JPH0641089A - 置換アラルキルスルホニルアミノグアニジノアジン - Google Patents
置換アラルキルスルホニルアミノグアニジノアジンInfo
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- JPH0641089A JPH0641089A JP4225340A JP22534092A JPH0641089A JP H0641089 A JPH0641089 A JP H0641089A JP 4225340 A JP4225340 A JP 4225340A JP 22534092 A JP22534092 A JP 22534092A JP H0641089 A JPH0641089 A JP H0641089A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、一般式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、Ａは窒素またはＣＨ基を示し、Ａｒは適宜置換
されたアリールを示し、Ｅはアルカンジイル（アルキレ
ン）を示し、Ｍは水素、等価金属、アンモニウム等を示
し、Ｒ1 は、適宜置換されたアリール、アラルキルもし
くはヘテロアリールを示し、Ｒ2 およびＲ3 は水素等を
示す〕の新規な置換アラルキルスルホニルアミノグアニ
ジノアジン、その製造方法。除草剤としてのその使用で
きる。
されたアリールを示し、Ｅはアルカンジイル（アルキレ
ン）を示し、Ｍは水素、等価金属、アンモニウム等を示
し、Ｒ1 は、適宜置換されたアリール、アラルキルもし
くはヘテロアリールを示し、Ｒ2 およびＲ3 は水素等を
示す〕の新規な置換アラルキルスルホニルアミノグアニ
ジノアジン、その製造方法。除草剤としてのその使用で
きる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な置換アラルキル
スルホニルアミノグアニジノアジン、その製造方法、お
よび除草剤としてのその使用に関するものである。
スルホニルアミノグアニジノアジン、その製造方法、お
よび除草剤としてのその使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】たとえばＮ' −（４，６−ジメチル−ピ
リミジン−２−イル）−Ｎ''−（４−メチル−フェニル
スルホニルアミノ）−Ｎ''' −（２−クロル−フェニル
−スルホニル）−グアニジン〔ＥＰ−Ａ １２１，０８
２号，ＥＰ−Ａ ３０２，３７８号およびＥＰ−Ａ ４
１４，０６７号参照〕のような或る種のスルホニルアミ
ノグアニジノアジンは除草特性を有することが既に開示
されている。しかしながら、これら公知化合物の除草作
用は全ゆる面で全体として満足しえない。
リミジン−２−イル）−Ｎ''−（４−メチル−フェニル
スルホニルアミノ）−Ｎ''' −（２−クロル−フェニル
−スルホニル）−グアニジン〔ＥＰ−Ａ １２１，０８
２号，ＥＰ−Ａ ３０２，３７８号およびＥＰ−Ａ ４
１４，０６７号参照〕のような或る種のスルホニルアミ
ノグアニジノアジンは除草特性を有することが既に開示
されている。しかしながら、これら公知化合物の除草作
用は全ゆる面で全体として満足しえない。
【０００３】
【発明の要点】今回、一般式（Ｉ）：
【化５】 〔式中、Ａは窒素またはＣＨ基を示し、Ａｒは適宜置換
されたアリールを示し、Ｅはアルカンジイル（アルキレ
ン）を示し、Ｍは水素、等価金属、アンモニウム、アル
キルアンモニウム、ジアルキルアンモニウムまたは等価
トリアルキルアンモニウムを示し、Ｒ1 はそれぞれの場
合、適宜置換されたアリール、アラルキルもしくはヘテ
ロアリールを示し、Ｒ2 およびＲ3 は同一もしくは異な
るものであって水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アミ
ノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを示す〕
の新規な置換アラルキルスルホニルアミノグアニジノア
ジンが見出された。
されたアリールを示し、Ｅはアルカンジイル（アルキレ
ン）を示し、Ｍは水素、等価金属、アンモニウム、アル
キルアンモニウム、ジアルキルアンモニウムまたは等価
トリアルキルアンモニウムを示し、Ｒ1 はそれぞれの場
合、適宜置換されたアリール、アラルキルもしくはヘテ
ロアリールを示し、Ｒ2 およびＲ3 は同一もしくは異な
るものであって水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アミ
ノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを示す〕
の新規な置換アラルキルスルホニルアミノグアニジノア
ジンが見出された。
【０００４】Ｍが水素を示せば、一般式（Ｉ）は式（Ｉ
Ａ）、（ＩＢ）および（ＩＣ）：
Ａ）、（ＩＢ）および（ＩＣ）：
【化６】
【化７】
【化８】 を有する可能な個々の互変異性体、並びにこれら互変異
性体の混合物を示す。
性体の混合物を示す。
【０００５】一般式（Ｉ）の新規な置換アラルキルスル
ホニルアミノグアニジノアジンは、（ａ）一般式（I
I）：
ホニルアミノグアニジノアジンは、（ａ）一般式（I
I）：
【化９】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記の意味を有
し、Ｚは下式：
し、Ｚは下式：
【化１０】 の離脱基の１種を示し、ここで
【０００６】Ｒ4 はＲ1 につき上記に示した意味を有す
るが、それぞれ個々の場合Ｒ1 と同一である必要はな
く、Ｒ5 はアルキル、アルケニルもしくはアラルキルを
示し、Ｒ6 はアルキル、アラルキルもしくはアリールを
示し、Ｑは酸素もしくは硫黄を示す〕のスルホニル化合
物を一般式（III)： Ｈ2 Ｎ−ＮＨ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （III) 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有する〕のスルホ
ニルヒドラシドと必要に応じ希釈剤の存在下に反応させ
るか、或いは
るが、それぞれ個々の場合Ｒ1 と同一である必要はな
く、Ｒ5 はアルキル、アルケニルもしくはアラルキルを
示し、Ｒ6 はアルキル、アラルキルもしくはアリールを
示し、Ｑは酸素もしくは硫黄を示す〕のスルホニル化合
物を一般式（III)： Ｈ2 Ｎ−ＮＨ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （III) 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有する〕のスルホ
ニルヒドラシドと必要に応じ希釈剤の存在下に反応させ
るか、或いは
【０００７】（ｂ）一般式（IV）：
【化１１】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記の意味を有す
る〕のアミノグアニジノアジンを一般式（Ｖ）： Ｘ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （Ｖ） 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有し、Ｘはハロゲ
ンを示す〕のハロゲン化スルホニルと必要に応じ希釈剤
の存在下および必要に応じ酸受容体の存在下に反応さ
せ、さらに必要に応じ得られた生成物を常法により塩ま
で変換させる際に得られる。
る〕のアミノグアニジノアジンを一般式（Ｖ）： Ｘ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （Ｖ） 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有し、Ｘはハロゲ
ンを示す〕のハロゲン化スルホニルと必要に応じ希釈剤
の存在下および必要に応じ酸受容体の存在下に反応さ
せ、さらに必要に応じ得られた生成物を常法により塩ま
で変換させる際に得られる。
【０００８】一般式（Ｉ）の新規な置換アラルキルスル
ホニルアミノグアニジノアジンは強力な除草活性を特徴
とする。驚ろくことに、一般式（Ｉ）の新規な化合物
は、その構造および作用方式の観点から匹敵しうる物質
である従来公知の上記スルホニルアミノグアジノアジン
よりもずっと良好な作用を示す。好ましくは本発明は、
式（Ｉ）においてＡが窒素もしくはＣＨ基を示し、Ａｒ
がそれぞれの場合１置換もしくは２置換のフェニルもし
くはナフチルを示し、置換基は好ましくは弗素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシルおよびカルバモイ
ル、さらにＣ1 〜Ｃ4 −アルキルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −
アルコキシ（そのそれぞれは必要に応じ弗素および／ま
たは塩素により１置換〜３置換される）およびＣ1 〜Ｃ
4 アルコキシカルボニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル
アミノカルボニル（そのそれぞれは必要に応じ弗素、塩
素、メトキシもしくはエトキシ基により置換される）よ
りなる群から選択され、ＥがＣ1 〜Ｃ3 −アルカンジイ
ルを示し、Ｍが水素または、等価ナトリウム、等価カリ
ウムもしくは等価カルシウム、等価アンモニウム、等価
Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルアンモニウム、等価ジ−（Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキル）−アンモニウムまたは等価トリ−（Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキル）アンモニウムを示し、
ホニルアミノグアニジノアジンは強力な除草活性を特徴
とする。驚ろくことに、一般式（Ｉ）の新規な化合物
は、その構造および作用方式の観点から匹敵しうる物質
である従来公知の上記スルホニルアミノグアジノアジン
よりもずっと良好な作用を示す。好ましくは本発明は、
式（Ｉ）においてＡが窒素もしくはＣＨ基を示し、Ａｒ
がそれぞれの場合１置換もしくは２置換のフェニルもし
くはナフチルを示し、置換基は好ましくは弗素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシルおよびカルバモイ
ル、さらにＣ1 〜Ｃ4 −アルキルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −
アルコキシ（そのそれぞれは必要に応じ弗素および／ま
たは塩素により１置換〜３置換される）およびＣ1 〜Ｃ
4 アルコキシカルボニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル
アミノカルボニル（そのそれぞれは必要に応じ弗素、塩
素、メトキシもしくはエトキシ基により置換される）よ
りなる群から選択され、ＥがＣ1 〜Ｃ3 −アルカンジイ
ルを示し、Ｍが水素または、等価ナトリウム、等価カリ
ウムもしくは等価カルシウム、等価アンモニウム、等価
Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルアンモニウム、等価ジ−（Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキル）−アンモニウムまたは等価トリ−（Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキル）アンモニウムを示し、
【０００９】Ｒ1 が基：
【化１２】 を示し、ここでＲ7 およびＲ8 は同一もしくは異なるも
のであって水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、
臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノカルボニル、
ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）アミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、ホルミルオキシ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルア
ミノカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルホニル、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
スルホニル、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキルもしくはフェ
ニルにより置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6 −ア
ルケニル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくは
フェニルにより置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6
−アルキニル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシルもし
くはフェニルにより置換される）を示し、またはＣ1 〜
Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチ
オ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニルもしくはＣ1 〜
Ｃ4 −アルキルスルホニルにより置換される）を示し、
またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ（これは適宜弗素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルホニルにより置換される）を示し、またはＣ3 〜
Ｃ6 −アルケニルオキシ（これは適宜弗素、塩素、臭
素、シアノもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル
により置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6 −アルケ
ニルチオ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルチオもしくはＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルコキシカルボニルにより置換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −
アルキニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキニルチオまたは
基−Ｓ（Ｏ）p −Ｒ9 を示し、ここで
のであって水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、
臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノカルボニル、
ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）アミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、ホルミルオキシ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルア
ミノカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルホニル、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
スルホニル、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキルもしくはフェ
ニルにより置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6 −ア
ルケニル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくは
フェニルにより置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6
−アルキニル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシルもし
くはフェニルにより置換される）を示し、またはＣ1 〜
Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチ
オ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニルもしくはＣ1 〜
Ｃ4 −アルキルスルホニルにより置換される）を示し、
またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ（これは適宜弗素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルホニルにより置換される）を示し、またはＣ3 〜
Ｃ6 −アルケニルオキシ（これは適宜弗素、塩素、臭
素、シアノもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル
により置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6 −アルケ
ニルチオ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルチオもしくはＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルコキシカルボニルにより置換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −
アルキニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキニルチオまたは
基−Ｓ（Ｏ）p −Ｒ9 を示し、ここで
【００１０】ｐは１もしくは２の数を示し、Ｒ9 はＣ1
〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルにより置
換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 〜Ｃ6 −ア
ルキニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
または基−ＮＨＯＲ10を示し、ここでＲ10はＣ1 〜Ｃ6
−アルキル（これは適宜弗素、塩素、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスル
ホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ
カルボニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−ア
ミノカルボニルにより置換される）を示し、またはＣ3
〜Ｃ6 −アルケニル（これは適宜弗素、塩素もしくは臭
素により置換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3
〜Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキル
−Ｃ1 〜Ｃ2 −アルキル、フェニル−Ｃ1 〜Ｃ2 −アル
キル（これは適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシもしくはＣ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルにより置換される）を示
し、またはベンズヒドリルを示し、またはフェニル（こ
れは適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ2 −フルオロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはＣ1 〜Ｃ
4 −アルコキシカルボニルにより置換される）を示し、
〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルにより置
換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 〜Ｃ6 −ア
ルキニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
または基−ＮＨＯＲ10を示し、ここでＲ10はＣ1 〜Ｃ6
−アルキル（これは適宜弗素、塩素、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスル
ホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ
カルボニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−ア
ミノカルボニルにより置換される）を示し、またはＣ3
〜Ｃ6 −アルケニル（これは適宜弗素、塩素もしくは臭
素により置換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3
〜Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキル
−Ｃ1 〜Ｃ2 −アルキル、フェニル−Ｃ1 〜Ｃ2 −アル
キル（これは適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシもしくはＣ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルにより置換される）を示
し、またはベンズヒドリルを示し、またはフェニル（こ
れは適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ2 −フルオロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはＣ1 〜Ｃ
4 −アルコキシカルボニルにより置換される）を示し、
【００１１】Ｒ7 およびＲ8 はさらにフェニルもしくは
フェノキシを示し、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミ
ノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ
−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノカルボニルアミノ
を示し、または基−ＣＯ−Ｒ11を示し、ここでＲ11はＣ
1 〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 〜
Ｃ6 −シクロアルコキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニルオキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシアミノ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノもし
くはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ（そのそれ
ぞれは弗素および／または塩素により置換される）を示
し、
フェノキシを示し、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミ
ノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ
−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノカルボニルアミノ
を示し、または基−ＣＯ−Ｒ11を示し、ここでＲ11はＣ
1 〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 〜
Ｃ6 −シクロアルコキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニルオキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシアミノ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノもし
くはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ（そのそれ
ぞれは弗素および／または塩素により置換される）を示
し、
【００１２】Ｒ7 およびＲ8 はさらにＣ1 〜Ｃ4 −アル
キルスルホニルオキシ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル）
−アミノスルホニルアミノまたは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ12を
示し、ここでＲ12はＣ1 〜Ｃ6 −アルキル（これは適宜
弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
キルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホ
ニルにより置換される）を示し、またはベンジル（これ
は適宜弗素もしくは塩素により置換される）を示し、ま
たはＣ3 〜Ｃ6 −アルケニルもしくはＣ3 〜Ｃ6 −アル
キニル（そのそれぞれは適宜弗素もしくは塩素により置
換される）を示し、またはフェニル（これは適宜弗素、
塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシも
しくはトリフルオロメチルチオにより置換される）を示
し、またはＣ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アル
ケノキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキノキシもしくはベンジル
オキシ（そのそれぞれは適宜弗素および／または塩素に
より置換される）を示し、またはアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミ
ノ、フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4 −アルキルカルボニル
アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルアミノもしくはフェニル
スルホニルアミノ（これは適宜弗素、塩素、臭素もしく
はメチルにより置換される）を示し、さらに
キルスルホニルオキシ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル）
−アミノスルホニルアミノまたは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ12を
示し、ここでＲ12はＣ1 〜Ｃ6 −アルキル（これは適宜
弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
キルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホ
ニルにより置換される）を示し、またはベンジル（これ
は適宜弗素もしくは塩素により置換される）を示し、ま
たはＣ3 〜Ｃ6 −アルケニルもしくはＣ3 〜Ｃ6 −アル
キニル（そのそれぞれは適宜弗素もしくは塩素により置
換される）を示し、またはフェニル（これは適宜弗素、
塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシも
しくはトリフルオロメチルチオにより置換される）を示
し、またはＣ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アル
ケノキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキノキシもしくはベンジル
オキシ（そのそれぞれは適宜弗素および／または塩素に
より置換される）を示し、またはアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミ
ノ、フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4 −アルキルカルボニル
アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルアミノもしくはフェニル
スルホニルアミノ（これは適宜弗素、塩素、臭素もしく
はメチルにより置換される）を示し、さらに
【００１３】Ｒ1 は基：
【化１３】 を示し、ここでＲ13は水素もしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルを示し、Ｒ14およびＲ15は同一もしくは異なるもので
あって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または塩素
により置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは
適宜弗素および／または塩素により置換される）、カル
ボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキルスルホニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキル）−アミノスルホニルを示し；
ルを示し、Ｒ14およびＲ15は同一もしくは異なるもので
あって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または塩素
により置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは
適宜弗素および／または塩素により置換される）、カル
ボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキルスルホニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキル）−アミノスルホニルを示し；
【００１４】さらにＲ1 は基：
【化１４】 を示し、ここでＲ16およびＲ17は同一もしくは異なるも
のであって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または
塩素により置換される）、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）を示し；さらにＲ1 は基：
のであって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または
塩素により置換される）、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）を示し；さらにＲ1 は基：
【化１５】 を示し、ここで
【００１５】Ｒ18およびＲ19は同一もしくは異なるもの
であって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または塩
素により置換される）、Ｃ2 〜Ｃ4 −アルケニル（これ
は適宜弗素および／または塩素により置換される）、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および／または
塩素により置換される）を示し、またはＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニルもしく
はＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニル（これは適宜弗素お
よび／または塩素により置換される）を示し、さらにジ
−（Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、ジメチルアミノカルボ
ニルもしくはジオキソラニルを示し；さらにＲ1 は基：
であって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または塩
素により置換される）、Ｃ2 〜Ｃ4 −アルケニル（これ
は適宜弗素および／または塩素により置換される）、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および／または
塩素により置換される）を示し、またはＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニルもしく
はＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニル（これは適宜弗素お
よび／または塩素により置換される）を示し、さらにジ
−（Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、ジメチルアミノカルボ
ニルもしくはジオキソラニルを示し；さらにＲ1 は基：
【化１６】 を示し、ここで
【００１６】Ｒ20およびＲ21は同一もしくは異なるもの
であって水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル（これは適宜弗素および／または臭素により置換され
る）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および
／または塩素により置換される）を示し、またはＣ1 〜
Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニ
ルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニル（そのそれ
ぞれは適宜弗素および／または塩素により置換される）
を示し、またはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
スルホニルを示し；さらにＲ1 は基：
であって水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル（これは適宜弗素および／または臭素により置換され
る）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および
／または塩素により置換される）を示し、またはＣ1 〜
Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニ
ルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニル（そのそれ
ぞれは適宜弗素および／または塩素により置換される）
を示し、またはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
スルホニルを示し；さらにＲ1 は基：
【化１７】 を示し、ここで
【００１７】Ｒ22およびＲ23は同一もしくは異なるもの
であって水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −ハロゲノア
ルコキシにより置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニ
ル（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノスルホニ
ルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルを示し、
Ａ1 は酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ1 を示し、ここでＺ1
は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩
素、臭素もしくはシアノにより置換される）、Ｃ3 〜Ｃ
6 −シクロアルキル、ベンジル、フェニル（これは適宜
弗素、塩素、臭素もしくはニトロにより置換される）、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシカルボニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）
−アミノカルボニルを示し；さらに
であって水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −ハロゲノア
ルコキシにより置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニ
ル（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノスルホニ
ルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルを示し、
Ａ1 は酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ1 を示し、ここでＺ1
は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩
素、臭素もしくはシアノにより置換される）、Ｃ3 〜Ｃ
6 −シクロアルキル、ベンジル、フェニル（これは適宜
弗素、塩素、臭素もしくはニトロにより置換される）、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシカルボニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）
−アミノカルボニルを示し；さらに
【００１８】Ｒ1 は基：
【化１８】 を示し、ここでＲ24およびＲ25は同一もしくは異なるも
のであって水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシもしくはＣ1 〜Ｃ4 −ハロゲノアルコキシを示し、
Ｙ1 は硫黄または基Ｎ−Ｒ26を示し、ここでＲ26は水素
もしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルを示し；さらにＲ1 は
基：
のであって水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシもしくはＣ1 〜Ｃ4 −ハロゲノアルコキシを示し、
Ｙ1 は硫黄または基Ｎ−Ｒ26を示し、ここでＲ26は水素
もしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルを示し；さらにＲ1 は
基：
【化１９】 を示し、ここで
【００１９】Ｒ27は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、フェ
ニルもしくは（イソ）キノリニルを示し、Ｒ28は水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（こ
れは適宜弗素および／または塩素により置換される）、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および／また
は塩素により置換される）、ジオキソラニルもしくはＣ
1〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルを示し、Ｒ29は水素、
ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルを示し；さらに
Ｒ2 およびＲ3 が同一もしくは異なるものであって水
素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、メトキシエトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノもしくはジ
メチルアミノを示す上記式（Ｉ）の化合物に関するもの
である。
ニルもしくは（イソ）キノリニルを示し、Ｒ28は水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（こ
れは適宜弗素および／または塩素により置換される）、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および／また
は塩素により置換される）、ジオキソラニルもしくはＣ
1〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルを示し、Ｒ29は水素、
ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルを示し；さらに
Ｒ2 およびＲ3 が同一もしくは異なるものであって水
素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、メトキシエトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノもしくはジ
メチルアミノを示す上記式（Ｉ）の化合物に関するもの
である。
【００２０】特に本発明は、式（Ｉ）においてＡが窒素
またはＣＨ基を示し、Ａｒがフェニル（これは適宜１置
換もしくは２置換され、置換基は好ましくは弗素、塩
素、臭素、カルボキシル、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよび
シアノよりなる群から選択される）を示し、Ｅが−ＣＨ
2 −もしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示し、Ｍが水素を示
し、Ｒ1 が基：
またはＣＨ基を示し、Ａｒがフェニル（これは適宜１置
換もしくは２置換され、置換基は好ましくは弗素、塩
素、臭素、カルボキシル、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよび
シアノよりなる群から選択される）を示し、Ｅが−ＣＨ
2 −もしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示し、Ｍが水素を示
し、Ｒ1 が基：
【化２０】 を示し、ここでＲ7 は弗素、塩素、臭素、メチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルチオ、Ｃ1 〜
Ｃ3 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルス
ルホニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシも
しくはＣ1 〜Ｃ3 −アルコキシカルボニルを示し、
フルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルチオ、Ｃ1 〜
Ｃ3 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルス
ルホニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシも
しくはＣ1 〜Ｃ3 −アルコキシカルボニルを示し、
【００２１】Ｒ8 は水素、弗素もしくは塩素を示し、さ
らにＲ1 は基：
らにＲ1 は基：
【化２１】 を示し、ここでＲ13は水素を示し、Ｒ14は弗素、塩素、
臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メチルスルホニルもしくはジメチルア
ミノスルホニルを示し、Ｒ15は水素、弗素もしくは塩素
を示し、さらにＲ1 は基：
臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メチルスルホニルもしくはジメチルア
ミノスルホニルを示し、Ｒ15は水素、弗素もしくは塩素
を示し、さらにＲ1 は基：
【化２２】 を示し、ここで
【００２２】Ｒ30はメチルもしくはエチルを示し、また
はＲ1 は基：
はＲ1 は基：
【化２３】 を示し、ここでＲ31はメチルもしくはエチルを示し、Ｒ
2 が水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシもしくはエトキシを示し、Ｒ3 がメチル、
エチル、メトキシもしくはエトキシを示す上記式（Ｉ）
の化合物に関するものである。
2 が水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシもしくはエトキシを示し、Ｒ3 がメチル、
エチル、メトキシもしくはエトキシを示す上記式（Ｉ）
の化合物に関するものである。
【００２３】たとえばＮ' −（４−メトキシ−６−メチ
ル−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ''−（２−フルオ
ロ−フェニルスルホニル）−Ｏ−メチル−イソ尿素とフ
ェニルメタンスルホニルヒドラジドとを出発物質として
使用すれば、本発明による方法（ａ）における反応の過
程は次式によって要約することができる。
ル−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ''−（２−フルオ
ロ−フェニルスルホニル）−Ｏ−メチル−イソ尿素とフ
ェニルメタンスルホニルヒドラジドとを出発物質として
使用すれば、本発明による方法（ａ）における反応の過
程は次式によって要約することができる。
【化２４】
【００２４】たとえばＮ' −（４−クロル−６−メトキ
シピリミジン−２−イル）−Ｎ''−（２−トリフルオロ
メチル−フェニルスルホニル）−Ｎ''' −アミノグアニ
ジンと４−メトキシカルボニル−フェニルメタンスルホ
ニルクロライドとを出発物質として使用すれば、本発明
の方法（ｂ）における反応の過程は次式によって要約す
ることができる：
シピリミジン−２−イル）−Ｎ''−（２−トリフルオロ
メチル−フェニルスルホニル）−Ｎ''' −アミノグアニ
ジンと４−メトキシカルボニル−フェニルメタンスルホ
ニルクロライドとを出発物質として使用すれば、本発明
の方法（ｂ）における反応の過程は次式によって要約す
ることができる：
【化２５】 式（II）は、式（Ｉ）の化合物を製造すべく本発明の方
法（ａ）で出発物質として使用すべきスルホニル化合物
の一般的定義を与える。
法（ａ）で出発物質として使用すべきスルホニル化合物
の一般的定義を与える。
【００２５】式（II）においてＡ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ
3 は好ましくは特に本発明による式（Ｉ）の化合物の説
明に関しＡ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 について好適または
特に好適として既に上記したような意味を有し；Ｚは好
ましくは下式：
3 は好ましくは特に本発明による式（Ｉ）の化合物の説
明に関しＡ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 について好適または
特に好適として既に上記したような意味を有し；Ｚは好
ましくは下式：
【化２６】 の離脱基の１種を示し、ここでＲ4 はＲ1 につき好適で
あると上記した意味を有するが、それぞれの個々の場合
Ｒ1 と同一である必要はなく、Ｒ5 はＣ1 〜Ｃ4 −アル
キル、Ｃ3 〜Ｃ4 −アルケニルもしくはベンジルを示
し、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 −アルキル、ベンジルもしくはフ
ェニルを示し、Ｑは酸素もしくは硫黄を示す。
あると上記した意味を有するが、それぞれの個々の場合
Ｒ1 と同一である必要はなく、Ｒ5 はＣ1 〜Ｃ4 −アル
キル、Ｃ3 〜Ｃ4 −アルケニルもしくはベンジルを示
し、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 −アルキル、ベンジルもしくはフ
ェニルを示し、Ｑは酸素もしくは硫黄を示す。
【００２６】式（II）の出発物質は公知であり、および
／またはこれ自体公知の方法により製造することができ
る〔ＥＰ−Ａ １２１，０８２号、ＥＰ−Ａ １７２，
９５７号、ＥＰ−Ａ １７３，３２１号、ＥＰ−Ａ １
７３，９５６号、ＥＰ−Ａ２２４，０７８号、ＥＰ−Ａ
５，９８６号、ＥＰ−Ａ ２４，２１５号、ＥＰ−Ａ
３０２，３７８号参照〕。式（III)は、本発明による
方法に出発物質としてさらに使用すべきスルホニルヒド
ラジドの一般的定義を与える。式（III)においてＡｒお
よびＥは好ましくは特に本発明による式（Ｉ）の化合物
の説明に関しＡｒおよびＥについて好適または特に好適
であると既に上記した意味を有する。式（III)の出発物
質は公知であり、および／またはそれ自体公知の方法に
より製造することができる〔ドイツ公開公報第２，２６
４，３６３号、米国特許第４，２１８，４６５号、ジャ
ーナル・ファーマスーチカル・サイエンス、第６８巻
（１９７９）、第９３０〜９３１頁参照〕。
／またはこれ自体公知の方法により製造することができ
る〔ＥＰ−Ａ １２１，０８２号、ＥＰ−Ａ １７２，
９５７号、ＥＰ−Ａ １７３，３２１号、ＥＰ−Ａ １
７３，９５６号、ＥＰ−Ａ２２４，０７８号、ＥＰ−Ａ
５，９８６号、ＥＰ−Ａ ２４，２１５号、ＥＰ−Ａ
３０２，３７８号参照〕。式（III)は、本発明による
方法に出発物質としてさらに使用すべきスルホニルヒド
ラジドの一般的定義を与える。式（III)においてＡｒお
よびＥは好ましくは特に本発明による式（Ｉ）の化合物
の説明に関しＡｒおよびＥについて好適または特に好適
であると既に上記した意味を有する。式（III)の出発物
質は公知であり、および／またはそれ自体公知の方法に
より製造することができる〔ドイツ公開公報第２，２６
４，３６３号、米国特許第４，２１８，４６５号、ジャ
ーナル・ファーマスーチカル・サイエンス、第６８巻
（１９７９）、第９３０〜９３１頁参照〕。
【００２７】式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための
本発明による方法（ａ）は、好ましくは希釈剤を用いて
行なわれる。この目的に適する希釈剤は好ましくは水お
よび／または極性有機溶剤、たとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノー
ル、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、グリコール
ジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシドおよびテトラメチレンスルホ
ンである。本発明による方法（ａ）を行なう場合、反応
温度は相当な範囲で変化することができる。一般に、こ
の方法は０〜１５０℃の温度、好ましくは１０〜１００
℃の温度で行なわれる。本発明による方法（ａ）を行な
うには１〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（III)の
スルホニルヒドラジドを、一般に式（II）のスルホニル
化合物１モル当りに使用する。
本発明による方法（ａ）は、好ましくは希釈剤を用いて
行なわれる。この目的に適する希釈剤は好ましくは水お
よび／または極性有機溶剤、たとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノー
ル、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、グリコール
ジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシドおよびテトラメチレンスルホ
ンである。本発明による方法（ａ）を行なう場合、反応
温度は相当な範囲で変化することができる。一般に、こ
の方法は０〜１５０℃の温度、好ましくは１０〜１００
℃の温度で行なわれる。本発明による方法（ａ）を行な
うには１〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（III)の
スルホニルヒドラジドを、一般に式（II）のスルホニル
化合物１モル当りに使用する。
【００２８】これら反応体を一般に室温で或いは氷冷し
ながら合し、反応混合物を反応が完結するまで必要に応
じ高められた温度にて攪拌する。式（Ｉ）の生成物は一
般に冷却の後に結晶状態で得られ、吸引濾過によって単
離することができる。式（IV）は、式（Ｉ）の化合物を
製造するための本発明による方法（ｂ）で出発物質とし
て使用すべきアミノグアニジノアジンの一般式定義を与
える。式（IV）においてＡ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は好
ましくは特に本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関
しＡ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 について好適または特に好
適として既に上記した意味を有する。式（IV）の出発物
質は公知であり、および／またはそれ自体公知の方法で
製造することができる〔ＥＰ−Ａ ２２４，０７８号、
米国特許第４，７２５，３０３号、ＥＰ−Ａ ３４３，
４６２号、ＥＰ−Ａ ４１４，０６７号参照〕。
ながら合し、反応混合物を反応が完結するまで必要に応
じ高められた温度にて攪拌する。式（Ｉ）の生成物は一
般に冷却の後に結晶状態で得られ、吸引濾過によって単
離することができる。式（IV）は、式（Ｉ）の化合物を
製造するための本発明による方法（ｂ）で出発物質とし
て使用すべきアミノグアニジノアジンの一般式定義を与
える。式（IV）においてＡ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は好
ましくは特に本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関
しＡ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 について好適または特に好
適として既に上記した意味を有する。式（IV）の出発物
質は公知であり、および／またはそれ自体公知の方法で
製造することができる〔ＥＰ−Ａ ２２４，０７８号、
米国特許第４，７２５，３０３号、ＥＰ−Ａ ３４３，
４６２号、ＥＰ−Ａ ４１４，０６７号参照〕。
【００２９】式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）で出発物
質としてさらに使用すべきハロゲン化スルホニルの一般
的定義を与える。式（Ｖ）においてＡｒおよびＥは好ま
しくは特に本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関し
ＡｒおよびＥにつき好適もしくは特に好適として既に上
記した意味を有し、Ｘは好ましくは弗素、塩素もしくは
臭素、特に塩素を示す。式（Ｖ）の出発物質は公知であ
り、および／またはそれ自体公知の方法で製造すること
ができる〔ＥＰ−Ａ １７３，３２１号、ＥＰ−Ａ ２
７１，７８０号およびＥＰ−Ａ ４４７，６４５号参
照〕。
質としてさらに使用すべきハロゲン化スルホニルの一般
的定義を与える。式（Ｖ）においてＡｒおよびＥは好ま
しくは特に本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関し
ＡｒおよびＥにつき好適もしくは特に好適として既に上
記した意味を有し、Ｘは好ましくは弗素、塩素もしくは
臭素、特に塩素を示す。式（Ｖ）の出発物質は公知であ
り、および／またはそれ自体公知の方法で製造すること
ができる〔ＥＰ−Ａ １７３，３２１号、ＥＰ−Ａ ２
７１，７８０号およびＥＰ−Ａ ４４７，６４５号参
照〕。
【００３０】式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための
本発明による方法（ｂ）は、好ましくは希釈剤を用いて
行なわれる。この目的に適する希釈剤は実質的に全ての
不活性有機溶剤である。これらは好ましくは脂肪族およ
び芳香族の必要に応じハロゲン化された炭化水素、たと
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロルベンゼンおよびｏ−ジクロ
ルベンゼン、エーテル類、たとえばジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよび
ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランお
よびジオキサン、ケトン類、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチル
イソブチルケトン、エステル類、たとえば酢酸メチルお
よび酢酸エチル、ニトリル類、たとえばアセトニトリル
およびプロピオニトリル、アミド類、たとえばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびＮ−メチルピ
ロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレ
ンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含す
る。
本発明による方法（ｂ）は、好ましくは希釈剤を用いて
行なわれる。この目的に適する希釈剤は実質的に全ての
不活性有機溶剤である。これらは好ましくは脂肪族およ
び芳香族の必要に応じハロゲン化された炭化水素、たと
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロルベンゼンおよびｏ−ジクロ
ルベンゼン、エーテル類、たとえばジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよび
ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランお
よびジオキサン、ケトン類、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチル
イソブチルケトン、エステル類、たとえば酢酸メチルお
よび酢酸エチル、ニトリル類、たとえばアセトニトリル
およびプロピオニトリル、アミド類、たとえばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびＮ−メチルピ
ロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレ
ンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含す
る。
【００３１】本発明による方法（ｂ）で使用しうる酸受
容体は、この種の反応に一般的に使用しうる全ての酸結
合剤である。次のものが特に適している：アルカリ金属
水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリ
ウム、アルカリ土類金属水酸化物、たとえば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属アルコ
ラート、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムｔ−ブチラートおよびカリウムｔ−ブチラート、
さらに脂肪族、芳香族もしくは複素環式アミン、たとえ
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１，５−ジ
アザビシクロ−〔４．３．０〕−ノネ−５−エン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ−〔５．４．０〕−ウン
デセ−７−エン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザビシク
ロ−〔２．２．２〕−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
容体は、この種の反応に一般的に使用しうる全ての酸結
合剤である。次のものが特に適している：アルカリ金属
水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリ
ウム、アルカリ土類金属水酸化物、たとえば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属アルコ
ラート、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムｔ−ブチラートおよびカリウムｔ−ブチラート、
さらに脂肪族、芳香族もしくは複素環式アミン、たとえ
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１，５−ジ
アザビシクロ−〔４．３．０〕−ノネ−５−エン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ−〔５．４．０〕−ウン
デセ−７−エン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザビシク
ロ−〔２．２．２〕−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
【００３２】本発明による方法（ｂ）を行なう場合、反
応温度は相当な範囲で変化することができる。一般に、
この方法は−１００〜＋１００℃の温度、好ましくは−
５０〜＋５０℃の温度で行なわれる。本発明による方法
（ｂ）は一般に大気圧下で行なわれる。しかしながら、
この方法は加圧下または減圧下で行なうこともできる。
本発明による方法（ｂ）を行なうには、各場合に必要と
される出発物質は一般にほぼ当モル量で使用される。し
かしながら、それぞれの場合に用いられる２種の成分の
一方を大過剰で使用することもできる。反応は一般に適
する希釈剤中で必要に応じ酸受容体の存在下に行なわ
れ、反応混合物を必要とされる特定温度にて数時間にわ
たり攪拌する。本発明による方法（ｂ）の後処理は、そ
れぞれの場合、常法で行なわれる。
応温度は相当な範囲で変化することができる。一般に、
この方法は−１００〜＋１００℃の温度、好ましくは−
５０〜＋５０℃の温度で行なわれる。本発明による方法
（ｂ）は一般に大気圧下で行なわれる。しかしながら、
この方法は加圧下または減圧下で行なうこともできる。
本発明による方法（ｂ）を行なうには、各場合に必要と
される出発物質は一般にほぼ当モル量で使用される。し
かしながら、それぞれの場合に用いられる２種の成分の
一方を大過剰で使用することもできる。反応は一般に適
する希釈剤中で必要に応じ酸受容体の存在下に行なわ
れ、反応混合物を必要とされる特定温度にて数時間にわ
たり攪拌する。本発明による方法（ｂ）の後処理は、そ
れぞれの場合、常法で行なわれる。
【００３３】本発明による活性化合物は枯葉剤、乾燥
剤、広葉植物の撲滅剤、特に雑草死滅剤として使用する
ことができる。雑草とは、広義において、これらが望ま
しくない場所で成長する全ての植物であると理解すべき
である。本発明による物質が全体的または選択的のいず
れの除草剤として作用するかは、主として使用量に依存
する。本発明による活性化合物はたとえば次の植物に関
し使用することができる：
剤、広葉植物の撲滅剤、特に雑草死滅剤として使用する
ことができる。雑草とは、広義において、これらが望ま
しくない場所で成長する全ての植物であると理解すべき
である。本発明による物質が全体的または選択的のいず
れの除草剤として作用するかは、主として使用量に依存
する。本発明による活性化合物はたとえば次の植物に関
し使用することができる：
【００３４】双子葉雑草の種類：カラシ属、マメグンバ
イナズナ属、ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレギク属、
アンテミス属、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン
属、ヒユ属、スベリヒユ属、オナモミ属、コンボルブル
ス属、サツマイモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタク
サ属、アザミ属、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス
属、イヌガラシ属、カクシグサ属、カニノツメ属、オド
リコソウ属、クワガタソウ属、イチビ属、エメックス
属、チョウセンアサガオ属、スミレ属、チシマオドリコ
ソウ属、ケシ属、ヤグルマギク属、ツメクサ属、タガラ
シ属およびタンポポ属。双子葉栽培植物の種類 ：ワタ属、ダイズ属、フダンソウ
属、チョウセンアサガオ属、インゲンマメ属、エンドウ
属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバ
コ属、トマト属、ナンキンマメ属、ビロウドキビ属、ア
キノケシ属、キウリ属およびカボチャ属。
イナズナ属、ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレギク属、
アンテミス属、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン
属、ヒユ属、スベリヒユ属、オナモミ属、コンボルブル
ス属、サツマイモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタク
サ属、アザミ属、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス
属、イヌガラシ属、カクシグサ属、カニノツメ属、オド
リコソウ属、クワガタソウ属、イチビ属、エメックス
属、チョウセンアサガオ属、スミレ属、チシマオドリコ
ソウ属、ケシ属、ヤグルマギク属、ツメクサ属、タガラ
シ属およびタンポポ属。双子葉栽培植物の種類 ：ワタ属、ダイズ属、フダンソウ
属、チョウセンアサガオ属、インゲンマメ属、エンドウ
属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバ
コ属、トマト属、ナンキンマメ属、ビロウドキビ属、ア
キノケシ属、キウリ属およびカボチャ属。
【００３５】単子葉雑草の種類：ヒエ属、エノコログサ
属、キビ属、メヒシバ属、アワガエリ属、イチゴツナギ
属、ウシノケグサ属、オヒシバ属、ビロウドキビ属、ド
クムギ属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツ
リグサ属、モロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシバ
属、ミズアオイ属、デンツキ属、オモダカ属、ハリイ
属、ホタルイ属、スズメノヒエ属、カモノハシ属、スフ
ェノクレア属、タカノツメガヤ属、ヌカボ属、スズメノ
テッポウ属およびアペラ属。単子葉栽培植物の種類 ：イネ属、トウモロコシ属、コム
ギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコ
シ属、キビ属、サトウキビ属、パイナップル属、キジカ
クシ属およびネギ属。
属、キビ属、メヒシバ属、アワガエリ属、イチゴツナギ
属、ウシノケグサ属、オヒシバ属、ビロウドキビ属、ド
クムギ属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツ
リグサ属、モロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシバ
属、ミズアオイ属、デンツキ属、オモダカ属、ハリイ
属、ホタルイ属、スズメノヒエ属、カモノハシ属、スフ
ェノクレア属、タカノツメガヤ属、ヌカボ属、スズメノ
テッポウ属およびアペラ属。単子葉栽培植物の種類 ：イネ属、トウモロコシ属、コム
ギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコ
シ属、キビ属、サトウキビ属、パイナップル属、キジカ
クシ属およびネギ属。
【００３６】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれら種類の植物のみに決して限定されず、同様
に他の植物にも拡大される。これら化合物は濃度に応じ
て雑草の全体的撲滅に適しており、たとえば工業区域お
よび鉄道線路、並びに栽培樹木を有するもしくは持たな
い道路および広場に適している。同様に、これら化合物
は多年性栽培物、たとえば植林地、鑑賞用植森地、果樹
園、ブドウ園、柑橘園、ナット園、バナナ園、コーヒー
園、茶園、ゴム園、椰子園、ココア園、軟果実園および
ホップ園、さらに芝生および牧草地などにおける雑草を
撲滅するため、或いは一年生栽培物における雑草を選択
的に撲滅するため使用することができる。本発明による
化合物は単子葉栽培物における単子葉および双子葉雑草
を発芽前もしくは発芽後の方法として選択的に撲滅する
のに特に適している。これらは或る程度、稲に対する雑
草（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対し作
用を示す。活性化合物はたとえば溶液、乳液、水和性粉
末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶性粉末、粒
剤、懸濁−乳化濃厚物、活性化合物が含浸された天然お
よび合成物質、並びに高分子物質における極めて微細な
カプセルなどの慣用の組成物に変換することができる。
使用はこれら種類の植物のみに決して限定されず、同様
に他の植物にも拡大される。これら化合物は濃度に応じ
て雑草の全体的撲滅に適しており、たとえば工業区域お
よび鉄道線路、並びに栽培樹木を有するもしくは持たな
い道路および広場に適している。同様に、これら化合物
は多年性栽培物、たとえば植林地、鑑賞用植森地、果樹
園、ブドウ園、柑橘園、ナット園、バナナ園、コーヒー
園、茶園、ゴム園、椰子園、ココア園、軟果実園および
ホップ園、さらに芝生および牧草地などにおける雑草を
撲滅するため、或いは一年生栽培物における雑草を選択
的に撲滅するため使用することができる。本発明による
化合物は単子葉栽培物における単子葉および双子葉雑草
を発芽前もしくは発芽後の方法として選択的に撲滅する
のに特に適している。これらは或る程度、稲に対する雑
草（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対し作
用を示す。活性化合物はたとえば溶液、乳液、水和性粉
末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶性粉末、粒
剤、懸濁−乳化濃厚物、活性化合物が含浸された天然お
よび合成物質、並びに高分子物質における極めて微細な
カプセルなどの慣用の組成物に変換することができる。
【００３７】これら組成物は、たとえば活性化合物を増
量剤（すなわち液体溶剤および／または固体キャリヤ）
と必要に応じ表面活性剤（すなわち乳化剤および／また
は分散剤および／または発泡剤）を使用しながら混合す
ることにより公知方法で製造される。増量剤として水を
使用する場合、たとえば助溶剤として有機溶剤を使用す
ることもできる。液体溶剤としては主として次のものが
適している：たとえばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレンのような芳香族物質；たとえばクロルベ
ンゼン、クロルエチレンもしくは塩化メチレンのような
塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；たとえばシ
クロヘキサンのような脂肪族炭化水素；或いは、たとえ
ば石油フラクションのようなパラフィン類；鉱油および
植物油；たとえばブタノールもしくはグリコールのよう
なアルコール類、並びにそのエーテルおよびエステル；
ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン；強極性
溶剤、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシド、並びに水。
量剤（すなわち液体溶剤および／または固体キャリヤ）
と必要に応じ表面活性剤（すなわち乳化剤および／また
は分散剤および／または発泡剤）を使用しながら混合す
ることにより公知方法で製造される。増量剤として水を
使用する場合、たとえば助溶剤として有機溶剤を使用す
ることもできる。液体溶剤としては主として次のものが
適している：たとえばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレンのような芳香族物質；たとえばクロルベ
ンゼン、クロルエチレンもしくは塩化メチレンのような
塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；たとえばシ
クロヘキサンのような脂肪族炭化水素；或いは、たとえ
ば石油フラクションのようなパラフィン類；鉱油および
植物油；たとえばブタノールもしくはグリコールのよう
なアルコール類、並びにそのエーテルおよびエステル；
ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン；強極性
溶剤、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシド、並びに水。
【００３８】固体キャリヤとしては、たとえばアンモニ
ウム塩および磨砕天然鉱物、たとえばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトもしくは珪藻土、並びに磨砕された合成鉱物、
たとえば高分散性シリカ、アルミナおよびシリケートが
適している。粒剤用の固体キャリヤとしては、たとえば
粉砕されかつ分別された天然岩石、たとえば方解石、大
理石、軽石、海泡石および苦灰石、並びに無機および有
機粉の合成粒剤、さらにたとえば鋸屑、ココ椰子殻、ト
ウモロコシ芯およびタバコ茎のような有機材料の粒剤が
適している。乳化剤および／または発泡剤としては、た
とえば非イオン型および陰イオン型乳化剤、たとえばポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル、たとえばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルサルフェート、アリールスルホネート、並びにアル
ブミン加水分解生成物が適している。分散剤としては、
たとえばリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが
適している。
ウム塩および磨砕天然鉱物、たとえばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトもしくは珪藻土、並びに磨砕された合成鉱物、
たとえば高分散性シリカ、アルミナおよびシリケートが
適している。粒剤用の固体キャリヤとしては、たとえば
粉砕されかつ分別された天然岩石、たとえば方解石、大
理石、軽石、海泡石および苦灰石、並びに無機および有
機粉の合成粒剤、さらにたとえば鋸屑、ココ椰子殻、ト
ウモロコシ芯およびタバコ茎のような有機材料の粒剤が
適している。乳化剤および／または発泡剤としては、た
とえば非イオン型および陰イオン型乳化剤、たとえばポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル、たとえばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルサルフェート、アリールスルホネート、並びにアル
ブミン加水分解生成物が適している。分散剤としては、
たとえばリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが
適している。
【００３９】たとえばカルボキシメチルセルロースおよ
び粉末の形態の天然および合成重合体、顆粒もしくはラ
テックスのような付着剤、たとえばアラビヤゴム、ポリ
ビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びにたとえ
ばセファリンおよびレシチンのような天然燐脂質および
合成燐脂質も組成物中に使用することができる。他の添
加剤は鉱油および植物油とすることができる。たとえば
無機顔料（たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびペルシャ
青）、並びに有機染料たとえばアリザリン染料、アゾ染
料および金属フタロシアニン染料などの着色料、並びに
たとえば鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデ
ンおよび亜鉛の塩類など微量栄養素を使用することもで
きる。一般に、組成物は０．１〜９５重量％、好ましく
は０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
び粉末の形態の天然および合成重合体、顆粒もしくはラ
テックスのような付着剤、たとえばアラビヤゴム、ポリ
ビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びにたとえ
ばセファリンおよびレシチンのような天然燐脂質および
合成燐脂質も組成物中に使用することができる。他の添
加剤は鉱油および植物油とすることができる。たとえば
無機顔料（たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびペルシャ
青）、並びに有機染料たとえばアリザリン染料、アゾ染
料および金属フタロシアニン染料などの着色料、並びに
たとえば鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデ
ンおよび亜鉛の塩類など微量栄養素を使用することもで
きる。一般に、組成物は０．１〜９５重量％、好ましく
は０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【００４０】雑草を撲滅するには、本発明の活性化合物
物はそのままで或いはその組成物として、さらに公知の
除草剤、仕上げ組成物または可能であればタンクミック
スとの混合物として使用することもできる。混合物に可
能な成分は公知除草剤、たとえばアニリード、たとえば
ジフルフェニカンおよびプロパニル；アリールカルボン
酸、たとえばジクロルピコリン酸、ジカンバおよびピク
ロラム；アリールオキシアルカン酸、たとえば２，４−
Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、Ｍ
ＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル；アリールオキシ
−フェノキシ−アルカノエート、たとえばジクロホプ−
メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジホプ−ブ
チル、ハロキシホプ−メチルおよびキザロホプ−エチ
ル、アジノン類、たとえばクロリダゾおよびノルフルラ
ゾン；カルバメート、たとえばクロルプロファム、デス
メジファム、フェンメジファムおよびプロファム；クロ
ルアセトアニリード、たとえばアラクロル、アセトクロ
ル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチ
ラクロルおよびプロパクロル；ジニトロアニリン、たと
えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリ
ン；ジフェニルエーテル、たとえばアシフルオルフェ
ン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフ
ェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオ
ルフェン；尿素、たとえばクロルトルロン、ジウロン、
フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタ
ベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン、たとえばアロ
キシジム、クレソジム、シクロキシジム、セトキシジム
およびトラルコキシジム；イミダゾリノン、たとえばイ
マゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマ
ザキン；ニトリル、たとえばブロモキシニル、ジクロル
ベニルおよびイオキシニル；オキシアセタミド、たとえ
ばメフェナセト；スルホニル尿素、たとえばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカ
ルバメート、たとえばブチレート、シクロエート、ジ−
アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プ
ロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリ−アレー
ト；トリアジン、たとえばアトラジン、シアナジン、シ
マジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチルア
ジン；トリアジノン、たとえばヘキサジノン、メタミト
ロンおよびメトリブチン；その他のもの、たとえばアミ
ノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメ
チリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾカッ
ト、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピ
リデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセー
トおよびトリジファンである。
物はそのままで或いはその組成物として、さらに公知の
除草剤、仕上げ組成物または可能であればタンクミック
スとの混合物として使用することもできる。混合物に可
能な成分は公知除草剤、たとえばアニリード、たとえば
ジフルフェニカンおよびプロパニル；アリールカルボン
酸、たとえばジクロルピコリン酸、ジカンバおよびピク
ロラム；アリールオキシアルカン酸、たとえば２，４−
Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、Ｍ
ＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル；アリールオキシ
−フェノキシ−アルカノエート、たとえばジクロホプ−
メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジホプ−ブ
チル、ハロキシホプ−メチルおよびキザロホプ−エチ
ル、アジノン類、たとえばクロリダゾおよびノルフルラ
ゾン；カルバメート、たとえばクロルプロファム、デス
メジファム、フェンメジファムおよびプロファム；クロ
ルアセトアニリード、たとえばアラクロル、アセトクロ
ル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチ
ラクロルおよびプロパクロル；ジニトロアニリン、たと
えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリ
ン；ジフェニルエーテル、たとえばアシフルオルフェ
ン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフ
ェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオ
ルフェン；尿素、たとえばクロルトルロン、ジウロン、
フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタ
ベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン、たとえばアロ
キシジム、クレソジム、シクロキシジム、セトキシジム
およびトラルコキシジム；イミダゾリノン、たとえばイ
マゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマ
ザキン；ニトリル、たとえばブロモキシニル、ジクロル
ベニルおよびイオキシニル；オキシアセタミド、たとえ
ばメフェナセト；スルホニル尿素、たとえばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカ
ルバメート、たとえばブチレート、シクロエート、ジ−
アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プ
ロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリ−アレー
ト；トリアジン、たとえばアトラジン、シアナジン、シ
マジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチルア
ジン；トリアジノン、たとえばヘキサジノン、メタミト
ロンおよびメトリブチン；その他のもの、たとえばアミ
ノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメ
チリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾカッ
ト、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピ
リデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセー
トおよびトリジファンである。
【００４１】たとえば殺菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、鳥駆除剤、植物栄養源、並びに土壌構造改良剤
のような他の公知活性化合物との混合物も可能である。
これら活性化合物はそのままで或いはその組成物として
或いはさらに希釈してそれから作成される使用形態、た
とえば既製溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび
顆粒として使用することもできる。これらは、たとえば
灌水、噴霧または散布によって常法で使用される。
線虫剤、鳥駆除剤、植物栄養源、並びに土壌構造改良剤
のような他の公知活性化合物との混合物も可能である。
これら活性化合物はそのままで或いはその組成物として
或いはさらに希釈してそれから作成される使用形態、た
とえば既製溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび
顆粒として使用することもできる。これらは、たとえば
灌水、噴霧または散布によって常法で使用される。
【００４２】本発明による活性化合物は、植物の出現前
または出現後に施すことができる。さらに、これらは播
種前の土壌中に混入することもできる。活性化合物の使
用量は相当な範囲で変化することができる。これは主と
して所望する作用の性質に依存する。一般に、使用量は
土壌表面１ｈａ当り１０ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｈ
ａ当り５０ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。
または出現後に施すことができる。さらに、これらは播
種前の土壌中に混入することもできる。活性化合物の使
用量は相当な範囲で変化することができる。これは主と
して所望する作用の性質に依存する。一般に、使用量は
土壌表面１ｈａ当り１０ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｈ
ａ当り５０ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。
【００４３】
【実施例】以下、実施例により本発明の活性化合物の製
造および使用につき説明する。各基に関する上記の一般
的定義または好適範囲として挙げた各基の定義は所望に
応じ互いに組合せることができ、すなわち個々の好適範
囲内で組合せることができる。
造および使用につき説明する。各基に関する上記の一般
的定義または好適範囲として挙げた各基の定義は所望に
応じ互いに組合せることができ、すなわち個々の好適範
囲内で組合せることができる。
【００４４】製造例 実施例１
【化２７】 〔方法（ｂ）〕７．５ｇ（０．０３モル）の塩化２−メ
トキシカルボニル−フェニルメタン−スルホニルを、１
２．８ｇ（０．０３モル）のＮ' −（４，６−ジメトキ
シ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ''−アミノ−Ｎ''' −
（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−５
−イル−スルホニル）−グアニジンと１００ｍｌのピリ
ジンとの−５℃まで冷却された混合物に攪拌しながら添
加した。この反応混合物を−５℃にてさらに１時間攪拌
し、次いで２０℃にてさらに１５時間にわたり攪拌し
た。次いで、これを水流ポンプによる減圧下で濃縮し、
残留物を塩化メチレンに溶解させ、この混合物を水で２
回洗浄し硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濾過した。濾
液を濃縮し、残留物をイソプロパノールから再結晶化さ
せた。５．６ｇ（理論値の２８％）のＮ' −（４，６−
ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ''−（２−メ
トキシカルボニル−フェニルメチルスルホニルアミノ）
−Ｎ''' −（１−メチル−４−エトキシカルボニル−ピ
ラゾール−５−イル−スルホニル）−グアニジン（融点
１２８℃）が得られた。
トキシカルボニル−フェニルメタン−スルホニルを、１
２．８ｇ（０．０３モル）のＮ' −（４，６−ジメトキ
シ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ''−アミノ−Ｎ''' −
（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−５
−イル−スルホニル）−グアニジンと１００ｍｌのピリ
ジンとの−５℃まで冷却された混合物に攪拌しながら添
加した。この反応混合物を−５℃にてさらに１時間攪拌
し、次いで２０℃にてさらに１５時間にわたり攪拌し
た。次いで、これを水流ポンプによる減圧下で濃縮し、
残留物を塩化メチレンに溶解させ、この混合物を水で２
回洗浄し硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濾過した。濾
液を濃縮し、残留物をイソプロパノールから再結晶化さ
せた。５．６ｇ（理論値の２８％）のＮ' −（４，６−
ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ''−（２−メ
トキシカルボニル−フェニルメチルスルホニルアミノ）
−Ｎ''' −（１−メチル−４−エトキシカルボニル−ピ
ラゾール−５−イル−スルホニル）−グアニジン（融点
１２８℃）が得られた。
【００４５】実施例１と同様に製造することができ、か
つ本発明による製造法の一般的説明にしたがって製造し
うる式（Ｉ）の他の化合物の例を第１表に示す。
つ本発明による製造法の一般的説明にしたがって製造し
うる式（Ｉ）の他の化合物の例を第１表に示す。
【化２８】
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】
【表６】
【００５２】
【表７】
【００５３】
【表８】
【００５４】
【表９】
【００５５】
【表１０】
【００５６】
【表１１】
【００５７】
【表１２】
【００５８】
【表１３】
【００５９】
【表１４】
【００６０】
【表１５】
【００６１】
【表１６】
【００６２】
【表１７】
【００６３】
【表１８】
【００６４】
【表１９】
【００６５】
【表２０】
【００６６】
【表２１】
【００６７】
【表２２】
【００６８】
【表２３】
【００６９】
【表２４】
【００７０】
【表２５】
【００７１】
【表２６】
【００７２】
【表２７】
【００７３】
【表２８】
【００７４】
【表２９】
【００７５】
【表３０】
【００７６】
【表３１】
【００７７】
【表３２】
【００７８】
【表３３】
【００７９】
【表３４】
【００８０】
【表３５】
【００８１】
【表３６】
【００８２】
【表３７】
【００８３】
【表３８】
【００８４】
【表３９】
【００８５】
【表４０】
【００８６】実施例Ｎｏ．１６８として表１に示した化
合物は、たとえば次のように製造することができる：実施例１６８
合物は、たとえば次のように製造することができる：実施例１６８
【化２９】 ６．２ｇ（１５ミリモル）のＮ' −（４−メトキシ−６
−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ''−アミノ−
