JPH0647622B2 - ポリエステルアミドとポリエーテルチオエーテル−エステル−アミドならびにこれらの製造方法 - Google Patents

ポリエステルアミドとポリエーテルチオエーテル−エステル−アミドならびにこれらの製造方法

Info

Publication number
JPH0647622B2
JPH0647622B2 JP63044027A JP4402788A JPH0647622B2 JP H0647622 B2 JPH0647622 B2 JP H0647622B2 JP 63044027 A JP63044027 A JP 63044027A JP 4402788 A JP4402788 A JP 4402788A JP H0647622 B2 JPH0647622 B2 JP H0647622B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
thioether
polyether
ester
amides
amide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63044027A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63227628A (ja
Inventor
キュザン ダニエル
ジュダ ディディエ
Original Assignee
ソシエテ アトケム
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ソシエテ アトケム filed Critical ソシエテ アトケム
Publication of JPS63227628A publication Critical patent/JPS63227628A/ja
Publication of JPH0647622B2 publication Critical patent/JPH0647622B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、式 （ただし、Ａはポリアミド繰返し単位を示し、−Ｂ−は
チオ基を有する構造を示す） で表されるポリエステルアミドおよびポリエーテルチオ
エーテル−エステル−アミドの新規な生成物に関する。
ポリエステルアミドとポリエーテルチオエーテル−エス
テル−アミドは、ジカルボキシル系ポリアミドと、チオ
エーテルグリコールまたはポリエーテルチオエーテルジ
オールとの反応により得られる。
従来の技術 このようにして得られるポリマー中には、チオ基が存在
することから、フランス国特許第2,401,947号および第
2,273,021号に記載されているような単純なヒドロオキ
シル化ポリオキシアルキレングリコールにジカルボキシ
ル系ポリアミドを反応させて得られる従来のポリアミド
とは反対に、溶剤に対する耐性が強いポリアミドとな
る。従来のポリアミドには、溶剤中で膨張するという欠
点があり、これはポリマーにおいてポリエステル繰返し
単位の割合が大きくなる程深刻になる。
課題を解決するための手段 さらに詳しくは、本発明に従う生成物は、一般式 （ただし、Ｒ1とＲ2は同じでも異っていてもよく、２〜
98個の炭素原子を含む線状または枝分れしたアルキル基
を示し、 ｍは１〜50であり、 ｎは高分子鎖を構成する反復単位の繰返し数を示す） で表される。通常、ｎは１から75までである。
全体の基 に対する基 の重量比は、１〜95％の間でよく、特に４〜87％が望ま
しい。
ジカルボキシル系ポリアミド繰返し単位 自体はすでに公知であり、この繰返し単位は通常、基 に対応する。上記式において、 Ｒ3は、炭素原子数が望ましくは４〜14のラクタムおよ
び／またはアミノ酸を構成する炭化水素鎖、あるいは構
造 （ただし、Ｒ5とＲ6はそれぞれジアシッドおよびジアミ
ンの炭化水素残基を示す） であり、 Ｒ4は、連鎖抑止剤として用いられる有機ジアシッド残
基を示し、これは例えば脂肪族、脂環式または芳香族の
基でもよく、 ｐとｑは、同じでも異っていてもよく、２つのうち１つ
はゼロでもよく、ジカルボキシル系ポリアミド繰返し単
位の高分子鎖を構成する反復単位の繰返し数を示す。
ジカルボキシル系ポリアミド繰返し単位の平均分子量
は、300〜15,000の間、特に600〜5,000の間が望まし
く、ｐ＋ｑは１〜100の間、特に２〜40の間が望まし
い。
さらに、本発明に従うポリエステルアミドおよびポリエ
ーテルチオエーテル−エステル−アミドは一般に、式 （ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｐ、ｑ、ｍおよびｎは
前述の定義と同様である） で表される。
本発明に従う生成物は、酸基が鎖の端に位置するジカル
ボキシル系ポリアミドをチオエーテルグリコールまたは
ポリエーテルチオエーテルジオールと反応させて得られ
る。この反応は、次のように表すことができる。
（ただし、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎの各記号は前述で定義
した通りである） 基 に対応するチオエーテルグリコールまたはポリエーテル
チオエーテルジオール残基は、得られるポリアミド高分
子中に１〜95％、さらに望ましくは４〜87％の割合で含
まれる。
ジカルボキシル系ポリアミドとチオエーテルグリコール
またはポリエーテルチオエーテルジオールを重縮合反応
させる際のそれぞれの割合は、通常99〜５％対１〜95
％、さらに望ましくは96〜13％対４〜87％であり、この
重縮合反応は触媒の存在下で、反応物を溶融状態で混合
することにより行う。一般に縮合は、各反応物の種類お
よび量に応じて、100〜350℃さらに望ましくは180〜300
℃の温度下で、10分間〜15時間行われる。この反応は、
不活性媒体中で大気圧とほぼ同じ圧力下、または約６〜
666Paの減圧下で起こすことができる。
重縮合反応を最も好ましい条件下で行うために、ポリア
ミドのカルボキシル基とチオエーテルグリコールまたは
ポリエーテルチオエーテルジオール間の化学量論を実質
的に保持しながら反応物を反応させることが勧められ
る。
上記のポリエステルアミドまたはポリエーテルチオエー
テル−エステル−アミドの製造に用いる触媒として、一
般式Ｍ（ＯＱ）4で表される金属テトラアルコキシドが
勧められる。この式において、Ｍはチタン、ジルコニウ
ムまたはハフニウムを表わし、基Ｑは同じでも異ってい
てもよく、炭素原子を１〜24個さらに望ましくは１〜８
個有する線状または枝分れしたアルコイル基を示す。こ
の触媒の例として、Zr（ＯＣ2Ｈ5)4、 Zr（Ｏ−isoＣ3Ｈ7)4、Zr（ＯＣ4Ｈ9)4、 Zr（ＯＣ5Ｈ11)4、Zr（ＯＣ6Ｈ13)4、 Ｈｆ（ＯＣ2Ｈ5)4、Ｈｆ（ＯＣ4Ｈ9)4、 Ｈｆ（Ｏ−isoＣ3Ｈ7)4、Ti（ＯＣ4Ｈ9）4を挙げること
ができる。触媒は、反応触媒全体の約0.01〜５％の適切
な重量比だけ、単独でまたは混合して用いられる。
本発明による生成物製造に用いられるジカルボキシル系
ポリアミドはすでに公知であり、このようなポリアミド
を製造するための従来の方法、例えばラクタムおよび／
またはアミノ酸あるいはジアシッドとジアミンを重縮合
することにより得られる。このような重縮合は、酸基が
望ましくは分子の各端に結合されている有機ジアシッド
の存在下で行われる。これらのジアシッドは、重縮合中
にポリアミドの高分子鎖の構成要素として結合し且つ連
鎖制限剤として作用してα、ω−ジカルボキシル系ポリ
アミドの生成を可能にする。重縮合中の有機ジアシッド
の過剰分を変えることによって、高分子鎖の長さを調節
することができ、その結果、ポリアミドの平均分子量を
調節することが可能となる。
連鎖制限剤として作用し、且つカルボキシル基をポルア
ミド鎖の各端に結合させるためのポリアミド合成反応に
用いられるジカルボン酸としては、例えば、琥珀酸、ア
ジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウ
ンデカン酸、ドデカン酸等のアルカン−ジオンジアシッ
ド、さらにテレフタル酸、イソフタル酸またはシクロヘ
キサンジカルボキシル酸等の脂環式または芳香族ジアシ
ッドが挙げられる。
ジカルボキシル系ポリアミドの製造に用いられるラクタ
ムとアミノ酸は、炭素原子数が望ましくは４〜14の炭化
水素鎖を有するものであり、通常、ブチロラクタム、カ
プロラクタム、ヘプタンラクタム、デカラクタム、ウン
デカノラクタム、ドデカノラムタム、６−アミノヘキサ
ン酸、10−アミノデカン酸、11−アミノウンデカン酸、
12−アミノドデカン酸の群から選択される。
ジアシッドとジアミンの重縮合により生成されるポリア
ミドとしては、ヘキサメチレンジアミンと、アジピン
酸、アゼイン酸、セバシン酸および１−12ドデカン酸の
各々とから得られるナイロン６−６、６−９、６−１０
および６−１２、さらにノナメチレンジアミンとアジピ
ン酸から得られるナイロン９−６が挙げられる。
本発明による生成物の製造に用いられるジカルボキシル
系ポリアミドの平均分子量は大きな範囲で変わり得る。
この平均分子量は300〜15,000の間が望ましく、特に600
〜5,000の間が好ましい。
本発明による生成物の製造に用いられるポリエーテルチ
オエーテルジオールはすでに公知であり、チオエーテル
グリコールまたはチオエーテルグリコールの混合物から
以下の反応 で水を除去する縮合により得られる。
すでに述べたように、Ｒ1とＲ2は同じでも異ってもよ
く、２〜98個の炭素原子を含むアルキル基を表す。Ｒ1
とＲ2の位置は、上記反応式中で与えたものに限られな
いが、チオエーテルグリコールまたはその混合物の縮合
反応の違いを考慮する必要がある。従って、鎖のつなが
り方は頭−頭結合、頭−尾結合、または尾−尾結合のい
ずれでもよい。ヒドロキシ基の反応性は大きいので、鎖
中の硫黄元素が２つのヒドロキシル化官能基に対してベ
ータ位置を占めるようなチオエーテルグリコールを用い
るのが望ましい。従って、Ｒ1とＲ2は構造 （ただし、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は同じでも異ってもよ
く、Ｈあるいは１〜24個の炭素原子を含むアルキル基を
示す）によって表すことができる。
チオエーテルグリコールの縮合については、ウッドワー
ド(WOODWARD)により“ジャーナル オブ ポリマー サ
イエンス(Journal of Polymer Science)”第41巻(1959
年)219〜223ページ、225〜230ページ並びにアメリカ合
衆国特許第3,312,743号の特許に記載されている。縮合
可能なチオエーテルグリコールとして、例えば、チオジ
グリコール、ベータメチルチオジグリコール、ベータエ
チルチオジグリコール、ベータ−ベータ′ジメチルチオ
ジグリコール、ベータ−ベータ′ジエチルチオジグリコ
ールを挙げることができる。
本発明による生成物の製造に用いられるチオエーテルグ
リコールまたはポリエーテルチオエーテルジオールの分
子量は大きな範囲で変わり得るが、望ましくは122〜6,0
00、さらに200〜4,000の間が好ましい。
以下に示す実施例により本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれに限られるものではない。
尚、下記の実施例において、 ・各縮合物の固有粘度は、20℃の温度下のメタクレゾー
ル中で測定し（溶剤100ｇに対し生成物0.5ｇ）、ｄｌｇ
-1で表した。
・重縮合物の融点は、示差熱分析により測定した。
・耐油性は、試験片をＡＳＴＭNo.３オイル油中に121℃
で７日間浸漬した後の重量の変化を測定し、これをパー
セントで表した。
実施例１ 容量250cm3の反応器中に、予めアジピン酸の存在下でド
デカンラクタムを重縮合させて生成した平均分子量2,08
0のジカルボキシル系ポリアミド12を35.36ｇ導入する。
次に、予めモル比が70対30のチオジグリコールとベータ
メチルチオジグリコールの混合物を重縮合させることに
より製造した平均分子量790のポリエーテルチオエーテ
ルジオール13.43ｇとテトラブチルオルトジルコネート
0.48ｇを添加する。
不活性雰囲気下に反応媒体を置いた後、温度が200℃に
達するまで加熱する。反応器内を真空にして、構成要素
の溶融が始まった時点から強度の撹拌を続ける。このよ
うにして、反応を27Paの圧力、220℃の温度下で、30分
間続ける。さらに、圧力は変えず、反応媒体の温度を20
分間で240℃になるまで徐々に上げる。240℃の加熱を１
時間続ける。
粘度が高まるのに従い、撹拌の速度を減じなければなら
ない。
得られたポリエーテルチオエーテル−エステル−アミド
の固有粘度は1.12dlg-1であり、融点は169℃であった。
その式は、 （ただし、ｐ＋ｑ＝9.82、 Ｒ＝Ｈのときｍ＝５、 Ｒ＝ＣＨ3のとき、ｍ＝2.14) に対応する。
実施例２ 実施例１と同様の操作方法に従い、予めアジピン酸の存
在下でドデカンラクタムを縮合させて生成した平均分子
量800のジカルボキシル系ポリアミド12の24.8ｇと、実
施例１で用いたポリエーテルチオエーテルジオール24.4
9ｇとをテトラブチルオルトジルコネート0.25ｇの存在
下で、圧力を27Pa、温度を220℃として30分間反応させ
る。次に、反応媒体の温度を20分間で240℃まで徐々に
上げ、反応を240℃の温度下で４時間続ける。
このような条件下で得られたポリエーテルチオエーテル
−エステル−アミドは、次のような特徴を示した。
−固有粘度＝0.86dlg-1 −融点＝144℃ その式は、 （ただしｐ＋ｑ＝3.32、 Ｒ＝Ｈのとき、ｍ＝５、 Ｒ＝ＣＨ3のとき、ｍ＝2.14) に対応する。
実施例３ 実施例の操作に従い、予めモル比70対30の割合のチオジ
グリコールとベータメチルチオジグリコールとの混合物
を重縮合することにより生成した平均分子量2,120のポ
リエーテルチオエーテル25.44ｇと、実施例１で用いた
ジカルボキシル系ポリアミド12の24.96ｇとをテトラブ
チルオルトジルコネト0.5ｇの存在下で反応させる。
温度240℃且つ減圧下で、90分間反応を続ける。
得られたポリアミドの融点は168℃、固有粘度は0.83dlg
-1であった。
その式は、 （ただしｐ＋ｑ＝9.82、 Ｒ＝Ｈのときｍ＝13.60、 Ｒ＝ＣＨ3のときｍ＝5.83) に対応する。
実施例４ 実施例１の操作に従い、予めアジピン酸の存在下でドデ
カンラクタムを重縮合することにより得られた平均分子
量850のジカルボキシル系ポリアミド12の18.7ｇと、平
均分子量が1,420のポリチオジグリコール31.24ｇとをテ
トラブチルオルトジルコネート0.49ｇの存在下で反応さ
せる。
圧力27Pa、温度220℃を30分間維持した後、240℃の温度
下で反応を２時間続ける。
このような条件下で得られた重縮合物の固有粘度は、0.
93dlg-1、融点は146℃であった。
その式は、 （ただし、ｐ＋ｑ＝3.57、ｍ＝13.48） に対応する。
実施例５ 実施例１と同様の操作に従い、予めアジピン酸の存在下
でドデカンラムタムを重縮合することにより生成した平
均分子量2.070ジカルボキシル系ポリアミド12の28.98ｇ
と、実施例４で用いたポリチオジグリコール19.88ｇと
をテトラブチルオルトジルコネート0.67ｇの存在下で反
応させる。
圧力27Pa、温度220℃を30分間維持した後、240℃の温度
下で150分間反応させ続ける。こうして得られたポリマ
ーの融点は168℃、固有粘度は1.14dlg-1であった。
その式は、 （ただし、ｐ＋ｑ＝9.77、ｍ＝13.48） に対応する。
られたポリエーテルチオエーテル−エステル−アミドの
121℃下に７日間放置後のＡＳＴＭNo.３オイルに対する
耐性 この特性を評価するため、実施例１〜５に記載された操
作法に従い製造した種々のポリエーテルチオエーテル−
エステル−アミドを粉砕、乾燥した後、下記のような条
件すなわち、 −成形プレートの寸法：100×100×２mm −成形温度；200℃ −圧力と加圧時間：10トンで10分間 で 圧縮することにより成形する。
上記プレートを型から抜き、冷却した後、各生成物につ
き５個ずつ長さ50mmの棒状試験片に切断し、これらをＡ
ＳＴＭNo.３オイル中に121℃の温度下で７日間浸漬す
る。
比較例として、フランス国特許第2,273,021号に記載さ
れた方法に従い製造した２つのポリエーテル−エステル
−アミドＰＥＥＡ１およびＰＥＥＡ２を上記と同様の条
件で成形、切断し、得られた棒状の試験片について上記
と同じ試験を行う。
・ＰＥＥＡ１は、ドデカンラクタムとアジピン酸から得
られる平均分子量2,000のジカルボキシル系ポリアミド1
2の67重量部と、平均分子量1,000のポリオキシテトラメ
チレングリコール33重量部とを重縮合することにより生
成されたものである。得られたポリエーテル−エステル
−アミドの固有粘度は、1.67dlg-1であった。
・ＰＥＥＡ２は、ドデカンラクタムとアジピン酸から得
られる平均分子量850のジカルボキシル系ポリアミド12
の30重量部と、平均分子量2,000のポリオキシテトラメ
チレングリコール70重量部とを重縮合することにより生
成されたものである。得られたポリエーテル−エステル
−アミドの固有粘度は、1.84dlg-1であった。
実施例１〜５のポリエーテルチオエーテル−エステル−
アミド、ならびにＰＥＥＡ１とＰＥＥＡ２のポリエーテ
ル−エステル−アミドをＡＳＴＭNo.３オイル中に121℃
で７日間浸漬した後の重量変化率を以下の表に示す。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の式で表されることを特徴とするポリ
    エステルアミドおよびポリエーテルチオエーテル−エス
    テル−アミド： （ここで、 Ａはポリアミド繰返し単位を示し、 Ｒ1とＲ2は２〜98個の炭素原子を含む線状または分枝し
    たアルキル基を示し、互いに同一でも異っていてもよ
    く、 ｍは１〜50であり、 ｎは高分子鎖を構成する反復単位の繰返し数を示す）。
  2. 【請求項２】Ｒ1とＲ2が下記構造式で表されることを特
    徴とする請求項１に記載のポリエステルアミドおよびポ
    リエーテルチオエーテル−エステルアミド： （ここで、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はＨまたは１〜24個の炭素原子を
    含むアルキル基を示し、互いに同一でも異っていてもよ
    い）。
  3. 【請求項３】ｎの値が１〜75の間の数であることを特徴
    とする請求項１または２に記載のポリエステルアミドお
    よびポリエーテルチオエーテル−エステルアミド。
  4. 【請求項４】下記の基： の重量比が、下記の全体の基： の１〜95％を占めることを特徴とする請求項１から３の
    いずれか一項に記載のポリエステルアミドおよびポリエ
    ーテルチオエーテル−エステルアミド。
  5. 【請求項５】下記のジカルボキシルポリアミド繰返し単
    位： が、下記の式に対応していることを特徴とする請求項１
    〜４のいずれか一項に記載のポリエステルアミドおよび
    ポリエーテルチオエーテル−エステルアミド： 〔ここで、 Ｒ3はラクタムおよび／またはアミノ酸を構成する炭化
    水素鎖であるか、または、下記の構造： （ここで、Ｒ5とＲ6はそれぞれジアシッド酸とジアミン
    の炭化水素基である） を表し、 Ｒ4は有機ジアシッドの残基を表し、 ｐとｑは上記ジカルボキシルポリアミド繰返し単位の高
    分子鎖を構成する反復単位の繰返し数を表し、互いに同
    一でも異っていてもよく、２つの中の一つはゼロでもよ
    い〕。
  6. 【請求項６】Ｒ3の炭化水素鎖が４〜14個の炭素原子を
    有することを特徴とする請求項５に記載のポリエステル
    アミドおよびポリエーテルチオエーテル−エステルアミ
    ド。
  7. 【請求項７】Ｒ4が脂肪族基、脂環式基または芳香族基
    であることを特徴とする請求項５または６に記載のポリ
    エステルアミドおよびポリエーテルチオエーテル−エス
    テルアミド。
  8. 【請求項８】上記のジカルボキシルポリアミド繰返し単
    位の平均分子量が300〜15,000であり、ｐ＋ｑが１〜100
    であることを特徴とする請求項５〜７のいずれか一項に
    記載のポリエステルアミドおよびポリエーテルチオエー
    テル−エステルアミド。
  9. 【請求項９】鎖の末端に酸基を有するジカルボキシルポ
    リアミドとジオールとを反応させることから成る請求項
    １〜８項のいずれか一項に記載のポリエステルアミドお
    よびポリエーテルチオエーテル−エステル−アミドの製
    造方法において、 上記ジオールが下記の式： （ここで、Ｒ1、Ｒ2、ｍは上記と同じ定義） で表されるチオエーテルグリコールまたはポリエーテル
    チオエーテルジオールであることを特徴とする方法。
  10. 【請求項１０】99〜５重量％のジカルボキシルポリアミ
    ドを１〜95重量％のチオエーテルグリコールまたはポリ
    エーテルチオエーテルジオールと反応させることを特徴
    とする請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】ジカルボキシルポリアミドのカルボキシ
    ル基のヒドロキシル基とチオエーテルグリコールまたは
    ポリエーテルチオエーテルジオールのヒドロキシル基と
    がほぼ化学量論量となるように反応させることを特徴と
    する請求項８または９に記載の方法。
  12. 【請求項１２】上記反応を、触媒の存在下で反応物を溶
    融混合することにより行うことを特徴とする請求項９〜
    11のいずれか一項に記載の方法。
  13. 【請求項１３】上記触媒が下記の式： Ｍ（ＯＱ）4 （ここで、Ｍはチタン、ジルコニウムまたはハフニウム
    を表し、Ｑは１〜24個の炭素原子を有する線状または分
    枝したアルキル基を示す） で表されることを特徴とする請求項９〜12のいずれか一
    項に記載の方法。
JP63044027A 1987-02-26 1988-02-26 ポリエステルアミドとポリエーテルチオエーテル−エステル−アミドならびにこれらの製造方法 Expired - Lifetime JPH0647622B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8702568 1987-02-26
FR8702568A FR2611726B1 (fr) 1987-02-26 1987-02-26 Polyesteramides et polyetherthioether-ester-amides - leur procede de fabrication

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63227628A JPS63227628A (ja) 1988-09-21
JPH0647622B2 true JPH0647622B2 (ja) 1994-06-22

Family

ID=9348353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63044027A Expired - Lifetime JPH0647622B2 (ja) 1987-02-26 1988-02-26 ポリエステルアミドとポリエーテルチオエーテル−エステル−アミドならびにこれらの製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4864014A (ja)
EP (1) EP0288331B1 (ja)
JP (1) JPH0647622B2 (ja)
AT (1) ATE72256T1 (ja)
CA (1) CA1311080C (ja)
DE (1) DE3868121D1 (ja)
FR (1) FR2611726B1 (ja)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5525699A (en) * 1992-05-15 1996-06-11 Hoechst Celanese Corp. Copolymers having a controlled sequence structure
DE69431542T2 (de) * 1993-04-21 2003-03-20 Atofina, Puteaux Thermoplastische Elastomere mit Polyethersegmenten
DE69427069T2 (de) 1993-11-26 2001-09-13 Atofina, Puteaux An Thermoplasten haftende Thermoplast-Kautschukpolymerlegierungen
FR2719450B1 (fr) * 1994-05-06 1996-05-31 Atochem Elf Sa Dispositif pour lutter contre les insectes.
FR2721320B1 (fr) 1994-06-20 1996-08-14 Atochem Elf Sa Film imper-respirant.
FR2722793B1 (fr) 1994-07-19 1996-11-29 Atochem Elf Sa Materiau comprenant un polymere a base de polyamide adherant sur un caoutchouc epdm
FR2724871B1 (fr) 1994-09-23 1996-12-13 Atochem Elf Sa Carte antistatique
EP0780594A1 (fr) 1995-12-21 1997-06-25 Elf Atochem S.A. Courroies antistatiques
WO1997023570A1 (fr) * 1995-12-22 1997-07-03 Elf Atochem S.A. Composition comprenant un fluoroelastomere et un polyamide thermoplastique et film obtenu
EP0787761A1 (fr) 1996-01-31 1997-08-06 Elf Atochem S.A. Films a base de polyamides et de polyoléfines
WO1997046619A1 (fr) * 1996-06-05 1997-12-11 Elf Atochem S.A. Compositions de resines thermoplastiques multiphases
JP2001505856A (ja) * 1997-01-06 2001-05-08 エルフ アトケム ソシエテ アノニム 揮発性化合物を出す材料を包装するための帯電防止フィルム
DK0861875T3 (da) 1997-02-26 2005-01-10 Arkema Smidige polyamidbaserede sammensætninger, der er egnede til blæseekstrudering
FR2797880B1 (fr) 1999-08-27 2005-03-11 Atofina Resines thermoplastiques modifiees par des copolymeres a base d'acrylates lourds
EP1122060A1 (en) * 2000-02-07 2001-08-08 Atofina Multilayer structure and tank consisting of this structure, which has a barrier layer in direct contact with the fluid contained
ATE320471T1 (de) 2001-01-26 2006-04-15 Arkema Transparente, polyamid enthaltende zusammensetzung
DE60230940D1 (de) 2001-03-23 2009-03-12 Arkema France Mehrschichtiges Kunststoffrohr zum Fördern von Flüssigkeiten
US6528572B1 (en) 2001-09-14 2003-03-04 General Electric Company Conductive polymer compositions and methods of manufacture thereof
US7166656B2 (en) * 2001-11-13 2007-01-23 Eastman Kodak Company Smectite clay intercalated with polyether block polyamide copolymer
CN1622976A (zh) * 2002-01-31 2005-06-01 阿托菲纳公司 抗静电苯乙烯类聚合物组合物
CN1622975A (zh) * 2002-01-31 2005-06-01 阿托菲纳公司 抗静电苯乙烯类聚合物组合物
US7018567B2 (en) * 2002-07-22 2006-03-28 General Electric Company Antistatic flame retardant resin composition and methods for manufacture thereof
US6893592B2 (en) 2003-02-26 2005-05-17 Eastman Kodak Company Process of making an image recording element with an extruded polyester-containing image-receiving layer
WO2004014438A1 (en) * 2003-06-12 2004-02-19 Firmenich Sa Gels for dispensing active volatile materials
US7354988B2 (en) 2003-08-12 2008-04-08 General Electric Company Electrically conductive compositions and method of manufacture thereof
US7026432B2 (en) 2003-08-12 2006-04-11 General Electric Company Electrically conductive compositions and method of manufacture thereof
US7309727B2 (en) 2003-09-29 2007-12-18 General Electric Company Conductive thermoplastic compositions, methods of manufacture and articles derived from such compositions
JP5153053B2 (ja) * 2004-07-22 2013-02-27 Ｓａｂｉｃイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社 難燃性帯電防止ポリエステル系樹脂組成物
WO2006024715A1 (fr) 2004-08-03 2006-03-09 Arkema Tube de transport de fluide
CN101076265B (zh) 2004-10-27 2010-09-08 尤尼吉可株式会社 聚酰胺树脂组合物制成的鞋底、和使用该鞋底的鞋
WO2006060285A2 (en) 2004-11-30 2006-06-08 Arkema Inc. Alloy composition useful for fluid transport objects
US7819761B2 (en) 2005-01-26 2010-10-26 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf ball having cross-core hardness differential and method for making it
US7462656B2 (en) 2005-02-15 2008-12-09 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Electrically conductive compositions and method of manufacture thereof
EP1783156A1 (en) 2005-11-03 2007-05-09 Arkema France Process to make copolymers having polyamide blocks and polyether blocks
US8030411B2 (en) * 2005-12-21 2011-10-04 Taylor Made Golf Company, Inc. Polymer compositions comprising peptizers, sports equipment comprising such compositions, and method for their manufacture
US7879968B2 (en) 2006-10-17 2011-02-01 Taylor Made Golf Company, Inc. Polymer compositions and golf balls with reduced yellowing
CN101275308B (zh) * 2007-03-26 2010-06-02 上海特安纶纤维有限公司 全间位芳香族聚砜酰胺纤维的制造方法
US20090134370A1 (en) * 2007-07-20 2009-05-28 Herve Cartier Conductive halogen free flame retardant thermoplastic composition
US9174099B2 (en) 2007-12-19 2015-11-03 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf club face
US8628434B2 (en) * 2007-12-19 2014-01-14 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf club face with cover having roughness pattern
US20090163289A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Taylor Made Golf Company, Inc. Method of creating scorelines in club face insert
US8211976B2 (en) 2007-12-21 2012-07-03 Taylor Made Golf Company, Inc. Sports equipment compositions comprising a polyurethane, polyurea or prepolymer thereof and a polyfunctional modifier
US8096899B2 (en) 2007-12-28 2012-01-17 Taylor Made Golf Company, Inc. Golf ball comprising isocyanate-modified composition
FR2927631B1 (fr) 2008-02-15 2010-03-05 Arkema France Utilisation d'un promoteur d'adherence dans une solution de nettoyage de la surface d'un substrat a base de tpe et/ou de pa, pour augmenter l'adherence dudit substrat avec les joints de colle aqueux.
US8236880B2 (en) 2008-04-23 2012-08-07 Taylor Made Golf Company, Inc. Compositions comprising an amino triazine and ionomer or ionomer precursor
FR2936803B1 (fr) 2008-10-06 2012-09-28 Arkema France Copolymere a blocs issu de matieres renouvelables et procede de fabrication d'un tel copolymere a blocs.
FR2941700B1 (fr) 2009-02-02 2012-03-16 Arkema France Procede de synthese d'un alliage de copolymere a blocs presentant des proprietes antistatiques ameliorees.
US9669265B2 (en) 2009-03-13 2017-06-06 Acushnet Company Three-cover-layer golf ball having transparent or plasticized polyamide intermediate layer
US9339696B2 (en) 2009-03-13 2016-05-17 Acushnet Company Three-cover-layer golf ball comprising intermediate layer including a plasticized polyester composition
US10166441B2 (en) 2009-03-13 2019-01-01 Acushnet Company Three-cover-layer golf ball having transparent or plasticized polyamide intermediate layer
FR2954151B1 (fr) 2009-12-17 2012-03-16 Oreal Utilisation d'une composition cosmetique comprenant au moins un polymere elastomere filmogene pour le traitement de la transpiration humaine
US8674023B2 (en) 2009-12-31 2014-03-18 Taylor Made Golf Company, Inc. Ionomer compositions for golf balls
US8629228B2 (en) 2009-12-31 2014-01-14 Taylor Made Golf Company, Inc. Ionomer compositions for golf balls
US8575278B2 (en) 2009-12-31 2013-11-05 Taylor Made Golf Company, Inc. Ionomer compositions for golf balls
FR2958649B1 (fr) 2010-04-07 2012-05-04 Arkema France Copolymere a blocs issu de matieres renouvelables et procede de fabrication d'un tel copolymere a blocs
FR2960773B1 (fr) 2010-06-03 2015-12-11 Oreal Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether
FR2972351B1 (fr) 2011-03-09 2013-04-12 Oreal Procede de traitement cosmetique de la transpiration humaine comprenant l'application d'un film polymerique anti-transpirant solubilisable
US9260602B2 (en) 2012-10-11 2016-02-16 Sabic Global Technologies B.V. Antistatic flame retardant resin compositions and methods and uses thereof
FR3012816B1 (fr) 2013-11-05 2017-12-08 Arkema France Composition thermoplastique resistante aux chocs
US10501619B2 (en) 2014-12-15 2019-12-10 Zephyros, Inc. Epoxy composition containing copolyamide and block copolymer with polyamide and polyether blocks
CN109689783A (zh) 2016-08-15 2019-04-26 沙特基础工业全球技术公司 用于连接的个人防护设备的多功能阻燃热塑性组合物
CN109790386B (zh) 2016-10-07 2021-09-07 瓦克化学股份公司 含有硅氧烷-有机共聚物的聚合物组合物
EP4101887A1 (en) 2017-09-11 2022-12-14 Sekisui Plastics Co., Ltd. Thermoplastic elastomer composition, foam particle, and foam molded body
FR3096683B1 (fr) 2019-05-27 2022-03-04 Arkema France copolyesteramide auto-ignifugé
FR3096684B1 (fr) 2019-05-29 2022-03-04 Arkema France Copolymère à blocs à résistance améliorée au sébum
EP4516859A3 (en) 2021-08-12 2025-04-30 Nova Chemicals (International) S.A. Block copolymer polymer processing aids
CN119365321A (zh) 2022-06-10 2025-01-24 诺瓦化学品(国际)股份有限公司 不含氟的聚合物加工助剂
US20250346745A1 (en) 2022-06-15 2025-11-13 Nova Chemicals (International) S.A. Block copolymer polymer processing aids
EP4602094A1 (en) 2022-10-11 2025-08-20 Nova Chemicals (International) S.A. Metal salt as a polymer processing aid
EP4357133A1 (en) 2022-10-18 2024-04-24 Arkema France Composition based on a polyamide and a polymer comprising polyamide blocks and poly(tetramethylene ether) glycol blocks
EP4357132A1 (en) 2022-10-18 2024-04-24 Arkema France Composition based on a polyamide and a polymer comprising polyamide blocks and polyethylene glycol blocks
CN121487997A (zh) 2023-07-20 2026-02-06 诺瓦化学品(国际)股份有限公司 用于在含再循环聚乙烯的组合物的挤出中减轻模唇积料的非氟化聚合物加工助剂

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1921738A1 (de) * 1969-04-29 1970-11-12 Bayer Ag Polyesteramidelastomere mit Polyaethersegmenten
US4117032A (en) * 1976-09-23 1978-09-26 Westinghouse Electric Corp. Wire coating powder
US4232167A (en) * 1978-12-05 1980-11-04 Phillips Petroleum Company Preparation of alkyl mercaptocarboxylate/dialkyl thiodicarboxylate mixture using sulfur and/or water cocatalyst
DE3274456D1 (en) * 1981-06-15 1987-01-15 Toray Industries Process for producing aliphatic copolyesteramide and tube moulded therefrom
US4536563A (en) * 1983-11-18 1985-08-20 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for manufacturing polyetheresteramide
US4501879A (en) * 1984-03-26 1985-02-26 Eastman Kodak Company Polyesteramides and containers having improved gas barrier properties formed therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
ATE72256T1 (de) 1992-02-15
EP0288331A1 (fr) 1988-10-26
FR2611726A1 (fr) 1988-09-09
US4864014A (en) 1989-09-05
EP0288331B1 (fr) 1992-01-29
FR2611726B1 (fr) 1989-06-16
JPS63227628A (ja) 1988-09-21
DE3868121D1 (en) 1992-03-12
CA1311080C (fr) 1992-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0647622B2 (ja) ポリエステルアミドとポリエーテルチオエーテル−エステル−アミドならびにこれらの製造方法
JP2671269B2 (ja) ジカルボキシル末端基を有するオリゴマーとビスオキサジンまたはビスオキゾリンとの付加反応で得られるポリマーおよびコポリマーとその製造方法
US4839441A (en) Polyesteramides, polyetheresteramides and process for preparation thereof
US4115475A (en) Method to prepare copolyesteramides for moulding
US4230838A (en) Mouldable and extrudable polyether-ester-amide block copolymers
KR0125582B1 (ko) 블럭 폴리에테르아미드 및 이의 합성방법
JP2635259B2 (ja) ブロックポリエーテル―アミドの合成方法
JPS5811459B2 (ja) 成形、押出、又は紡糸用エ−テル↓−エステル↓−アミドブロツクポリマ−の製法
US4343743A (en) Novel polyesteramides having low glass transition temperatures
JPH05310925A (ja) 新規ポリアミドと、それで作られた製品
JPH04227633A (ja) 混合アミンからポリエーテルアミドを製造する方法
JPH0215576B2 (ja)
JPH08337649A (ja) ジカルボキシ末端基を有するオリゴマーと、ビスイミダゾリン付加ポリマーおよびコポリマーと、これらの製造方法
DK158004B (da) Lineaere alifatiske copolyetheresteramider med forbedret bestandighed mod hydrolyse
KR20070048126A (ko) 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록을 가지는 공중합체의제조 방법
JPH04227634A (ja) テトラエチレングリコールジアミン及び芳香族ジカルボン酸からのポリエーテルアミドの製法
JPS6099127A (ja) 熱可塑性ブロツクポリエ−テルエステルアミドの製造法
Liaw et al. Synthesis and characterization of new soluble polyamides containing ether and pendant cyclododecylidene groups
CA1080889A (en) Process for preparing polyamides of pacp
JPH0248020B2 (ja)
EP0457419B1 (en) Method of producing an aromatic polythiazole
JPS59133224A (ja) ブロツクポリエ−テルアミドの製法
JPS59193923A (ja) ブロツクポリエ−テルアミドの製法
JPH0374254B2 (ja)
JP3019972B2 (ja) 熔融加工可能な芳香族ポリアミドの製造方法