JPH0649440A - 帯電防止剤組成物 - Google Patents
帯電防止剤組成物Info
- Publication number
- JPH0649440A JPH0649440A JP21957492A JP21957492A JPH0649440A JP H0649440 A JPH0649440 A JP H0649440A JP 21957492 A JP21957492 A JP 21957492A JP 21957492 A JP21957492 A JP 21957492A JP H0649440 A JPH0649440 A JP H0649440A
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- Japan
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- mol
- carbon atoms
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- alcohol
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】合成繊維、合成樹脂に優れた帯電防止性を付与
する。 【構成】一般式１の両性界面活性剤及びこの界面活性剤
の一価又は二価の金属塩を合成樹脂に練り込み又は表面
塗布し、或いは合成繊維に浸漬処理して優れた帯電防止
能を付与する。 （Ｒは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基、
Ｒ′はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５０の
整数、Ｒ１，Ｒ２は炭素数５以下のアルキル基であ
る。） 【効果】帯電防止剤によって処理した合成樹脂、合成繊
維はいずれも優れた帯電防止性能を示した。
する。 【構成】一般式１の両性界面活性剤及びこの界面活性剤
の一価又は二価の金属塩を合成樹脂に練り込み又は表面
塗布し、或いは合成繊維に浸漬処理して優れた帯電防止
能を付与する。 （Ｒは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基、
Ｒ′はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５０の
整数、Ｒ１，Ｒ２は炭素数５以下のアルキル基であ
る。） 【効果】帯電防止剤によって処理した合成樹脂、合成繊
維はいずれも優れた帯電防止性能を示した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は合成繊維、合成樹脂など
の帯電防止剤に関する。
の帯電防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、合成繊維、合成樹脂製品などは帯
電し易く、大きな問題となっており、この解決のために
各種の帯電防止剤が開発されてきたが、必ずしも効果が
十分でなく、更に高性能の帯電防止剤が要望されてき
た。
電し易く、大きな問題となっており、この解決のために
各種の帯電防止剤が開発されてきたが、必ずしも効果が
十分でなく、更に高性能の帯電防止剤が要望されてき
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等はかかる帯
電防止剤の現状に鑑み、更に高性能の帯電防止剤を鋭意
研究し本発明に至ったものである。
電防止剤の現状に鑑み、更に高性能の帯電防止剤を鋭意
研究し本発明に至ったものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は新規な帯
電防止剤組成物として
電防止剤組成物として
【化１】(但しＲは炭素数８〜２４のアルキル基、アル
ケニル基，Ｒ’はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは
１〜５０の整数、Ｒ1、Ｒ2は炭素数５以下のアルキル基
である。)で表わされるベタイン化合物である新規な両
性界面活性剤及びこれらの一価、二価の金属塩を提案す
るものである。
ケニル基，Ｒ’はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは
１〜５０の整数、Ｒ1、Ｒ2は炭素数５以下のアルキル基
である。)で表わされるベタイン化合物である新規な両
性界面活性剤及びこれらの一価、二価の金属塩を提案す
るものである。
【０００５】本発明の帯電防止剤組成物は特開昭６０−
８９４５８号公報に明かにされている次の反応によって
合成することができる。 (１) ＲＯＨ ＋ ｎ(Ｒ'Ｏ) → ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ (２) ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ ＋ ＳＯＸ2 → ＲＯ(Ｒ'Ｏ)n-1Ｒ'Ｘ ＋ ＳＯ2 ＋ ＨＸ
８９４５８号公報に明かにされている次の反応によって
合成することができる。 (１) ＲＯＨ ＋ ｎ(Ｒ'Ｏ) → ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ (２) ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ ＋ ＳＯＸ2 → ＲＯ(Ｒ'Ｏ)n-1Ｒ'Ｘ ＋ ＳＯ2 ＋ ＨＸ
【０００６】
【０００７】 →
【化１】 ＋ ＭＸ (但し、Ｒは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル
基，Ｒ’はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、Ｒ1、Ｒ2は炭素数５以下のアルキル基、Ｘは
ハロゲン原子、Ｍは一価のアルカリ金属である。)
基，Ｒ’はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、Ｒ1、Ｒ2は炭素数５以下のアルキル基、Ｘは
ハロゲン原子、Ｍは一価のアルカリ金属である。)
【０００８】反応(１)は炭素数８〜２４の高級アルコー
ル、例えばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘ
ニルアルコール、オレイルアルコール、炭素数１１〜１
５のオキソ法混合アルコール、炭素数１２のセカンダリ
ーアルコール、トリデシルアルコール等の高級アルコー
ル１モルに公知の方法でエチレンオキサイド又は／及び
プロピレンオキサイドを１〜５.０付加させたものであ
るが、経済性、及び有用性の面からはラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、トリ
デシルアルコール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合ア
ルコール１モルにエチレンオキサイドを２〜１０モル付
加させたものが好ましい。
ル、例えばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘ
ニルアルコール、オレイルアルコール、炭素数１１〜１
５のオキソ法混合アルコール、炭素数１２のセカンダリ
ーアルコール、トリデシルアルコール等の高級アルコー
ル１モルに公知の方法でエチレンオキサイド又は／及び
プロピレンオキサイドを１〜５.０付加させたものであ
るが、経済性、及び有用性の面からはラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、トリ
デシルアルコール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合ア
ルコール１モルにエチレンオキサイドを２〜１０モル付
加させたものが好ましい。
【０００９】反応(２)はかくして得られた高級アルコー
ルアルキレンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオ
ニル、好ましくは塩化チオニル１モルを４０〜１００℃
で反応させる。この際、ジメチルフォルムアマイドを全
体の１％程度触媒として使用し、後溜去するのが望まし
い。
ルアルキレンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオ
ニル、好ましくは塩化チオニル１モルを４０〜１００℃
で反応させる。この際、ジメチルフォルムアマイドを全
体の１％程度触媒として使用し、後溜去するのが望まし
い。
【００１０】反応(３)は反応(２)で得られた末端ハロゲ
ン化物１モルにジアルキルアミン例えばジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミ
ン、好ましくはジメチルアミンを反応させ、１００℃以
下でアルカリ、例えば苛性カリ、苛性ソーダ１モルの水
溶液を加える。
ン化物１モルにジアルキルアミン例えばジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミ
ン、好ましくはジメチルアミンを反応させ、１００℃以
下でアルカリ、例えば苛性カリ、苛性ソーダ１モルの水
溶液を加える。
【００１１】反応(４)はかくして得られた三級アミン化
合物１モルに５０〜１００℃にてモノハロゲン酢酸塩、
好ましくはモノクロル酢酸ソーダ１モルを水溶液として
加え反応せしめる。この際更に１モルのアルカリ、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、水酸化マグネシウム、水酸化
亜鉛、水酸化カルシウムなどを加え、本品のアルカリ金
属塩として得ることも可能である。
合物１モルに５０〜１００℃にてモノハロゲン酢酸塩、
好ましくはモノクロル酢酸ソーダ１モルを水溶液として
加え反応せしめる。この際更に１モルのアルカリ、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、水酸化マグネシウム、水酸化
亜鉛、水酸化カルシウムなどを加え、本品のアルカリ金
属塩として得ることも可能である。
【００１２】かくして得られた本発明の帯電防止剤は合
成繊維、合成樹脂などに小量で優れた帯電防止効果を示
すものであって、合成繊維、羊毛などに少量で優れた帯
電効果をしめすものであって合成繊維、羊毛の紡糸、紡
績油剤のコンポーネントとして、最終製品の仕上げ剤と
して合成樹脂練り込み用又は塗布用の帯電防止剤として
使用される。
成繊維、合成樹脂などに小量で優れた帯電防止効果を示
すものであって、合成繊維、羊毛などに少量で優れた帯
電効果をしめすものであって合成繊維、羊毛の紡糸、紡
績油剤のコンポーネントとして、最終製品の仕上げ剤と
して合成樹脂練り込み用又は塗布用の帯電防止剤として
使用される。
【００１３】以下に本発明を実施例によって説明する。
【実施例１〜３】ラウリルアルコール１モルにエチレン
オキサイド６モルを付加したポリ(６)オキシエチレンラ
ウリルエーテル１モル４５０ｇを四ッ口コルベンにと
り、ジメチルフォルムアマイド５ｇを加え、７０℃に昇
温した後、塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１時間
を要して滴下し、更に６時間反応を行なった。その後１
２０℃に昇温しＮ2ガスを導入し２時間脱ジメチルフォ
ルムアマイドを行ない、常温で淡黄色液状のＯＨＶ：
０.２、Ｃｌ分７.５％のラウリルオキシポリ(５）エチ
レンオキシエチルクロライド４６８.５ｇを得た。次い
でラウリルオキシポリ(５）エチレンオキシエチルクロ
ライド１モル４６８.５ｇをオートクレーブに採り、ジ
メチルアミン１モル４５ｇを加え、１４０℃に昇温して
４時間反応させた。その後冷却して四ツ口コルベンに移
し６０℃で苛性ソーダ４０％水溶液１００ｇを加え、次
いでモノクロル酢酸ソーダ４０％水溶液２４１ｇを加
