JPH0770067A - 安定剤としてのヒンダードアミン−エポキシドの付加物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】新規の有機材料用安定剤を提供する 【構成】式Ｉ又はII： 【化１】 〔式中、例えば、Ｒ¹ はアルキルオキシ、シクロアルキ
ルオキシ又はアルキル基を表し、Ａ¹ とＡ² はフェニ
ル、アルキル又はアルケニル置換フェニル、アルキル又
はアルケニル基を表しそしてｍとｎは１ないし３の範囲
からの数を表す。〕のエステル又はフェノールエーテ
ル。上記化合物は、光、酸素及び／又は熱の損傷影響に
対して有機材料、特に合成ポリマーを安定化するのに適
している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、エポキシド基を含有す
るヒンダードアミンのフェノール又はカルボン酸との反
応により得られる新規の化合物；それらの、光線、酸素
及び／又は熱の損傷影響に対する有機材料の安定剤とし
て使用；並びに該当する安定化した組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】２，２，６，６−テトラメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン型化合物の
製造とそれらの、有機材料のための安定剤としての使用
は、例えばラストン及びヴァスによる Makromol. Che
m., Macromol. Symp.27,231(1989)に記載されている。

【０００３】これらのエポキシドとトルエンスルホン酸
とエチレンジスルホン酸との反応生成物及びそれらの、
ペイント中の触媒と光安定剤としての複合使用は欧州特
許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第０９７６１６号に記述され
ている。

【０００４】遊離カルボキシル基を含有するフッ素ポリ
マーへの反応性ポリアルキルピペリジンの結合は、欧州
特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第５２６３９９号に記載さ
れている。

【０００５】欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第００１
８３５号の刊行物は、エポキシド基を含有するピペリジ
ン類をジカルボン酸無水物と反応させてポリエステルに
する別の反応を開示している。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】使用特性が改善された
テトラアルキル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）
ピペリジン型の新規の安定剤への需要は依然としてあ
る。

【０００７】従って、本発明は第１に、式Ｉ：

【化３２】 又は式II：

【化３３】 〔式中、ｍとｎの各々は、１ないし６の範囲からの整数
を表し：Ａ¹ は炭素原子数１ないし３０のｍ価の炭化水
素基；又はヘテロ原子である酸素原子、窒素原子及び／
又は硫黄原子、及び炭素原子上に位置する自由原子価を
を含有する、炭素原子数２ないし３０のｍ価の炭化水素
基を表し；そしてｍ＝２である場合、Ａ¹ は追加して直
接結合を表し；Ａ² は炭素原子数６ないし３０のｎ価の
芳香族又はアルアリファチック(araliphatic) の炭化水
素基；又は又はヘテロ原子である酸素原子、窒素原子及
び／又は硫黄原子を含有しそして芳香族環の構成員であ
る炭素原子上に位置するｎ個の自由原子価を持つ、炭素
原子数５ないし３０の芳香族又はアルアリファチック(a
raliphatic) の炭化水素基を表し；Ｒ¹ は水素原子；未
置換の又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³ ）₂ により置換されている
か又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³ ）−又は−Ｎ（Ｒ³ ）−ＣＯ−
又は１ないし６個の酸素原子又は硫黄原子により中断さ
れている炭素原子数１ないし３６の炭化水素基又は炭化
水素オキシ基；各々が１ないし３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基により置換されているベンゾイル基又はナフトイル
基；又は−ＣＯ−Ｒ² （Ｒ² は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；フェニル基；ナフチル基；炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基；又は炭素原子数１１ないし１４の
ナフチルアルキル基を表し；そしてＲ³ はＲ² と同意味
であるか又は水素原子を表す。）を表す。〕のエステル
又はフェノールエーテルに関する。式ＩとIIの化合物
は、光、酸素及び／又は熱の損傷影響に対して有機材料
を安定化するために都合よく使用できる。

【０００８】ヘテロ原子の酸素原子、窒素原子及び／又
は硫黄原子を含む炭素原子数２ないし３０のｍ価の炭化
水素基Ａ¹ では、これらヘテロ原子は概して−Ｏ−、タ
ーシャリ−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ² ）−、＞Ｎ−及び／又は−
Ｓ−の形である。そしてヘテロ原子の酸素原子、窒素原
子及び／又は硫黄原子を含む炭素原子数５ないし３０の
ｎ価の芳香族又はアルアリファチック(araliphatic) 炭
化水素基Ａ² では、これらヘテロ原子は概して−Ｏ−、
ターシャリ−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ² ）−、＞Ｎ−及び／又は
−Ｓ−の形である。アリール基は芳香族炭化水素、例え
ばフェニル基又はナフチル基を表す。アルアルキル基は
芳香族炭化水素基により置換されているアルキル基例え
ば炭素原子数６ないし１０の炭化水素基であり；アルア
ルキルの例はベンジル基とα−メチルベンジル基を包含
する。

【０００９】上述の二価又は三価のヘテロ原子は、同じ
隣接する原子又は異なる隣接する原子に結合でき；隣接
する原子は原則的には炭素原子である。かくして、例え
ば−Ｏ−はエーテル基またはカルボニル基を形成でき
る。同様のことは−Ｓ−と＞Ｎ−にも相当して適用で
き；かくして＞Ｎ−は、例えば脂肪族第三アミン、環構
造例えばピリジン、又はシアノ基の要素であり得る。タ
ーシャリ・ヒドロキシル基は第三炭素原子上の−ＯＨ型
であると理解されるべきである。これは、それが３個の
別の炭素原子への他の３個の自由価で持って結合し、得
られた化合物も第三級アルコールとよ呼ばれるという事
実により識別される（参照；「有機化学の教科書」(Leh
rbuch der Organischen Chemie),第２０版，第５９頁と
１１１頁，シュタットガルト在，S.Hirzel Verlag, 198
4 年) 。従って、ターシャリ・ヒドロキシル基を含有す
る基は少なくとも４個の炭素原子を含有する。

【００１０】−Ｏ−、−Ｓ−、＞Ｎ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
³ ）−、−Ｎ（Ｒ³ ）ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ² ）−により
中断されていると定義されるアルキル基又はアルキレン
基：Ａ¹ 、Ａ² 又はＲ² は、少なくとも２個、好ましく
は４個の炭素原子を持つアルキル基又はアルキレン基で
あって、それは好ましくは１ないし６個の−Ｏ−又は−
Ｓ−基又は１ないし３個の＞Ｎ−及び／又は−Ｎ
（Ｒ² ）−基により、特に１ないし６個の−Ｏ−、又は
１ないし２個の−Ｓ−、＞Ｎ−又は−Ｎ（Ｒ² ）−によ
り中断されており、ヘテロ原子又はカルボニル基は好ま
しくは飽和炭素原子に結合しておりそして他のヘテロ原
子又はカルボニル基には結合していなく；ペルオキソ又
はヒドラジン構造は原則的には存在しない。末端が炭素
原子数１ないし８のアルキル基で終了しているポリオキ
シエチレン鎖は、これらの基の可能な定義の例である。

【００１１】同一の式における同型の２個の基は同一又
は異なり得る；例えば部分式−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³ ）₂ にお
ける２個の基：Ｒ³ の一つは水素原子であり得るが、そ
の他方他の基：Ｒ³ はＲ² の意味の一つを持つ。

【００１２】一価の基：Ａ¹ は例えば下記の如く定義さ
れる：分枝した又は分枝してないアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テ
トラエチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチ
ルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，
３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、
１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、ト
リデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサ
デシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシ
ル基、ドコシル基、ペンタコシル基又はトリアコシル
基；分枝してないアルキル基が好ましくそして分枝して
ない炭素原子数６ないし１８のアルキル基が特に好まし
い；分枝した又は分枝してない炭素原子数２ないし３０
のアルケニル基は例えばビニル基、α−メチルビニル
基、プロペニル基（アリル基）、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノ
ネニル基、デセニル基、ドデセニル基、ペンタデセニル
基又はオクタデセニル基；

【００１３】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
により置換されたアルキル基、例えばシクロペンチルメ
チル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチ
ル基、シクロオクチルメチル基、シクロヘキシルエチル
基、２−シクロヘキシル−ｎ−プロピル基、３−シクロ
ヘキシル−ｎ−プロピル基又は４−シクロヘキシル−ｎ
−ブチル基；

【００１４】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
又は１個以上、好ましくは１ないし３個の基：−Ｓ−、
−Ｏ−及び／又は−ＮＲ² −により中断されている炭素
原子数２ないし２５のアルキル基、例えば式：

【化３４】 −ＣＨ₂ −Ｓ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、−Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｏ−Ｃ₂ Ｈ₄ −
Ｏ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅又は−Ｃ₁₈Ｈ₃₆−Ｎ（Ｃ₄ Ｈ₉ ）₂ ；未置
換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素
原子数２ないし１２のアルケニル基により置換されてい
る炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又は炭素原
子数６ないし８のシクロアルケニル基、例えばシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シク
ロオクチル基、２−又は４−メチルシクロヘキシル基、
ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、２−シクロヘ
キセニル基、３−シクロヘプテニル基、シクロオクタテ
トラエニル基又は４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−シクロヘ
キセニル基、好ましくはシクロヘキシル基及びシクロヘ
キセニル基、特にシクロヘキシル基；

【００１５】炭素原子数６ないし１０のビシクロアルケ
ニル基、例えばビシクロ−（２，２，１）−ヘプタ−５
−エン−２−イル基、炭素原子数７ないし１２のフェニ
ルアルキル基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
ケニル基、炭素原子数１１ないし１６のナフチルアルキ
ル基、炭素原子数１１ないし１６のナフチルアルケニル
基、炭素原子数１３ないし１８のビフェニルアルキル基
又は炭素原子数１３ないし１８のビフェニルアルケニル
基、例えばフェニル基、ナフチル基又はビフェニル基に
より置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基又は
炭素原子数２ないし６のアルケニル基、例えばベンジル
基、フェネチル基、β−フェニルビニル基、３−フェニ
ルプロピル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチ
ルベンジル基、２−フェニルエテニル基、１−フェニル
−２−プロペン−１−イル基、６−フェニルヘキシル
基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１
−ナフチルエタン−１−イル基、２−（４−ビフェニリ
ル）−プロパン−２−イル基又は１−（４−ビフェニリ
ル）−３−ペンテン−１−イル基。

【００１６】一価のアルアリファチック(araliphatic)
又は芳香族基Ａ¹ とＡ² は例えば下記の如く定義され
る：フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリアジ
ニル基、２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
−６−イル−フェニル基、ベンゾイルフェニル基、ベン
ジルフェニル基、α−メチルベンジルフェニル基又は
α，α−ジメチルベンジルフェニル基；炭素原子数１な
いし１２のアルキル基又は炭素原子数２ないし１２のア
ルケニル基により置換されたフェニル基、ナフチル基、
ビフェニル基、トリアジニル基、２，４−ジフェニル−
１，３，５−トリアジン−６−イル−フェニル基、ベン
ゾイルフェニル基、ベンジルフェニル基、α−メチルベ
ンジルフェニル基又はα，α−ジメチルベンジルフェニ
ル基、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、
トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ビニルフェ
ニル基、ジエチルフェニル基、イソプロピルフェニル
基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル基、メチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
基、１，１，３，３−テトラメチルブチルフェニル基及
び１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシルフェ
ニル基、ドデセニルフェニル基、１−メチルナフチル
基、２−メチルナフチル基、１−エチルナフチル基、２
−プロピル−ビフェニル−４−イル基又は４−（１−ヘ
キス−３−エニル）−ビフェニル−８−イル基、好まし
くは未置換の又は１ないし３個、例えば１ないし２個、
特に１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメ
チル基により置換されたフェニル基。

【００１７】（ｍ＝２又はｎ＝２の場合の）二価の、
（ｍ＝３又はｎ＝３の場合の）三価の、（ｍ＝４又はｎ
＝４の場合の）四価の、（ｍ＝５又はｎ＝５の場合の）
五価の及び（ｍ＝６又はｎ＝６の場合の）六価の基：Ａ
¹ とＡ² は、上述の一価の基から誘導される。二価の基
は、それが水素原子の代わりに解放結合を含有している
という点で、該当する一価の基と異なる；三価の基は、
それが２個の水素原子の代わりに２個の解放結合を含有
しているという点で、該当する一価の基と異なる；四価
の基は、それが３個の水素原子の代わりに３個の解放結
合を含有しているという点で、該当する一価の基と異な
る；五価の基は、それが４個の水素原子の代わりに４個
の解放結合を含有しているという点で、該当する一価の
基と異なる；六価の基は、それが５個の水素原子の代わ
りに５個の解放結合を含有しているという点で、該当す
る一価の基と異なる。

【００１８】かくして、例えば、定義したとおりの二価
の基：Ａ¹ は、メチレン基、エチレン基、−ＣＨ₂ −Ｃ
（ＣＨ₃ ）₂ −ＣＨ₂ −、プロプ−２−エン−イリデン
基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、１，
５−ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基、

【化３５】 −ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ −、−Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｓ−Ｃ₂ Ｈ₄ −
又は−Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｏ−Ｃ₂ Ｈ₄ −又はシクロヘキシレン
基であり得る；

【００１９】定義したとおりの三価の基：Ａ¹ は、例え
ば、

【化３６】 であり得る；定義したとおりの四価の基：Ａ¹ は、例え
ば、

【化３７】 であり得る； 基：Ａ¹ とＡ² のための共通の可能性あ
る基は、例えばｏ−、ｍ−又はｐ−フェニレン基、−Ｃ
₆ Ｈ₄ −Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ −Ｃ₆ Ｈ₄ −、−Ｃ₆ Ｈ₄ −Ｃ
Ｏ−Ｃ₆ Ｈ₄ −である；三価の基：Ａ¹ とＡ² のための
それは例えば

【化３８】 であり得る；又は四価の基：Ａ¹ とＡ² のためのそれは
例えば

【化３９】 であり得る；Ａ² は、例えば、式：

【化４０】 （式中、Ｘ₁ ないしＸ₅ は互いに独立して水素原子、メ
チル基又はＯＨであり得る。）のｎ価のフェノールから
誘導できる。

【００２０】式Ｉ中の［−Ｏ−ＣＯ］_m −Ａ¹ 基はｍ−
塩基性カルボン酸から誘導される。これは、芳香族、脂
肪族又は混合・芳香族−脂肪族酸であって、環式脂肪族
及び二環式脂肪族酸及び／又は不飽和酸は明白に包含さ
れる。それらの酸は例えば下記のものであり得る：カプ
リル酸、酢酸、ステアリン酸、ポリイソブテニル−コハ
ク酸、ｎ−ヘキサコサン酸、トリメチル酢酸、プロピオ
ン酸、イソバレリアン酸、ラウリン酸、オレイン酸、ア
クリル酸、メタクリル酸、ソルビン酸、リノレン酸、マ
レイン酸、イタコン酸、グルタコン酸；二塩基酸、例え
ばシュウ酸、マロン酸、ジブチルマロン酸、ジベンジル
マロン酸、コハク酸、イソ−ドデシルコハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライ
ン酸又はセバシン酸；脂肪酸の重合物、例えばそれらの
二量体又は三量体、例えば、Ind.and Eng. Chem. 33, 8
6-89(1941)に記載されているもの；ヘテロ原子を含有す
るブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸、例えば
チオジグリコール酸、クエン酸、ニトリロトリ酢酸、エ
チレンジアミンテトラ酢酸及び１，３，５−トリアジン
−２，４，６−トリカルボン酸、環式脂肪酸、例えばシ
クロヘキサンカルボン酸、１，２−及び１，４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸及びナフテン酸（例えばシクロペ
ンタンカルボン酸、シクロペンタン−１，２，３，４−
テトラカルボン酸、シクロペンチル酢酸、３−メチルシ
クロペンチル酢酸、樟脳酸、４−メチルシクロヘキサン
カルボン酸及び２，４，６−トリメチルシクロヘキサン
カルボン酸、ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン
−２，３−ジカルボン酸及びビシクロ［２．２．１］ヘ
プタ−５−エン−２−カルボン酸、芳香族カルボン酸、
例えば安息香酸、ベンゾイル安息香酸、ｏ−、ｍ−及び
ｐ−トルイル酸、フタル酸、テレフタル酸、トリメリト
酸、トリメシン酸、ピロメリト酸、１，２，４，５−ベ
ンゼンテトラカルボン酸、ジフェン酸、１−ナフトエ
酸、２−ナフトエ酸、ナフタレン−１，８−ジカルボン
酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−
１，４，５−トリカルボン酸等、パラフィン・ω−アリ
ール酸例えばフェニル酢酸、ヒドロケイ皮酸、フェニル
酪酸、γ−（１−ナフチル）酪酸、δ−フェニレン−ｎ
−バレリアン酸、ε−フェニル−ｎ−カプロン酸、ｏ
−、ｍ−又はｐ−フェニレンジ酢酸又はｏ−フェニレン
アセチック−β−プロピオン酸、及び不飽和フェニル
酸、例えばケイ皮酸。

【００２１】Ｒ¹ は例えば下記のように定義される：分
枝した又は分枝してない炭素原子数１ないし３６のアル
キル基例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、
１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチ
ルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，
１，３，３−テトラエチルブチル基、１−メチルヘプチ
ル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、
１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ド
デシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、エイコシル基、ドコシル基、ペンタコシル基又はト
リアコシル基；分枝してないアルキル基が好ましくそし
て分枝してない炭素原子数１ないし１８のアルキル基が
特に好ましい；

【００２２】分枝した又は分枝してない炭素原子数１な
いし３６のアルキルオキシ基、特に炭素原子数６ないし
１８のアルキルオキシ基例えばヘキシルオキシ基、ヘプ
チルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デ
シルオキシ基、ウンデシルオキシ基又はドデシルオキシ
基；

【００２３】炭素原子数３ないし３６のアルケニル基例
えばプロペニル（アリル）基、ブテニル基、ペンテニル
基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネ
ニル基、デセニル基、ドデセニル基、ペンタデセニル
基、オクタデセニル基；炭素原子数３ないし３６のアル
ケニルオキシ基；

【００２４】炭素原子数３ないし９のアルキニル基、例
えばプロパルギル基；炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基により置換されているアルキル基又はアルキル
オキシ基、例えばシクロペンチルメチル基、シクロヘキ
シルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチ
ルメチル基、シクロヘキシルエチル基、２−シクロヘキ
シル−ｎ−プロピル基、３−シクロヘキシル−ｎ−プロ
ピル基、４−シクロヘキシル−ｎ−ブチル基；

【００２５】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
又は１ないし６個の−Ｏ−により中断されているアルキ
ル基又はアルキルオキシ基、例えば

【化４１】 −Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｏ−Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｏ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅、−（Ｃ₂ Ｈ
₄ −Ｏ）₄ −Ｃ₄ Ｈ₉ 又は−（Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｏ）₆ −Ｃ₄
Ｈ₉ ；

【００２６】未置換の又は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基又は炭素原子数２ないし１２のアルケニル基に
より置換されている炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキルオキシ
基、炭素原子数６ないし８のシクロアルケニル基又は炭
素原子数６ないし８のシクロアルケニルオキシ基例え
ば、シクロペンチル基、シクロペンチルオキシ基、シク
ロヘキシル基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチ
ル基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチル基、シ
クロオクチルオキシ基、２−又は４−メチルシクロヘキ
シルオキシ基、ジメチルシクロヘキシルオキシ基、トリ
メチルシクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シル基又は２−シクロヘキセニル基、特にシクロヘキシ
ル基とシクロヘキシルオキシ基；

【００２７】フェニル基、フェノキシ基、ベンジルフェ
ニル基又はベンジルフェニルオキシ基；炭素原子数１な
いし１２のアルキル基又は炭素原子数２ないし１２のア
ルケニル基により置換されているフェニル基又はフェニ
ルオキシ基；

【００２８】炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
ル基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルケニル
基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキルオキシ
基、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルケニルオキ
シ基例えばベンジル基、ベンジルオキシ基、フェネチル
オキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、α−メチル
ベンジル基、α−メチルベンジルオキシ基、α，α−ジ
メチルベンジル基又はα，α−ジメチルベンジルオキシ
基。

【００２９】式ＩとIIの好ましい化合物は、ｍとｎが他
と独立して１ないし４の範囲からの数であるそれら、そ
して特にｍが１ないし４の範囲からの数でありそしてｎ
が１ないし３の範囲からの数であるそれらである。特に
興味のある式ＩとIIの化合物は、ｍとｎが１又は２、特
に２であるそれらである。

【００３０】式ＩとIIの好ましい化合物は、式中、ｍと
ｎが１，２，３又は４を表し；Ａ¹ が、ｍ＝１である場
合は、未置換の又は炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基により置換されている炭素原子数１ないし２５の
アルキル基；又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、−Ｓ−、−Ｏ−又は−ＮＲ² −又はこれらの基の
いろいろにより中断されている炭素原子数２ないし２５
のアルキル基を表すか；又はＡ¹ は、ｍ＝１である場合
は、未置換の又は又は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基により置換されている炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基；未置換の又は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基により置換されている炭素原子数６ないし８
のシクロアルケニル基；未置換の又は１ないし３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
４のアルケニル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基及び／又は式：

【化４２】 の基により置換されているフェニル基；又は炭素原子数
２ないし２５のアルケニル基；−Ｏ−により中断されて
いる炭素原子数３ないし２５のアルケニル基；未置換の
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
２ないし４のアルケニル基又は炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換されている炭素原子数７ないし
１２のフェニルアルキル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝２であ
る場合は、直接結合；炭素原子数１ないし１８のアルキ
レン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基；未
置換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基により
置換されている炭素原子数５ないし８のシクロアルキレ
ン基；未置換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基により置換されている炭素原子数６ないし８のシクロ
アルケニレン基；未置換の又は１又は２個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル
ケニル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基及び
／又は式：

【化４３】 の基により置換されているフェニレン基；式：

【化４４】 の二価の基；フラン、チオフェン又は窒素原子上が水素
原子又は基：−Ｒ² により置換されているピロールから
なる群からの二価の複素環基を表すか；又は、Ａ¹ は、
ｍ＝２である場合は、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキレン基、フェニレン基、−Ｓ−、−Ｏ−又は−ＮＲ
² −又はこれらの基のいろいろにより中断されている炭
素原子数２ないし１８のアルキレン基を表し；そしてＡ
¹ は、ｍ＝３である場合は、炭素原子数１ないし８のア
ルカントリイル基；炭素原子数２ないし８のアルケント
リイル基；ベンゼントリイル基；式：

【化４５】 の三価の基；式：−Ｒ⁵ −Ｎ（−Ｒ⁶ −）−Ｒ⁷ −の三
価の基；１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイ
ル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルカントリイル
基；又は−Ｓ−、−Ｏ−又は−ＮＲ² −により中断され
ている及び／又はターシャリ−ＯＨにより置換されてい
る炭素原子数２ないし１８のアルカントリイル基；Ａ¹
は、ｍ＝４である場合は、４個の自由価を持つベンゼ
ン、シクロペンチル又はシクロヘキシル基又は式：

【化４６】 の四価の基；式：

【化４７】 の四価の基；又は炭素原子数１ないし８のアルカンテト
ライル基を表し；Ａ² は、ｎ＝１である場合は、未置換
の又は１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基及び／又は式：

【化４８】 の基により置換されているフェニル基；式：

【化４９】 のトリアジニルフェニル基；又はナフチル基を表し；Ａ
² は、ｎ＝２である場合は、未置換の又は１又は２個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
し４のアルケニル基又は炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基及び／又は式：

【化５０】 の基により置換されているフェニレン基；式：

【化５１】 の二価の基；又はナフチレン基を表し；Ａ² は、ｎ＝３
である場合は、ベンゼントリイル基；又は式：

【化５２】 の三価の基を表し；Ａ² は、ｎ＝４である場合は、４個
の自由価を持つベンゼン基又は式：

【化５３】 の四価の基を表し；又はＡ² は式：

【化５４】 （式中、基Ｘ₁ ないしＸ₆ の１ないし４個は各々の場合
において解放結合でありそして他は互いに独立して、水
素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す。）のｎ価のトリフェニルトリアジニル基を表し；Ｄ
は直接結合；炭素原子数１ないし１０のアルキレン基；
又は基：−ＣＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−又は−ＳＯ₂ −の一
つを表し；Ｒ¹ は炭素原子数１ないし３６のアルキル
基；炭素原子数３ないし３６のアルケニル基；炭素原子
数３ないしし９のアルキニル基；炭素原子数１ないし３
６のアルコキシ基；炭素原子数３ないし３６のアルケニ
ルオキシ基；未置換の又は１ないし３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基により置換されている炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基により置換されている炭素原子数５な
いし１２のシクロアルコキシ基；未置換の又は１ないし
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基により置換されているフェ
ニル基；未置換の又は１ないし３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基により置換されているナフチル基；未置換の又は１
ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されてい
るフェノキシ基；未置換の又は１ないし３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換されているナフトキシ基；未置
換の又はフェニル環上が１ないし３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基により置換されている炭素原子数７ないし１２の
フェニルアルキル基；未置換の又はフェニル環上が１な
いし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されている
炭素原子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；又は
−ＣＯ−Ｒ² （式中、Ｒ² は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；フェニル基；ナフチル基；炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基；又は炭素原子数１１ないし１４の
ナフチルアルキル基を表す。）を表し；そしてＲ³ はＲ
² と同じ意味を持つか又は水素原子を表し；Ｒ⁴ とＲ^4'
は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し；Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ とＲ⁷ は互いに独立して
炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表し；Ｒ⁸ は水
素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ⁹ とＲ¹⁰は互いに独立して炭素原子数３ないし１８の
アルキル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基を表し；そしてＲ¹¹は炭素原子数２ないし６のアルキ
レン基を表すそれらである。

【００３１】型：

【化５５】 の上述の式では、フェニル核に突入している、記号Ｒ⁴
又はＲ^4'付きの線は、橋員Ｄに関してｏ−、ｍ−又はｐ
−位置にある置換基である；記号付きでない線は橋員に
関してｏ−、ｍ−又はｐ−位置にある未だ置換されてい
ない他の位置への解放結合を意味する。Ｄは好ましくは
基：−ＣＯ−、−ＣＨ₂ −、−Ｏ−又は−Ｃ（−Ｃ
Ｈ₃ ）₂ −の一つを表す。Ｒ⁴ とＲ^4'は好ましくは水素
原子、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基；特に水素原子
を表す。

【００３２】Ｒ¹ は特に好ましくは、炭素原子数１ない
し６のアルキル基；炭素原子数６ないし１２のアルコキ
シ基；シクロヘキシル基、シクロヘキシルオキシ基、シ
クロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は炭素原子数
７ないし９のフェニルアルコキシ基；特にメチル基、シ
クロヘキシルオキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ
基、α−メチルベンジル基、α−メチルベンジルオキシ
基、オクチルオキシ基及びドデシルオキシ基、特にメチ
ル基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジル基又はオクチ
ルオキシ基を表す。特に顕著に興味のある化合物は、式
中、Ａ¹ がｍ−又はｐ−フェニレン基；１，３，５−ベ
ンゼントリイル基；エチレン基；１，４−シクロヘキシ
レン基；ｎ−ヘプタデシル基；ｎ−ウンデシル基；１，
６−ヘキシレン基；１，８−オクチレン基；１，１０−
デシレン基又は１，１２−ドデシレン基；特にｍ−フェ
ニレン基；エチレン基；１，８−オクチレン基；１，１
０−デシレン基；１，４−シクロヘキシレン基又はｎ−
ウンデシル基である式Ｉの化合物、並びに式中、Ａ² が
ｍ−フェニレン基又は式：

【化５６】 の二価の基を表す式IIのそれらである。

【００３３】式ＩとIIの好ましい化合物は、式中、Ａ¹
は、ｍ＝１である場合は、炭素原子数６ないし１８のア
ルキル基；炭素原子数２ないし１２のアルケニル基；シ
クロヘキシル基；シクロヘキセニル基；未置換の又は１
ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
式：

【化５７】 の基、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基により
置換されているフェニル基；−Ｏ−により中断されてい
る炭素原子数３ないし１２のアルケニル基；又は未置換
の又はフェニル環上が炭素原子数１ないし４のアルキル
基又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基により置換されている炭
素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表し；Ａ
¹ は、ｍ＝２である場合は、直接結合；炭素原子数１な
いし１８のアルキレン基；−Ｏ−又は−Ｓ−により中断
されている炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；炭
素原子数２ないし１８のアルケニレン基；炭素原子数５
ないし９のシクロアルキレン基；未置換の又は１又は２
個の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基及び／又は式：

【化５８】 の基，又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基により
置換されているフェニレン基；又は式：

【化５９】 の二価の基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝３である場合は、炭素
原子数３ないし８のアルカントリイル基；ターシャリ・
ヒドロキシル基により置換されている炭素原子数３ない
し８のアルカントリイル基；ベンゼントリイル基；Ｎ
［（ＣＨ₂ ）−］₃ ；炭素原子数５ないし８のシクロア
ルカントリイル基；又は１，３，５−トリアジン−２，
４，６−トリイル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝４である場合
は、４個の自由価を持つベンゼン基、シクロペンチル基
又はシクロヘキシル基；又は

【化６０】 を表し；Ａ² は、ｎ＝１である場合は、未置換の又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基又は式：

【化６１】 の基、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基により
置換されているフェニル基；又はナフチル基を表し；Ａ
² は、ｎ＝２である場合は、未置換の又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は式：

【化６２】 の基により置換されているフェニレン基；式：

【化６３】 の二価の基；又はナフチレン基を表し；Ａ² は、ｎ＝３
である場合は、ベンゼントリイル基を表し；Ａ² は、ｎ
＝４である場合は、４個の自由価を持つベンゼン基を表
すか又はＡ² は式：

【化６４】 （式中、Ｘ₁ ないしＸ₆ の１ないし４個は各々の場合に
おいて解放結合でありそして他は互いに独立して水素原
子又はメチル基を表す。）のｎ価のトリフェニルトリア
ジニル基を表し；Ｄは直接結合又は基：−ＣＯ−、−Ｓ
−、−Ｏ−、−ＳＯ₂ −又は−Ｃ（−Ｒ⁴ ）（−Ｒ^4'）
の一つを表し；Ｒ¹ は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数４ないし２２のアルコキシ基；炭素原
子数３ないし８のアルケニル基；炭素原子数３ないしし
８のアルキニル基；炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基；
炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原
子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；炭素原子数
１ないし８のアルカノイル基；炭素原子数３ないし５の
アルケノイル基；又はベンゾイル基を表し；そしてＲ⁴
とＲ^4'は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表すそれらである。

【００３４】特に興味のある式ＩとIIの化合物は、式
中、ｍとｎの各々は１ないし４の範囲からの整数を表
し；Ａ¹ は、ｍ＝１である場合は、炭素原子数６ないし
１８のアルキル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝２である場合
は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；シクロヘ
キシレン基；フェニレン基；式：

【化６５】 の二価の基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝３である場合は、ベン
ゼントリイル基又はシクロヘキサントリイル基を表し；
そしてＡ¹ は、ｍ＝４である場合は、４個の自由価を持
つベンゼン基を表し；Ａ² は、ｎ＝１である場合は、未
置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置
換されているフェニル基；又はナフチル基を表し；Ａ²
は、ｎ＝２である場合は、未置換の又は炭素原子数１な
いし４のアルキル基又は式：

【化６６】 の基により置換されているフェニレン基；ナフチレン
基；又は式：

【化６７】 の二価の基を表し；Ａ² は、ｎ＝３である場合は、ベン
ゼントリイル基を表し；そしてＡ² は、ｎ＝４である場
合は、４個の自由価を持つベンゼン基を表し；Ｄは基：
−ＣＨ₂ −、−ＣＯ−又は−Ｃ（−ＣＨ₃ ）（−Ｃ
Ｈ₃ ）−の一つをを表し；そしてＲ⁴ とＲ^4'は互いに独
立して水素原子、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表
すそれらである。

【００３５】式ＩとIIの特に好ましい化合物は、式中、
ｍは１ないし４の範囲からの整数を表しそしてｎは１な
いし３の範囲からの整数を表し；Ａ¹ は、ｍ＝１である
場合は、炭素原子数１０ないし１８のアルキル基を表
し；Ａ¹ は、ｍ＝２である場合は、炭素原子数２ないし
１８のアルキレン基；シクロヘキシレン基；又はフェニ
レン基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝３である場合は、ベンゼン
トリイル基又はシクロヘキサントリイル基を表し；Ａ¹
は、ｍ＝４である場合は、ベンゼンテトライル基を表
し；Ａ² は、ｎ＝１である場合は、フェニル基を表し；
Ａ² は、ｎ＝２である場合は、フェニレン基又は式：

【化６８】 の二価の基を表し；そしてＡ² は、ｎ＝３である場合
は、ベンゼントリイル基を表し；Ｄは基：−ＣＯ−又は
−Ｃ（−ＣＨ₃ ）（−ＣＨ₃ ）−の一つをを表し；Ｒ¹
は炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数６な
いし１２のアルコキシ基；シクロヘキシル基；シクロヘ
キシルオキシ基；シクロヘプチルオキシ基；シクロオク
チルオキシ基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基を表し；そしてＲ⁴ とＲ^4'は互いに独立して水素
原子、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表すそれらで
ある。

【００３６】特に重要な式Ｉ又は式IIの化合物は、脂肪
族部分においてエチレン性不飽和であるカルボン酸か
ら、又は脂肪族部分においてエチレン性不飽和であるフ
ェノール誘導体から誘導されたそれらである。そのよう
な化合物は、一方では上述の安定化作用を持ち、そして
他方では重合により高分子量安定剤にも誘導できかくし
て高分子性の光安定剤の製造のために有用な中間体であ
る。

【００３７】そのような化合物の例は、式中、ｍは１又
は２を表しそしてｎは１を表し；Ａ¹ は、ｍ＝１である
場合は、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基；シク
ロヘキシレン基；炭素原子数２ないし４のアルケニル基
により置換されそして炭素原子数１ないし４のアルキル
基又は式：

【化６９】 の基により置換されていてもよいフェニル基：−Ｏ−に
より中断されている炭素原子数３ないし１２のアルケニ
ル基；又はフェニル環上が炭素原子数２ないし４のアル
ケニル基により置換されている炭素原子数７ないし１２
のフェニルアルキル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝２である場
合は、炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基；又は
フェニル環上が炭素原子数２ないし４のアルケニル基に
より置換されているフェニレン基を表し；Ａ² は、ｎ＝
１である場合は、炭素原子数２ないし４のアルケニル基
により置換されているフェニル基を表し；Ｄは直接結合
又は基：−Ｏ−又は−Ｃ（−Ｒ⁴ ）（−Ｒ^4'）−の一つ
を表し；Ｒ¹ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
炭素原子数４ないし２２のアルコキシ基；炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８の
シクロアルコキシ基；炭素原子数７ないし１２のフェニ
ルアルキル基；炭素原子数１ないし８のアルカノイル
基；又はベンゾイル基を表し；そしてそしてＲ⁴ とＲ^4'
は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表す式ＩとIIの化合物である。

【００３８】特に有利に使用できるエチレン性不飽和の
カルボン酸とアルケニルフェノールは、ｍとｎの各々の
場合に１であるそれらであり、そしてこれらの中で特に
Ａ¹がビニル基；α−メチルビニル基；ビニルオキシ基
により置換されている炭素原子数１ないし４のアルキル
基；ビニルフェニル基又はビニルベンジル基を表し；そ
してＡ² がビニルフェニル基を表すそれらである。

【００３９】本発明が同様に関わる、式Ｉの又は式IIの
化合物の製造のための好ましい方法は、式III ：

【化７０】 のピペリジン化合物から出発する。式III の化合物は既
知であり、それらの或るものは市販品である。

【００４０】初めに、ＨＣｌを除きながら、式III のピ
ペリジン化合物を、それ自体知られている方法でエピク
ロルヒドリンと反応させて、式IV：

【化７１】 の中間体を取得しそして次にこれを（ａ）式Ｖ：

【化７２】 のカルボン酸と反応させて式Ｉのエステルを形成せしめ
るか、又は（ｂ）式VI：

【化７３】 のフェノールと反応させて式IIのフェノールエーテルを
形成せしめる。記号ｍ、ｎ、Ｒ¹ 、Ａ¹ とＡ² は上述の
定義とおりである。

【００４１】式IV（エポキシド）の中間体は、欧州特許
公開公報（ＥＰ−Ａ−）第００１８３５号に記載されて
いる方法により又はラストンとヴァス，Makromol. Che
m.,Macromol. Symp. 27, 231(1989) による方法により
製造できる。エピクロルヒドリンの過剰を強塩基、例え
ばアルカリ金属水酸化物濃水溶液の存在下、適当ならば
有機溶媒の存在下、式III のピペリジン化合物にゆっく
りと滴下すると有利である。

【００４２】式III の化合物に基づいて約２−ないし２
０−倍モル過剰で；例えば、ピペリジン化合物モル当り
５０％水溶液としての水酸化ナトリウム又は水酸化カリ
ウムを３−１５モル、好ましくは４−１２モルで、塩基
を使用すると有利である。有機溶媒の量は、式III の化
合物が完全に溶解するように選択すると便利である；適
当な溶媒は、例えば、不活性溶媒、例えば炭化水素又は
エーテルであり、トルエンが好ましい。

【００４３】１ないし４、好ましくは１．２ないし３、
特に１．５ないし２．５当量のエピクロルヒドリンを、
例えば、式III のピペリジン化合物の当量当り使用でき
る。更に、第三アミン例えば塩化テトラメチルアンモニ
ウム又は臭化テトラブチルアンモニウムのようなハロゲ
ン化テトラアルキルアンモニウムの、又はホスホニウム
塩、例えば臭化エチルトリフェニルホスホニウムのよう
なハロゲン化第四ホスホニウムの１−３０モル％、好ま
しくは５ないし２５モル％をその混合物に触媒として添
加すると有利である。

【００４４】反応中の温度は０ないし１００℃、好まし
くは２０ないし８０℃、特に３０ないし７０℃であると
有利である。

【００４５】反応が完了したら、後処理は常法により実
施できる；例えば１ないし４倍量の氷水に反応混合物を
添加することにより、その混合物を初めに水で希釈し；
次いで有機相を直接により又は抽出（例えば酢酸エチル
は抽出のために便利である。）により分別できる。有機
相を乾燥した後、生成物を溶媒を除去して単離する。活
性炭の分散、ろ過又はろ過のような他の精製段階を包含
させることも可能である。

【００４６】式Ｉ又はIIの化合物を得るための、エポキ
シド基を開環することによる式IVの中間体の別の反応
は、無溶媒で又は溶媒を使用して実施できる；使用でき
る溶媒は、適当な場合は、極性又は非極性、不活性そし
て式IIの場合は好ましくは高沸点性である。かくして、
例えば、芳香族又は脂肪族炭化水素は使用でき、同じ
く、複素環系溶媒、エーテル、スルホン、スルホキシド
又はアミドも使用でき；好ましい溶媒は就中、比較的高
い沸点の炭化水素留分、例えばリグロイン又は石油エー
テル、芳香族炭化水素、例えばトルエン又はキシレン、
デカリン、環式又は開環鎖状のエーテル、例えばジブチ
ルエーテル又はジオキサン、ジメチルホルムアミド又は
ジメチルスルホキシドである；トルエン又はキシレンが
特に好ましい。

