JPH0639362B2 - 農薬固型製剤 - Google Patents
農薬固型製剤Info
- Publication number
- JPH0639362B2 JPH0639362B2 JP60167973A JP16797385A JPH0639362B2 JP H0639362 B2 JPH0639362 B2 JP H0639362B2 JP 60167973 A JP60167973 A JP 60167973A JP 16797385 A JP16797385 A JP 16797385A JP H0639362 B2 JPH0639362 B2 JP H0639362B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- pesticide
- hydrocarbon
- added
- wettable powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 19
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 title claims description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 13
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 64
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 53
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 37
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 32
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 22
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 19
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 15
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 2
- VPSXHKGJZJCWLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(1-ethylpiperidin-4-yl)oxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OC1CCN(CC1)CC VPSXHKGJZJCWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDAEDDIIQYRHY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(piperazin-1-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCNCC1 KNDAEDDIIQYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PALKYCKNNSVUHG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound C=12CC(C)CC2=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 PALKYCKNNSVUHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLCCSYEGQDAIW-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,6-dimethyl-5-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C=CC=C(C)C1C PLLCCSYEGQDAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000013590 bulk material Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 150000002468 indanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- -1 synergists Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、０℃から６５℃の範囲に融点を持つ農薬原体
（合剤の場合は、合剤の融点が０℃から６５℃の範囲）
の固形製剤中に、一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ1，Ｘ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｚ1およびＺ2は同一また
は相異なり、水素原子または炭素数２以下のアルキル基
を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一または相異なり、水素原
子またはメチル基を表わし、ｎは０または１を表わ
す。） で示される炭化水素（以下、本炭化水素と称する）を含
有する農薬固型製剤に関する。
（合剤の場合は、合剤の融点が０℃から６５℃の範囲）
の固形製剤中に、一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ1，Ｘ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｚ1およびＺ2は同一また
は相異なり、水素原子または炭素数２以下のアルキル基
を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一または相異なり、水素原
子またはメチル基を表わし、ｎは０または１を表わ
す。） で示される炭化水素（以下、本炭化水素と称する）を含
有する農薬固型製剤に関する。
農薬は、通常ヘクタール当り数十ｇから数百ｇの有効成
分で効力を発揮するが、農薬原体のみを広範囲にこの様
な低薬量で均一に散布することは非常に困難なために通
常は農薬原体を適当な稀釈剤で稀釈し、散布しやすい様
にしている。これが農薬製剤であり、その最大の目的は
農薬を使用しやすい様な形にすることである。また農薬
製剤は、農薬の効力を最大限に発揮できる様にし、もし
農薬原体に欠点があるならばその欠点をカバーし問題の
ない農薬とすることもその大きな目的といえる。
分で効力を発揮するが、農薬原体のみを広範囲にこの様
な低薬量で均一に散布することは非常に困難なために通
常は農薬原体を適当な稀釈剤で稀釈し、散布しやすい様
にしている。これが農薬製剤であり、その最大の目的は
農薬を使用しやすい様な形にすることである。また農薬
製剤は、農薬の効力を最大限に発揮できる様にし、もし
農薬原体に欠点があるならばその欠点をカバーし問題の
ない農薬とすることもその大きな目的といえる。
上記のような農薬製剤の１種に固型製剤があり、これは
固体の形で得られる製剤であって、その中の代表的なも
のとして水和剤，粒剤，粉剤等がある。
固体の形で得られる製剤であって、その中の代表的なも
のとして水和剤，粒剤，粉剤等がある。
固型製剤はいずれも農薬原体を固体で稀釈したものであ
るが、さらに詳しくのべると以下のとおりである。
るが、さらに詳しくのべると以下のとおりである。
水和剤は、農薬原体を少量の界面活性剤および微粉末担
体と共に粉砕混合した微粉末製剤で、使用時は乳剤と同
様水によって稀釈し、サスペンジョンとしてスプレーヤ
ーで使用する。
体と共に粉砕混合した微粉末製剤で、使用時は乳剤と同
様水によって稀釈し、サスペンジョンとしてスプレーヤ
ーで使用する。
したがって、水和剤の物性として特に重要なものとして
は、懸垂性，粉末度，水和性があげられ、これらの物性
は農薬有効成分の製剤中における安定性とともに、長期
間保存後も維持されなければならい。
は、懸垂性，粉末度，水和性があげられ、これらの物性
は農薬有効成分の製剤中における安定性とともに、長期
間保存後も維持されなければならい。
また粉剤は、農薬原体を微粉末担体で稀釈した製剤であ
って水和剤と異なり、使用時に水で稀釈せずそのまま散
粉機で散布するものである。
って水和剤と異なり、使用時に水で稀釈せずそのまま散
粉機で散布するものである。
そのために、長期保存後も粉末度が低下せず、また分散
性の良いことが要求され、そのためには保存中に粉末が
固結したりすることは好ましくない。
性の良いことが要求され、そのためには保存中に粉末が
固結したりすることは好ましくない。
さらに粒剤は、主として練込押出し造粒法，含浸法、被
覆法等によって製造されるが、いずれも粒状の形態をと
り、対象作物に直接散布するよりも水面または土壌に施
用することが多い。そして水面や土壌に使用された後、
有効成分が水に溶出したり揮散したりして作用点に達
し、効力を発現を発現するので、長期保存後も製剤時と
同様の適当な水分散性，揮散性が維持されていることが
要求される。
覆法等によって製造されるが、いずれも粒状の形態をと
り、対象作物に直接散布するよりも水面または土壌に施
用することが多い。そして水面や土壌に使用された後、
有効成分が水に溶出したり揮散したりして作用点に達
し、効力を発現を発現するので、長期保存後も製剤時と
同様の適当な水分散性，揮散性が維持されていることが
要求される。
従来融点が０℃から６５℃の範囲にある農薬原体をこの
様な固型製剤にするにあたっては、農薬原体を固体とし
て取扱う場合と液体として取扱う場合が考えられるが、
もし固体として取扱うならば、たとえば粉砕工程等発熱
を伴う工程での農薬原体の溶融とそれに伴う凝集の発生
に注意せねばならず、一方液体として扱うならば、たと
えば農薬原体を完溶させるための加温設備の設置等を設
ける必要がある等種々の問題があり、融点６５℃を越え
る農薬原体および０℃を越えない農薬原体を固型製剤に
する場合に比して、初期物性の良い固型製剤を得るには
製造プロセスを十分管理する必要があった。そのうえ、
たとえ初期物性の良い固型製剤が得られたとしても、長
期保存において、その条件によっては農薬原体が液体と
固体の状態変化をくり返した結果、物性が劣化する可能
性があり、たとえば水和剤では懸垂率、粉末度の低下、
粉剤では保存中の固結、粒剤では散布後の薬量放出量の
変化として現われることがある。
様な固型製剤にするにあたっては、農薬原体を固体とし
て取扱う場合と液体として取扱う場合が考えられるが、
もし固体として取扱うならば、たとえば粉砕工程等発熱
を伴う工程での農薬原体の溶融とそれに伴う凝集の発生
に注意せねばならず、一方液体として扱うならば、たと
えば農薬原体を完溶させるための加温設備の設置等を設
ける必要がある等種々の問題があり、融点６５℃を越え
る農薬原体および０℃を越えない農薬原体を固型製剤に
する場合に比して、初期物性の良い固型製剤を得るには
製造プロセスを十分管理する必要があった。そのうえ、
たとえ初期物性の良い固型製剤が得られたとしても、長
期保存において、その条件によっては農薬原体が液体と
固体の状態変化をくり返した結果、物性が劣化する可能
性があり、たとえば水和剤では懸垂率、粉末度の低下、
粉剤では保存中の固結、粒剤では散布後の薬量放出量の
変化として現われることがある。
本発明者らは、このような融点が０℃から65℃の範囲に
ある農薬原体の固型製剤化をより容易にし、そのうえ長
期保存後も満足すべき物性を持った製剤とするために鋭
意研究を行なった結果、本炭化水素を製剤中に添加する
ことにより、上記の所期の目的に合致した固型製剤を得
ることができることを見出した。
ある農薬原体の固型製剤化をより容易にし、そのうえ長
期保存後も満足すべき物性を持った製剤とするために鋭
意研究を行なった結果、本炭化水素を製剤中に添加する
ことにより、上記の所期の目的に合致した固型製剤を得