え、８０℃で６時間反応させた。その後Ｎ2ガスをを導
入し１０５℃で脱水し、濾過して常温で淡黄色液状、水
分０.１％、Ｎ：２.６０％、ｐＨ(１％）６.７のベタイ
ン化合物５２８ｇを得た。本品を実施例１として以下の
実施例２、３と共に後記のテストに供する。
オキサイド６モルを付加したポリ(６)オキシエチレンラ
ウリルエーテル１モル４５０ｇを四ッ口コルベンにと
り、ジメチルフォルムアマイド５ｇを加え、７０℃に昇
温した後、塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１時間
を要して滴下し、更に６時間反応を行なった。その後１
２０℃に昇温しＮ2ガスを導入し２時間脱ジメチルフォ
ルムアマイドを行ない、常温で淡黄色液状のＯＨＶ：
０.２、Ｃｌ分７.５％のラウリルオキシポリ(５）エチ
レンオキシエチルクロライド４６８.５ｇを得た。次い
でラウリルオキシポリ(５）エチレンオキシエチルクロ
ライド１モル４６８.５ｇをオートクレーブに採り、ジ
メチルアミン１モル４５ｇを加え、１４０℃に昇温して
４時間反応させた。その後冷却して四ツ口コルベンに移
し６０℃で苛性ソーダ４０％水溶液１００ｇを加え、次
いでモノクロル酢酸ソーダ４０％水溶液２４１ｇを加
え、８０℃で６時間反応させた。その後Ｎ2ガスをを導
入し１０５℃で脱水し、濾過して常温で淡黄色液状、水
分０.１％、Ｎ：２.６０％、ｐＨ(１％）６.７のベタイ
ン化合物５２８ｇを得た。本品を実施例１として以下の
実施例２、３と共に後記のテストに供する。
【００１４】次に本品５２８ｇを１０％苛性ソーダ溶液
３５０ｇ、水６９３ｇに溶解し１％のｐＨ８.４の固形
分３５％の実施例２を得た。更に本品５２８ｇに水酸化
マグネシウム４０ｇの水分散体８０ｇを加え、良く混練
りし、次に脱水して実施例３を得た。
３５０ｇ、水６９３ｇに溶解し１％のｐＨ８.４の固形
分３５％の実施例２を得た。更に本品５２８ｇに水酸化
マグネシウム４０ｇの水分散体８０ｇを加え、良く混練
りし、次に脱水して実施例３を得た。
【００１５】
【実施例４〜６】ミリスチルアルコール１モルにプロピ
レンオキサイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付
加したポリ(２)オキシプロピレンポリ(５)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル１モル５４４ｇを四ッ口コルベン
にとり、ジメチルフォルムアマイド６ｇを加え、７０℃
に昇温した後、塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１
時間を要して滴下し、更に６時間反応を行なった。その
後１２０℃に昇温しＮ2ガスを導入し２時間脱ジメチル
フォルムアマイドを行ない、常温で淡黄色液状のＯＨ
Ｖ：０.１、Ｃｌ分６.３％のミリスチルオキシポリ(２)
プロピレンオキシポリ(４)エチレンオキシエチルクロラ
イド５６２.５ｇを得た。次いで、得られた上記末端ク
ロル化物１モル５６２.５ｇをオートクレーブに採り、
ジメチルアミン１モル４５ｇを加え、１４０℃に昇温し
て４時間反応させた。その後冷却して四ツ口コルベンに
移し６０℃で苛性ソーダ４０％水溶液１００ｇを加え、
次いでモノクロル酢酸ソーダ５０％水溶液２４１ｇを加
え、８０℃で６時間反応させた。その後Ｎ2ガスをを導
入し１０５℃に昇温、脱水し、濾過して常温で淡黄色液
状、水分０.０５％、Ｃｌ：０.０１％、Ｎ：２.２２
％、ｐＨ(１％)：６.９のベタイン化合物６１４ｇを得
た。本品を実施例４として後記のテストに供する。
レンオキサイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付
加したポリ(２)オキシプロピレンポリ(５)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル１モル５４４ｇを四ッ口コルベン
にとり、ジメチルフォルムアマイド６ｇを加え、７０℃
に昇温した後、塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１
時間を要して滴下し、更に６時間反応を行なった。その
後１２０℃に昇温しＮ2ガスを導入し２時間脱ジメチル
フォルムアマイドを行ない、常温で淡黄色液状のＯＨ
Ｖ：０.１、Ｃｌ分６.３％のミリスチルオキシポリ(２)
プロピレンオキシポリ(４)エチレンオキシエチルクロラ
イド５６２.５ｇを得た。次いで、得られた上記末端ク
ロル化物１モル５６２.５ｇをオートクレーブに採り、
ジメチルアミン１モル４５ｇを加え、１４０℃に昇温し
て４時間反応させた。その後冷却して四ツ口コルベンに
移し６０℃で苛性ソーダ４０％水溶液１００ｇを加え、
次いでモノクロル酢酸ソーダ５０％水溶液２４１ｇを加
え、８０℃で６時間反応させた。その後Ｎ2ガスをを導
入し１０５℃に昇温、脱水し、濾過して常温で淡黄色液
状、水分０.０５％、Ｃｌ：０.０１％、Ｎ：２.２２
％、ｐＨ(１％)：６.９のベタイン化合物６１４ｇを得
た。本品を実施例４として後記のテストに供する。
【００１６】次に、本品６３ｇを１０％苛性カリ水溶液
５２ｇ、水７３ｇに溶解し、固形分３５％の実施例５を
得た。本品については後記のテストに供する。次に本品
６３ｇ水酸化バリウム８ｇを加え、良く混練りし、次い
で脱水を行ない、実施例６を得た。本品については後記
のテストに供する。
５２ｇ、水７３ｇに溶解し、固形分３５％の実施例５を
得た。本品については後記のテストに供する。次に本品
６３ｇ水酸化バリウム８ｇを加え、良く混練りし、次い
で脱水を行ない、実施例６を得た。本品については後記
のテストに供する。
【００１７】
【実施例７、８】実施例１、３と同様にして実施例７、
８を表１の如く得た。本品については後記のテストに供
する。
８を表１の如く得た。本品については後記のテストに供
する。
【００１８】性能試験 １ 東レ製ポリエステルタフタを四塩化炭素で脱脂した後、
実施例１、２、４、５、７、８の各固形分０．５％溶液
に４０℃１分浸漬し、後１００％に絞り、風乾した。次
にこれらの処理布を２０℃、６０％Ｒ．Ｈ．の恒温恒湿
室で４８時間放置し、川口電気製、テラオームメーター
モデルＶＥ−３０で表面固有抵抗を測定し、表−２の結
果を得た。
実施例１、２、４、５、７、８の各固形分０．５％溶液
に４０℃１分浸漬し、後１００％に絞り、風乾した。次
にこれらの処理布を２０℃、６０％Ｒ．Ｈ．の恒温恒湿
室で４８時間放置し、川口電気製、テラオームメーター
モデルＶＥ−３０で表面固有抵抗を測定し、表−２の結
果を得た。
【００１９】
【００２０】性能試験 ２ ポリ塩化ビニルパウダー １００ｇ、ＤＯＰ ４５ｇ、
カドパリ系安定剤 ２ｇ、実施例３又は６で得た試料を
２ｇ混合し、ベビーロールで１８０℃、１０分混練り
し、フィルム化を行なった。次にこれらのフィルムを２
０℃、６０％Ｒ．Ｈ．の恒温恒湿室に４８時間放置した
後、川口電気製、テラオームメーターモデルＶＥ−３０
で表面固有抵抗を測定し、表−３の結果を得た。
カドパリ系安定剤 ２ｇ、実施例３又は６で得た試料を
２ｇ混合し、ベビーロールで１８０℃、１０分混練り
し、フィルム化を行なった。次にこれらのフィルムを２
０℃、６０％Ｒ．Ｈ．の恒温恒湿室に４８時間放置した
後、川口電気製、テラオームメーターモデルＶＥ−３０
で表面固有抵抗を測定し、表−３の結果を得た。
【００２１】
【００２２】
【発明の効果】実施例に見るごとく、本発明の両性界面
活性剤は合成繊維、合成樹脂に優れた帯電防止性能を付
与することが明かである。
活性剤は合成繊維、合成樹脂に優れた帯電防止性能を付
与することが明かである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式 【化１】 (但しＲは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル
基，Ｒ’はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、Ｒ1、Ｒ2は炭素数５以下のアルキル基であ
る。)で示される両性界面活性剤及びこれらの一価、二
価の金属塩よりなる帯電防止剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21957492A JPH0649440A (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | 帯電防止剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21957492A JPH0649440A (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | 帯電防止剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649440A true JPH0649440A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=16737656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21957492A Pending JPH0649440A (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | 帯電防止剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649440A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012170908A1 (en) * | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Life Technologies Corporation | Design and development of novel detergents for use in pcr systems |
| US12241119B2 (en) | 2011-06-08 | 2025-03-04 | Life Technologies Corporation | Polymerization of nucleic acids using proteins having low isoelectric points |
-
1992
- 1992-07-28 JP JP21957492A patent/JPH0649440A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012170908A1 (en) * | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Life Technologies Corporation | Design and development of novel detergents for use in pcr systems |
| EP3461807A1 (en) * | 2011-06-08 | 2019-04-03 | Life Technologies Corporation | Design and development of novel detergents for use in pcr systems |
| US12241119B2 (en) | 2011-06-08 | 2025-03-04 | Life Technologies Corporation | Polymerization of nucleic acids using proteins having low isoelectric points |
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