Ｎ''' −（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾ
ール−５−イル−スルホニル）−グアニジンを１００ｍ
ｌの塩化メチレンに溶解し、混合物を先ず最初に−５℃
にて１．２ｍｌのピリジンで処理し、次いで３．０ｇ
（１５ミリモル）の塩化２−フェニル−エタンスルホニ
ルで処理した。この反応混合物を−５℃にて２時間攪拌
し、次いで２０℃にて２０時間攪拌した。濃縮の後、残
留物をメタノールでの温浸により結晶化させ、次いで生
成物を吸引濾過により単離した。３．８ｇ（理論値の４
４％）のＮ' −（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジ
ン−２−イル）−Ｎ''−（２−フェニル−エチルスルホ
ニルアミノ）−Ｎ''' −（１−メチル−４−エトキシカ
ルボニル−ピラゾール−５−イル−スルホニル）−グア
ニジン（融点１４８℃）が得られた。
−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ''−アミノ−
Ｎ''' −（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾ
ール−５−イル−スルホニル）−グアニジンを１００ｍ
ｌの塩化メチレンに溶解し、混合物を先ず最初に−５℃
にて１．２ｍｌのピリジンで処理し、次いで３．０ｇ
（１５ミリモル）の塩化２−フェニル−エタンスルホニ
ルで処理した。この反応混合物を−５℃にて２時間攪拌
し、次いで２０℃にて２０時間攪拌した。濃縮の後、残
留物をメタノールでの温浸により結晶化させ、次いで生
成物を吸引濾過により単離した。３．８ｇ（理論値の４
４％）のＮ' −（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジ
ン−２−イル）−Ｎ''−（２−フェニル−エチルスルホ
ニルアミノ）−Ｎ''' −（１−メチル−４−エトキシカ
ルボニル−ピラゾール−５−イル−スルホニル）−グア
ニジン（融点１４８℃）が得られた。
【００８７】使用例：以下の使用例においては、下記に
特定する化合物を比較物質として使用した：
特定する化合物を比較物質として使用した：
【化３０】 Ｎ' −（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
Ｎ''−（４−メチル−フェニルスルホニルアミノ）−
Ｎ''' −（２−クロル−フェニルスルホニル）−グアニ
ジン〔ＥＰ−Ａ１２１，０８２号に開示〕。
Ｎ''−（４−メチル−フェニルスルホニルアミノ）−
Ｎ''' −（２−クロル−フェニルスルホニル）−グアニ
ジン〔ＥＰ−Ａ１２１，０８２号に開示〕。
【００８８】実施例Ａ 発芽前の試験 溶剤：５重量％のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適する製剤を作成するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加し、次いで濃厚物を所望の濃度まで水により希釈し
た。
ーテル 活性化合物の適する製剤を作成するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加し、次いで濃厚物を所望の濃度まで水により希釈し
た。
【００８９】試験植物の種子を通常の土壌に蒔き、２４
時間後に活性化合物の製剤を灌水させた。ここでは単位
面積当りの水の量を一定に保つのが便利である。製剤に
おける活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当りの
活性化合物の施用割合のみが決定的である。３週間の
後、植物に対する被害程度を未処理比較の出現と対比し
て被害％で評価した。数値は次のことを示す。 ０％＝作用なし（未処理比較と同じ） １００％＝全撲滅 この試験において、たとえば製造例１、２、５、６、
８，１１および１７の化合物により従来技術と比較して
明らかに優秀な活性および農作植物の選択性が示され
た。
時間後に活性化合物の製剤を灌水させた。ここでは単位
面積当りの水の量を一定に保つのが便利である。製剤に
おける活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当りの
活性化合物の施用割合のみが決定的である。３週間の
後、植物に対する被害程度を未処理比較の出現と対比し
て被害％で評価した。数値は次のことを示す。 ０％＝作用なし（未処理比較と同じ） １００％＝全撲滅 この試験において、たとえば製造例１、２、５、６、
８，１１および１７の化合物により従来技術と比較して
明らかに優秀な活性および農作植物の選択性が示され
た。
【００９０】
【表４１】
【００９１】
【表４２】
【００９２】
【表４３】
【００９３】
【表４４】
【００９４】以下、本発明の実施態様を要約すれば次の
通りである： １．一般式（Ｉ）：
通りである： １．一般式（Ｉ）：
【化３１】 〔式中、Ａは窒素またはＣＨ基を示し、Ａｒは適宜置換
されたアリールを示し、Ｅはアルカンジイル（アルキレ
ン）を示し、Ｍは水素、等価金属、アンモニウム、アル
キルアンモニウム、ジアルキルアンモニウムまたは等価
トリアルキルアンモニウムを示し、Ｒ1 はそれぞれの場
合、適宜置換されたアリール、アラルキルもしくはヘテ
ロアリールを示し、Ｒ2 およびＲ3 は同一もしくは異な
るものであって水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アミ
ノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを示す〕
の置換アラルキルスルホニルアミノグアニジノアジン。
されたアリールを示し、Ｅはアルカンジイル（アルキレ
ン）を示し、Ｍは水素、等価金属、アンモニウム、アル
キルアンモニウム、ジアルキルアンモニウムまたは等価
トリアルキルアンモニウムを示し、Ｒ1 はそれぞれの場
合、適宜置換されたアリール、アラルキルもしくはヘテ
ロアリールを示し、Ｒ2 およびＲ3 は同一もしくは異な
るものであって水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アミ
ノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを示す〕
の置換アラルキルスルホニルアミノグアニジノアジン。
【００９５】２．式（Ｉ）において、Ａは窒素またはＣ
Ｈ基を示し、Ａｒはそれぞれの場合、１置換もしくは２
置換のフェニルもしくはナフチルを示し、置換基は好ま
しくは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ
ルもしくはカルバモイル、さらにＣ1 〜Ｃ4 −アルキル
もしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（そのそれぞれは必要
に応じ弗素および／または塩素により１置換〜３置換さ
れる）およびＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ−カルボニルもしく
はＣ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ−カルボニル（そのそれ
ぞれは必要に応じ弗素、塩素、メトキシもしくはエトキ
シにより置換される）よりなる群から選択され、ＥはＣ
1 〜Ｃ3 −アルカンジイルを示し、Ｍは水素または等価
ナトリウム、等価カリウムもしくは等価カルシウム、等
価アンモニウム、等価Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルアンモニウ
ム、等価ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム
または等価トリ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）アンモニウ
ムを示し、
Ｈ基を示し、Ａｒはそれぞれの場合、１置換もしくは２
置換のフェニルもしくはナフチルを示し、置換基は好ま
しくは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ
ルもしくはカルバモイル、さらにＣ1 〜Ｃ4 −アルキル
もしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（そのそれぞれは必要
に応じ弗素および／または塩素により１置換〜３置換さ
れる）およびＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ−カルボニルもしく
はＣ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ−カルボニル（そのそれ
ぞれは必要に応じ弗素、塩素、メトキシもしくはエトキ
シにより置換される）よりなる群から選択され、ＥはＣ
1 〜Ｃ3 −アルカンジイルを示し、Ｍは水素または等価
ナトリウム、等価カリウムもしくは等価カルシウム、等
価アンモニウム、等価Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルアンモニウ
ム、等価ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム
または等価トリ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）アンモニウ
ムを示し、
【００９６】Ｒ1 は基：
【化３２】 を示し、ここでＲ7 およびＲ8 は同一もしくは異なるも
のであって水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、
臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノカルボニル、
ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）アミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、ホルミルオキシ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルア
ミノカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルホニル、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
スルホニル、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキルもしくはフェ
ニルにより置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6 −ア
ルケニル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくは
フェニルにより置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6
−アルキニル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシルもし
くはフェニルにより置換される）を示し、またはＣ1 〜
Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチ
オ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニルもしくはＣ1 〜
Ｃ4 −アルキルスルホニルにより置換される）を示し、
またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ（これは適宜弗素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルホニルにより置換される）を示し、またはＣ3 〜
Ｃ6 −アルケニルオキシ（これは適宜弗素、塩素、臭
素、シアノもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル
により置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6 −アルケ
ニルチオ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルチオもしくはＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルコキシカルボニルにより置換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −
アルキニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキニルチオまたは
基−Ｓ（Ｏ）p −Ｒ9 を示し、ここで
のであって水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、
臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノカルボニル、
ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）アミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、ホルミルオキシ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルア
ミノカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルホニル、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
スルホニル、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキルもしくはフェ
ニルにより置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6 −ア
ルケニル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくは
フェニルにより置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6
−アルキニル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシルもし
くはフェニルにより置換される）を示し、またはＣ1 〜
Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチ
オ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニルもしくはＣ1 〜
Ｃ4 −アルキルスルホニルにより置換される）を示し、
またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ（これは適宜弗素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルホニルにより置換される）を示し、またはＣ3 〜
Ｃ6 −アルケニルオキシ（これは適宜弗素、塩素、臭
素、シアノもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル
により置換される）を示し、またはＣ2 〜Ｃ6 −アルケ
ニルチオ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルチオもしくはＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルコキシカルボニルにより置換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −
アルキニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキニルチオまたは
基−Ｓ（Ｏ）p −Ｒ9 を示し、ここで
【００９７】ｐは１もしくは２の数を示し、Ｒ9 はＣ1
〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルにより置
換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 〜Ｃ6 −ア
ルキニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
または基−ＮＨＯＲ10を示し、ここでＲ10はＣ1 〜Ｃ6
−アルキル（これは適宜弗素、塩素、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスル
ホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ
カルボニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−ア
ミノカルボニルにより置換される）を示し、またはＣ3
〜Ｃ6 −アルケニル（これは適宜弗素、塩素もしくは臭
素により置換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3
〜Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキル
−Ｃ1 〜Ｃ2 −アルキル、フェニル−Ｃ1 〜Ｃ2 −アル
キル（これは適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシもしくはＣ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルにより置換される）を示
し、またはベンズヒドリルを示し、またはフェニル（こ
れは適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ2 −フルオロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはＣ1 〜Ｃ
4 −アルコキシカルボニルにより置換される）を示し、
〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルにより置
換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 〜Ｃ6 −ア
ルキニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ
または基−ＮＨＯＲ10を示し、ここでＲ10はＣ1 〜Ｃ6
−アルキル（これは適宜弗素、塩素、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスル
ホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノ
カルボニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−ア
ミノカルボニルにより置換される）を示し、またはＣ3
〜Ｃ6 −アルケニル（これは適宜弗素、塩素もしくは臭
素により置換される）、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3
〜Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキル
−Ｃ1 〜Ｃ2 −アルキル、フェニル−Ｃ1 〜Ｃ2 −アル
キル（これは適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシもしくはＣ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルにより置換される）を示
し、またはベンズヒドリルを示し、またはフェニル（こ
れは適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ2 −フルオロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはＣ1 〜Ｃ
4 −アルコキシカルボニルにより置換される）を示し、
【００９８】Ｒ7 およびＲ8 はさらにフェニルもしくは
フェノキシを示し、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミ
ノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ
−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノカルボニルアミノ
を示し、または基−ＣＯ−Ｒ11を示し、ここでＲ11はＣ
1 〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 〜
Ｃ6 −シクロアルコキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニルオキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシアミノ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノもし
くはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ（そのそれ
ぞれは弗素および／または塩素により置換される）を示
し、
フェノキシを示し、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミ
ノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ
−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノカルボニルアミノ
を示し、または基−ＣＯ−Ｒ11を示し、ここでＲ11はＣ
1 〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 〜
Ｃ6 −シクロアルコキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニルオキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシアミノ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミノもし
くはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノ（そのそれ
ぞれは弗素および／または塩素により置換される）を示
し、
【００９９】Ｒ7 およびＲ8 はさらにＣ1 〜Ｃ4 −アル
キルスルホニルオキシ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル）
−アミノスルホニルアミノまたは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ12を
示し、ここでＲ12はＣ1 〜Ｃ6 −アルキル（これは適宜
弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
キルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホ
ニルにより置換される）を示し、またはベンジル（これ
は適宜弗素もしくは塩素により置換される）を示し、ま
たはＣ3 〜Ｃ6 −アルケニルもしくはＣ3 〜Ｃ6 −アル
キニル（そのそれぞれは適宜弗素もしくは塩素により置
換される）を示し、またはフェニル（これは適宜弗素、
塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシも
しくはトリフルオロメチルチオにより置換される）を示
し、またはＣ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アル
ケノキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキノキシもしくはベンジル
オキシ（そのそれぞれは適宜弗素および／または塩素に
より置換される）を示し、またはアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミ
ノ、フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4 −アルキルカルボニル
アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルアミノもしくはフェニル
スルホニルアミノ（これは適宜弗素、塩素、臭素もしく
はメチルにより置換される）を示し、さらに
キルスルホニルオキシ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル）
−アミノスルホニルアミノまたは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ12を
示し、ここでＲ12はＣ1 〜Ｃ6 −アルキル（これは適宜
弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
キルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホ
ニルにより置換される）を示し、またはベンジル（これ
は適宜弗素もしくは塩素により置換される）を示し、ま
たはＣ3 〜Ｃ6 −アルケニルもしくはＣ3 〜Ｃ6 −アル
キニル（そのそれぞれは適宜弗素もしくは塩素により置
換される）を示し、またはフェニル（これは適宜弗素、
塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシも
しくはトリフルオロメチルチオにより置換される）を示
し、またはＣ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アル
ケノキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルキノキシもしくはベンジル
オキシ（そのそれぞれは適宜弗素および／または塩素に
より置換される）を示し、またはアミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミ
ノ、フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4 −アルキルカルボニル
アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルアミノもしくはフェニル
スルホニルアミノ（これは適宜弗素、塩素、臭素もしく
はメチルにより置換される）を示し、さらに
【０１００】Ｒ1 は基：
【化３３】 を示し、ここでＲ13は水素もしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルを示し、Ｒ14およびＲ15は同一もしくは異なるもので
あって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または塩素
により置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは
適宜弗素および／または塩素により置換される）、カル
ボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキルスルホニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキル）−アミノスルホニルを示し；
ルを示し、Ｒ14およびＲ15は同一もしくは異なるもので
あって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または塩素
により置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは
適宜弗素および／または塩素により置換される）、カル
ボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキルスルホニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキル）−アミノスルホニルを示し；
【０１０１】さらにＲ1 は基：
【化３４】 を示し、ここでＲ16およびＲ17は同一もしくは異なるも
のであって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または
塩素により置換される）、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）を示し；
のであって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または
塩素により置換される）、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）を示し；
【０１０２】さらにＲ1 は基：
【化３５】 を示し、ここでＲ18およびＲ19は同一もしくは異なるも
のであって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または
塩素により置換される）、Ｃ2 〜Ｃ4 −アルケニル（こ
れは適宜弗素および／または塩素により置換される）、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および／また
は塩素により置換される）を示し、またはＣ1 〜Ｃ4 −
アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニルもし
くはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニル（これは適宜弗素
および／または塩素により置換される）を示し、さらに
ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、ジメチルアミノカル
ボニルもしくはジオキソラニルを示し；
のであって水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素および／または
塩素により置換される）、Ｃ2 〜Ｃ4 −アルケニル（こ
れは適宜弗素および／または塩素により置換される）、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および／また
は塩素により置換される）を示し、またはＣ1 〜Ｃ4 −
アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィニルもし
くはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニル（これは適宜弗素
および／または塩素により置換される）を示し、さらに
ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、ジメチルアミノカル
ボニルもしくはジオキソラニルを示し；
【０１０３】さらにＲ1 は基：
【化３６】 を示し、ここでＲ20およびＲ21は同一もしくは異なるも
のであって水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
キル（これは適宜弗素および／または臭素により置換さ
れる）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素およ
び／または塩素により置換される）を示し、またはＣ1
〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィ
ニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニル（そのそ
れぞれは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）を示し、またはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−ア
ミノスルホニルを示し；
のであって水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
キル（これは適宜弗素および／または臭素により置換さ
れる）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素およ
び／または塩素により置換される）を示し、またはＣ1
〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルフィ
ニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニル（そのそ
れぞれは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）を示し、またはジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−ア
ミノスルホニルを示し；
【０１０４】さらにＲ1 は基：
【化３７】 を示し、ここでＲ22およびＲ23は同一もしくは異なるも
のであって水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −ハロゲノ
アルコキシにより置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニ
ル（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノスルホニ
ルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルを示し、
のであって水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは適宜弗素、塩素、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −ハロゲノ
アルコキシにより置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルスルフィニルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニ
ル（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミノスルホニ
ルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルを示し、
【０１０５】Ａ1 は酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ1 を示
し、ここでＺ1 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは
適宜弗素、塩素、臭素もしくはシアノにより置換され
る）、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキル、ベンジル、フェニ
ル（これは適宜弗素、塩素、臭素もしくはニトロにより
置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニル、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキル）−アミノカルボニルを示し；さらにＲ1
は基：
し、ここでＺ1 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル（これは
適宜弗素、塩素、臭素もしくはシアノにより置換され
る）、Ｃ3 〜Ｃ6 −シクロアルキル、ベンジル、フェニ
ル（これは適宜弗素、塩素、臭素もしくはニトロにより
置換される）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルカルボニル、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルもしくはジ−（Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキル）−アミノカルボニルを示し；さらにＲ1
は基：
【化３８】 を示し、ここでＲ24およびＲ25は同一もしくは異なるも
のであって水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシもしくはＣ1 〜Ｃ4 −ハロゲノアルコキシを示し、
Ｙ1 は硫黄または基Ｎ−Ｒ26を示し、ここでＲ26は水素
もしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルを示し；
のであって水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシもしくはＣ1 〜Ｃ4 −ハロゲノアルコキシを示し、
Ｙ1 は硫黄または基Ｎ−Ｒ26を示し、ここでＲ26は水素
もしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルを示し；
【０１０６】さらにＲ1 は基：
【化３９】 を示し、ここでＲ27は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、フ
ェニルもしくは（イソ）キノリニルを示し、Ｒ28は水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル
（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および
／または塩素により置換される）、ジオキソラニルもし
くはＣ1〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルを示し、Ｒ29は
水素、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルを示し；
さらにＲ2 およびＲ3 は同一もしくは異なるものであっ
て水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ジ
フルオロメトキシ、メトキシエトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノもしく
はジメチルアミノを示すことを特徴とする上記第１項に
記載の式（Ｉ）を有する置換アラルキルスルホニルアミ
ノグアニジノアジン。
ェニルもしくは（イソ）キノリニルを示し、Ｒ28は水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル
（これは適宜弗素および／または塩素により置換され
る）、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ（これは適宜弗素および
／または塩素により置換される）、ジオキソラニルもし
くはＣ1〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルを示し、Ｒ29は
水素、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルを示し；
さらにＲ2 およびＲ3 は同一もしくは異なるものであっ
て水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ジ
フルオロメトキシ、メトキシエトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノもしく
はジメチルアミノを示すことを特徴とする上記第１項に
記載の式（Ｉ）を有する置換アラルキルスルホニルアミ
ノグアニジノアジン。
【０１０７】３．式（Ｉ）において、Ａは窒素またはＣ
Ｈ基を示し、Ａｒはフェニル（これは適宜１置換もしく
は２置換され、置換基は好ましくは弗素、塩素、臭素、
カルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニルおよびシアノより
なる群から選択される）を示し、Ｅは−ＣＨ2 −もしく
は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示し、Ｍは水素を示し、Ｒ1 は
基：
Ｈ基を示し、Ａｒはフェニル（これは適宜１置換もしく
は２置換され、置換基は好ましくは弗素、塩素、臭素、
カルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニルおよびシアノより
なる群から選択される）を示し、Ｅは−ＣＨ2 −もしく
は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示し、Ｍは水素を示し、Ｒ1 は
基：
【化４０】 を示し、ここでＲ7 は弗素、塩素、臭素、メチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、ジ−（フルオロメトキ
シ）、トリフルオロメトキシ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルチ
オ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ3 −
アルキルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フ
ェノキシもしくはＣ1 〜Ｃ3 −アルコキシカルボニルを
示し、Ｒ8 は水素、弗素もしくは塩素を示し、
フルオロメチル、メトキシ、ジ−（フルオロメトキ
シ）、トリフルオロメトキシ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルチ
オ、Ｃ1 〜Ｃ3 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ3 −
アルキルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フ
ェノキシもしくはＣ1 〜Ｃ3 −アルコキシカルボニルを
示し、Ｒ8 は水素、弗素もしくは塩素を示し、
【０１０８】さらにＲ1 は基：
【化４１】 を示し、ここでＲ13は水素を示し、Ｒ14は弗素、塩素、
臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メチルスルホニルもしくはジメチルア
ミノスルホニルを示し、Ｒ15は水素、弗素もしくは塩素
を示し、
臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メチルスルホニルもしくはジメチルア
ミノスルホニルを示し、Ｒ15は水素、弗素もしくは塩素
を示し、
【０１０９】さらにＲ1 は基：
【化４２】 を示し、ここでＲ30はメチルもしくはエチルを示し、ま
たはＲ1 は基：
たはＲ1 は基：
【化４３】 を示し、ここでＲ31はメチルもしくはエチルを示し、Ｒ
2 は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシもしくはエトキシを示し、Ｒ3 はメチル、
エチル、メトキシもしくはエトキシを示すことを特徴と
する上記第１項に記載の式（Ｉ）を有する置換アラルキ
ルスルホニルアミノグアニジノアジン。
2 は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシもしくはエトキシを示し、Ｒ3 はメチル、
エチル、メトキシもしくはエトキシを示すことを特徴と
する上記第１項に記載の式（Ｉ）を有する置換アラルキ
ルスルホニルアミノグアニジノアジン。
【０１１０】４．（ａ）一般式（II）：
【化４４】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記の意味を有
し、Ｚは下式：
し、Ｚは下式：
【化４５】 の離脱基の１種を示し、ここでＲ4 はＲ1 につき上記に
示した意味を有するが、それぞれ個々の場合Ｒ1 と同一
である必要はなく、Ｒ5 はアルキル、アルケニルもしく
はアラルキルを示し、Ｒ6 はアルキル、アラルキルもし
くはアリールを示し、Ｑは酸素もしくは硫黄を示す〕の
スルホニル化合物を一般式（III)： Ｈ2 Ｎ−ＮＨ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （III) 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有する〕のスルホ
ニルヒドラシドと必要に応じ希釈剤の存在下に反応さ
せ、または
示した意味を有するが、それぞれ個々の場合Ｒ1 と同一
である必要はなく、Ｒ5 はアルキル、アルケニルもしく
はアラルキルを示し、Ｒ6 はアルキル、アラルキルもし
くはアリールを示し、Ｑは酸素もしくは硫黄を示す〕の
スルホニル化合物を一般式（III)： Ｈ2 Ｎ−ＮＨ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （III) 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有する〕のスルホ
ニルヒドラシドと必要に応じ希釈剤の存在下に反応さ
せ、または
【０１１１】（ｂ）一般式（IV) ：
【化４６】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記の意味を有す
る〕のアミノグアニジノアジンを一般式（Ｖ）： Ｘ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （Ｖ） 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有し、Ｘはハロゲ
ンを示す〕のハロゲン化スルホニルと必要に応じ希釈剤
の存在下および必要に応じ酸受容体の存在下に反応さ
せ、さらに必要に応じ得られた生成物を常法により塩ま
で変換させることを特徴とする上記第１項に記載の式
（Ｉ）を有する置換アラルキルスルホニルアミノグアニ
ジノアジン製造方法。
る〕のアミノグアニジノアジンを一般式（Ｖ）： Ｘ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （Ｖ） 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有し、Ｘはハロゲ
ンを示す〕のハロゲン化スルホニルと必要に応じ希釈剤
の存在下および必要に応じ酸受容体の存在下に反応さ
せ、さらに必要に応じ得られた生成物を常法により塩ま
で変換させることを特徴とする上記第１項に記載の式
（Ｉ）を有する置換アラルキルスルホニルアミノグアニ
ジノアジン製造方法。
【０１１２】５．上記第１項に記載の式（Ｉ）を有する
少なくとも１種の置換アラルキルスルホニルアミノグア
ニジノアジンを含有することを特徴とする除草剤。 ６．上記第１項に記載の式（Ｉ）を有する置換アラルキ
ルスルホニルアミノグアニジノアジンを雑草および／ま
たはその環境に作用させることを特徴とする雑草の撲滅
方法。 ７．雑草を撲滅するための、上記第１項に記載の式
（Ｉ）を有する置換アラルキルスルホニルアミノグアニ
ジノアジンの使用。 ８．上記第１項に記載の式（Ｉ）を有する置換アラルキ
ルスルホニルアミノグアニジノアジンを増量剤および／
または表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の
製造方法。
少なくとも１種の置換アラルキルスルホニルアミノグア
ニジノアジンを含有することを特徴とする除草剤。 ６．上記第１項に記載の式（Ｉ）を有する置換アラルキ
ルスルホニルアミノグアニジノアジンを雑草および／ま
たはその環境に作用させることを特徴とする雑草の撲滅
方法。 ７．雑草を撲滅するための、上記第１項に記載の式
（Ｉ）を有する置換アラルキルスルホニルアミノグアニ
ジノアジンの使用。 ８．上記第１項に記載の式（Ｉ）を有する置換アラルキ
ルスルホニルアミノグアニジノアジンを増量剤および／
または表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の
製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/42 401/12 ２３９ 8829−4Ｃ ２５１ 8829−4Ｃ 403/12 ２０７ 8829−4Ｃ ２３１ 8829−4Ｃ ２３３ 8829−4Ｃ 405/12 ２３９ 8829−4Ｃ ２５１ 8829−4Ｃ 405/14 ２１３ 8829−4Ｃ ２３１ 8829−4Ｃ 409/12 ２３９ 8829−4Ｃ ２５１ 8829−4Ｃ 417/12 ２３９ 9051−4Ｃ ２５１ 9051−4Ｃ (72)発明者 エルンスト・エル・ゲジング ドイツ連邦共和国デイー4006 エルクラス −ホツフダール、トリルゼル・グラーベン ４ (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デイー5090 レーフエル クーゼン１、グリユンシユトラーセ ９ア ー (72)発明者 クラウス・リユールツセン ドイツ連邦共和国デイー5060 ベルギツシ ユ・グラツドバツハ ２、アウグスト−キ ールシユペル−シユトラーセ 145 (72)発明者 ロベルト・エル・シユミツト ドイツ連邦共和国デイー5060 ベルギツシ ユ・グラツドバツハ ２、イム・ヴアルト ヴインケル 110
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ａは窒素またはＣＨ基を示し、 Ａｒは適宜置換されたアリールを示し、 Ｅはアルカンジイル（アルキレン）を示し、 Ｍは水素、等価金属、アンモニウム、アルキルアンモニ
ウム、ジアルキルアンモニウムまたは等価トリアルキル
アンモニウムを示し、 Ｒ1 はそれぞれの場合、適宜置換されたアリール、アラ
ルキルもしくはヘテロアリールを示し、 Ｒ2 およびＲ3 は同一もしくは異なるものであって水
素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコ
キシアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミ
ノもしくはジアルキルアミノを示す〕の置換アラルキル
スルホニルアミノグアニジノアジン。 - 【請求項２】 （ａ）一般式（II）： 【化２】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記の意味を有
し、 Ｚは下式： 【化３】 の離脱基の１種を示し、ここでＲ4 はＲ1 につき上記に
示した意味を有するが、それぞれ個々の場合Ｒ1 と同一
である必要はなく、 Ｒ5 はアルキル、アルケニルもしくはアラルキルを示
し、 Ｒ6 はアルキル、アラルキルもしくはアリールを示し、 Ｑは酸素もしくは硫黄を示す〕のスルホニル化合物を一
般式（III)： Ｈ2 Ｎ−ＮＨ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （III) 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有する〕のスルホ
ニルヒドラシドと必要に応じ希釈剤の存在下に反応さ
せ、または （ｂ）一般式（IV）： 【化４】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記の意味を有す
る〕のアミノグアニジノアジンを一般式（Ｖ）： Ｘ−ＳＯ2 −Ｅ−Ａｒ （Ｖ） 〔式中、ＡｒおよびＥは上記の意味を有し、 Ｘはハロゲンを示す〕のハロゲン化スルホニルを必要に
応じ希釈剤の存在下および必要に応じ酸受容体の存在下
に反応させ、さらに必要に応じ得られた生成物を常法に
より塩まで変換させることを特徴とする請求項１に記載
の式（Ｉ）を有する置換アラルキルスルホニルアミノグ
アニジノアジンの製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）を有する少な
くとも１種の置換アラルキルスルホニルアミノグアニジ
ノアジンを含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項４】 請求項１に記載の式（１）を有する置換
アラルキルスルホニルアミノグアニジノアジンを雑草お
よび／またはその環境に作用させることを特徴とする雑
草の撲滅方法。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）を有する置換
アラルキルスルホニルアミノグアニジノアジンを増量剤
および／または表面活性剤と混合することを特徴とする
除草剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914125456 DE4125456A1 (de) | 1991-08-01 | 1991-08-01 | Substituierte aralkylsulfonylaminoguanidinoazine |
| DE4204715.3 | 1992-02-17 | ||
| DE19924204715 DE4204715A1 (de) | 1992-02-17 | 1992-02-17 | Substituierte aralkylsulfonylaminoguanidinoazine |
| DE4125456.2 | 1992-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641089A true JPH0641089A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=25906004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4225340A Pending JPH0641089A (ja) | 1991-08-01 | 1992-08-01 | 置換アラルキルスルホニルアミノグアニジノアジン |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0529292A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0641089A (ja) |
| KR (1) | KR930004298A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3726269A1 (de) * | 1987-08-07 | 1989-02-23 | Bayer Ag | Sulfonylaminoguanidinoazine |
| DE3927770A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Substituierte arylsulfonylaminoguanidinoazine |
-
1992
- 1992-07-20 EP EP19920112352 patent/EP0529292A3/de not_active Withdrawn
- 1992-07-29 KR KR1019920013603A patent/KR930004298A/ko not_active Withdrawn
- 1992-08-01 JP JP4225340A patent/JPH0641089A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930004298A (ko) | 1993-03-22 |
| EP0529292A3 (en) | 1993-06-16 |
| EP0529292A2 (de) | 1993-03-03 |
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