ることができることを見出した。
本炭化水素は、刺激臭が少なく、また引火点も高いため
に取扱いが簡便で、使用時に特殊な脱臭、脱気等の設備
を必要としない等の利点も有している。そして製剤中に
これらを添加しても作物に対する薬害発生が少なく、か
つ臭い、溶媒の揮散による物性低下、引火性、爆発性等
の危険もない製剤を得ることができることを確認し、本
発明を完成するに至った。
に取扱いが簡便で、使用時に特殊な脱臭、脱気等の設備
を必要としない等の利点も有している。そして製剤中に
これらを添加しても作物に対する薬害発生が少なく、か
つ臭い、溶媒の揮散による物性低下、引火性、爆発性等
の危険もない製剤を得ることができることを確認し、本
発明を完成するに至った。
次に、本炭化水素および０℃から５℃の範囲に融点を持
つ農薬原体の具体例をそれぞれ表１および表２に示す
が、もちろんこれらに限定されるものではない。また、
本炭化水素および農薬原体共に異性体が存在することが
あるが、その場合、それらの異性体も本発明に含まれる
ことはもちろんである。
つ農薬原体の具体例をそれぞれ表１および表２に示す
が、もちろんこれらに限定されるものではない。また、
本炭化水素および農薬原体共に異性体が存在することが
あるが、その場合、それらの異性体も本発明に含まれる
ことはもちろんである。
本発明の実施例に際しては、本炭化水素は１種類を単独
で用いてもよいし、２種以上の混合物として用いてもよ
く、またこれら炭化水素の融点は０℃以下のものが好ま
しい。さらに、刺激臭が少なく、引火点が高い等本発明
の目的に合致する他の溶媒、たとえばインダン誘導体等
を同時添加してもよいが、その際同時添加する溶剤は、
本炭化水素の１５重量％以下であることが望ましい。
で用いてもよいし、２種以上の混合物として用いてもよ
く、またこれら炭化水素の融点は０℃以下のものが好ま
しい。さらに、刺激臭が少なく、引火点が高い等本発明
の目的に合致する他の溶媒、たとえばインダン誘導体等
を同時添加してもよいが、その際同時添加する溶剤は、
本炭化水素の１５重量％以下であることが望ましい。
本炭化水素中、特に１−フェニル−１−キシリルエタン
は、工業的に入手し得る点で好ましく、また当然のこと
ながら農薬原体と本炭化水素とは特に相溶性の良い組み
合わせを用いることが好ましい。
は、工業的に入手し得る点で好ましく、また当然のこと
ながら農薬原体と本炭化水素とは特に相溶性の良い組み
合わせを用いることが好ましい。
本炭化水素の添加量に応じて、固型製剤の物性の安定性
は改良され、該添加量は、農薬原体の種類によっても変
動し得るが、通常は農薬原体に対して２０重量％以上、
農薬原体と併せた含有量が固型製剤中で６０重量％以下
となることが望ましい。また、農薬原体は、１種類は単
独で用いることはもちろんであるが、２種類以上の合剤
として用いてもよく、そのような場合、それぞれの単剤
の融点に関係なく、含剤の融点が０℃から６５℃の範囲
であればよい。
は改良され、該添加量は、農薬原体の種類によっても変
動し得るが、通常は農薬原体に対して２０重量％以上、
農薬原体と併せた含有量が固型製剤中で６０重量％以下
となることが望ましい。また、農薬原体は、１種類は単
独で用いることはもちろんであるが、２種類以上の合剤
として用いてもよく、そのような場合、それぞれの単剤
の融点に関係なく、含剤の融点が０℃から６５℃の範囲
であればよい。
本発明の農薬固型製剤においては、本炭化水素および農
薬原体の他に、担体、界面活性剤、共力剤、安定剤、酸
化防止剤等、製剤を行なうに際して当業者が通常用いる
助剤を任意に用いてもよい。
薬原体の他に、担体、界面活性剤、共力剤、安定剤、酸
化防止剤等、製剤を行なうに際して当業者が通常用いる
助剤を任意に用いてもよい。
次に実施例、比較例および試験例をあげ、本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はもちろんこれらの例に限
定されるものではない。
に詳しく説明するが、本発明はもちろんこれらの例に限
定されるものではない。
実施例１ 農薬(b)５部，炭化水素(3)２．５部および炭化水素(4)
２．５部をビーカーで混合した中に、リグニンスルホン
酸カルシウム３部，ソルポール5060（東邦化学工業(株)
製界面活性剤）４部，ホワイトカーボン１５部およびケ
イソウ土６８部を混合したものを加え、予混合した後
に、ジユースミキサーで混合し、良好な農薬(b)の５％
水和剤を得た。
２．５部をビーカーで混合した中に、リグニンスルホン
酸カルシウム３部，ソルポール5060（東邦化学工業(株)
製界面活性剤）４部，ホワイトカーボン１５部およびケ
イソウ土６８部を混合したものを加え、予混合した後
に、ジユースミキサーで混合し、良好な農薬(b)の５％
水和剤を得た。
実施例２ 農薬(b)２０部と炭化水素(8)１０部とをビーカーで混合
した中に、ソルポール5060（前述に同じ）６部，リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部，ホワイトカーボン８０部
およびケイソウ土３２部を混合したものを加え、以後実
施例１と同様にして良好な農薬(f)の２０％水和剤を得
た。
した中に、ソルポール5060（前述に同じ）６部，リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部，ホワイトカーボン８０部
およびケイソウ土３２部を混合したものを加え、以後実
施例１と同様にして良好な農薬(f)の２０％水和剤を得
た。
実施例３ 農薬(a)２０部、炭化水素(3)６部および炭化水素(4)６
部を混合し、これをホワイトカーボン25，ケイソウ土３
７部，リグニンスルホン酸カルシウム２部，ソルポール
２４９５Ｇ（東邦化学工業(株)製界面活性剤）３部およ
びソルポール５０８０（東邦化学工業(株)製界面活性
剤）１部をリボンミキサーで混合した中に滴下し、全体
を再混合した後、遠心粉砕機で粉砕し、良好な農薬(a)
の２０％水和剤を得た。
部を混合し、これをホワイトカーボン25，ケイソウ土３
７部，リグニンスルホン酸カルシウム２部，ソルポール
２４９５Ｇ（東邦化学工業(株)製界面活性剤）３部およ
びソルポール５０８０（東邦化学工業(株)製界面活性
剤）１部をリボンミキサーで混合した中に滴下し、全体
を再混合した後、遠心粉砕機で粉砕し、良好な農薬(a)
の２０％水和剤を得た。
実施例４ 農薬(e)５部，炭化水素(3)２．５部および炭化水素(4)
２．５部をビーカーで混合した中に、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ソルポール5060（前述に同じ）４
部，ホワイトカーボン１５部およびケイソウ土６８部を
混合したものを加え、以後実施例と同様にして良好な農
薬(e)の５％水和剤を得た。
２．５部をビーカーで混合した中に、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ソルポール5060（前述に同じ）４
部，ホワイトカーボン１５部およびケイソウ土６８部を
混合したものを加え、以後実施例と同様にして良好な農
薬(e)の５％水和剤を得た。
実施例５ 農薬(d)１０部，炭化水素(3)７．５部および炭化水素
(4)２．５部をビーカー内で混合し、その中にホワイト
カーボン１５部，リグニンスルホン酸カルシウム３部，
ソルポール2495Ｇ（前述に同じ）６部およびケイソウ土
５６部を予め他のビーカーで混合したものを加え、以後
実施例１と同様にして良好な農薬(d)の１０％水和剤を
得た。
(4)２．５部をビーカー内で混合し、その中にホワイト
カーボン１５部，リグニンスルホン酸カルシウム３部，
ソルポール2495Ｇ（前述に同じ）６部およびケイソウ土
５６部を予め他のビーカーで混合したものを加え、以後
実施例１と同様にして良好な農薬(d)の１０％水和剤を
得た。
実施例６ 農薬(b)５部と炭化水素(1)５部とをビーカー内で混合し
た中に、リグニンスルホン酸カルシウム３部，ソルポー
ル5060（前述に同じ）４部，ホワイトカーボン１５部お
よびケイソウ土６８部を混合したものを加え、以後実施
例１と同様にして良好な農薬(b)の５％水和剤を得た。
た中に、リグニンスルホン酸カルシウム３部，ソルポー
ル5060（前述に同じ）４部，ホワイトカーボン１５部お
よびケイソウ土６８部を混合したものを加え、以後実施
例１と同様にして良好な農薬(b)の５％水和剤を得た。
実施例７ 農薬(b)５部と炭化水素(2)５部とを用いた他は実施例６
と同様にして良好な農薬(b)の５％水和剤を得た。
と同様にして良好な農薬(b)の５％水和剤を得た。
実施例８ 農薬(a)１０部と炭化水素(3)５部とをビーカー中で混合
した中に、ホワイトカーボン１５部とクレー７０部とを
入れ、予混合した後に、ジユースミキサーで粉砕し、良
好な農薬(a)の１０％粉剤を得た。
した中に、ホワイトカーボン１５部とクレー７０部とを
入れ、予混合した後に、ジユースミキサーで粉砕し、良
好な農薬(a)の１０％粉剤を得た。
実施例９ 農薬(e)１０部，炭化水素(1)２部，炭化水素(2)５部お
よびホワイトカーボン１０部、ベントナイト３５部、ケ
イソウ土１５部、ソウポール５０６０（前述に同じ）２
部およびクレー２１部を加え均一に混合した後加水し、
均一に練り込み、造粒機を用いることにより、良好な農
薬(e)の１０％粒剤を得た。
よびホワイトカーボン１０部、ベントナイト３５部、ケ
イソウ土１５部、ソウポール５０６０（前述に同じ）２
部およびクレー２１部を加え均一に混合した後加水し、
均一に練り込み、造粒機を用いることにより、良好な農
薬(e)の１０％粒剤を得た。
実施例１０ 農薬(b)１０部と炭化水素(1)２部とをビーカー内で混合
し、これにホワイトカーボン１０部、ベントナイト３５
部、ケイソウ土１５部、ソルポール５０６０（前述に同
じ）２部およびクレー２１部を加え、以後実施例９と同
様にして良好な農薬(b)の１０％粒剤を得た。
し、これにホワイトカーボン１０部、ベントナイト３５
部、ケイソウ土１５部、ソルポール５０６０（前述に同
じ）２部およびクレー２１部を加え、以後実施例９と同
様にして良好な農薬(b)の１０％粒剤を得た。
実施例１１ 農薬(b)５部と炭化水素(5)３部とをビーカー中で混合し
た中に、ソルポール５０６０（前述に同じ）５部、リグ
ニンスルホン酸カウシウム３部、ホワイトカーボン１５
部およびケイソウ土６９部を混合したものを加え、以後
実施例１と同様にして良好な農薬(b)の５％水和剤を得
た。
た中に、ソルポール５０６０（前述に同じ）５部、リグ
ニンスルホン酸カウシウム３部、ホワイトカーボン１５
部およびケイソウ土６９部を混合したものを加え、以後
実施例１と同様にして良好な農薬(b)の５％水和剤を得
た。
実施例１２ 農薬(f)１０部、農薬(g)１部、炭化水素(3)７．５部、
炭化水素(4)１．８部および２−メチル−４−フェニル
インダン０．６部をビーカー内で混合した中に、ソルポ
ール２４９５Ｇ（前述に同じ）６部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部、ホワイトカーボン２０部およびケイ
ソウ土５１．１部を混合したものを加え、以後実施例１
と同様にして良好な農薬(f)と農薬(g)との混合水和剤を
得た。
炭化水素(4)１．８部および２−メチル−４−フェニル
インダン０．６部をビーカー内で混合した中に、ソルポ
ール２４９５Ｇ（前述に同じ）６部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部、ホワイトカーボン２０部およびケイ
ソウ土５１．１部を混合したものを加え、以後実施例１
と同様にして良好な農薬(f)と農薬(g)との混合水和剤を
得た。
比較例１ 農薬(f)２０部をビーカー内に入れ、その中にソルポー
ル５０６０（前述に同じ）６部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム２部、ホワイトカーボン３０部およびケイソウ
土４２部を混合したものを加え、予混合した後にジユー
スミキサーで混合し、農薬(f)の２０％水和剤を得た。
ル５０６０（前述に同じ）６部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム２部、ホワイトカーボン３０部およびケイソウ
土４２部を混合したものを加え、予混合した後にジユー
スミキサーで混合し、農薬(f)の２０％水和剤を得た。
比較例２ 農薬(e)５部をビーカー内に入れ、その中にリグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ソルポール５０６０（前述に
同じ）４部、ホワイトカーボン１５部およびケイソウ土
７３部を混合したものを加え、以後比較例１と同様にし
て農薬(e)の５％水和剤を得た。
ルホン酸カルシウム３部、ソルポール５０６０（前述に
同じ）４部、ホワイトカーボン１５部およびケイソウ土
７３部を混合したものを加え、以後比較例１と同様にし
て農薬(e)の５％水和剤を得た。
比較例３ 農薬(b)５部を用いた他は、比較例２と同様にして農薬
(b)の５％水和剤を得た。
(b)の５％水和剤を得た。
比較例４ 農薬(a)１０部をビーカー中に入れ、そこにホワイトカ
ーボン１５部とクレー７５部とを加え、予混合した後に
ジユースミキサーで粉砕し、農薬(a)の１０％粉剤を得
た。
ーボン１５部とクレー７５部とを加え、予混合した後に
ジユースミキサーで粉砕し、農薬(a)の１０％粉剤を得
た。
比較例５ 農薬(e)１０部、ホワイトカーボン１０部、ベントナイ
ト３５部、ケイソウ土１５部、ソルポール５０６０（前
述に同じ）２部およびクレー２８部を混合した後加水
し、均一に練り込み、造粒機を用いることにより農薬
(e)の１０％粒剤を得た。
ト３５部、ケイソウ土１５部、ソルポール５０６０（前
述に同じ）２部およびクレー２８部を混合した後加水
し、均一に練り込み、造粒機を用いることにより農薬
(e)の１０％粒剤を得た。
試験例１ 実施例２、実施例４、比較例１および比較例２で製造し
た各々の水和剤を１００ｇアルミ袋中に封入し、０℃に
６０日保存した後に、各々５０ｇを秤り取り、４６μの
篩を用いて湿式の篩別試験を行ない、篩上の残留物を蒸
発皿に移し、湯浴上で乾燥した後秤量し、試料の篩上残
留物の割合を重量パーセントで算出した。製造時のもの
の結果とあわせて表３に示す。
た各々の水和剤を１００ｇアルミ袋中に封入し、０℃に
６０日保存した後に、各々５０ｇを秤り取り、４６μの
篩を用いて湿式の篩別試験を行ない、篩上の残留物を蒸
発皿に移し、湯浴上で乾燥した後秤量し、試料の篩上残
留物の割合を重量パーセントで算出した。製造時のもの
の結果とあわせて表３に示す。
長期間保存後の水和剤の粉末度は、本炭化水素を添加す
ることにより、無添加のものよりも有意に高くなり、保
存安定性に優れていることがわかる。
ることにより、無添加のものよりも有意に高くなり、保
存安定性に優れていることがわかる。
試験例２ 試験例１における０℃に６０日保存した各々の水和剤に
ついて、以下の条件で懸垂率測定を行なった。
ついて、以下の条件で懸垂率測定を行なった。
すなわち、３０℃の恒温槽中に、３゜硬水250mlを入れ
た２５０mlの有栓メスシリンダーを入れ、その中に各々
の水和剤５００mgを懸濁させ、１５分後に中央から２５
mlサンプリングして懸垂率を求めた。製造時のものの結
果とあわせて表４に示す。
た２５０mlの有栓メスシリンダーを入れ、その中に各々
の水和剤５００mgを懸濁させ、１５分後に中央から２５
mlサンプリングして懸垂率を求めた。製造時のものの結
果とあわせて表４に示す。
長期間保存後の水和剤の懸垂率は、本炭化水素を添加す
ることにより、無添加のものよりも有意に高くなり、保
存安定性に優れていることがわかる。
ることにより、無添加のものよりも有意に高くなり、保
存安定性に優れていることがわかる。
試験例３ 実施例１および比較例３で製造した水和剤について薬害
試験を行なった。
試験を行なった。
供試作物はハクサイ（無双）で、各供試水和剤の稀釈倍
率は２５０倍である。結果は１区３連の平均薬害程度と
して表５に示す。
率は２５０倍である。結果は１区３連の平均薬害程度と
して表５に示す。
本炭化水素を添加した水和剤のハクサイに対する薬害
は、無添加の水和剤の薬害と同様にきわめて低いことが
わかる。
は、無添加の水和剤の薬害と同様にきわめて低いことが
わかる。
試験例４ 実施例８で製造した農薬(a)の１０％粉剤と比較例４で
製造した農薬(a)の１０％粉剤をそれぞれ１００ｇづつ
アルミ袋中に封入し、０℃で60日保存した。製造時と６
０日保存後の上記各粉剤についてそれぞれ５０ｇ秤り取
り、４６μの篩を用いて湿式の篩別試験を行ない、篩上
の残留物を蒸発皿に移し、湯浴上で乾燥した後秤量し、
試料の篩上残留物の割合を重量パーセントで算出した。
結果を表６に示す。
製造した農薬(a)の１０％粉剤をそれぞれ１００ｇづつ
アルミ袋中に封入し、０℃で60日保存した。製造時と６
０日保存後の上記各粉剤についてそれぞれ５０ｇ秤り取
り、４６μの篩を用いて湿式の篩別試験を行ない、篩上
の残留物を蒸発皿に移し、湯浴上で乾燥した後秤量し、
試料の篩上残留物の割合を重量パーセントで算出した。
結果を表６に示す。
長期間保存後の粉剤の粉末度は、本炭化水素を添加する
ことにより、無添加のものよりも有意に高くなり、保存
安定性に優れていることがわかる。
ことにより、無添加のものよりも有意に高くなり、保存
安定性に優れていることがわかる。
試験例５ 実施例９で製造した農薬(e)の１０％粒剤と比較例５で
製造した農薬(e)の１０％粒剤をそれぞれ１００ｇアル
ミ袋に封入し、５℃に３０日、０℃に６０日保存した。
それぞれの粒剤の製造時と５℃に３０日、０℃に６０日
保存後のものについて、水中での拡展性を試験し、比較
した。結果を表７に示す。
製造した農薬(e)の１０％粒剤をそれぞれ１００ｇアル
ミ袋に封入し、５℃に３０日、０℃に６０日保存した。
それぞれの粒剤の製造時と５℃に３０日、０℃に６０日
保存後のものについて、水中での拡展性を試験し、比較
した。結果を表７に示す。
本炭化水素を添加した粒剤の拡展性は、無添加のものと
異なり、長期保存後も安定なものとなることがわかる。
異なり、長期保存後も安定なものとなることがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平野 信行 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 酒井 正三 兵庫県加西市岸呂町塩の山（番地なし) (56)参考文献 特開 昭60−243001（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】０℃から６５℃の範囲に融点を持つ農薬原
体（合剤の場合は、合剤の融点が０℃から６５℃の範
囲）の固型製剤中に、一般式 （式中、Ｘ1，Ｘ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｚ1およびＺ2は同一また
は相異なり、水素原子または炭素数２以下のアルキル基
を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一または相異なり、水素原
子またはメチル基を表わし、ｎは０または１を表わ
す。） で示される炭化水素を含有することを特徴とする農薬固
型製剤。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60167973A JPH0639362B2 (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | 農薬固型製剤 |
| CA000513061A CA1261738A (en) | 1985-07-29 | 1986-07-04 | Dry pesticidal compositions |
| EP86109322A EP0213328B1 (en) | 1985-07-29 | 1986-07-08 | Dry pesticidal compositions |
| DE8686109322T DE3669260D1 (de) | 1985-07-29 | 1986-07-08 | Trockene pestizide zusammensetzungen. |
| AU60114/86A AU582880B2 (en) | 1985-07-29 | 1986-07-10 | Dry pesticidal compositions |
| US06/887,783 US4760084A (en) | 1985-07-29 | 1986-07-21 | Dry pesticidal compositions |
| GB8617965A GB2178316B (en) | 1985-07-29 | 1986-07-23 | Pesticidal compositions |
| FR8610798A FR2585216B1 (fr) | 1985-07-29 | 1986-07-25 | Compositions pesticides seches |
| BR8603567A BR8603567A (pt) | 1985-07-29 | 1986-07-28 | Composicao pesticida seca,e,processo para sua preparacao |
| KR1019860006158A KR930005279B1 (ko) | 1985-07-29 | 1986-07-28 | 무수 살충제 조성물의 제조방법 |
| ES8600643A ES2001339A6 (es) | 1985-07-29 | 1986-07-28 | Composiciones pesticidas secas y metodo para producirlas. |
| HU863212A HU199235B (en) | 1985-07-29 | 1986-07-28 | Dry pesticide compositions |
| AR86304716A AR244039A1 (es) | 1985-07-29 | 1986-07-29 | Una composicion pesticida seca, capaz de mantener sus propiedades fisicas durante largos periodos de estacionamiento y metodo para producir dicha composicion. |
| MYPI87001925A MY101862A (en) | 1985-07-29 | 1987-09-24 | Dry pesticidal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60167973A JPH0639362B2 (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | 農薬固型製剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25106698A Division JP2970666B2 (ja) | 1998-09-04 | 1998-09-04 | 農薬固型製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229501A JPS6229501A (ja) | 1987-02-07 |
| JPH0639362B2 true JPH0639362B2 (ja) | 1994-05-25 |
Family
ID=15859453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60167973A Expired - Fee Related JPH0639362B2 (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | 農薬固型製剤 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4760084A (ja) |
| EP (1) | EP0213328B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0639362B2 (ja) |
| KR (1) | KR930005279B1 (ja) |
| AR (1) | AR244039A1 (ja) |
| AU (1) | AU582880B2 (ja) |
| BR (1) | BR8603567A (ja) |
| CA (1) | CA1261738A (ja) |
| DE (1) | DE3669260D1 (ja) |
| ES (1) | ES2001339A6 (ja) |
| FR (1) | FR2585216B1 (ja) |
| GB (1) | GB2178316B (ja) |
| HU (1) | HU199235B (ja) |
| MY (1) | MY101862A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986004214A1 (fr) * | 1985-01-24 | 1986-07-31 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Preparation chimique agricole a toxicite reduite pour les poissons |
| JPH0676281B2 (ja) * | 1986-01-17 | 1994-09-28 | 住友化学工業株式会社 | 安定化された水中油型懸濁状農薬組成物 |
| JP2551775B2 (ja) * | 1986-05-19 | 1996-11-06 | 武田薬品工業株式会社 | 農薬固形製剤 |
| JPH07106961B2 (ja) * | 1986-08-06 | 1995-11-15 | 日本農薬株式会社 | 改良された農業用粒剤及び細粒剤 |
| AU621988B2 (en) * | 1989-01-30 | 1992-03-26 | Ici Americas Inc. | Pyrethroid formulations of reduced paresthesia |
| AU619693B2 (en) * | 1989-08-02 | 1992-01-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Water dispersible granules |
| FR2713954B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-12 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation d'émulsion ou de suspoémulsion sèche ou extrudée sous forme de granulés et granulés obtenus. |
| AU699518B2 (en) * | 1994-04-05 | 1998-12-03 | Monsanto Technology Llc | Improved preparation of water-dispersed formulation by nucleation and crystallization of low metling point pesticide active ingredient and pesticial compositions so produced |
| CA2180903A1 (en) * | 1995-07-11 | 1997-01-12 | Kunio Sugisawa | Pesticidal composition to noxious organisms |
| US8790324B2 (en) * | 2010-05-28 | 2014-07-29 | Sca Hygiene Products Ab | Side panels for an absorbent article |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1573875A (ja) * | 1967-12-13 | 1969-07-11 | ||
| US3755582A (en) * | 1971-03-04 | 1973-08-28 | Du Pont | Quinazolinone fungicides |
| JPS5857301A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-05 | Shinto Paint Co Ltd | 殺虫組成物 |
| DE3343092A1 (de) * | 1983-11-29 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserloesliche pestizide formulierung |
| JPS60243001A (ja) * | 1984-05-18 | 1985-12-03 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 畑作用粒状除草剤組成物 |
-
1985
- 1985-07-29 JP JP60167973A patent/JPH0639362B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-07-04 CA CA000513061A patent/CA1261738A/en not_active Expired
- 1986-07-08 DE DE8686109322T patent/DE3669260D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-08 EP EP86109322A patent/EP0213328B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-10 AU AU60114/86A patent/AU582880B2/en not_active Ceased
- 1986-07-21 US US06/887,783 patent/US4760084A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-23 GB GB8617965A patent/GB2178316B/en not_active Expired
- 1986-07-25 FR FR8610798A patent/FR2585216B1/fr not_active Expired
- 1986-07-28 ES ES8600643A patent/ES2001339A6/es not_active Expired
- 1986-07-28 BR BR8603567A patent/BR8603567A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 HU HU863212A patent/HU199235B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 KR KR1019860006158A patent/KR930005279B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-29 AR AR86304716A patent/AR244039A1/es active
-
1987
- 1987-09-24 MY MYPI87001925A patent/MY101862A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU582880B2 (en) | 1989-04-13 |
| US4760084A (en) | 1988-07-26 |
| GB8617965D0 (en) | 1986-08-28 |
| AU6011486A (en) | 1987-02-05 |
| AR244039A1 (es) | 1993-10-29 |
| HUT45366A (en) | 1988-07-28 |
| JPS6229501A (ja) | 1987-02-07 |
| FR2585216B1 (fr) | 1987-11-27 |
| KR870000862A (ko) | 1987-03-10 |
| KR930005279B1 (ko) | 1993-06-17 |
| EP0213328A1 (en) | 1987-03-11 |
| GB2178316B (en) | 1989-07-19 |
| GB2178316A (en) | 1987-02-11 |
| BR8603567A (pt) | 1987-03-04 |
| HU199235B (en) | 1990-02-28 |
| CA1261738A (en) | 1989-09-26 |
| ES2001339A6 (es) | 1988-05-16 |
| DE3669260D1 (de) | 1990-04-12 |
| MY101862A (en) | 1992-01-31 |
| EP0213328B1 (en) | 1990-03-07 |
| FR2585216A1 (fr) | 1987-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0853883B1 (en) | Agricultural chemical composition with improved raindrop resistance | |
| EP1417885B1 (en) | Granular herbicide | |
| JPH0639362B2 (ja) | 農薬固型製剤 | |
| AU621214B2 (en) | Emulsifiable pesticidal solid compositions | |
| KR100343332B1 (ko) | 수분산성 고체 배합물 | |
| JP4292657B2 (ja) | 顆粒状水和剤 | |
| KR100220267B1 (ko) | 수전제초용 입제 조성물 | |
| JPH08505368A (ja) | 粒状の水溶性または吸湿性の農業用配合物およびその製造法 | |
| JPS59193803A (ja) | 物理性の改良された顆粒状水和剤 | |
| EP0538246B1 (en) | Pyrethroid formulations of reduced paresthesia | |
| JP2970666B2 (ja) | 農薬固型製剤 | |
| HU214939B (hu) | Vízben emulgeálható, inszekticid hatóanyagot tartalmazó granulátumok és eljárás előállításukra | |
| JPH09194302A (ja) | 改良された農薬固形製剤 | |
| JPH0512321B2 (ja) | ||
| JPH07126113A (ja) | 殺虫組成物 | |
| JPH0421613A (ja) | 水面直接施用油性懸濁製剤 | |
| JP3645920B2 (ja) | 水溶性農薬顆粒剤 | |
| JPS60243001A (ja) | 畑作用粒状除草剤組成物 | |
| JP2000351705A (ja) | モンタンロウ誘導体混合物及びそれを用いた農薬組成物 | |
| JP2522935B2 (ja) | 残効性の改良された殺虫組成物 | |
| JPS6361921B2 (ja) | ||
| KR100336709B1 (ko) | 농약 조성물 | |
| JPH02279603A (ja) | 農薬固型製剤 | |
| JP2706655B2 (ja) | 安定化されたベンスルタップ固型製剤 | |
| JPS6229502A (ja) | 農薬固型製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |