JPH02104535A - 反応性モノマー類の脱水乾燥方法 - Google Patents
反応性モノマー類の脱水乾燥方法Info
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- JPH02104535A JPH02104535A JP25788688A JP25788688A JPH02104535A JP H02104535 A JPH02104535 A JP H02104535A JP 25788688 A JP25788688 A JP 25788688A JP 25788688 A JP25788688 A JP 25788688A JP H02104535 A JPH02104535 A JP H02104535A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、ビニル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ
基、水酸基、ウレタン結合又はアロハネート結合を有す
るビニルモノマー類、又はそれらの混合物、又はそれら
を稀釈剤で稀釈した溶液の脱水乾燥方法に関するもので
ある。
基、水酸基、ウレタン結合又はアロハネート結合を有す
るビニルモノマー類、又はそれらの混合物、又はそれら
を稀釈剤で稀釈した溶液の脱水乾燥方法に関するもので
ある。
「従来の技術」
従来の一般的な反応性モノマー類の脱水乾燥方法として
は１例えばモレキュラシープ、無水芒硝等の水分吸着剤
による吸着脱水乾燥−減圧脱水乾燥；乾燥窒素ガス、乾
燥二酸化炭素のような乾燥した不活性ガスを用いた気液
接触による脱水乾燥等が一般的に用いられている。
は１例えばモレキュラシープ、無水芒硝等の水分吸着剤
による吸着脱水乾燥−減圧脱水乾燥；乾燥窒素ガス、乾
燥二酸化炭素のような乾燥した不活性ガスを用いた気液
接触による脱水乾燥等が一般的に用いられている。
ｒ発明が解決しようとする課題」
しかしながら、このような従来の一般的な乾燥方法にあ
っては。
っては。
■吸着脱水乾燥法では水分吸着剤への反応性モノマー類
の吸着による法肩りの低下がさけられず、また反応性モ
ノマー類等と水分吸着剤との分離、水分吸着剤の除去と
いったａ￥雑な作業をともなう、 ■減圧脱水乾燥法では脱水温度および真空度の管理が難
かしく、低沸点の反応性モノマーや稀釈剤の反応系外へ
の留出が起こる危険性がある、 ■乾燥した不活性ガスによる脱水乾燥では、脱水を効率
よく行うために脱水温度を高くしたときに反応性モノマ
ーの重合が起こることがある 等の問題点が認られる場合が、少なくない。
の吸着による法肩りの低下がさけられず、また反応性モ
ノマー類等と水分吸着剤との分離、水分吸着剤の除去と
いったａ￥雑な作業をともなう、 ■減圧脱水乾燥法では脱水温度および真空度の管理が難
かしく、低沸点の反応性モノマーや稀釈剤の反応系外へ
の留出が起こる危険性がある、 ■乾燥した不活性ガスによる脱水乾燥では、脱水を効率
よく行うために脱水温度を高くしたときに反応性モノマ
ーの重合が起こることがある 等の問題点が認られる場合が、少なくない。
そこで本発明が解決しようとする課題は、反応性モノマ
ー類の脱水乾燥時において、法肩りの低下がなく２反応
性モノマーや稀釈剤の反応系外への留出や１反応性モノ
マーの重合が起こらず、かつ繁雑な作業をともなうこと
なく作業性に優れた脱水乾燥方法を提供することにある
。
ー類の脱水乾燥時において、法肩りの低下がなく２反応
性モノマーや稀釈剤の反応系外への留出や１反応性モノ
マーの重合が起こらず、かつ繁雑な作業をともなうこと
なく作業性に優れた脱水乾燥方法を提供することにある
。
「課題を解決するための手段」
本発明の脱水乾燥方法は、ビニル基、アクリロキシ基、
メタクリロキシ基、水醜基、ウレタン結合又はアロハネ
ート結合を有するビニルモノマー類、又はそれらの混合
物、又はそれらを稀釈剤で稀釈した溶液（以下、反応性
モノマー類と称す）を脱水乾燥するに際し、乾燥空気を
用いた気液接触によって行なうことを要旨とするもので
ある。
メタクリロキシ基、水醜基、ウレタン結合又はアロハネ
ート結合を有するビニルモノマー類、又はそれらの混合
物、又はそれらを稀釈剤で稀釈した溶液（以下、反応性
モノマー類と称す）を脱水乾燥するに際し、乾燥空気を
用いた気液接触によって行なうことを要旨とするもので
ある。
［手段を構成する要件］
（乾燥空気）
本発明に使用する乾燥空気は、大気中の空気又は酸素ガ
スと窒素ガスとの混合物等であるが、それらの気体の露
点が一５℃以下、より好ましくは一１０℃以下のものが
、脱水乾燥の目的から好適である。
スと窒素ガスとの混合物等であるが、それらの気体の露
点が一５℃以下、より好ましくは一１０℃以下のものが
、脱水乾燥の目的から好適である。
さらに１反応性モノマーの重合を防止する意味から、か
