JPH063846A

JPH063846A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH063846A
Application number: JP4160697A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Mishima; 雅之三島; Harumasa Yamazaki; 晴正山崎; Tadashi Sakuma; 正佐久間
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1992-06-19
Filing date: 1992-06-19
Publication date: 1994-01-14

Abstract

(57)【要約】【目的】高感度、高耐久性の電子写真感光体を提供す
る。【構成】導電性支持体の上に中間層、感光層を順次設
けてなり、中間層中に一般式(1) で示されるベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸ジイミド化合物を含む電子写真感
光体。【化１】（式中、 Rは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
又はアリール基、R'、R"は同一もしくは相異なって炭素
数８以下のアルキレン基、Rcは炭素数８以下のシクロア
ルキレン基又はアリーレン基を示す。A₁、A₂は同一もし
くは相異なって、水素原子、炭素数４以下のアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基又はハ
ロゲン原子を示す。ｋ、ｍ、ｎは同一もしくは相異なっ
て０又は１の整数であり、ｋ、ｍ、ｎすべてが０になる
ことはない。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
更に詳しくは中間層中にアクセプター性化合物として特
定のベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物を
含む高感度、高耐久性の電子写真感光体に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
電子写真方式を用いた複写機、プリンターの発展は目覚
ましく、用途に応じて様々な形態、種類、機能の機種が
開発され、それに対応して用いられる感光体も多種多様
なものが開発されつつある。従来、電子写真感光体とし
ては、その感度、耐久性の面から硫化カドミウム、セレ
ン合金等の無機化合物が主として用いられてきた。しか
しながら、これらは有害物質を使用している場合が多
く、公害をもたらす原因となる。また、感度が良好なセ
レン合金を用いる場合、蒸着法等により導電性支持体上
に薄膜を形成する必要があり、生産性が劣り、コストア
ップの原因となる。

【０００３】一方、有機感光体は、焼却が可能であり、
無公害の利点を有し、更に多くのものは塗工により薄膜
形成が可能で大量生産が容易である。それ故にコストが
大幅に低減でき、また用途に応じて様々な形状に加工す
ることができるという長所を有している。有機感光体と
しては、導電性支持体上にアゾ化合物やフタロシアニン
化合物等の電荷発生材を分散した電荷発生層を設け、更
にその上にヒドラゾン化合物、トリアリールアミン化合
物、スチルベン化合物等に代表される正孔輸送材を含む
電荷輸送層を設けた機能分離型が主流となっている。

【０００４】しかし、導電性基体上にこれらの感光層を
設けるだけでは導電性基体表面の欠陥、即ち傷、腐食、
不純物といった表面欠陥が画像にそのまま反映し、黒点
や白抜けという画像欠陥の原因となる場合が多い。ま
た、導電性基体と感光層の接着性が悪いため、少しの感
光層の傷から全体が剥がれてしまうこともある。それら
を防ぐ目的で、多くの感光体ではバリアー層、接着層と
して中間層（下引き層と呼ばれることもある）が設けら
れている。中間層としては、サブミクロンの膜厚で主に
絶縁性有機高分子が薄膜状に設けられているが、絶縁性
であるが故に、感光体の感度の低下を引き起こすという
大きな欠点を有している。また、この中間層と感光層の
界面に空間電荷が蓄積され、残留電位の上昇、初期電位
の低下等の感光体疲労の原因ともなる。

【０００５】これらを防ぐ目的から、様々な方法が提案
されている。一つは、中間層中に無機の導電性フィラー
を分散させる方法、また一つはイオン伝導性高分子を中
間層として用いる方法、また一つは中間層中にアクセプ
ター性の電子輸送性化合物を含ませる方法である。無機
フィラーとしては、酸化チタンや酸化スズが用いられる
が（特公昭６３−１９８６９号公報）、これらは中間層
塗料中に分散されるため、その分散液の調製や、ポット
ライフに技術的な困難を伴う。また分散不均一による画
像欠陥も引き起こされる。イオン伝導性高分子として
は、例えば可溶性ポリアミド、セルロース等の水、アル
コール可溶性の高分子が用いられるが、導電率が低いた
めに問題点を解消するには至っていない。更にアクセプ
ター性の電子輸送性化合物としては、例えば、トリニト
ロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン等のアクセ
プター性化合物が用いられるが、これらは安全性、安定
性、相溶性に問題があり、繰り返し使用時に分解するこ
とが多い。

【０００６】このように、中間層を設けた場合にも、感
度、耐久性の低下という重大な問題点が残されており、
これらを改良した高性能感光体が強く要請されている。
本発明の目的は、まさにこの点にあり、かかる課題を解
消するものとして、優れたアクセプター性化合物を中間
層中に含む電子写真感光体を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
った。即ち本発明は、導電性支持体の上に中間層、感光
層を順次設けた電子写真感光体において、中間層中に一
般式(1) で示されるベンゾフェノンテトラカルボン酸ジ
イミド化合物を含むことを特徴とする電子写真感光体を
提供するものである。

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、 Rは炭素数８以下のアルキル基、
アラルキル基又はアリール基、R'、R"は同一もしくは相
異なって炭素数８以下のアルキレン基、Rcは炭素数８以
下のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す。A₁、
A₂は同一もしくは相異なって、水素原子、炭素数４以下
のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステ
ル基又はハロゲン原子を示す。ｋ、ｍ、ｎは同一もしく
は相異なって０又は１の整数であり、ｋ、ｍ、ｎすべて
が０になることはない。）一般式(1) において、 Rは炭素数８以下のアルキル基、
アラルキル基又はアリール基を示し、炭素数８以下のア
ルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、 sec−ブ
チル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等の基をあげ
ることができ、アラルキル基としてはアリール基部分が
無置換もしくはアルキル基等で置換されたフェニル基等
で、アルキレン基部分が炭素数１〜３のものがあげら
れ、例えばベンジル基、フェニルエチル基等をあげるこ
とができる。アリール基としては無置換もしくはアルキ
ル基等で置換されたフェニル基、ナフチル基等をあげる
ことができる。R'、R"は同一もしくは相異なって炭素数
８以下の直鎖もしくは分岐のアルキレン基を示し、例え
ばメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ブ
チレン、イソブチレン、テトラメチレン、ｎ−ペンチレ
ン、イソペンチレン、ネオペンチレン、ｎ−ヘキシレ
ン、ｎ−オクチレン等の基をあげることができ、好まし
くはメチレン基、エチレン基である。Rcは炭素数８以下
のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示し、シクロ
アルキレン基としては、例えば、シクロブチレン、シク
ロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、
シクロオクチレン等の基をあげることができ、好ましく
はシクロヘキシレン基である。また、アリーレン基とし
てはフェニレン基、ナフチレン基等をあげることができ
る。ｋ、ｍ、ｎは同一もしくは相異なって０又は１の整
数であり、すべてが０になることはない。

【００１０】一般式(1) において、A₁、A₂は同一もしく
は相異なって水素原子、炭素数４以下のアルキル基、ニ
トロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基又はハロゲン
原子を示すが、炭素数４以下のアルキル基としてはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、 sec−ブチル等の基をあげることがで
きる。ハロゲン原子としては塩素原子、フッ素原子、臭
素原子をあげることができる。

【００１１】本発明に用いられる一般式(1) で示される
ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、通
常のカルボン酸イミドを合成する際に用いられている公
知の方法に準じて合成することができる。例えば、一般
式(2) H₂N-(R")_n-(Rc)_m-(R')_k-COOR (2) （式中、R、R'、R"、Rc、ｋ、ｍ、ｎは式(1) と同じ）
で示されるω−アミノ酸エステルとベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物とを縮合することにより得ること
ができる。また別の方法としては、まず一般式(3) H₂N-(R")_n-(Rc)_m-(R')_k-COOH (3) （式中、R'、R"、Rc、ｋ、ｍ、ｎは式(1) と同じ）で示
されるω−アミノ酸とベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物とを縮合せしめ、その後にエステル化すること
により、高収率で目的化合物を得ることができる。

【００１２】かくして製造される一般式(1) で示される
ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物のＮ置
換アルキル基の末端にはカルボン酸エステル基が置換さ
れている。このようにすることにより、高アクセプター
性を示すことができ感光体の高感度化が可能となった。
またそればかりでなく、従来から知られているベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物に比べて格段に
その安定性を増すことができ（特開昭４９−１２０４２
７号公報、ドイツ特許第２２４８３０５号）、溶剤、結
合剤との相溶性を大幅に改善することが可能になった。
また結晶性もほとんどなく、常温でアモルファス状態を
維持し使用中に劣化することは認められなかった。

【００１３】本発明に用いられる一般式(1) で示される
ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物の代表
的な例としては、次のようなもの（化合物(4) 〜(41))
があげられるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００１４】

【化３】

【００１５】

【化４】

【００１６】

【化５】

【００１７】

【化６】

【００１８】

【化７】

【００１９】

【化８】

【００２０】

【化９】

【００２１】

【化１０】

【００２２】これらの化合物は、多くの溶剤に可溶であ
り、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリ
ン、クロロベンゼン等の芳香族系溶剤；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロ
エチレン、四塩化炭素等のハロゲン系溶剤；酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチ
ル等のエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶剤；メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール等のアルコール系溶剤；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド等に可溶である。

【００２３】電子写真感光体を作製するにあたっては、
導電性支持体上にまず一般式(1) で示されるベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸ジイミド化合物を含む中間層を薄
膜状に形成せしめる。導電性支持体の基材としては、ア
ルミニウム、ニッケル等の金属、金属蒸着高分子フィル
ム、金属ラミネート高分子フィルム等を用いることがで
き、ドラム状、シート状又はベルト状の形態で導電性支
持体を形成する。

【００２４】中間層は一般式(1) で示されるベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸ジイミド化合物及び結合剤からな
り、これらを溶剤に溶解して塗料を作製し、塗工により
薄膜状に形成せしめる。用いられる結合剤は特に限定さ
れることはなく、例えばポリカーボネート、ポリアリレ
ート、ポリエステル、ポリアミド等の縮合系重合体；ポ
リエチレン、ポリスチレン、スチレン−アクリル共重合
体；ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホル
マール、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、
アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体等の付加重合体；
セルロース、アミロース、アミロペクチン等の天然重合
体；ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、シリコン樹
脂等が適宜用いられ、一種もしくは二種以上のものを混
合して用いることができる。これらの中でも、ポリアミ
ド樹脂、ポリビニルアルコールが好ましい。

【００２５】一般式(1) で示されるベンゾフェノンテト
ラカルボン酸ジイミド化合物の使用量は結合剤に対して
５重量％乃至100 重量％であり、好ましくは10重量％乃
至70重量％である。100 重量％より多い場合には中間層
としての膜質が非常に悪くなり好ましくない。また５重
量％より少ない場合には一般式(1) で示されるベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物の濃度が低くな
りすぎ、その効果が期待できなくなる。一般式(1) で示
されるベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物
は、一種もしくは二種以上のものを混合して用いること
ができ、また従来知られている他のアクセプター性化合
物も同時に用いることができる。

【００２６】薄膜形成法は、まず一般式(1) で示される
ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物及び結
合剤を溶剤に溶解する。用いられる溶剤は特に限定され
ることはなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
テトラリン、クロロベンゼン等の芳香族系溶剤；ジクロ
ロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン系溶剤；酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸
エチル等のエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ジエチルエ
ーテル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶剤；メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶剤；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド等の溶剤を用いることができる。

【００２７】中間層の塗工手段は特に限定されることは
なく、例えばディップコーター、バーコーター、カレン
ダーコーター、グラビアコーター、スピンコーター等を
適宜使用することができ、また、電着塗工、スプレー塗
工等も可能である。このようにして設けられた中間層の
膜厚は 0.1μm 乃至２μm であり、これよりも薄いと中
間層としての効果は期待できず、またこれよりも厚いと
感光体の感度が低下する。

【００２８】以上のようにして作製した中間層の上に感
光層を設ける。感光層としては、電荷発生材と電荷輸送
材を同一層に含む単層型、及び電荷発生材を含む電荷発
生層と電荷輸送材を含む電荷輸送層からなる機能分離型
いずれも採用することが可能であるが、以下後者につい
て詳しく説明する。電荷発生層は電荷発生材及び必要に
応じて結合剤、添加剤よりなり、蒸着法、プラズマＣＶ
Ｄ法、塗工法等の方法で作製することができる。電荷発
生材としては、特に限定されることはなく、照射される
特定の波長の光を吸収し、効率よく電荷を発生するもの
なら有機材料、無機材料のいずれも好適に使用すること
ができる。有機電荷発生材料としては、例えばペリレン
顔料、多環キノン顔料、無金属フタロシアニン顔料、金
属フタロシアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔
料、チアピリリウム塩、スクエアリウム塩、アズレニウ
ム顔料等があげられる。無機電荷発生材としては、例え
ば酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレン、セレン合金、ア
モルファスシリコン、アモルファスシリコンカーバイド
等があげられる。有機電荷発生材は、主として溶剤及び
結合剤中に分散せしめて塗工液を作製し、塗工により電
荷発生層を形成することができる。形成された電荷発生
層の膜厚は 0.1乃至 2.0μm が好ましく、更に好ましく
は 0.1乃至 1.0μm である。

【００２９】必要に応じて用いられる結合剤は絶縁性樹
脂なら特に限定されることはなく、上記中間層の場合に
例示したものと同様のものを用いることができる。結合
剤の使用量は電荷発生材に対して 0.1乃至３重量比であ
り、好ましくは 0.1乃至２重量比である。また、必要に
応じて用いられる添加剤としては、酸化防止剤、消光
剤、分散剤、接着補助剤、増感剤等をあげることができ
る。電荷発生層の塗工手段は特に限定されることはな
く、例えばディップコーター、バーコーター、カレンダ
ーコーター、グラビアコーター、スピンコーター等を適
宜使用することができ、また、電着塗工、スプレー塗工
等も可能である。

【００３０】次に、該電荷発生層の上部に、電荷輸送層
を薄膜状に形成せしめる。薄膜形成法としては主に塗工
法が用いられ、電荷輸送材を必要に応じて結合剤及び必
要に応じて用いられる添加剤と共に溶剤に溶解し、電荷
発生層上に塗工せしめ、その後乾燥せしめればよい。用
いられる溶剤としては、電荷輸送材及び必要に応じて用
いられる結合剤が溶解し、かつ電荷発生層が溶解しない
溶剤なら特に限定されることはない。用いられる電荷輸
送材は特に限定されることはなく、通常用いられる電荷
輸送材が好適に用いられる。例えばヒドラゾン化合物、
スチルベン化合物、トリアリールアミン化合物、ピラゾ
リン化合物、オキサジアゾール化合物、オキサゾール化
合物、ポリビニルカルバゾール化合物、トリフェニルメ
タン化合物等をあげることができる。

【００３１】必要に応じて用いられる結合剤は中間層、
電荷発生層に用いられるものと同様のものを用いること
ができる。結合剤の使用量は電荷輸送材に対して 0.1乃
至３重量比であり、好ましくは 0.1乃至２重量比であ
る。結合剤の使用量が３重量比よりも大であると、電荷
輸送層における電荷輸送材濃度が小さくなり感度が悪く
なる。また、 0.1重量比よりも小さいと結合剤としての
効果を発揮しないようになる。また、必要に応じて用い
られる添加剤としては、酸化防止剤、消光剤、分散剤、
接着補助剤、増感剤等をあげることができる。電荷輸送
層の塗工手段は中間層、電荷発生層の時と同様の方法を
とることができる。このようにして形成された電荷輸送
層の膜厚は10乃至50μm であり、更に好ましくは10乃至
30μm である。膜厚が50μm よりも大であると電荷の輸
送に時間を要するようになり、感度低下の原因となる。
一方、10μm より小であると機械的強度が低下し、感光
体の寿命が短いものとなり好ましくない。

【００３２】以上の如くにして一般式(1) で示されるベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物を中間層
中に含む電子写真感光体を作製することができるが、本
発明では更に感光層の上にオーバーコート層を設けるこ
ともできる。

【００３３】こうして得られた電子写真感光体の使用に
際しては、まず感光体表面をコロナ帯電器等により負に
帯電せしめる。帯電後、露光することにより電荷発生層
内で電荷が発生し、正電荷が電荷輸送層内に注入され、
これが電荷輸送層中を通って表面にまで輸送され、表面
の負電荷が中和される。電荷発生層内の負電荷は中間層
に注入され導電性支持体の正電荷を中和する。一方、露
光されなかった部分には負電荷が残ることになる。正規
現像の場合、正トナーが用いられ、この負電荷が残った
部分にトナーが付着し現像される。反転現像の場合に
は、負トナーが用いられ、電荷が中和された部分にトナ
ーが付着し現像されることとなる。本発明における電子
写真感光体はいずれの現像方法においても使用可能であ
り、高画質を与えることができる。

【００３４】

【実施例】以下、実施例、比較例により本発明を具体的
に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００３５】実施例１ポリアミド樹脂（アミランＣＭ−8000、東レ（株）製）
１ｇ、ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物
（化合物(20))0.5ｇをメタノール／ｎ−ブタノール(２
／１）20mlに溶解し、アルミ板上にバーコーターにて乾
燥後の膜厚が0.2μm になるように塗布し、乾燥させ、
中間層を形成した。次にＸ型無金属フタロシアニン５
ｇ、ブチラール樹脂（エスレックＢＭ−２、積水化学
（株）製）５ｇをシクロヘキサノン90mlに溶解分散し、
ボールミル中で24時間混練した。得られた分散液を中間
層の上にバーコーターにて乾燥後の膜厚が0.15μm にな
るように塗布し、乾燥させ、電荷発生層を形成した。更
に次に下式(42)に示したジエチルアミノベンズアルデヒ
ドジフェニルヒドラゾン５ｇ、ポリカーボネート樹脂
（レキサン 131−111 、エンジニアリングプラスチック
ス（株）製）５ｇをジクロロエタン90mlに溶解し、これ
を電荷発生層上にブレードコーターにて乾燥後の膜厚が
25μm になるように塗布して乾燥し、電荷輸送層を形成
した。

【００３６】

【化１１】

【００３７】このようにして作製した電子写真感光体を
（株）川口電気製作所製、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−
8100を用いて、−5.5kＶのコロナ電圧で帯電させたとこ
ろ、初期表面電位Ｖ₀は−820Ｖであった。暗所にて２
秒放置後の表面電位Ｖ₂は−810Ｖとなった。次いで発
振波長 780nmの半導体レーザーを照射し、半減露光量Ｅ
_1/2を求めたところ、0.27μJ/cm²であり、残留電位Ｖ
_Rは−3.6Ｖであった。次に、5000回上記操作を繰り返
した後、Ｖ₀、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_Rを測定したところ、
それぞれ−810Ｖ、−800Ｖ、0.28μJ/cm²、−9.0Ｖで
あった。このように感光体の性能は殆ど衰えておらず、
高感度、高耐久性を示すものであった。

【００３８】比較例１実施例１において、ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジ
イミド化合物を除く以外は全く同様にして感光体を作製
し、性能評価を行った。その結果、初期のＶ₀、Ｖ
₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_Rはそれぞれ−830Ｖ、−820Ｖ、0.75μ
J/cm²、−47.8Ｖであった。次に5000回操作を繰り返し
た後、Ｖ₀、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_Rを測定したところ、そ
れぞれ−800Ｖ、−780Ｖ、0.93μJ/cm²、−103Ｖであ
り、感度、耐久性ともに劣るものであった。

【００３９】実施例２〜８ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミド化合物とし
て、それぞれ表１に示した番号のものを用いる以外は実
施例１と同様にして感光体を作製し、性能評価を行っ
た。その結果を表１に示したが、実施例１の結果と同様
に、高感度、高耐久性を示すものであった。

【００４０】

【表１】

【００４１】実施例９実施例１において、中間層の結合剤としてポリアミド樹
脂の代わりにポリビニルアルコール樹脂（Ｂ−０５、電
気化学工業（株）製）を用いる以外は全く同様にして感
光体を作製し、性能評価を行った。その結果、初期のＶ
₀、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_Rはそれぞれ−830Ｖ、−820
Ｖ、0.28μJ/cm²、−4.0Ｖであった。次に5000回操作を
繰り返した後、Ｖ₀、Ｖ₂、Ｅ_1/2 、Ｖ_Rを測定したと
ころ、それぞれ−820 Ｖ、−800 Ｖ、0.29μJ/cm²、−
11.8Ｖであり、感度、耐久性ともに優れたものであっ
た。

【００４２】比較例２実施例９において、ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジ
イミド化合物を除く以外は全く同様にして感光体を作製
し、性能評価を行った。その結果、初期のＶ₀、Ｖ₂、Ｅ
_1/2 、Ｖ_Rはそれぞれ−820Ｖ、−800Ｖ、0.69μJ/c
m²、−30.4Ｖであった。次に5000回操作を繰り返した
後、Ｖ₀、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_Rを測定したところ、それ
ぞれ−850Ｖ、−840Ｖ、0.98μJ/cm²、−145.6Ｖであ
り、感度、耐久性ともに劣るものであった。

【００４３】比較例３実施例１において、ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジ
イミド化合物の代わりに下式(43)に示すトリニトロフル
オレノンを用いる以外は全く同様にして感光体を作製
し、性能評価を行った。その結果、初期のＶ₀、Ｖ₂、
Ｅ_1/2 、Ｖ_Rはそれぞれ−760Ｖ、−740Ｖ、0.32μJ/cm
²、−6.2 Ｖであった。次に5000回操作を繰り返した
後、Ｖ₀、Ｖ₂、Ｅ_1/2、Ｖ_Rを測定したところ、それ
ぞれ−530Ｖ、−420Ｖ、0.97μJ/cm²、−113.8Ｖであ
り、耐久性に劣るものであった。

【００４４】

【化１２】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体の上に中間層、感光層を順
次設けた電子写真感光体において、中間層中に一般式
(1) で示されるベンゾフェノンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物を含むことを特徴とする電子写真感光体。【化１】（式中、 Rは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
又はアリール基、R'、R"は同一もしくは相異なって炭素
数８以下のアルキレン基、Rcは炭素数８以下のシクロア
ルキレン基又はアリーレン基を示す。A₁、A₂は同一もし
くは相異なって、水素原子、炭素数４以下のアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基又はハ
ロゲン原子を示す。ｋ、ｍ、ｎは同一もしくは相異なっ
て０又は１の整数であり、ｋ、ｍ、ｎすべてが０になる
ことはない。）