【００４７】反応混合物の温度は、反応の間、沸点範囲
（還流）に保ってよい。このために、溶媒を含有する反
応混合物を、通常大気圧下で、沸点まで加熱し、そして
蒸発した溶媒を適当な凝縮器で凝縮しそして反応混合物
に再循環する。適当な場合は、純粋な溶媒の沸点範囲を
６０ないし１８０℃、例えば６０ないし１４０℃の範囲
内にしてよい。式Ｖのカルボン酸を反応に使用する場合
は、温度を３０ないし１３０℃、特に４０ないし９０℃
の範囲内に保つのが好ましく、反応持続時間は、例えば
１ないし２０時間である。式VIのフェノールを使用する
場合は、温度を８０ないし１８０℃、特に１００ないし
１６０℃の範囲内に保つのが好ましく、反応持続時間
は、例えば３ないし３６時間である。

【００４８】反応は好ましくは不活性ガス、例えば窒素
又はアルゴン下で実施するのが好ましく、反応混合物は
攪拌するのが有利である。式IVのエポキシドは、式Ｖの
反応体のカルボキシル基又は式VIの反応体のフェノール
性ヒドロキシル基に関して約当量で又はやや過剰にし
て、例えばフェノール性ＯＨ又はカルボキシル基の当量
当り１．０ないし１．３当量、特に１．０ないし１．１
５当量で使用するのが好ましい。

【００４９】反応は、触媒としての、第四アンモニウム
塩、例えばハロゲン化テトラアルキルアンモニウム、例
えば塩化テトラメチルアンモニウム又は臭化テトラブチ
ルアンモニウム、又はホスホニウム塩、例えば臭化エチ
ルトリフェニルホスホニウムのようなハロゲン化第四ホ
スホニウムの存在下実施するのが好ましい。触媒は、式
IVの化合物に関して１ないし５モル％の量で使用すると
有利である。

【００５０】反応の後の後処理は常法により実施でき
る；例えば冷却した混合物を初めに塩基の水溶液、例え
ば非常に希釈したアルカリ金属水酸化物水溶液、次いで
水で洗浄し、乾燥した後、例えば減圧及び／又は加熱を
利用して溶媒を留去する。乾燥の後、活性炭の分散、ろ
過、蒸留等のような他の精製過程も含ませることができ
る。

【００５１】本発明の化合物の他の可能な製造法では、
初めにエピクロルヒドリンを式Ｖのカルボン酸と又は式
VIのフェノールと反応させ、次に得られた中間体を、エ
ポキシド環を開環させて、式III のピペリジン化合物と
反応させ、式Ｉの所望のエステル又は式IIのフェノール
エーテルを得る。

【００５２】式ＩとIIの化合物は、熱的、酸化的または
化学線分解に対して有機材料を安定化するのに適してい
る。

【００５３】そのような材料の例を下記する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望に
より架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
枝低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。

【００５４】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレ
ンとポリプロピレンは異なる方法、そして特に下記の方
法により製造できる： ａ）ラジカル重合（通常は高圧下そして高温下で） ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これら
の金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以
上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体
は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又
は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これら
の触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよ
い。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく
又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化
物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又は
アルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、II
a 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通
常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・イン
ジアナ触媒、チーグラー（−ナッター）触媒、ＴＮＺ
（デュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳ
Ｃ）と呼ばれる。

【００５５】２．１．に記載したポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／
ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異な
るタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００５６】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレン−コポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１−コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレン−コポリマー、エチレン
／ブテン−１−コポリマー、エチレン／ヘキセン−コポ
リマー、エチレン／メチルペンテン−コポリマー、エチ
レン／ヘプテン−コポリマー、エチレン／オクテン−コ
ポリマー、プロピレン／ブタジエン−コポリマー、イソ
ブチレン／イソプレン−コポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレート−コポリマー、エチレン／アルキルメタ
クリレート−コポリマー、エチレン／ビニルアセテート
−コポリマーおよび一酸化炭素とのそれらのコポリマー
又はエチレン／アクリル酸−コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリ
マー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１．に記
載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰ
Ｅ／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＡＡ）、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダム
な又は交互のポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー
並びに他のポリマー、例えばポリアミドとのそれらの混
合物。

【００５７】４．炭化水素樹脂（例えばＣ₅ −Ｃ₉ ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。

【００５８】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【００５９】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン／無水マレイン酸、
スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジ
エン−ターポリマーからの高耐衝撃性混合物、；および
スチレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジ
エン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、ス
チレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン
／エチレン／プロピレン／スチレン。

【００６０】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／
アクリロニトリル−コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンと無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチ
レン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレインイ
ミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリ
レートまたはメタアクリレート；エチレン／プロピレン
／ジエン−ターポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメ
タクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル；アク
リレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、並びにこれらと６．に列挙したコポリマ
ーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−ま
たはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー混
合物。

【００６１】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特に
ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。

【００６２】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。

【００６３】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエン−コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルキルアクリレート−コポリマー、アクリロニト
リル／アルコキシアルキルアクリレート−コポリマー又
はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル−コポリマー又
はアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタ
ジエン−ターポリマー。

【００６４】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポ
リマー。

【００６５】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。

【００６６】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性さ
せたポリアセタール、アクリレートまたはＭＢＳ。

【００６７】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。

【００６８】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。

【００６９】１６．ジアミン及びジカルボン酸及び／又
はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導さ
れたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／
９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、
ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸
の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチ
レンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸
および所望により変性剤としてのエラストマーから製造
されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−トリメチ
ルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−
フェニレンイソフタルアミド。前記ポリアミドとポリオ
レフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは
化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとの別の
コポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたは
ポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。更に、
ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコ
ポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ
−ポリアミド系）。

【００７０】１７．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリア
ミド−イミド及びポリベンズイミダゾール。

【００７１】１８．ジカルボン酸およびジオールおよび
/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート及び
ポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を
含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエ
ーテルエステル；及びポリカーボネート又はＭＢＳで変
性したポリエステル。

【００７２】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ル−カーボネート。

【００７３】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。

【００７４】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂及びメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。

【００７５】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。

【００７６】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールのコポリエステル、及び架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。

【００７７】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポ
リエステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂。

【００７８】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋してあるアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。

【００７９】２６．ポリエポキシドから、例えばビス−
グリシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドか
ら誘導された架橋エポキシ樹脂。

【００８０】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
天然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた
同族誘導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロ
ピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなも
の、またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロー
スのようなもの；ロジンおよびそれらの誘導体。

【００８１】２８．前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰ
ＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／
アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑
性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、Ｐ
Ｐ０／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマ
ー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。

【００８２】従って、本発明は更に、（ａ）酸化的、熱
的または化学線分解を受け易い有機材料及び（ｂ）請求
項１記載の式Ｉ及び／又はIIの化合物の少なくとも１種
からなる組成物、酸化的、熱的または化学線分解に対し
て有機材料を安定化するために式Ｉ及び／又はIIの化合
物を使用する方法に関する。本発明は又、有機材料に式
Ｉ及び／又はIIの少なくとも一種の化合物を添加するこ
とからなる、熱的、酸化的または化学線分解に対して該
有機材料を安定化する方法に関する。

【００８３】合成有機ポリマー中の安定剤として式Ｉと
IIの化合物を使用することは、特に興味がある。

【００８４】保護される有機材料は、好ましくは天然、
半合成又は、好ましくは合成有機材料である。合成有機
ポリマー又はそのようなポリマーの混合物、特に熱可塑
性ポリマー、例えばポリオレフィン、特にポリエチレン
とポリプロピレン（ＰＰ）は、特に好ましい。塗料組成
物も特に好ましい有機材料である。写真材料は、特に、
写真複写と他の複写技術のために Research Disclosu
re 1990,31429(474-480 頁) に記述されているものを意
味すると理解されるべきである。本発明の明細書におい
て安定化されると有利である塗料組成物は、例えば、"U
llmann's Encyclodepedia of Industrial Chemistry,第
5 版,A18巻,359-464頁,VCH Verlagsgesselscaft, Weinh
eim 在" に記載されており、その塗料組成物は、他の添
加物、例えば下記のそれら、特に紫外線吸収剤を含有し
ていることが頻繁にある。

【００８５】概して、式Ｉ及び／又は式IIの化合物は、
安定化した組成物の重量を基準にして約０．０１ないし
約１０％、好ましくは０．０１ないし５％、特に０．０
１ないし２％で添加される。０．０５ないし１．５重量
％、特に０．１ないし１．５重量％の量で本発明の化合
物を使用することは特に好ましい。

【００８６】材料中への混和は、例えば式Ｉ及び／又は
式IIの化合物そして適当ならば他の添加剤を当技術の常
法により混合又は適用することにより実施できる。材料
がポリマー、特に合成ポリマーである場合は、混和は、
成形の前又は間、又はポリマーへの溶解した又は分散し
た化合物の適用により、適当ならばその次に溶媒を蒸発
することにより実施できる。エラストマーの場合は、こ
れらはラテックスとしても安定化できる。ポリマー中へ
の式Ｉ及び／又はIIの化合物の混和のための別の可能性
は、該当するモノマーの重合の前、間又は直後又は架橋
の前の、化合物の添加からなる。式Ｉの化合物は、カプ
セル型又はそのようなもの（例えば、ワックス中、油中
又はポリマー中）の型で添加できる。式Ｉ及び／又はII
の化合物を重合の間に添加する場合は、それらはポリマ
ーの鎖長の調節剤（連鎖停止剤）としても作用する。

【００８７】式Ｉ及び／又はIIの化合物は、この化合物
を例えば２．５ないし２５重量％の濃度で含有している
マスターバッチの形で、安定化するプラスチックに添加
することもできる。

【００８８】式Ｉ及び／又はIIの化合物は下記の方法に
より混和すると有利である： −エマルジョン又は分散液として（例えばラテックス又
はエマルジョンポリマーへ） −追加成分又はポリマー混合物の混合の間の乾燥混合物
として −加工装置への直接添加により（例えば押出機、内部混
合機等） −溶液又は融解物として。

【００８９】本発明のポリマー組成物は、いろいろな形
で、例えばフィルム、ファイバー、テープ、成形組成物
又は形材（へ）、又はペイント、接着剤又はパテのため
の結合剤として、使用又は加工できる。

【００９０】式Ｉ及び／又はIIの化合物に加えて、本発
明の組成物は常用の添加剤、例えば下記に定義したそれ
らを追加して含有できる。

【００９１】常用の添加剤は、安定化するポリマーを基
準にして０．１−１０、例えば０．２−５重量％の量で
使用できる。

【００９２】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウ
ンデク−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−
６−（１′−メチルヘプタデシル−１′−イル）フェノ
ール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデ
ク−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。

【００９３】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−メチルフェノール、２，６−ジ−ドテジルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。

【００９４】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。

【００９５】１．４．トコフェロール類、例えばα−ト
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。

【００９６】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。

【００９７】１．６．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペ
ンテン。

【００９８】１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
ベンジル−メルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミ
ン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンシル）、ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセ
テート。

【００９９】１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ジ［４−１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］。

【０１００】１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。

【０１０１】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチル
メルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。

【０１０２】１．１１．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジ
ルホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチル
エステルのカルシウム塩。

【０１０３】１．１２．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。

【０１０４】１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【０１０５】１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【０１０６】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【０１０７】１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【０１０８】１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。

【０１０９】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール類、
２−(３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシ−フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ジ−
ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒ
ドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチル）フ
ェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾールの混合物、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒ
ドロキシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル)
−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カル
ボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよび２
−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］：ポリエ
チレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′
−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾール
のエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ
（ＣＨ₂ ）₃ −］₂ （式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル−フェニル）。

【０１１０】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【０１１１】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。

【０１１２】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸イソオクチ
ルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂
皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p −メトキ
シ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カルボメト
キシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。

【０１１３】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチル
エステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−
フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。

【０１１４】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−
ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク
酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。

【０１１５】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−
ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ
−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２，
２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサ
ニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピ
ル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル
−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−メト
キシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−および
ｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。

【０１１６】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，
６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン。

【０１１７】３． 金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジッ
ド [bis(benzylidene)oxalodihydrazide]、オキサニリ
ド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニ
ルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピン酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイル−シュウ酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイル−チオプロピ
オン酸ジヒドラジド。

【０１１８】４． 亜リン酸エステル類およびホスホナ
イト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェ
ニル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リ
ン酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリ
ル、亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタ
エリトリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデ
シル＝ペンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエ
リトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリト
リトール＝ジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−
ペンタエリスリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペン
タエリスリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４，６
−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペ
ンタエリスリトール＝ジホスフィット、トリステアリル
＝ソルビトール＝トリホスフィット、テトラキス（２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝４，４′−ビフ
ェニレン＝ジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−
２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ
−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、メチルホスフィン酸ビス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニ
ル）、エチルホスフィン酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−６−メチルフェニル）。

【０１１９】５． 過酸化物スカベンジャー、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。

【０１２０】６．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。

【０１２１】７． 塩基性補助安定剤、例えば、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウ
ムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アン
チモン、またはピロカテコール酸亜鉛。

【０１２２】８． 核剤、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。

【０１２３】９． 充填剤および強化剤、例えば、炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。

【０１２４】１０． その他の添加剤、例えば、可塑
剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止
剤および発泡剤。

【０１２５】１１．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４３２５８６３
号、米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４３３８２４４号、米国
特許（ＵＳ−Ａ−）第５１７５３１２号、米国特許（Ｕ
Ｓ−Ａ−）５２１６０５２号、米国特許（ＵＳ−Ａ−）
５２５２６４３号、西独特許公開公報（ＤＥ−Ａ−）第
４３１６６１１号、西独特許公開公報（ＤＥ−Ａ−）第
４３１６６２２号、西独特許公開公報（ＤＥ−Ａ−）第
４３１６８７６号、欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第
０５８９８３９号又は欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）
第０５９１１０２号に開示されているそれら、又は３−
［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステ
アロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２
−オン、３，３′−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）
ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２
−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン
−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイル
オキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ゾフラン−２−オン。

【０１２６】

【実施例】下記の実施例は本発明を更に説明するもので
ある。実施例並びに明細書の下記の残部と特許請求の範
囲においては、部とパーセントの全部は、特記のない限
り重量％である。下記の略語を実施例中で使用する。 ＧＣ：ガスクロマトグラフィー； ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー； ＧＰＣ：ゲル浸透クロマトグラフィー； ＭＡＬＤＩ：マトリックス援助レーザ脱着イオン化(Mat
rix assisted Laser Desorption Ionization) ； ＤＳＣ：示差熱分析； ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド； ＴＨＦ：テトラヒドロフラン； ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド； Ｔｇ：ガラス転移温度； Ｍ_n ：数平均分子量（単位：ｇ／モル）； Ｍ_w ：重量平均分子量（単位：ｇ／モル）；

【０１２７】製造実施例（Ａ，Ｂ） Ａ）エポキシドの製造 Ａ１）１−ベンジル−４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造 ガラス攪拌機、内部温度計、滴下ロート及び水凝縮器を
備えた１．５ｌのスルホン化フラスコ中の２００ｍｌの
水に、水酸化ナトリウム２００ｇを溶解する。次いで、
トルエン５００ｍｌ、臭化テトラブチルアンモニウム３
２．２ｇ（０．１モル）と１−ベンジル−４−ヒドロキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン２４７．
４ｇ（１モル）を添加する。混合物を激しく攪拌しなが
ら、エピクロルヒドリン１８５ｇ（２モル）を５０℃−
５５℃で滴下し、次いで攪拌しながら温度を５５℃に２
−３時間にわたり保つ。次いで、混合物を２ｌの氷水上
に注ぎそして各回５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出す
る。有機相を乾燥しそして蒸発する。残留分を１２０℃
（８×１０^-3ｍｍＨｇ）で蒸留する。収量：１６５ｇ
（５４％）。

【０１２８】ＨＰＬＣ分析：純度９６％ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： ０．９８ｐｐｍと１．１１ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ
₃ − １．４４−１．５４ｐｐｍと１．８９−１．９７ｐｐｍ
（４Ｈ，ｍ）：ピペリジン環の−ＣＨ₂ − ２．６２−２．６４ｐｐｍと２．７９−２．８３ｐｐｍ
（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ エポキシド環 ３．１３−３．１９ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨエポキシ
ド環 ３．４５−３．５１と３．７７−３．８１ｐｐｍ（２
Ｈ，ｍ）：−Ｏ−ＣＨ₂ − ３．６８−３．８０ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ピペリジン環
の−ＣＨ− ３．８１ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ₂ − ７．１１−７．４３ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：芳香族プロト
ン

【０１２９】Ａ２）１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−（２，３−エポキシプロポキシ）−ピペリジンの
製造 機械攪拌機、凝縮器、内部温度計及び５００ｍｌの滴下
ロートを備えた２．５ｌのスルホン化フラスコ中のアル
ゴン雰囲気下の３００ｍｌの水に、水酸化ナトリウム３
００ｇ（７．５モル）を溶解する。トルエン７５０ｍ
ｌ、臭化テトラブチルアンモニウム４８．４ｇ（０．１
５モル）と４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン２５７ｇ（１．５モル）を添加す
る。エピクロルヒドリン３４７ｇ（３．７５モル）を６
０℃で１．５時間の間に滴下し、次いで攪拌しながら温
度を６０℃に更に４時間にわたり保つ。反応溶液を３ｌ
の氷水上に注ぎそして有機相を分離し、硫酸ナトリウム
で乾燥しそして蒸発する。残留分をヴィグローカラム上
で、０．０５ｍｍＨｇで蒸留し、沸点７１−７２℃の留
分を集める。収量：２０５ｇ（６０％），ＧＣ：＞９９
％

【０１３０】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： １．０２と１．１６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ピペリジン
環のＣＨ₃ 基、 １．３２−１．４ｐｐｍと１．８３−１．９１ｐｐｍ
（４Ｈ，ｍ）：ピペリジン環の−ＣＨ₂ −基、 ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ₃ 、 ２．６０−２．６２ｐｐｍと２．７８−２．８２ｐｐｍ
（２Ｈ，ｍ）：エポキシド環のＣＨ₂ 基、 ３．１１−３．１６ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：エポキシド環
のＣＨ ３．４２−３．４７と３．７１−３．７６ｐｐｍ（２
Ｈ，ｍ）：−Ｏ−ＣＨ₂ −基 ３．５７−３．６７ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ピペリジン環
の−ＣＨ−Ｏ、

【０１３１】Ａ３）１−オクチルオキシ−４−（２，３
−エポキシプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジンの製造 ガラス攪拌機、内部温度計、滴下ロート及び水凝縮器を
備えた７５０ｍｌのスルホン化フラスコ中の１００ｍｌ
の水に、水酸化ナトリウム１００ｇを溶解する。次い
で、１−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン７１．４ｇ（０．２５
モル）と臭化テトラブチルアンモニウム１６．１ｇ（５
０ミリモル）とを添加する。混合物を３０℃で激しく攪
拌する。そして、エピクロルヒドリン２７７．５ｇ（３
モル）中の１−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン７１．４ｇ（０．
２５モル）を３３−３５℃で滴下する。混合物を３５℃
で２４時間にわたり激しく攪拌する。それを１ｌの氷水
上に注ぎそして食塩で飽和し、そして有機相を酢酸エチ
ル５００ｍｌで抽出しそして硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。溶媒をロータリエバポレータにより留去した後、残
留分を１３０−１３４℃（０．０１ｍｍＨｇ）で蒸留す
る。収量：１０９．８ｇ（６４％）

【０１３２】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： ０．８３−０．９３ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：ＣＨ₃ （オク
チル） １．１１−１．１７ｐｐｍ（１２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₃ （ピ
ペリジン） １．２８−１．８１ｐｐｍ（１８Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （オ
クチル、ピペリジン） ２．５９−２．６１ｐｐｍと２．７７−２．８１ｐｐｍ
（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （エポキシド環） ３．１０−３．１４ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（エポキ
シド環） ３．３２−３．４４と３．６８−３．７２ｐｐｍ（２
Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （エポキシド） ３．５６−３．６８ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（ピペリ
ジン）。

【０１３３】Ａ４）２，２，６，６−テトラメチル−４
−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジンの製造 機械攪拌機、凝縮器、温度計及び１００ｍｌの滴下ロー
トを備えた７５０ｍｌのスルホン化フラスコ中のアルゴ
ン下の６４ｍｌの水に、水酸化ナトリウム６４．０ｇ
（１．６モル）を溶解する。トルエン１７０ｍｌ、臭化
テトラブチルアンモニウム１０．３ｇ（３１．８ミリモ
ル）と４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン５０ｇ（３１８ミリモル）を添加する。エピ
クロルヒドリン５８．８ｇ（６３６ミリモル）を４５℃
で滴下する。次いで混合物を５０℃で４時間攪拌する。
反応混合物を室温に冷却しそして１ｌの氷水上に注ぎそ
して有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥しそしてロ
ータリエバポレータ上で濃縮する。残留分を８×１０^-3
ｍｍＨｇで蒸留する；沸点：４８℃。表記化合物の２８
ｇ（理論収量の４１％）を、９８％（ＧＣ）の純度で得
る。

【０１３４】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： ０．５７７ｐｐｍ（１Ｈ）：ＮＨ、 ０．８１−０．９８ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）（ピペリジン
環）、 １．０１と１．０５ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ 基、 １．７７−１．８７ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （ピペ
リジン環）、 ２．４７−２．５０と２．６６−２．６９ｐｐｍ（２
Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （エポキシド環）、 ２．９９−３．０４ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（エポキ
シド環）、 ３．３１−３．３７と３．６１−３．６７ｐｐｍ（３
Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （エポキシド基）とＣＨ−Ｏ（ピペリ
ジン環）、

【０１３５】Ａ５）１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）ピペリジン Ａ５ａ）４−アセチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン 初めに、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン７８６．５ｇ（５モル）を、窒素雰囲気
下、機械攪拌機、温度計、凝縮器及び滴下ロートを付け
た擦り合わせジョイント付の１０ｌの容器中へ導入す
る。酢酸３００ｇ（５モル）と無水酢酸１５３１ｇ（１
５モル）を添加する。濃硫酸約１０滴をゆっくりと滴下
し、混合物を１２時間にわたり６０℃で攪拌する。水３
ｌ中の酸化ナトリウム１．２ｋｇの溶液を３０℃以下の
内部温度で添加する。有機相をジエチルエーテル１ｌで
２回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして溶媒を留
去する。目的物質を水流ポンプ真空下で蒸留する：沸点
１０３℃／１５ｍｍＨｇ．収量：７００ｇ（７０％） ＧＣによる純度＞９５％

【０１３６】 ＩＲ（ＫＢｒディスク）：１７４０cm^-1（Ｃ＝Ｏ）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： １．０３−１．１８ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：−ＣＨ₂ −、 １．１５ｐｐｍ（６Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ −Ｃ、 １．２４ｐｐｍ（６Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ −Ｃ、 １．８９−１．９５ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：−ＣＨ₂ −、 ２．０３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ ＣＯＯ−。

【０１３７】Ａ５ｂ）１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシピペリジン 磁気攪拌子、水分離器、温度計及び滴下ロートを備えた
１．５ｌのスルホン化フラスコ中の窒素雰囲気下のシク
ロヘキサン３００ｍｌ中に４−アセトキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン６０ｇを溶解する。
４．３ｇ（３０ミリモル）の酸化モリブデンを添加す
る。ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキシドの７０％水
溶液１５４ｇ（１．２モル）を各回シクロヘキサン３５
ｍｌで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し
そして滴下ロート中へ移す。反応混合物を還流下加熱し
てｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキシド溶液を２時間
かけて滴下する。更に２時間後、水の除去を終わる。混
合物を還流温度に一夜保つ。次いでそれを２５℃に冷却
し、触媒をろ過して除く。氷を添加し、少量の亜硫酸ナ
トリウムを添加して過剰のハイドロパーオキシドを分解
しそして有機相を分離する。これを水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして溶媒をロータリエバポレータ
上で留去する。収量：８５ｇ（９５％）液体を分析する
目的のためにバルブチューブ(bulb tube) 中で蒸留す
る。無色の液体は１１５℃／０．０５ｍｍＨｇで沸騰す
る。ＧＣ解析：９６％

【０１３８】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： １．１９ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ₂ −Ｃ−、 １．０８−２．０２ｐｐｍ（１４Ｈ，ｍ）：−ＣＨ
₂ −、 ２．０１ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ ＣＯＯ−、 ４．９５−５．０５ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＯＯ−ＣＨ
＜。

【０１３９】Ａ５ｃ）１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン 水酸化カリウム２４ｇ（４２８ミリモル）を、コニカル
フラスコ中のメタノール６００ｍｌに溶解する。１−シ
クロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−
４−アセトキシピペリジン８５ｇ（２８６ミリモル）を
温かい溶液中に攪拌しながら注入する。次いで、混合物
を氷上に注ぎそしてジエチルエーテルで抽出する。硫酸
ナトリウム上で乾燥後、エーテルを留去し、そして粘稠
性の温かいアセトニトリル３００ｍｌ中に溶解する。そ
の溶液をろ過し、ろ液から結晶を析出せしめる；収量：
５０ｇ（６８％）。無色の物質は７８．５℃の融点を持
つ；ＧＣ分析による純度は９６％である。

【０１４０】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： １．１４ｐｐｍと１．２４ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ
₃ 、 １．０８−２．０７ｐｐｍ（１４Ｈ，ｍ）：−ＣＨ
₂ −、 ３．５７−３．６２（１Ｈ，ｍ）、 ４．９５−５．０５ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：Ｎ−Ｏ−ＣＨ
＜、 ３．９０−３．９９（１Ｈ，ｍ）：−Ｏ−ＣＨ＜。

