JPH0651616B2 - オキソプロリンとピペリジノジアミノピリミジンオキシドとの塩、およびそれを含む組成物 - Google Patents
オキソプロリンとピペリジノジアミノピリミジンオキシドとの塩、およびそれを含む組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、毛髪欠乏あるいは脱毛症もしくは剥離性皮膚
炎等の病理的な形状における治療用の医薬および化粧料
の分野において有用な、式(I)： で示される5-オキソプロリンと6-ピペリジノ-2,4-ジア
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩に関する。また、式
(I)の化合物を包含する局所用製剤にも関する。
炎等の病理的な形状における治療用の医薬および化粧料
の分野において有用な、式(I)： で示される5-オキソプロリンと6-ピペリジノ-2,4-ジア
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩に関する。また、式
(I)の化合物を包含する局所用製剤にも関する。
本発明の目的は、式(I)： で示される5-オキソプロリンと6-ピペリジノ-2,4-ジア
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩を提供することにあ
る。
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩を提供することにあ
る。
式(I)の化合物は頭髪または他の体毛の成長に有利な活
性を付与するので、適当な局所製剤の形で化粧料、医薬
品または獣医学の分野で使用することができる。
性を付与するので、適当な局所製剤の形で化粧料、医薬
品または獣医学の分野で使用することができる。
本発明の他の目的は、式(I)： で示される5-オキソプロリンと6-ピペリジノ-2,4-ジア
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩および医薬上許容さ
れる賦形剤からなる、毛髪の成長を刺激するのに使用し
たり、禿頭症を治療するために局所適用される医薬組成
物を提供することにある。
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩および医薬上許容さ
れる賦形剤からなる、毛髪の成長を刺激するのに使用し
たり、禿頭症を治療するために局所適用される医薬組成
物を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、式(I)： で示される5-オキソプロリンと6-ピペリジノ-2,4-ジア
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩を適当な賦形剤と混
合して含む化粧用組成物を提供することにある。
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩を適当な賦形剤と混
合して含む化粧用組成物を提供することにある。
式(I)の塩の基本成分を構成する-2,4-ジアミノピリミジ
ン誘導体は、国際的な非独占的名称であるミノキシジル
(Minoxidil)として公知である。この化合物は現在、抗
高血圧薬としてヒトの治療に使用されており、最近は通
常のハゲおよび通気性脱毛症の治療における局所的応用
が報告されている。
ン誘導体は、国際的な非独占的名称であるミノキシジル
(Minoxidil)として公知である。この化合物は現在、抗
高血圧薬としてヒトの治療に使用されており、最近は通
常のハゲおよび通気性脱毛症の治療における局所的応用
が報告されている。
ミノキシジルは水不溶性であるので、その液体製剤はグ
リコールおよびポリアルコール系であり、従って、頭皮
を油性にする傾向があるので局所的使用は望ましくな
い。
リコールおよびポリアルコール系であり、従って、頭皮
を油性にする傾向があるので局所的使用は望ましくな
い。
それとは異なり、本発明による前記の塩は水溶性であ
り、水系組成物中に容易に配合することができる。
り、水系組成物中に容易に配合することができる。
式(I)の塩の酸化合物であるＬ-5-オキソプロリンは、ピ
ログルタミン酸(PGA)としても知られており、自然な湿
気を与える成分として化粧料−皮膚学の分野で既に使用
されている。その化合物は積極的に作用して頭髪および
頭皮の水分補給の最適状態を維持し、それらの病理的な
変調を防止しおよび治療する。
ログルタミン酸(PGA)としても知られており、自然な湿
気を与える成分として化粧料−皮膚学の分野で既に使用
されている。その化合物は積極的に作用して頭髪および
頭皮の水分補給の最適状態を維持し、それらの病理的な
変調を防止しおよび治療する。
本発明者は本発明の目的である新規の塩（以下、「MT／
１」と称することがある）が、頭髪および体毛の欠損の
防止および治療に特に適した性質をもつものであること
を見出した。新規の化合物は、ミノキシジル単独と比較
実験をした場合に、毛髪欠損の防止および治療に優れて
いることが分かった。事実、MT／１はミノキシジル単独
よりも、一層容易に吸着させることができることが分か
った。
１」と称することがある）が、頭髪および体毛の欠損の
防止および治療に特に適した性質をもつものであること
を見出した。新規の化合物は、ミノキシジル単独と比較
実験をした場合に、毛髪欠損の防止および治療に優れて
いることが分かった。事実、MT／１はミノキシジル単独
よりも、一層容易に吸着させることができることが分か
った。
本発明の目的である新規化合物は更に、水に易溶性であ
り、この性質のため、完全にまたは大部分が水系の特に
トリコロジー分野に適した処方に使用するのに適してい
る。
り、この性質のため、完全にまたは大部分が水系の特に
トリコロジー分野に適した処方に使用するのに適してい
る。
MT／１の全身性毒性および皮膚耐性は、局所投与の場合
に、ミノキシジル単独での公知の値の範囲内にある。従
って、式(I)の化合物は、好ましくは完全にまたは大部
分が水系のローション、クリーム、スプレー、シャンプ
ー、ゲル、ヘアオイル（ブリリアンティン）および頭髪
固定剤に有利に処方することができる。
に、ミノキシジル単独での公知の値の範囲内にある。従
って、式(I)の化合物は、好ましくは完全にまたは大部
分が水系のローション、クリーム、スプレー、シャンプ
ー、ゲル、ヘアオイル（ブリリアンティン）および頭髪
固定剤に有利に処方することができる。
本発明の目的である組成物は、式(I)の化合物の他に、
相補的な活性をもつ他の活性成分、更には通常使用する
賦形剤例えば芳香剤、安定剤、染料等を含有することが
できる。
相補的な活性をもつ他の活性成分、更には通常使用する
賦形剤例えば芳香剤、安定剤、染料等を含有することが
できる。
本発明の組成物は活性成分を0.１〜10％の濃度で含み、
治療すべき領域に一般には１日１回または２回塗布す
る。なお、通常の使用量では、重篤な副作用は見られな
い。
治療すべき領域に一般には１日１回または２回塗布す
る。なお、通常の使用量では、重篤な副作用は見られな
い。
新規化合物の調製は当業界で公知の技術を使用して行な
う。例えば、実用上化学量論的量でミノキシジルとＬ−
５−オキソプロリンとを反応させることにより、水中で
簡単に調製することができる。本発明の化合物は他の適
当な溶媒例えばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等を使用して無水または部分水和物の形で容易に調
製することができる。
う。例えば、実用上化学量論的量でミノキシジルとＬ−
５−オキソプロリンとを反応させることにより、水中で
簡単に調製することができる。本発明の化合物は他の適
当な溶媒例えばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等を使用して無水または部分水和物の形で容易に調
製することができる。
式(I)の化合物は通常の技術例えば溶媒蒸発または非溶
媒による沈殿等によって単離する。
媒による沈殿等によって単離する。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、こ
れは本発明を限定するものではない。
れは本発明を限定するものではない。
例１ 水50ml中のミノキシジル2gの懸濁液中に、Ｌ−オキソプ
ロリン1.3gを加えた。得られた溶液は、局所適用に適し
た調製物としてそのまま使用することのできるものであ
る。あるいは、化合物を、例えば好ましくは低圧下で水
を蒸発させることによって固体の形で単離することがで
きる。こうして得られた式(I)の化合物を化学的に試験
したところ、そのIRスペクトルから完全に純粋であるこ
とがわかった。
ロリン1.3gを加えた。得られた溶液は、局所適用に適し
た調製物としてそのまま使用することのできるものであ
る。あるいは、化合物を、例えば好ましくは低圧下で水
を蒸発させることによって固体の形で単離することがで
きる。こうして得られた式(I)の化合物を化学的に試験
したところ、そのIRスペクトルから完全に純粋であるこ
とがわかった。
例２ ミノキシジル2.09gとＬ−オキソプロリン1.29gとを95％
エタノール100ml中に溶解した。得られた溶液はそのま
ま使用するかまたは適当に希釈することができ、そして
（または）コアジュバントもしくは相補物質を加えるこ
とができる。
エタノール100ml中に溶解した。得られた溶液はそのま
ま使用するかまたは適当に希釈することができ、そして
（または）コアジュバントもしくは相補物質を加えるこ
とができる。
あるいは、溶媒を完全に蒸発させるかまたは部分的に蒸
発させてエチルエーテルを不溶化剤として続けて加える
ことにより、固体化合物を単離することができる。得ら
れた固体化合物は例１で得られた化合物と化学的に一致
した。
発させてエチルエーテルを不溶化剤として続けて加える
ことにより、固体化合物を単離することができる。得ら
れた固体化合物は例１で得られた化合物と化学的に一致
した。
例３ 処方例 前記例１または例２によって調製した塩の処方の組成を
以下に説明する。
以下に説明する。
(a)ローション MT／１ 3.38ｇ アスコルビン酸ナトリウム 0.5ｇ 保存剤 適量 加香着色水 100ｇにする量 (b)ローション MT／１ 3.38ｇ ビタミンＨ 1g イノサイト(Inosite)(R) 1g パントテン酸カルシウム 1g アミノ酸複合体 0.2ｇ ビタミンＢ複合体 5g イソプロピルアルコール 520ｇ 加香水 1000ｇにする量 (c)ローション MT／１ 3.38ｇ ウコン(Ucon)(R)75-H-450 10ｇ バンサイド(Vancide)(R)89 RE 0.1ｇ フラグランス(Fragrance) 適量 エチルアルコール（95度） 50ｇ 水 100ｇにする量 (d)エーロゾルローション MT／１ 3.38ｇ パンテノール 1g ラノゲル(Lanogel)21(R) 0.5ｇ ゼレック(Zelek)MK(R)（帯電防止剤） 0.1ｇ フラグランス(Fragrance) 適量 アルコール 25ｇ フレオン(Freon)(R)11/12(60:40) 70ｇ (e)ローション MT／１ 3.38ｇ アルコール 30ｇ フラグランス(Fragrance) 痕跡量 着色剤 適量 水 100ｇにする量 (f)ローション MT／１ 3.38ｇ レゾルシン 5g カプシカム(capsicum)のチンキ 5g レシン油 5g アルコール（90度） 100ｇにする量 フラグランス(Fragrance) 適量 (g)ローション MT／１ 3.38ｇ β−ナフトール 0.5ｇ グリセリン 5g アルコール（90度） 50ｇ フラグランス(Fragrance) 適量 水 100ｇにする量 (h)ローション MT／１ 3.38ｇ イソプロピルアルコール 50ｇ フラグランス(Fragrance) 適量 サリチル酸 0.2ｇ 水 100ｇにする量 (i)エーロゾルフォームローション MT／１ 3.38ｇ セチルアルコール 0.8ｇ サポゲート(Sapogenat)T/100(R) 0.2ｇ ネオ−エクストラポン(Neo-ExtraponH(R) 2g イソ−アジパート(Iso-Adipat)(R) 1g 水溶性Neo-PSL(R) 2g メントール 0.2ｇ エマルゾゲン(Emulsogen)OG(R) 2g ホスタファト(Hostaphat)KL.340(R) 2.5ｇ エチルアルコール 45ｇ フラグランス(Fragrance) 1.2ｇ 水 100ｇにする量 上記成分を 85ｇに充填する 噴射剤：12/114(10:60) 15ｇ (j)クリーム MT／１ 3.38ｇ ステアリン酸ジグリコール 12ｇ ステアリン酸トリエタノールアミン 5g ラノリン 4g コレステリン 5g レシチン 0.5g セバシン酸ジエチル 0.5g ミリスチン酸イソプロピル 10ｇ 保存剤 適量 水 63ｇ (k)シャンプー MT／１ 3.38ｇ サッカロースモノラウレット 50ｇ フラグランス(Fragrance)または着色剤 適量 水 100ｇにする量 (l)頭髪固定剤 MT／１ 3.84ｇ アルギン酸ナトリウム 1.2ｇ クエン酸カルシウム 0.1ｇ アルコール 3g フラグランス(Fragrance) 適量 保存剤 適量 水 100ｇにする量
Claims (4)
- 【請求項１】式(I)： で示される5-オキソプロリンと6-ピペリジノ-2,4-ジア
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩。 - 【請求項２】式(I)： で示される5-オキソプロリンと6-ピペリジノ-2,4-ジア
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩および医薬上許容さ
れる賦形剤からなる、毛髪の成長を刺激するのに使用し
たり、禿頭症を治療するために局所適用される医薬組成
物。 - 【請求項３】式(I)： で示される5-オキソプロリンと6-ピペリジノ-2,4-ジア
ミノピリミジン-3-オキシドとの塩を適当な賦形剤と混
合して含む化粧用組成物。 - 【請求項４】ローション、シャンプー、毛髪固定剤、ク
リームまたはスプレーの形態である特許請求の範囲第３
項記載の化粧用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8520836A IT1214610B (it) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | Composto per uso cosmetico dermatologico e relative composizioni. |
| IT20836A85 | 1985-05-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6269A JPS6269A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0651616B2 true JPH0651616B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=11172771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61116286A Expired - Lifetime JPH0651616B2 (ja) | 1985-05-22 | 1986-05-22 | オキソプロリンとピペリジノジアミノピリミジンオキシドとの塩、およびそれを含む組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651616B2 (ja) |
| CH (1) | CH667651A5 (ja) |
| DE (1) | DE3617124A1 (ja) |
| FR (1) | FR2582304B1 (ja) |
| GB (1) | GB2175901B (ja) |
| IL (2) | IL78842A0 (ja) |
| IT (1) | IT1214610B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5300510A (en) * | 1988-09-23 | 1994-04-05 | Norchim | Salt of 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine 3-oxide and aceturic acid, its preparation and its dermato-cosmetological application |
| FR2636840B1 (fr) * | 1988-09-23 | 1990-12-21 | Norchim Sarl | Sel du 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine-3-oxyde et de l'acide aceturique, leur preparation et leur application dermatocosmetologiques |
| FR2706896B1 (ja) * | 1993-06-23 | 1996-04-12 | Caillot Jean Luc |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2188599A5 (en) * | 1972-06-12 | 1974-01-18 | Fabre Sa Pierre | (Pyro)glutamic acid derivs - from (substd) ethylenediamine, substd guanidine and dimethyl amino ethanol |
| LU73680A1 (ja) * | 1975-10-29 | 1977-05-31 | ||
| US4139619A (en) * | 1976-05-24 | 1979-02-13 | The Upjohn Company | 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth |
| GB2140257B (en) * | 1980-12-04 | 1985-09-18 | Quantel Ltd | Video image creation |
| WO1983002558A1 (en) * | 1981-11-09 | 1983-08-04 | Gail Sansone Bazzano | The use of retinoids and minoxidil (2,4,-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxide) to increase the rate of growth of human scalp hair and to treat certain types of alopecias |
| JPS5888307A (ja) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Takeo Kinji | ミノキシジル配合養毛剤 |
| JPS5888306A (ja) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Takeo Kinji | 養毛化粧料 |
| US4452989A (en) * | 1982-06-01 | 1984-06-05 | Charles Of The Ritz Group Ltd. | Substantive moisturizing derivatives of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid and compositions containing same |
-
1985
- 1985-05-19 IL IL78842A patent/IL78842A0/xx unknown
- 1985-05-22 IT IT8520836A patent/IT1214610B/it active Protection Beyond IP Right Term
-
1986
- 1986-05-19 IL IL78842A patent/IL78842A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-21 CH CH2045/86A patent/CH667651A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-22 DE DE19863617124 patent/DE3617124A1/de active Granted
- 1986-05-22 FR FR8607279A patent/FR2582304B1/fr not_active Expired
- 1986-05-22 JP JP61116286A patent/JPH0651616B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-22 GB GB08612461A patent/GB2175901B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2582304B1 (fr) | 1989-06-02 |
| IT1214610B (it) | 1990-01-18 |
| IL78842A (en) | 1989-09-28 |
| DE3617124C2 (ja) | 1992-07-16 |
| DE3617124A1 (de) | 1986-11-27 |
| JPS6269A (ja) | 1987-01-06 |
| GB8612461D0 (en) | 1986-07-02 |
| FR2582304A1 (fr) | 1986-11-28 |
| IT8520836A0 (it) | 1985-05-22 |
| GB2175901A (en) | 1986-12-10 |
| GB2175901B (en) | 1988-09-21 |
| CH667651A5 (de) | 1988-10-31 |
| IL78842A0 (en) | 1986-09-30 |
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