JPS6089457A - 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 - Google Patents
両性界面活性ベタイン化合物およびその製法Info
- Publication number
- JPS6089457A JPS6089457A JP58196204A JP19620483A JPS6089457A JP S6089457 A JPS6089457 A JP S6089457A JP 58196204 A JP58196204 A JP 58196204A JP 19620483 A JP19620483 A JP 19620483A JP S6089457 A JPS6089457 A JP S6089457A
- Authority
- JP
- Japan
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- mol
- group
- alkyl
- betaine compound
- carbon atoms
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- Granted
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性ベタイン化合物およびその製法
に関するものである。
に関するものである。
近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は広汎なＰ
Ｉ−Ｉ範囲で界面活性を有し、しかもアニオン。
Ｉ−Ｉ範囲で界面活性を有し、しかもアニオン。
カチオン、非イオン何れのタイプの界面活性剤とも相容
性をＭすることから各産業分野で広く利用されるに至っ
ている。
性をＭすることから各産業分野で広く利用されるに至っ
ている。
本発明者等はか＼る両性界面活性剤の有用性に着目し鋭
意新規な両性界面活性剤の研究を行った結果本発明に到
達したもので、即ち、本発明は一般才 晶 （ただしＲは炭糸数８〜２４のアルキル、アルケニル基
、 Ｒ’はエチレンおよび／またはプロピレン基、ｎは
１〜５０の整数、■ｖ′は炭素数５以下のアルキル基で
ある）で表わされることを特徴とする界面活性ベタイン
化合物を新規な両性界面活性剤としてＣＡＮするもので
ある。
意新規な両性界面活性剤の研究を行った結果本発明に到
達したもので、即ち、本発明は一般才 晶 （ただしＲは炭糸数８〜２４のアルキル、アルケニル基
、 Ｒ’はエチレンおよび／またはプロピレン基、ｎは
１〜５０の整数、■ｖ′は炭素数５以下のアルキル基で
ある）で表わされることを特徴とする界面活性ベタイン
化合物を新規な両性界面活性剤としてＣＡＮするもので
ある。
本発明の界面活性ベタイン化合物は次の反応によって合
成される。
成される。
＋１）ｉ（，０口＋ｎ （ＩＬ’Ｏ） →ＲＯ（ＲＯ）
ｎＨ（ｚ）ａｏ ＜ ｔｏ ）ｎＨ＋ＸＣＩ（２ｃＨｃ
Ｈ２−）８′ ｌＬｏ （ｎｆｖ ）ｎＣＨ２ＣＨＣＨ２ＸＨ （３） ２ ＲＯ（’Ｂ’０ ）ｎＣＨ２ＣＨＣ）１２
Ｘ＋ Ｒ″ＮＨ２＋ ｆ（ＭＯＨ−＊Ｕ）ｆ （ＩＪＨ 晶 （ただしＲは炭素式８〜２４のアルケニル基、Ｈ′はエ
チレンおよび／またはプロピレンｓ、ｎは１〜５０の正
の整数、Ｂｒ炭素数５以下のアルキル基、Ｘはハロゲン
原子、Ｍは一画のアルカリ金属をりられす。） 反応（１）は炭素数８〜２４の高級アルコール、例えば
オクタツール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリ
スチルアルコール、セチルアルコール、ステア１Ｊルア
ルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、
炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール、炭２Ｍ１
２のセカンダリ−アルコールおよびトリデシルアルコー
ル等の一級アルコール１モルに公知の方法でエチレンオ
キサイド逢たは／およびプロピレンオキサイドを１〜５
０モル付加させるものであるが、経済性および有用性の
面からはラウリルアルコール、ミリスチルアルコールｓ
ト＋）ｆシルアルコールおヨＵ炭素数ｓ〜」５のオキ
ソ法合成アルコール等の＋７．６ ｆｊアルコール１モ
ルにエチレンオキサイドを３〜ｌＯモル付加させたもの
が好ましい。またプロピレンオキサイドのみの付加物は
有用性がない。
ｎＨ（ｚ）ａｏ ＜ ｔｏ ）ｎＨ＋ＸＣＩ（２ｃＨｃ
Ｈ２−）８′ ｌＬｏ （ｎｆｖ ）ｎＣＨ２ＣＨＣＨ２ＸＨ （３） ２ ＲＯ（’Ｂ’０ ）ｎＣＨ２ＣＨＣ）１２
Ｘ＋ Ｒ″ＮＨ２＋ ｆ（ＭＯＨ−＊Ｕ）ｆ （ＩＪＨ 晶 （ただしＲは炭素式８〜２４のアルケニル基、Ｈ′はエ
チレンおよび／またはプロピレンｓ、ｎは１〜５０の正
の整数、Ｂｒ炭素数５以下のアルキル基、Ｘはハロゲン
原子、Ｍは一画のアルカリ金属をりられす。） 反応（１）は炭素数８〜２４の高級アルコール、例えば
オクタツール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリ
スチルアルコール、セチルアルコール、ステア１Ｊルア
ルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、
炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール、炭２Ｍ１
２のセカンダリ−アルコールおよびトリデシルアルコー
ル等の一級アルコール１モルに公知の方法でエチレンオ
キサイド逢たは／およびプロピレンオキサイドを１〜５
０モル付加させるものであるが、経済性および有用性の
面からはラウリルアルコール、ミリスチルアルコールｓ
ト＋）ｆシルアルコールおヨＵ炭素数ｓ〜」５のオキ
ソ法合成アルコール等の＋７．６ ｆｊアルコール１モ
ルにエチレンオキサイドを３〜ｌＯモル付加させたもの
が好ましい。またプロピレンオキサイドのみの付加物は
有用性がない。
反応（２）はかくして得られた尚級アルニールアルキレ
ンオキサイド伺加物１モルにエビハロゲンヒドリン、好
ましくはエピクロルヒドリンまたはエビブロムヒドリン
１モルをルイス酸好ましくはＢＦ３゜アルラード触媒上
常圧まだは加圧下４０〜１４０℃で反応せしめる。
ンオキサイド伺加物１モルにエビハロゲンヒドリン、好
ましくはエピクロルヒドリンまたはエビブロムヒドリン
１モルをルイス酸好ましくはＢＦ３゜アルラード触媒上
常圧まだは加圧下４０〜１４０℃で反応せしめる。
反応（３）は反応（２）で得られた末端ハロゲン化物２
モルにアルキルアミン、例えばメチルアミン、エチルア
ミン、プロピルアミン、ブチルアミン、好ましくはメチ
ルアミン等のアルキルアミン１モルを加えて５０〜１０
０℃にて反応させるが、アミンを加える前にアルカリ例
えば苛性力１ハ苛性ソーダ２モルを加え脱塩しエポキサ
イド化合物とした方が反応がより確実に行われる。
モルにアルキルアミン、例えばメチルアミン、エチルア
ミン、プロピルアミン、ブチルアミン、好ましくはメチ
ルアミン等のアルキルアミン１モルを加えて５０〜１０
０℃にて反応させるが、アミンを加える前にアルカリ例
えば苛性力１ハ苛性ソーダ２モルを加え脱塩しエポキサ
イド化合物とした方が反応がより確実に行われる。
反応（４）はかくして得られた三級アミン化合物に５０
〜１００℃にてモノハロゲン酢酸好ましくはモノクロル
酢酸を反Ｌ（５せしめる。
〜１００℃にてモノハロゲン酢酸好ましくはモノクロル
酢酸を反Ｌ（５せしめる。
反応（４）で得られた本発明のベタイン化合物は場合に
よシ脱水濾過を行うことによって梢製品が得られる。
よシ脱水濾過を行うことによって梢製品が得られる。
また反応（４）においてアルカリ１モルを更に加え、金
属塩の合成物を得ることができる。
属塩の合成物を得ることができる。
本発明のベタイン化合物はその精製品をイ号る時、倒れ
も１几スペクトル（儒つで３４７０．２９３０゜２８７
０．１６４０，１６００，１４７０゜１２７０．１１１
０に吸収が認められる。
も１几スペクトル（儒つで３４７０．２９３０゜２８７
０．１６４０，１６００，１４７０゜１２７０．１１１
０に吸収が認められる。
本発明のベタイン化合物は優れた両性界面ｉ重性剤で工
業洗浄剤、シャンプー、発泡剤、ＡＥ剤などに使用され
る。
業洗浄剤、シャンプー、発泡剤、ＡＥ剤などに使用され
る。
次に本発明の実施例を示す。
実権例１゜
ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイド６モル
を付加して得られたポリ（６）オキシエチレンラウリル
エーテル４５０ｆ（１モル）ｆ：四ツロコルベンに採り
、ＢＦ３エーテラート０．５２を加え７０℃に昇温攪拌
しながらエピクロルヒドリン９２，５９１モルを徐々に
３０分要し滴下し後、同温度で８時間攪拌した。その後
残留ＢＦ３に見合う苛性ソーダを加え１２０℃に昇温し
Ｎ２ガスを導入し脱水、脱エーテルを行い次いで濾過し
く脱触媒）常温で淡黄色液状０ＨＶ１０４．Ｃｔ分６．
５チのラウリルポリ（６）オキシエチルヒドロキシプロ
ピルクロライド５３５２を得た。
を付加して得られたポリ（６）オキシエチレンラウリル
エーテル４５０ｆ（１モル）ｆ：四ツロコルベンに採り
、ＢＦ３エーテラート０．５２を加え７０℃に昇温攪拌
しながらエピクロルヒドリン９２，５９１モルを徐々に
３０分要し滴下し後、同温度で８時間攪拌した。その後
残留ＢＦ３に見合う苛性ソーダを加え１２０℃に昇温し
Ｎ２ガスを導入し脱水、脱エーテルを行い次いで濾過し
く脱触媒）常温で淡黄色液状０ＨＶ１０４．Ｃｔ分６．
５チのラウリルポリ（６）オキシエチルヒドロキシプロ
ピルクロライド５３５２を得た。
次いでラウリルポ１ハロ）オキシエチルヒドロキシプロ
ピルクロライド４３４９０．８モルを四ツロコルベンに
採り、５０℃で苛性ソーダ４０％水溶液８゜１を加え、
次いで７０℃に昇温しメチルアミン０．４モル１４４ｆ
を加え５時間反応させ、更にモノクロル酢酸ソーダ５０
％水溶液９７Ｆを加え８０°Ｃで６時間反応せしめた。
ピルクロライド４３４９０．８モルを四ツロコルベンに
採り、５０℃で苛性ソーダ４０％水溶液８゜１を加え、
次いで７０℃に昇温しメチルアミン０．４モル１４４ｆ
を加え５時間反応させ、更にモノクロル酢酸ソーダ５０
％水溶液９７Ｆを加え８０°Ｃで６時間反応せしめた。
その後Ｎ２ガスを導入し１０５℃にて脱水し濾過し常温
テ淡黄褐色液状、水分０．１ ％ 、ＣＩ−： ０．０
１ ％。
テ淡黄褐色液状、水分０．１ ％ 、ＣＩ−： ０．０
１ ％。
Ｎ ： １．２７ ％ 、 Ｐ Ｈ（ｔチ）６．７の界
面活性ベタイン化合物４０１ｖを得だ。本品については
後記のテストに供する。
面活性ベタイン化合物４０１ｖを得だ。本品については
後記のテストに供する。
実施例２゜
ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキサイド２
モル、エチレンオキサイド５モルを付加したポリ（２）
オキシプロピレンポリ（５）オキシエチレンミＩＪスチ
ルエーテル５４４２を四ツロコルベンに採りＢＦ３エー
テラート０．６ｔを加え７０℃に昇温し攪拌しなからエ
ビブロムヒドリン１モル１２７Ｖを徐々に３０分を要し
滴下し後同温度で８時間攪拌した。その後残留ＢＰ、に
見合う苛性ソーダを加え１２０℃に昇温しＮ、ガスを導
入し脱水、脱エーテルを行い次いで濾過し常温で淡黄色
液状。
モル、エチレンオキサイド５モルを付加したポリ（２）
オキシプロピレンポリ（５）オキシエチレンミＩＪスチ
ルエーテル５４４２を四ツロコルベンに採りＢＦ３エー
テラート０．６ｔを加え７０℃に昇温し攪拌しなからエ
ビブロムヒドリン１モル１２７Ｖを徐々に３０分を要し
滴下し後同温度で８時間攪拌した。その後残留ＢＰ、に
見合う苛性ソーダを加え１２０℃に昇温しＮ、ガスを導
入し脱水、脱エーテルを行い次いで濾過し常温で淡黄色
液状。
ＯＨＶ ８２．５ 、Ｂｒ： １１．７％のミリスチル
ポ１ハ２）プロピルオキシ、ポリ（５）エチルオキシヒ
ドロキシプロピルブロマイド６６５２を得だ。
ポ１ハ２）プロピルオキシ、ポリ（５）エチルオキシヒ
ドロキシプロピルブロマイド６６５２を得だ。
次いでこのもの−ｉ ５３６．８ ｒ（０，８モル）ヲ
西ツロコルベンに仕込み、５０℃で苛性ソーダ４０チ水
浴故８ｏｖを加え、７０°Ｃに昇温しエチルアミン０．
４モル１８２を加え同温度で６時間反応させ、史にモノ
クロル酢酸ソーダ５０チ水浴液９７ｆを加え８０℃で１
０時間反応せしめた。そのｍ Ｎ２ガスを導入し１０５
℃にて脱水し次いでＦ ；ｉｉｎし常’ｊｌｔＬで淡黄
褐色液状、水分０．０５１％ 、 Ｂｒ ： ０％、Ｎ
：１．０８係、 Ｐ’ｌ−１（１％）６，８の界面活性
ベタイン化合物５１２ｆを得た。
西ツロコルベンに仕込み、５０℃で苛性ソーダ４０チ水
浴故８ｏｖを加え、７０°Ｃに昇温しエチルアミン０．
４モル１８２を加え同温度で６時間反応させ、史にモノ
クロル酢酸ソーダ５０チ水浴液９７ｆを加え８０℃で１
０時間反応せしめた。そのｍ Ｎ２ガスを導入し１０５
℃にて脱水し次いでＦ ；ｉｉｎし常’ｊｌｔＬで淡黄
褐色液状、水分０．０５１％ 、 Ｂｒ ： ０％、Ｎ
：１．０８係、 Ｐ’ｌ−１（１％）６，８の界面活性
ベタイン化合物５１２ｆを得た。
本品については後記のテストに供する。
実Ｌｆ１例３〜１８
実施例１および芙ｈｉａ例２と同１よに衣１の如〈実施
例３〜１５を合成した。これらについては後記のテスト
に供する。
例３〜１５を合成した。これらについては後記のテスト
に供する。
実施例で得られた合成物の溶解性と界面活性については
表２に示す。我２の辿り実施例１〜１８の合成物は倒れ
も・憂れた界面活性を有する。
表２に示す。我２の辿り実施例１〜１８の合成物は倒れ
も・憂れた界面活性を有する。
衣２ 実施例１〜１８の溶解性と界面油性溶解性は実施
例１−１１１Ｆ、テスト液＝９９１を混合し２０℃での
状態會示ずり
例１−１１１Ｆ、テスト液＝９９１を混合し２０℃での
状態會示ずり
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１下記一般式 （ただしＲは炭素数８〜２４のアルキル、アルケニル基
、Ｒ′はエチレンおよび／またはプロピレン基、ｎは１
〜５０の正の’＋ｉ’Ｈ数、Ｗは炭素数５以下のアルキ
ル基である）で表わされることを特徴とする両性界面活
性ベタイン化合物。 。 （２）炭素数８〜２４の高級アルコール１モルにエチレ
ンオキザイドおよび／またはプロピレンオキサイドを１
〜５０モル付加させたポリオキシアルギレンアルキルエ
ーテル、またはポリオキシアルキレンアルケニルエーテ
ル１ モ）’ｖ Ｋエビ″ロゲンヒドリン１モルを反応
させ末端ＯＨ基をアミン０．５モルおよびアルカリを反
応せしめ、得られたＮ−アルキルＮ、Ｎ−ジ（アルキル
〔ポリアルキレンオキシ〕、ヒドロキシプロピル）アミ
ン１モルに対しモノノーロゲン酢酸塩１モルを反応せし
めることを特徴とする両性界面活性ベタイン化合物の製
法。 （３）一般式中Ｒがラウリル、トリデシル、テトラデシ
ル、オレイルおよび炭素数１１〜１５の混合アルキル基
、１セがエチレン基、ｎが２〜１０の整数、Ｒ”７５ｉ
メチル基であることを特徴とする特許、清求範囲第１項
記載の両性界面活性ベタイン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196204A JPS6089457A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196204A JPS6089457A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089457A true JPS6089457A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0443061B2 JPH0443061B2 (ja) | 1992-07-15 |
Family
ID=16353923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58196204A Granted JPS6089457A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089457A (ja) |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP58196204A patent/JPS6089457A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0443061B2 (ja) | 1992-07-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |