JPH064769B2 - モノアゾ顔料の製造方法 - Google Patents
モノアゾ顔料の製造方法Info
- Publication number
- JPH064769B2 JPH064769B2 JP26859186A JP26859186A JPH064769B2 JP H064769 B2 JPH064769 B2 JP H064769B2 JP 26859186 A JP26859186 A JP 26859186A JP 26859186 A JP26859186 A JP 26859186A JP H064769 B2 JPH064769 B2 JP H064769B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monoazo pigment
- temperature
- modification
- crystal growth
- coupling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はモノアゾ顔料の製造方法に関し、更に詳しくは
塗料用として有用な黄味赤色モノアゾ顔料の提供を目的
とする。
塗料用として有用な黄味赤色モノアゾ顔料の提供を目的
とする。
（従来の技術） 従来、１−（２′，３′−オキシナフトイルアミノ）−
２−エトキシベンゼンに１−アミノベンゼン−４−カル
ボン酸アミドのジアゾニウム塩をカップリングさせて得
られるモノアゾ顔料は公知であり、またこのモノアゾ顔
料は、α，βおよびγの三種の結晶形態を有することも
公知である。
２−エトキシベンゼンに１−アミノベンゼン−４−カル
ボン酸アミドのジアゾニウム塩をカップリングさせて得
られるモノアゾ顔料は公知であり、またこのモノアゾ顔
料は、α，βおよびγの三種の結晶形態を有することも
公知である。
更に結晶形態をα変態からγ変態に変換させる方法も公
知である（特公昭５４−３２００９号公報参照）。
知である（特公昭５４−３２００９号公報参照）。
（発明が解決しようとしている問題点） 上記公知のγ変態モノアゾ顔料を得る方法は、α変態モ
ノアゾ顔料の水性懸濁液を９０〜２００℃で加熱処理す
る方法であるが、実際には１００℃以上の温度、例え
ば、１１０〜１５０℃の温度を使用させねば良好な結果
は得られない。
ノアゾ顔料の水性懸濁液を９０〜２００℃で加熱処理す
る方法であるが、実際には１００℃以上の温度、例え
ば、１１０〜１５０℃の温度を使用させねば良好な結果
は得られない。
水性懸濁液を１１０〜１５０℃に加熱するには常圧では
困難であり、そのために高価で煩雑な装置を必要とする
という問題がある。
困難であり、そのために高価で煩雑な装置を必要とする
という問題がある。
従って、常圧で良好な性質を有するγ変態のモノアゾ顔
料を得る方法が要望されている。
料を得る方法が要望されている。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は上記の従来技術の問題点を解決すべく研究の
結果、本発明を完成した。
結果、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、１−（２′，３′−オキシナフト
イルアミノ）−２−エトキシベンゼンに、１−アミノベ
ンゼン−４−カルボン酸アミドのジアゾニウム塩をカッ
プリングさせて下記式で表わされるモノアゾ顔料を製造
する方法において、カップリング終了後、反応混合物を
７０〜８５℃の温度で加熱処理して、生成物をα変態か
らγ変態に変換させ、次いで瀘過して得られた瀘過ケー
キをアルコール性有機溶剤の懸濁液として５０〜８５℃
の温度で加熱処理して結晶成長を行うことを特徴とする
上記モノアゾ顔料の製造方法である。
イルアミノ）−２−エトキシベンゼンに、１−アミノベ
ンゼン−４−カルボン酸アミドのジアゾニウム塩をカッ
プリングさせて下記式で表わされるモノアゾ顔料を製造
する方法において、カップリング終了後、反応混合物を
７０〜８５℃の温度で加熱処理して、生成物をα変態か
らγ変態に変換させ、次いで瀘過して得られた瀘過ケー
キをアルコール性有機溶剤の懸濁液として５０〜８５℃
の温度で加熱処理して結晶成長を行うことを特徴とする
上記モノアゾ顔料の製造方法である。
次に本発明を更に詳しく説明すると、本発明者の詳細な
る研究によれば、１−（２′，３′−オキシナフトイル
アミノ）−２−エトキシベンゼンに１−アミノベンゼン
−４−カルボン酸アミドのジアゾニウム塩をカップリン
グさせて得られるモノアゾ顔料のα変態からγ変態への
変換は非常に容易で、１００℃以下の温度でも十分に行
なわれるものであるが、このγ変態モノアゾ顔料はこの
ままでは粒子が細かすぎで実際には使用できず、これら
の微細結晶を成長させることが必要であることを認め
た。
る研究によれば、１−（２′，３′−オキシナフトイル
アミノ）−２−エトキシベンゼンに１−アミノベンゼン
−４−カルボン酸アミドのジアゾニウム塩をカップリン
グさせて得られるモノアゾ顔料のα変態からγ変態への
変換は非常に容易で、１００℃以下の温度でも十分に行
なわれるものであるが、このγ変態モノアゾ顔料はこの
ままでは粒子が細かすぎで実際には使用できず、これら
の微細結晶を成長させることが必要であることを認め
た。
この結晶成長はすでに述べた通り、従来技術では、１０
０℃以上、好ましくは１１０〜１５０℃の温度が要求さ
れていた。
０℃以上、好ましくは１１０〜１５０℃の温度が要求さ
れていた。
本発明では、γ変態粒子への変換とその結晶成長を別々
に考え、γ変態の結晶成長はアルコール系有機溶剤中で
有機溶剤リッチの状態で行うことによって、１００℃以
下の温度、すなわち５０〜８５℃の温度でも十分に達成
し得ることを見い出し、従来技術の１００℃以上の温度
を必要とするという問題点を解決したものである。
に考え、γ変態の結晶成長はアルコール系有機溶剤中で
有機溶剤リッチの状態で行うことによって、１００℃以
下の温度、すなわち５０〜８５℃の温度でも十分に達成
し得ることを見い出し、従来技術の１００℃以上の温度
を必要とするという問題点を解決したものである。
従って本発明によれば、α変態からγ変態への変換も、
またγ変態粒子の結晶成長もいずれも１００℃により著
しく低い温度で容易に行うことができ、塗料用等として
非常に優れた物性の黄味の赤色モノアゾ顔料を容易に経
済的に提供することができる。
またγ変態粒子の結晶成長もいずれも１００℃により著
しく低い温度で容易に行うことができ、塗料用等として
非常に優れた物性の黄味の赤色モノアゾ顔料を容易に経
済的に提供することができる。
本発明で使用する１−（２′，３′−オキシナフトイル
アミノ）−２−エトキシベンゼン、１−アミノベンゼン
−４−カルボン酸アミド、１−アミノベンゼン−４−カ
ルボン酸アミドのジアゾ化、それらのカップリング反応
等はいずれも従来公知の方法と同様であり、特別の条件
は必要とせずに、前記式のモノアゾ顔料を得ることがで
きる。
アミノ）−２−エトキシベンゼン、１−アミノベンゼン
−４−カルボン酸アミド、１−アミノベンゼン−４−カ
ルボン酸アミドのジアゾ化、それらのカップリング反応
等はいずれも従来公知の方法と同様であり、特別の条件
は必要とせずに、前記式のモノアゾ顔料を得ることがで
きる。
カップリングして生成したモノアゾ顔料はα変態であ
り、このα変態は、カップリング反応混合物またはその
濾過ケーキの水懸濁液を７０〜８５℃の温度で数時間加
熱処理することによって容易にγ変態に変換する。
り、このα変態は、カップリング反応混合物またはその
濾過ケーキの水懸濁液を７０〜８５℃の温度で数時間加
熱処理することによって容易にγ変態に変換する。
本発明では上記γ変態を濾過してプレスケーキとし、こ
のプレスケーキをアルコール系有機溶剤中に懸濁させる
ことが必要であり、この系において１００℃以下、例え
ば、５０〜８５℃の温度で十分な結晶成長処理が実現さ
れる。
のプレスケーキをアルコール系有機溶剤中に懸濁させる
ことが必要であり、この系において１００℃以下、例え
ば、５０〜８５℃の温度で十分な結晶成長処理が実現さ
れる。
使用するアルコール系有機溶剤としては、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチル、モノエチルエ
ーテル等が使用することができる。
エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチル、モノエチルエ
ーテル等が使用することができる。
これらのアルコール系有機溶剤の使用量は、固形分顔料
１００重量部あたり約1,500〜2,000重量部の割合で用い
られるのが好ましく、また本発明ではアルコール系有機
溶剤中にγ変態の水性プレスケーキを懸濁させる結果、
懸濁系は水とアルコールとの混合系となるが、水とアル
コールとの混合比は水／アルコールが１以下となるよう
にアルコールリッチとするのが好ましい。
１００重量部あたり約1,500〜2,000重量部の割合で用い
られるのが好ましく、また本発明ではアルコール系有機
溶剤中にγ変態の水性プレスケーキを懸濁させる結果、
懸濁系は水とアルコールとの混合系となるが、水とアル
コールとの混合比は水／アルコールが１以下となるよう
にアルコールリッチとするのが好ましい。
水／アルコールが１以上の比率では結晶化が困難であ
り、１００℃以上の高い温度を要し、また生成するγ変
態の結晶粒子が不揃いとなり、好ましくない。
り、１００℃以上の高い温度を要し、また生成するγ変
態の結晶粒子が不揃いとなり、好ましくない。
処理温度は５０〜８５℃、好ましくは６０〜８５℃であ
り、約１〜５時間の撹拌処理によって優れた特性のγ変
態モノアゾ顔料が得られる。
り、約１〜５時間の撹拌処理によって優れた特性のγ変
態モノアゾ顔料が得られる。
（作用・効果） 以上の如き本発明によれば、モノアゾ顔料の結晶成長が
１００℃より著しく低い温度で可能となったのは次の如
き理由によるものと考えられる。
１００℃より著しく低い温度で可能となったのは次の如
き理由によるものと考えられる。
（１）従来技術において、単に水性懸濁液を使用した場
合には、この液中には各種ｐＨ調整剤、原料中の不純
物、カップリング時の副生成物等が存在するため、これ
らの不純物がγ変態粒子の結晶成長を阻害し、その結果
高い処理温度を必要とした。
合には、この液中には各種ｐＨ調整剤、原料中の不純
物、カップリング時の副生成物等が存在するため、これ
らの不純物がγ変態粒子の結晶成長を阻害し、その結果
高い処理温度を必要とした。
（２）上記懸濁液中に芳香族系の有機溶剤を存在させる
場合には、界面活性剤が必要とされ、これらの界面活性
剤が不純物と同様に結晶成長を阻害していた。
場合には、界面活性剤が必要とされ、これらの界面活性
剤が不純物と同様に結晶成長を阻害していた。
（３）これに対して、本発明では、水と相溶性の高いア
ルコール系有機溶剤を使用した結果、顔料の懸濁媒体は
均一相であり、存在する不純物はこの均一相中に溶解す
るため、また界面活性剤を使用する必要がないため、モ
ノアゾ顔料の結晶成長は不純物や界面活性剤によって何
等阻害されず、１００℃よりも著しく低い５０〜８５℃
という低温でも結晶成長が容易に進行し、均一な粒度で
各種特性に優れたモノアゾ顔料が得られる。
ルコール系有機溶剤を使用した結果、顔料の懸濁媒体は
均一相であり、存在する不純物はこの均一相中に溶解す
るため、また界面活性剤を使用する必要がないため、モ
ノアゾ顔料の結晶成長は不純物や界面活性剤によって何
等阻害されず、１００℃よりも著しく低い５０〜８５℃
という低温でも結晶成長が容易に進行し、均一な粒度で
各種特性に優れたモノアゾ顔料が得られる。
次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ ６．８ｇの１−アミノベンゼン−４−カルボン酸アミド
を水１４０ｍｌおよび１５．２ｇの濃塩酸中に溶解し、
氷を加えて約３５０ｍｌとする。この中に亜硝酸ソーダ
３．５５ｇを加えてジアゾ化を行い、更に酢酸２ｇと酢
酸ソーダ８ｇを加えて液のｐＨを調整した。一方、１−
（２′，３′−オキシナフトイルアミノ）−２−エトキ
シベンゼン１５．３５ｇを苛性ソーダ４．０ｇを含む水
溶液４００ｍｌ中に溶解する。この液を上記のジアゾニ
ウム塩溶液中に約１時間で滴下してカップリング反応を
行う。１時間撹拌後昇温を開始し、８０〜８５℃で１時
間撹拌して生成モノアゾ顔料をγ変態に変換した。
を水１４０ｍｌおよび１５．２ｇの濃塩酸中に溶解し、
氷を加えて約３５０ｍｌとする。この中に亜硝酸ソーダ
３．５５ｇを加えてジアゾ化を行い、更に酢酸２ｇと酢
酸ソーダ８ｇを加えて液のｐＨを調整した。一方、１−
（２′，３′−オキシナフトイルアミノ）−２−エトキ
シベンゼン１５．３５ｇを苛性ソーダ４．０ｇを含む水
溶液４００ｍｌ中に溶解する。この液を上記のジアゾニ
ウム塩溶液中に約１時間で滴下してカップリング反応を
行う。１時間撹拌後昇温を開始し、８０〜８５℃で１時
間撹拌して生成モノアゾ顔料をγ変態に変換した。
これを瀘過水洗して固形分２５重量％の瀘過ケーキとし
た。
た。
この瀘過ケーキ９４ｇを５００ｍｌのメタノール中に加
えて攪拌しながら６７．５℃３時間加熱処理し、その瀘
過水洗および乾燥して鮮明な黄味赤色のγ変態モノアゾ
顔料２３．０ｇを得た。
えて攪拌しながら６７．５℃３時間加熱処理し、その瀘
過水洗および乾燥して鮮明な黄味赤色のγ変態モノアゾ
顔料２３．０ｇを得た。
実施例２ 実施例１におけるメタノールに代えて同量のエタノール
を使用し、且つ８０℃で２時間結晶成長処理を行い実施
例１と同様に優れた結果を得た。
を使用し、且つ８０℃で２時間結晶成長処理を行い実施
例１と同様に優れた結果を得た。
実施例３ 実施例１におけるメタノールに代えて同量のイソプロピ
ルアルコールを使用し、且つ８０℃で１時間結晶成長処
理を行い実施例１と同様に優れた結果を得た。
ルアルコールを使用し、且つ８０℃で１時間結晶成長処
理を行い実施例１と同様に優れた結果を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】１−（２′，３′−オキシナフトイルアミ
ノ）−２−エトキシベンゼンに、１−アミノベンゼン−
４−カルボン酸アミドのジアゾニウム塩をカップリング
させて下記式で表わされるモノアゾ顔料を製造する方法
において、カップリング終了後、反応混合物を７０〜８
５℃の温度で加熱処理して、生成物をα変態からγ変態
に変換させ、次いで濾過して得られた瀘過ケーキをアル
コール性有機溶剤の懸濁液として５０〜８５℃の温度で
加熱処理して結晶成長を行うことを特徴とする上記モノ
アゾ顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26859186A JPH064769B2 (ja) | 1986-11-13 | 1986-11-13 | モノアゾ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26859186A JPH064769B2 (ja) | 1986-11-13 | 1986-11-13 | モノアゾ顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122762A JPS63122762A (ja) | 1988-05-26 |
| JPH064769B2 true JPH064769B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=17460659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26859186A Expired - Lifetime JPH064769B2 (ja) | 1986-11-13 | 1986-11-13 | モノアゾ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064769B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102816456B (zh) * | 2012-08-29 | 2013-10-23 | 天津城市建设学院 | 无机纳米材料改性制备包核颜料红170的方法 |
| CN106046844B (zh) * | 2016-05-26 | 2018-03-13 | 济宁阳光化学有限公司 | 环保型有机颜料红170的生产方法 |
-
1986
- 1986-11-13 JP JP26859186A patent/JPH064769B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63122762A (ja) | 1988-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH11349836A (ja) | アルコキシル化アセチレンジオ―ルの存在下での分散アゾ染料の製造 | |
| CA1184704A (en) | Stabilised opaque form of c.i. pigment yellow 74 | |
| KR950009539B1 (ko) | 아조안료의 제조방법 | |
| KR100249921B1 (ko) | 모노아조염료의 제조방법 | |
| US4876333A (en) | β-crystalline modification of diasazo acid dyestuff | |
| JPH0366351B2 (ja) | ||
| JPS62241967A (ja) | アゾ染料の製造方法 | |
| JPH064769B2 (ja) | モノアゾ顔料の製造方法 | |
| US4247696A (en) | Process for preparing gamma phase quinacridone | |
| JPH0459348B2 (ja) | ||
| KR0121757B1 (ko) | 안료 조성물의 제조방법 | |
| JPWO2001014307A1 (ja) | ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸柱状晶およびその製法 | |
| JPH0784566B2 (ja) | アゾ顔料の製造法 | |
| JPH07196932A (ja) | アゾ染料の製造方法 | |
| WO1993009186A1 (fr) | Procede de preparation d'un pigment a partir d'un compose de 2,9-dimethylquinacridone | |
| JPS587456A (ja) | 有機顔料の湿式粒状化方法 | |
| JP4150845B2 (ja) | アゾ化合物の製造方法 | |
| CN114149385B (zh) | 一种1-吡咯烷基-(4-（4‘-丁基苯偶氮基）)偶氮苯的合成方法 | |
| JPS5817230B2 (ja) | ドウフタロシアニン ノ セイセイホウ | |
| CN1041412C (zh) | 甲基红的合成方法 | |
| JP3169734B2 (ja) | 染料の製造法 | |
| US6464773B1 (en) | Toluene sulfonic acid swelling of perylene pigments | |
| JPS584067B2 (ja) | アゾレ−キガンリヨウ ノ ブンサンセイカイリヨウホウホウ | |
| JP3061357B2 (ja) | ２−メチル−５−ニトロフェノールの製造方法 | |
| JPS6015460A (ja) | 染料の熱に安定な結晶変態及びその製造法 |