JPH0459348B2 - - Google Patents
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- JPH0459348B2 JPH0459348B2 JP58113016A JP11301683A JPH0459348B2 JP H0459348 B2 JPH0459348 B2 JP H0459348B2 JP 58113016 A JP58113016 A JP 58113016A JP 11301683 A JP11301683 A JP 11301683A JP H0459348 B2 JPH0459348 B2 JP H0459348B2
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/103—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the naphthalene series
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は顔料
の新規な結晶変態（β−変態）に関する。
従来公知なそして市販されているこの顔料生成
物C.I.・ピグメント・レツド53：１はα−変態を
有する。この公知の変態はCu−Kα−線によるそ
のＸ線回折図形に於て次の特有な反射（照角θに
依存する相対強度）：
物C.I.・ピグメント・レツド53：１はα−変態を
有する。この公知の変態はCu−Kα−線によるそ
のＸ線回折図形に於て次の特有な反射（照角θに
依存する相対強度）：
【表】
【表】
を有する。
本発明者は、Cu−Kα−線によるＸ線回折図形
に於て次の反射（照角θに依存する相対強度）：
に於て次の反射（照角θに依存する相対強度）：
【表】
【表】
を有することを特徴とする、C.I.・ピグメント・
レツド53：１の新規な変態（β−変態）を見出し
た。 本発明による顔料形態、すなわちC.I.ピグメン
ト・レツド53：１のβ−変態は、従来公知の、C.
I.ピグメント・レツド53：１のα−変態の赤色色
調と比較して一層黄色の色調を示す点で優れてい
る。堅牢性はα−変態のそれに相当する。 新規な顔料変態は、式１ （式中Meはアルカリ金属又はアンモニウムを意
味する） で示される塩の水性溶液又は好ましくは水性懸濁
液を式(2) 〔式中 Ｒは１乃至12個のＣ−原子を有する同一又は異
なるアルキル残基を、 ｍは２又は３を、 ｎは１−50好ましくは６−12の整数を、 ｚは −OH、
レツド53：１の新規な変態（β−変態）を見出し
た。 本発明による顔料形態、すなわちC.I.ピグメン
ト・レツド53：１のβ−変態は、従来公知の、C.
I.ピグメント・レツド53：１のα−変態の赤色色
調と比較して一層黄色の色調を示す点で優れてい
る。堅牢性はα−変態のそれに相当する。 新規な顔料変態は、式１ （式中Meはアルカリ金属又はアンモニウムを意
味する） で示される塩の水性溶液又は好ましくは水性懸濁
液を式(2) 〔式中 Ｒは１乃至12個のＣ−原子を有する同一又は異
なるアルキル残基を、 ｍは２又は３を、 ｎは１−50好ましくは６−12の整数を、 ｚは −OH、
【式】
（式中R1及びR2は夫々１−４個好ましくは１又
は２個のＣ−原子を有するアルキル残基を意味す
る）を意味する〕 で示される化合物６−12％好ましくは８−10％の
存在下水溶性無機又は有機バリウム塩好ましくは
塩化バリウムと反応させれば得られる。 バリウム塩は好ましくは20−40％の過剰で使用
される。レーキ化助剤としては殊に２，４，６−
トリイソブチルフエニル−（ヘキサ−乃至ドデカ）
−オキシエチルジメチル−又はジエチル−アミン
が適する。好都合なレーキ化条件は５乃至10好ま
しくは８乃至９のPH−範囲及び10乃至100℃好ま
しくは50乃至90℃の温度範囲である。カツプリン
グ条件例えば温度、濃度及びPH−値等はなるほど
ある範囲で色に影響を与えるが併し本発明にとつ
て臨界的ではない。 第三アミンとしては殊に２，４，６−トリイソ
ブチルフエニル−ヘキサ−〜ドデカ−）−オキシ
エチルジメチル−又は−ジエチル−アミン及びノ
ニルフエニル−（ヘキサ−…ドデカ−）−オキシエ
チル−ジメチル−又は−ジエチル−アミンが適す
る。 新規な顔料形態は塗料及び合成物質の顔料着色
及び印刷インキ及び水性顔料組成物の製造に適す
る。帯黄赤色着色が得られる。 バリウム塩を水性溶液の形態で室温で添加する
のが有利である。沈殿後高温に加熱しそしてこの
温度で数時間後撹拌し、顔料をろ過し、水で洗浄
して塩を除きそして乾燥する。 次の例中では部及び百分率の記載は重量に関す
る。 例 １ １−アミノ−３−メチル−４−クロルベンゼン
−６−スルホン酸33.2部を水350部及び31％塩酸
22.4部中で撹拌しそして10−15℃で40％亜硝酸ナ
トリウム水溶液25.9部でジアゾ化する。β−ナフ
トール22.0部を水150部及び33％苛性ソーダ液
22.4部に溶解する。この溶液を１時間以内にジア
ゾ懸濁液に流入させる。PH−値を９に調整する。
２，４，６−トリイソブチルフエニルオクタオキ
シエチルジメチルアミン５部及び塩化バリウム、
2H2O（19％水溶液の形態の）27部の添加後85℃
に加熱し、20分間85℃で後撹拌し、ろ過し、水で
洗浄して塩を除きそして70℃で乾燥する。帯黄赤
色顔料（レーキ）71部が得られ、これは当初に記
載のＸ線回折図形の特徴を有する本発明によるβ
−結晶変態を有する。 例 ２ １−アミノ−３−メチル−４−クロルベンゼン
−６−スルホン酸及びβ−ナフトールから常法で
ジアゾ化及びカツプリングして製造した染料−ナ
トリウム塩59.2部の水性懸濁液に20−25℃で水54
ml中にトリイソブチルフエノール＋13EO6部を含
む溶液を加える。80℃に加温しそして次になお水
130mlに塩化バリウム．2H2O27部を含む溶液を
添加する。なお30分間80℃で後撹拌し、ろ過し、
水で洗浄して塩を除去しそして70℃で乾燥する。
帯黄赤色顔料（ヘーキ）が得られ、これは当初に
記載のＸ線回折図形の特徴を有する本発明による
β−結晶変態を有する。 例 ３−10 例１の方法を繰り返すが、但しその際トリイソ
ブチルフエニルオクタオキシエチルジメチルアミ
ン５部の代りに ３：５部のトリイソブチルフエニルオクタオキシ
エチルジエチルアミン ４：５部のトリイソブチルフエニルオクタオキシ
エチルジブチルアミン ５：５部のトリイソブチルフエニルオクタオキシ
エチルジメチルアミンオキシド ６：５部の(R)Sapogenat T500（トリイソブチルフ
エノール＋5OE0） ７：５部のジノニルフエノール＋9.5EO ８：５部のジノニルフエノールノナオキシエチル
ジメチルアミン ９：５部のジブチルフエノール＋12EO 10：５部のジブチルフエノールドデカオキシエチ
ルジエチルアミン を使用する。夫々帯黄赤色顔料（レーキ）67−71
部が得られ、これは当初に記載のＸ線回折図形の
特徴を有する本発明によるβ−結晶変態を有す
る。
は２個のＣ−原子を有するアルキル残基を意味す
る）を意味する〕 で示される化合物６−12％好ましくは８−10％の
存在下水溶性無機又は有機バリウム塩好ましくは
塩化バリウムと反応させれば得られる。 バリウム塩は好ましくは20−40％の過剰で使用
される。レーキ化助剤としては殊に２，４，６−
トリイソブチルフエニル−（ヘキサ−乃至ドデカ）
−オキシエチルジメチル−又はジエチル−アミン
が適する。好都合なレーキ化条件は５乃至10好ま
しくは８乃至９のPH−範囲及び10乃至100℃好ま
しくは50乃至90℃の温度範囲である。カツプリン
グ条件例えば温度、濃度及びPH−値等はなるほど
ある範囲で色に影響を与えるが併し本発明にとつ
て臨界的ではない。 第三アミンとしては殊に２，４，６−トリイソ
ブチルフエニル−ヘキサ−〜ドデカ−）−オキシ
エチルジメチル−又は−ジエチル−アミン及びノ
ニルフエニル−（ヘキサ−…ドデカ−）−オキシエ
チル−ジメチル−又は−ジエチル−アミンが適す
る。 新規な顔料形態は塗料及び合成物質の顔料着色
及び印刷インキ及び水性顔料組成物の製造に適す
る。帯黄赤色着色が得られる。 バリウム塩を水性溶液の形態で室温で添加する
のが有利である。沈殿後高温に加熱しそしてこの
温度で数時間後撹拌し、顔料をろ過し、水で洗浄
して塩を除きそして乾燥する。 次の例中では部及び百分率の記載は重量に関す
る。 例 １ １−アミノ−３−メチル−４−クロルベンゼン
−６−スルホン酸33.2部を水350部及び31％塩酸
22.4部中で撹拌しそして10−15℃で40％亜硝酸ナ
トリウム水溶液25.9部でジアゾ化する。β−ナフ
トール22.0部を水150部及び33％苛性ソーダ液
22.4部に溶解する。この溶液を１時間以内にジア
ゾ懸濁液に流入させる。PH−値を９に調整する。
２，４，６−トリイソブチルフエニルオクタオキ
シエチルジメチルアミン５部及び塩化バリウム、
2H2O（19％水溶液の形態の）27部の添加後85℃
に加熱し、20分間85℃で後撹拌し、ろ過し、水で
洗浄して塩を除きそして70℃で乾燥する。帯黄赤
色顔料（レーキ）71部が得られ、これは当初に記
載のＸ線回折図形の特徴を有する本発明によるβ
−結晶変態を有する。 例 ２ １−アミノ−３−メチル−４−クロルベンゼン
−６−スルホン酸及びβ−ナフトールから常法で
ジアゾ化及びカツプリングして製造した染料−ナ
トリウム塩59.2部の水性懸濁液に20−25℃で水54
ml中にトリイソブチルフエノール＋13EO6部を含
む溶液を加える。80℃に加温しそして次になお水
130mlに塩化バリウム．2H2O27部を含む溶液を
添加する。なお30分間80℃で後撹拌し、ろ過し、
水で洗浄して塩を除去しそして70℃で乾燥する。
帯黄赤色顔料（ヘーキ）が得られ、これは当初に
記載のＸ線回折図形の特徴を有する本発明による
β−結晶変態を有する。 例 ３−10 例１の方法を繰り返すが、但しその際トリイソ
ブチルフエニルオクタオキシエチルジメチルアミ
ン５部の代りに ３：５部のトリイソブチルフエニルオクタオキシ
エチルジエチルアミン ４：５部のトリイソブチルフエニルオクタオキシ
エチルジブチルアミン ５：５部のトリイソブチルフエニルオクタオキシ
エチルジメチルアミンオキシド ６：５部の(R)Sapogenat T500（トリイソブチルフ
エノール＋5OE0） ７：５部のジノニルフエノール＋9.5EO ８：５部のジノニルフエノールノナオキシエチル
ジメチルアミン ９：５部のジブチルフエノール＋12EO 10：５部のジブチルフエノールドデカオキシエチ
ルジエチルアミン を使用する。夫々帯黄赤色顔料（レーキ）67−71
部が得られ、これは当初に記載のＸ線回折図形の
特徴を有する本発明によるβ−結晶変態を有す
る。
第１図は、C.I.ピグメント・レツド５：３：１
のα−変態のＸ線回折図形を示し、第２図はC.I.
ピグメント・レツド53：１のβ−変態のＸ線回折
図形を示す。
のα−変態のＸ線回折図形を示し、第２図はC.I.
ピグメント・レツド53：１のβ−変態のＸ線回折
図形を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Cu−Kα−線によるＸ線回折図形に於て次の
反射（照角θに依存する相対強度）： 【表】 【表】 を有することを特徴とする、C.I.ピグメント・レ
ツド53：１の新規な変態（β−変態）。 ２ Cu−Kα−線によるＸ線回折図形に於て次の
反射（照角θに依存する相対強度）： 【表】 【表】 を有することを特徴とする、C.I.ピグメント・レ
ツド53：１の新規な変態（β−変態）を製造する
ために、式１ （式中Meはアルカリ金属又はアンモニウムを意
味する） で示される塩の水性溶液又は水性懸濁液を式(2) 〔式中 Ｒは１乃至12個のＣ−原子を有する同一又は異
なるアルキル残基を、 ｍは２又は３を、 ｎは１−50の整数を、 ｚは −OH、【式】【式】 （式中R1及びR2は夫々１〜４個のＣ−原子を有
するアルキル残基を意味する） を意味する〕 で示される化合物の存在下過剰量の水溶性バリウ
ム塩と反応させることを特徴とする上記β−変態
の製法。 ３ 式１ （式中Meはナトリウム、カリウム又はアンモニ
ウムを意味する） で示される塩の水性懸濁液を式２ 〔式中 Ｒは１乃至12個のＣ−原子を有する同一又は異
なるアルキル残基を、 ｍは２又は３を、 ｎは１−50の整数を、そして ｚは −OH、【式】【式】 （式中R1及びR2は夫々１〜４個のＣ−原子を有
するアルキル残基を意味する） を意味する〕 で示される化合物の存在下過剰量の水溶性バリウ
ム塩と反応させる、特許請求の範囲第２項記載の
方法。 ４ 式２の化合物として２，４，６−トリイソブ
チルフエニルオクタオキシエチルジメチルアミン
を使用する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５ Cu−Kα−線によるＸ線回折図形に於て次の
反射（照角θに依存する相対強度）： 【表】 【表】 を有するC.I.ピグメント・レツド53：１の新規な
変態（β−変態）を塗料又は合成物質の顔料着色
に或は印刷インキ又は水性顔料配合物の製造に使
用する方法。
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