JPH0648993A - ジアルキルカーボネートの製造法 - Google Patents
ジアルキルカーボネートの製造法Info
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- JPH0648993A JPH0648993A JP4205365A JP20536592A JPH0648993A JP H0648993 A JPH0648993 A JP H0648993A JP 4205365 A JP4205365 A JP 4205365A JP 20536592 A JP20536592 A JP 20536592A JP H0648993 A JPH0648993 A JP H0648993A
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- JP
- Japan
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- carbonate
- reaction
- alcohol
- dialkyl carbonate
- catalyst
- Prior art date
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】アルカリ土類金属の塩基性化合物の存在下、ア
ルキレンカーボネートとアルコールとを反応させ、ジア
ルキルカーボネートを製造する。 【効果】アルキレンカーボネートとアルコールからジア
ルキルカーボネートが高選択率で製造される。また不均
一系触媒を使用するのでジアルキルカーボネートを効率
良く分離することができ、工業的に有利に製造される。
ルキレンカーボネートとアルコールとを反応させ、ジア
ルキルカーボネートを製造する。 【効果】アルキレンカーボネートとアルコールからジア
ルキルカーボネートが高選択率で製造される。また不均
一系触媒を使用するのでジアルキルカーボネートを効率
良く分離することができ、工業的に有利に製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキレンカーボネート
とアルコールからジアルキルカーボネートの製造法に関
する。ジアルキルカーボネートは、樹脂・塗料などの溶
剤、アルキル化剤あるいはカーバメートの合成原料とし
て重要な物質である。
とアルコールからジアルキルカーボネートの製造法に関
する。ジアルキルカーボネートは、樹脂・塗料などの溶
剤、アルキル化剤あるいはカーバメートの合成原料とし
て重要な物質である。
【０００２】
【従来の技術】アルキレンカーボネートとアルコールか
らジアルキルカーボネートを製造する方法としては、種
々の触媒を用いる方法が知られている。例えば特開昭５
１−１２２０２５号には脂肪族３級アミン、特開昭５４
−４８７１５号にはアルカリ金属またはアルカリ金属化
合物、特開昭５４−４８７１６号にはタリウム触媒、特
開昭５４−６３０２３号には錫アルコキシド類、特開昭
５６−１０１４４号にはホスホニウム塩、特開昭６３−
２３８０４３号には固体塩基性アニオン交換体、特開昭
６４−３１７３７号には各種イオン交換樹脂、特開平３
−４４３５４号にはＭｇＯとＡｌ2 Ｏ3 を同時に含有す
るハイドロタルサイト化合物、特開平４−９３５６号に
は鉛化合物を触媒に用いる方法が提案されている。
らジアルキルカーボネートを製造する方法としては、種
々の触媒を用いる方法が知られている。例えば特開昭５
１−１２２０２５号には脂肪族３級アミン、特開昭５４
−４８７１５号にはアルカリ金属またはアルカリ金属化
合物、特開昭５４−４８７１６号にはタリウム触媒、特
開昭５４−６３０２３号には錫アルコキシド類、特開昭
５６−１０１４４号にはホスホニウム塩、特開昭６３−
２３８０４３号には固体塩基性アニオン交換体、特開昭
６４−３１７３７号には各種イオン交換樹脂、特開平３
−４４３５４号にはＭｇＯとＡｌ2 Ｏ3 を同時に含有す
るハイドロタルサイト化合物、特開平４−９３５６号に
は鉛化合物を触媒に用いる方法が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】触媒の存在下でアルキ
レンカーボネートとアルコールを反応させて得られる生
成液は、アルキレンカーボネート、アルコール、ジアル
キルカーボネートおよびアルキレングリコール等と、触
媒との混合物である。これらの反応混合物から各成分を
分離する方法としては、通常、蒸留による方法が採用さ
れている。従来のアルキレンカーボネートとアルコール
からジアルキルカーボネートを製造する方法では均一系
触媒が主に使用されているが、この場合には反応生成液
から蒸留により各成分を分離する際に触媒が存在すると
逆平衡反応や分解によりジアルキルカーボネートの選択
率が低下するという欠点を有している。これを防止する
ために不均一系の固体触媒を用いる方法としては、タリ
ウム化合物や鉛化合物を用いるものがあるが、これらは
毒性があり相当高価である。また固体塩基性アニオン交
換体、各種イオン交換樹脂やハイドロタルサイト化合物
は流通式反応器で用いられるが、前者は使用する温度が
限定され長時間使用できず、また後者は活性が低いため
使用温度を高くしなければならない等の問題がある。
レンカーボネートとアルコールを反応させて得られる生
成液は、アルキレンカーボネート、アルコール、ジアル
キルカーボネートおよびアルキレングリコール等と、触
媒との混合物である。これらの反応混合物から各成分を
分離する方法としては、通常、蒸留による方法が採用さ
れている。従来のアルキレンカーボネートとアルコール
からジアルキルカーボネートを製造する方法では均一系
触媒が主に使用されているが、この場合には反応生成液
から蒸留により各成分を分離する際に触媒が存在すると
逆平衡反応や分解によりジアルキルカーボネートの選択
率が低下するという欠点を有している。これを防止する
ために不均一系の固体触媒を用いる方法としては、タリ
ウム化合物や鉛化合物を用いるものがあるが、これらは
毒性があり相当高価である。また固体塩基性アニオン交
換体、各種イオン交換樹脂やハイドロタルサイト化合物
は流通式反応器で用いられるが、前者は使用する温度が
限定され長時間使用できず、また後者は活性が低いため
使用温度を高くしなければならない等の問題がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者等は上記の如き課
題を有するジアルキルカーボネートの製造法について鋭
意検討した結果、触媒としてアルカリ土類金属の塩基性
化合物を用いることによりジアルキルカーボネートが高
選択率で得られ、ジアルキルカーボネートを極めて有利
に製造できることを見い出し、本発明に到達した。
題を有するジアルキルカーボネートの製造法について鋭
意検討した結果、触媒としてアルカリ土類金属の塩基性
化合物を用いることによりジアルキルカーボネートが高
選択率で得られ、ジアルキルカーボネートを極めて有利
に製造できることを見い出し、本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、アルカリ土類金属の塩
基性化合物の存在下、アルキレンカーボネートとアルコ
ールとを反応させることを特徴とするジアルキルカーボ
ネートの製造法である。
基性化合物の存在下、アルキレンカーボネートとアルコ
ールとを反応させることを特徴とするジアルキルカーボ
ネートの製造法である。
【０００６】本発明の反応は次の一般式で表され、通
常、アルキレンカーボネートとアルコール中へ触媒を添
加し、次いで加熱することにより行われる。
常、アルキレンカーボネートとアルコール中へ触媒を添
加し、次いで加熱することにより行われる。
【０００７】
【化１】
【０００８】上式において R1 は水素基または炭素数 1
〜4 のアルキル基であり、R2は炭素数 1〜12のアルキル
基または脂環基である。従って原料に用いられるアルキ
レンカーボネートとしては、エチレンカーボネートやプ
ロピレンカーボネートが挙げられる。またアルコールと
しては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、
プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの脂
肪族アルコール、シクロヘキサノールなどの脂環族アル
コールが挙げられる。反応に用いられるアルキレンカー
ボネートとアルコールの量比は特に限定されないが、通
常はアルキレンカーボネートに対するアルコールのモル
比で１〜２０の範囲である。
〜4 のアルキル基であり、R2は炭素数 1〜12のアルキル
基または脂環基である。従って原料に用いられるアルキ
レンカーボネートとしては、エチレンカーボネートやプ
ロピレンカーボネートが挙げられる。またアルコールと
しては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、
プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの脂
肪族アルコール、シクロヘキサノールなどの脂環族アル
コールが挙げられる。反応に用いられるアルキレンカー
ボネートとアルコールの量比は特に限定されないが、通
常はアルキレンカーボネートに対するアルコールのモル
比で１〜２０の範囲である。
【０００９】本発明における触媒に用いられるアルカリ
土類金属の塩基性化合物は限定されないが、特にカルシ
ウム及びバリウムの酸化物、水酸化物が好適に用いられ
る。またこれらのアルカリ土類金属の塩基性化合物が反
応系中に存在する有機化合物、例えばアルキレンカーボ
ネート、アルコール、アルキレングリコール、ジアルキ
ルカーボネート等と反応したものも用いられる。これら
の化合物は１種類でも良いし、２種類以上と混合して用
いることもできる。また反応に不活性な化合物や担体と
混合したり、或いは担持させて使用することもできる。
触媒として使用するアルカリ土類金属の塩基性化合物の
使用量は特に制限されないが、通常、アルキレンカーボ
ネート１モルに対して０．０００１〜１０モル、好まし
くは０．００１〜１モルの範囲である。
土類金属の塩基性化合物は限定されないが、特にカルシ
ウム及びバリウムの酸化物、水酸化物が好適に用いられ
る。またこれらのアルカリ土類金属の塩基性化合物が反
応系中に存在する有機化合物、例えばアルキレンカーボ
ネート、アルコール、アルキレングリコール、ジアルキ
ルカーボネート等と反応したものも用いられる。これら
の化合物は１種類でも良いし、２種類以上と混合して用
いることもできる。また反応に不活性な化合物や担体と
混合したり、或いは担持させて使用することもできる。
触媒として使用するアルカリ土類金属の塩基性化合物の
使用量は特に制限されないが、通常、アルキレンカーボ
ネート１モルに対して０．０００１〜１０モル、好まし
くは０．００１〜１モルの範囲である。
【００１０】本発明における反応温度は、５０〜２００
℃が好適である。反応温度が低すぎる場合には反応速度
が低く、高すぎる場合には副反応量が増大する。反応時
間は、原料のアルキレンカーボネートおよびアルコール
の種類とその比率、触媒の種類及び量、反応温度などに
より異なるが、通常は０．２〜１０時間である。本発明
における反応圧力は特に重要でなく、反応温度における
反応物質の示す圧力で良いが、通常は常圧から２０ kg/
cm2 の範囲である。
℃が好適である。反応温度が低すぎる場合には反応速度
が低く、高すぎる場合には副反応量が増大する。反応時
間は、原料のアルキレンカーボネートおよびアルコール
の種類とその比率、触媒の種類及び量、反応温度などに
より異なるが、通常は０．２〜１０時間である。本発明
における反応圧力は特に重要でなく、反応温度における
反応物質の示す圧力で良いが、通常は常圧から２０ kg/
cm2 の範囲である。
【００１１】反応で生成したアルキレンカーボネート
は、反応終了後、常法により触媒を分離し、蒸留するこ
とより反応液から容易に分離して回収することができ
る。なお本発明の反応は回分式、連続式の何れの方法で
も行うことができる。
は、反応終了後、常法により触媒を分離し、蒸留するこ
とより反応液から容易に分離して回収することができ
る。なお本発明の反応は回分式、連続式の何れの方法で
も行うことができる。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明をより具体的に説明
する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。
する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。
【００１３】実施例１ 容量１００ｍｌのオートクレーブに、エチレンカーボネ
ート０．４モル、メタノール０．８モルおよび酸化カル
シウム０．１３ｇを加え、系内を窒素で置換した後、１
００℃の油浴に浸し振盪攪拌した。１時間反応後、オー
トクレーブを油浴から取り出して冷却後、反応液組成を
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、メタノール
２６．０ｗｔ％、ジメチルカーボネート２２．４ｗｔ
％、エチレングリコール１５．５ｗｔ％、エチレンカー
ボネート３５．９ｗｔ％であった。この結果は、反応し
たエチレンカーボネート基準のジメチルカーボネートの
選択率が９９％以上であることを示す。
ート０．４モル、メタノール０．８モルおよび酸化カル
シウム０．１３ｇを加え、系内を窒素で置換した後、１
００℃の油浴に浸し振盪攪拌した。１時間反応後、オー
トクレーブを油浴から取り出して冷却後、反応液組成を
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、メタノール
２６．０ｗｔ％、ジメチルカーボネート２２．４ｗｔ
％、エチレングリコール１５．５ｗｔ％、エチレンカー
ボネート３５．９ｗｔ％であった。この結果は、反応し
たエチレンカーボネート基準のジメチルカーボネートの
選択率が９９％以上であることを示す。
【００１４】実施例２ 仕込みメタノール量を１．６モルとした以外は実施例１
と同様にして反応を行った。１時間反応後、オートクレ
ーブを油浴から取り出して冷却後、反応液組成をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、メタノール４４．
３ｗｔ％、ジメチルカーボネート２０．８ｗｔ％、エチ
レングリコール１４．４ｗｔ％、エチレンカーボネート
２０．３ｗｔ％であった。この結果は、反応したエチレ
ンカーボネート基準のジメチルカーボネートの選択率が
９９％以上であることを示す。
と同様にして反応を行った。１時間反応後、オートクレ
ーブを油浴から取り出して冷却後、反応液組成をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、メタノール４４．
３ｗｔ％、ジメチルカーボネート２０．８ｗｔ％、エチ
レングリコール１４．４ｗｔ％、エチレンカーボネート
２０．３ｗｔ％であった。この結果は、反応したエチレ
ンカーボネート基準のジメチルカーボネートの選択率が
９９％以上であることを示す。
【００１５】実施例３ 反応温度を８０℃とした以外は実施例１と同様にして反
応を行った。１時間反応後、オートクレーブを油浴から
取り出して冷却後、反応液組成をガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、メタノール２７．５ｗｔ％、ジメ
チルカーボネート２０．４ｗｔ％、エチレングリコール
１４．０ｗｔ％、エチレンカーボネート３７．８ｗｔ％
であった。この結果は、反応したエチレンカーボネート
基準のジメチルカーボネートの選択率が９９％以上であ
ることを示す。
応を行った。１時間反応後、オートクレーブを油浴から
取り出して冷却後、反応液組成をガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、メタノール２７．５ｗｔ％、ジメ
チルカーボネート２０．４ｗｔ％、エチレングリコール
１４．０ｗｔ％、エチレンカーボネート３７．８ｗｔ％
であった。この結果は、反応したエチレンカーボネート
基準のジメチルカーボネートの選択率が９９％以上であ
ることを示す。
【００１６】実施例４ 反応温度を１２０℃とした以外は実施例１と同様にして
反応を行った。１時間反応後、オートクレーブを油浴か
ら取り出して冷却後、反応液組成をガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、メタノール２３．９ｗｔ％、ジ
メチルカーボネート２５．５ｗｔ％、エチレングリコー
ル１７．６ｗｔ％、エチレンカーボネート３２．９ｗｔ
％であった。この結果は、反応したエチレンカーボネー
ト基準のジメチルカーボネートの選択率が９９％以上で
あることを示す。
反応を行った。１時間反応後、オートクレーブを油浴か
ら取り出して冷却後、反応液組成をガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、メタノール２３．９ｗｔ％、ジ
メチルカーボネート２５．５ｗｔ％、エチレングリコー
ル１７．６ｗｔ％、エチレンカーボネート３２．９ｗｔ
％であった。この結果は、反応したエチレンカーボネー
ト基準のジメチルカーボネートの選択率が９９％以上で
あることを示す。
【００１７】実施例５ 仕込みの酸化カルシウムの量を１．３ｇとした以外は実
施例１と同様にして反応を行った。１時間反応後、オー
トクレーブを油浴から取り出して冷却後、反応液組成を
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、メタノール
２２．７ｗｔ％、ジメチルカーボネート２７．０ｗｔ
％、エチレングリコール１８．６ｗｔ％、エチレンカー
ボネート３１．３ｗｔ％であった。この結果は、反応し
たエチレンカーボネート基準のジメチルカーボネートの
選択率が９９％以上であることを示す。
施例１と同様にして反応を行った。１時間反応後、オー
トクレーブを油浴から取り出して冷却後、反応液組成を
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、メタノール
２２．７ｗｔ％、ジメチルカーボネート２７．０ｗｔ
％、エチレングリコール１８．６ｗｔ％、エチレンカー
ボネート３１．３ｗｔ％であった。この結果は、反応し
たエチレンカーボネート基準のジメチルカーボネートの
選択率が９９％以上であることを示す。
【００１８】実施例６〜８ 触媒として各種のアルカリ土類金属の塩基性化合物を使
用し、それ以外は実施例１と同様にして反応を行った。
結果を表１に示す。
用し、それ以外は実施例１と同様にして反応を行った。
結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】 ＊１：ＤＭＣはジメチルカーボネートを示す。 ＊２：ＥＣはエチレンカーボネートを示す。
【００２０】実施例９ 仕込みのメタノールをエタノールに代えた以外は実施例
１と同様にして反応を行った。１時間反応後、オートク
レーブを油浴から取り出して冷却後、反応液組成をガス
クロマトグラフィーで分析したところ、エタノール３
４．０ｗｔ％、ジエチルカーボネート２１．８ｗｔ％、
エチレングリコール１１．５ｗｔ％、エチレンカーボネ
ート３２．５ｗｔ％であった。この結果は、反応したエ
チレンカーボネート基準のジエチルカーボネートの選択
率が９９％以上であることを示す。
１と同様にして反応を行った。１時間反応後、オートク
レーブを油浴から取り出して冷却後、反応液組成をガス
クロマトグラフィーで分析したところ、エタノール３
４．０ｗｔ％、ジエチルカーボネート２１．８ｗｔ％、
エチレングリコール１１．５ｗｔ％、エチレンカーボネ
ート３２．５ｗｔ％であった。この結果は、反応したエ
チレンカーボネート基準のジエチルカーボネートの選択
率が９９％以上であることを示す。
【００２１】実施例１０ 仕込みのエチレンカーボネートをプロピレンカーボネー
トに代えた以外は実施例１と同様にして反応を行った。
１時間反応後、オートクレーブを油浴から取り出して冷
却後、反応液組成をガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、メタノール２７．７ｗｔ％、ジメチルカーボネ
ート１５．１ｗｔ％、プロピレングリコール１２．８ｗ
ｔ％、プロピレンカーボネート４４．３ｗｔ％であっ
た。この結果は、反応したプロピレンカーボネート基準
のジメチルカーボネートの選択率が９９％以上であるこ
とを示す。
トに代えた以外は実施例１と同様にして反応を行った。
１時間反応後、オートクレーブを油浴から取り出して冷
却後、反応液組成をガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、メタノール２７．７ｗｔ％、ジメチルカーボネ
ート１５．１ｗｔ％、プロピレングリコール１２．８ｗ
ｔ％、プロピレンカーボネート４４．３ｗｔ％であっ
た。この結果は、反応したプロピレンカーボネート基準
のジメチルカーボネートの選択率が９９％以上であるこ
とを示す。
【００２２】
【発明の効果】実施例に示される如く本発明ではアルキ
レンカーボネートとアルコールからジアルキルカーボネ
ートが高選択率で製造される。本発明の触媒は不均一系
なので触媒を分離した後に蒸留を行えば選択率の低下を
避けることができ、ジアルキルカーボネートを効率良く
分離することができる。またこの触媒は安価であり、毒
性が無く、使用温度も制限されないことから、本発明の
方法によりジアルキルカーボネートを極めて有利に製造
することができる。
レンカーボネートとアルコールからジアルキルカーボネ
ートが高選択率で製造される。本発明の触媒は不均一系
なので触媒を分離した後に蒸留を行えば選択率の低下を
避けることができ、ジアルキルカーボネートを効率良く
分離することができる。またこの触媒は安価であり、毒
性が無く、使用温度も制限されないことから、本発明の
方法によりジアルキルカーボネートを極めて有利に製造
することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ土類金属の塩基性化合物の存在
下、アルキレンカーボネートとアルコールとを反応させ
ることを特徴とするジアルキルカーボネートの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4205365A JPH0648993A (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | ジアルキルカーボネートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4205365A JPH0648993A (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | ジアルキルカーボネートの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0648993A true JPH0648993A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=16505650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4205365A Pending JPH0648993A (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | ジアルキルカーボネートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0648993A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081893A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | ジアルキルカーボネートとグリコールの連続的同時製造方法 |
| JP2007209977A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-23 | Petrochina Co Ltd | 不均一系固体塩基触媒および同触媒の製造法と使用 |
| CN107915573A (zh) * | 2016-10-08 | 2018-04-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 合成碳酸二甲酯的方法 |
| CN115634682A (zh) * | 2022-10-31 | 2023-01-24 | 南京工业大学 | 一种双组分单原子固体碱催化剂及制备和应用 |
-
1992
- 1992-07-31 JP JP4205365A patent/JPH0648993A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081893A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | ジアルキルカーボネートとグリコールの連続的同時製造方法 |
| JP2007209977A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-23 | Petrochina Co Ltd | 不均一系固体塩基触媒および同触媒の製造法と使用 |
| CN107915573A (zh) * | 2016-10-08 | 2018-04-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 合成碳酸二甲酯的方法 |
| CN107915573B (zh) * | 2016-10-08 | 2021-05-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 合成碳酸二甲酯的方法 |
| CN115634682A (zh) * | 2022-10-31 | 2023-01-24 | 南京工业大学 | 一种双组分单原子固体碱催化剂及制备和应用 |
| CN115634682B (zh) * | 2022-10-31 | 2024-05-10 | 南京工业大学 | 一种双组分单原子固体碱催化剂及制备和应用 |
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