JPH0479340B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0479340B2 JPH0479340B2 JP26204684A JP26204684A JPH0479340B2 JP H0479340 B2 JPH0479340 B2 JP H0479340B2 JP 26204684 A JP26204684 A JP 26204684A JP 26204684 A JP26204684 A JP 26204684A JP H0479340 B2 JPH0479340 B2 JP H0479340B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- iron powder
- derivative represented
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、R2は水素原子またはメチル基を表わ
す。〕 で示されるベンゾオキサジン誘導体（以下、本発
明化合物を記す。）およびその製造方法に関する
ものである。
す。〕 で示されるベンゾオキサジン誘導体（以下、本発
明化合物を記す。）およびその製造方法に関する
ものである。
本発明化合物をニトロ化し、アルキル化、アル
ケニル化、アルキニル化、アルコキシアルキル化
またはアルコキシアルコキシアルキル化し、還元
した後、無水３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸と反応させることによつて製造することがで
きる一般式 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシアルキル基またはアルコ
キシアルコキシアルキル基を表わし、R2は前記
と同じ意味を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体は、
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の
主要作物に対して問題となる薬害を示さず、か
つ、多くの雑草に対して充分な除草効力を有する
（特開昭61−76486号）。
ケニル化、アルキニル化、アルコキシアルキル化
またはアルコキシアルコキシアルキル化し、還元
した後、無水３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸と反応させることによつて製造することがで
きる一般式 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシアルキル基またはアルコ
キシアルコキシアルキル基を表わし、R2は前記
と同じ意味を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体は、
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の
主要作物に対して問題となる薬害を示さず、か
つ、多くの雑草に対して充分な除草効力を有する
（特開昭61−76486号）。
本発明化合物は、標準的には、一般式
〔式中、R3は低級アルキル基を表わし、R2は
前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフエノキシ酢酸エステルを、これに対
して３〜30当量、好ましくは５〜20当量の鉄粉
で、酢酸水中、好ましくは酢酸エチル等の補助溶
媒の存在下、60℃〜120℃にて還元還化させるこ
とによつて製造することができる。
前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフエノキシ酢酸エステルを、これに対
して３〜30当量、好ましくは５〜20当量の鉄粉
で、酢酸水中、好ましくは酢酸エチル等の補助溶
媒の存在下、60℃〜120℃にて還元還化させるこ
とによつて製造することができる。
反応終了後の反応液は、残渣を別後、その
液を有機溶媒抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗
浄後、濃縮等の後処理を行うか、さらに必要なら
ば、再結晶、クロマトグラフイー等の操作によつ
て精製することにより、目的の本発明化合物が得
られる。
液を有機溶媒抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗
浄後、濃縮等の後処理を行うか、さらに必要なら
ば、再結晶、クロマトグラフイー等の操作によつ
て精製することにより、目的の本発明化合物が得
られる。
なお、原料化合物である一般式〔〕のフエノ
キシ酢酸エステルは、J.Am.Chem.Soc.，8194
（1959）に記載の製造法によつて製造することが
できる。
キシ酢酸エステルは、J.Am.Chem.Soc.，8194
（1959）に記載の製造法によつて製造することが
できる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例
鉄粉36.42gを５％酢酸水69mlに懸濁させ、80℃
に加熱した。これに５−フルオロ−２−ニトロフ
エノキシ酢酸エチル15.86gを酢酸65mlおよび酢酸
エチル65mlに溶かした溶液を加え、60℃〜80℃で
３時間加熱還流した。残渣を別し、液を酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水、次いで重曹水で
洗い、乾燥、濃縮し、淡黄色結晶状の７−フルオ
ロ−2H−１，４−ベンゾオキサジン−３（4H）−
オン6.82gを得た。
に加熱した。これに５−フルオロ−２−ニトロフ
エノキシ酢酸エチル15.86gを酢酸65mlおよび酢酸
エチル65mlに溶かした溶液を加え、60℃〜80℃で
３時間加熱還流した。残渣を別し、液を酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水、次いで重曹水で
洗い、乾燥、濃縮し、淡黄色結晶状の７−フルオ
ロ−2H−１，４−ベンゾオキサジン−３（4H）−
オン6.82gを得た。
m.p.186.7℃
同様にしてα−メチル−５−フルオロ−２−ニ
トロフエノキシ酢酸エチルより、７−フルオロ−
２−メチル−2H−１，４−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オンを得た。
トロフエノキシ酢酸エチルより、７−フルオロ−
２−メチル−2H−１，４−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オンを得た。
m.p.151.3℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R2は水素原子またはメチル基を表わ
す。〕 で示されるベンゾオキサジン誘導体。 ２ 一般式 〔式中、R2は水素原子またはメチル基を表わ
し、R3は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるフエノキシ酢酸エステルを鉄粉で還元
還化させることを特徴とする一般式 〔式中、R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾオキサジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26204684A JPS61140570A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | ベンゾオキサジン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26204684A JPS61140570A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | ベンゾオキサジン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61140570A JPS61140570A (ja) | 1986-06-27 |
| JPH0479340B2 true JPH0479340B2 (ja) | 1992-12-15 |
Family
ID=17370275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26204684A Granted JPS61140570A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | ベンゾオキサジン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61140570A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02235873A (ja) * | 1989-03-10 | 1990-09-18 | Sagami Chem Res Center | オキサゾリジンジオン誘導体及びその製法 |
-
1984
- 1984-12-12 JP JP26204684A patent/JPS61140570A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61140570A (ja) | 1986-06-27 |
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| JPH041755B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |