JPH0665660B2 - 液晶化合物及び液晶組成物 - Google Patents
液晶化合物及び液晶組成物Info
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- JPH0665660B2 JPH0665660B2 JP60091251A JP9125185A JPH0665660B2 JP H0665660 B2 JPH0665660 B2 JP H0665660B2 JP 60091251 A JP60091251 A JP 60091251A JP 9125185 A JP9125185 A JP 9125185A JP H0665660 B2 JPH0665660 B2 JP H0665660B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な光学活性液晶化合物および該液晶を含
有してなる液晶組成物に関する。
有してなる液晶組成物に関する。
（従来の技術） 現在、各種液晶表示素子が実用化されている。なかで
も、ネマティック液晶を用いたTN（Twi−sted Nemati
c）型表示方式は消費電力が極めて少ないといった優れ
た性能を持ち、広く利用されている。しかし、この表示
方式は応答速度が遅いといった欠点がある。
も、ネマティック液晶を用いたTN（Twi−sted Nemati
c）型表示方式は消費電力が極めて少ないといった優れ
た性能を持ち、広く利用されている。しかし、この表示
方式は応答速度が遅いといった欠点がある。
最近の産業技術の新ては、液晶表示素子にも高速応答性
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。既に上記要望に応
えるものとして、強誘電性液晶の光スイッチング現象を
利用した表示デバイス（N.A.Clark,S.T.Lagerwall,App
l.Phys.Lett.,36,899（1980））が提案されている。こ
の強誘電性液晶は液晶構造上からはカイラルスメクチッ
クＣ相（以下SC＊と略記する）あるいはカイラルスメク
チックＨ相（以下HC＊と略記する）に属するものと言わ
れている。
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。既に上記要望に応
えるものとして、強誘電性液晶の光スイッチング現象を
利用した表示デバイス（N.A.Clark,S.T.Lagerwall,App
l.Phys.Lett.,36,899（1980））が提案されている。こ
の強誘電性液晶は液晶構造上からはカイラルスメクチッ
クＣ相（以下SC＊と略記する）あるいはカイラルスメク
チックＨ相（以下HC＊と略記する）に属するものと言わ
れている。
（発明が解決しようとする問題点） 公知の強誘電性液晶の代表的なものとして表１に示すも
のがある。
のがある。
（注１および2:Ph.Martinot-Lagarde,J.Phy−sique,37,
C3-129（1976） A.Hallsby,M.Nilsson and B.Ottenh
olm,3:Mol.Cryst.Liq.Cryst.Letters,82,61（1982）） しかし、これらの化合物は光により短時間の内に異性化
を起こしたり、また水分に不安定で、加水分解を起こし
液晶相を示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子
用としては好ましくない。
C3-129（1976） A.Hallsby,M.Nilsson and B.Ottenh
olm,3:Mol.Cryst.Liq.Cryst.Letters,82,61（1982）） しかし、これらの化合物は光により短時間の内に異性化
を起こしたり、また水分に不安定で、加水分解を起こし
液晶相を示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子
用としては好ましくない。
本発明の課題はこの様な不安定要素をなくした光化学的
および化学的安定性を有する強誘電性液晶および該液晶
を含有する組成物を提供することである。
および化学的安定性を有する強誘電性液晶および該液晶
を含有する組成物を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 上述の課題を解決するために、本発明者らは多くの光学
活性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に
到達した。
活性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に
到達した。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、ＸおよびＹは水素原子またはハロゲン原子を示
し、但し、同時に水素原子またはハロゲン原子となるこ
とはなく、R1およびR2は炭素原子数５〜18個のアルキル
基を示し、少なくとも一方のアルキル基は下記式で表わ
される不斉炭素原子を含む光学活性なアルキル基であ
り、 ここで、＊は不斉炭素原子を示し、Ｘが水素原子、Ｙが
ハロゲン原子の場合、ｎは１〜５の整数であり、Ｘがハ
ロゲン原子、Ｙが水素原子の場合、ｎは２〜５の整数で
ある）で表わされる液晶化合物および該液晶を含有して
なる組成物である。
し、但し、同時に水素原子またはハロゲン原子となるこ
とはなく、R1およびR2は炭素原子数５〜18個のアルキル
基を示し、少なくとも一方のアルキル基は下記式で表わ
される不斉炭素原子を含む光学活性なアルキル基であ
り、 ここで、＊は不斉炭素原子を示し、Ｘが水素原子、Ｙが
ハロゲン原子の場合、ｎは１〜５の整数であり、Ｘがハ
ロゲン原子、Ｙが水素原子の場合、ｎは２〜５の整数で
ある）で表わされる液晶化合物および該液晶を含有して
なる組成物である。
本発明の化合物は、代表的には下記合成経路により合成
される。
される。
（R1,R2,X,Yは前記に同じ） すなわち、４−置換フェノールと２または３−置換−４
−ヒドロキシ安息香酸とを濃硫酸とホウ酸の存在下、ト
ルエン溶媒中反応させ２または３−置換−４−ヒドロキ
シ安息香酸４′−置換フェニルエステルとし（step
Ｉ）、次いでこれと４−置換安息香酸とをN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（以下、DCCと略記）と４
−ピロリジノピリジン（以下、PRLPYと略記）との存在
下でエステう化する（stepII）ことによって合成され
る。また、エステル化方法としては一般に知られている
他のエステル化方法も利用し得る。
−ヒドロキシ安息香酸とを濃硫酸とホウ酸の存在下、ト
ルエン溶媒中反応させ２または３−置換−４−ヒドロキ
シ安息香酸４′−置換フェニルエステルとし（step
Ｉ）、次いでこれと４−置換安息香酸とをN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（以下、DCCと略記）と４
−ピロリジノピリジン（以下、PRLPYと略記）との存在
下でエステう化する（stepII）ことによって合成され
る。また、エステル化方法としては一般に知られている
他のエステル化方法も利用し得る。
本発明の化合物の多くはSC＊相を示し、またその温度範
囲がおよそ50〜110℃と比較的高温に至るという特徴を
有している。
囲がおよそ50〜110℃と比較的高温に至るという特徴を
有している。
したがって、液晶組成物のSC＊相の温度範囲の上限を拡
張するのに好適である。
張するのに好適である。
本発明の液晶組成物は一般式（Ｉ）の化合物の１種以上
で構成することも、また、一般式（Ｉ）の化合物と他の
スメクチック液晶と混合し室温でSC＊相を呈する液晶組
成物を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
で構成することも、また、一般式（Ｉ）の化合物と他の
スメクチック液晶と混合し室温でSC＊相を呈する液晶組
成物を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
また、一般式（Ｉ）でSC＊相を呈さない化合物もいわゆ
る液晶化合物として一般式（Ｉ）のSC＊相を呈する化合
物と組合せて使用すれば液相組成物として同様の効果が
期待できる。
る液晶化合物として一般式（Ｉ）のSC＊相を呈する化合
物と組合せて使用すれば液相組成物として同様の効果が
期待できる。
（実施例） 以下、実施例に代表的な化合物の製造法および物性値を
具体的に示す。実施例において、Ｃは結晶相、SAはスメ
クチックＡ相、SC＊はカイラルスメクチックＣ相、chは
コレステリック（カイラルネマチック）相、Ｉは等方性
液体を表わす。なお（ ）内の値はモノトロピック相転
移温度であることを示す。
具体的に示す。実施例において、Ｃは結晶相、SAはスメ
クチックＡ相、SC＊はカイラルスメクチックＣ相、chは
コレステリック（カイラルネマチック）相、Ｉは等方性
液体を表わす。なお（ ）内の値はモノトロピック相転
移温度であることを示す。
実施例１ ２−クロル−４−（４′−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）で の製造 (i)２−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−（Ｓ
−（＋）−２−メチルブチル）オキシフェニルエステル
の製造:4−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチル）オキシフ
ェノール13g、２−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸10.
2g、濃硫酸250mg、ホウ酸150mgの混合物をトルエン300m
lと共に撹拌し、反応により生成する水を留去しながら4
0時間加熱還流を行なった。トルエンを減圧下留去した
後、残渣をアセトニトリルを用い２回再結晶し144gの無
色針状晶の結晶として目的物を得た。収率73％、融点は
148.6〜149.2℃であった。
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）で の製造 (i)２−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−（Ｓ
−（＋）−２−メチルブチル）オキシフェニルエステル
の製造:4−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチル）オキシフ
ェノール13g、２−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸10.
2g、濃硫酸250mg、ホウ酸150mgの混合物をトルエン300m
lと共に撹拌し、反応により生成する水を留去しながら4
0時間加熱還流を行なった。トルエンを減圧下留去した
後、残渣をアセトニトリルを用い２回再結晶し144gの無
色針状晶の結晶として目的物を得た。収率73％、融点は
148.6〜149.2℃であった。
(ii)エステル化：(i)で得られた２−クロル−４−ヒド
ロキシ安息香酸４′−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル1.0gと４−オクチルオキシ
安息香酸740mg、DCC630mg、PRLPY50mgを塩化メチレン30
mgに溶解させ10時間室温で撹拌した。副生したN,N′−
ジシクロヘキシルウレアを別した後、有機層を５％塩
酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で水洗し、無
水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを
留去した後、残った結晶をベンゼンを溶出液とし、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さら
に得られた結晶をエタノール−酢酸エチル（10:1V／
Ｖ）より２回再結晶を行ない1.27gの目的とする２−ク
ロル−４−（４′−オクチルオキシベンゾイルオキシ）
安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチル）オキ
シフェニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収
率75％。このものはＣ−SA点74.9℃ SA−ch点100.8℃
ch−Ｉ点124.0℃であった。
ロキシ安息香酸４′−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル1.0gと４−オクチルオキシ
安息香酸740mg、DCC630mg、PRLPY50mgを塩化メチレン30
mgに溶解させ10時間室温で撹拌した。副生したN,N′−
ジシクロヘキシルウレアを別した後、有機層を５％塩
酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で水洗し、無
水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを
留去した後、残った結晶をベンゼンを溶出液とし、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さら
に得られた結晶をエタノール−酢酸エチル（10:1V／
Ｖ）より２回再結晶を行ない1.27gの目的とする２−ク
ロル−４−（４′−オクチルオキシベンゾイルオキシ）
安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチル）オキ
シフェニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収
率75％。このものはＣ−SA点74.9℃ SA−ch点100.8℃
ch−Ｉ点124.0℃であった。
実施例２ ２−クロル−４−（４′−デシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチルオ
キシフェニルエステル（一般式（Ｉ）で の製造 実施例２の(ii)におけるエステル化に際し、オクチルオ
キシ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の（ii）に示した方法に準じて操作を行ない
目的の２−クロル−４−（４′−デシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステルを得た。
シ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチルオ
キシフェニルエステル（一般式（Ｉ）で の製造 実施例２の(ii)におけるエステル化に際し、オクチルオ
キシ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の（ii）に示した方法に準じて操作を行ない
目的の２−クロル−４−（４′−デシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−SA点64.0℃ SA−ch点109.9℃ ch−Ｉ
点120.0℃ SC＊−SA点（54.4℃）であった。
点120.0℃ SC＊−SA点（54.4℃）であった。
実施例３ ２−クロル−４−（４′−ウンデシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C11H
23、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにウンデシルオキシ安息香酸を用いた他は実
施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の２−ク
ロル−４−（４′−ウンデシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチル）
オキシフェニルエステルを得た。
オキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C11H
23、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにウンデシルオキシ安息香酸を用いた他は実
施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の２−ク
ロル−４−（４′−ウンデシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチル）
オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−SC＊点60.4℃ SC＊−SA点66.3℃ SA−ch点111.5℃ ch−Ｉ点118.9℃ 実施例４ ２−クロル−４−（４′−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C12H
25、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない、目的の
２−クロル−４−（４′−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C12H
25、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない、目的の
２−クロル−４−（４′−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−SC＊点60.1℃ SC＊−SA点72.7℃ SA−
ch点113.7℃ ch−Ｉ点116.4℃であった。
ch点113.7℃ ch−Ｉ点116.4℃であった。
実施例５ ２−クロル−４−（４′−トリデシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C13H
27、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにトリデシルオキシ安息香酸を用いた他は実
施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の２−ク
ロル−４−（４′−トリデシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチル）
オキシフェニルエステルを得た。
オキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C13H
27、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにトリデシルオキシ安息香酸を用いた他は実
施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の２−ク
ロル−４−（４′−トリデシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチル）
オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−SC＊点64.2℃ SC＊−SA点72.7℃ SA−
ch点113.7℃ ch−Ｉ点116.4℃であった。
ch点113.7℃ ch−Ｉ点116.4℃であった。
実施例６ ２−クロル−４−（４′−テトラデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C
14H29、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにテトラデシルオキシ安息香酸を用い
た他は実施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的
の２−クロル−４−（４′−テトラデシルオキシベンゾ
イルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチル
ブチル）オキシフェニルエステルを得た。
ルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C
14H29、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにテトラデシルオキシ安息香酸を用い
た他は実施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的
の２−クロル−４−（４′−テトラデシルオキシベンゾ
イルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチル
ブチル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−SC＊点65.6℃ SC＊−SA点74.0℃ SA−
ch点114.6℃ ch−Ｉ点114.8℃ 実施例７ ２−クロル−４−（４′−ヘキサデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C
16H33、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにヘキサデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の２−
クロル−４−（４′−ヘキサデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
ch点114.6℃ ch−Ｉ点114.8℃ 実施例７ ２−クロル−４−（４′−ヘキサデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C
16H33、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにヘキサデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の２−
クロル−４−（４′−ヘキサデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−SA点71.3℃ SA−Ｉ点113.9℃ SC＊−S
A点（66.9℃） 実施例８ ２−クロル−４−（４′−オクタデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C
18H37、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにオクタデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の２−
クロル−４−（４′−オクタデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
A点（66.9℃） 実施例８ ２−クロル−４−（４′−オクタデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C
18H37、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例２の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにオクタデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例２の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の２−
クロル−４−（４′−オクタデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−SA点71.3℃ SA−Ｉ点113.1℃であっ
た。
た。
実施例９ ３−クロル−４−（４′−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C8H
17、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 (i)３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸４′−（Ｓ−
（＋）−４−メチルヘキシル）オキシフェニルエステル
の製造 ４−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシル）オキシフェノ
ール5.3g、３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸42g、
濃硫酸100mg、ホウ酸50mgの混合物をトルエン100mlと共
に撹拌し反応により生成する水を留去しながら23時間加
熱還流を行なった。トルエンを留去した後、残った結晶
をアセトニトリルを用い２回再結晶し6.5gの無色針状晶
の結晶として目的物を得た。収率78％、融点は135〜136
℃であった。
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C8H
17、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 (i)３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸４′−（Ｓ−
（＋）−４−メチルヘキシル）オキシフェニルエステル
の製造 ４−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシル）オキシフェノ
ール5.3g、３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸42g、
濃硫酸100mg、ホウ酸50mgの混合物をトルエン100mlと共
に撹拌し反応により生成する水を留去しながら23時間加
熱還流を行なった。トルエンを留去した後、残った結晶
をアセトニトリルを用い２回再結晶し6.5gの無色針状晶
の結晶として目的物を得た。収率78％、融点は135〜136
℃であった。
(ii)エステル化 (i)で得られた３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸
４′−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシル）オキシフェ
ニルエステル1.0gとオクチルオキシ安息香酸690mg DCC
570mg及びPRLPY50mgを塩化メチレン30mlに溶解し室温で
10時間撹拌した。塩化メチレンを減圧下留去し残渣をベ
ンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用い精製した。
４′−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシル）オキシフェ
ニルエステル1.0gとオクチルオキシ安息香酸690mg DCC
570mg及びPRLPY50mgを塩化メチレン30mlに溶解し室温で
10時間撹拌した。塩化メチレンを減圧下留去し残渣をベ
ンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用い精製した。
さらに得られた結晶をエタノール−酢酸エチル（10:1V
／VB）より２回再結晶し、1.1gの目的とする２−クロル
−４−（４′−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息
香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシル）オキシ
フェニルエステルを無色針状晶と結晶して得た。収率69
％。
／VB）より２回再結晶し、1.1gの目的とする２−クロル
−４−（４′−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息
香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシル）オキシ
フェニルエステルを無色針状晶と結晶して得た。収率69
％。
このものはＣ−ch点62.9℃ ch−Ｉ点134.6℃であっ
た。
た。
実施例10 ３−クロル−４−（４′−デシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C10H
21、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例９の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例９の(ii)に示した方法に準じた操作を行ない目的
の３−クロル−４−（４′−デシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
シ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C10H
21、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Cl）の製造 実施例９の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例９の(ii)に示した方法に準じた操作を行ない目的
の３−クロル−４−（４′−デシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−SC＊点67.7℃ SC＊−ch点70.2℃ ch−
Ｉ点130.8℃であった。
Ｉ点130.8℃であった。
実施例11 ３−クロル−４−（４′−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C12H
25、 Ｘ＝Cl、Ｙ＝Ｓ）の製造 実施例９の(ii)におけるエステル化に際し、オクチルオ
キシ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた
他は実施例９の(ii)に示した方法に準じて操作を行な
い、目的の３−クロル−４−（４′−ドデシルオキシベ
ンゾイルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メ
チルヘキシル）オキシフェニルエステルを得た。
キシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メチルヘキシ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）でR1＝C12H
25、 Ｘ＝Cl、Ｙ＝Ｓ）の製造 実施例９の(ii)におけるエステル化に際し、オクチルオ
キシ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた
他は実施例９の(ii)に示した方法に準じて操作を行な
い、目的の３−クロル−４−（４′−ドデシルオキシベ
ンゾイルオキシ）安息香酸４″−（Ｓ−（＋）−４−メ
チルヘキシル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−SC＊点73.1℃ SC＊−ch点87.7℃ ch−
Ｉ点120.8℃であった。
Ｉ点120.8℃であった。
実施例12 一般式（Ｉ）で である化合物とR1＝C12H25、 Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Clである化合物との等量混合物は66.7℃ま
でSC＊相を示しSA−ch点は112.1℃であり112.1℃以上で
は等方性液体となり表示素子として適した性能を有す
る。
でSC＊相を示しSA−ch点は112.1℃であり112.1℃以上で
は等方性液体となり表示素子として適した性能を有す
る。
この混合物を配向処理としてPVAを塗布し表面をラビン
グ処理を施した透明電極を備えたセル（セル厚５μｍ）
に注入し50Vの直流電圧を印加しながら等方性液体よりS
C＊相になるまで非常にゆっくり（２℃／hr）と冷却す
ることにより均一なモノドメインセルが得られた。この
液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間
に装入し25Vの低周波数（1Hz）の交流を印加したところ
明瞭なスイッチング動作が観察されコントラストも非常
に良く、応答速度も非常に速い（1.5msec）液晶表示素
子が得られた。
グ処理を施した透明電極を備えたセル（セル厚５μｍ）
に注入し50Vの直流電圧を印加しながら等方性液体よりS
C＊相になるまで非常にゆっくり（２℃／hr）と冷却す
ることにより均一なモノドメインセルが得られた。この
液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間
に装入し25Vの低周波数（1Hz）の交流を印加したところ
明瞭なスイッチング動作が観察されコントラストも非常
に良く、応答速度も非常に速い（1.5msec）液晶表示素
子が得られた。
尚、この液晶組成物の自発分極の値Psは3nC／cm2であっ
た。
た。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされる液晶化合物。 （式中、ＸおよびＹは水素原子またはハロゲン原子を示
し、但し、同時に水素原子またはハロゲン原子となるこ
とはなく、R1およびR2は炭素原子数５〜18個のアルキル
基を示し、少なくとも一方のアルキル基は下記式で表わ
される不斉炭素原子を含む光学活性なアルキル基であ
り、 ここで、＊は不斉炭素原子を示し、Ｘが水素原子、Ｙが
ハロゲン原子の場合、ｎは１〜５の整数であり、Ｘがハ
ロゲン原子、Ｙが水素原子の場合、ｎは２〜５の整数で
ある） - 【請求項２】一般式（Ｉ）で表わされる液晶化合物を少
なくとも１種含有してなる液晶組成物。 （式中、ＸおよびＹは水素原子またはハロゲン原子を示
し、但し、同時に水素原子またはハロゲン原子となるこ
とはなく、R1およびR2は炭素原子数５〜18個のアルキル
基を示し、少なくとも一方のアルキル基は下記式で表わ
される不斉炭素原子を含む光学活性なアルキル基であ
り、 ここで、＊は不斉炭素原子を示し、Ｘが水素原子、Ｙが
ハロゲン原子の場合、ｎは１〜５の整数であり、Ｘがハ
ロゲン原子、Ｙが水素原子の場合、ｎは２〜５の整数で
ある）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60091251A JPH0665660B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60091251A JPH0665660B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61251639A JPS61251639A (ja) | 1986-11-08 |
| JPH0665660B2 true JPH0665660B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=14021200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60091251A Expired - Lifetime JPH0665660B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665660B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62112680A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-23 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 負の誘電異方性を示す液晶組成物及び液晶表示パネル |
| JPS63196534A (ja) * | 1987-02-07 | 1988-08-15 | Seiko Epson Corp | 光学活性フエニルエ−テル化合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4561726A (en) * | 1983-07-29 | 1985-12-31 | At&T Bell Laboratories | Alignment of ferroelectric LCDs |
-
1985
- 1985-04-30 JP JP60091251A patent/JPH0665660B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．ＯｒｄｅｒｅｄＦｌｕｉｄｓ，４，１−３２（（１９８４） |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，１１４（１−３），２３７−２４７（１９８４） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61251639A (ja) | 1986-11-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |