JPH0645572B2 - ２−ヒドロキシ−３−ブテン酸誘導体の製造法 - Google Patents
２−ヒドロキシ−３−ブテン酸誘導体の製造法Info
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- JPH0645572B2 JPH0645572B2 JP16969880A JP16969880A JPH0645572B2 JP H0645572 B2 JPH0645572 B2 JP H0645572B2 JP 16969880 A JP16969880 A JP 16969880A JP 16969880 A JP16969880 A JP 16969880A JP H0645572 B2 JPH0645572 B2 JP H0645572B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、２−ヒドロキシ−３−ブテン酸誘導体の製造
法に関する。
法に関する。
本発明によれば、一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるグリシ
ド酸エステル誘導体を塩化マグネシウムで処理すること
により一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされる化合物
が良好な収率で得られる。
ド酸エステル誘導体を塩化マグネシウムで処理すること
により一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされる化合物
が良好な収率で得られる。
本発明方法における塩化マグネシウムの使用量は原料化
合物に対して0.5〜３倍モル程度であるが、操作上原料
１モルに対して1.0〜1.2モルの量を使用すると極めて高
収率で目的物を得ることができる。反応にあたつては実
質上水分の不存在下で実施すべきであるが、無水の溶媒
は使用してよく、例えばジオキサン、ジブチルエーテル
等のエーテル類、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,1,2−トリク
ロロエタン、テトラクロルエチレン、テトロクロルエタ
ン等のハロゲン化炭素類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ホルムアミド等のアミド類等の溶媒
があげられる。反応温度は６０〜１５０℃の間で支障な
く行い得るが、８０〜１２０℃を採用するのが便であ
る。反応時間は３０分間ないし２０時間であるが、大体
２〜４時間程度で実質上反応は完結できる。塩化マグネ
シウムは市販の無水物をそのまま使用できる。
合物に対して0.5〜３倍モル程度であるが、操作上原料
１モルに対して1.0〜1.2モルの量を使用すると極めて高
収率で目的物を得ることができる。反応にあたつては実
質上水分の不存在下で実施すべきであるが、無水の溶媒
は使用してよく、例えばジオキサン、ジブチルエーテル
等のエーテル類、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,1,2−トリク
ロロエタン、テトラクロルエチレン、テトロクロルエタ
ン等のハロゲン化炭素類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ホルムアミド等のアミド類等の溶媒
があげられる。反応温度は６０〜１５０℃の間で支障な
く行い得るが、８０〜１２０℃を採用するのが便であ
る。反応時間は３０分間ないし２０時間であるが、大体
２〜４時間程度で実質上反応は完結できる。塩化マグネ
シウムは市販の無水物をそのまま使用できる。
このようにして得られる本発明方法の生成物は、ナプロ
キセンとして知られる既知の消炎剤の中間体として有用
である。すなわち得られた前記式(II)の２−ヒドロキシ
−３−ブテン酸誘導体を例えばメタノール中ナトリウム
メチラートで処理した後、加水分解して式 のケト酸とし、ついでアルカリ中過酸化水素で処理して
式 の２−（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロピオン酸
を得ることができる。
キセンとして知られる既知の消炎剤の中間体として有用
である。すなわち得られた前記式(II)の２−ヒドロキシ
−３−ブテン酸誘導体を例えばメタノール中ナトリウム
メチラートで処理した後、加水分解して式 のケト酸とし、ついでアルカリ中過酸化水素で処理して
式 の２−（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロピオン酸
を得ることができる。
本発明方法における原料として使用される前記式(I)で
示される化合物は、例えば式 の化合物をクロル酢酸エステルと反応させることにより
製造することができ、この反応はダルツエン縮合の条件
下すなわち不活性ガス下に塩基の縮合剤を存在させて無
水条件下で行うことが好ましい。縮合剤としてはナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイ
ソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウム
第３級ブトキシド等を用いることができる。
示される化合物は、例えば式 の化合物をクロル酢酸エステルと反応させることにより
製造することができ、この反応はダルツエン縮合の条件
下すなわち不活性ガス下に塩基の縮合剤を存在させて無
水条件下で行うことが好ましい。縮合剤としてはナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイ
ソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウム
第３級ブトキシド等を用いることができる。
次に本発明方法による実施例を掲げる。ただし本発明は
これらにより限定されるものではない。
これらにより限定されるものではない。
実施例１ ２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−
ナフチル）−３−ブテン酸メチル ６−メトキシ−２−アセチルナフタレン１２０ｇおよび
クロム酢酸メチル１２０ｇをトルエン１２００mlに溶解
させ、攪拌しながらカリウム第３級ブチラート１２０ｇ
を窒素気流中３〜５℃で２時間を要して徐々に加えた。
５〜７℃で１時間攪拌した後、水および酢酸エチルを加
えそして充分攪拌した。有機層を分取し、水洗した後無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去して
得られる粗結晶をベンゼンから再結晶して３−メチル−
３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グリシド酸メチ
ル１２３ｇを得た。収率75.3％（理論値）。融点120.5
〜124.1℃。Ｃ１６Ｈ１６Ｏ４として元素分析結果は次
のとおりである。
ナフチル）−３−ブテン酸メチル ６−メトキシ−２−アセチルナフタレン１２０ｇおよび
クロム酢酸メチル１２０ｇをトルエン１２００mlに溶解
させ、攪拌しながらカリウム第３級ブチラート１２０ｇ
を窒素気流中３〜５℃で２時間を要して徐々に加えた。
５〜７℃で１時間攪拌した後、水および酢酸エチルを加
えそして充分攪拌した。有機層を分取し、水洗した後無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去して
得られる粗結晶をベンゼンから再結晶して３−メチル−
３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グリシド酸メチ
ル１２３ｇを得た。収率75.3％（理論値）。融点120.5
〜124.1℃。Ｃ１６Ｈ１６Ｏ４として元素分析結果は次
のとおりである。
上述のようにして製造した３−メチル−３−（６−メト
キシ−２−ナフチル）グリシド酸メチル８３ｇをトルエ
ン５００mlに溶解させ、塩化マグネシウム31.9ｇを２５
℃で加え、90〜100℃で３時間攪拌し、そして反応液を
希塩酸中に注いだ。有機層を分取し、水、重炭酸ソーダ
水溶液、水および飽和食塩水で順次洗いそして無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、残渣
をベンゼン−ヘキサンから再結晶して２−ヒドロキシ−
３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−３−ブテン酸メ
チル７８ｇを得た。収率93.9％（理論値）。融点90.2〜
92.3℃。Ｃ１６Ｈ１６Ｏ４として元素分析結果は次のと
おりである。
キシ−２−ナフチル）グリシド酸メチル８３ｇをトルエ
ン５００mlに溶解させ、塩化マグネシウム31.9ｇを２５
℃で加え、90〜100℃で３時間攪拌し、そして反応液を
希塩酸中に注いだ。有機層を分取し、水、重炭酸ソーダ
水溶液、水および飽和食塩水で順次洗いそして無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、残渣
をベンゼン−ヘキサンから再結晶して２−ヒドロキシ−
３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−３−ブテン酸メ
チル７８ｇを得た。収率93.9％（理論値）。融点90.2〜
92.3℃。Ｃ１６Ｈ１６Ｏ４として元素分析結果は次のと
おりである。
実施例２ ２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−
ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル ６−メトキシ−２−アセチルナフタレン5.5ｇおよびク
ロル酢酸第３級ブチル8.3ｇをトルエン６０mlに溶解さ
せ、攪拌しながらカリウム第３級ブチラート6.2ｇを０
〜５℃で４０分間をかけて徐々に加えた。０〜５℃で１
時間攪拌した後、水および酢酸エチルを加えそして充分
攪拌した。有機層を分取し、水洗しそして無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去して半結晶状の
３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸第３級ブチル9.1ｇを得た。収率は定量的であ
つた。Ｃ１９Ｈ２２Ｏ４として元素分析結果は次のとお
りである。
ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル ６−メトキシ−２−アセチルナフタレン5.5ｇおよびク
ロル酢酸第３級ブチル8.3ｇをトルエン６０mlに溶解さ
せ、攪拌しながらカリウム第３級ブチラート6.2ｇを０
〜５℃で４０分間をかけて徐々に加えた。０〜５℃で１
時間攪拌した後、水および酢酸エチルを加えそして充分
攪拌した。有機層を分取し、水洗しそして無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去して半結晶状の
３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸第３級ブチル9.1ｇを得た。収率は定量的であ
つた。Ｃ１９Ｈ２２Ｏ４として元素分析結果は次のとお
りである。
上述のように製造した３−メチル−３−（６−メトキシ
−２−ナフチル）−グリシド酸第３級ブチル3.6ｇをｎ
−ブチルエーテル２０mlに溶解させ、塩化マグネシウム
1.6ｇを加え９５〜１００℃で３時間攪拌し、そして反
応液を希塩酸中に注いだ。ｎ−ブチルエーテルで抽出を
行い、抽出液を水、重炭酸ソーダ水溶液、水および飽和
食塩水で順次洗い、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去し、残渣をベンゼン−ヘキサンか
ら再結晶して２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２
−ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル3.5ｇを得
た。融点85.7〜86.5℃。収率97.5％（理論値）。Ｃ１９
Ｈ２２Ｏ４として元素分析結果は次のとおりである。
−２−ナフチル）−グリシド酸第３級ブチル3.6ｇをｎ
−ブチルエーテル２０mlに溶解させ、塩化マグネシウム
1.6ｇを加え９５〜１００℃で３時間攪拌し、そして反
応液を希塩酸中に注いだ。ｎ−ブチルエーテルで抽出を
行い、抽出液を水、重炭酸ソーダ水溶液、水および飽和
食塩水で順次洗い、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去し、残渣をベンゼン−ヘキサンか
ら再結晶して２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２
−ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル3.5ｇを得
た。融点85.7〜86.5℃。収率97.5％（理論値）。Ｃ１９
Ｈ２２Ｏ４として元素分析結果は次のとおりである。
実施例３ ２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−
ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル ３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸第３級ブチル6.3ｇを酢酸ブチル７０mlに溶解
させ、塩化マグネシウム2.0ｇを加え９０〜１００℃で
３時間攪拌した。反応液に希塩酸を加え、そして酢酸ブ
チルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗
い、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸ブチル
を減圧留去して２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−
２−ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル6.0ｇを得
た。融点85.5〜86.5℃。収率95.2％（理論値）。
ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル ３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸第３級ブチル6.3ｇを酢酸ブチル７０mlに溶解
させ、塩化マグネシウム2.0ｇを加え９０〜１００℃で
３時間攪拌した。反応液に希塩酸を加え、そして酢酸ブ
チルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗
い、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸ブチル
を減圧留去して２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−
２−ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル6.0ｇを得
た。融点85.5〜86.5℃。収率95.2％（理論値）。
実施例４ ２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−
ナフチル）−３−ブテン酸メチル ３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸メチル27.2ｇをテトラクロルエチレン３００ml
に溶解させ、塩化マグネシウム１０ｇを加えそして９０
〜１００℃で３時間攪拌した。希塩酸を加えた後テトラ
クロルエチレンで抽出した。抽出液を水および飽和食塩
水で順次洗い、無水そして硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去して２−ヒドロキシ−３−（６−メ
トキシ−２−ナフチル）−３−ブテン酸メチル26.8ｇを
得た。融点91.0〜92.7℃。収率99.0％（理論値）。
ナフチル）−３−ブテン酸メチル ３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸メチル27.2ｇをテトラクロルエチレン３００ml
に溶解させ、塩化マグネシウム１０ｇを加えそして９０
〜１００℃で３時間攪拌した。希塩酸を加えた後テトラ
クロルエチレンで抽出した。抽出液を水および飽和食塩
水で順次洗い、無水そして硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去して２−ヒドロキシ−３−（６−メ
トキシ−２−ナフチル）−３−ブテン酸メチル26.8ｇを
得た。融点91.0〜92.7℃。収率99.0％（理論値）。
実施例５ ２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−
ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル ３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸第３級ブチル31.4ｇをトルエン１０００mlに溶
解させ、塩化マグネシウム１０ｇを加え、そして９０〜
１００℃で４時間攪拌した。反応液に希塩酸を加えそし
てトルエン抽出を行つた。抽出液を水および飽和食塩水
で順次洗い、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去し、残渣をベンゼン−ヘキサンから再
結晶して２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）−３−ブテン酸第３級ブチル28.9ｇを得た。融
点85.9〜86.5℃。収率92.0％（理論値）。
ナフチル）−３−ブテン酸第３級ブチル ３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸第３級ブチル31.4ｇをトルエン１０００mlに溶
解させ、塩化マグネシウム１０ｇを加え、そして９０〜
１００℃で４時間攪拌した。反応液に希塩酸を加えそし
てトルエン抽出を行つた。抽出液を水および飽和食塩水
で順次洗い、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去し、残渣をベンゼン−ヘキサンから再
結晶して２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）−３−ブテン酸第３級ブチル28.9ｇを得た。融
点85.9〜86.5℃。収率92.0％（理論値）。
実施例６ ２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−
ナフチル）−３−ブテン酸メチル ３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸メチル12.6ｇをジメチルホルムアミド１００ml
に溶解させ、塩化マグネシウム4.4ｇを加え、９０〜１
００℃で３時間攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順
次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去して２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）−３−ブテン酸メチル11.5ｇを得た。融点90.8〜
92.1℃。収率90.7％（理論値）。
ナフチル）−３−ブテン酸メチル ３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）−グ
リシド酸メチル12.6ｇをジメチルホルムアミド１００ml
に溶解させ、塩化マグネシウム4.4ｇを加え、９０〜１
００℃で３時間攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順
次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去して２−ヒドロキシ−３−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）−３−ブテン酸メチル11.5ｇを得た。融点90.8〜
92.1℃。収率90.7％（理論値）。
実施例７ ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロ
ピオン酸 ６−メトキシ−２−アセチルナフタレン１２０ｇおよび
クロル酢酸メチル１２０ｇをトルエン１２００mlに溶解
させ、攪拌しながらカリウム第３級ブチラート１２０ｇ
を３〜５℃で２時間を要して徐々に加えた。５〜７℃で
１時間攪拌した後、水および酢酸エチルを加えそして充
分攪拌を行つた。有機層を分取し、水および飽和食塩水
で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を
減圧留去してグリシド酸エステルの粗結晶166.3ｇを得
た。
ピオン酸 ６−メトキシ−２−アセチルナフタレン１２０ｇおよび
クロル酢酸メチル１２０ｇをトルエン１２００mlに溶解
させ、攪拌しながらカリウム第３級ブチラート１２０ｇ
を３〜５℃で２時間を要して徐々に加えた。５〜７℃で
１時間攪拌した後、水および酢酸エチルを加えそして充
分攪拌を行つた。有機層を分取し、水および飽和食塩水
で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を
減圧留去してグリシド酸エステルの粗結晶166.3ｇを得
た。
上記の粗結晶166.3ｇをキシレン６００mlに溶解した溶
液に塩化マグネシウム６４ｇを加え、９０〜１００℃で
４時間攪拌し、冷却後、３５％塩酸６５mlを水５００ml
で希釈したものを１時間で滴下した。滴下終了後１５分
間攪拌し、有機層を分取した。有機層を水、および飽和
食塩水で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去してヒドロキシブテン酸エステルの粗
結晶161.2ｇを得た。
液に塩化マグネシウム６４ｇを加え、９０〜１００℃で
４時間攪拌し、冷却後、３５％塩酸６５mlを水５００ml
で希釈したものを１時間で滴下した。滴下終了後１５分
間攪拌し、有機層を分取した。有機層を水、および飽和
食塩水で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去してヒドロキシブテン酸エステルの粗
結晶161.2ｇを得た。
上記の粗結晶161.2ｇをキシレン１０００mlに溶解さ
せ、これに２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液
１８０mlをメタノール９０mlに希釈して加え、５４〜５
６℃で１時間攪拌した。ついで５０〜５５℃で水６００
mlを加え、３０分間攪拌した。反応液を１５〜２０℃に
冷却し、攪拌しながら３５％過酸化水素水９０mlを３０
分間を要して滴下した。滴下終了後１５〜２０℃で１時
間攪拌し、水層を分取した。この水溶液に３５％塩酸９
０mlを加えて酸性とし、次いで酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水および飽和食塩水で順次洗い、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、得られる
粗結晶をイソプロピルアルコールから再結晶して２−
（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロピオン酸９０ｇ
を得た。融点152.5〜154.7℃。収率65.1％（６−メトキ
シ−２−アセチルナフタレンからの理論収率）。Ｃ１４
Ｈ１４Ｏ３として元素分析結果は次のとおりである。
せ、これに２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液
１８０mlをメタノール９０mlに希釈して加え、５４〜５
６℃で１時間攪拌した。ついで５０〜５５℃で水６００
mlを加え、３０分間攪拌した。反応液を１５〜２０℃に
冷却し、攪拌しながら３５％過酸化水素水９０mlを３０
分間を要して滴下した。滴下終了後１５〜２０℃で１時
間攪拌し、水層を分取した。この水溶液に３５％塩酸９
０mlを加えて酸性とし、次いで酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水および飽和食塩水で順次洗い、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、得られる
粗結晶をイソプロピルアルコールから再結晶して２−
（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロピオン酸９０ｇ
を得た。融点152.5〜154.7℃。収率65.1％（６−メトキ
シ−２−アセチルナフタレンからの理論収率）。Ｃ１４
Ｈ１４Ｏ３として元素分析結果は次のとおりである。
次に本発明で用いた塩化マグネシウムの特異な作用効果
を示すために、他のルイス酸等の化合物を用いて同様な
実験を行った結果を比較例としてあげる。
を示すために、他のルイス酸等の化合物を用いて同様な
実験を行った結果を比較例としてあげる。
比較例 ３−メチル−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）グリ
シド酸メチル0.5ｇを10〜20mlの溶媒に溶解させ、この
溶液に各種触媒0.5ｇを加え、攪拌を行いつつ、表に示
す条件にて反応を行った。
シド酸メチル0.5ｇを10〜20mlの溶媒に溶解させ、この
溶液に各種触媒0.5ｇを加え、攪拌を行いつつ、表に示
す条件にて反応を行った。
反応終了後、反応液を塩酸に注ぎ、実験No.４、５、７
〜９ではエーテル抽出を行った。またそれ以外の実験例
では反応液を塩酸に注ぎ有機層を分離した。そのエーテ
ル抽出液および有機層液を水、重そう水、水、飽和食塩
水で洗い、そして無水NaSO4で乾燥後濃縮し、残渣を薄
層クロマトグラフイー（TCL）で定量し、収率を求め
た。TCL条件は次のとおりである。
〜９ではエーテル抽出を行った。またそれ以外の実験例
では反応液を塩酸に注ぎ有機層を分離した。そのエーテ
ル抽出液および有機層液を水、重そう水、水、飽和食塩
水で洗い、そして無水NaSO4で乾燥後濃縮し、残渣を薄
層クロマトグラフイー（TCL）で定量し、収率を求め
た。TCL条件は次のとおりである。
薄層板：シリカゲル（Merck社製） 展開溶媒：ベンゼン：AcOEt＝９：１ 発色：50％硫酸噴霧，120℃，５分
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−16632（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−22613（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−10492（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）のグリシド酸エステ
ル誘導体を塩化マグネシウムで処理することを特徴とす
る、一般式 （式中Ｒは低級アルキル基を示す）の２−ヒドロキシ−
３−ブテン酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16969880A JPH0645572B2 (ja) | 1980-12-03 | 1980-12-03 | ２−ヒドロキシ−３−ブテン酸誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16969880A JPH0645572B2 (ja) | 1980-12-03 | 1980-12-03 | ２−ヒドロキシ−３−ブテン酸誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5793933A JPS5793933A (en) | 1982-06-11 |
| JPH0645572B2 true JPH0645572B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=15891221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16969880A Expired - Lifetime JPH0645572B2 (ja) | 1980-12-03 | 1980-12-03 | ２−ヒドロキシ−３−ブテン酸誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645572B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2764885B1 (fr) * | 1997-06-24 | 1999-09-10 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'acide de force moyenne comme catalyseur d'isomerisation d'un epoxyde presentant une fonction carbonyle en alpha de l'epoxyde |
-
1980
- 1980-12-03 JP JP16969880A patent/JPH0645572B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5793933A (en) | 1982-06-11 |
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