【０１４１】Ａ５ｄ）１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）ピペリジン 攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた７５０ｍｌのス
ルホン化フラスコ中のアルゴン下の８０ｍｌの水に、水
酸化ナトリウム７８・４ｇ（１．９６モル）を溶解す
る。トルエン２５０ｍｌに溶解した１−シクロヘキシル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジン１００ｇ（３９２ミリモル）と臭化テトラ
ブチルアンモニウム１２．６ｇ（３９．２ミリモル）を
添加する。混合物を５０−５５℃に加熱し、そしてエピ
クロルヒドリン９０．７ｇ（９８０ミリモル）を４５分
間にわたり滴下する。この操作の間、混合物を激しく攪
拌する。反応混合物を更に３時間、５５℃で攪拌する。
次いでそれを１ｌの氷水上に注ぎそして有機相を分離し
そして水で一度洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、活性炭で脱色し、ろ過しそして蒸発する。残留
分をヴィグローカラム上で蒸留する：沸点１１６−１１
７℃／０．０６ｍｍＨｇ。収量：７８．７ｇ（６４
％）。ＧＣによる純度：９８％

【０１４２】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： １．１３ｐｐｍと１．１９ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ
₃ −、 １．０８ｐｐｍ−２．０４ｐｐｍ（１４Ｈ，ｍ）：−Ｃ
Ｈ₂ − ２．５９ｐｐｍ−２．８１ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂
エポキシド環、 ３．１０ｐｐｍ−３．４３ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂
エポキシド、 ３．５６ｐｐｍ−３．７３ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：ＣＨエ
ポキシド環と６員環のＣＨ−Ｏ。 別のエポキシドは上述の生成物Ａ１ないしＡ５と同様に
して製造される。

【０１４３】Ｂ）付加物の製造 Ｂ１）エポキシドＡ１上へのビスフェノールＡの付加 エポキシドＡ１を５０ｇ（１６５ミリモル）、ビスフェ
ノールＡを１７ｇ（７５ミリモル）、キシレンを２００
ｍｌ及び臭化エチルトリフェニルホスホニウムを１．４
ｇ（３．８ミリモル）を、初めに、磁気攪拌子、凝縮器
及びアルゴンバルブを付けた５００ｍｌの丸底フラスコ
中に導入する。混合物を、攪拌しながら還流下加熱し、
転化率をＨＰＬＣにより測定する。１５時間後に、混合
物を氷上に注ぎ、トルエンで抽出する。有機相を水で２
回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。蒸発後、生成
物をシリカゲル６０（製造業者：E.Merck, Darmstadt)
上、ヘキサン／酢酸エチル２：１を使用してクロマトグ
ラフィーし、高真空下乾燥する。式：

【化７４】 の生成物を無色、高粘稠性液体として得る。収量：３７
ｇ（５９％）

【０１４４】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： ０．９７と１．０９ｐｐｍ（２４Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ （ピ
ペリジン）、 １．４４−１．５２ｐｐｍと１．８９−１．９５ｐｐｍ
（８Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （ピペリジン）、 １．６８ｐｐｍ（６Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ （ビスフェノール
Ａ）、 ２．６３−２．６５ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ）：ＯＨ、 ３．６０−３．７５ｐｐｍ（６Ｈ，ｍ）：ＣＨ−Ｏ（ピ
ペリジン）及びＣＨ₂ −Ｏ−ピペリジン、 ３．８０ｐｐｍ（４Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ₂ 、 ４．０１−４．０８（４Ｈ，ｄ）ａｒ−Ｏ−ＣＨ₂ 、 ４．１０−４．１６（２Ｈ，ｍ）：Ｃ−ＣＨ（−Ｏ）−
Ｃ、 ６．８１−６．８４及び７．１１−７．１４ｐｐｍ（８
Ｈ，ｍ）：Ｈ−ａｒ（ビスフェノールＡ）、 ７．１３−７．４２ｐｐｍ（１０Ｈ，ｍ）：Ｈ−ａｒ
（ベンジル基）、 ２．７と３．５ｐｐｍの間の範囲にシグナルが見えず、
換言すれば、エポキシド基の転換が完全に行われてい
る。

【０１４５】Ｂ２）エポキシドＡ２上へのレゾルシンの
付加 初めに、エポキシドＡ２ １００ｇ（４４０ミリモ
ル）、レゾルシン２２ｇ（２００ミリモル）、臭化エチ
ルトリフェニルホスホニウム３．７ｇ（１０ミリモル）
及びキシレン４００ｍｌを、磁気攪拌子、凝縮器及びア
ルゴンバルブを付けた１ｌの丸底フラスコ中に導入す
る。混合物を、攪拌しながら、還流下２４時間にわたり
加熱する。冷却した透明な液を１Ｎ水酸化ナトリウム液
で次いで水で洗浄しそして硫酸ナトリウム上乾燥する。
活性炭で処理した後、溶液を蒸発しそして残留分を高い
真空下で乾燥する。式：

【化７５】 の生成物を定量的収量で高粘稠性透明液体として得る。

【０１４６】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：もはやエポキシド基を示
さない。 ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍ_n ：５２２ Ｍ_w ：５７９

【０１４７】Ｂ３）４−（３−アクリルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピルオキシ）−１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン 初めに、アルゴン下、キシレン１．５ｌ中の４−（２，
３−エポキシプロポキシ）−１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン３７５ｇ（１．６５モル）を、磁気
攪拌子、温度計及び凝縮器を備えた２．５ｌのスルホン
化フラスコ中へ導入する。アクリル酸１０８ｇ（１．５
モル）と臭化エチルトリフェニルホスホニウム２７．８
ｇ（７５ミリモル）を添加する。混合物を７０℃で１８
時間にわたり反応させる。冷却した生成物を氷水上に注
ぎそして有機相を分離する。有機相を１Ｎ水酸化ナトリ
ウム溶液で２回洗浄し、乾燥しそして蒸発する。残留分
を短いヴィグローカラム上で蒸留する。沸点１１９−１
２５℃（＝０．０６ｍｍＨｇ）の透明液体１９３ｇ（４
３％）を得る。

【０１４８】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： １．０２と１．１６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ （ピ
ペリジン）、 １．３３−１．４０と１．８４−１．８９ｐｐｍ（４
Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （ピペリジン）、 ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ₃ 、 ２．５９ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＯＨ、 ３．４６−３．６３と３．７１−３．７２と３．８４−
３．８６と３．９８−４．０５と４．１８−４．２９ｐ
ｐｍ（６Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ（−Ｏ）−ＣＨ₂
−ＯとＣＨ（ピペリジン）、 ５．８４−５．８８と６．１２−６．２２と６．４２−
６．４８ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ 。

【０１４９】Ｂ４）４−（３−メタクリルオキシ−２−
ヒドロキシプロピルオキシ）−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン 不活性気体下、キシレン１ｌ中に４−（２，３−エポキ
シプロポキシ）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン２５０ｇ（１．１モル）を、磁気攪拌子、温度
計及び凝縮器を備えた１．５ｌのスルホン化フラスコ中
へ導入する。メタクリル酸８６ｇ（１モル）と臭化エチ
ルトリフェニルホスホニウム１８．６ｇ（５０ミリモ
ル）を添加する。混合物を７０℃で１８時間にわたり反
応させる。冷却後、それをを氷水上に注ぎそして有機相
を分離する。これを１Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗
浄し、乾燥する。溶媒をロータリエバポレータ上で留去
しそして残留分を０．０７ｍｍＨｇ下蒸留する。沸点１
２８−１３０℃（０．０７ｍｍＨｇ）の透明液体１７
６．５ｇ（５６％）を得る。

【０１５０】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： １．０１と１．１６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ （ピ
ペリジン）、 １．３２−１．４０と１．８３−１．８８ｐｐｍ（４
Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （ピペリジン）、 １．９６ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ （メタクリレー
ト）、 ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ −Ｎ、 ２．６８ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＯＨ、 ３．４６−４．２６（６Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ
（−Ｏ）−ＣＨ₂ −ＯとＣＨ（ピペリジン）、 ５．５９と６．１４ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：ＣＨ₂ ＝Ｃ、

【０１５１】Ｂ５）４−（３−［４−ビニルベンゾイル
オキシ］−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン 初めに、４−ビニル安息香酸３２．６ｇ（２２０ミリモ
ル）、４−（２，３−エポキシプロポキシ）−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン４５．５ｇ（２０
０ミリモル）、臭化エチルトリフェニルホスホニウム
３．７ｇ（１０ミリモル）及びキシレン２００ｍｌを、
磁気攪拌子、凝縮器、温度計及びアルゴンバルブを附し
た５００ｍｌの丸底フラスコ中に導入する。混合物を不
活性気体中６５℃に加熱する。透明な液を６５℃で１５
時間保ち、次いで氷上に注ぐ。有機相を０℃で１Ｎ水酸
化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥しそして蒸発する。残留分をシリカゲルカラム（ＴＨ
Ｆ）上で精製し、６０℃で高真空下乾燥する。透明、粘
稠性の液体５２．７ｇ（７０％）を得る。

【０１５２】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： １．０１と１．１５ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ 、 １．３３−１．４３と１．８４−１．８９ｐｐｍ（４
Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （ピペリジン）、 ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ₃ 、 ２．８１ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＯＨ、 ３．４２−４．４０（６Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ
（−Ｏ）−ＣＨ₂ −ＯとＣＨ（ピペリジン）、 ５．３６−５．４０と５．８３−５．８９ｐｐｍ（２
Ｈ，ｄ）：ＣＨ₂ ＝、 ６．７０−６．７９ｐｐｍ（１Ｈ，ｑ）：ＣＨ＝ ７．４４−７．４７ｐｐｍと７．９９−８．０２ｐｐｍ
（４Ｈ，ｄ）：芳香族、

【０１５３】Ｂ６）４−（３−［４−ビニルフェノキ
シ］−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン 実施例Ｂ２）と同様にして、４−ビニルフェノール２
８．８ｇ（２４０ミリモル）を、４−（２，３−エポキ
シプロポキシ）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン４５．５ｇ（２００ミリモル）と反応させる。
収量：６６ｇ（９５％）

【０１５４】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）： １．０１と１．１５ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ （ピ
ペリジン） 、 １．３２−１．４１ｐｐｍと１．８４−１．８９ｐｐｍ
（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （ピペリジン）、 ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ₃ 、 ２．７２ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＯＨ、 ３．５４−３．６９（３Ｈ，ｍ）：ピペリジン−Ｏ−Ｃ
Ｈ₂ −ＣＨ−、 ３．９８−４．０３ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ）：芳香環−ＯＣ
Ｈ₂ 、 ４．０６−４．１２ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：＞ＣＨ−Ｏ− ５．１１−５．１４ｐｐｍと５．５８−５．６４（２
Ｈ，ｄ）：ＣＨ₂ ＝ ６．６０−６．７０ｐｐｍ（１Ｈ，ｑ）：ＣＨ＝ ６．８６−６．８９ｐｐｍと７．３２−７．３５ｐｐｍ
（４Ｈ，ｄ）ｄ：Ｈ−芳香環、

【０１５５】実施例Ｂ７−Ｂ１２：下記の表に記載した
付加物は、Ｂ３に記載した方法に従って、該当する酸と
該当するエポキシドとの反応により製造される：

【表１】

【０１５６】

【表２】

【０１５７】実施例Ｂ１３：イソフタル酸ビス［２−ヒ
ドロキシプロピルオキシ−３−（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン−４−イル）］ 初めに、エポキシドＡ２の１００ｇ（４４０ミリモ
ル）、イソフタル酸３３ｇ（２００ミリモル）、臭化エ
チルトリフェニルホスホニウム３．７ｇ（１０ミリモ
ル）とキシレン４００ｍｌを、アルゴン下、磁気攪拌子
と凝縮器を備えた１ｌの丸底フラスコに導入する。混合
物を攪拌しながら２４時間還流下加熱する。次いでそれ
を０℃に冷却し、そして溶液を１Ｎ水酸化ナトリウム溶
液で２回そして水で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥する。活性炭による処理とろ過の後、溶液をロータリ
エバポレータ上で蒸発しそして残留分を５０℃で高真空
下乾燥する。表題の化合物を定量的収率で得る：生成物
の別のデータは下記の第１表中に見い出される筈であ
る。

【０１５８】

【０１５９】実施例Ｂ１４−Ｂ２５：第１表に掲載した
別の付加物Ｂ１４ないしＢ２５は、実施例Ｂ２とＢ１３
に記載の方法により製造される。第２欄は使用する出発
エポキシドの型と最終生成物中に使用されるカルボン酸
又はフェノールに対するそのモル比を示しており；例え
ば第１表の１行中の２×Ａ２は、実施例Ｂ１３の化合物
はイソフタル酸モル当り２モルのエポキシドＡ２の生成
物であることを示している。表中で使用する略語を下記
する： ＧＰＣ：ゲル浸透クロマトグラフィーの結果 Ｍ_n ：数平均分子量 Ｍ_w ：重量平均分子量 Ｔ．：ガラス転移温度

【０１６０】

【表３】

【０１６１】Ｂ２６）１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジンと
１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸の付加物 １，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸１０ｇ（３
９．３ミリモル）、１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン（＝
エポキシドＡ２）３５．８ｇ（１５７．４ミリモル）と
臭化エチルトリフェニルホスホニウム０．７５ｇ（２ミ
リモル）を１００ｍｌのＤＭＳＯ中に溶解しそして溶液
をアルゴン下１５０℃へ加熱する。２０時間後に、混合
物を室温に冷却しそして水上に注ぐ。それを酢酸エチル
で３回抽出しそして有機相を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液
で洗浄する。有機相を活性炭と硫酸ナトリウムで処理
し、ろ過しそして蒸発する。残留分を少量のエーテル中
に溶解しそしてｎ−ヘキサン中で沈澱する。表記の化合
物５．５ｇを淡とび色粉末として得る；Ｔｇ＝６０−６
５℃。 分子量（ＭＡＬＤＩ）：Ｍ_n ＝１８００, Ｍ_w ＝２１
００

【０１６２】Ｂ２７）４−（３−［４−ビニルフェキキ
シ］−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−シクロヘ
キシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン ４−ビニルフェノールを、実施例Ｂ６）と同様にして４
−（２，３−エポキシプロポキシ）−１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
（＝エポキシドＡ５）と反応させて表題の化合物を得
る。

【０１６３】Ｂ２８）４−（３−［ビニルフェノキシ］
−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ４−ビニルフェノールを、実施例Ｂ６）と同様にして４
−（２，３−エポキシプロポキシ）−１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（＝エポ
キシドＡ３）と反応させて表題の化合物を得る。

【０１６４】Ｃ）使用例 実施例Ｃ１：ポリプロピレンシートの安定化 各々の場合、表Ｃ１に示した本発明の安定剤１ｇを、メ
ルトフローインデックス４．０ｇ／１０分（２３０℃；
２．１６ｋｇ）のプロピレン（ノルウエー国，Stathele
在,Statoil製）１０００ｇ及び下記の添加剤と共に混合
する： ペンタエリスリチル・テトラキス（３−［３’−
［３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキ
シフェニル］プロピオネート・・・０．５ｇ； 亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）・・・１．０ｇ； フィロフィン(FILOFIN）（登録商標）ブルーＧ（Blue
G)(顔料；イタリー国,Orrigio, チバ- ガイギー S.p.A)
・・・１．０ｇ； ステアリン酸カルシウム・・・１．０ｇ。 ピペリジン（＝エポキシドＡ２） 比較のために、本発明の安定剤を含まない混合物を調製
する。

【０１６５】混合物を２００−２３０℃で押し出す（Be
rstorff KE 30x32D)。得られた粒体を、２００−２２０
℃における射出成形加工により、２ｍｍ厚のシートに加
工する。ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５に従って、シート
を、ウェザロメータ６５ＷＲ(Weather-O-Meter) （登録
商標）（米国、シカゴ市在、Atlas Electric Devices)
中、黒パネル温度６３±３℃において、露光する。試料
を定期的に検査する；表面の脆化（チョーキング）開始
を測定する。脆化が発生する前の露光時間は、下記の表
Ｃ１に見られる通りである。

【０１６６】

【表４】 本発明に従って安定化した試料は、顕著な光安定性を示
す。

【０１６７】実施例Ｃ２：二層仕上げの安定化 透明塗膜を下記の組成物から製造する： アクリル樹脂（ウラクロン(Uracron)(登録商標）２２６
３ＸＢ，ＤＳＭ樹脂ＢＶ）（キシレン中、５０％）・・
・５４．５部； メラミン樹脂（シメル(Cymel)(登録商標) ３２７，Ame
r. Cyanamid Co.) （９０％溶液）・・・１６．３部； キシレン・・・１９．４部； ブチルグリコール・アセテート・・・５．５部； ブタノール・・・３．３部 及び 流れ補助剤（バイシロン(Baysilon) (登録商標) Ａ, バ
イエルAG)(キシレン中１％溶液）。

【０１６８】表Ｃ２に示した本発明の安定剤をキシレン
中の溶液として、透明塗膜塗料の固形分に基づいて１．
０％の量で透明塗膜塗料に添加する。比較のために、安
定剤を添加してない試料を調製する。本発明の安定剤に
加えて、式：

【化７６】 の紫外線吸収剤（＝ＵＶＡ）も、透明塗膜塗料の固形分
に基づいて１．５％の量で若干数の試料に添加する。

【０１６９】かく調製した塗料材料を、キシレン、ブタ
ノールとブチルグリコール・アセテート（１３：６：
１）の混合物で散布粘度になるまで希釈しそして調製し
たアルミニウムパネル（コイル被覆、自動車用充填剤、
シルバーメタル下塗）上に散布する。１５分間置いた
後、試料を１３０℃で３０分間にわたり硬化する。厚み
４０−５０μｍの透明塗膜が得られる。

【０１７０】次いで試料を、７０℃における８時間のＵ
Ｖ照射と５０℃における４時間の凝縮の周期で、アトラ
ス製のＵＶＣＯＮウェザロメータ（ＵＶＢ−３１３ラン
プ）中で露光する。各々場合の４００時間の暴露の後、
試料の２０°輝度をＤＩＮ６７５３０に従って測定す
る。結果を表Ｃ２に示す。

【０１７１】

【表５】表Ｃ２： 提示した暴露時間の後のＤＩＮ６７５３０に従う２０°輝度 安定剤 0hr 1200hr 2400hr 3600hr 4800hr 6000hr 7200hr ────────────────────────────────── 無添加 87 45 26 * * * * B18 から 87 81 48 38 25 * * B19 から 87 78 36 30 17 * * B22 から 87 73 37 30 18 * * (B18+UVA) から 87 85 83 83 81 80 73 (B19+UVA) から 87 86 83 83 82 81 79 (B21+UVA) から 87 84 82 80 79 75 67 (B22+UVA) から 87 86 83 83 82 80 77 ────────────────────────────────── hr＝時間 * 艶の消えた又は縮んだ試料 本発明の安定剤を含む試料は、顕著な輝度保持性を示
す。

【０１７２】実施例Ｃ３：二層仕上げの安定化 光安定剤を５−１０ｇのキシレンに混和し、下記の組成
の透明塗膜中で試験する：

【表６】 1)アクリレート樹脂, ヘキストAG, キシレン／ブタノー
ル26:9中、65% 溶液 2)アクリレート樹脂, ヘキストAG, ソルヴェッソ(Solve
sso) (登録商標)100中、75% 溶液⁴⁾ 3)メラミン樹脂, ヘキストAG, イソブタノール中55% 4)製造業者：エッソ 5)製造業者：シェル 6)ソルヴェッソ(Solvesso) (登録商標) 150 中 1% ；製
造業者：バイエル 塗料材料の固形分に基づいて１％の安定剤を透明塗膜塗
料に添加する。光安定剤を含有しない透明ラッカーを比
較のために使用する。

【０１７３】透明塗膜塗料を、ソルヴェッソ(Solvesso)
(登録商標) 100 で散布粘度まで希釈しそしてそして調
製したアルミニウムパネル（コイル被覆、自動車用充填
剤、シルバーメタル下塗）上に散布し、１３０℃で３０
分間にわたり焼き付ける。厚み４０−５０μｍの乾燥膜
が得られる。

【０１７４】次いで試料を、６０℃における４時間のＵ
Ｖ照射と５０℃における４時間の凝縮の周期で、アトラ
ス・コーポレーション製のＵＶＣＯＮウェザロメータ
（ＵＶＢ−３１３ランプ）中で露光する。試料を亀裂に
ついて一定間隔で検査する。結果を表Ｃ３に示す。

【０１７５】

【表７】 本発明の安定剤を含有する試料は、亀裂に対して高い抵
抗性を示す。

【０１７６】実施例Ｃ４：写真材料の安定化 式：

【化７７】 の黄色カップリング剤０．０８７ｇを、本発明の安定剤
の酢酸エチル溶液（２．２５ｇ／１００ｍｌ）２．０ｍ
ｌ中に溶解する。ｐＨ６．５に調節しそして式：

【化７８】 の界面活性剤１．７４４ｇ／ｌを含有する２．３％水性
ゼラチン溶液９．０ｍｌを、この溶液１．０ｍｌに添加
する。

【０１７７】銀含量６．０ｇ／ｌを持つ臭化銀２ｍｌと
式：

【化７９】 の硬化剤の０．７％水溶液を、かくして得られたカップ
リング剤エマルジョン５．０ｍｌに添加しそしてその混
合物を１３×１８cmのプラスチック被覆紙に注ぐ。７日
間の硬化時間の後、１２５ルックスで、銀・階段光学く
さびの後ろで露光しそしてコダック製エクタプリント(E
ktaprint) ２（登録商標）により加工する。得られた黄
色くさびを、アトラス製ウエザロメータ中、ＵＶフィル
タ（コダック２Ｃ）の後ろに配置した全体で６０ｋジュ
ール／cm² の２５００Ｗキセノンランプで、照射する。
安定剤を含有しない試料も標準として試験する。照射の
間に発生した黄色染料の最大吸光における色密度におけ
る喪失を、マクベス(Macbeth) 製のＴＲ９２４Ａ型濃度
計で測定する。光安定化効果は、色密度における喪失か
ら見れる。密度の喪失の小さい程、光安定活性は高い。
本発明の安定剤は、優れた光安定作用を示す。

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式Ｉ： 【化１】 又は式II： 【化２】 〔式中、ｍとｎの各々は、１ないし６の範囲からの整数
   を表し：Ａ¹ は炭素原子数１ないし３０のｍ価の炭化水
   素基；又はヘテロ原子である酸素原子、窒素原子及び／
   又は硫黄原子、及び炭素原子上に位置する自由原子価を
   を含有する、炭素原子数２ないし３０のｍ価の炭化水素
   基を表し；そしてｍ＝２である場合、Ａ¹ は追加して直
   接結合を表し；Ａ² は炭素原子数６ないし３０のｎ価の
   芳香族又はアルアリファチック(araliphatic) の炭化水
   素基；又は又はヘテロ原子である酸素原子、窒素原子及
   び／又は硫黄原子を含有しそして芳香族環の構成員であ
   る炭素原子上に位置するｎ個の自由原子価を持つ、炭素
   原子数５ないし３０の芳香族又はアルアリファチック(a
   raliphatic) の炭化水素基を表し；Ｒ¹ は水素原子；未
   置換の又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³ ）₂ により置換されている
   か又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ³ ）−又は−Ｎ（Ｒ³ ）−ＣＯ−
   又は１ないし６個の酸素原子又は硫黄原子により中断さ
   れている炭素原子数１ないし３６の炭化水素基又は炭化
   水素オキシ基；各々が１ないし３個の炭素原子数１ない
   し４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基により置換されているベンゾイル基又はナフトイル
   基；又は−ＣＯ−Ｒ² （Ｒ² は炭素原子数１ないし１８
   のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
   基；フェニル基；ナフチル基；炭素原子数７ないし９の
   フェニルアルキル基；又は炭素原子数１１ないし１４の
   ナフチルアルキル基を表し；そしてＲ³ はＲ² と同意味
   であるか又は水素原子を表す。）を表す。〕のエステル
   又はフェノールエーテル。
2. 【請求項２】式中、ｍとｎが１，２，３又は４を表し；
   Ａ¹ が、ｍ＝１である場合は、未置換の又は炭素原子数
   ５ないし８のシクロアルキル基により置換されている炭
   素原子数１ないし２５のアルキル基；又は炭素原子数５
   ないし８のシクロアルキル基、−Ｓ−、−Ｏ−又は−Ｎ
   Ｒ² −又はこれらの基のいろいろにより中断されている
   炭素原子数２ないし２５のアルキル基を表すか；又はＡ
   ¹ は、ｍ＝１である場合は、未置換の又は又は炭素原子
   数１ないし１２のアルキル基により置換されている炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基；未置換の又は炭
   素原子数１ないし１２のアルキル基により置換されてい
   る炭素原子数６ないし８のシクロアルケニル基；未置換
   の又は１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基及び／又は式： 【化３】 の基により置換されているフェニル基；又は炭素原子数
   ２ないし２５のアルケニル基；−Ｏ−により中断されて
   いる炭素原子数３ないし２５のアルケニル基；未置換の
   又は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
   ２ないし４のアルケニル基又は炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基により置換されている炭素原子数７ないし
   １２のフェニルアルキル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝２であ
   る場合は、直接結合；炭素原子数１ないし１８のアルキ
   レン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基；未
   置換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基により
   置換されている炭素原子数５ないし８のシクロアルキレ
   ン基；未置換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基により置換されている炭素原子数６ないし８のシクロ
   アルケニレン基；未置換の又は１又は２個の炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル
   ケニル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基及び
   ／又は式： 【化４】 の基により置換されているフェニレン基；式： 【化５】 の二価の基；フラン、チオフェン又は窒素原子上が水素
   原子又は基：−Ｒ² により置換されているピロールから
   なる群からの二価の複素環基を表すか；又は、Ａ¹ は、
   ｍ＝２である場合は、炭素原子数５ないし８のシクロア
   ルキレン基、フェニレン基、−Ｓ−、−Ｏ−又は−ＮＲ
   ² −又はこれらの基のいろいろにより中断されている炭
   素原子数２ないし１８のアルキレン基を表し；そしてＡ
   ¹ は、ｍ＝３である場合は、炭素原子数１ないし８のア
   ルカントリイル基；炭素原子数２ないし８のアルケント
   リイル基；ベンゼントリイル基；式： 【化６】 の三価の基；式：−Ｒ⁵ −Ｎ（−Ｒ⁶ −）−Ｒ⁷ −の三
   価の基；１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイ
   ル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルカントリイル
   基；又は−Ｓ−、−Ｏ−又は−ＮＲ² −により中断され
   ている及び／又はターシャリ−ＯＨにより置換されてい
   る炭素原子数２ないし１８のアルカントリイル基；Ａ¹
   は、ｍ＝４である場合は、４個の自由価を持つベンゼ
   ン、シクロペンチル又はシクロヘキシル基又は式： 【化７】 の四価の基；式： 【化８】 の四価の基；又は炭素原子数１ないし８のアルカンテト
   ライル基を表し；Ａ² は、ｎ＝１である場合は、未置換
   の又は１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基及び／又は式： 【化９】 の基により置換されているフェニル基；式： 【化１０】 のトリアジニルフェニル基；又はナフチル基を表し；Ａ
   ² は、ｎ＝２である場合は、未置換の又は１又は２個の
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
   し４のアルケニル基又は炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基及び／又は式： 【化１１】 の基により置換されているフェニレン基；式： 【化１２】 の二価の基；又はナフチレン基を表し；Ａ² は、ｎ＝３
   である場合は、ベンゼントリイル基；又は式： 【化１３】 の三価の基を表し；Ａ² は、ｎ＝４である場合は、４個
   の自由価を持つベンゼン基又は式： 【化１４】 の四価の基を表し；又はＡ² は式： 【化１５】 （式中、基Ｘ₁ ないしＸ₆ の１ないし４個は各々の場合
   において解放結合でありそして他は互いに独立して、水
   素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   す。）のｎ価のトリフェニルトリアジニル基を表し；Ｄ
   は直接結合；炭素原子数１ないし１０のアルキレン基；
   又は基：−ＣＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−又は−ＳＯ₂ −の一
   つを表し；Ｒ¹ は炭素原子数１ないし３６のアルキル
   基；炭素原子数３ないし３６のアルケニル基；炭素原子
   数３ないしし９のアルキニル基；炭素原子数１ないし３
   ６のアルコキシ基；炭素原子数３ないし３６のアルケニ
   ルオキシ基；未置換の又は１ないし３個の炭素原子数１
   ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基により置換されている炭素原子数５ないし１２
   のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし３個の炭素
   原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基により置換されている炭素原子数５な
   いし１２のシクロアルコキシ基；未置換の又は１ないし
   ３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基により置換されているフェ
   ニル基；未置換の又は１ないし３個の炭素原子数１ない
   し４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基により置換されているナフチル基；未置換の又は１
   ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されてい
   るフェノキシ基；未置換の又は１ないし３個の炭素原子
   数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基により置換されているナフトキシ基；未置
   換の又はフェニル環上が１ないし３個の炭素原子数１な
   いし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基により置換されている炭素原子数７ないし１２の
   フェニルアルキル基；未置換の又はフェニル環上が１な
   いし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されている
   炭素原子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；又は
   −ＣＯ−Ｒ² （式中、Ｒ² は炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
   基；フェニル基；ナフチル基；炭素原子数７ないし９の
   フェニルアルキル基；又は炭素原子数１１ないし１４の
   ナフチルアルキル基を表す。）を表し；そしてＲ³ はＲ
   ² と同じ意味を持つか又は水素原子を表し；Ｒ⁴ とＲ^4'
   は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表し；Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ とＲ⁷ は互いに独立して
   炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表し；Ｒ⁸ は水
   素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
   Ｒ⁹ とＲ¹⁰は互いに独立して炭素原子数３ないし１８の
   アルキル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
   基を表し；そしてＲ¹¹は炭素原子数２ないし６のアルキ
   レン基を表す請求項１記載の式Ｉ又は式IIの化合物。
3. 【請求項３】式中、Ａ¹ は、ｍ＝１である場合は、炭素
   原子数６ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし
   １２のアルケニル基；シクロヘキシル基；シクロヘキセ
   ニル基；未置換の又は１ないし３個の炭素原子数１ない
   し４のアルキル基又は式： 【化１６】 の基、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基により
   置換されているフェニル基；−Ｏ−により中断されてい
   る炭素原子数３ないし１２のアルケニル基；又は未置換
   の又はフェニル環上が炭素原子数１ないし４のアルキル
   基又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基により置換されている炭
   素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表し；Ａ
   ¹ は、ｍ＝２である場合は、直接結合；炭素原子数１な
   いし１８のアルキレン基；−Ｏ−又は−Ｓ−により中断
   されている炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；炭
   素原子数２ないし１８のアルケニレン基；炭素原子数５
   ないし９のシクロアルキレン基；未置換の又は１又は２
   個の炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基及び／又は式： 【化１７】 の基，又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基により
   置換されているフェニレン基；又は式： 【化１８】 の二価の基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝３である場合は、炭素
   原子数３ないし８のアルカントリイル基；ターシャリ・
   ヒドロキシル基により置換されている炭素原子数３ない
   し８のアルカントリイル基；ベンゼントリイル基；Ｎ
   ［（ＣＨ₂ ）−］₃ ；炭素原子数５ないし８のシクロア
   ルカントリイル基；又は１，３，５−トリアジン−２，
   ４，６−トリイル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝４である場合
   は、４個の自由価を持つベンゼン基、シクロペンチル基
   又はシクロヘキシル基；又は 【化１９】 を表し；Ａ² は、ｎ＝１である場合は、未置換の又は炭
   素原子数１ないし４のアルキル基又は式： 【化２０】 の基、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基により
   置換されているフェニル基；又はナフチル基を表し；Ａ
   ² は、ｎ＝２である場合は、未置換の又は炭素原子数１
   ないし４のアルキル基又は式： 【化２１】 の基により置換されているフェニレン基；式： 【化２２】 の二価の基；又はナフチレン基を表し；Ａ² は、ｎ＝３
   である場合は、ベンゼントリイル基を表し；Ａ² は、ｎ
   ＝４である場合は、４個の自由価を持つベンゼン基を表
   すか又はＡ² は式： 【化２３】 （式中、Ｘ₁ ないしＸ₆ の１ないし４個は各々の場合に
   おいて解放結合でありそして他は互いに独立して水素原
   子又はメチル基を表す。）のｎ価のトリフェニルトリア
   ジニル基を表し；Ｄは直接結合又は基：−ＣＯ−、−Ｓ
   −、−Ｏ−、−ＳＯ₂ −又は−Ｃ（−Ｒ⁴ ）（−Ｒ^4'）
   の一つを表し；Ｒ¹ は炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基；炭素原子数４ないし２２のアルコキシ基；炭素原
   子数３ないし８のアルケニル基；炭素原子数３ないしし
   ８のアルキニル基；炭素原子数５ないし８のシクロアル
   キル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基；
   炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原
   子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；炭素原子数
   １ないし８のアルカノイル基；炭素原子数３ないし５の
   アルケノイル基；又はベンゾイル基を表し；そしてＲ⁴
   とＲ^4'は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表す請求項２記載の式Ｉ又は式IIの
   化合物。
4. 【請求項４】式中、ｍとｎの各々は１ないし４の範囲か
   らの整数を表し；Ａ¹ は、ｍ＝１である場合は、炭素原
   子数６ないし１８のアルキル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝２
   である場合は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン
   基；シクロヘキシレン基；フェニレン基；式： 【化２４】 の二価の基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝３である場合は、ベン
   ゼントリイル基又はシクロヘキサントリイル基を表し；
   そしてＡ¹ は、ｍ＝４である場合は、４個の自由価を持
   つベンゼン基を表し；Ａ² は、ｎ＝１である場合は、未
   置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置
   換されているフェニル基；又はナフチル基を表し；Ａ²
   は、ｎ＝２である場合は、未置換の又は炭素原子数１な
   いし４のアルキル基又は式： 【化２５】 の基により置換されているフェニレン基；ナフチレン
   基；又は式： 【化２６】 の二価の基を表し；Ａ² は、ｎ＝３である場合は、ベン
   ゼントリイル基を表し；そしてＡ² は、ｎ＝４である場
   合は、４個の自由価を持つベンゼン基を表し；Ｄは基：
   −ＣＨ₂ −、−ＣＯ−又は−Ｃ（−ＣＨ₃ ）（−Ｃ
   Ｈ₃ ）−の一つをを表し；そしてＲ⁴ とＲ^4'は互いに独
   立して水素原子、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表
   す請求項３記載の式Ｉ又はIIの化合物。
5. 【請求項５】式中、ｍは１ないし４の範囲からの整数を
   表しそしてｎは１ないし３の範囲からの整数を表し；Ａ
   ¹ は、ｍ＝１である場合は、炭素原子数１０ないし１８
   のアルキル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝２である場合は、炭
   素原子数２ないし１８のアルキレン基；シクロヘキシレ
   ン基；又はフェニレン基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝３である
   場合は、ベンゼントリイル基又はシクロヘキサントリイ
   ル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝４である場合は、ベンゼンテ
   トライル基を表し；Ａ² は、ｎ＝１である場合は、フェ
   ニル基を表し；Ａ² は、ｎ＝２である場合は、フェニレ
   ン基又は式： 【化２７】 の二価の基を表し；そしてＡ² は、ｎ＝３である場合
   は、ベンゼントリイル基を表し；Ｄは基：−ＣＯ−又は
   −Ｃ（−ＣＨ₃ ）（−ＣＨ₃ ）−の一つをを表し；Ｒ¹
   は炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数６な
   いし１２のアルコキシ基；シクロヘキシル基；シクロヘ
   キシルオキシ基；シクロヘプチルオキシ基；シクロオク
   チルオキシ基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアル
   キル基を表し；そしてＲ⁴ とＲ^4'は互いに独立して水素
   原子、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表す請求項４
   記載の式Ｉ又はIIの化合物。
6. 【請求項６】式中、ｍは１又は２を表しそしてｎは１を
   表し；Ａ¹ は、ｍ＝１である場合は、炭素原子数２ない
   し１２のアルケニル基；シクロヘキシレン基；炭素原子
   数２ないし４のアルケニル基により置換されそして炭素
   原子数１ないし４のアルキル基又は式： 【化２８】 の基により置換されていてもよいフェニル基：−Ｏ−に
   より中断されている炭素原子数３ないし１２のアルケニ
   ル基；又はフェニル環上が炭素原子数２ないし４のアル
   ケニル基により置換されている炭素原子数７ないし１２
   のフェニルアルキル基を表し；Ａ¹ は、ｍ＝２である場
   合は、炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基；又は
   フェニル環上が炭素原子数２ないし４のアルケニル基に
   より置換されているフェニレン基を表し；Ａ² は、ｎ＝
   １である場合は、炭素原子数２ないし４のアルケニル基
   により置換されているフェニル基を表し；Ｄは直接結合
   又は基：−Ｏ−又は−Ｃ（−Ｒ⁴ ）（−Ｒ^4'）−の一つ
   を表し；Ｒ¹ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
   炭素原子数４ないし２２のアルコキシ基；炭素原子数５
   ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８の
   シクロアルコキシ基；炭素原子数７ないし１２のフェニ
   ルアルキル基；炭素原子数１ないし８のアルカノイル
   基；又はベンゾイル基を表し；そしてそしてＲ⁴ とＲ^4'
   は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表す請求項３記載の式Ｉ又はIIの化合物。
7. 【請求項７】（ａ）酸化的、熱的または化学線分解を受
   け易い有機材料及び（ｂ）請求項１記載の式Ｉ及び／又
   はIIの化合物の少なくとも１種からなる組成物。
8. 【請求項８】有機材料が合成有機ポリマー又は合成有機
   ポリマーの混合物である請求項７記載の組成物。
9. 【請求項９】成分（ａ）が塗料組成物である請求項８記
   載の組成物。
10. 【請求項１０】成分（ｂ）を安定化した組成物の全重量
    を基準にして０．０１ないし１０％の量で含有する請求
    項７記載の組成物。
11. 【請求項１１】成分（ａ）と（ｂ）に加えて、少なくと
    も一種の常用の添加剤（ｃ）を含有する請求項７記載の
    組成物。
12. 【請求項１２】酸化的、熱的または化学線分解に対して
    有機材料を安定化するために式Ｉ及び／又はIIの化合物
    を使用する方法。
13. 【請求項１３】有機材料に式Ｉ及び／又はIIの少なくと
    も一種の化合物を添加することからなる、熱的、酸化的
    または化学線分解に対して該有機材料を安定化する方
    法。
14. 【請求項１４】式IV： 【化２９】 のピペリジン化合物を、（ａ）式Ｖ： 【化３０】 のカルボン酸との反応により式Ｉのエステルに変換する
    か、又は（ｂ）式VI： 【化３１】 のフェノールとの反応により式IIのフェノールエーテル
    に変換することからなる、請求項１記載の式Ｉ又は式II
    の化合物の製造方法。