JPH0651645B2 - 反応性モノマー類の脱水乾燥方法 - Google Patents
反応性モノマー類の脱水乾燥方法Info
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- JPH0651645B2 JPH0651645B2 JP63257886A JP25788688A JPH0651645B2 JP H0651645 B2 JPH0651645 B2 JP H0651645B2 JP 63257886 A JP63257886 A JP 63257886A JP 25788688 A JP25788688 A JP 25788688A JP H0651645 B2 JPH0651645 B2 JP H0651645B2
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Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、ビニル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ
基、水酸基、ウレタン結合又はアロハネート結合を有す
るビニルモノマー類、又はそれらの混合物、又はそれら
を稀釈剤で稀釈した溶液の脱水乾燥方法に関するもので
ある。
基、水酸基、ウレタン結合又はアロハネート結合を有す
るビニルモノマー類、又はそれらの混合物、又はそれら
を稀釈剤で稀釈した溶液の脱水乾燥方法に関するもので
ある。
「従来の技術」 従来の一般的な反応性モノマー類の脱水乾燥方法として
は、例えばモレキュラシーブ、無水芒硝等の水分吸着剤
による吸着脱水乾燥；減圧脱水乾燥；乾燥窒素ガス、乾
燥二酸化炭素のような乾燥した不活性ガスを用いた気液
接触による脱水乾燥等が一般的に用いられている。
は、例えばモレキュラシーブ、無水芒硝等の水分吸着剤
による吸着脱水乾燥；減圧脱水乾燥；乾燥窒素ガス、乾
燥二酸化炭素のような乾燥した不活性ガスを用いた気液
接触による脱水乾燥等が一般的に用いられている。
「発明が解決しようとする課題」 しかしながら、このような従来の一般的な乾燥方法にあ
っては、 吸着脱水乾燥法では水分吸着剤への反応性モノマー類
の吸着による渉溜りの低下がさけられず、また反応性モ
ノマー類等と水分吸着剤との分離、水分吸着剤の除去と
いった繁雑な作業をともなう、 減圧脱水乾燥法では脱水温度および真空度の管理が難
かしく、低沸点の反応性モノマーや稀釈剤の反応系外へ
の留出が起こる危険性がある、 乾燥した不活性ガスによる脱水乾燥では、脱水を効率
よく行うために脱水温度を高くしたときに反応性モノマ
ーの重合が起こることがある 等の問題点が認られる場合が、少なくない。
っては、 吸着脱水乾燥法では水分吸着剤への反応性モノマー類
の吸着による渉溜りの低下がさけられず、また反応性モ
ノマー類等と水分吸着剤との分離、水分吸着剤の除去と
いった繁雑な作業をともなう、 減圧脱水乾燥法では脱水温度および真空度の管理が難
かしく、低沸点の反応性モノマーや稀釈剤の反応系外へ
の留出が起こる危険性がある、 乾燥した不活性ガスによる脱水乾燥では、脱水を効率
よく行うために脱水温度を高くしたときに反応性モノマ
ーの重合が起こることがある 等の問題点が認られる場合が、少なくない。
そこで本発明が解決しようとする課題は、反応性モノマ
ー類の脱水乾燥時において、渉溜りの低下がなく、反応
性モノマーや稀釈剤の反応系外への留出や、反応性モノ
マーの重合が起こらず、かつ繁雑な作業をともなうこと
なく作業性に優れた脱水乾燥方法を提供することにあ
る。
ー類の脱水乾燥時において、渉溜りの低下がなく、反応
性モノマーや稀釈剤の反応系外への留出や、反応性モノ
マーの重合が起こらず、かつ繁雑な作業をともなうこと
なく作業性に優れた脱水乾燥方法を提供することにあ
る。
「課題を解決するための手段」 本発明の脱水乾燥方法は、ビニル基、アクリロキシ基、
メタクリロキシ基、水酸基、ウレタン結合又はアロハネ
ート結合を有するビニルモノマー類、又はそれらの混合
物、又はそれらを稀釈剤で稀釈した溶液（以下、反応性
モノマー類と称す）を脱水乾燥するに際し、常圧下で、
特定の乾燥空気を用いた気液接触によって行なうことを
要旨とするものである。
メタクリロキシ基、水酸基、ウレタン結合又はアロハネ
ート結合を有するビニルモノマー類、又はそれらの混合
物、又はそれらを稀釈剤で稀釈した溶液（以下、反応性
モノマー類と称す）を脱水乾燥するに際し、常圧下で、
特定の乾燥空気を用いた気液接触によって行なうことを
要旨とするものである。
「手段を構成する要件」 （乾燥空気） 本発明に使用する乾燥空気は、大気中の空気又は酸素ガ
スと窒素ガスとの混合物等であるが、それらの気体は露
点が−５℃以下である。より好ましくは−１０℃以下の
ものが、脱水乾燥の目的から好適である。
スと窒素ガスとの混合物等であるが、それらの気体は露
点が−５℃以下である。より好ましくは−１０℃以下の
ものが、脱水乾燥の目的から好適である。
さらに、反応性モノマーの重合を防止する意味から、か
かる乾燥空気は酸素／窒素の混合比（同一圧力下の換算
で、かつ容量）が、５／９５〜９０／１０の範囲にある
ことが必要である。
かる乾燥空気は酸素／窒素の混合比（同一圧力下の換算
で、かつ容量）が、５／９５〜９０／１０の範囲にある
ことが必要である。
（気液接触方法） 本発明において、乾燥空気と反応性モノマー類との気液
接触を行う方法とては、常圧下で例えば、噴霧塔内での
気液接触方法あるいは、反応性モノマー類中に直接バブ
リングすることによる気液接触方法等が挙げられるが、
その他のどのような方法でもかまわない。
接触を行う方法とては、常圧下で例えば、噴霧塔内での
気液接触方法あるいは、反応性モノマー類中に直接バブ
リングすることによる気液接触方法等が挙げられるが、
その他のどのような方法でもかまわない。
（反応性モノマー類） 本発明に使用する反応性モノマー類としては、次の様な
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
ビニル基を有するビニルモノマー類； 例えばスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、
ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ヨードスチレン、
ジビニルベンゼン、Ｎ−ビニルカルバゾール等である。
ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ヨードスチレン、
ジビニルベンゼン、Ｎ−ビニルカルバゾール等である。
アクリロキシ基又はメタクリロキシ基を有するビニルモ
ノマー類； 例えばポリオキシアルキレングリコールのジ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパンのトリ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールのジ（メタ）アク
リレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エトキシエチル（メタ）アクリレート、ポリオキシアル
キレン化フェノールの（メタ）アクリレート、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、１，４−ジ（メタ）ア
クリロキシベンゼン、１，４−ジ（メタ）アクロキシエ
トキシベンゼン、１，４−ジ（メタ）アクロキシナフタ
レン、１，４−ジ（メタ）アクリロキシエトキシナフタ
レン、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロキシフェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロキ
シエトキシフェニル〕プロパン、ポリオキシアルキレン
化ビスフェノールＡのジ（メタ）アクリレート、桂皮酸
メチル、桂皮酸エチル、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、ジブロモネオペンチルグリコールのジ（メタ）アク
リレート、モノブロモフェニル（メタ）クリレート、ト
リブロモフェニル（メタ）クリレート、モノクロロフェ
ノキシエチル（メタ）クリレート、トリクロロフェノキ
シエチル（メタ）クリレート、ベンタブロモフェノキシ
エチル（メタ）クリレート、モノブロモフェノキシエト
キシエチル（メタ）アクリレート、トリブロモフェノキ
シエトキシエチル（メタ）アクリレート、ポリオキシア
ルキレン化テトラブロモフェノールの（メタ）アクリレ
ート、１，４−ジ（メタ）アクリロキシ−２，３，５，
６−テトラクロロベンゼン、１，４−ジ（メタ）アクリ
ロキシエトキシ−２，３，５，６−テトラブロモベンゼ
ン、１，４−ジ（メタ）アクリロキシエトキシ−２，
３，５，６−テトラクロロナフタレン、テトラブロモフ
タール酸−ジ〔２−（メタ）アクリロキシエチル〕、
２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロキシ−３，５−ジ
ブロモフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メ
タ）アクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニ
ル〕プロパン、ポリオキシアルキレン化テトラブロモビ
スフェノールＡのジ（メタ）アクリレート、１，５−ジ
（メタ）アクリロキシエトキシ−２，４，６，８−テト
ラブロモナフタレン等である。
ノマー類； 例えばポリオキシアルキレングリコールのジ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパンのトリ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールのジ（メタ）アク
リレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エトキシエチル（メタ）アクリレート、ポリオキシアル
キレン化フェノールの（メタ）アクリレート、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、１，４−ジ（メタ）ア
クリロキシベンゼン、１，４−ジ（メタ）アクロキシエ
トキシベンゼン、１，４−ジ（メタ）アクロキシナフタ
レン、１，４−ジ（メタ）アクリロキシエトキシナフタ
レン、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロキシフェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロキ
シエトキシフェニル〕プロパン、ポリオキシアルキレン
化ビスフェノールＡのジ（メタ）アクリレート、桂皮酸
メチル、桂皮酸エチル、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、ジブロモネオペンチルグリコールのジ（メタ）アク
リレート、モノブロモフェニル（メタ）クリレート、ト
リブロモフェニル（メタ）クリレート、モノクロロフェ
ノキシエチル（メタ）クリレート、トリクロロフェノキ
シエチル（メタ）クリレート、ベンタブロモフェノキシ
エチル（メタ）クリレート、モノブロモフェノキシエト
キシエチル（メタ）アクリレート、トリブロモフェノキ
シエトキシエチル（メタ）アクリレート、ポリオキシア
ルキレン化テトラブロモフェノールの（メタ）アクリレ
ート、１，４−ジ（メタ）アクリロキシ−２，３，５，
６−テトラクロロベンゼン、１，４−ジ（メタ）アクリ
ロキシエトキシ−２，３，５，６−テトラブロモベンゼ
ン、１，４−ジ（メタ）アクリロキシエトキシ−２，
３，５，６−テトラクロロナフタレン、テトラブロモフ
タール酸−ジ〔２−（メタ）アクリロキシエチル〕、
２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロキシ−３，５−ジ
ブロモフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メ
タ）アクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニ
ル〕プロパン、ポリオキシアルキレン化テトラブロモビ
スフェノールＡのジ（メタ）アクリレート、１，５−ジ
（メタ）アクリロキシエトキシ−２，４，６，８−テト
ラブロモナフタレン等である。
水酸基を有するビニルモノマー類； 例えばポリオキシアルキレングリコールのモノ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパンのモノ（メタ）
アクリレート、ネオペンチルグリコールのモノ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパンのジ（メタ）ア
クリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシエトキシフェニル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシエト
キシスチレン、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−〔４−（メタ）アクリロキシフェニル〕プロ
パン、２−（４−ヒドロキシエトキシフェニル）−２−
〔４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル〕プロパ
ン、２−（４−ヒドロキシジエトキシフェニル）−２−
〔４−（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル〕プロ
パン、ポリオキシアルキレン化ビスフェノールＡのモノ
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（４−（３−（メ
タ）アクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニ
ル〕プロパン、ジブロモネオペンチルグリコールのモノ
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシモノブロモフェ
ニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシトリブロモ
フェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシテトラ
ブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシ
エトキシトリブロモフェニル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシテトラブロモフェニル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシエトキシテトラブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシモノブロモスチレ
ン、４−ヒドロキシテトラブロモスチレン、４−ヒドロ
キシエトキシテトラブロモスチレン、３−（２，４，６
−トリブロモフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２，２−ビス〔４−３−（メ
タ）アクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−３，
５−ジブロモフェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジブロモフェニル）−２−〔４−（メタ）
アクリロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、
２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェ
ニル）−２−〔４−（メタ）アクリロキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２−（４−ヒド
ロキシジエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−２−
〔４−（メタ）アクリロキシジエトキシ−３，５−ジブ
ロモフェニル〕プロパン等である。
アクリレート、トリメチロールプロパンのモノ（メタ）
アクリレート、ネオペンチルグリコールのモノ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパンのジ（メタ）ア
クリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシエトキシフェニル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシエト
キシスチレン、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−〔４−（メタ）アクリロキシフェニル〕プロ
パン、２−（４−ヒドロキシエトキシフェニル）−２−
〔４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル〕プロパ
ン、２−（４−ヒドロキシジエトキシフェニル）−２−
〔４−（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル〕プロ
パン、ポリオキシアルキレン化ビスフェノールＡのモノ
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（４−（３−（メ
タ）アクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニ
ル〕プロパン、ジブロモネオペンチルグリコールのモノ
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシモノブロモフェ
ニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシトリブロモ
フェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシテトラ
ブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシ
エトキシトリブロモフェニル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシテトラブロモフェニル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシエトキシテトラブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシモノブロモスチレ
ン、４−ヒドロキシテトラブロモスチレン、４−ヒドロ
キシエトキシテトラブロモスチレン、３−（２，４，６
−トリブロモフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２，２−ビス〔４−３−（メ
タ）アクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−３，
５−ジブロモフェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジブロモフェニル）−２−〔４−（メタ）
アクリロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、
２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェ
ニル）−２−〔４−（メタ）アクリロキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２−（４−ヒド
ロキシジエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−２−
〔４−（メタ）アクリロキシジエトキシ−３，５−ジブ
ロモフェニル〕プロパン等である。
ウレタン結合又はアロハネート結合を有するビニルモノ
マー類； 例えば前記水酸基を有するビニルモノマー類と脂肪族イ
ソシアネート、脂環族イソシアネート又は芳香族イソシ
アネート等のイソシアネート類との反応生成物等であ
る。
マー類； 例えば前記水酸基を有するビニルモノマー類と脂肪族イ
ソシアネート、脂環族イソシアネート又は芳香族イソシ
アネート等のイソシアネート類との反応生成物等であ
る。
かかるイソシアネート類としては、例えばヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、リシン
ジイソシアネートメチルエステル、キシレンジイソシア
ネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサ
ン、トリレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートのビウレット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソ
シアネートとトリメチロールプロパンとの反応アダクト
体、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレー
ト変性体、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソ
シアネートヘキサノエート、１，６，１１−ウンデカン
トリイソシアネート、イソホロンジイソシアネートとト
リメチロールプロパンとの反応アダクト体、キシレンジ
イソシアネートとトリメチロールプロパンとの反応アダ
クト体、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン
とトリメチロールプロパンとの反応アダクト体等が挙げ
られる。
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、リシン
ジイソシアネートメチルエステル、キシレンジイソシア
ネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサ
ン、トリレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートのビウレット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソ
シアネートとトリメチロールプロパンとの反応アダクト
体、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレー
ト変性体、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソ
シアネートヘキサノエート、１，６，１１−ウンデカン
トリイソシアネート、イソホロンジイソシアネートとト
リメチロールプロパンとの反応アダクト体、キシレンジ
イソシアネートとトリメチロールプロパンとの反応アダ
クト体、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン
とトリメチロールプロパンとの反応アダクト体等が挙げ
られる。
（希釈剤） 本発明において、ビニルモノマー類を希釈する希釈剤と
しては、ビニルモノマー類に反応活性を示さない溶剤が
挙げられる。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、酢酸エチル等が好適に使用できる。
しては、ビニルモノマー類に反応活性を示さない溶剤が
挙げられる。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、酢酸エチル等が好適に使用できる。
さらにスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ジビニルベンゼン等の液体のビニルモノマーも希釈剤と
して、他のビニルモノマー類に添加して使用することも
できる。
ジビニルベンゼン等の液体のビニルモノマーも希釈剤と
して、他のビニルモノマー類に添加して使用することも
できる。
「作用」 本発明の方法は、乾燥空気を使用することにより、反応
性モノマー類の有するビニル基、アクリロキシ基又はメ
タクリロキシ基等の重合が乾燥空気中の酸素によって防
止され、 さらに、乾燥空気と反応性モノマー類との気液接触によ
る脱水乾燥であることから、脱水乾燥時に渉溜りの低下
がない、反応性モノマーや希釈剤の反応系外への留出が
ない等、さらに作業性に優れた反応性モノマー類の脱水
乾燥方法である。
性モノマー類の有するビニル基、アクリロキシ基又はメ
タクリロキシ基等の重合が乾燥空気中の酸素によって防
止され、 さらに、乾燥空気と反応性モノマー類との気液接触によ
る脱水乾燥であることから、脱水乾燥時に渉溜りの低下
がない、反応性モノマーや希釈剤の反応系外への留出が
ない等、さらに作業性に優れた反応性モノマー類の脱水
乾燥方法である。
「実施例」 実施例１． 還流冷却器を備えた２容の四ツ口フラスコ中にジブロ
モスチレン１０００重量部を入れ、４０℃で攪拌しなが
らフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空気（Ｏ２／Ｎ
２＝５０／５０容量比）を常圧下で毎分４００mlの流量
で３時間流し、気液接触による脱水乾燥を行った。
モスチレン１０００重量部を入れ、４０℃で攪拌しなが
らフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空気（Ｏ２／Ｎ
２＝５０／５０容量比）を常圧下で毎分４００mlの流量
で３時間流し、気液接触による脱水乾燥を行った。
この結果、脱水乾燥前に３５０ppmであった水分を１２
０ppmまで脱水乾燥できた。また、シブロモスチレンの
重合は認められなかった。
０ppmまで脱水乾燥できた。また、シブロモスチレンの
重合は認められなかった。
結果を表−１に示す。
実施例２〜８． 乾燥空気組成を一定にし、乾燥空気の露点を変えて実施
例１と同様に、表−１に示した条件下で脱水乾燥を行っ
た。結果を表−１に示す。
例１と同様に、表−１に示した条件下で脱水乾燥を行っ
た。結果を表−１に示す。
比較例１〜４． 露点０℃の乾燥空気を使用した以外は、実施例１と同様
の条件で脱水乾燥を行った。
の条件で脱水乾燥を行った。
結果を表−２に示す。
実施例９． 還流冷却器を備えた２容の四ツ口フラスコ中にスチレ
ン５００重量部とジブロモスチレン５００重量部よりな
るビニルモノマーの混合溶液を入れ、４０℃で攪拌しな
がらフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空気（Ｏ２／
Ｎ２＝９０／１０容量比）を常圧下で毎分４００mlの流
量で４時間流し、気液接触による脱水乾燥を行った。
ン５００重量部とジブロモスチレン５００重量部よりな
るビニルモノマーの混合溶液を入れ、４０℃で攪拌しな
がらフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空気（Ｏ２／
Ｎ２＝９０／１０容量比）を常圧下で毎分４００mlの流
量で４時間流し、気液接触による脱水乾燥を行った。
この結果、脱水乾燥前に５００ppmであった水分を１８
０ppmまで脱水乾燥できた。
０ppmまで脱水乾燥できた。
また、このビニルモノマー溶液の重合は認められなかっ
た。結果を表−３に示す。
た。結果を表−３に示す。
実施例１０〜１４． 実施例９と同様の方法で、乾燥空気の組成、および露点
を変えて表−３に示した条件で脱水乾燥を行った。結果
を表−３に示す。
を変えて表−３に示した条件で脱水乾燥を行った。結果
を表−３に示す。
比較例５〜７． 乾燥空気に変えて窒素を使用した以外は実施例９と同様
の条件で脱水乾燥を行った。結果を表−４に示す。
の条件で脱水乾燥を行った。結果を表−４に示す。
実施例１５． 還流冷却器を備えた２容の四ツ口フラスコ中にジブロ
モスチレン１０００重量部を入れ、４０℃で攪拌しなが
らフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空気（Ｏ２／Ｎ
２＝９０／１０容量比）を常圧下で毎分４００mlの流量
で３時間流し、気液接触による断水乾燥を行った。
モスチレン１０００重量部を入れ、４０℃で攪拌しなが
らフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空気（Ｏ２／Ｎ
２＝９０／１０容量比）を常圧下で毎分４００mlの流量
で３時間流し、気液接触による断水乾燥を行った。
この結果、脱水乾燥前に３５０ppmであった水分を１３
０ppmまで脱水乾燥できた。続いて、このジブロモスチ
レン約１００mlを完全に密栓でき水分および空気を遮断
できるガラス容器に入れ、暗所で、４０℃３日間放置し
て、保存安定性をテストした。
０ppmまで脱水乾燥できた。続いて、このジブロモスチ
レン約１００mlを完全に密栓でき水分および空気を遮断
できるガラス容器に入れ、暗所で、４０℃３日間放置し
て、保存安定性をテストした。
その結果、３日後においてもジブロモスチレンは透明溶
液の外観を保っており、ポリマーの生成によるゲルは認
められなかった。
液の外観を保っており、ポリマーの生成によるゲルは認
められなかった。
実施例１６〜１７． 実施例１５と同様の方法で、表−５に示した条件で脱水
乾燥後、反応性モノマー類の保存安定性をテストした。
結果を表−５に示す。
乾燥後、反応性モノマー類の保存安定性をテストした。
結果を表−５に示す。
比較例８〜１０． 露点０℃の乾燥空気を使用した以外は実施例１５と同様
の条件で脱水乾燥を行い、反応性モノマー類の保存安定
性をテストした。
の条件で脱水乾燥を行い、反応性モノマー類の保存安定
性をテストした。
結果を表−５に示す。
「発明の効果」 以上説明した通り、本発明は反応性モノマー類の脱水乾
燥に乾燥空気を使用する方法を提供しうることにより、
反応性モノマー類の脱水乾燥時の重合防止、渉溜り低下
の防止が図れ、さらに脱水乾燥後の反応性モノマー類の
保存安定性（保存時の反応性モノマー類の重合の有無）
が極めて良好であり、かつ作業性の向上に貢献しうるも
のである。
燥に乾燥空気を使用する方法を提供しうることにより、
反応性モノマー類の脱水乾燥時の重合防止、渉溜り低下
の防止が図れ、さらに脱水乾燥後の反応性モノマー類の
保存安定性（保存時の反応性モノマー類の重合の有無）
が極めて良好であり、かつ作業性の向上に貢献しうるも
のである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 25/28 9280−4Ｈ 67/48 8018−4Ｈ 69/54 Ｚ 8018−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/82 9284−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】ビニル基、アクリロキシ基、メタクリロキ
シ基、水酸基、ウレタン結合又はアロハネート結合を有
するビニルモノマー類、又はそれらの混合物、又はそれ
らを稀釈剤で稀釈した溶液（以下、反応性モノマー類と
称す）を脱水乾燥するに際し、常圧下で、下記の乾燥空
気を用いた気液接触によって行なうことを特徴とする反
応性モノマー類の脱水乾燥方法。 （乾燥空気）露点が−５℃以下である大気中の空気、又
は露点が−５℃以下で酸素／窒素の混合比（同一圧力下
の換算で、かつ容量）が５／９５〜９０／１０である酸
素ガスと窒素ガスとの混合物（ただし、前記大気中の空
気は除く）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63257886A JPH0651645B2 (ja) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | 反応性モノマー類の脱水乾燥方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63257886A JPH0651645B2 (ja) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | 反応性モノマー類の脱水乾燥方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104535A JPH02104535A (ja) | 1990-04-17 |
| JPH0651645B2 true JPH0651645B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17312550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63257886A Expired - Fee Related JPH0651645B2 (ja) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | 反応性モノマー類の脱水乾燥方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651645B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0753235Y2 (ja) * | 1990-02-23 | 1995-12-06 | 株式会社東海理化電機製作所 | スイッチ装置 |
| JPH0426122A (ja) * | 1990-05-22 | 1992-01-29 | Yoshihide Shibano | 水洗浄後の高集積度ワークの乾燥方法及び装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62186902A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-08-15 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 少量の残存有機溶剤を除去する方法 |
| JP2598087B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1997-04-09 | 三菱レイヨン株式会社 | ビニル単量体中の溶存酸素の除去方法 |
-
1988
- 1988-10-13 JP JP63257886A patent/JPH0651645B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02104535A (ja) | 1990-04-17 |
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