JPH0637507B2 - 有機ホスフアイト組成物 - Google Patents
有機ホスフアイト組成物Info
- Publication number
- JPH0637507B2 JPH0637507B2 JP61067864A JP6786486A JPH0637507B2 JP H0637507 B2 JPH0637507 B2 JP H0637507B2 JP 61067864 A JP61067864 A JP 61067864A JP 6786486 A JP6786486 A JP 6786486A JP H0637507 B2 JPH0637507 B2 JP H0637507B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- organic phosphite
- resin
- vinyl chloride
- composition
- Prior art date
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は耐加水分解性のすぐれたビス（2,6−ジ−ｔ−
ブチル−４−アルキルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト組成物に関し、詳しくは該ホスファイト
化合物に少量の非芳香族有機アミン化合物を添加して成
る耐加水分解性の改良されたビス（2,6−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−アルキルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイト組成物に関する。
ブチル−４−アルキルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト組成物に関し、詳しくは該ホスファイト
化合物に少量の非芳香族有機アミン化合物を添加して成
る耐加水分解性の改良されたビス（2,6−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−アルキルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイト組成物に関する。
有機ホスファイト化合物はポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂の熱及び光の作用によ
る劣化を防ぐために広く用いられている比較的に抗酸化
能の優れた安定剤である。
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂の熱及び光の作用によ
る劣化を防ぐために広く用いられている比較的に抗酸化
能の優れた安定剤である。
しかしながら、大きな欠点は、貯蔵中、特に湿った空気
中では急速に加水分解し、安定剤としての作用効果が著
しく低減することである。このため有機ホスファイト化
合物の加水分解安定性を改善しようとする試みが種々な
されている。
中では急速に加水分解し、安定剤としての作用効果が著
しく低減することである。このため有機ホスファイト化
合物の加水分解安定性を改善しようとする試みが種々な
されている。
例えば、特開昭51−37136号公報には、固体有機ホスフ
ァイトと低分子量ポリオレフィン又は高級脂肪族ケトン
を組合わせ流動性を改良する方法が開示され、特開昭52
−225号公報には、有機トリスホスファイトの加水分解
安定性を改善するため有機酸の金属塩を使用する方法が
開示され、特開昭52−22042号公報には、ジアルキルペ
ンタエリストリトールジホスファイト又はポリアルキル
ビスフェノールＡポリホスファイトとトリイソプロパノ
ールアミンから成る貯蔵安定性の改良された組成物が開
示され、特開昭55−14572号公報には、ビス（2,4−ジア
ルキルフェニル）ペンタエリストリールジホスファイト
とトリイソプロパノールアミンから成る加水分解に対し
て安定な組成物が開示されている。また、特開昭61-175
95号公報には、有機ホスファイト化合物及び少量のヘキ
サメチレンテトラミンから成る耐加水分解性の組成物が
開示されている。
ァイトと低分子量ポリオレフィン又は高級脂肪族ケトン
を組合わせ流動性を改良する方法が開示され、特開昭52
−225号公報には、有機トリスホスファイトの加水分解
安定性を改善するため有機酸の金属塩を使用する方法が
開示され、特開昭52−22042号公報には、ジアルキルペ
ンタエリストリトールジホスファイト又はポリアルキル
ビスフェノールＡポリホスファイトとトリイソプロパノ
ールアミンから成る貯蔵安定性の改良された組成物が開
示され、特開昭55−14572号公報には、ビス（2,4−ジア
ルキルフェニル）ペンタエリストリールジホスファイト
とトリイソプロパノールアミンから成る加水分解に対し
て安定な組成物が開示されている。また、特開昭61-175
95号公報には、有機ホスファイト化合物及び少量のヘキ
サメチレンテトラミンから成る耐加水分解性の組成物が
開示されている。
しかしながら、これらの有機ホスファイト組成物の耐加
水分解性は満足し得るものではなく、苛酷な条件下にお
ける効果は一時的なものでしかなかった。
水分解性は満足し得るものではなく、苛酷な条件下にお
ける効果は一時的なものでしかなかった。
このため、特開昭56−152863号公報にはビス（2,6−ジ
第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト化合物が構造的に耐加水分解性が優れるホスファイ
ト化合物として提案されているが、該化合物の耐加水分
解性も充分なものではなく、湿潤雰囲気下に保存した後
にはその安定化効果が著しく低下する欠点があった。
第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト化合物が構造的に耐加水分解性が優れるホスファイ
ト化合物として提案されているが、該化合物の耐加水分
解性も充分なものではなく、湿潤雰囲気下に保存した後
にはその安定化効果が著しく低下する欠点があった。
本発明者等は種々検討した結果、次の一般式（Ｉ）で示
される有機ホスファイト化合物と少量の非芳香族有機ア
ミン化合物を組合わせることにより、該ホスファイト化
合物の耐加水分解性を著しく改善し、また湿潤雰囲気下
に保存した後も合成樹脂に対する安定化作用を低下させ
ないことを見い出した。
される有機ホスファイト化合物と少量の非芳香族有機ア
ミン化合物を組合わせることにより、該ホスファイト化
合物の耐加水分解性を著しく改善し、また湿潤雰囲気下
に保存した後も合成樹脂に対する安定化作用を低下させ
ないことを見い出した。
（式中、Ｒはアルキル基を示す。） 次に本発明について詳述する。
前記一般式（Ｉ）においてＲで示されるアルキル基とし
ては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソピロピ
ル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、第３ブチル、ア
ミル、第３アミル、ヘキシル、オクチル、イソオクチ
ル、第３オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル基など
が挙げられる。
ては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソピロピ
ル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、第３ブチル、ア
ミル、第３アミル、ヘキシル、オクチル、イソオクチ
ル、第３オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル基など
が挙げられる。
本発明で用いる非芳香族有機アミン化合物としては、ト
リエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ト
リ−ｎ−プロパノールアミン等のトリアルカノールアミ
ン；ジエタノール・脂肪族アミン、ジイソプロパノール
・脂肪族アミン、ジ−ｎ−プロパノール・脂肪族アミン
等のジアルカノール・脂肪族アミン（具体的にはジエタ
ノール・ドデシルアミン、ジエタノール・オクタデシル
アミン、ジエタノール・牛脂アルキルアミン、ジエタノ
ール・大豆アルキルアミン、ジエタノール・オレイルア
ミン、ジエタノール・オクチルアミン、ジエタノール・
ヤシアルキルアミン、ジエタノール・硬化牛脂アミン、
ジエタノール・ヘキサデシルアミン等）；ジイソプロパ
ノールアミン、ジエタノールアミン、テトラエタノール
エチレンジアミン、テトライソプロパノールエチレンジ
アミン等のジアルカノールアミン；ヘキサメチレンテト
ラミン、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、ジケト
ピペラジン、Ｎ−メチルピロリジン、オキサゾリジン、
イソオキサゾリジン等の複素環式アミン；ラウリルジメ
チルアミンオキシド、ステアリルジメチルアミンオキシ
ド等アミンオキシド；Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グ
ルタミン酸モノトリエタノールアミン、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸モノトリエタノールアミン等のアミ
ノ酸アルカノールアミン等が挙げられる。
リエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ト
リ−ｎ−プロパノールアミン等のトリアルカノールアミ
ン；ジエタノール・脂肪族アミン、ジイソプロパノール
・脂肪族アミン、ジ−ｎ−プロパノール・脂肪族アミン
等のジアルカノール・脂肪族アミン（具体的にはジエタ
ノール・ドデシルアミン、ジエタノール・オクタデシル
アミン、ジエタノール・牛脂アルキルアミン、ジエタノ
ール・大豆アルキルアミン、ジエタノール・オレイルア
ミン、ジエタノール・オクチルアミン、ジエタノール・
ヤシアルキルアミン、ジエタノール・硬化牛脂アミン、
ジエタノール・ヘキサデシルアミン等）；ジイソプロパ
ノールアミン、ジエタノールアミン、テトラエタノール
エチレンジアミン、テトライソプロパノールエチレンジ
アミン等のジアルカノールアミン；ヘキサメチレンテト
ラミン、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、ジケト
ピペラジン、Ｎ−メチルピロリジン、オキサゾリジン、
イソオキサゾリジン等の複素環式アミン；ラウリルジメ
チルアミンオキシド、ステアリルジメチルアミンオキシ
ド等アミンオキシド；Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グ
ルタミン酸モノトリエタノールアミン、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸モノトリエタノールアミン等のアミ
ノ酸アルカノールアミン等が挙げられる。
ホスファイト化合物と有機アミン化合物の混合割合は、
ホスファイト化合物100重量部に対してアミンは0.01〜
５重量部、好ましくは0.1〜２重量部である。
ホスファイト化合物100重量部に対してアミンは0.01〜
５重量部、好ましくは0.1〜２重量部である。
本発明の有機ホスファイト組成物によって安定化される
合成樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテンなどのα−オ
レフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン及び
これらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、
ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデ
ン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共
重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−
無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−
アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共
重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル
−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル
酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル
共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑
化ポリ塩化ビニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、
クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレン又はα−メチ
ルスチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブタ
ジエン、アクリロニトリル等）との共重合体、ABS樹脂
（スチレン成分の一部をα−メチルスチレンで置き換え
た所謂耐熱ABS樹脂及びマレイミド類を共重合体した所
謂超耐熱ABS樹脂を含む）、アクリロニトリル−ブタジ
エン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジ
エン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタ
ジエン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレート
等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等の直
鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミ
ド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタ
ン、繊維素系樹脂、或いはフェノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、シリコーン樹脂等を挙げることができる。更に、
イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−
ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴ
ム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよ
い。また、過酸化物或いは放射線等によって架橋させた
架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発
泡させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含され
る。
合成樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテンなどのα−オ
レフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン及び
これらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、
ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデ
ン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共
重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−
無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−
アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共
重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル
−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル
酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル
共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑
化ポリ塩化ビニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、
クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレン又はα−メチ
ルスチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブタ
ジエン、アクリロニトリル等）との共重合体、ABS樹脂
（スチレン成分の一部をα−メチルスチレンで置き換え
た所謂耐熱ABS樹脂及びマレイミド類を共重合体した所
謂超耐熱ABS樹脂を含む）、アクリロニトリル−ブタジ
エン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジ
エン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタ
ジエン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレート
等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等の直
鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミ
ド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタ
ン、繊維素系樹脂、或いはフェノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、シリコーン樹脂等を挙げることができる。更に、
イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−
ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴ
ム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよ
い。また、過酸化物或いは放射線等によって架橋させた
架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発
泡させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含され
る。
本発明の組成物の添加量は樹脂に対し、0.01〜10重量％
が適当である。
が適当である。
〔実施例〕 次に実施例によって本発明を更に具体的に説明する。し
かしながら本発明は次に挙げられた実施例によって限定
されるものではない。
かしながら本発明は次に挙げられた実施例によって限定
されるものではない。
実施例１ ビス（2,6−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト100gに第１表の添加剤
を加え、混合後粉砕した。次いで、混合物６ｇをシャー
レに入れ、50℃、湿度100％のデシケータ中に入れ、吸
湿による重量増加率を測定した。
タエリスリトールジホスファイト100gに第１表の添加剤
を加え、混合後粉砕した。次いで、混合物６ｇをシャー
レに入れ、50℃、湿度100％のデシケータ中に入れ、吸
湿による重量増加率を測定した。
その結果を第１表に示す。
実施例２ 第２表に示す有機ホスファイト組成物を用い、 実施例１と同じ条件下で試験を行った。
その結果を第２表に示す。
実施例３ 下記配合物を180℃で５分間ミキシングロールで混練
し、次いで180℃、250kg/cm2で５分間圧縮成型し、厚さ
１mmの試験片を作製した。この試験片を用いて160℃の
ギャーオーブン中での熱安定性試験を行った。またNOx
ガス汚染性試験（JIS-L0855）を行い、72時間後の試験
片の黄色度をハンター比色計を用いて測定した。結果を
第３表に示す。
し、次いで180℃、250kg/cm2で５分間圧縮成型し、厚さ
１mmの試験片を作製した。この試験片を用いて160℃の
ギャーオーブン中での熱安定性試験を行った。またNOx
ガス汚染性試験（JIS-L0855）を行い、72時間後の試験
片の黄色度をハンター比色計を用いて測定した。結果を
第３表に示す。
（配合） 未安定化ポリプロピレン 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.05〃 ペンタエリスリトールエトラキス （3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド ロキシフェニル）プロピオネート 0.1〃 有機ホスファイト組成物（第３表） 0.1〃 また、本発明の有機ホスファイト組成物はポリエチレ
ン、ポリカーボネート、ポリスチレン、ABS、ポリフェ
ニレンオキシドの安定剤として使用した場合、良好な性
能を示した。
ン、ポリカーボネート、ポリスチレン、ABS、ポリフェ
ニレンオキシドの安定剤として使用した場合、良好な性
能を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/18 15/20 15/32 Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で示される有機ホスファ
イト化合物及び少量の非芳香族有機アミン化合物から成
る有機ホスファイト組成物。 （式中、Ｒはアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61067864A JPH0637507B2 (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | 有機ホスフアイト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61067864A JPH0637507B2 (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | 有機ホスフアイト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223290A JPS62223290A (ja) | 1987-10-01 |
| JPH0637507B2 true JPH0637507B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=13357217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61067864A Expired - Lifetime JPH0637507B2 (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | 有機ホスフアイト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0637507B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0372321A1 (en) * | 1988-12-02 | 1990-06-13 | General Electric Company | Polyphenylene ether-high impact polystyrene blends |
| ATE203044T1 (de) * | 1992-10-05 | 2001-07-15 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur stabilisierung dreiwertiger phosphorverbindungen mit aminen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3574701D1 (de) * | 1984-12-24 | 1990-01-18 | Ciba Geigy Ag | Pentaerythritdiphosphite, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren. |
-
1986
- 1986-03-26 JP JP61067864A patent/JPH0637507B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62223290A (ja) | 1987-10-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |