JPH0641452A - 色素化合物及び樹脂用着色材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐光性、耐熱性、耐薬品性の優れた色素化合
物及び耐マイグレーション性の良好な樹脂用着色材を提
供する。 【構成】 一般式〔１〕で示される色素化合物 【化１】 〔Ｘ¹ ，Ｘ² ；Ｈ，ハロゲン原子、Ｘ；Ｏ，−ＮＨ−、
Ｒ¹ ，Ｒ² ；−ＮＲ³ Ｒ ⁴ 、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ；Ｈ，アルキル
基，アルコキシアルキル基〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な色素化合物及び樹
脂用着色材に関する。さらに詳しくは、本発明は、色素
として用いられる新規なトリアジン系化合物及び予め繊
維原料の熱可塑性樹脂を着色しておきこれを射出成形等
を行うための熱可塑性樹脂用着色材に関する。

【０００２】

【従来の技術】樹脂用着色材は、樹脂に対する良好な分
散性、溶解性、耐熱性、耐昇華性が要求され、その他の
性質として耐薬品性などが要求され、また、得られた着
色製品について色調の鮮明性、耐光性、耐薬品性、耐マ
イグレーション性あるいは良好な非ブリード性などが要
求される。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規な色素
化合物及び樹脂の着色に使用した場合、透明性に優れ、
そして鮮明な発色を行う色材の提供を目的とするもので
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔１〕

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｘ¹ およびＸ² は水素原子または
ハロゲン原子を表わし、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を
表わし、Ｒ¹ およびＲ² は−ＮＲ³ Ｒ⁴ を表わし、Ｒ³
およびＲ⁴ は水素原子、非置換のアルキル基又はアルコ
キシアルキル基を表わす。）で表わされる色素化合物及
び上記一般式で表わされる樹脂用着色材をその要旨とす
る。

【０００７】本発明において、Ｒ³ およびＲ⁴ で表わさ
れる非置換のアルキル基としてはメチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリ
ル基等が挙げられ、アルコキシアルキル基のアルコキシ
基としてはＣ₁ 〜Ｃ₃ の直鎖状または分岐鎖状のアルコ
キシ基が挙げられる。

【０００８】本発明に用いられる前示一般式〔１〕で表
わされる化合物は以下の方法で製造することができる。
すなわち、下記一般式〔２〕

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｘ¹ ，Ｘ² ，Ｘは前記定義に同
じ）で表わされる色素を、Ｎ−メチルピロリドン等の有
機溶剤中に溶解させ、トリクロルトリアジンまたはトリ
フルオロトリアジン等とトリエチルアミン等の脱酸剤の
存在下、０℃〜２０℃の温度で反応させることによって
得られる一般式〔３〕の中間体

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ｘ¹ ，Ｘ² ，およびＸは前記定義
に同じ、ＺおよびＺ¹ は塩素原子または弗素原子を表わ
す）をそのまま取り出すことなく、一般式〔４〕および
〔５〕で表わされるアミン類またはアルコール類 Ｒ¹ Ｈ・・・・・・〔４〕 Ｒ² Ｈ・・・・・・〔５〕 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は前記定義に同じ）と、トリエチル
アミン等の脱酸剤の存在化に順次６０〜１００℃で反応
させることにより製造することができる。

【００１３】本発明の化合物を樹脂用着色材として使用
する場合の樹脂としては、ポリスチレン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・ブ
タジエン・スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロ
ニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、ポ
リスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアク
リロニトリル、ポリアミドなどの熱可塑性樹脂を挙げる
ことができる。

【００１４】

【作用】本発明の着色材は、樹脂と着色材を適当な方法
で混合し、熱、圧力を加えて射出成形、押出加工、紡糸
などの方法により着色された製品を得ることができる。
また本発明の着色材は、上記樹脂に対して優れた溶解性
を有し、また特に耐マイグレーション性が優れており３
００℃の成型操作の間でも成形機の汚染がない。また得
られる着色成形物は透明の橙色系の色相を有し、耐光
性、耐熱性、耐薬品性が優れている。

【００１５】樹脂の着色法は公知の方法で可能で、例え
ば樹脂のペレットまたは粉末を適当なミキサー中で、粉
砕された着色剤と必要に応じて各種の添加物とともに混
合し、次いで押出機、射出成形機、ロールミルなどの加
工機で着色成形することができる。また着色剤を適当な
重合触媒を含有するモノマーに加え、重合によって所望
の熱可塑性樹脂となし適当な方法で成形することもでき
る。着色剤の添加量は樹脂に対して０．０１〜５重量
％、好ましくは０．０１〜１重量％で用いられる。また
二酸化チタンを０．１〜１重量％併用することにより不
透明の着色物を得ることもできる。

【００１６】次に、本発明方法を具体的に実施例によっ
て説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。

【００１７】

【実施例】

実施例１〜７ 表−１に示す着色材０．１ｇをポリエステル樹脂１００
ｇと混合し、押出機を用いて２８０℃で均質化し、着色
ペレットを得た。この着色ペレットを射出成形機で３０
０℃×２分の条件で成形し、ポリエステル着色成形品
（板）を得た。得られた成形品は透明で鮮やかな橙色で
あり、耐光性、耐ブレード性が優れていた。

【００１８】耐ブリード性の試験法 上記実施例により製造したポリエステル着色成形品
（板）を用いてドライクリーニング後、残液の汚染度を
汚染用グレースケールで判定した。実施例１の化合物の
以下のようにして合成した。 下記構造式

【００１９】

【化６】

【００２０】で示される化合物２．９ｇ（０．０１モ
ル）をＮ−メチルピロリドン３０ｍｌ中に溶解し、塩化
シアヌル２．０ｇを３０℃〜３５℃の温度にて３０分間
かかって加える。同温度で１時間攪拌し、トリエチルア
ミン１．１ｇを加える。ついで、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ン１．５ｇ（０．０２モル）とトリエチルアミン１．１
ｇの混合溶液を５０〜６０℃で３０分間かかって加え
る。その後、温度を８０℃に昇温し、２８％アンモニア
水１．８ｇを加え、同温度で１時間攪拌する。冷却後、
得られた沈殿をろ別し、乾燥ケーキを得た。

【００２１】

【表１】

【００２２】実施例８ 下記構造式

【００２３】

【化７】

【００２４】で示される着色材０．１ｇと二酸化チタン
０．５ｇを２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンからのポリカーボネート１００ｇを混合し押出機
を用いて２８０℃で均質化し、着色ペレットを得た。こ
の着色ペレットを射出成型機で３００℃で成形し、成形
品を得た。得られた成型品は二酸化チタンのために不透
明であるが良好な橙色を示し、耐光性が優れていた。本
実施例で使用した着色材は実施例１に記載の方法に準じ
て合成した。本品のλｍａｘ（アセトン）は４８５ｎｍ
であった。

【００２５】

【発明の効果】本発明の化合物は、透明な橙色系の有用
な色素化合物であり、特に耐光性、耐熱性、耐薬品性に
優れており、耐ブリード性の良好な着色樹脂製品を提供
することができる。またマイグレーション性が優れてお
り、得られた着色樹脂は樹脂成形機の汚染が少ないとい
う特徴を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｘ¹ およびＸ² は水素原子またはハロゲン原子
   を表わし、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を表わし、Ｒ¹
   およびＲ² は−ＮＲ³ Ｒ⁴ を表わし、Ｒ³ およびＲ⁴ は
   水素原子、非置換のアルキル基又はアルコキシアルキル
   基を表わす。）で表わされる色素化合物。
2. 【請求項２】 下記一般式〔１〕 【化２】 （式中、Ｘ¹ およびＸ² は水素原子またはハロゲン原子
   を表わし、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を表わし、Ｒ¹
   およびＲ² は−ＮＲ³ Ｒ⁴ を表わし、Ｒ³ およびＲ⁴ は
   水素原子、非置換のアルキル基又はアルコキシアルキル
   基を表わす。）で表わされる樹脂用着色材。