JPH0637503B2 - ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 - Google Patents
ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法Info
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- JPH0637503B2 JPH0637503B2 JP62203857A JP20385787A JPH0637503B2 JP H0637503 B2 JPH0637503 B2 JP H0637503B2 JP 62203857 A JP62203857 A JP 62203857A JP 20385787 A JP20385787 A JP 20385787A JP H0637503 B2 JPH0637503 B2 JP H0637503B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/123—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、シリル化剤、特に反応制御に用いられる特殊
シリル化剤として有用なｔ−アルキルジメチルハロゲノ
シランの製造方法に関するものである。
シリル化剤として有用なｔ−アルキルジメチルハロゲノ
シランの製造方法に関するものである。
［従来の技術］ 従来、ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランを製造する
方法としては、 (1)ｔ−アルキルリチウム試薬とジメチルジクロロシラ
ンを反応させる方法（J.Org.Chem.43,3649(1978),J.Ame
r,Chem.Soc.76,1030(1954)参照、） (2)ハロゲノシランの立体障害が小さいSi-H基を有する
例えばトリハロゲノシランやメチルジハロゲノシランを
用いてｔ−アルキルグリニヤール試薬と反応し、次いで
残りのハロゲン原子をメチルグリニヤール試薬と反応さ
せてメチル化し、最後にSi-H基をハロゲン化して目的と
するｔ−アルキルジメチルハロゲノシランを得る方法
（特開昭６０−２２２４９２号公報参照）および (3)ジメチルテトラハロゲノジシランやヘキサハロゲノ
ジシランといったジシランとｔ−アルキルグリニヤール
試薬を反応させてｔ−ブチルハロゲノシランを得、部分
的にメチル化して、ｔ−アルキルジメチルハロゲノシラ
ンを得る方法（特開昭６０−２３７０９２号公報参照）
が知られている。
方法としては、 (1)ｔ−アルキルリチウム試薬とジメチルジクロロシラ
ンを反応させる方法（J.Org.Chem.43,3649(1978),J.Ame
r,Chem.Soc.76,1030(1954)参照、） (2)ハロゲノシランの立体障害が小さいSi-H基を有する
例えばトリハロゲノシランやメチルジハロゲノシランを
用いてｔ−アルキルグリニヤール試薬と反応し、次いで
残りのハロゲン原子をメチルグリニヤール試薬と反応さ
せてメチル化し、最後にSi-H基をハロゲン化して目的と
するｔ−アルキルジメチルハロゲノシランを得る方法
（特開昭６０−２２２４９２号公報参照）および (3)ジメチルテトラハロゲノジシランやヘキサハロゲノ
ジシランといったジシランとｔ−アルキルグリニヤール
試薬を反応させてｔ−ブチルハロゲノシランを得、部分
的にメチル化して、ｔ−アルキルジメチルハロゲノシラ
ンを得る方法（特開昭６０−２３７０９２号公報参照）
が知られている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら(1)の方法は、高活性なリチウム微分散物
を高温（約２００℃）で生成させるために、高活性の金
属リチウムの取扱に十分な注意が必要であったり、特殊
な設備が必要であるという欠点、また生成したｔ−アル
キルリチウムは空気と接触するだけで自然発火するた
め、非常に危険であるという欠点があった。
を高温（約２００℃）で生成させるために、高活性の金
属リチウムの取扱に十分な注意が必要であったり、特殊
な設備が必要であるという欠点、また生成したｔ−アル
キルリチウムは空気と接触するだけで自然発火するた
め、非常に危険であるという欠点があった。
また(2)の方法は、合成ルートが長いという欠点、(3)の
方法は、特殊なジシランが必要であり、さらにはけい素
の半分しか使用されず効率が悪いという欠点があった。
方法は、特殊なジシランが必要であり、さらにはけい素
の半分しか使用されず効率が悪いという欠点があった。
本発明は、前記した欠点を解消することを目的とし、危
険な試薬を用いずに、安価に、簡便に、しかも効率よく
ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランを得ることができ
る新規な製造方法を提供するものである。
険な試薬を用いずに、安価に、簡便に、しかも効率よく
ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランを得ることができ
る新規な製造方法を提供するものである。
［発明の構成］ 前記した目的は、 一般式 (CH3)3SiCR2X1 （式中、Ｒは、炭素数１〜３のアルキル基、Ｘ１は、塩
素原子もしくは臭素原子）で示されるけい素化合物と、
金属塩化物または金属臭化物のルイス酸とを反応させる
ことを特徴とする、 一般式 （式中、Ｒは、炭素数１〜３のアルキル基、Ｘ２は、塩
素原子もしくは臭素原子）で示されるｔ−アルキルジメ
チルハロゲノシランの製造方法により達成される。
素原子もしくは臭素原子）で示されるけい素化合物と、
金属塩化物または金属臭化物のルイス酸とを反応させる
ことを特徴とする、 一般式 （式中、Ｒは、炭素数１〜３のアルキル基、Ｘ２は、塩
素原子もしくは臭素原子）で示されるｔ−アルキルジメ
チルハロゲノシランの製造方法により達成される。
これを説明するに、本発明で製造するｔ−アルキルジメ
チルハロゲノシランは、 一般式 で示されるものであり、前記した式中Ｒは、炭素数１〜
３のアルキル基であり、これにはメチル基、エチル基、
プロピル基がある。Ｘ２は、塩素原子もしくは臭素原子
である。
チルハロゲノシランは、 一般式 で示されるものであり、前記した式中Ｒは、炭素数１〜
３のアルキル基であり、これにはメチル基、エチル基、
プロピル基がある。Ｘ２は、塩素原子もしくは臭素原子
である。
一般式 (CH3)3SiCR2X1 で示されるけい素化合物は、本発明の製造方法において
原料となるものである。Ｒは、前記と同じであり、Ｘ１
は塩素原子もしくは臭素原子である。ここでＸ１は、前
記したＸ２と同種であるが、Ｘ２が塩素原子の場合、異
種、すなわち臭素原子であってよい。該けい素化合物
は、トリメチルクロロシランと、一般式 R2CMgX1 （式中、ＲおよびＸ１は前記と同じ）で示されるグリニ
ヤール試薬との反応で得られた一般式 (CH3)3SiCHR2 （式中、Ｒは前記と同じ）を、塩素もしくは臭素と光照
射下で反応することにより、容易に得られる。
原料となるものである。Ｒは、前記と同じであり、Ｘ１
は塩素原子もしくは臭素原子である。ここでＸ１は、前
記したＸ２と同種であるが、Ｘ２が塩素原子の場合、異
種、すなわち臭素原子であってよい。該けい素化合物
は、トリメチルクロロシランと、一般式 R2CMgX1 （式中、ＲおよびＸ１は前記と同じ）で示されるグリニ
ヤール試薬との反応で得られた一般式 (CH3)3SiCHR2 （式中、Ｒは前記と同じ）を、塩素もしくは臭素と光照
射下で反応することにより、容易に得られる。
金属塩化物または金属臭化物のルイス酸は本発明の製造
方法において、原料および／または触媒となるものであ
り、これには塩化アルミニウム、塩化第二鉄、四塩化チ
タン、塩化アンチモン、塩化スズのような金属塩化物の
ルイス酸、臭化アルミニウム、臭化第二鉄、四臭化チタ
ン、臭化アンチモン、臭化スズのような金属臭化物のル
イス酸が例示される。好ましくは、反応の選択性、反応
速度などの点から、塩化アルミニウムまたは臭化アルミ
ニウムである。
方法において、原料および／または触媒となるものであ
り、これには塩化アルミニウム、塩化第二鉄、四塩化チ
タン、塩化アンチモン、塩化スズのような金属塩化物の
ルイス酸、臭化アルミニウム、臭化第二鉄、四臭化チタ
ン、臭化アンチモン、臭化スズのような金属臭化物のル
イス酸が例示される。好ましくは、反応の選択性、反応
速度などの点から、塩化アルミニウムまたは臭化アルミ
ニウムである。
本成分の使用量としては、前記した一般式 (CH3)3SiCR2X1 で示されるけい素化合物中のＸ１が塩素原子であって、
目的とする一般式 で示されるけい素化合物中のＸ２が塩素原子である場
合、該原料のけい素化合物１モルに対し、金属塩化物ま
たは金属臭化物のルイス酸が０．０１〜１０モル％とな
るような量が好ましく、より好ましくは、０．１〜２モ
ル％となるような量である。また、原料のけい素化合物
中の、Ｘ１が臭素原子であって、目的とするけい素化合
物中のＸ２が塩素原子である場合、該原料のけい素化合
物１モルに対し、金属塩化物のルイス酸は、その塩素原
子の量が、等モル以上となるような量用いることが好ま
しい。より好ましくは、１〜５モルとなるような量であ
る。
目的とする一般式 で示されるけい素化合物中のＸ２が塩素原子である場
合、該原料のけい素化合物１モルに対し、金属塩化物ま
たは金属臭化物のルイス酸が０．０１〜１０モル％とな
るような量が好ましく、より好ましくは、０．１〜２モ
ル％となるような量である。また、原料のけい素化合物
中の、Ｘ１が臭素原子であって、目的とするけい素化合
物中のＸ２が塩素原子である場合、該原料のけい素化合
物１モルに対し、金属塩化物のルイス酸は、その塩素原
子の量が、等モル以上となるような量用いることが好ま
しい。より好ましくは、１〜５モルとなるような量であ
る。
また、原料のけい素化合物中のＸ１が臭素原子であって
目的とするけい素化合物中のＸ２が臭素原子である場
合、原料のけい素化合物１モルに対し、金属塩化物また
は金属臭化物のルイス酸が０．０１〜１０モル％となる
ような量が好ましく、より好ましくは、０．１〜２モル
％となるような量である。
目的とするけい素化合物中のＸ２が臭素原子である場
合、原料のけい素化合物１モルに対し、金属塩化物また
は金属臭化物のルイス酸が０．０１〜１０モル％となる
ような量が好ましく、より好ましくは、０．１〜２モル
％となるような量である。
本発明の製造方法における反応の雰囲気としては、特に
制限されず、空気中、不活性気体中で行ってよく、また
常圧下、加圧下または減圧下で行ってよい。また、反応
は、有機溶媒の存在下で行ってよく、有機溶媒として
は、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素のような
塩素化炭化水素または臭化メチレンのような臭素化炭化
水素等のハロゲン化炭化水素溶媒、トルエン、キシレン
のような芳香族系炭化水素溶媒が例示され、反応速度の
制御や攪拌効率の点から有機溶媒を用いることが好まし
く、ハロゲン化炭化水素溶媒を用いることがより好まし
い。
制限されず、空気中、不活性気体中で行ってよく、また
常圧下、加圧下または減圧下で行ってよい。また、反応
は、有機溶媒の存在下で行ってよく、有機溶媒として
は、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素のような
塩素化炭化水素または臭化メチレンのような臭素化炭化
水素等のハロゲン化炭化水素溶媒、トルエン、キシレン
のような芳香族系炭化水素溶媒が例示され、反応速度の
制御や攪拌効率の点から有機溶媒を用いることが好まし
く、ハロゲン化炭化水素溶媒を用いることがより好まし
い。
なお、目的とするけい素化合物中のＸ２が塩素原子であ
り、原料となるけい素化合物中のＸ１が臭素原子であ
り、反応溶媒として塩素化炭化水素溶媒を用いる場合、
該溶媒中の塩素原子の量が、原料の一般式 (CH3)3SiCR2X で示されるけい素化合物と等モル以上であると、該溶媒
中の塩素原子が反応に関与するので、金属塩化物または
金属臭化物のルイス酸の使用量は、該けい素化合物１モ
ルに対し、少なくとも０．０１モル％の量であってよ
い。
り、原料となるけい素化合物中のＸ１が臭素原子であ
り、反応溶媒として塩素化炭化水素溶媒を用いる場合、
該溶媒中の塩素原子の量が、原料の一般式 (CH3)3SiCR2X で示されるけい素化合物と等モル以上であると、該溶媒
中の塩素原子が反応に関与するので、金属塩化物または
金属臭化物のルイス酸の使用量は、該けい素化合物１モ
ルに対し、少なくとも０．０１モル％の量であってよ
い。
反応温度は１０〜１５０℃が好ましく、より好ましくは
２０〜１２０℃である。
２０〜１２０℃である。
［実施例］ 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ 塩化アルミニウム０．５ｇ（３．７５mmol）および塩化
メチレン１００ｇからなる懸濁液に、α−クロロ−α−
メチルエチルトリメチルシラン１５０．７ｇ（１molお
よび塩化メチル１００ｇの混合溶液をゆっくりと滴下し
た。発熱反応が起こり塩化メチレンが還流した。
メチレン１００ｇからなる懸濁液に、α−クロロ−α−
メチルエチルトリメチルシラン１５０．７ｇ（１molお
よび塩化メチル１００ｇの混合溶液をゆっくりと滴下し
た。発熱反応が起こり塩化メチレンが還流した。
滴下終了後、１時間４２℃で、攪拌して、塩化メチレン
を還流させて反応を完結し、反応液をろ過してから反応
液を常圧蒸留して塩化メチレンを留去し、引き続いて常
圧蒸留してｔ−ブチルジメチルクロロシランを１４７ｇ
（０．９７５mol）得た。沸点１２４〜１２６℃、収率
９７．５％。
を還流させて反応を完結し、反応液をろ過してから反応
液を常圧蒸留して塩化メチレンを留去し、引き続いて常
圧蒸留してｔ−ブチルジメチルクロロシランを１４７ｇ
（０．９７５mol）得た。沸点１２４〜１２６℃、収率
９７．５％。
実施例２ 塩化アルミニウム０．５ｇ（３．７５mmol）および塩化
メチレン２００ｇからなる懸濁液に、α−ブロモ−α−
メチルエチルトリメチルシラン１９５ｇ（１mol）およ
び塩化メチレン２００ｇの混合溶液をゆっくりと滴下し
た。発熱反応が起こり塩化メチレンが還流した。
メチレン２００ｇからなる懸濁液に、α−ブロモ−α−
メチルエチルトリメチルシラン１９５ｇ（１mol）およ
び塩化メチレン２００ｇの混合溶液をゆっくりと滴下し
た。発熱反応が起こり塩化メチレンが還流した。
滴下終了後３時間４２℃で攪拌して反応を完結した後、
反応液をろ過し、臭化アルミニウムを除去して、塩化メ
チレンと反応で生成した臭化塩化メタンを留去し、その
まま常圧で蒸留を続け、目的とするｔ−ブチルジメチル
クロロシラン１４２ｇ（０．９４mol）を得た。沸点１
２４〜１２６℃、収率９４％。
反応液をろ過し、臭化アルミニウムを除去して、塩化メ
チレンと反応で生成した臭化塩化メタンを留去し、その
まま常圧で蒸留を続け、目的とするｔ−ブチルジメチル
クロロシラン１４２ｇ（０．９４mol）を得た。沸点１
２４〜１２６℃、収率９４％。
実施例３ 塩化アルミニウム ５０ｇ（０．３７５mol）および臭
化メチレン２００ｇからなる懸濁液に、α−ブロモ−α
−メチルエチルトリメチルシラン１９５ｇ（１mol）お
よび臭化メチレン２００ｇの混合溶液をゆっくりと滴下
した。発熱反応が起こり臭化メチレンが還流した。
化メチレン２００ｇからなる懸濁液に、α−ブロモ−α
−メチルエチルトリメチルシラン１９５ｇ（１mol）お
よび臭化メチレン２００ｇの混合溶液をゆっくりと滴下
した。発熱反応が起こり臭化メチレンが還流した。
滴下終了後、３０分間１００℃で攪拌して反応を完結し
た後、反応液をろ過して臭素化アルミニウムを除去し、
臭化メチレンを留去して、そのまま常圧で蒸留を続け、
目的とするｔ−ブチルジメチルクロロシラン１４０ｇ
（０．９３mol）を得た。沸点１２４〜１２６℃、収率
９３％。
た後、反応液をろ過して臭素化アルミニウムを除去し、
臭化メチレンを留去して、そのまま常圧で蒸留を続け、
目的とするｔ−ブチルジメチルクロロシラン１４０ｇ
（０．９３mol）を得た。沸点１２４〜１２６℃、収率
９３％。
実施例４ 臭化アルミニウム２．０ｇ（７．６mmol）および臭化メ
チレン２００ｇからなる懸濁液に、α−ブロモ−α−メ
チルエチルトリメチルシラン１９５ｇ（１mol）の臭化
メチレン２００ｇに溶かした溶液をゆっくりと滴下し
た。発熱反応が起こり臭化メチレンが還流した。滴下終
了後１時間加熱攪拌して反応を完結した後、反応液を常
圧蒸留して臭化メチレンを留去し、引き続いて常圧蒸留
して１４３℃〜１４４℃の留分をとったところ、１９２
ｇの目的とするｔ−ブチルジメチルブロモシランが得ら
れた（収率９８％）。
チレン２００ｇからなる懸濁液に、α−ブロモ−α−メ
チルエチルトリメチルシラン１９５ｇ（１mol）の臭化
メチレン２００ｇに溶かした溶液をゆっくりと滴下し
た。発熱反応が起こり臭化メチレンが還流した。滴下終
了後１時間加熱攪拌して反応を完結した後、反応液を常
圧蒸留して臭化メチレンを留去し、引き続いて常圧蒸留
して１４３℃〜１４４℃の留分をとったところ、１９２
ｇの目的とするｔ−ブチルジメチルブロモシランが得ら
れた（収率９８％）。
実施例５ トリメチルイソプロピルシラン４４．８ｇ（０．３８５
モル）をジブロモテトラフルオロエタン５０ｇに溶解し
た溶液を２０℃で１００Ｗの白色光を照射しながら臭素
６１．５％（０．３８５モル）を滴下した。滴下終了後
溶媒を加熱還流して臭化水素を除去し、α−ブロモ−α
−メチルエチルトリメチルシランを生成させた。引き続
いて臭化アルミニウム１．０ｇのジブロモテトラフルホ
ロエタン１０ｇの溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了
後、反応液を常圧蒸留して溶媒を留去し、そのまま蒸留
を続けて１４３〜１４４℃の留分を採取した。６７．６
ｇのｔ−ブチルジメチルブロモシランが得られた（収率
９０％）。この目的物の同定は、以下のスペクトルデー
タによって行なった。
モル）をジブロモテトラフルオロエタン５０ｇに溶解し
た溶液を２０℃で１００Ｗの白色光を照射しながら臭素
６１．５％（０．３８５モル）を滴下した。滴下終了後
溶媒を加熱還流して臭化水素を除去し、α−ブロモ−α
−メチルエチルトリメチルシランを生成させた。引き続
いて臭化アルミニウム１．０ｇのジブロモテトラフルホ
ロエタン１０ｇの溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了
後、反応液を常圧蒸留して溶媒を留去し、そのまま蒸留
を続けて１４３〜１４４℃の留分を採取した。６７．６
ｇのｔ−ブチルジメチルブロモシランが得られた（収率
９０％）。この目的物の同定は、以下のスペクトルデー
タによって行なった。
ＮＭＲ：δ（ppm）ｄ ０．４５，一重線，６Ｈ， ０．９６，一重線，９Ｈ ＭＳ：ｍ／ｅ（スペクトル強度比），７０ｅＶ １９６（８．１），１９４（７．９）， １３９（８０．１），１３７（７９．８）， １１１（５．０），１０９（１０．５）， １０７（６．０），７３（１７．５）， ５７（６９．４），５６（１００） ［発明の効果］ 本発明のt-アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法
は、一般式 (CH3)3SiCR2X1 （式中、Ｒは、炭素数１〜３のアルキル基、Ｘ１は、塩
素原子もしくは臭素原子）で示されるけい素化合物と、
金属塩化物または金属臭化物のルイス酸とを反応させて
いるので、危険な試薬を用いずに、安価に、簡便に、し
かも効率よく目的物を得ることができるという特徴があ
る。
は、一般式 (CH3)3SiCR2X1 （式中、Ｒは、炭素数１〜３のアルキル基、Ｘ１は、塩
素原子もしくは臭素原子）で示されるけい素化合物と、
金属塩化物または金属臭化物のルイス酸とを反応させて
いるので、危険な試薬を用いずに、安価に、簡便に、し
かも効率よく目的物を得ることができるという特徴があ
る。
本発明の製造方法により得られたt-アルキルジメチルハ
ロゲノシランは、ｔ−アルキル基という、かさ高い置換
基を有するので、シリル化剤としてステロイド、プロス
タグランディンなどの合成上、有用とされる。
ロゲノシランは、ｔ−アルキル基という、かさ高い置換
基を有するので、シリル化剤としてステロイド、プロス
タグランディンなどの合成上、有用とされる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 (CH3)3SiCR2X1 （式中、Ｒは、炭素数１〜３のアルキル基、Ｘ１は、塩
素原子もしくは臭素原子）で示されるけい素化合物と、
金属塩化物または金属臭化物のルイス酸とを反応させる
ことを特徴とする、 一般式 （式中、Ｒは、炭素数１〜３のアルキル基、Ｘ２は、塩
素原子もしくは臭素原子）で示されるｔ−アルキルジメ
チルハロゲノシランの製造方法。 - 【請求項２】金属塩化物のルイス酸が塩化アルミニウム
である、特許請求の範囲第１項に記載の製造方法。 - 【請求項３】金属臭化物のルイス酸が臭化アルミニウム
である、特許請求の範囲第１項に記載の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62203857A JPH0637503B2 (ja) | 1987-07-09 | 1987-08-17 | ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 |
| US07/212,461 US4814474A (en) | 1987-07-09 | 1988-06-28 | Method for the production of tertiary-alkyldimethylhalosilane |
| EP88110891A EP0298487B1 (en) | 1987-07-09 | 1988-07-07 | Method for the production of tertiary-alkyldimethylhalosilane |
| DE3850177T DE3850177T2 (de) | 1987-07-09 | 1988-07-07 | Verfahren zur Herstellung von tertiären Alkyldimethylhalosilanen. |
| CA000571540A CA1317304C (en) | 1987-07-09 | 1988-07-08 | Method for the production of tertiary-alkyldimethylhalosilane |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-171700 | 1987-07-09 | ||
| JP17170087 | 1987-07-09 | ||
| JP62203857A JPH0637503B2 (ja) | 1987-07-09 | 1987-08-17 | ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01104083A JPH01104083A (ja) | 1989-04-21 |
| JPH0637503B2 true JPH0637503B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=26494336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62203857A Expired - Lifetime JPH0637503B2 (ja) | 1987-07-09 | 1987-08-17 | ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0298487B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0637503B2 (ja) |
| CA (1) | CA1317304C (ja) |
| DE (1) | DE3850177T2 (ja) |
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| US5211888A (en) * | 1991-07-26 | 1993-05-18 | Fmc Corporation | Catalyzed hydrocarbyllithium process |
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| US5340507A (en) * | 1991-07-26 | 1994-08-23 | Fmc Corporation | Catalyzed hydrocarbyllithium process |
| JPH07157491A (ja) * | 1993-12-03 | 1995-06-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | α位に３級炭化水素基を有するシランの製造方法 |
| US6429327B1 (en) | 1999-01-21 | 2002-08-06 | Fmc Corporation | Organometallic catalysts |
| JP2002145888A (ja) * | 2000-11-06 | 2002-05-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | テキシル基を有するクロロシラン化合物及びその製造方法 |
| CN115010746A (zh) * | 2022-07-20 | 2022-09-06 | 江苏八巨药业有限公司 | 一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2496419A (en) * | 1949-06-03 | 1950-02-07 | Dow Corning | Production of cyclopropane |
| US2802852A (en) * | 1955-03-24 | 1957-08-13 | Gen Electric | Processes of cleaving silicon-to-carbon bonds |
| DE2546919A1 (de) * | 1975-10-20 | 1977-04-28 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zum herstellen von methylchlorsilanen |
| JPS60222492A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 第３級炭化水素シリル化合物の製造方法 |
| JPS60237092A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 第３級炭化水素シリル化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-08-17 JP JP62203857A patent/JPH0637503B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-06-28 US US07/212,461 patent/US4814474A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-07 DE DE3850177T patent/DE3850177T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-07 EP EP88110891A patent/EP0298487B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-08 CA CA000571540A patent/CA1317304C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0298487B1 (en) | 1994-06-15 |
| DE3850177T2 (de) | 1994-11-03 |
| US4814474A (en) | 1989-03-21 |
| EP0298487A3 (en) | 1991-02-27 |
| EP0298487A2 (en) | 1989-01-11 |
| DE3850177D1 (de) | 1994-07-21 |
| JPH01104083A (ja) | 1989-04-21 |
| CA1317304C (en) | 1993-05-04 |
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