JPH0213657B2 - - Google Patents
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- JPH0213657B2 JPH0213657B2 JP10728782A JP10728782A JPH0213657B2 JP H0213657 B2 JPH0213657 B2 JP H0213657B2 JP 10728782 A JP10728782 A JP 10728782A JP 10728782 A JP10728782 A JP 10728782A JP H0213657 B2 JPH0213657 B2 JP H0213657B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamine
- formula
- bismaleimide
- weight
- acid
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、エポキシ樹脂用硬化剤およびマレイ
ミド樹脂用硬化剤またはイミド樹脂の製造原料と
して有用なポリアミンの製造方法に関するもので
ある。 近年、電気・電子分野、航空機・車輛等の輸送
機器分野等においては機器の高性能化・小型軽量
化に伴い耐熱性のより優れた材料が望まれてい
る。従来、該分野においてはエポキシ樹脂、マレ
イミド樹脂およびポリイミド樹脂等が用いられて
いる。しかし、エポキシ樹脂は機械特性、電気特
性に優れているが耐熱性や硬化速度が必ずしも充
分ではない。また、ポリイミド樹脂は優れた耐熱
性を有しているが、不溶不融であるため成形が困
難である。 Ｎ，N′−４，4′−ジフエニルメタンビスマレイ
ミドに代表されるマレイミド樹脂は、高い熱安定
性を有するが硬化速度が遅く完全硬化するために
は高温で長時間の加熱を必要とする問題を有して
いる。 本発明者等は上記問題点を解決すべく、種々の
硬化剤を製造し、該硬化剤を用いてポリエポキサ
イド、ポリマレイミドを硬化させたところ、硬化
剤としてベンゼンジアルデヒドと芳香族アミンを
反応させて得たポリアミンを用いるときは耐熱温
度が180℃以上と高い硬化物が得られることを見
い出し、本発明に到達した。 即ち、本発明は、ベンゼンジアルデヒド１モル
に対し、一般式（） 〔式中、Ｘは水素原子ハロゲン原子または炭素数
１〜４のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
る〕 で示される芳香族アミンを２〜60モルの割合で反
応させてポリアミンを製造する方法を提供するも
のである。 本発明の実施において、ポリアミンの製造に用
いられるベンゼンジアルデヒドは、一般式（） で示される化合物、具体的には１，２−ベンゼン
ジアルデヒド、１，３−ベンゼンジアルデヒド、
１，４−ベンゼンジアルデヒドが好ましく、これ
にハロゲン基、アルキル基等の置換基を有するも
のであつてもよい。 また、芳香族アミンとしては、アニリン、ｏ−
トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−トルイジン、
ｏ−エチルアニリン、ｏ−イソプロピルアニリ
ン、ｐ−ブチルアニリン、ｏ−アニシジン、ｍ−
アニシジン、ｐ−アニシジン、ｏ−フエネチジ
ン、クロルアニリン類、ブロムアニリン類等が挙
げられる。 ベンゼンジアルデヒドと芳香族アミンとの反応
は、塩酸、硫酸等の鉱酸類、蓚酸、パラトルエン
スルフオン酸等の有機酸類、その他の有機酸塩類
等の酸性触媒の存在下に、ベンゼンジアルデヒド
１モルに対して、芳香族アミン２〜60モル、好ま
しくは５〜50モルの割合で40〜150℃の温度で、
１〜10時間縮合反応を行う。 反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウムで
代表されるアルカリを用いて中和し、水洗を行つ
た後に過剰の芳香族アミンを減圧除去することに
よりポリアミンを得ることができる。 得られるポリアミンは常温で固体であり、次式
（）で示される構造を有するものが60重量％以
上である。 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素
数１〜４のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
る〕。 この式（）で示されるポリアミンの他に、こ
の（）式で示されるポリアミンに更にベンゼン
アルデヒドが縮合反応し、それに更に芳香族アミ
ンが反応したNH2基を７以上有する式（）で
示されるポリアミンが40重量％以下の割合で得ら
れる 〔式中のＸは（）式と同じであり；Y1、Y2、
Y3、Y4はＨまたは であり；Y1′、Y2′、Y3′はＨまたは であり、Y1″、Y2″、Y3″はＨまたは である〕。 これらNH2基が７個以上有するポリアミンの
存在はゲルパーミエーシヨンクロマトグラフによ
り確認された。 本発明の実施例により得られるポリアミンは、
ポリエポキシ化合物及びマレイミド化合物の硬化
剤として用いることができ、耐熱性に優れた強靭
な硬化物を与える。また、無水マレイン酸等の酸
無水物と付加させ、脱水環化してポリマレイミド
を製造することもできる。 そのポリエポキシ化合物としては、たとえば次
のものがあげられる。 (i) ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル；
その商品としては油化シエルエポキシ株式会社
のエピコート827、同828、同834、同864、同
1001、同1004、同1007、同1031、チバ社のアラ
ルダイトGY250、同6099、ユニオンカーバイ
ド社のERL2774、ダウケミカル社のDER332、
同331、同661、（以上いずれも商品名）等。 (ii) エポキシフエノールノボラツク；その商品と
しては油化シエルエポキシ株式会社のエピコー
ト152、同154、ダウケミカル社のDEN438、同
448、チバ社のアラルダイトEPN1138、同1139
（以上いずれも商品名）等。 (iii) エポキシクレゾールノボラツク；その商品と
してはチバ社のアラルダイドECN1235、同
1273、同1280（以上いずれも商品名）等。 その他、フタル酸又はヘキサヒドルフタル酸と
エピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、
パラハイドルオキシ安息香酸とエピクロルヒドリ
ンより得られるエポキシ樹脂、トルイジンやアニ
リン等の芳香族アミンとエピクロルヒドリンより
得られるエポキシ樹脂、ビニルシクロヘキセンジ
オキシド、１，４−ブタンジオールジグリシジル
エーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル等があげられる。 また、マレイミド化合物としては、例えば、
Ｎ，N′−エチレンビスマレイミド、Ｎ，N′−ヘ
キサメチレンビスマレイミド、Ｎ−フエニルマレ
イミド、Ｎ，N′−ｍ−フエニレンマレイミド、
Ｎ，N′−ｐ−フエニレンビスマレイミド、Ｎ，
N′−４，4′−ジフエニルメタンビスマレイミド、
Ｎ，N′−４，4′−ジフエニルエーテルビスマレイ
ミド、Ｎ，N′−メチレンビス（３−クロロ−ｐ
−フエニレン）ビスマレイミド、Ｎ，N′−４，
4′−ジフエニルスルフオンビスマレイミド、Ｎ，
N′−４，4′−ジシクロヘキシルメタンビスマレイ
ミド、Ｎ，N′−α，α′−４，4′−ジメチレンシク
ロヘキサンビスマレイミド、Ｎ，N′−ｍ−キシ
レンビスマレイミド、Ｎ，N′−４，4′−ジフエニ
ルシクロヘキサンビスマレイミド、アニリンホル
ムアルデヒド縮合物と無水マレン酸とを原料とし
て得られる多価マレイミド及び本発明の一般式
（）で示されるポリアミンと無水マレイン酸等
の酸無水物を原料として得られる多価マレイミド
等が挙げられる。 以下、実施例、応用例により本発明を更に詳細
に説明する。 実施例 １ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた三口フラス
コ内に１，３−ベンゼンジアルデヒド30ｇ
（0.224モル）、アニリン166.6ｇ（1.79モル）、濃塩
酸6.8ｇを仕込み、水の還流化（温度107℃）で５
時間反応させた。 反応終了後、20％の水酸化ナトリウム水溶液20
ｇを加え、５分間撹拌を続け中和反応を行つた。
次に、メチルイソブチルケトン500ｇを加え、析
出物を溶解した後、純水300ｇで計３回水洗を行
い、副成した塩化ナトリウム及び過剰の水酸化ナ
トリウムを除去した。 次いで、溶解液を減圧下（100〜１mmHg／80〜
180℃）でメチルイソブチルケトン及び未反応の
アニリンを完全に除去し、残留物を180℃で流し
出し、冷却して橙色透明な次式で示されるポリア
ミンを77％有するポリアミンの混合物101.1ｇを
得た。 このポリアミンの軟化点（毛細管法）は115〜
121℃、中和当量は118であつた。 このポリアミンの赤外線吸収スペクトル（IR）
図を第１図に、核磁気共鳴スペクトル（NMR）
図を第２図に示す。 実施例 ２ １，４−ベンゼンジアルデヒド30ｇ（0.224モ
ル）、ｏ−トルイジン95.9ｇ（0.895モル）を原料
として用いる他は実施例１と同様にして赤色透明
な固体のポリアミンを111.9ｇ得た。 このポリアミンの軟化点は122〜128℃であり、
中和当量は126であつた。 このポリアミンのIR図を第３図に、NMR図を
第４図に示す。なお、このポリアミン中で式
（）で示される５核体の含量は82％であつた。 実施例 ３ 実施例１において、用いるアルデヒドとアミン
の種類を表１に示すものに変更する他は同様にし
て同表に示す中和当量のポリアミンを得た。
ミド樹脂用硬化剤またはイミド樹脂の製造原料と
して有用なポリアミンの製造方法に関するもので
ある。 近年、電気・電子分野、航空機・車輛等の輸送
機器分野等においては機器の高性能化・小型軽量
化に伴い耐熱性のより優れた材料が望まれてい
る。従来、該分野においてはエポキシ樹脂、マレ
イミド樹脂およびポリイミド樹脂等が用いられて
いる。しかし、エポキシ樹脂は機械特性、電気特
性に優れているが耐熱性や硬化速度が必ずしも充
分ではない。また、ポリイミド樹脂は優れた耐熱
性を有しているが、不溶不融であるため成形が困
難である。 Ｎ，N′−４，4′−ジフエニルメタンビスマレイ
ミドに代表されるマレイミド樹脂は、高い熱安定
性を有するが硬化速度が遅く完全硬化するために
は高温で長時間の加熱を必要とする問題を有して
いる。 本発明者等は上記問題点を解決すべく、種々の
硬化剤を製造し、該硬化剤を用いてポリエポキサ
イド、ポリマレイミドを硬化させたところ、硬化
剤としてベンゼンジアルデヒドと芳香族アミンを
反応させて得たポリアミンを用いるときは耐熱温
度が180℃以上と高い硬化物が得られることを見
い出し、本発明に到達した。 即ち、本発明は、ベンゼンジアルデヒド１モル
に対し、一般式（） 〔式中、Ｘは水素原子ハロゲン原子または炭素数
１〜４のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
る〕 で示される芳香族アミンを２〜60モルの割合で反
応させてポリアミンを製造する方法を提供するも
のである。 本発明の実施において、ポリアミンの製造に用
いられるベンゼンジアルデヒドは、一般式（） で示される化合物、具体的には１，２−ベンゼン
ジアルデヒド、１，３−ベンゼンジアルデヒド、
１，４−ベンゼンジアルデヒドが好ましく、これ
にハロゲン基、アルキル基等の置換基を有するも
のであつてもよい。 また、芳香族アミンとしては、アニリン、ｏ−
トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−トルイジン、
ｏ−エチルアニリン、ｏ−イソプロピルアニリ
ン、ｐ−ブチルアニリン、ｏ−アニシジン、ｍ−
アニシジン、ｐ−アニシジン、ｏ−フエネチジ
ン、クロルアニリン類、ブロムアニリン類等が挙
げられる。 ベンゼンジアルデヒドと芳香族アミンとの反応
は、塩酸、硫酸等の鉱酸類、蓚酸、パラトルエン
スルフオン酸等の有機酸類、その他の有機酸塩類
等の酸性触媒の存在下に、ベンゼンジアルデヒド
１モルに対して、芳香族アミン２〜60モル、好ま
しくは５〜50モルの割合で40〜150℃の温度で、
１〜10時間縮合反応を行う。 反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウムで
代表されるアルカリを用いて中和し、水洗を行つ
た後に過剰の芳香族アミンを減圧除去することに
よりポリアミンを得ることができる。 得られるポリアミンは常温で固体であり、次式
（）で示される構造を有するものが60重量％以
上である。 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素
数１〜４のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
る〕。 この式（）で示されるポリアミンの他に、こ
の（）式で示されるポリアミンに更にベンゼン
アルデヒドが縮合反応し、それに更に芳香族アミ
ンが反応したNH2基を７以上有する式（）で
示されるポリアミンが40重量％以下の割合で得ら
れる 〔式中のＸは（）式と同じであり；Y1、Y2、
Y3、Y4はＨまたは であり；Y1′、Y2′、Y3′はＨまたは であり、Y1″、Y2″、Y3″はＨまたは である〕。 これらNH2基が７個以上有するポリアミンの
存在はゲルパーミエーシヨンクロマトグラフによ
り確認された。 本発明の実施例により得られるポリアミンは、
ポリエポキシ化合物及びマレイミド化合物の硬化
剤として用いることができ、耐熱性に優れた強靭
な硬化物を与える。また、無水マレイン酸等の酸
無水物と付加させ、脱水環化してポリマレイミド
を製造することもできる。 そのポリエポキシ化合物としては、たとえば次
のものがあげられる。 (i) ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル；
その商品としては油化シエルエポキシ株式会社
のエピコート827、同828、同834、同864、同
1001、同1004、同1007、同1031、チバ社のアラ
ルダイトGY250、同6099、ユニオンカーバイ
ド社のERL2774、ダウケミカル社のDER332、
同331、同661、（以上いずれも商品名）等。 (ii) エポキシフエノールノボラツク；その商品と
しては油化シエルエポキシ株式会社のエピコー
ト152、同154、ダウケミカル社のDEN438、同
448、チバ社のアラルダイトEPN1138、同1139
（以上いずれも商品名）等。 (iii) エポキシクレゾールノボラツク；その商品と
してはチバ社のアラルダイドECN1235、同
1273、同1280（以上いずれも商品名）等。 その他、フタル酸又はヘキサヒドルフタル酸と
エピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、
パラハイドルオキシ安息香酸とエピクロルヒドリ
ンより得られるエポキシ樹脂、トルイジンやアニ
リン等の芳香族アミンとエピクロルヒドリンより
得られるエポキシ樹脂、ビニルシクロヘキセンジ
オキシド、１，４−ブタンジオールジグリシジル
エーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル等があげられる。 また、マレイミド化合物としては、例えば、
Ｎ，N′−エチレンビスマレイミド、Ｎ，N′−ヘ
キサメチレンビスマレイミド、Ｎ−フエニルマレ
イミド、Ｎ，N′−ｍ−フエニレンマレイミド、
Ｎ，N′−ｐ−フエニレンビスマレイミド、Ｎ，
N′−４，4′−ジフエニルメタンビスマレイミド、
Ｎ，N′−４，4′−ジフエニルエーテルビスマレイ
ミド、Ｎ，N′−メチレンビス（３−クロロ−ｐ
−フエニレン）ビスマレイミド、Ｎ，N′−４，
4′−ジフエニルスルフオンビスマレイミド、Ｎ，
N′−４，4′−ジシクロヘキシルメタンビスマレイ
ミド、Ｎ，N′−α，α′−４，4′−ジメチレンシク
ロヘキサンビスマレイミド、Ｎ，N′−ｍ−キシ
レンビスマレイミド、Ｎ，N′−４，4′−ジフエニ
ルシクロヘキサンビスマレイミド、アニリンホル
ムアルデヒド縮合物と無水マレン酸とを原料とし
て得られる多価マレイミド及び本発明の一般式
（）で示されるポリアミンと無水マレイン酸等
の酸無水物を原料として得られる多価マレイミド
等が挙げられる。 以下、実施例、応用例により本発明を更に詳細
に説明する。 実施例 １ 温度計、冷却器、撹拌装置を備えた三口フラス
コ内に１，３−ベンゼンジアルデヒド30ｇ
（0.224モル）、アニリン166.6ｇ（1.79モル）、濃塩
酸6.8ｇを仕込み、水の還流化（温度107℃）で５
時間反応させた。 反応終了後、20％の水酸化ナトリウム水溶液20
ｇを加え、５分間撹拌を続け中和反応を行つた。
次に、メチルイソブチルケトン500ｇを加え、析
出物を溶解した後、純水300ｇで計３回水洗を行
い、副成した塩化ナトリウム及び過剰の水酸化ナ
トリウムを除去した。 次いで、溶解液を減圧下（100〜１mmHg／80〜
180℃）でメチルイソブチルケトン及び未反応の
アニリンを完全に除去し、残留物を180℃で流し
出し、冷却して橙色透明な次式で示されるポリア
ミンを77％有するポリアミンの混合物101.1ｇを
得た。 このポリアミンの軟化点（毛細管法）は115〜
121℃、中和当量は118であつた。 このポリアミンの赤外線吸収スペクトル（IR）
図を第１図に、核磁気共鳴スペクトル（NMR）
図を第２図に示す。 実施例 ２ １，４−ベンゼンジアルデヒド30ｇ（0.224モ
ル）、ｏ−トルイジン95.9ｇ（0.895モル）を原料
として用いる他は実施例１と同様にして赤色透明
な固体のポリアミンを111.9ｇ得た。 このポリアミンの軟化点は122〜128℃であり、
中和当量は126であつた。 このポリアミンのIR図を第３図に、NMR図を
第４図に示す。なお、このポリアミン中で式
（）で示される５核体の含量は82％であつた。 実施例 ３ 実施例１において、用いるアルデヒドとアミン
の種類を表１に示すものに変更する他は同様にし
て同表に示す中和当量のポリアミンを得た。
【表】
応用例１〜２、比較応用例１
油化シエルエポキシ(株)製ビスフエノールＡのジ
グリシジルエーテル“エピコート828”（商品名）
100重量部に、実施例１で得たポリアミンを31重
量部（応用例１）、または実施例２で得たポリア
ミンを33重量部（応用例２）または４，4′−ジア
ミノジフエニルメタンを26重量部（比較応用例
１）を130℃で混合し、脱泡後、型内に流し込み、
次いで150℃で３時間前硬化を、続いて200℃で10
時間後硬化を行い、縦120mm、横12mm、厚さ６mm
の硬化物を得た。 この硬化物の熱変形温度（ASTM Ｄ−648）
を表２に示す。
グリシジルエーテル“エピコート828”（商品名）
100重量部に、実施例１で得たポリアミンを31重
量部（応用例１）、または実施例２で得たポリア
ミンを33重量部（応用例２）または４，4′−ジア
ミノジフエニルメタンを26重量部（比較応用例
１）を130℃で混合し、脱泡後、型内に流し込み、
次いで150℃で３時間前硬化を、続いて200℃で10
時間後硬化を行い、縦120mm、横12mm、厚さ６mm
の硬化物を得た。 この硬化物の熱変形温度（ASTM Ｄ−648）
を表２に示す。
【表】
応用例 ３
Ｎ，N′−４，4′−ジフエニルメタンビスマレイ
ミド100重量部と実施例１で得たポリアミン36.6
重量部を温度150℃で均一に混合した後、ロール
を用いて溶融シリカ200重量部と一諸に110〜130
℃の温度で10分間混練した。 この混合物を粉砕機で粉砕して粒状化し、この
粒状物を加熱プレスを用いて200℃、10分間、圧
力100Kg／cm2の条件で圧縮成形を行い、縦120mm、
横12mm、厚さ６mmの成形物を得た。 この成形物を更に200℃のオーブン中に20時間
保つて後硬化させ、表３に示す物性の硬化物を得
た。 応用例 ４ ポリアミンとして実施例２で得たポリアミンを
39.1重量部用いる他は応用例３と同様にして表３
に示す物性の硬化物を得た。 比較応用例 ２ ポリアミンとして４，4′−ジアミノジフエニル
メタン30.7重量部を用い、かつ、プレス時間を30
分間とする他は応用例３と同様にして表３に示す
物性の硬化物を得た。
ミド100重量部と実施例１で得たポリアミン36.6
重量部を温度150℃で均一に混合した後、ロール
を用いて溶融シリカ200重量部と一諸に110〜130
℃の温度で10分間混練した。 この混合物を粉砕機で粉砕して粒状化し、この
粒状物を加熱プレスを用いて200℃、10分間、圧
力100Kg／cm2の条件で圧縮成形を行い、縦120mm、
横12mm、厚さ６mmの成形物を得た。 この成形物を更に200℃のオーブン中に20時間
保つて後硬化させ、表３に示す物性の硬化物を得
た。 応用例 ４ ポリアミンとして実施例２で得たポリアミンを
39.1重量部用いる他は応用例３と同様にして表３
に示す物性の硬化物を得た。 比較応用例 ２ ポリアミンとして４，4′−ジアミノジフエニル
メタン30.7重量部を用い、かつ、プレス時間を30
分間とする他は応用例３と同様にして表３に示す
物性の硬化物を得た。
【表】
第１図と第３図は、本発明の実施例１および２
で得たポリアミンの赤外線吸収スペクトル図であ
り、第２図と第４図は実施例１および２で得たポ
リアミンの核磁気共鳴スペクトル図である。
で得たポリアミンの赤外線吸収スペクトル図であ
り、第２図と第４図は実施例１および２で得たポ
リアミンの核磁気共鳴スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ベンゼンアルデヒド１モルに対し、一般式、 ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素
数１〜４のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
る］ で示される芳香族アミンを２〜60モルの割合で反
応させてポリアミンを製造する方法。 ２ ポリアミンが、一般式、 ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素
数１〜４のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
る］ で示されるポリアミンであることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10728782A JPS58225043A (ja) | 1982-06-22 | 1982-06-22 | ポリアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10728782A JPS58225043A (ja) | 1982-06-22 | 1982-06-22 | ポリアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58225043A JPS58225043A (ja) | 1983-12-27 |
| JPH0213657B2 true JPH0213657B2 (ja) | 1990-04-04 |
Family
ID=14455261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10728782A Granted JPS58225043A (ja) | 1982-06-22 | 1982-06-22 | ポリアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58225043A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6296554A (ja) * | 1985-10-24 | 1987-05-06 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物 |
| JPS62227920A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-06 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS62227918A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-06 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物 |
| WO2019022251A1 (ja) * | 2017-07-28 | 2019-01-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規な（ポリ）アミン化合物、樹脂、及び硬化物 |
-
1982
- 1982-06-22 JP JP10728782A patent/JPS58225043A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58225043A (ja) | 1983-12-27 |
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