JPH0641311A - ポリマー分散剤 - Google Patents
ポリマー分散剤Info
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- JPH0641311A JPH0641311A JP5028290A JP2829093A JPH0641311A JP H0641311 A JPH0641311 A JP H0641311A JP 5028290 A JP5028290 A JP 5028290A JP 2829093 A JP2829093 A JP 2829093A JP H0641311 A JPH0641311 A JP H0641311A
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- JP
- Japan
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- anion
- polyolefin
- copolymer
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- cationic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M133/54—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/04—Reduction, e.g. hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 カチオン性ロジウム源、芳香族Ｎ−複素環配
位子、ハロゲン化物以外のアニオン源及び任意にカチオ
ン性ルテニウム源を含む触媒系と適当な溶剤との存在下
で、 （ｉ）（ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンの無水
コハク酸誘導体と（ｂ）末端に−ＮＨ2 基を有するポリ
アミンとの混合物、又は （ｉｉ）（ａ）と（ｂ）との反応生成物 を一酸化炭素、水素及びジエンと反応させることから成
る方法により得られるポリオレフィン誘導コポリマーを
開示する。 【効果】 潤滑油及び燃料において分散剤として使用で
きる。
位子、ハロゲン化物以外のアニオン源及び任意にカチオ
ン性ルテニウム源を含む触媒系と適当な溶剤との存在下
で、 （ｉ）（ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンの無水
コハク酸誘導体と（ｂ）末端に−ＮＨ2 基を有するポリ
アミンとの混合物、又は （ｉｉ）（ａ）と（ｂ）との反応生成物 を一酸化炭素、水素及びジエンと反応させることから成
る方法により得られるポリオレフィン誘導コポリマーを
開示する。 【効果】 潤滑油及び燃料において分散剤として使用で
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はあるポリオレフィン誘導
コポリマー、その製造法、及び該コポリマーを含む潤滑
油組成物と燃料組成物に関する。
コポリマー、その製造法、及び該コポリマーを含む潤滑
油組成物と燃料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】合成ガ
ス条件下でのオレフィン系化合物のアミンによる官能化
は当業界で周知である。例えば、米国特許第４，５２
６，９３６号には、不飽和基を持つポリマーと第１又は
第２アミンと一酸化炭素と水素ガスとを第８族金属含有
化合物の存在下で液体媒体中で接触させることによる、
炭化水素主鎖を有しアルキレンアルキルアミン側基含量
の高いポリマー生成物の形成法が開示されている。形成
された生成物は例えば界面活性剤、凝集剤、軟化剤とし
て、及びコーティング組成物の成分として種々の用途に
使用できる。
ス条件下でのオレフィン系化合物のアミンによる官能化
は当業界で周知である。例えば、米国特許第４，５２
６，９３６号には、不飽和基を持つポリマーと第１又は
第２アミンと一酸化炭素と水素ガスとを第８族金属含有
化合物の存在下で液体媒体中で接触させることによる、
炭化水素主鎖を有しアルキレンアルキルアミン側基含量
の高いポリマー生成物の形成法が開示されている。形成
された生成物は例えば界面活性剤、凝集剤、軟化剤とし
て、及びコーティング組成物の成分として種々の用途に
使用できる。
【０００３】欧州特許出願公開第４５７，３８６号には
第２アミン基を１つ以上含む有機化合物の製造法が開示
されており、該製造法はアンモニア又は第１アミンを一
酸化炭素、水素源及びオレフィン系不飽和化合物、好ま
しくは例えば１−オクタン、ジイソブチレン、オレイン
酸、１０−ウンデセン酸、１，５−ヘキサジエン及び
１，７−オクタジエンのような炭素原子を２〜３０個含
むオレフィン系不飽和化合物と、カチオン性ルテニウム
源、芳香族Ｎ−複素環配位子及びハロゲン化物以外のア
ニオン源から成る触媒系の存在下で反応させることから
成る。
第２アミン基を１つ以上含む有機化合物の製造法が開示
されており、該製造法はアンモニア又は第１アミンを一
酸化炭素、水素源及びオレフィン系不飽和化合物、好ま
しくは例えば１−オクタン、ジイソブチレン、オレイン
酸、１０−ウンデセン酸、１，５−ヘキサジエン及び
１，７−オクタジエンのような炭素原子を２〜３０個含
むオレフィン系不飽和化合物と、カチオン性ルテニウム
源、芳香族Ｎ−複素環配位子及びハロゲン化物以外のア
ニオン源から成る触媒系の存在下で反応させることから
成る。
【０００４】１９９１年１１月７日付出願の欧州特許出
願第９１３１０３１４．９号を優先権主張する１９９２
年１１月４日付出願の欧州特許出願第９２２０３３８
９．９号には、一酸化炭素、水素、ポリオレフィン及び
末端に−ＮＨ2 基と−ＮＲ1 ＮＲ2 基（Ｒ1 及びＲ2 は
独立して水素原子又はアルキル基を表わす）を持つ第１
アミン誘導体を、カチオン性ロジウム源、芳香族Ｎ−複
素環配位子、ハロゲン化物以外のアニオン源及び任意に
カチオン性ルテニウム源を含む触媒系と適当な溶剤との
存在下で反応させることから成る第２アミンの製造法が
記載されている。形成された生成物は潤滑油組成物及び
燃料組成物において分散剤として有用である。
願第９１３１０３１４．９号を優先権主張する１９９２
年１１月４日付出願の欧州特許出願第９２２０３３８
９．９号には、一酸化炭素、水素、ポリオレフィン及び
末端に−ＮＨ2 基と−ＮＲ1 ＮＲ2 基（Ｒ1 及びＲ2 は
独立して水素原子又はアルキル基を表わす）を持つ第１
アミン誘導体を、カチオン性ロジウム源、芳香族Ｎ−複
素環配位子、ハロゲン化物以外のアニオン源及び任意に
カチオン性ルテニウム源を含む触媒系と適当な溶剤との
存在下で反応させることから成る第２アミンの製造法が
記載されている。形成された生成物は潤滑油組成物及び
燃料組成物において分散剤として有用である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、潤滑油
組成物及び燃料組成物において有用な分散剤特性を有す
る高分子量化合物の調製に合成ガス条件を使用できるこ
とがわかった。
組成物及び燃料組成物において有用な分散剤特性を有す
る高分子量化合物の調製に合成ガス条件を使用できるこ
とがわかった。
【０００６】従って、本発明は、カチオン性ロジウム
源、芳香族Ｎ−複素環配位子、ハロゲン化物以外のアニ
オン源及び任意にカチオン性ルテニウム源を含む触媒系
と適当な溶剤との存在下で、 （ｉ）（ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンの無水
コハク酸誘導体と（ｂ）末端に−ＮＨ2 基を有するポリ
アミンとの混合物、又は （ｉｉ）（ａ）と（ｂ）との反応生成物 を一酸化炭素、水素及びジエンと反応させることから成
る方法により得られるポリオレフィン誘導コポリマーを
提供する。
源、芳香族Ｎ−複素環配位子、ハロゲン化物以外のアニ
オン源及び任意にカチオン性ルテニウム源を含む触媒系
と適当な溶剤との存在下で、 （ｉ）（ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンの無水
コハク酸誘導体と（ｂ）末端に−ＮＨ2 基を有するポリ
アミンとの混合物、又は （ｉｉ）（ａ）と（ｂ）との反応生成物 を一酸化炭素、水素及びジエンと反応させることから成
る方法により得られるポリオレフィン誘導コポリマーを
提供する。
【０００７】前述の欧州特許出願第９１３１０３１４．
９号に記載の方法により得られたポリオレフィン誘導コ
ポリマーを他の試薬としてジエンを含むように改変した
ものも、本発明の範囲に含まれる。
９号に記載の方法により得られたポリオレフィン誘導コ
ポリマーを他の試薬としてジエンを含むように改変した
ものも、本発明の範囲に含まれる。
【０００８】ポリオレフィンは部分的に水添されていて
も良いが、ポリオレフィン中にオレフィン系不飽和が幾
らか残っていることが重要である。ポリオレフィンの数
平均分子量（Ｍｎ）は好適には２００〜１００，００
０、更に好適には２００〜５，０００、特に好適には５
００〜２，５００である。
も良いが、ポリオレフィン中にオレフィン系不飽和が幾
らか残っていることが重要である。ポリオレフィンの数
平均分子量（Ｍｎ）は好適には２００〜１００，００
０、更に好適には２００〜５，０００、特に好適には５
００〜２，５００である。
【０００９】ポリオレフィンは、オレフィンモノマー、
好適には炭素原子を２〜３０個、更に好適には２〜６個
含むモノマーから誘導されたポリマー又はオリゴマーで
あり、例えば欧州特許出願公開第２６８，２１４号の比
較例１の方法又は更に一般的には欧州特許出願公開第６
９，９５１号に記載の方法と類似の方法により都合良く
調製し得るアタクチックポリプロピレン；英国特許出願
公開第１，５７５，５０７号の実施例１（ａ）と類似の
方法により都合良く調製し得るポリマーを実施例１
（ｃ）に従って部分水添した部分水添ポリイソプレン；
ポリイソブチレン；ポリα−オレフィン、すなわちＨｙ
ｄｒｏｃａｒｂｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ１９８２年
２月 ｐ．７５以降に概説されている方法により調製さ
れ得る、炭素原子を通常６〜１２個、更に一般的には８
〜１２個含むα−オレフィンモノマーの部分水添オリゴ
マー（主にトリマー、テトラマー及びペンタマー）であ
る。
好適には炭素原子を２〜３０個、更に好適には２〜６個
含むモノマーから誘導されたポリマー又はオリゴマーで
あり、例えば欧州特許出願公開第２６８，２１４号の比
較例１の方法又は更に一般的には欧州特許出願公開第６
９，９５１号に記載の方法と類似の方法により都合良く
調製し得るアタクチックポリプロピレン；英国特許出願
公開第１，５７５，５０７号の実施例１（ａ）と類似の
方法により都合良く調製し得るポリマーを実施例１
（ｃ）に従って部分水添した部分水添ポリイソプレン；
ポリイソブチレン；ポリα−オレフィン、すなわちＨｙ
ｄｒｏｃａｒｂｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ１９８２年
２月 ｐ．７５以降に概説されている方法により調製さ
れ得る、炭素原子を通常６〜１２個、更に一般的には８
〜１２個含むα−オレフィンモノマーの部分水添オリゴ
マー（主にトリマー、テトラマー及びペンタマー）であ
る。
【００１０】Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｃ
ｏｍｐａｎｙから“Ｕｌｔｒａｖｉｓ”、“Ｈｙｖｉ
ｓ”及び“Ｎａｐｖｉｓ”という商標で市販されている
ようなポリイソブチレン、例えば数平均分子量（Ｍn ）
がそれぞれ９７０* 、１３００ * 、１０２５* 、１３２
０、２４００及び９７１* である“Ｕｌｔｒａｖｉｓ１
０”、“Ｕｌｔｒａｖｉｓ ３０”、“Ｈｙｖｉｓ １
０”、“Ｈｙｖｉｓ３０”、“Ｈｙｖｉｓ １５０”及
び“Ｎａｐｖｉｓ １０”が本発明に使用するのに特に
好適である。アステリスクのついたＭn の値はゲル浸透
クロマトグラフィーによって、アステリスクのついてい
ないＭn の値はオゾンとの定量反応により測定したもの
である。
ｏｍｐａｎｙから“Ｕｌｔｒａｖｉｓ”、“Ｈｙｖｉ
ｓ”及び“Ｎａｐｖｉｓ”という商標で市販されている
ようなポリイソブチレン、例えば数平均分子量（Ｍn ）
がそれぞれ９７０* 、１３００ * 、１０２５* 、１３２
０、２４００及び９７１* である“Ｕｌｔｒａｖｉｓ１
０”、“Ｕｌｔｒａｖｉｓ ３０”、“Ｈｙｖｉｓ １
０”、“Ｈｙｖｉｓ３０”、“Ｈｙｖｉｓ １５０”及
び“Ｎａｐｖｉｓ １０”が本発明に使用するのに特に
好適である。アステリスクのついたＭn の値はゲル浸透
クロマトグラフィーによって、アステリスクのついてい
ないＭn の値はオゾンとの定量反応により測定したもの
である。
【００１１】ポリオレフィンの無水コハク酸誘導体の調
製法は当業界で周知である。誘導体は、例えば英国特許
明細書第９４９，９８１号に記載のように、ポリオレフ
ィン、例えばポリイソブチレンをマレイン酸又は無水マ
レイン酸と混合後混合物に塩素を通して、塩酸とポリオ
レフィン置換無水コハク酸を得ることにより都合良く調
製し得る。又は、誘導体は、例えば英国特許明細書第
１，４８３，７２９号に記載のように、ポリオレフィン
を無水コハク酸と加熱反応させることにより調製し得
る。
製法は当業界で周知である。誘導体は、例えば英国特許
明細書第９４９，９８１号に記載のように、ポリオレフ
ィン、例えばポリイソブチレンをマレイン酸又は無水マ
レイン酸と混合後混合物に塩素を通して、塩酸とポリオ
レフィン置換無水コハク酸を得ることにより都合良く調
製し得る。又は、誘導体は、例えば英国特許明細書第
１，４８３，７２９号に記載のように、ポリオレフィン
を無水コハク酸と加熱反応させることにより調製し得
る。
【００１２】ポリアミンは炭素、水素、窒素原子から成
っていても良く、又は更に酸素及び／又は硫黄原子を含
んでいても良い。例えば、ポリアミンは一般式：
っていても良く、又は更に酸素及び／又は硫黄原子を含
んでいても良い。例えば、ポリアミンは一般式：
【００１３】
【化２】
【００１４】［各ｘは１〜３、各ｙは１〜３、各Ａは独
立して−Ｏ−又は−Ｓ−、ｍは０、１又は２、ｎは１〜
１０であり、ｍが１の時ｎは１かつＡは−Ｏ−又は−Ｓ
−であるか又はｎは２かつＡは−Ｓ−であり、ｍが２の
時ｎは１である］の化合物であり得る。
立して−Ｏ−又は−Ｓ−、ｍは０、１又は２、ｎは１〜
１０であり、ｍが１の時ｎは１かつＡは−Ｏ−又は−Ｓ
−であるか又はｎは２かつＡは−Ｓ−であり、ｍが２の
時ｎは１である］の化合物であり得る。
【００１５】前記式Ｉを有する好適なポリアミンは、ｙ
が２、ｍが０かつｎが２〜６であるものである。
が２、ｍが０かつｎが２〜６であるものである。
【００１６】ポリアミンは式Ｉを有する単一の化合物で
も、式Ｉを有する２つ以上の化合物の混合物でも良い。
も、式Ｉを有する２つ以上の化合物の混合物でも良い。
【００１７】前記式Ｉを有するポリアミンの例には、Ａ
ｌｄｒｉｃｈ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ Ｌｔ
ｄ．（ＵＫ）から市販のジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン及びペン
タエチレンヘキサミン；Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ＵＳＡ）から市販のヘキサエ
チレンヘプタミン；Ｈ2 Ｎ−Ｃ2 Ｈ4 −Ｓ−Ｃ2 Ｈ4 −
ＮＨ−Ｃ2 Ｈ4 −ＮＨ2 （米国特許第３，３６２，９９
６号参照）；並びにＢｅｉｌｓｔｅｉｎｓＨａｎｄｂｕ
ｃｈ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｈａｍｂｕｒｇ，
Ｖｉｅｒｔｅｓ Ｅｒｇａｎｚｕｎｇｓｗｅｒｋｅ）に
列記されたＨ2 Ｎ−（Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ）p −Ｃ2 Ｈ4 −Ｎ
Ｈ2（ｐ＝１，２）及びＨ2 Ｎ−（Ｃ2 Ｈ4 −Ｓ）q −
Ｃ2 Ｈ4 −ＮＨ2 （ｑ＝１，２）が包含される。
ｌｄｒｉｃｈ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ Ｌｔ
ｄ．（ＵＫ）から市販のジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン及びペン
タエチレンヘキサミン；Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ＵＳＡ）から市販のヘキサエ
チレンヘプタミン；Ｈ2 Ｎ−Ｃ2 Ｈ4 −Ｓ−Ｃ2 Ｈ4 −
ＮＨ−Ｃ2 Ｈ4 −ＮＨ2 （米国特許第３，３６２，９９
６号参照）；並びにＢｅｉｌｓｔｅｉｎｓＨａｎｄｂｕ
ｃｈ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｈａｍｂｕｒｇ，
Ｖｉｅｒｔｅｓ Ｅｒｇａｎｚｕｎｇｓｗｅｒｋｅ）に
列記されたＨ2 Ｎ−（Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ）p −Ｃ2 Ｈ4 −Ｎ
Ｈ2（ｐ＝１，２）及びＨ2 Ｎ−（Ｃ2 Ｈ4 −Ｓ）q −
Ｃ2 Ｈ4 −ＮＨ2 （ｑ＝１，２）が包含される。
【００１８】前記式Ｉを有するポリアミンは，Ｊ． Ｃ
ｈｅｍ． Ｓｏｃ．，１９２６年，２３４８ページ以降
（Ｈ．Ｒ．Ｉｎｇ ａｎｄ Ｒ．Ｈ．Ｆ．Ｍａｎｓｋ
ｅ）；Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．，１９４４年，９
巻，１２５〜１４７ページ（Ｇ．Ｄ．Ｊｏｎｅｓ，Ａ．
Ｌａｎｇｓｊｏｅｎ，Ｍ．Ｍ．Ｃ．Ｎｅｕｍａｎｎ ａ
ｎｄ Ｊ．Ｚｏｍｌｅｆｅｒ）；Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅ
ｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，７巻（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔ
ｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，第３版，１９
７９年）５８０〜６０２ページ；Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１
８９１年，２４巻，１１１０〜１１２１ページ（Ｓ．Ｇ
ａｂｒｉｅｌ）；Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ．，１９５０年，７２巻，１５４５〜１５５０ページ
（Ｆ．Ｐ．Ｊ．Ｄｗｙｅｒ ａｎｄ Ｆ．Ｌｉｏｎ
ｓ）；Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，１９５３
年，７５巻，１５２６〜１５２８ページ（Ｆ．Ｐ．Ｊ．
Ｄｗｙｅｒ，Ｎ．Ｓ．Ｇｉｌｌ，Ｅ．Ｃ．Ｇｙａｒｆａ
ｓ ａｎｄ Ｆ．Ｌｉｏｎｓ）；米国特許第３，３６
２，９９６号の方法又はそれらに類似の方法によって調
製し得る。
ｈｅｍ． Ｓｏｃ．，１９２６年，２３４８ページ以降
（Ｈ．Ｒ．Ｉｎｇ ａｎｄ Ｒ．Ｈ．Ｆ．Ｍａｎｓｋ
ｅ）；Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．，１９４４年，９
巻，１２５〜１４７ページ（Ｇ．Ｄ．Ｊｏｎｅｓ，Ａ．
Ｌａｎｇｓｊｏｅｎ，Ｍ．Ｍ．Ｃ．Ｎｅｕｍａｎｎ ａ
ｎｄ Ｊ．Ｚｏｍｌｅｆｅｒ）；Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅ
ｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，７巻（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔ
ｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，第３版，１９
７９年）５８０〜６０２ページ；Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１
８９１年，２４巻，１１１０〜１１２１ページ（Ｓ．Ｇ
ａｂｒｉｅｌ）；Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ．，１９５０年，７２巻，１５４５〜１５５０ページ
（Ｆ．Ｐ．Ｊ．Ｄｗｙｅｒ ａｎｄ Ｆ．Ｌｉｏｎ
ｓ）；Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，１９５３
年，７５巻，１５２６〜１５２８ページ（Ｆ．Ｐ．Ｊ．
Ｄｗｙｅｒ，Ｎ．Ｓ．Ｇｉｌｌ，Ｅ．Ｃ．Ｇｙａｒｆａ
ｓ ａｎｄ Ｆ．Ｌｉｏｎｓ）；米国特許第３，３６
２，９９６号の方法又はそれらに類似の方法によって調
製し得る。
【００１９】（ａ）がポリオレフィンで（ｂ）がポリア
ミンの場合、（ａ）と（ｂ）との反応生成物は、例えば
米国特許第３，２７５，５５４号、米国特許第３，４３
８，７５７号、米国特許第３，５６５，８０４号、米国
特許第３，５７４，５７６号、米国特許第３，８９８，
０５６号、米国特許第３，９６０，５１５号及び米国特
許第４，０２２，５８９号に記載されているように、ポ
リオレフィンをハロゲン化し、次にハロゲン化したポリ
オレフィンをポリアミンと、好適には高温で溶剤、特に
沸点が１６０℃以上の溶剤の存在下で反応させることに
より都合良く調製し得る。
ミンの場合、（ａ）と（ｂ）との反応生成物は、例えば
米国特許第３，２７５，５５４号、米国特許第３，４３
８，７５７号、米国特許第３，５６５，８０４号、米国
特許第３，５７４，５７６号、米国特許第３，８９８，
０５６号、米国特許第３，９６０，５１５号及び米国特
許第４，０２２，５８９号に記載されているように、ポ
リオレフィンをハロゲン化し、次にハロゲン化したポリ
オレフィンをポリアミンと、好適には高温で溶剤、特に
沸点が１６０℃以上の溶剤の存在下で反応させることに
より都合良く調製し得る。
【００２０】更に、（ａ）がポリオレフィンで（ｂ）が
ポリアミンの場合、（ａ）と（ｂ）との反応生成物は、
例えば欧州特許出願第９１３１０３１４．９号に記載さ
れているように、これらの反応物を一酸化炭素及び水素
ガスと共に、ロジウムと任意にルテニウムを含む触媒と
溶剤との存在下で、好ましくは１１０〜１８０℃の温度
で加熱することによっても都合良く調製し得る。
ポリアミンの場合、（ａ）と（ｂ）との反応生成物は、
例えば欧州特許出願第９１３１０３１４．９号に記載さ
れているように、これらの反応物を一酸化炭素及び水素
ガスと共に、ロジウムと任意にルテニウムを含む触媒と
溶剤との存在下で、好ましくは１１０〜１８０℃の温度
で加熱することによっても都合良く調製し得る。
【００２１】（ａ）がポリオレフィン置換無水コハク酸
で（ｂ）がポリアミンの場合、（ａ）と（ｂ）との反応
生成物は、例えば米国特許第４，８７３，００４号に記
載されているように、これらの反応物を一緒に適当には
８０℃以上、例えば１００〜３００℃の温度、好適には
１２５〜２５０℃の温度で加熱することにより都合良く
調製し得る。
で（ｂ）がポリアミンの場合、（ａ）と（ｂ）との反応
生成物は、例えば米国特許第４，８７３，００４号に記
載されているように、これらの反応物を一緒に適当には
８０℃以上、例えば１００〜３００℃の温度、好適には
１２５〜２５０℃の温度で加熱することにより都合良く
調製し得る。
【００２２】本発明の好適なコポリマーは、ポリオレフ
ィン置換無水コハク酸とポリアミンとの反応生成物を用
いて得られるものである。
ィン置換無水コハク酸とポリアミンとの反応生成物を用
いて得られるものである。
【００２３】ジエンはアルカジエンでもシクロアルカジ
エンでも良い。アルカジエンは末端及び／又は内部にオ
レフィン結合を有する。好適にはアルカジエン中の２つ
のオレフィン結合が末端オレフィン結合である、すなわ
ちアルカジエンがα，ω−アルカジエンであるのが好ま
しい。
エンでも良い。アルカジエンは末端及び／又は内部にオ
レフィン結合を有する。好適にはアルカジエン中の２つ
のオレフィン結合が末端オレフィン結合である、すなわ
ちアルカジエンがα，ω−アルカジエンであるのが好ま
しい。
【００２４】ジエンは炭素原子を４〜２０個、特に６〜
１０個含むのが好適である。
１０個含むのが好適である。
【００２５】特に好適なジエンは、例えば１，５−ヘキ
サジエン及び１，７−オクタジエンのようなＣ6 〜Ｃ8
α，ω−アルカジエンである。
サジエン及び１，７−オクタジエンのようなＣ6 〜Ｃ8
α，ω−アルカジエンである。
【００２６】カチオン性ロジウム源又は任意に存在する
カチオン性ルテニウム源は、カチオン性ロジウム又はカ
チオン性ルテニウム種を生じ得るロジウム又はルテニウ
ム含有物質なら何でも良い。適当な源の例には、ロジウ
ム又はルテニウム化合物、特に酸化物；硝酸塩、硫酸
塩、スルホン酸塩（例えばトリフルオロメタンスルホン
酸塩又はｐ−トルエンスルホン酸塩）、ホウ酸塩（例え
ばテトラフルオロホウ酸塩）、リン酸塩、ホスホン酸塩
（例えばベンゼンホスホン酸塩）、カルボン酸塩（例え
ば酢酸塩、プロピオン酸塩又は酪酸塩）及びアセチルア
セトン酸塩（例えばＲｈ（ＣＯ）2 （ａｃａｃ）又はＲ
ｕ（ａｃａｃ）3 ［ａｃａｃはアセチルアセトン酸アニ
オンを表わす］のような塩；カルボニル（例えばトリル
テニウムドデカカルボニル）；及び水素化物（例えばＨ
Ｒｈ（ＣＯ）（Ｐｈ3 Ｐ）3 、Ｈ2Ｒｕ4 （ＣＯ）13又
はＨ4 Ｒｕ4 （ＣＯ）12）が包含される。
カチオン性ルテニウム源は、カチオン性ロジウム又はカ
チオン性ルテニウム種を生じ得るロジウム又はルテニウ
ム含有物質なら何でも良い。適当な源の例には、ロジウ
ム又はルテニウム化合物、特に酸化物；硝酸塩、硫酸
塩、スルホン酸塩（例えばトリフルオロメタンスルホン
酸塩又はｐ−トルエンスルホン酸塩）、ホウ酸塩（例え
ばテトラフルオロホウ酸塩）、リン酸塩、ホスホン酸塩
（例えばベンゼンホスホン酸塩）、カルボン酸塩（例え
ば酢酸塩、プロピオン酸塩又は酪酸塩）及びアセチルア
セトン酸塩（例えばＲｈ（ＣＯ）2 （ａｃａｃ）又はＲ
ｕ（ａｃａｃ）3 ［ａｃａｃはアセチルアセトン酸アニ
オンを表わす］のような塩；カルボニル（例えばトリル
テニウムドデカカルボニル）；及び水素化物（例えばＨ
Ｒｈ（ＣＯ）（Ｐｈ3 Ｐ）3 、Ｈ2Ｒｕ4 （ＣＯ）13又
はＨ4 Ｒｕ4 （ＣＯ）12）が包含される。
【００２７】本発明の方法で使用する芳香族Ｎ−複素環
配位子は、１座であっても配位的Ｎ−環原子を複数含む
多座であっても良い。好適には、２つの配位的窒素原子
を含む２座配位子である。配位子は不活性でなければな
らない。
配位子は、１座であっても配位的Ｎ−環原子を複数含む
多座であっても良い。好適には、２つの配位的窒素原子
を含む２座配位子である。配位子は不活性でなければな
らない。
【００２８】本明細書で使用する“芳香族Ｎ−複素環配
位子”という表現は、イミノＮ−環原子１以上と環構造
中に複数の二重結合を有しており、電子密度が少なくと
も部分的に非局在化している有機環状化合物を示す。環
は５員環、６員環又は７員環であっても良く、炭素と窒
素原子以外に酸素又は硫黄のような他のヘテロ原子を含
んでいても良い。２つの芳香族Ｎ−複素環が互いに結合
し、２，２´−ビピリジン又は１，１０−フェナントロ
リンのような２座配位子を形成していても良い。
位子”という表現は、イミノＮ−環原子１以上と環構造
中に複数の二重結合を有しており、電子密度が少なくと
も部分的に非局在化している有機環状化合物を示す。環
は５員環、６員環又は７員環であっても良く、炭素と窒
素原子以外に酸素又は硫黄のような他のヘテロ原子を含
んでいても良い。２つの芳香族Ｎ−複素環が互いに結合
し、２，２´−ビピリジン又は１，１０−フェナントロ
リンのような２座配位子を形成していても良い。
【００２９】好適な芳香族Ｎ−複素環配位子は、ピリジ
ン、キノリン、２，２´−ビピリジン又は１，１０−フ
ェナントロリンである。
ン、キノリン、２，２´−ビピリジン又は１，１０−フ
ェナントロリンである。
【００３０】芳香族Ｎ−複素環配位子の例には、ピリジ
ン類（例えばピリジン、３−メチルピリジン、４−メチ
ルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、４−エチルピ
リジン、２−メトキシピリジン、２−ジメチルアミノメ
チルピリジン、２−ピリジンカルボン酸）；キノリン類
（例えばキノリン又は２−メチルキノリン）；２，２´
−ビピリジン類（例えば、２，２´−ビピリジン、４，
４´−ジ−ｔ−ブチル−２，２´−ビピリジン、４，４
´−ジフェニル−２，２´−ビピリジン、４，４´−ジ
カルボキシル−２，２´−ビピリジン、３，３´−ジメ
チル−２，２´−ビピリジン、４，４´−ジメチル−
２，２´−ビピリジン、５，５´−ジメチル−２，２´
−ビピリジン又は６，６´−ジメチル−２，２´−ビピ
リジン）；１，１０−フェナントロリン類（例えば１，
１０−フェナントロリン、４，７−ジメチル−１，１０
−フェナントロリン、３，４，７，８−テトラメチル−
１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−
１，１０−フェナントロリン又は３，４，５，６，７，
８−ヘキサメチル−１，１０−フェナントロリン）が包
含される。更に適当な配位子には、２−（２−ピリジ
ル）ベンゾイミダゾール、３−（２−ピリジル）−５，
６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン、３−（２−
ピリジル）−５，６−ジフェニル−１，２，４−トリア
ジン−ｐ，ｐ´−ジスルホン酸１ナトリウム塩、４，４
´−ジカルボキシル−２、２´−ビピリジン２ナトリウ
ム塩が包含される。
ン類（例えばピリジン、３−メチルピリジン、４−メチ
ルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、４−エチルピ
リジン、２−メトキシピリジン、２−ジメチルアミノメ
チルピリジン、２−ピリジンカルボン酸）；キノリン類
（例えばキノリン又は２−メチルキノリン）；２，２´
−ビピリジン類（例えば、２，２´−ビピリジン、４，
４´−ジ−ｔ−ブチル−２，２´−ビピリジン、４，４
´−ジフェニル−２，２´−ビピリジン、４，４´−ジ
カルボキシル−２，２´−ビピリジン、３，３´−ジメ
チル−２，２´−ビピリジン、４，４´−ジメチル−
２，２´−ビピリジン、５，５´−ジメチル−２，２´
−ビピリジン又は６，６´−ジメチル−２，２´−ビピ
リジン）；１，１０−フェナントロリン類（例えば１，
１０−フェナントロリン、４，７−ジメチル−１，１０
−フェナントロリン、３，４，７，８−テトラメチル−
１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−
１，１０−フェナントロリン又は３，４，５，６，７，
８−ヘキサメチル−１，１０−フェナントロリン）が包
含される。更に適当な配位子には、２−（２−ピリジ
ル）ベンゾイミダゾール、３−（２−ピリジル）−５，
６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン、３−（２−
ピリジル）−５，６−ジフェニル−１，２，４−トリア
ジン−ｐ，ｐ´−ジスルホン酸１ナトリウム塩、４，４
´−ジカルボキシル−２、２´−ビピリジン２ナトリウ
ム塩が包含される。
【００３１】２、２´−ビピリジンは特に好適な配位子
である。
である。
【００３２】ハロゲン化物以外のアニオン源は塩でも酸
でも良い。アニオン源はロジウム又はルテニウム錯体の
ような金属錯体でも良い。アニオンは好適には硝酸アニ
オン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、ホウ酸アニ
オン、リン酸アニオン、ホスホン酸アニオン、カルボン
酸アニオン又はアセチルアセトン酸アニオンである。好
適にはアニオン源は、ロジウム又はルテニウムの錯体も
しくは塩、又は酸である。
でも良い。アニオン源はロジウム又はルテニウム錯体の
ような金属錯体でも良い。アニオンは好適には硝酸アニ
オン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、ホウ酸アニ
オン、リン酸アニオン、ホスホン酸アニオン、カルボン
酸アニオン又はアセチルアセトン酸アニオンである。好
適にはアニオン源は、ロジウム又はルテニウムの錯体も
しくは塩、又は酸である。
【００３３】ロジウム１グラム原子当たりの芳香族Ｎ−
複素環配位子のモル数は、好適には０．５〜１０００、
更に好適には０．７５〜５０、特に好適には１〜１０で
ある。
複素環配位子のモル数は、好適には０．５〜１０００、
更に好適には０．７５〜５０、特に好適には１〜１０で
ある。
【００３４】ロジウム１グラム原子当たりのアニオンの
モル数は、好適には０．５以上、更に好適には１〜１０
０、特に好適には２〜５０である。
モル数は、好適には０．５以上、更に好適には１〜１０
０、特に好適には２〜５０である。
【００３５】ポリオレフィン含有試薬１モル当たりのロ
ジウムのグラム原子数は重要ではなく、ポリオレフィン
含有試薬１モルにつきロジウム１０-6〜１０2 グラム原
子の範囲が好適である。
ジウムのグラム原子数は重要ではなく、ポリオレフィン
含有試薬１モルにつきロジウム１０-6〜１０2 グラム原
子の範囲が好適である。
【００３６】ロジウム対ルテニウムのグラム原子数の比
は、好適には１００：１〜１：１００、更に好適には１
００：１〜１：１０、特に好適には１０：１〜１：１の
範囲である。
は、好適には１００：１〜１：１００、更に好適には１
００：１〜１：１０、特に好適には１０：１〜１：１の
範囲である。
【００３７】ＣＯ対Ｈ2 の比は、好適には１：１０〜１
０：１、更に好適には１：５〜５：１の範囲である。
０：１、更に好適には１：５〜５：１の範囲である。
【００３８】使用するジエンのモル数は、使用するポリ
オレフィン含有試薬のモル数以下である。ジエン対ポリ
オレフィン含有試薬のモル比は、好適には１：１〜１：
２０、更に好適には１：１〜１：１０である。
オレフィン含有試薬のモル数以下である。ジエン対ポリ
オレフィン含有試薬のモル比は、好適には１：１〜１：
２０、更に好適には１：１〜１：１０である。
【００３９】都合良く使用できる溶剤には、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル（ジグリム）、１，４−ジ
オキサン又はテトラヒドロフランのようなエーテル；ジ
メチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドのような
アミド；ヘキサノール又はテトラエチレングリコールの
ようなアルコール；酢酸エチルのようなエステル；ヘキ
サン、シクロヘキサン、トルエン及びキシレンのような
炭化水素が挙げられる。
グリコールジメチルエーテル（ジグリム）、１，４−ジ
オキサン又はテトラヒドロフランのようなエーテル；ジ
メチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドのような
アミド；ヘキサノール又はテトラエチレングリコールの
ようなアルコール；酢酸エチルのようなエステル；ヘキ
サン、シクロヘキサン、トルエン及びキシレンのような
炭化水素が挙げられる。
【００４０】本発明は本明細書に記載したようなポリオ
レフィン誘導コポリマーの製造法も提供する。該製造法
は：カチオン性ロジウム源、芳香族Ｎ−複素環配位子、
ハロゲン化物以外のアニオン源及び任意にカチオン性ル
テニウム源を含む触媒系と適当な溶剤との存在下で、 （ｉ）（ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンの無水
コハク酸誘導体と（ｂ）末端に−ＮＨ2 基を有するポリ
アミンとの混合物、又は （ｉｉ）（ａ）と（ｂ）との反応生成物 を一酸化炭素、水素及びジエンと反応させることから成
る。
レフィン誘導コポリマーの製造法も提供する。該製造法
は：カチオン性ロジウム源、芳香族Ｎ−複素環配位子、
ハロゲン化物以外のアニオン源及び任意にカチオン性ル
テニウム源を含む触媒系と適当な溶剤との存在下で、 （ｉ）（ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンの無水
コハク酸誘導体と（ｂ）末端に−ＮＨ2 基を有するポリ
アミンとの混合物、又は （ｉｉ）（ａ）と（ｂ）との反応生成物 を一酸化炭素、水素及びジエンと反応させることから成
る。
【００４１】本発明方法は、都合良くは８０〜２５０
℃、好適には１００〜２００℃、特に好適には１１０〜
１８０℃、有利には１６０〜１７０℃の範囲の温度で行
われる。
℃、好適には１００〜２００℃、特に好適には１１０〜
１８０℃、有利には１６０〜１７０℃の範囲の温度で行
われる。
【００４２】本発明方法は、周囲温度（２０℃）で測定
した全圧が２００〜２５，０００ｋＰａ、好適には２，
０００〜２０，０００ｋＰａ、特に好適には２，０００
〜６，０００ｋＰａで行うのが都合が良い。しかし、該
方法を一定温度においてバッチ式で操作する場合、反応
進行中に圧力が低下することは自明である。
した全圧が２００〜２５，０００ｋＰａ、好適には２，
０００〜２０，０００ｋＰａ、特に好適には２，０００
〜６，０００ｋＰａで行うのが都合が良い。しかし、該
方法を一定温度においてバッチ式で操作する場合、反応
進行中に圧力が低下することは自明である。
【００４３】本発明によるポリオレフィン誘導コポリマ
ーは、潤滑油において分散剤として使用できる。従っ
て、本発明は、大量の潤滑油と少量、好適には（組成物
全体を基準にして）０．１〜１０重量％、特に０．５〜
５重量％の前記ポリオレフィン誘導コポリマーとを含む
潤滑油組成物も提供する。
ーは、潤滑油において分散剤として使用できる。従っ
て、本発明は、大量の潤滑油と少量、好適には（組成物
全体を基準にして）０．１〜１０重量％、特に０．５〜
５重量％の前記ポリオレフィン誘導コポリマーとを含む
潤滑油組成物も提供する。
【００４４】適当な潤滑油は天然、鉱物性又は合成の潤
滑油である。
滑油である。
【００４５】天然潤滑油には動物油及びヒマシ油のよう
な植物油が包含される。鉱油は、原油、石炭又は頁岩か
ら誘導された潤滑油留分を含み、該留分にクレー−酸処
理、溶剤処理又は水添処理などの処理を加えても良い。
合成潤滑油には、合成炭化水素ポリマー、改質アルキレ
ンオキシドポリマー及び当業界で周知のエステル潤滑剤
が包含される。これらの潤滑油は、好適には火花点火機
関及び圧縮点火機関用のクランク室潤滑油であるが、油
圧潤滑剤、金属加工流体及び自動変速機流体も包含され
る。
な植物油が包含される。鉱油は、原油、石炭又は頁岩か
ら誘導された潤滑油留分を含み、該留分にクレー−酸処
理、溶剤処理又は水添処理などの処理を加えても良い。
合成潤滑油には、合成炭化水素ポリマー、改質アルキレ
ンオキシドポリマー及び当業界で周知のエステル潤滑剤
が包含される。これらの潤滑油は、好適には火花点火機
関及び圧縮点火機関用のクランク室潤滑油であるが、油
圧潤滑剤、金属加工流体及び自動変速機流体も包含され
る。
【００４６】本発明の潤滑油組成物は、例えばイソプレ
ンもしくはブタジエンのようなジエンの線状もしくは星
型ポリマー、又は前記ジエンと任意に置換されていても
良いスチレンとのコポリマーといった粘度指数向上剤の
ような、当業界で周知の種々の他の添加剤を含んでいて
も良い。これらのコポリマーは適当にはブロックコポリ
マーであり、好適にはオレフィン系不飽和のほとんどが
飽和する程度に水添されているのが好ましい。他の適当
な添加剤には、ブロックコポリマー又はポリメタクリレ
ートを基剤とした分散剤粘度指数向上剤、ジチオリン酸
亜鉛又はジチオリン酸ナトリウムのような極圧剤／耐摩
耗剤、例えば英国特許出願公開第２ ２３１ ８７３号
に記載されているようなポリオレフィン置換スクシンイ
ミドのような無灰分散剤、抗酸化剤、摩擦緩和剤又はフ
ェナート、スルホネート、アルキルサリチレート又はナ
フテネートのような金属含有洗剤があり、これらのうち
洗剤はオーバーベースされていても良い（ｏｖｅｒｂａ
ｓｅｄ）。
ンもしくはブタジエンのようなジエンの線状もしくは星
型ポリマー、又は前記ジエンと任意に置換されていても
良いスチレンとのコポリマーといった粘度指数向上剤の
ような、当業界で周知の種々の他の添加剤を含んでいて
も良い。これらのコポリマーは適当にはブロックコポリ
マーであり、好適にはオレフィン系不飽和のほとんどが
飽和する程度に水添されているのが好ましい。他の適当
な添加剤には、ブロックコポリマー又はポリメタクリレ
ートを基剤とした分散剤粘度指数向上剤、ジチオリン酸
亜鉛又はジチオリン酸ナトリウムのような極圧剤／耐摩
耗剤、例えば英国特許出願公開第２ ２３１ ８７３号
に記載されているようなポリオレフィン置換スクシンイ
ミドのような無灰分散剤、抗酸化剤、摩擦緩和剤又はフ
ェナート、スルホネート、アルキルサリチレート又はナ
フテネートのような金属含有洗剤があり、これらのうち
洗剤はオーバーベースされていても良い（ｏｖｅｒｂａ
ｓｅｄ）。
【００４７】本発明によるポリオレフィン誘導コポリマ
ーは燃料中にも分散剤として使用できる。従って、本発
明は更に、大量の燃料と少量、好ましくは（組成物全体
を基準にして）０．１〜１０重量％、特に０．５〜５重
量％の前記ポリオレフィン誘導コポリマーとを含む燃料
組成物も提供する。
ーは燃料中にも分散剤として使用できる。従って、本発
明は更に、大量の燃料と少量、好ましくは（組成物全体
を基準にして）０．１〜１０重量％、特に０．５〜５重
量％の前記ポリオレフィン誘導コポリマーとを含む燃料
組成物も提供する。
【００４８】適当な燃料には、特に３０〜２３０℃のガ
ソリン沸騰範囲で沸騰する炭化水素基燃料が包含され
る。これらの基燃料（ｂａｓｅ ｆｕｅｌ）は、飽和炭
化水素、オレフィン系炭化水素及び芳香族炭化水素の混
合物から成っていても良い。それらは、直留ガソリン、
合成芳香族炭化水素混合物、熱もしくは接触分解した炭
化水素供給原料、水素添加分解石油留分又は接触改質し
た炭化水素から誘導され得る。
ソリン沸騰範囲で沸騰する炭化水素基燃料が包含され
る。これらの基燃料（ｂａｓｅ ｆｕｅｌ）は、飽和炭
化水素、オレフィン系炭化水素及び芳香族炭化水素の混
合物から成っていても良い。それらは、直留ガソリン、
合成芳香族炭化水素混合物、熱もしくは接触分解した炭
化水素供給原料、水素添加分解石油留分又は接触改質し
た炭化水素から誘導され得る。
【００４９】本発明による潤滑油組成物又は燃料組成物
は、潤滑基油又は燃料に添加剤濃縮物を混和することに
より都合良く調製し得る。前記濃縮物は通常、不活性担
体流体と濃縮された形態の添加剤１つ以上とからなる。
本発明の潤滑油組成物を調製する場合には、濃縮物が不
活性担体流体として潤滑油を含んでいると都合が良く、
本発明の燃料組成物を調製する場合には濃縮物が不活性
担体流体として燃料を含んでいるのが都合が良い。よっ
て、本発明は更に不活性担体流体と前記ポリオレフィン
誘導コポリマーを（濃縮物全体を基準として）１０〜８
０重量％とから成る添加剤濃縮物をも提供する。
は、潤滑基油又は燃料に添加剤濃縮物を混和することに
より都合良く調製し得る。前記濃縮物は通常、不活性担
体流体と濃縮された形態の添加剤１つ以上とからなる。
本発明の潤滑油組成物を調製する場合には、濃縮物が不
活性担体流体として潤滑油を含んでいると都合が良く、
本発明の燃料組成物を調製する場合には濃縮物が不活性
担体流体として燃料を含んでいるのが都合が良い。よっ
て、本発明は更に不活性担体流体と前記ポリオレフィン
誘導コポリマーを（濃縮物全体を基準として）１０〜８
０重量％とから成る添加剤濃縮物をも提供する。
【００５０】本発明は、以下の“Ｈｙｖｉｓ １０”
（商標）ポリイソブチレン、“ＳＡＰ２２０”及び“Ｓ
ＡＰ ２８５”を使用した実施例から更に理解されるで
あろう。“Ｈｙｖｉｓ １０”はＢｒｉｔｉｓｈ Ｐｅ
ｔｒｏｌｅｕｍ Ｃｏｍｐａｎｙから市販されている、
ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分
子量が１０２５のポリイソブチレンである。“ＳＡＰ
２２０”及び“ＳＡＰ２８５”は、どちらもＲｏｙａｌ
Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌ Ｇｒｏｕｐの会社から市販
されている、４０℃における粘度がそれぞれ３７３１ｍ
ｍ2 ／ｓ、２８６９９ｍｍ2 ／ｓであるポリイソブチレ
ン誘導ビス−スクシンイミド無灰分散剤である。
（商標）ポリイソブチレン、“ＳＡＰ２２０”及び“Ｓ
ＡＰ ２８５”を使用した実施例から更に理解されるで
あろう。“Ｈｙｖｉｓ １０”はＢｒｉｔｉｓｈ Ｐｅ
ｔｒｏｌｅｕｍ Ｃｏｍｐａｎｙから市販されている、
ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分
子量が１０２５のポリイソブチレンである。“ＳＡＰ
２２０”及び“ＳＡＰ２８５”は、どちらもＲｏｙａｌ
Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌ Ｇｒｏｕｐの会社から市販
されている、４０℃における粘度がそれぞれ３７３１ｍ
ｍ2 ／ｓ、２８６９９ｍｍ2 ／ｓであるポリイソブチレ
ン誘導ビス−スクシンイミド無灰分散剤である。
【００５１】
【実施例】実施例１ （ｉ）ポリオレフィン（ａ）とポリアミン（ｂ）との反
応生成物の調製 “Ｈｙｖｉｓ １０”ポリイソブチレン（ａ）５１０ｍ
ｍｏｌをジエチレントリアミン（ｂ）２７５ｍｍｏｌ、
ジエチレングリコールジメチルエーテル５００ｍｌ及び
触媒としての１．０ｍｍｏｌＲｕ（ａｃａｃ）3 ／２．
０ｍｍｏｌＲｈ（ＣＯ）2 （ａｃａｃ）／１２．０ｍｍ
ｏｌ２，２´−ビピリジン（ａｃａｃはアセチルアセト
ン酸アニオンを表わす）と共に、２ｌ容の“Ｈａｓｔｅ
ｌｌｏｙＣ”（商標）金属オートクレーブに入れた。オ
ートクレーブを一酸化炭素と水素との混合物で加圧し
（周囲温度２０℃で測定して、ＰCO＝３０００ｋＰａ、
Ｐhydrogen＝３０００ｋＰａ）、オートクレーブの内容
物を攪拌しながら１７０℃で２１時間加熱した。それか
らオートクレーブを冷却し、ＣＯ／Ｈ2 圧力を下げ、更
にジエチレントリアミン（ｂ）２２０ｍｍｏｌをオート
クレーブに入れた。一酸化炭素と水素の分圧を元に戻
し、攪拌しながら１７０℃で更に４３時間オートクレー
ブの内容物を加熱した。冷却後、生成物を含んでいる層
を溶剤を含んでいる層と分離した。生成物を含んでいる
層をｎ−ヘプタン（生成物／ｎ−ヘプタン比 １／４）
に加え、得られた混合物を水１００ｍｌずつで７回洗浄
し（層の分離を効率的にするため火花点火機関を使用し
た）、無水硫酸マグネシウムで脱水した。ｎ−ヘプタン
を減圧下で蒸発させ、反応生成物を得、活性物質と塩基
性−Ｎ及び第３−Ｎの分析及び４０℃における粘度の測
定を行った。
応生成物の調製 “Ｈｙｖｉｓ １０”ポリイソブチレン（ａ）５１０ｍ
ｍｏｌをジエチレントリアミン（ｂ）２７５ｍｍｏｌ、
ジエチレングリコールジメチルエーテル５００ｍｌ及び
触媒としての１．０ｍｍｏｌＲｕ（ａｃａｃ）3 ／２．
０ｍｍｏｌＲｈ（ＣＯ）2 （ａｃａｃ）／１２．０ｍｍ
ｏｌ２，２´−ビピリジン（ａｃａｃはアセチルアセト
ン酸アニオンを表わす）と共に、２ｌ容の“Ｈａｓｔｅ
ｌｌｏｙＣ”（商標）金属オートクレーブに入れた。オ
ートクレーブを一酸化炭素と水素との混合物で加圧し
（周囲温度２０℃で測定して、ＰCO＝３０００ｋＰａ、
Ｐhydrogen＝３０００ｋＰａ）、オートクレーブの内容
物を攪拌しながら１７０℃で２１時間加熱した。それか
らオートクレーブを冷却し、ＣＯ／Ｈ2 圧力を下げ、更
にジエチレントリアミン（ｂ）２２０ｍｍｏｌをオート
クレーブに入れた。一酸化炭素と水素の分圧を元に戻
し、攪拌しながら１７０℃で更に４３時間オートクレー
ブの内容物を加熱した。冷却後、生成物を含んでいる層
を溶剤を含んでいる層と分離した。生成物を含んでいる
層をｎ−ヘプタン（生成物／ｎ−ヘプタン比 １／４）
に加え、得られた混合物を水１００ｍｌずつで７回洗浄
し（層の分離を効率的にするため火花点火機関を使用し
た）、無水硫酸マグネシウムで脱水した。ｎ−ヘプタン
を減圧下で蒸発させ、反応生成物を得、活性物質と塩基
性−Ｎ及び第３−Ｎの分析及び４０℃における粘度の測
定を行った。
【００５２】結果 活性物質（重量％） ： ６３ 塩基性−Ｎ（％Ｎ） ： １．３８ 第３−Ｎ（％Ｎ） ： ０．５７ ４０℃における粘度（ｍｍ2 ／ｓ）：１４０４３。
【００５３】（ｉｉ）コポリマーの調製 前記の工程（ｉ）で得られた反応生成物４０．８ｇを
１，５−ヘキサジエン８．６ｍｍｏｌ、テトラヒドロフ
ラン５０ｍｌ及び触媒としての０．１ｍｍｏｌＲｕ（ａ
ｃａｃ）3 ／０．２ｍｍｏｌＲｈ（ＣＯ）2 （ａｃａ
ｃ）／１．２ｍｍｏｌ２，２´−ビピリジン（ａｃａｃ
はアセチルアセトン酸アニオンを表わす）と共に、２５
０ｍｌ容の“Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ Ｃ”金属オートクレ
ーブに入れた。オートクレーブを一酸化炭素と水素との
混合物で加圧し（周囲温度２０℃で測定して、ＰCO＝３
０００ｋＰａ、Ｐhydrogen＝３０００ｋＰａ）、オート
クレーブの内容物を攪拌しながら１６０℃で２４時間加
熱した。冷却後、生成物を含んでいる層を溶剤を含んで
いる層と分離した。生成物を含んでいる層をｎ−ヘプタ
ン（生成物／ｎ−ヘプタン比 １／５）に加え、得られ
た混合物を水２５ｍｌずつ７回洗浄し（層の分離を効率
的にするため火花点火機関を使用した）、無水硫酸マグ
ネシウムで脱水した。ｎ−ヘプタンを減圧下で蒸発さ
せ、コポリマーを得、活性物質と塩基性−Ｎ及び第３−
Ｎの分析及び４０℃における粘度の測定を行った。
１，５−ヘキサジエン８．６ｍｍｏｌ、テトラヒドロフ
ラン５０ｍｌ及び触媒としての０．１ｍｍｏｌＲｕ（ａ
ｃａｃ）3 ／０．２ｍｍｏｌＲｈ（ＣＯ）2 （ａｃａ
ｃ）／１．２ｍｍｏｌ２，２´−ビピリジン（ａｃａｃ
はアセチルアセトン酸アニオンを表わす）と共に、２５
０ｍｌ容の“Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ Ｃ”金属オートクレ
ーブに入れた。オートクレーブを一酸化炭素と水素との
混合物で加圧し（周囲温度２０℃で測定して、ＰCO＝３
０００ｋＰａ、Ｐhydrogen＝３０００ｋＰａ）、オート
クレーブの内容物を攪拌しながら１６０℃で２４時間加
熱した。冷却後、生成物を含んでいる層を溶剤を含んで
いる層と分離した。生成物を含んでいる層をｎ−ヘプタ
ン（生成物／ｎ−ヘプタン比 １／５）に加え、得られ
た混合物を水２５ｍｌずつ７回洗浄し（層の分離を効率
的にするため火花点火機関を使用した）、無水硫酸マグ
ネシウムで脱水した。ｎ−ヘプタンを減圧下で蒸発さ
せ、コポリマーを得、活性物質と塩基性−Ｎ及び第３−
Ｎの分析及び４０℃における粘度の測定を行った。
【００５４】結果 活性物質（重量％） ： ５５ 塩基性−Ｎ（％Ｎ） ： １．４６ 第３−Ｎ（％Ｎ） ： ０．３９ ４０℃における粘度（ｍｍ2 ／ｓ）：１５９８０。
【００５５】実施例２ 工程（ｉ）で得られた反応生成物４０．６ｇと１，５−
ヘキサジエン ６．０ｍｍｏｌを使用し、テトラヒドロ
フラン５０ｍｌをジエチレングリコールジメチルエーテ
ル５０ｍｌに代え、反応温度を１７０℃に上昇させたこ
とを除いては、実施例１の工程（ｉｉ）に記載の手順を
繰り返した。
ヘキサジエン ６．０ｍｍｏｌを使用し、テトラヒドロ
フラン５０ｍｌをジエチレングリコールジメチルエーテ
ル５０ｍｌに代え、反応温度を１７０℃に上昇させたこ
とを除いては、実施例１の工程（ｉｉ）に記載の手順を
繰り返した。
【００５６】結果 活性物質（重量％） ： ７０．５ 塩基性−Ｎ（％Ｎ） ： １．２０ 第３−Ｎ（％Ｎ） ： ０．８４ ４０℃における粘度（ｍｍ2 ／ｓ）：２３４２６。
【００５７】実施例３ 工程（ｉ）の反応生成物４０．８ｇ、１，５−ヘキサジ
エン ８．６ｍｍｏｌ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌ
をそれぞれ“ＳＡＰ ２２０”５４ｇ、１，７−オクタ
ジエン７ｍｍｏｌ及びジエチレングリコールジメチルエ
ーテル５０ｍｌに代え、反応温度を１７０℃に上昇させ
たことを除いては、実施例１の工程（ｉｉ）に記載の手
順を繰り返した。
エン ８．６ｍｍｏｌ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌ
をそれぞれ“ＳＡＰ ２２０”５４ｇ、１，７−オクタ
ジエン７ｍｍｏｌ及びジエチレングリコールジメチルエ
ーテル５０ｍｌに代え、反応温度を１７０℃に上昇させ
たことを除いては、実施例１の工程（ｉｉ）に記載の手
順を繰り返した。
【００５８】結果 塩基性−Ｎ（％Ｎ） ： １．５８ ４０℃における粘度（ｍｍ2 ／ｓ）： ６３２４。
【００５９】実施例４ 工程（ｉ）の反応生成物４０．８ｇ、１，５−ヘキサジ
エン ８．６ｍｍｏｌ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌ
をそれぞれ“ＳＡＰ ２８５”２２ｍｍｏｌ、１，７−
オクタジエン１０ｍｍｏｌ及びジエチレングリコールジ
メチルエーテル５０ｍｌに代え、触媒組成物に０．０６
ｍｍｏｌ Ｒｕ（ａｃａｃ）3 （ａｃａｃはアセチルア
セトン酸アニオンを表わす）を使用し、反応温度を１６
５℃に上昇させ、反応時間を２０時間に短縮したことを
除いては、実施例１の工程（ｉｉ）に記載の手順を繰り
返した。
エン ８．６ｍｍｏｌ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌ
をそれぞれ“ＳＡＰ ２８５”２２ｍｍｏｌ、１，７−
オクタジエン１０ｍｍｏｌ及びジエチレングリコールジ
メチルエーテル５０ｍｌに代え、触媒組成物に０．０６
ｍｍｏｌ Ｒｕ（ａｃａｃ）3 （ａｃａｃはアセチルア
セトン酸アニオンを表わす）を使用し、反応温度を１６
５℃に上昇させ、反応時間を２０時間に短縮したことを
除いては、実施例１の工程（ｉｉ）に記載の手順を繰り
返した。
【００６０】結果 塩基性−Ｎ（％Ｎ） ： ０．３１ 第３−Ｎ（％Ｎ） ： ０．１９ ４０℃における粘度（ｍｍ2 ／ｓ）：３３２２１。
【００６１】実施例５ “Ｈｙｖｉｓ １０”ポリイソブチレン４５．７ｍｍｏ
ｌをジエチレントリアミン２５．６ｍｍｏｌ、１，５−
ヘキサジエン９ｍｍｏｌ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル５００ｍｌ及び触媒としての０．１ｍｍｏｌ
Ｒｕ（ａｃａｃ）3 ／０．２ｍｍｏｌＲｈ（ＣＯ）
2 （ａｃａｃ）／１．２ｍｍｏｌ２，２´−ビピリジン
（ａｃａｃはアセチルアセトン酸アニオンを表わす）と
共に、２５０ｍｌ容の“Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ Ｃ”金属
オートクレーブに入れた。オートクレーブを一酸化炭素
と水素との混合物で加圧し（周囲温度２０℃において測
定して、ＰCO＝３０００ｋＰａ、Ｐhydrogen＝３０００
ｋＰａ）、オートクレーブの内容物を攪拌しながら１７
０℃で２４時間加熱した。冷却後、生成物を含んでいる
層を溶剤を含んでいる層と分離した。生成物を含んでい
る層をｎ−ヘプタン（生成物／ｎ−ヘプタン比 １／
５）に加え、得られた混合物を水２５ｍｌずつで７回洗
浄し（層の分離を効率的にするため火花点火機関を使用
した）、無水硫酸マグネシウムで脱水した。ｎ−ヘプタ
ンを減圧下で蒸発させ、コポリマーを得、活性物質と塩
基性−Ｎ及び第３−Ｎの分析及び４０℃における粘度の
測定を行った。
ｌをジエチレントリアミン２５．６ｍｍｏｌ、１，５−
ヘキサジエン９ｍｍｏｌ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル５００ｍｌ及び触媒としての０．１ｍｍｏｌ
Ｒｕ（ａｃａｃ）3 ／０．２ｍｍｏｌＲｈ（ＣＯ）
2 （ａｃａｃ）／１．２ｍｍｏｌ２，２´−ビピリジン
（ａｃａｃはアセチルアセトン酸アニオンを表わす）と
共に、２５０ｍｌ容の“Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ Ｃ”金属
オートクレーブに入れた。オートクレーブを一酸化炭素
と水素との混合物で加圧し（周囲温度２０℃において測
定して、ＰCO＝３０００ｋＰａ、Ｐhydrogen＝３０００
ｋＰａ）、オートクレーブの内容物を攪拌しながら１７
０℃で２４時間加熱した。冷却後、生成物を含んでいる
層を溶剤を含んでいる層と分離した。生成物を含んでい
る層をｎ−ヘプタン（生成物／ｎ−ヘプタン比 １／
５）に加え、得られた混合物を水２５ｍｌずつで７回洗
浄し（層の分離を効率的にするため火花点火機関を使用
した）、無水硫酸マグネシウムで脱水した。ｎ−ヘプタ
ンを減圧下で蒸発させ、コポリマーを得、活性物質と塩
基性−Ｎ及び第３−Ｎの分析及び４０℃における粘度の
測定を行った。
【００６２】結果 活性物質（重量％） ： ６９ 塩基性−Ｎ（％Ｎ） ： １．２５ 第３−Ｎ（％Ｎ） ： ０．８７ ４０℃における粘度（ｍｍ2 ／ｓ）：２００８０。
【００６３】実施例６ “Ｈｙｖｉｓ １０”ポリイソブチレン７６ｍｍｏｌを
テトラエチレンペンタアミン１６ｍｍｏｌ、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル７５ｍｌ及び触媒としての
０．０４ｍｍｏｌＲｕ（ａｃａｃ）3 ／０．１５ｍｍｏ
ｌＲｈ（ＣＯ）2 （ａｃａｃ）／０．６ｍｍｏｌ２，２
´−ビピリジン（ａｃａｃはアセチルアセトン酸アニオ
ンを表わす）と共に、２５０ｍｌ容の“Ｈａｓｔｅｌｌ
ｏｙ Ｃ”金属オートクレーブに入れた。オートクレー
ブを一酸化炭素と水素との混合物で加圧し（周囲温度２
０℃で測定して、ＰCO＝２５００ｋＰａ、Ｐhydrogen＝
３５００ｋＰａ）、オートクレーブの内容物を攪拌しな
がら１７０℃で１６時間加熱した。それからオートクレ
ーブを冷却し、ＣＯ／Ｈ2 圧力を下げ、１，７−オクタ
ジエン８ｍｍｏｌをオートクレーブに入れた。一酸化炭
素と水素の分圧を元に戻し、攪拌しながら１７０℃で更
に１６時間オートクレーブの内容物を加熱した。冷却
後、生成物を含んでいる層を溶剤を含んでいる層と分離
した。生成物を含んでいる層をｎ−ヘプタン（生成物／
ｎ−ヘプタン比 １／５）に加え、得られた混合物を水
２５ｍｌずつで７回洗浄し（層の分離を効率的にするた
め火花点火機関を使用した）、無水硫酸マグネシウムで
脱水した。ｎ−ヘプタンを減圧下で蒸発させ、コポリマ
ーを得、活性物質と塩基性−Ｎ及び第３−Ｎの分析及び
４０℃における粘度の測定を行った。
テトラエチレンペンタアミン１６ｍｍｏｌ、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル７５ｍｌ及び触媒としての
０．０４ｍｍｏｌＲｕ（ａｃａｃ）3 ／０．１５ｍｍｏ
ｌＲｈ（ＣＯ）2 （ａｃａｃ）／０．６ｍｍｏｌ２，２
´−ビピリジン（ａｃａｃはアセチルアセトン酸アニオ
ンを表わす）と共に、２５０ｍｌ容の“Ｈａｓｔｅｌｌ
ｏｙ Ｃ”金属オートクレーブに入れた。オートクレー
ブを一酸化炭素と水素との混合物で加圧し（周囲温度２
０℃で測定して、ＰCO＝２５００ｋＰａ、Ｐhydrogen＝
３５００ｋＰａ）、オートクレーブの内容物を攪拌しな
がら１７０℃で１６時間加熱した。それからオートクレ
ーブを冷却し、ＣＯ／Ｈ2 圧力を下げ、１，７−オクタ
ジエン８ｍｍｏｌをオートクレーブに入れた。一酸化炭
素と水素の分圧を元に戻し、攪拌しながら１７０℃で更
に１６時間オートクレーブの内容物を加熱した。冷却
後、生成物を含んでいる層を溶剤を含んでいる層と分離
した。生成物を含んでいる層をｎ−ヘプタン（生成物／
ｎ−ヘプタン比 １／５）に加え、得られた混合物を水
２５ｍｌずつで７回洗浄し（層の分離を効率的にするた
め火花点火機関を使用した）、無水硫酸マグネシウムで
脱水した。ｎ−ヘプタンを減圧下で蒸発させ、コポリマ
ーを得、活性物質と塩基性−Ｎ及び第３−Ｎの分析及び
４０℃における粘度の測定を行った。
【００６４】結果 活性物質（重量％） ： ４９ 塩基性−Ｎ（％Ｎ） ： ０．９６ 第３−Ｎ（％Ｎ） ： ０．４９ ４０℃における粘度（ｍｍ2 ／ｓ）：２２８１５。
【００６５】実施例７ （ｉ）カーボンブラック分散剤特性試験（ＣＢＤＴ）
（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｒａｉｌ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ
ＢＲ ６６９：１９８４） ジアルキルジチオリン酸亜鉛、オーバーベースのアルキ
ルサリチル酸カルシウム及び粘度指数向上剤を含む市販
のパッケージを含んだＳＡＥ １５Ｗ４０ Ｍｉｄｄｌ
ｅ Ｅａｓｔ潤滑油サンプルに、実施例２〜６のコポリ
マーを配合して改質し、活性物質濃度１重量％のコポリ
マー含有潤滑油を調製した。カーボンブラック３重量％
を各潤滑油に加え、６０℃における動粘度の増加（％）
をＵｂｂｅｌｏｈｄｅ粘度計で測定した。増加が小さい
ことは良好な性能であることを示す。
（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｒａｉｌ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ
ＢＲ ６６９：１９８４） ジアルキルジチオリン酸亜鉛、オーバーベースのアルキ
ルサリチル酸カルシウム及び粘度指数向上剤を含む市販
のパッケージを含んだＳＡＥ １５Ｗ４０ Ｍｉｄｄｌ
ｅ Ｅａｓｔ潤滑油サンプルに、実施例２〜６のコポリ
マーを配合して改質し、活性物質濃度１重量％のコポリ
マー含有潤滑油を調製した。カーボンブラック３重量％
を各潤滑油に加え、６０℃における動粘度の増加（％）
をＵｂｂｅｌｏｈｄｅ粘度計で測定した。増加が小さい
ことは良好な性能であることを示す。
【００６６】（ｉｉ）フッ素エラストマーシール相溶性
試験（ＦＳＣＴ） 活性物質（コポリマー）濃度が１．５重量％となるよう
に、実施例３、４及び６のコポリマーを潤滑油に配合
し、ＤＩＮ ５３５０４の方法、特定的にＤａｉｍｌｅ
ｒ Ｂｅｎｓ仕様書のＤＢ ６６１５の方法に従ってフ
ッ素エラストマーシール材との相溶性を試験した。引っ
張り強さ（ＴＳ）と破断点伸び（ＥＢ）の減少（％）を
評価した。
試験（ＦＳＣＴ） 活性物質（コポリマー）濃度が１．５重量％となるよう
に、実施例３、４及び６のコポリマーを潤滑油に配合
し、ＤＩＮ ５３５０４の方法、特定的にＤａｉｍｌｅ
ｒ Ｂｅｎｓ仕様書のＤＢ ６６１５の方法に従ってフ
ッ素エラストマーシール材との相溶性を試験した。引っ
張り強さ（ＴＳ）と破断点伸び（ＥＢ）の減少（％）を
評価した。
【００６７】比較のために、“ＳＡＰ ２２０”につい
て活性物質濃度を等しくて同様の評価を行った。
て活性物質濃度を等しくて同様の評価を行った。
【００６８】これらの試験の結果を以下の表Ｉに示す。
【００６９】
【表１】 表Ｉ 実施例の ＦＳＣＴ コポリマー ＣＢＤＴ（％） ＴＳ（％） ＥＢ（％） ２ ５３ − − ３ ３１ ９ ６ ４ ２１ ９ ５ ５ ４６ − − ６ ４９ ４２ ３６“ＳＡＰ ２２０” ３２ ３２ ３０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 149/12 9159−4Ｈ 159/12 //(Ｃ１０Ｍ 159/12 129:86 127:02 129:93 133:06 125:00） Ｃ１０Ｎ 30:04 (72)発明者 オツトー・レオナルダス・ヨハンネス・フ アン・アセレン オランダ国、1031・セー・エム・アムステ ルダム、バトハアイスウエヒ・３
Claims (10)
- 【請求項１】 カチオン性ロジウム源、芳香族Ｎ−複素
環配位子、ハロゲン化物以外のアニオン源及び任意にカ
チオン性ルテニウム源を含む触媒系と適当な溶剤との存
在下で、 （ｉ）（ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンの無水
コハク酸誘導体と（ｂ）末端に−ＮＨ2 基を有するポリ
アミンとの混合物、又は （ｉｉ）（ａ）と（ｂ）との反応生成物 を一酸化炭素、水素及びジエンと反応させることから成
る方法により得られるポリオレフィン誘導コポリマー。 - 【請求項２】 ポリオレフィンがＣ2 〜Ｃ6 オレフィン
モノマーから誘導される請求項１に記載のコポリマー。 - 【請求項３】 ポリアミンが一般式： 【化１】 ［各ｘは１〜３、各ｙは１〜３、各Ａは独立して−Ｏ−
又は−Ｓ−、ｍは０、１又は２、ｎは１〜１０であり、
ｍが１の時ｎは１かつＡは−Ｏ−もしくは−Ｓ−である
か又はｎは２かつＡは−Ｓ−であり、ｍが２の時ｎは１
である］の化合物である請求項１又は２に記載のコポリ
マー。 - 【請求項４】 ジエンが炭素原子４〜２０個を含む請求
項１〜３のいずれか１項に記載のコポリマー。 - 【請求項５】 カチオン性ロジウム源又はカチオン性ル
テニウム源が酸化物、塩、水素化物又はカルボニルであ
る請求項１〜４のいずれか１項に記載のコポリマー。 - 【請求項６】 芳香族Ｎ−複素環配位子がピリジン、キ
ノリン、２，２′−ビピリジン又は１，１０−フェナン
トロリンである請求項１〜５のいずれか１項に記載のコ
ポリマー。 - 【請求項７】 アニオンが、硝酸アニオン、硫酸アニオ
ン、スルホン酸アニオン、ホウ酸アニオン、リン酸アニ
オン、ホスホン酸アニオン、カルボン酸アニオン又はア
セチルアセトン酸アニオンである請求項１〜６のいずれ
か１項に記載のコポリマー。 - 【請求項８】 カチオン性ロジウム源、芳香族Ｎ−複素
環配位子、ハロゲン化物以外のアニオン源及び任意にカ
チオン性ルテニウム源を含む触媒系と適当な溶剤との存
在下で、 （ｉ）（ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンの無水
コハク酸誘導体と（ｂ）末端に−ＮＨ2 基を有するポリ
アミンとの混合物、又は （ｉｉ）（ａ）と（ｂ）との反応生成物 を一酸化炭素、水素及びジエンと反応させることから成
る請求項１〜７のいずれか１項に記載のポリオレフィン
誘導コポリマーの製造法。 - 【請求項９】 大量の潤滑油と少量の請求項１〜７のい
ずれか１項に記載のコポリマーとを含む潤滑油組成物。 - 【請求項１０】 大量の燃料と少量の請求項１〜７のい
ずれか１項に記載のコポリマーとを含む燃料組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL92301379.1 | 1992-02-19 | ||
| EP92301379 | 1992-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641311A true JPH0641311A (ja) | 1994-02-15 |
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ID=8211274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0641311A (ja) |
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| DE (1) | DE69306825T2 (ja) |
| ES (1) | ES2097432T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007291301A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマーおよび熱可塑性エラストマー組成物 |
| KR20150105790A (ko) * | 2014-03-10 | 2015-09-18 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 신규한 에테르아민 폴리이소부테닐 숙신이미드계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 윤활유 분산제로서 포함하는 윤활유 조성물 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5643859A (en) | 1992-12-17 | 1997-07-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines |
| DE69503377T2 (de) * | 1994-06-17 | 1998-10-29 | Exxon Chemical Patents Inc | Schmieröldispergiermittel abgeleitet von schweren polyaminen |
| DE69519141T2 (de) * | 1994-08-24 | 2001-03-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Den Haag/S'gravenhage | Öllösliche Reaktionsprodukte von Polyenen |
| EP0698656B1 (en) * | 1994-08-24 | 2000-10-18 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Oil-soluble reaction products of polyenes |
| US9614220B2 (en) | 2007-01-29 | 2017-04-04 | Umicore | Doped and island-covered lithium cobaltite oxides |
| CN111690143B (zh) * | 2020-06-23 | 2022-08-05 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种高分子量高氮无灰分散剂的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8333031D0 (en) * | 1983-12-10 | 1984-01-18 | British Petroleum Co Plc | Carboxylic acid esters/carboxylic acids |
| US4657984A (en) * | 1985-10-16 | 1987-04-14 | Texaco Inc. | Process for formation of dialkylaminomethylated internal olefin polymers |
| GB8902987D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Bp Chemicals Additives | Chemical product |
| GB9010784D0 (en) * | 1990-05-14 | 1990-07-04 | Shell Int Research | Process for the preparation of a secondary amine |
-
1993
- 1993-02-15 DE DE69306825T patent/DE69306825T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-15 AT AT93200431T patent/ATE146799T1/de active
- 1993-02-15 EP EP93200431A patent/EP0556915B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-15 ES ES93200431T patent/ES2097432T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-17 CA CA002089708A patent/CA2089708A1/en not_active Abandoned
- 1993-02-17 JP JP5028290A patent/JPH0641311A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007291301A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマーおよび熱可塑性エラストマー組成物 |
| KR20150105790A (ko) * | 2014-03-10 | 2015-09-18 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 신규한 에테르아민 폴리이소부테닐 숙신이미드계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 윤활유 분산제로서 포함하는 윤활유 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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