かる乾燥空気は酸素／窒素の混合比が。
かる乾燥空気は酸素／窒素の混合比が。
（同一圧力下の換算で、かつ容量）０．０５／９９．９
５〜ｌ ＯＯｌｏの範囲にあることが盛装であるが、５
／９５〜９０／ｌｏの範囲にあるものがより好適である
。
５〜ｌ ＯＯｌｏの範囲にあることが盛装であるが、５
／９５〜９０／ｌｏの範囲にあるものがより好適である
。
（気液接触方法）
本発明において、乾燥空気と反応性モノマー類との気液
接触を行う方法としては、例えば、噴霧塔内での気液接
触方法あるいは、反応性モノマー類中に直接バブリング
することによる気液接触方法等が挙げられるが、その他
のどのような方法でもかまわない。
接触を行う方法としては、例えば、噴霧塔内での気液接
触方法あるいは、反応性モノマー類中に直接バブリング
することによる気液接触方法等が挙げられるが、その他
のどのような方法でもかまわない。
（反応性モノマー類）
本発明に使用する反応性モノマー類としては、次の様な
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
ビニル基を有するビニルモノマー類；
例エバスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、
ブロモスチレン、ジプロモスチレン、ヨードスチレン、
ジビニルベンゼン、Ｎ−ビニルカルバゾール等である。
ブロモスチレン、ジプロモスチレン、ヨードスチレン、
ジビニルベンゼン、Ｎ−ビニルカルバゾール等である。
アクリロキシ基又はメタクリロキシ基を有するビニルモ
ノマー類： 例えばポリオキシアルキレングリコールのジ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパンのトリ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールのジ（メタ）アク
リレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エトキシエチル（メタ）アクリレート、ポリオキシアル
キレン化フェノールの（メタ）アクリレート、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、１．４−ジ（メタ）７
クリロキシベンゼン、１．４−ジ（メタ）アクロキシエ
トキシベンゼン、１．４−ジ（メタ）アクロキシナフタ
レン、１．４−ジ（メタ）アクリロキシエトキシナフタ
レン、２．２−ビス〔４−（メタ）アクリロキシフェニ
ル〕プロパン、２．２−ビス（４−（メタ）アクリロキ
シエトキシフェニル〕プロパン、ポリオキシアルキレン
化ビスフェノールＡのジ（メタ）アクリレート、桂皮酸
メチル、桂皮酸エチル、ベンジル（メタ）アクリレート
、ジブロモネオペンチルグリコールのジ（メタ）アクリ
レート、モノブロモフェニル（メタ）クリレート、トリ
ブロモフェニル（メタ）クリレート、モノクロロフェノ
キシエチル（メタ）クリレート、トリクロロフェノキシ
エチル（メタ）クリレート、ペンタブロモフェノキシエ
チル（メタ）クリレート、モノブロモフェノキシエトキ
シエチル（メタ）アクリレート、トリブロモフェノキシ
エトキシエチル（メタ）アクリレート、ポリオキシアル
キレン化テトラブロモフェノールの（メタ）アクリレー
ト、１．４−ジ（メタ）アクリロキシ−２，３，５，６
−チトラクロロベンゼン、１．４−ジ（メタ）アクリロ
キシエトキシ−２，３，５，６−チトラプロモベンゼン
、１．４−ジ（メタ）アクリロキシエトキシ−２，３，
５，６−チトラクロロナフタレン、テトラブロモフター
ル酸−ジ〔２−（メタ）アクリロキシエチル）、２．２
−ビス〔４−（メタ）アクリロキシ−３，５−ジブロモ
フェニル〕プロパン、２．２−ビス（４−（メタ）アク
リロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル〕プロパ
ン、ポリオキシアルキレン化テトラブロモビスフェノー
ルＡのジ（メタ）アクリレート、１．５−ジ（メタ）ア
クリロキシエトキシ−２，４，６，８−テトラブロモナ
フタレン等である。
ノマー類： 例えばポリオキシアルキレングリコールのジ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパンのトリ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールのジ（メタ）アク
リレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エトキシエチル（メタ）アクリレート、ポリオキシアル
キレン化フェノールの（メタ）アクリレート、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、１．４−ジ（メタ）７
クリロキシベンゼン、１．４−ジ（メタ）アクロキシエ
トキシベンゼン、１．４−ジ（メタ）アクロキシナフタ
レン、１．４−ジ（メタ）アクリロキシエトキシナフタ
レン、２．２−ビス〔４−（メタ）アクリロキシフェニ
ル〕プロパン、２．２−ビス（４−（メタ）アクリロキ
シエトキシフェニル〕プロパン、ポリオキシアルキレン
化ビスフェノールＡのジ（メタ）アクリレート、桂皮酸
メチル、桂皮酸エチル、ベンジル（メタ）アクリレート
、ジブロモネオペンチルグリコールのジ（メタ）アクリ
レート、モノブロモフェニル（メタ）クリレート、トリ
ブロモフェニル（メタ）クリレート、モノクロロフェノ
キシエチル（メタ）クリレート、トリクロロフェノキシ
エチル（メタ）クリレート、ペンタブロモフェノキシエ
チル（メタ）クリレート、モノブロモフェノキシエトキ
シエチル（メタ）アクリレート、トリブロモフェノキシ
エトキシエチル（メタ）アクリレート、ポリオキシアル
キレン化テトラブロモフェノールの（メタ）アクリレー
ト、１．４−ジ（メタ）アクリロキシ−２，３，５，６
−チトラクロロベンゼン、１．４−ジ（メタ）アクリロ
キシエトキシ−２，３，５，６−チトラプロモベンゼン
、１．４−ジ（メタ）アクリロキシエトキシ−２，３，
５，６−チトラクロロナフタレン、テトラブロモフター
ル酸−ジ〔２−（メタ）アクリロキシエチル）、２．２
−ビス〔４−（メタ）アクリロキシ−３，５−ジブロモ
フェニル〕プロパン、２．２−ビス（４−（メタ）アク
リロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル〕プロパ
ン、ポリオキシアルキレン化テトラブロモビスフェノー
ルＡのジ（メタ）アクリレート、１．５−ジ（メタ）ア
クリロキシエトキシ−２，４，６，８−テトラブロモナ
フタレン等である。
水酸基を有するビニルモノマー類；
例えばポリオキシアルキレングリコールのモノ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパンのモノ（メタ）
アクリレート、ネオペンチルグリコールのモノ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパンのジ（メタ）ア
クリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシエトキシフェニル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシエト
キシスチレン、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−（メタ）アクリロキシフェニル〕プロ
パン、２−（４−ヒドロキシエトキシフェニル）−２−
（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル〕プロパ
ン、 ２− （４−ヒドロキシジェトキシフェニル）
−２−（４−（メタ）アクリロキシジェトキシフェニル
〕プロパン、ポリオキシアルキレン化ビスフェノールＡ
のモノ（メタ）アクリレート、２ 、２−ヒス（４−（
３−（メタ）アクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ
）フェニル〕プロパン、ジブロモネオペンチルグリコー
ルのモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシモノブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシＩ
・ジブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロ
キシテトラブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−
ヒドロキシエトキシトリブロモフェニル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシテトラブロモフェニル（メタ）
アクリレート、４−ヒドロキシエトキシテトラブロモフ
ェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシモノブロ
モスチレン、４−ヒドロキシテトラブロモスチレン、４
−ヒドロキシエトキシテトラブロモスチレン、３−（２
，４，６−）リプロモフェノキシ）−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２．２−ビス（４−３−
（メタ）アクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−
３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジブロモフェニル）−２−（４−（メ
タ）アクリロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパ
ン、２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモ
フェニル）−２−（４−（メタ）アクリロキシエトキシ
−３゜５−ジブロモフェニル）プロパン、２−（４−１
＝ドロキシジェトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−
２−（４−（メタ）アクリロキシジェトキシ−３，５−
ジブロモフェニル〕プロパン等である。
アクリレート、トリメチロールプロパンのモノ（メタ）
アクリレート、ネオペンチルグリコールのモノ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパンのジ（メタ）ア
クリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシエトキシフェニル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシエト
キシスチレン、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−（メタ）アクリロキシフェニル〕プロ
パン、２−（４−ヒドロキシエトキシフェニル）−２−
（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル〕プロパ
ン、 ２− （４−ヒドロキシジェトキシフェニル）
−２−（４−（メタ）アクリロキシジェトキシフェニル
〕プロパン、ポリオキシアルキレン化ビスフェノールＡ
のモノ（メタ）アクリレート、２ 、２−ヒス（４−（
３−（メタ）アクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ
）フェニル〕プロパン、ジブロモネオペンチルグリコー
ルのモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシモノブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシＩ
・ジブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロ
キシテトラブロモフェニル（メタ）アクリレート、４−
ヒドロキシエトキシトリブロモフェニル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシテトラブロモフェニル（メタ）
アクリレート、４−ヒドロキシエトキシテトラブロモフ
ェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシモノブロ
モスチレン、４−ヒドロキシテトラブロモスチレン、４
−ヒドロキシエトキシテトラブロモスチレン、３−（２
，４，６−）リプロモフェノキシ）−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２．２−ビス（４−３−
（メタ）アクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−
３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジブロモフェニル）−２−（４−（メ
タ）アクリロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパ
ン、２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモ
フェニル）−２−（４−（メタ）アクリロキシエトキシ
−３゜５−ジブロモフェニル）プロパン、２−（４−１
＝ドロキシジェトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−
２−（４−（メタ）アクリロキシジェトキシ−３，５−
ジブロモフェニル〕プロパン等である。
ウレタン結合又はアロハネート結合を有するビニルモノ
マー類； 例えば前記水酸基を有するビニルモノマー類と脂肪族イ
ンシアネート、脂環族インシアネート又は芳香族インシ
アネート等のインシアネート類との反応生成物等である
。
マー類； 例えば前記水酸基を有するビニルモノマー類と脂肪族イ
ンシアネート、脂環族インシアネート又は芳香族インシ
アネート等のインシアネート類との反応生成物等である
。
かかるインシアネート類としては、例えばヘキサメチレ
ンジイソシアネート、インホロンジイソシアネート、２
，２．４−）リメチルへキサメチレンジイソシアネート
、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、リジンジ
イソシアネートメチルエステル、キシレンジイソシアネ
ート、ビス（インシアネートメチル）シクロヘキサン、
トリレンジイソシアネート、４．４゛−ジフェニルメタ
ンジインシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
のビウレット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシア
ネートとトリメチロールプロパンとの反応アダクト体、
ヘキサメチレンジイソシアネートのインシアヌレート変
性体、２−インシアネートエチル−２，６−ジイツシア
ネートヘキサノエー）、ｌ、６．ｉｆ−ウンデカントリ
インシアネート、イソホロンジイソシアネートとトリメ
チロールプロパンとの反応アダクト体、キシレンジイソ
シアネートとトリメチロールプロパントノ反応アダクト
体、ビス（インシアネートメチル）シクロヘキサンとト
リメチロールプロパンとの反応アダクト体等が挙げられ
る。
ンジイソシアネート、インホロンジイソシアネート、２
，２．４−）リメチルへキサメチレンジイソシアネート
、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、リジンジ
イソシアネートメチルエステル、キシレンジイソシアネ
ート、ビス（インシアネートメチル）シクロヘキサン、
トリレンジイソシアネート、４．４゛−ジフェニルメタ
ンジインシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
のビウレット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシア
ネートとトリメチロールプロパンとの反応アダクト体、
ヘキサメチレンジイソシアネートのインシアヌレート変
性体、２−インシアネートエチル−２，６−ジイツシア
ネートヘキサノエー）、ｌ、６．ｉｆ−ウンデカントリ
インシアネート、イソホロンジイソシアネートとトリメ
チロールプロパンとの反応アダクト体、キシレンジイソ
シアネートとトリメチロールプロパントノ反応アダクト
体、ビス（インシアネートメチル）シクロヘキサンとト
リメチロールプロパンとの反応アダクト体等が挙げられ
る。
（希釈剤）
本発明において、ビニルモノマー類を希釈する希釈剤と
しては、ビニルモノマー類に反応活性を示さない溶剤が
挙げられる。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、メチルセロンルブ、エチルセロソルブ
、酢酸エチル等が好適に使用できる。
しては、ビニルモノマー類に反応活性を示さない溶剤が
挙げられる。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、メチルセロンルブ、エチルセロソルブ
、酢酸エチル等が好適に使用できる。
さらにスチレン、ブロモスチレン、ジプロモスチレン、
ジビニルベンゼン等の液体のビニルモノマーも希釈剤と
して、他のビニルモノマー類に添加して使用することも
できる。
ジビニルベンゼン等の液体のビニルモノマーも希釈剤と
して、他のビニルモノマー類に添加して使用することも
できる。
「作用」
本発明の方法は、乾燥空気を使用することにより、反応
性モノマー類の有するビニル基、アクリロキシ基又はメ
タクリロキシ基等の重合が乾燥空気中の酸素によって防
止され。
性モノマー類の有するビニル基、アクリロキシ基又はメ
タクリロキシ基等の重合が乾燥空気中の酸素によって防
止され。
さらに、乾燥空気と反応性モノマー類との気液接触によ
る脱水乾燥であることから、脱水乾燥時に法肩りの低下
がない、反応性モノマーや希釈剤の反応系外への留出が
ない等、さらに作業性に優れた反応性モノマー類の脱水
乾燥方法である。
る脱水乾燥であることから、脱水乾燥時に法肩りの低下
がない、反応性モノマーや希釈剤の反応系外への留出が
ない等、さらに作業性に優れた反応性モノマー類の脱水
乾燥方法である。
「実施例」
実施例１゜
還流冷却器を備えた２文官の四ツ目フラスコ中にジプロ
モスチレン１０００重量部を入れ、４０℃で攪拌しなが
らフラスコ下部から露１点−６０℃の乾燥空気（０２／
Ｎ ２ ＝ ５０ ／ ５０容琶比）を常圧下で毎分
４００ ｍ ｌの流量で３時間流し、気液接触による脱
水乾燥を行った。
モスチレン１０００重量部を入れ、４０℃で攪拌しなが
らフラスコ下部から露１点−６０℃の乾燥空気（０２／
Ｎ ２ ＝ ５０ ／ ５０容琶比）を常圧下で毎分
４００ ｍ ｌの流量で３時間流し、気液接触による脱
水乾燥を行った。
この結果、脱水乾燥前に３５０ｐｐｍであった水分を１
２０ｐｐｍまで脱水乾燥できた。また、ジプロモスチレ
ンの重合は認められなかった。
２０ｐｐｍまで脱水乾燥できた。また、ジプロモスチレ
ンの重合は認められなかった。
結果を表−１に示す。
実施例２〜８゜
乾燥空気組成を一定にし、乾燥空気の露点を変えて実施
例１と同様に、表−１に示した条件下で脱水乾燥を行っ
た。結果を表−１に示す。
例１と同様に、表−１に示した条件下で脱水乾燥を行っ
た。結果を表−１に示す。
比較例１〜４゜
露点０°Ｃの乾燥空気を使用した以外は、実施例１と同
様の条件で脱水乾燥を行った。
様の条件で脱水乾燥を行った。
結果を表−２に示す。
実施例９゜
還流冷却器を備えた２文官の四ツ目フラスコ中ニスチレ
ン５ＧＯ［ｌｉ”３とジプロモスチレン５００ｍＩＩＥ
部よりなるビニルモノマーの混合溶液を入れ、４０°Ｃ
で攪拌しながらフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空
気（Ｏｚ ／ Ｎ ２ ＝ ９０７ ｌ Ｏ容量比）を
常圧下で毎分４００ｍＪｌの流量で４時間流し、気液接
触による脱水乾燥を行った。
ン５ＧＯ［ｌｉ”３とジプロモスチレン５００ｍＩＩＥ
部よりなるビニルモノマーの混合溶液を入れ、４０°Ｃ
で攪拌しながらフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空
気（Ｏｚ ／ Ｎ ２ ＝ ９０７ ｌ Ｏ容量比）を
常圧下で毎分４００ｍＪｌの流量で４時間流し、気液接
触による脱水乾燥を行った。
この結果、脱水乾燥前に５００ｐｐｍであった水分を１
８０ｐｐｍまで脱水乾燥できた。
８０ｐｐｍまで脱水乾燥できた。
また、このビニル千ツマー溶液の重合は認められなかっ
た。結果を表−３に示す。
た。結果を表−３に示す。
実施例１ＯＮ１４゜
実施例９と同様の方法で、乾燥空気の組成、および露点
を変えて表−３に示した条件で脱水乾燥を行った。結果
を表−３に示す。
を変えて表−３に示した条件で脱水乾燥を行った。結果
を表−３に示す。
比較例５〜７゜
乾燥空気に変えて窒素を使用した以外は実施例９と同様
の条件で脱水乾燥を行った。結果を表−４に示す。
の条件で脱水乾燥を行った。結果を表−４に示す。
実施例１５゜
還流冷却器を備えた２文官の四ツ目フラスコ中にジプロ
モスチレンｔｏｏｏ重量部を入れ、４００Ｃで攪拌しな
がらフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空気（０２／
Ｎ ２ ＝ ９０７１０容量比）を常圧下で毎分４０
０ｍ文の流量で３時間流し、気液接触による脱水乾燥を
行った。
モスチレンｔｏｏｏ重量部を入れ、４００Ｃで攪拌しな
がらフラスコ下部から露点−６０℃の乾燥空気（０２／
Ｎ ２ ＝ ９０７１０容量比）を常圧下で毎分４０
０ｍ文の流量で３時間流し、気液接触による脱水乾燥を
行った。
この結果、脱水乾燥前に３５０ｐｐｍであった水分を１
３０ｐｐｍまで脱水乾燥できた。続いて、このジプロモ
スチレン約１００ｍ１を完全に密栓でき水分および空気
を遮断できるガラス容器に入れ、１６所で、４０℃３０
間放置して、保存安定性をテストした。
３０ｐｐｍまで脱水乾燥できた。続いて、このジプロモ
スチレン約１００ｍ１を完全に密栓でき水分および空気
を遮断できるガラス容器に入れ、１６所で、４０℃３０
間放置して、保存安定性をテストした。
その結果、３日後においてもジプロモスチレンは透明溶
液の外観を保っており、ポリマーの生成によるゲルは認
められなかった。
液の外観を保っており、ポリマーの生成によるゲルは認
められなかった。
実施例１６〜１７゜
実施例１５と同様の方法で、表−５に示した条件で脱水
乾燥後１反応性上ツマー類の保存安定性をテストした。
乾燥後１反応性上ツマー類の保存安定性をテストした。
結果を表−５に示す。
比較例８〜ｌＯ１
露点０℃の乾燥空気を使用した以外は実施例１５と同様
の条件で脱水乾燥を行い、反応性上ツマー類の保存安定
性をテストした。
の条件で脱水乾燥を行い、反応性上ツマー類の保存安定
性をテストした。
結果を表−５に示す。
「発明の効果」
以上説明した通り１本発明は反応性千ツマー類の脱水乾
燥に乾燥空気を使用する方法を提供しうろことにより、
反応性モノマー類の脱水乾燥時の組合防止、法肩り低下
の防止が図れ、さらに脱水乾燥後の反応性モノマー類の
保存安定性（保存時の反応性モノマー類の重合の有ｐＡ
）が極めて良好であり、かつ作業性の向上に貢献しうる
ちのである。
燥に乾燥空気を使用する方法を提供しうろことにより、
反応性モノマー類の脱水乾燥時の組合防止、法肩り低下
の防止が図れ、さらに脱水乾燥後の反応性モノマー類の
保存安定性（保存時の反応性モノマー類の重合の有ｐＡ
）が極めて良好であり、かつ作業性の向上に貢献しうる
ちのである。
Claims (1)
- （１）ビニル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、
水酸基、ウレタン結合又はアロハネート結合を有するビ
ニルモノマー類、又はそれらの混合物、又はそれらを稀
釈剤で稀釈した溶液（以下、反応性モノマー類と称す）
を脱水乾燥するに際し、乾燥空気を用いた気液接触によ
って行なうことを特徴とする反応性モノマー類の脱水乾
燥方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63257886A JPH0651645B2 (ja) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | 反応性モノマー類の脱水乾燥方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63257886A JPH0651645B2 (ja) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | 反応性モノマー類の脱水乾燥方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104535A true JPH02104535A (ja) | 1990-04-17 |
| JPH0651645B2 JPH0651645B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17312550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63257886A Expired - Fee Related JPH0651645B2 (ja) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | 反応性モノマー類の脱水乾燥方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651645B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0426122A (ja) * | 1990-05-22 | 1992-01-29 | Yoshihide Shibano | 水洗浄後の高集積度ワークの乾燥方法及び装置 |
| US5187335A (en) * | 1990-02-23 | 1993-02-16 | Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho | Switch with interlocked operators |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62186902A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-08-15 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 少量の残存有機溶剤を除去する方法 |
| JPH026413A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-10 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ビニル単量体中の溶存酸素の除去方法 |
-
1988
- 1988-10-13 JP JP63257886A patent/JPH0651645B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62186902A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-08-15 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 少量の残存有機溶剤を除去する方法 |
| JPH026413A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-10 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ビニル単量体中の溶存酸素の除去方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5187335A (en) * | 1990-02-23 | 1993-02-16 | Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho | Switch with interlocked operators |
| JPH0426122A (ja) * | 1990-05-22 | 1992-01-29 | Yoshihide Shibano | 水洗浄後の高集積度ワークの乾燥方法及び装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0651645B2 (ja) | 1994-07-06 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |