JPH0648933A - グルテン加水分解抽出物からなる皮膚化粧料配合用チロ ジナーゼ活性阻害剤 - Google Patents
グルテン加水分解抽出物からなる皮膚化粧料配合用チロ ジナーゼ活性阻害剤Info
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- JPH0648933A JPH0648933A JP4269503A JP26950392A JPH0648933A JP H0648933 A JPH0648933 A JP H0648933A JP 4269503 A JP4269503 A JP 4269503A JP 26950392 A JP26950392 A JP 26950392A JP H0648933 A JPH0648933 A JP H0648933A
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】穀類から得られるグルテン蛋白質を加水分解す
ることによって得られる新規な分画の優れた特性をもと
に、皮膚化粧料配合用のチロジナーゼ活性阻害剤として
応用することを目的とする。 【構成】本発明は、グルテンを加水分解して得られた分
子量2,000〜5,000付近の成分を主体とする1
0,000以下の抽出物からなる皮膚化粧料配合用のチ
ロジナーゼ活性阻害剤をもって構成する。
ることによって得られる新規な分画の優れた特性をもと
に、皮膚化粧料配合用のチロジナーゼ活性阻害剤として
応用することを目的とする。 【構成】本発明は、グルテンを加水分解して得られた分
子量2,000〜5,000付近の成分を主体とする1
0,000以下の抽出物からなる皮膚化粧料配合用のチ
ロジナーゼ活性阻害剤をもって構成する。
Description
【0001】
【発明の目的】本発明は、化粧料に応用するための植物
由来の蛋白加水分解抽出物に関する。さらに詳しくは、
製剤化における種々の利点と長期にわたって優れた溶解
安定性を発揮する、グルテン加水分解抽出物からなる新
規なチロジナーゼ活性阻害剤に関する。
由来の蛋白加水分解抽出物に関する。さらに詳しくは、
製剤化における種々の利点と長期にわたって優れた溶解
安定性を発揮する、グルテン加水分解抽出物からなる新
規なチロジナーゼ活性阻害剤に関する。
【0002】
【産業上の利用分野】本発明によるグルテン加水分解抽
出物は、メラニン生成系に関与する酵素チロジナーゼの
活性を阻害する作用を有する。また、本抽出物は水に可
溶で、しかも熱に対して極めて安定な特性を示す。した
がって、化粧水、クリーム、乳液など何れの形態の皮膚
化粧料にも配合することが可能であり、それらを使用す
ることで、紫外線による皮膚の黒化現象、シミ、ソバカ
ス等、皮膚の色素沈着を予防する効果が期待できる。
出物は、メラニン生成系に関与する酵素チロジナーゼの
活性を阻害する作用を有する。また、本抽出物は水に可
溶で、しかも熱に対して極めて安定な特性を示す。した
がって、化粧水、クリーム、乳液など何れの形態の皮膚
化粧料にも配合することが可能であり、それらを使用す
ることで、紫外線による皮膚の黒化現象、シミ、ソバカ
ス等、皮膚の色素沈着を予防する効果が期待できる。
【0003】
【従来の技術】グルテンは、植物性の蛋白質であり、例
えば、小麦やライ麦などの穀類の種子から抽出されてい
る。その栄養価は高く、また、消化性が良いことから、
わが国では主に焼き麩などの形態に加工され古くから食
されてきた。グルテンを構成する蛋白は、グルテニン
(分子量200〜300万)やグルアディンがあり、グ
ルアディンは分子量20万付近にあるもの、4.7万付
近のもの、4.2万付近のもの、さらに低分子量域のも
のが確認されている。グルテンは、水には溶解しにくい
が、アルコールや稀酸には部分的に可溶であり、アルカ
リ溶液中ではよく溶ける性質をもつ。また、熱に対して
は凝固するなどの性質もあることから、接着剤としても
応用されたりしてきた。その他、グルテンの利用として
は、例えば、これを加水分解すると、構成するアミノ酸
であるグルタミン酸やプロリンなどが得られることか
ら、調味料の原料としても用いられてきた。
えば、小麦やライ麦などの穀類の種子から抽出されてい
る。その栄養価は高く、また、消化性が良いことから、
わが国では主に焼き麩などの形態に加工され古くから食
されてきた。グルテンを構成する蛋白は、グルテニン
(分子量200〜300万)やグルアディンがあり、グ
ルアディンは分子量20万付近にあるもの、4.7万付
近のもの、4.2万付近のもの、さらに低分子量域のも
のが確認されている。グルテンは、水には溶解しにくい
が、アルコールや稀酸には部分的に可溶であり、アルカ
リ溶液中ではよく溶ける性質をもつ。また、熱に対して
は凝固するなどの性質もあることから、接着剤としても
応用されたりしてきた。その他、グルテンの利用として
は、例えば、これを加水分解すると、構成するアミノ酸
であるグルタミン酸やプロリンなどが得られることか
ら、調味料の原料としても用いられてきた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、グルテ
ンの有する粘性に着目し、これまでに知られている性質
から、はじめは化粧料などにおける湿潤剤として応用で
きないかという発想のもとに研究を進めてきた。しかし
ながら、前述のようにグルテン自体は水に対して難溶で
あり、また、酸性域での溶解性も非常に悪い。さらに、
熱が加わると沈澱が生じたり粘度の低下がみられるな
ど、化粧料に使用するにあたっては不向きな性質を有す
る素材であった。また、乳化剤(分散剤)を併用し、ク
リームや乳液などへの配合も試みてみたが、はじめは伸
びのある仕上がり状態が得られるも経時的にその性質は
消失し、長く品質を維持することはできなかった。
ンの有する粘性に着目し、これまでに知られている性質
から、はじめは化粧料などにおける湿潤剤として応用で
きないかという発想のもとに研究を進めてきた。しかし
ながら、前述のようにグルテン自体は水に対して難溶で
あり、また、酸性域での溶解性も非常に悪い。さらに、
熱が加わると沈澱が生じたり粘度の低下がみられるな
ど、化粧料に使用するにあたっては不向きな性質を有す
る素材であった。また、乳化剤(分散剤)を併用し、ク
リームや乳液などへの配合も試みてみたが、はじめは伸
びのある仕上がり状態が得られるも経時的にその性質は
消失し、長く品質を維持することはできなかった。
【0005】そこで、本発明者らは、まずはグルテンを
もとに様々な誘導や抽出を試みて、上記を満足するよう
な、すなわち化粧料に使用できうるような素材を追求し
ていくことからはじめた。その過程において、グルテン
を加水分解して得られたある分子量域の分画が、上記の
課題を満足しうることを見い出し、さらに、その分画に
ついて様々な角度から化粧料素材としての機能を検討し
たところ、偶然にも酵素チロジナーゼの活性阻害作用を
有することを見い出し、本発明を完成するに至った。
もとに様々な誘導や抽出を試みて、上記を満足するよう
な、すなわち化粧料に使用できうるような素材を追求し
ていくことからはじめた。その過程において、グルテン
を加水分解して得られたある分子量域の分画が、上記の
課題を満足しうることを見い出し、さらに、その分画に
ついて様々な角度から化粧料素材としての機能を検討し
たところ、偶然にも酵素チロジナーゼの活性阻害作用を
有することを見い出し、本発明を完成するに至った。
【0006】
【発明の構成】本発明は、グルテンを加水分解して得ら
れた、分子量2,000〜5,000付近の成分を主体と
なす10,000以下の抽出物からなるチロジナーゼ活
性阻害剤をもってなる。
れた、分子量2,000〜5,000付近の成分を主体と
なす10,000以下の抽出物からなるチロジナーゼ活
性阻害剤をもってなる。
【0007】
【課題を解決するための手段】以下に、製造例等を示
し、本発明をより具体的に説明する。
し、本発明をより具体的に説明する。
【製造例】小麦由来のグルテン1Kgに対して、アルカリ
溶液(0.05〜0.3N−水酸化ナトリウム溶液)40〜50Lを
準備し、常温において攪拌しながら、これにグルテンを
徐々に添加して溶解させる。次に、アルカリプロテアー
ゼ(Sigma社製 TypeVIII)を、0.5〜1.0g(力価:10 単
位/mg)加え、温度40〜60℃にて、4〜8時間程度の酵素
分解反応を行う。反応終了後、系の温度を80℃以上に昇
温させ約20分間の加熱処理を行い、次いで、これを濾過
してその濾液を分取する。これに1N−塩酸を加え、pHを
4〜6に調製し十分に攪拌した後、再度、濾過してその濾
液を得る。次に、回収した濾液をペリコンカセットシス
テム(日本ミリボア・リミテッド製:分子量1万のペリ
コン膜を使用)に通し、その溶液を得た後、これを減圧
濃縮し、更に乾燥させる。尚、乾燥にあたっては、熱風
乾燥、真空乾燥、凍結乾燥、噴霧乾燥などの方法を採用
しても、特に差し支えない。また、製造における種々の
条件についても任意に選択することは可能であり、これ
に特定されるものではない。上記の方法によって得られ
た粉末の収量は、原料のグルテンに対して約65〜85%で
ある。
溶液(0.05〜0.3N−水酸化ナトリウム溶液)40〜50Lを
準備し、常温において攪拌しながら、これにグルテンを
徐々に添加して溶解させる。次に、アルカリプロテアー
ゼ(Sigma社製 TypeVIII)を、0.5〜1.0g(力価:10 単
位/mg)加え、温度40〜60℃にて、4〜8時間程度の酵素
分解反応を行う。反応終了後、系の温度を80℃以上に昇
温させ約20分間の加熱処理を行い、次いで、これを濾過
してその濾液を分取する。これに1N−塩酸を加え、pHを
4〜6に調製し十分に攪拌した後、再度、濾過してその濾
液を得る。次に、回収した濾液をペリコンカセットシス
テム(日本ミリボア・リミテッド製:分子量1万のペリ
コン膜を使用)に通し、その溶液を得た後、これを減圧
濃縮し、更に乾燥させる。尚、乾燥にあたっては、熱風
乾燥、真空乾燥、凍結乾燥、噴霧乾燥などの方法を採用
しても、特に差し支えない。また、製造における種々の
条件についても任意に選択することは可能であり、これ
に特定されるものではない。上記の方法によって得られ
た粉末の収量は、原料のグルテンに対して約65〜85%で
ある。
【0008】
【物性又は作用】製造例で得られたグルテン加水分解抽
出物は、水、50%エタノールに可溶であり、また、熱に
対しても極めて安定な特性を示す。したがって皮膚化粧
品などに極めて配合し易い成分と言える。また、皮膚内
に存在するチロシンを酸化してメラニンを生成する系に
関与する酵素チロジナーゼの活性を阻害する作用を有す
ることから、これを肌に塗布することによって安定な美
白効果が期待できる。
出物は、水、50%エタノールに可溶であり、また、熱に
対しても極めて安定な特性を示す。したがって皮膚化粧
品などに極めて配合し易い成分と言える。また、皮膚内
に存在するチロシンを酸化してメラニンを生成する系に
関与する酵素チロジナーゼの活性を阻害する作用を有す
ることから、これを肌に塗布することによって安定な美
白効果が期待できる。
【0009】(分子量分布)図1は、製造例で得られた
抽出物の5%含有水溶液をゲルパーミェーションクロマ
トグラフィー(GPC)に供して得られた分子量分布チ
ャートである。 <条 件> カラム : Sil AF102 温 度 : 40℃ 流 量 : 1.0 mL/min 検出器 : UV 280 nm 感 度 : 0.08 チャートスピード : 5 mm/min 移動層 : 0.01M KH2PO4 0.01M Na2HPO4 0.2M Na2SO4 本発明による抽出物の優れた特性及び作用は、この分子
量分布状態に依存するものと考えられる。すなわち、分
子量2,000〜5,000の主体成分からなる10,0
00以下のグルテン加水分解抽出物によって達成され、
これにはアミノ酸をほとんど含まないことが特徴であ
る。
抽出物の5%含有水溶液をゲルパーミェーションクロマ
トグラフィー(GPC)に供して得られた分子量分布チ
ャートである。 <条 件> カラム : Sil AF102 温 度 : 40℃ 流 量 : 1.0 mL/min 検出器 : UV 280 nm 感 度 : 0.08 チャートスピード : 5 mm/min 移動層 : 0.01M KH2PO4 0.01M Na2HPO4 0.2M Na2SO4 本発明による抽出物の優れた特性及び作用は、この分子
量分布状態に依存するものと考えられる。すなわち、分
子量2,000〜5,000の主体成分からなる10,0
00以下のグルテン加水分解抽出物によって達成され、
これにはアミノ酸をほとんど含まないことが特徴であ
る。
【0010】(安定性の確認)表1は、製造例によって
得られた抽出物の熱安定性についてを求めたものであ
る。その結果、極めて高い安定性を有することが確認さ
れた。
得られた抽出物の熱安定性についてを求めたものであ
る。その結果、極めて高い安定性を有することが確認さ
れた。
【表1】
【0011】(チロジナーゼ活性抑制作用)製造例によ
り得られた抽出物含有水溶液について、チロジナーゼ酵
素を用い、次の反応系(試験法)をもとに、メラニンの
生成抑制作用の有無についての確認を行った。 (反応組成): 1.0mg/mL L−チロシン 0.5mL 1/15M リン酸緩衝液(pH6.8) 2.0 1.0% 硫酸銅 0.05 1.0mg/mL チロジナーゼ 1.0 * 検体(抽出物含有水溶液) 2.0 * ブランクは検体の代わりに同量の精製水を用いた。 (反応) : 37.5℃、30分間インキュベート (測定) : 640nmにおける O.D. (抑制率) : (B−A)÷B×100 A:検体の O.D. B:ブランクの O.D.
り得られた抽出物含有水溶液について、チロジナーゼ酵
素を用い、次の反応系(試験法)をもとに、メラニンの
生成抑制作用の有無についての確認を行った。 (反応組成): 1.0mg/mL L−チロシン 0.5mL 1/15M リン酸緩衝液(pH6.8) 2.0 1.0% 硫酸銅 0.05 1.0mg/mL チロジナーゼ 1.0 * 検体(抽出物含有水溶液) 2.0 * ブランクは検体の代わりに同量の精製水を用いた。 (反応) : 37.5℃、30分間インキュベート (測定) : 640nmにおける O.D. (抑制率) : (B−A)÷B×100 A:検体の O.D. B:ブランクの O.D.
【0012】得られた結果を次表(表2)に示す。すな
わち、本抽出物にはチロジナーゼ活性を阻害する効果、
つまりメラニン色素の生成を抑制する効果が確認され
た。この表から、本抽出物のメラニン色素の生成抑制能
はその含有濃度0.1〜0.2%以上で認められることがわか
る。また、含有濃度と共に抑制率も上昇し、2.0%以上
でその値は一定となることも明らかとなった。
わち、本抽出物にはチロジナーゼ活性を阻害する効果、
つまりメラニン色素の生成を抑制する効果が確認され
た。この表から、本抽出物のメラニン色素の生成抑制能
はその含有濃度0.1〜0.2%以上で認められることがわか
る。また、含有濃度と共に抑制率も上昇し、2.0%以上
でその値は一定となることも明らかとなった。
【0013】また、抽出物の含有濃度0.1%溶液におけ
るチロジナーゼ活性抑制率は、同濃度のアスコルビン酸
溶液の抑制率と比較すると約1/2程度ではあったが、従
来、アスコルビン酸は水溶液中では極めて不安定であ
り、チロジナーゼ活性阻害作用の持続という点において
は欠点がある。ところが、本抽出物の場合では、表1か
らも明かな如く、熱に対する安定性が優れ、長期的に製
剤の品質を良好に保持し得ることなどから、化粧料とし
ての使用性から考慮すれば、極めて有用なものと考察さ
れる。
るチロジナーゼ活性抑制率は、同濃度のアスコルビン酸
溶液の抑制率と比較すると約1/2程度ではあったが、従
来、アスコルビン酸は水溶液中では極めて不安定であ
り、チロジナーゼ活性阻害作用の持続という点において
は欠点がある。ところが、本抽出物の場合では、表1か
らも明かな如く、熱に対する安定性が優れ、長期的に製
剤の品質を良好に保持し得ることなどから、化粧料とし
ての使用性から考慮すれば、極めて有用なものと考察さ
れる。
【表2】
【0014】(その他の物性又は示性値)表3は、製造
例によって得られた抽出物の、その他の特徴について理
化学的試験を行った結果である。
例によって得られた抽出物の、その他の特徴について理
化学的試験を行った結果である。
【表3】
【0015】
【処方例】本発明による抽出物は、水によく溶け、しか
も熱安定性に優れることから、あらゆる皮膚化粧料に配
合できる。特に水溶性タイプの化粧料には溶解性が良好
である。さらに、クリームや乳液などの処方中に用いる
と伸びのある製品となる。皮膚化粧料への配合量は、例
えば、クリームや化粧水、乳液など、あるいは、ファン
デーション類には、2%程度の添加量を目安として用い
ると、皮膚に対する美白作用の向上には最適であり、こ
の配合%の目安は、クリームの伸びの状態を良好とする
量でもあるが、他のチロジナーゼ活性阻害剤(メラニン
生成抑制剤)との併用により、任意に配合することもで
き、特にその上限や下限についての特定はされない。表
4に、化粧水、クリームについての処方例を示す。
も熱安定性に優れることから、あらゆる皮膚化粧料に配
合できる。特に水溶性タイプの化粧料には溶解性が良好
である。さらに、クリームや乳液などの処方中に用いる
と伸びのある製品となる。皮膚化粧料への配合量は、例
えば、クリームや化粧水、乳液など、あるいは、ファン
デーション類には、2%程度の添加量を目安として用い
ると、皮膚に対する美白作用の向上には最適であり、こ
の配合%の目安は、クリームの伸びの状態を良好とする
量でもあるが、他のチロジナーゼ活性阻害剤(メラニン
生成抑制剤)との併用により、任意に配合することもで
き、特にその上限や下限についての特定はされない。表
4に、化粧水、クリームについての処方例を示す。
【表4】
【0016】
【発明の効果】本発明は、グルテンをもとにその加水分
解抽出物をもって水溶性となし、化粧料への配合性を向
上させるとともに、更に、その優れた化粧的機能性を利
用したチロジナーゼ活性阻害剤に関するものである。本
発明によって、グルテンの利用が促進されることは大き
なメリットである。その具体的な作用又は効果として
は、前項で示したごとくであるが、これを要約すると次
のようになる。 (1)水に良く溶け、しかも熱安定性に優れることから、
化粧料に配合し易く、また熱処理を伴うような製剤化工
程においても安心して配合することができる。 (2)長期的にゼリー状凝集物の発生がないことから、製
剤の品質を良好に保つことができる。 (3)抽出法(製法)が簡易であり、工業的に量産が可能
である。 (4)チロジナーゼ活性阻害作用に優れ、皮膚化粧料に配
合することによって化粧的機能:美白効果が期待でき
る。
解抽出物をもって水溶性となし、化粧料への配合性を向
上させるとともに、更に、その優れた化粧的機能性を利
用したチロジナーゼ活性阻害剤に関するものである。本
発明によって、グルテンの利用が促進されることは大き
なメリットである。その具体的な作用又は効果として
は、前項で示したごとくであるが、これを要約すると次
のようになる。 (1)水に良く溶け、しかも熱安定性に優れることから、
化粧料に配合し易く、また熱処理を伴うような製剤化工
程においても安心して配合することができる。 (2)長期的にゼリー状凝集物の発生がないことから、製
剤の品質を良好に保つことができる。 (3)抽出法(製法)が簡易であり、工業的に量産が可能
である。 (4)チロジナーゼ活性阻害作用に優れ、皮膚化粧料に配
合することによって化粧的機能:美白効果が期待でき
る。
【0017】
図1は、本抽出物のGPCによる分子量分布のチャート
である。
である。
【図1】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 37/64 ADA 8314−4C
Claims (1)
- 【請求項1】 分子量2,000〜5,000付近の成分
を主体とした10,000以下のグルテン加水分解抽出
物からなるチロジナーゼ活性阻害剤
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62086361A JPH0615450B2 (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | グルテン加水分解抽出物からなる化粧料配合用保湿成分 |
| JP4269503A JPH0672093B2 (ja) | 1987-04-08 | 1992-09-10 | グルテン加水分解抽出物からなる皮膚化粧料配合用チロジナーゼ活性阻害剤 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62086361A JPH0615450B2 (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | グルテン加水分解抽出物からなる化粧料配合用保湿成分 |
| JP4269503A JPH0672093B2 (ja) | 1987-04-08 | 1992-09-10 | グルテン加水分解抽出物からなる皮膚化粧料配合用チロジナーゼ活性阻害剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62086361A Division JPH0615450B2 (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | グルテン加水分解抽出物からなる化粧料配合用保湿成分 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0648933A true JPH0648933A (ja) | 1994-02-22 |
| JPH0672093B2 JPH0672093B2 (ja) | 1994-09-14 |
Family
ID=26427496
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62086361A Expired - Lifetime JPH0615450B2 (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | グルテン加水分解抽出物からなる化粧料配合用保湿成分 |
| JP4269503A Expired - Lifetime JPH0672093B2 (ja) | 1987-04-08 | 1992-09-10 | グルテン加水分解抽出物からなる皮膚化粧料配合用チロジナーゼ活性阻害剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62086361A Expired - Lifetime JPH0615450B2 (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | グルテン加水分解抽出物からなる化粧料配合用保湿成分 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPH0615450B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07304648A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-21 | Kyoei Kagaku Kogyo Kk | 美白化粧料 |
| EP1224869A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-07-24 | Campina Melkunie B.V. | Method for producing a gluten-free peptide preparation and preparation thus obtained |
| JP2004075562A (ja) * | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Yamakawa Boeki Kk | 皮膚外用剤 |
| JP2004083594A (ja) * | 2003-10-09 | 2004-03-18 | Kyoei Kagaku Kogyo Kk | 美白化粧料 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19709360A1 (de) * | 1997-03-07 | 1998-09-10 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Proteinextrakt aus Getreidekleber, dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Haarpflege |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5253909A (en) * | 1975-10-28 | 1977-04-30 | Tanto Kk | Method of controlling water absorption of water absorptive finishers |
| JPS5810512A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-21 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 化粧料 |
| JPS5920212A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
| JPS6253909A (ja) * | 1985-09-02 | 1987-03-09 | Kurooda Japan Kk | 植物種子蛋白の水溶性加水分解物を含有する化粧料 |
-
1987
- 1987-04-08 JP JP62086361A patent/JPH0615450B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-09-10 JP JP4269503A patent/JPH0672093B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07304648A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-21 | Kyoei Kagaku Kogyo Kk | 美白化粧料 |
| EP1224869A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-07-24 | Campina Melkunie B.V. | Method for producing a gluten-free peptide preparation and preparation thus obtained |
| US6692933B2 (en) | 2001-01-12 | 2004-02-17 | Campina B.V. | Method for producing a gluten-free peptide preparation and preparation thus obtained |
| JP2004075562A (ja) * | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Yamakawa Boeki Kk | 皮膚外用剤 |
| JP2004083594A (ja) * | 2003-10-09 | 2004-03-18 | Kyoei Kagaku Kogyo Kk | 美白化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0672093B2 (ja) | 1994-09-14 |
| JPH0615450B2 (ja) | 1994-03-02 |
| JPS63253012A (ja) | 1988-10-20 |
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Legal Events
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