JPH0617090A - 両性界面活性剤 - Google Patents
両性界面活性剤Info
- Publication number
- JPH0617090A JPH0617090A JP4192712A JP19271292A JPH0617090A JP H0617090 A JPH0617090 A JP H0617090A JP 4192712 A JP4192712 A JP 4192712A JP 19271292 A JP19271292 A JP 19271292A JP H0617090 A JPH0617090 A JP H0617090A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- alcohol
- added
- amphoteric surfactant
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】次式
（但しＲは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ′はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜２
０の整数、Ｒ″は炭素数５以下のアルキル基をそれぞれ
示す）で示される両性界面活性剤。 【効果】この両性界面活性剤は広いｐＨ領域の水、アル
コール類等に溶解し、優れた表面張力低下能、洗浄力を
示した。
基、Ｒ′はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜２
０の整数、Ｒ″は炭素数５以下のアルキル基をそれぞれ
示す）で示される両性界面活性剤。 【効果】この両性界面活性剤は広いｐＨ領域の水、アル
コール類等に溶解し、優れた表面張力低下能、洗浄力を
示した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な両性界面活性剤に
関するもので広く洗浄剤などの用途に利用される。近時
両性界面活性剤は広汎なｐＨ領域で界面活性を有し、し
かもアニオン、カチオン、非イオンのいずれのタイプの
界面活性剤とも相溶性を有することから各産業分野で広
く利用されるに至っている。本発明者等はかかる両性界
面活性剤の有用性に着目し鋭意新規な両性界面活性剤の
研究を行なった結果本発明に到達したものである。
関するもので広く洗浄剤などの用途に利用される。近時
両性界面活性剤は広汎なｐＨ領域で界面活性を有し、し
かもアニオン、カチオン、非イオンのいずれのタイプの
界面活性剤とも相溶性を有することから各産業分野で広
く利用されるに至っている。本発明者等はかかる両性界
面活性剤の有用性に着目し鋭意新規な両性界面活性剤の
研究を行なった結果本発明に到達したものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、両性界面活性剤は親油性及び親水
性を目的に応じて調整することが困難であり、アルキル
基によってその度合いは決定されてしまう欠点があっ
た。
性を目的に応じて調整することが困難であり、アルキル
基によってその度合いは決定されてしまう欠点があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は親水基として
アルキレンオキサイド基及びベタイン基を有するため、
目的に応じて親油性及び親水性が調整できるものであ
る。
アルキレンオキサイド基及びベタイン基を有するため、
目的に応じて親油性及び親水性が調整できるものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【化１】(但しＲは炭素数８〜２４のアルキル基、アル
ケニル基、Ｒ'はエチレン及び／又はブロピレン、ｎは
１〜２０の整数、Ｒ”は炭素数５以下のアルキル基をそ
れぞれ示す)で表わされる新規な両性界面活性剤を提案
するものである。
ケニル基、Ｒ'はエチレン及び／又はブロピレン、ｎは
１〜２０の整数、Ｒ”は炭素数５以下のアルキル基をそ
れぞれ示す)で表わされる新規な両性界面活性剤を提案
するものである。
【０００５】本発明の両性界面活性剤は次の反応によっ
て合成される。 (１) ＲＯＨ＋ｎ(Ｒ'Ｏ) → ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ (２) ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ＋ＳＯＸ2 →
て合成される。 (１) ＲＯＨ＋ｎ(Ｒ'Ｏ) → ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ (２) ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ＋ＳＯＸ2 →
【化２】 ＋ＳＯ2＋ＨＣｌ (３) ２
【化２】＋Ｒ"ＮＨ＋２ＭＯＨ→
【化３】 ＋ ２ＭＸ ＋ ２Ｈ2Ｏ (４)
【化３】 ＋ ＸＣＨ2ＣＯＯＭ→
【化１】 ＋ ＭＸ (但し、Ｒは炭素数８〜２４のアルキル、アルケニル
基、Ｒ’はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、Ｒ"は炭素数５以下のアルキル基、Ｘはハロ
ゲン原子、Ｍは一価のアルカリ金属である。)
基、Ｒ’はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、Ｒ"は炭素数５以下のアルキル基、Ｘはハロ
ゲン原子、Ｍは一価のアルカリ金属である。)
【０００６】反応(１)は炭素数８〜２４の高級アルコー
ル、例えばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコ
ール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステ
アリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアル
コール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール、
炭素数１２のセカンダリーアルコール、トリデシルアル
コール等の高級アルコール１モルに公知の方法でエチレ
ンオキサイド又は／及びプロピレンオキサイドを１〜５
０モル付加させるものであるが、経済性及び有用性の面
からはラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オ
レイルアルコール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合ア
ルコール１モルにエチレンオキサイドを２〜１０モル付
加させたものが好ましい。又、プロピレンオキサイドの
みの付加物は有用性が無い。
ル、例えばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコ
ール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステ
アリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアル
コール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール、
炭素数１２のセカンダリーアルコール、トリデシルアル
コール等の高級アルコール１モルに公知の方法でエチレ
ンオキサイド又は／及びプロピレンオキサイドを１〜５
０モル付加させるものであるが、経済性及び有用性の面
からはラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オ
レイルアルコール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合ア
ルコール１モルにエチレンオキサイドを２〜１０モル付
加させたものが好ましい。又、プロピレンオキサイドの
みの付加物は有用性が無い。
【０００７】反応(２)はかくして得られた高級アルコー
ルアルキレンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオ
ニル、好ましくは塩化チオニル１モルを４０〜１００℃
で反応させるか、又は１００〜１５０℃で塩酸ガスを反
応させても良い。
ルアルキレンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオ
ニル、好ましくは塩化チオニル１モルを４０〜１００℃
で反応させるか、又は１００〜１５０℃で塩酸ガスを反
応させても良い。
【０００８】反応(３)は反応(２)で得られた末端ハロゲ
ン化１モルにモノアルキルアミン例えばメチルアミン、
プロピルアミン、ブチルアミン好ましくはメチルアミン
１モル以上を苛性ソーダ、苛性カリ１モル以上の存在下
常圧もしくは加圧下望ましくは加圧下で１００〜１８０
℃で反応させることによって得られる。
ン化１モルにモノアルキルアミン例えばメチルアミン、
プロピルアミン、ブチルアミン好ましくはメチルアミン
１モル以上を苛性ソーダ、苛性カリ１モル以上の存在下
常圧もしくは加圧下望ましくは加圧下で１００〜１８０
℃で反応させることによって得られる。
【０００９】反応(４)はかくして得られた三級アミン化
合物１モルに５０〜１００℃にてモノハロゲン酢酸塩、
好ましくはモノクロル酢酸ソーダ１モルを水溶液として
加え反応せしめる。この際更に１モルのアルカリ、例え
ば苛性ソーダを加え、本品のアルカリ金属塩として得る
ことも可能である。反応(４)で得られた本発明の両性界
面活性剤は場合により脱水濾過を行なうことによって精
製品が得られる。
合物１モルに５０〜１００℃にてモノハロゲン酢酸塩、
好ましくはモノクロル酢酸ソーダ１モルを水溶液として
加え反応せしめる。この際更に１モルのアルカリ、例え
ば苛性ソーダを加え、本品のアルカリ金属塩として得る
ことも可能である。反応(４)で得られた本発明の両性界
面活性剤は場合により脱水濾過を行なうことによって精
製品が得られる。
【００１０】本発明の両性界面活性剤はその精製品を得
るとき、何れもＩＲ吸収スペクトルで２９３０、２８７
０、１６４０、１６００、１４７０、１２７０、１１１
０カイザーに吸収が認められる。本発明の両性界面活性
剤は洗浄剤、起泡剤及びＡＥ剤などに使用される。
るとき、何れもＩＲ吸収スペクトルで２９３０、２８７
０、１６４０、１６００、１４７０、１２７０、１１１
０カイザーに吸収が認められる。本発明の両性界面活性
剤は洗浄剤、起泡剤及びＡＥ剤などに使用される。
【００１１】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。
【実施例１】ラウリルアルコール１モルにエチレンオキ
サイドを６モル付加したポリ(６)シエチレンラウリルエ
ーテル１モル、４５０ｇを四ツ口コルベンに採り、ジメ
チルフォルムアマイド５ｇを加え、７０℃に昇温した
後、塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１時間を要し
て滴下し更に６時間反応を行なった。その後１２０，℃
に昇温しＮ2ガスを導入し、２時間脱ジメチルフォルム
アマイドを行ない、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ：０.
２、Ｃｌ分７.５％のラウリルオキシポリ(５)エチレン
オキシエチルクロライド１モル４６８.５ｇを得た。次
いでラウリルオキシポリ(５)エチレンオキシエチルクロ
ライド１モル４６８.５ｇをオートクレーブに採り、メ
チルアミン０.６モル、１８.６ｇを加え、１４０℃に昇
温し４時間反応させた後冷却し四ツ口コルベンに移し６
０℃で苛性ソーダ４０％水溶液５０ｇを加え、更に１５
０℃にて５時間反応させてから冷却し９０℃にて過剰の
メチルアミンをＮ2ガスを導入して溜出させた。次いで
モノクロル酢酸ソーダ５０％水溶液１２１ｇを加え、８
０℃にて６時間反応せしめた。その後Ｎ2ガスを導入
し、１０５℃にて脱水濾過し常温で淡黄色液状、水分：
０.１％、Ｃｌ：０.０２％、Ｎ：１.４７％、ｐＨ(１
％)６.６の両性界面活性剤４６８ｇを得た。本品につい
ては後記のテストに供する。
サイドを６モル付加したポリ(６)シエチレンラウリルエ
ーテル１モル、４５０ｇを四ツ口コルベンに採り、ジメ
チルフォルムアマイド５ｇを加え、７０℃に昇温した
後、塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１時間を要し
て滴下し更に６時間反応を行なった。その後１２０，℃
に昇温しＮ2ガスを導入し、２時間脱ジメチルフォルム
アマイドを行ない、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ：０.
２、Ｃｌ分７.５％のラウリルオキシポリ(５)エチレン
オキシエチルクロライド１モル４６８.５ｇを得た。次
いでラウリルオキシポリ(５)エチレンオキシエチルクロ
ライド１モル４６８.５ｇをオートクレーブに採り、メ
チルアミン０.６モル、１８.６ｇを加え、１４０℃に昇
温し４時間反応させた後冷却し四ツ口コルベンに移し６
０℃で苛性ソーダ４０％水溶液５０ｇを加え、更に１５
０℃にて５時間反応させてから冷却し９０℃にて過剰の
メチルアミンをＮ2ガスを導入して溜出させた。次いで
モノクロル酢酸ソーダ５０％水溶液１２１ｇを加え、８
０℃にて６時間反応せしめた。その後Ｎ2ガスを導入
し、１０５℃にて脱水濾過し常温で淡黄色液状、水分：
０.１％、Ｃｌ：０.０２％、Ｎ：１.４７％、ｐＨ(１
％)６.６の両性界面活性剤４６８ｇを得た。本品につい
ては後記のテストに供する。
【００１２】
【実施例２】ミリスチルアルコール１モルにプロピレン
オキサイド２モル、エチレンオキサイドを５モル付加し
たポリ(２)オキシプロピレンポリオキシ(５)エチレンミ
リスチルエーテル１モル、５４４ｇを四ツ口コルベンに
採り、ジメチルフォルムアマイド６ｇを加え、７０℃に
昇温した後、塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１時
間を要して滴下し更に６時間反応を行なった。その後１
２０℃に昇温しＮ2ガスを導入し、２時間脱ジメチルフ
ォルムアマイドを行ない、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ：
０.１、Ｃｌ分６.３％のミリスチルオキシポリ(２)プロ
ピレンポリ(４)エチレンオキシエチルクロライド５６
２.５ｇを得た。次いで得られた上記末端クロル化物１
モル５６２.５ｇをオートクレーブに採りメチルアミン
０.５モル１５.５ｇを加え１４０℃に昇温し４時間反応
させた後冷却し四ツ口コルベンに移し６０℃で苛性ソー
ダ４０％水溶液５０ｇｒを加え、次いでモノクロル酢酸
ソーダ５０％水溶液１２２ｇｒを加え８０℃で６時間反
応せしめた。その後Ｎ2ガスを導入し、１０５℃に昇温
脱水し、濾過し常温で淡黄色液状、水分０.０５％、Ｃ
ｌ：０.０１％、Ｎ：１.２２％、ｐＨ(１％)６.８のベ
タイン化物５５４ｇを得た。本品については後記のテス
トに供する。
オキサイド２モル、エチレンオキサイドを５モル付加し
たポリ(２)オキシプロピレンポリオキシ(５)エチレンミ
リスチルエーテル１モル、５４４ｇを四ツ口コルベンに
採り、ジメチルフォルムアマイド６ｇを加え、７０℃に
昇温した後、塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１時
間を要して滴下し更に６時間反応を行なった。その後１
２０℃に昇温しＮ2ガスを導入し、２時間脱ジメチルフ
ォルムアマイドを行ない、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ：
０.１、Ｃｌ分６.３％のミリスチルオキシポリ(２)プロ
ピレンポリ(４)エチレンオキシエチルクロライド５６
２.５ｇを得た。次いで得られた上記末端クロル化物１
モル５６２.５ｇをオートクレーブに採りメチルアミン
０.５モル１５.５ｇを加え１４０℃に昇温し４時間反応
させた後冷却し四ツ口コルベンに移し６０℃で苛性ソー
ダ４０％水溶液５０ｇｒを加え、次いでモノクロル酢酸
ソーダ５０％水溶液１２２ｇｒを加え８０℃で６時間反
応せしめた。その後Ｎ2ガスを導入し、１０５℃に昇温
脱水し、濾過し常温で淡黄色液状、水分０.０５％、Ｃ
ｌ：０.０１％、Ｎ：１.２２％、ｐＨ(１％)６.８のベ
タイン化物５５４ｇを得た。本品については後記のテス
トに供する。
【００１３】
【実施例３〜１８】実施例１及び実施例２と同様に表１
の如く実施例３〜１５を合成した。これらについては後
記のテストに供する。又、実施例１〜１８の合成物につ
いての溶解性と界面活性について表−２に示す。表２の
通り実施例１〜１８の合成物は何れも優れた界面活性を
有する。
の如く実施例３〜１５を合成した。これらについては後
記のテストに供する。又、実施例１〜１８の合成物につ
いての溶解性と界面活性について表−２に示す。表２の
通り実施例１〜１８の合成物は何れも優れた界面活性を
有する。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【００１６】洗浄試験 ２％の牛脂を付着させた木綿布１０ｇを５００ｃｃビー
カーに採り、実施例１、３、７、１６の化合物の各０.
５水溶液３００ｃｃに加え、４０℃に保ち、５分間撹拌
棒で撹拌・洗浄した。各洗浄布を風乾後エーテル抽出法
で洗浄布の牛脂を測定したところ、夫々０.１３％、０.
２１％、０.１１％、０.２４％で良好な洗浄効果を示し
た。
カーに採り、実施例１、３、７、１６の化合物の各０.
５水溶液３００ｃｃに加え、４０℃に保ち、５分間撹拌
棒で撹拌・洗浄した。各洗浄布を風乾後エーテル抽出法
で洗浄布の牛脂を測定したところ、夫々０.１３％、０.
２１％、０.１１％、０.２４％で良好な洗浄効果を示し
た。
【００１７】
【発明の効果】実施例に見るように本発明による両性界
面活性剤は酸性、中性、アルカリ性を問わず水、アルコ
ールによく溶解し、優れた表面張力低下能も示してい
る。
面活性剤は酸性、中性、アルカリ性を問わず水、アルコ
ールによく溶解し、優れた表面張力低下能も示してい
る。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式で示される新規な両性界面活性
剤。 【化１】 (但しＲは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ'はエチレン及び／又はブロピレン、ｎは１〜２
０の整数、Ｒ”は炭素数５以下のアルキル基をそれぞれ
示す)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4192712A JPH0617090A (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | 両性界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4192712A JPH0617090A (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | 両性界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0617090A true JPH0617090A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16295808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4192712A Pending JPH0617090A (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | 両性界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617090A (ja) |
-
1992
- 1992-06-29 JP JP4192712A patent/JPH0617090A/ja active Pending
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