JPH0653745B2 - スピロオキサジン化合物 - Google Patents

スピロオキサジン化合物

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JPH0653745B2
JPH0653745B2 JP8223585A JP8223585A JPH0653745B2 JP H0653745 B2 JPH0653745 B2 JP H0653745B2 JP 8223585 A JP8223585 A JP 8223585A JP 8223585 A JP8223585 A JP 8223585A JP H0653745 B2 JPH0653745 B2 JP H0653745B2
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trimethylbenzyl
dimethylbenzyl
methoxy
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信一 山本
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は印写用フォトクロミック材料、光学機器用フォ
トクロミック材料、記録材料用フォトクロミック材料ま
たは衣料、装飾品用フォトクロミック材料として有用な
新規フォトクロミック化合物に関する。
〔従来の技術〕
フォトクロミック化合物の代表的なものに、スピロオキ
サジン化合物があり、多くの化合物が知られている（G.
H.Brown,“Photochromism”、Wiley Interscience,New
York(1971)）。
またスピロオキサジン化合物としては特公昭45-28892号
公報、特公昭49-48631号公報、特開昭48-23787号公報、
特開昭55-36284号公報に1,3,3−トリメチルスピロ〔イ
ンドリン-2,3′-［3H］−ナフト［2,1-b］（1,4）オキ
サジン）およびその置換基誘導体が開示されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
スピロピラン化合物は光発消色の繰り返し使用における
耐疲労性に問題があった。また公知のスピロオキサジン
化合物は耐疲労性は前記化合物に比べ向上しているもの
の発色種が青色系のみであり、光照射後の色変化が限ら
れたものであった。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は前記問題点を解決するための新規スピロオキサ
ジン化合物に関するものである。すなわち本発明により
提供される新規化合物とは、 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ
７は水素、炭素数１または２のアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれた置換基、ｎは１
〜５の整数を表わす。） で表わされるスピロオキサジン化合物である。
上記一般式（Ａ）におけるベンジル基を置換するメチル
基の個数ｎは、１〜５の整数を取り得る。ｎが増大する
ほど、常温での光照射による発色濃度が増大し、さらに
は融点も上昇し、熱分解しにくいという特徴を有する。
置換するメチル基の個数および位置については、目的、
用途との関係で変えられるべきである。一般式（Ａ）に
おける置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およ
びＲ７は前述のとおりであるが、それぞれが同種であっ
ても異種であってもよい。かかる式（Ａ）で表わされる
化合物の具体例としては、スピロ〔インドリン-2,3′-
［3H］−ナフト［2,1-b］（1,4）オキサジン〕の 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メトキシ誘導
体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フルオロ誘導
体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロモ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニトロ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジメチル誘
導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-ジメトキ
シ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′-トリメ
トキシ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ−-9-′
-メトキシ誘導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エトキシ誘
導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブロモ誘導
体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メトキシ誘
導体 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メトキシ誘
導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メトキシ誘導
体1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フルオロ誘
導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロモ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニトロ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジメトキシ
誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-ジメトキ
シ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′-トリメ
トキシ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エトキシ誘
導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブロモ誘導
体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メトキシ誘
導体 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メトキシ誘
導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,5-トリメトキシ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メトキシ誘導
体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フルオロ誘導
体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロモ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニトロ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジメトキシ
誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-ジメトキ
シ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′-トリメ
トキシ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ-9′-メ
トキシ誘導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エトキシ誘
導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブロモ誘導
体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メトキシ誘
導体 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メトキシ誘
導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メトキシ
誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フルオロ
誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ誘
導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロモ誘
導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニトロ誘
導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジメト
キシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-ジメ
トキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′-ト
リメトキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ-
9′-メトキシ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エトキ
シ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(2,3-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メトキ
シ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メトキシ
誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フルオロ
誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ誘
導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロモ誘
導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニトロ誘
導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジメト
キシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-ジメ
トキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′-ト
リメトキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ-
9′-メトキシ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エトキ
シ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(2,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メトキ
シ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メトキシ
誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フルオロ
誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ誘
導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロモ誘
導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニトロ誘
導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジメト
キシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-ジメ
トキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′-ト
リメトキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ-
9′-メトキシ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エトキ
シ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(2,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メトキ
シ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メトキシ
誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フルオロ
誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ誘
導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロモ誘
導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニトロ誘
導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジメト
キシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-ジメ
トキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′-ト
リメトキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ-
9′-メトキシ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エトキ
シ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(2,6-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メトキ
シ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メトキシ
誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フルオロ
誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ誘
導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロモ誘
導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニトロ誘
導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジメト
キシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-ジメ
トキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′-ト
リメトキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ-
9′-メトキシ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エトキ
シ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(3,4-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メトキ
シ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メトキシ
誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フルオロ
誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ誘
導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロモ誘
導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニトロ誘
導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジメト
キシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-ジメ
トキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′-ト
リメトキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロロ-
9′-メトキシ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エトキ
シ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブロモ
誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メトキ
シ誘導体 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メトキ
シ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導
体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メト
キシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フル
オロ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロ
モ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニト
ロ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジ
メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-
ジメトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′
-トリメトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エ
トキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,3,4-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メ
トキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導
体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メト
キシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フル
オロ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロ
モ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニト
ロ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジ
メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-
ジメトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′
-トリメトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エ
トキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,3,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メ
トキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導
体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メト
キシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フル
オロ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロ
モ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニト
ロ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジ
メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-
ジメトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′
-トリメトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エ
トキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,3,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メ
トキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導
体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メト
キシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フル
オロ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロ
モ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニト
ロ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジ
メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-
ジメトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′
-トリメトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エ
トキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メ
トキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導
体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メト
キシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フル
オロ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロ
モ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニト
ロ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジ
メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-
ジメトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′
-トリメトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ-9′-メトキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エ
トキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メ
トキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル誘導
体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-メト
キシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-フル
オロ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ブロ
モ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-ニト
ロ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7-ジ
メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,9′-
ジメトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7,9′
-トリメトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-クロ
ロ-9′-メトキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-エ
トキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′-ブ
ロモ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′-メ
トキシ誘導体 1-(3,4,5-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′-メ
トキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導
体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル
誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
フルオロ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
クロロ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
ブロモ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
ニトロ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7
-ジメトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル
-8′-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル
-8′-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,
9′-ジメトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,
7,9′-トリメトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
クロロ-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′
-エトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導
体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル
誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
フルオロ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
クロロ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
ブロモ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
ニトロ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7
-ジメトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル
-8′-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル
-8′-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,
9′-ジメトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,
7,9′-トリメトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
クロロ-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′
-エトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘導
体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル
誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
フルオロ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
クロロ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
ブロモ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
ニトロ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,7
-ジメトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル
-8′-ブロモ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5-トリメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル
-8′-ブロモ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,6-トリメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,7-トリメチル
-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラメ
チル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5,
9′-ジメトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-4,
7,9′-トリメトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5-
クロロ-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′
-エトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-8′
-ブロモ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-9′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5′
-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル誘
導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,5-トリメチ
ル誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5
-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5
-フルオロ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5
-クロロ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5
-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5
-ニトロ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-
4,7-ジメトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,5-トリメチ
ル-8′-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,5-トリメチ
ル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,6-トリメチ
ル-8′-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,6-トリメチ
ル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,7-トリメチ
ル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,4,5-テトラ
メチル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,4,7-テトラ
メチル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,5,6-テトラ
メチル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,5,7-テトラ
メチル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3,6,7-テトラ
メチル-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-
5,9′-ジメトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-
4,7,9′-トリメトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-5
-クロロ-9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-
9′-エトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-
8′-ブロモ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-
9′-メトキシ誘導体 1-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル）-3,3-ジメチル-
5′-メトキシ誘導体 が挙げられる。
式（Ａ）によって表わされる本発明の新規スピロオキサ
ジン化合物は、光による発消色性の耐疲労性に優れ、置
換基あるいはマトリックス樹脂を変化させることによっ
て発色時の吸収極大を広い範囲で自由に変えることが可
能なフォトクロミック化合物である。
本発明のかかる式（Ａ）の化合物は、例えば次の製造方
法に従って製造される。
第１段階：式（Ｄ）の化合物に無水エタノール中でメチ
ル置換ベンジルハライド (CH3)n CH2Xを反応させて式（Ｃ）の化合物を製造
し、単離することなく次の反応を行なう。
第２段階：式（Ｃ）の化合物に、トリエチルアミンなど
の塩基性物質を反応させて式（Ｂ）の化合物を製造し、
これも単離することなく次の反応を行なう。
第３段階：式（Ｂ）の化合物をα−ニトロソ−β−ナフ
トールを反応させて式（Ａ）の化合物を製造する。
本発明フォトクロミック化合物の他の合成方法の例とし
ては前記第２段階で式（Ｂ）で表わされるところの２−
メチレンインドリン化合物を出発原料とし、α−ニトロ
ソ−β−ナフトールを反応させる製造方法も挙げること
ができる。
また製造段階における精製方法としては各種溶剤による
再結晶法、シリカカラムなどによるカラムクロマト分
離、あるいは活性炭処理などが好適な例として挙げるこ
とができる。
本発明フォトクロミック化合物は光学的に透明な樹脂
類、たとえばジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートポリマー、ポリ（メタ）アクリレートおよびその共
重合体、セルロース類、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルブチラール、ポリエステル樹脂、
ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共重合体、
エポキシ樹脂、（ハロゲン化）ビスフェノールＡのジ
（メタ）アクリレートポリマーおよびその共重合体、
（ハロゲン化）ビスフェノールＡのウレタン変性ジ（メ
タ）アクリレートポリマーおよびその共重合体、ナイロ
ン樹脂、ポリウレタンなどに配合して好ましくは使用さ
れる。配合された樹脂類は光による変色性を有する光学
素子として使用することが可能である。光学素子として
はサングラスレンズ、スキー用ゴーグル、保護メガネレ
ンズ、さらにはカーテン、衣服、玩具等が好適な例とし
て挙げられる。
樹脂類への本発明フォトクロミック化合物の配合方法と
しては染色方法、キャスティング法、配合されたポリマ
ー溶液のコーティング法など各種の方法が適用できる。
また、樹脂中への配合量としては目的および使用方法な
どによって決められるべきものであるが、視覚に対する
感度という観点からは0.01〜20重量％の添加量が好まし
い。
実施例１ 1-(2-メチルベンジル）-3,3-ジメチルスピロ〔インド
リン-2,3′−［3H］−ナフト［2,1-b］（1,4）オキサジ
ン〕の合成 2,3,3−トリメチルインドレニン9.6ｇと2-メチルベンジ
ルブロマイド11.2ｇを100mlの無水トルエンに溶解し、
窒素ガスを10分間吹き込んだ後、窒素気流中２時間還流
する。その後反応液の温度を約50℃まで低下させ、α−
ニトロソ−β−ナフトール9.4ｇとトリエチルアミン15.
0ｇを加える。10分間攪拌した後、反応液の温度を上昇
させ、２時間還流する。反応後冷却すると結晶が析出し
て来る。得られた粗結晶をエタノールに溶解した溶液を
60℃まで加熱した後、活性炭30ｇを加え十分に攪拌す
る。その後、過し、液を濃縮して得られた白色固体
をエタノールから再結晶し、白色の1-(2-メチルベンジ
ル）-3,3-ジメチルスピロ〔インドリン-2,3′−［3H］
−ナフト［2,1-b］（1,4）オキサジン〕の結晶を得た。
分析結果 （融点）１５６℃ （赤外吸収） 1625cm-1，（Ｃ＝Ｎ） 1253cm-1，（＝Ｃ−Ｏ） 952cm-1，（Ｏ−Ｃ−Ｎ） （核磁気共鳴） 1.4ppm(6H) 2.2ppm(3H) 4.4ppm(2H) 6.2〜8.6ppm(15H) 応用例 本化合物をメチルメタアクリレートに0.5重量％の濃度
で溶解し、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤と
して用いキャスト重合して、本化合物を配合したポリメ
チル メタ アクリレート板を作製した。この板は紫外
線の照射を受けると青紫色になり、光を除き暗所に放置
すると速やかにもとの無色に戻った。また、これをフェ
ードメーターにて２０時間の光照射を行なって、耐光性
を調べたところ、フェードメーターに入れる前と全く同
様のフォトクロミック特性を示し、耐疲労性が優れてい
た。
実施例２ 1-(3-メチルベンジル）-3,3-ジメチルスピロ〔インド
リン-2,3′−［3H］−ナフト［2,1-b］（1,4）オキサジ
ン〕の合成 2,3,3−トリメチルインドレニン9.6ｇ、3-メチルベンジ
ルブロマイド11.2ｇを、トリエチルアミン20.0ｇ、α−
ニトロソ−β−ナフトール9.4ｇを80mlの無水エタノー
ルに溶解し、窒素ガスを10分間吹き込んだ後、窒素気流
中３時間還流する。反応後冷却すると結晶が析出して来
る。得られた粗結晶をトルエンに溶解した溶液を70℃ま
で加熱した後、活性炭30ｇを加え、十分に攪拌する。そ
の後過し、液を濃縮して得られた白色固体をヘキサ
ンから再結晶し、白色の1-(3-メチルベンジル-3,3-ジメ
チルスピロ〔インドリン-2,3′−［3H］−ナフト［2,1-
b］（1,4）オキサジン〕サジン〕の結晶を得た。
分析結果 （融点） １５０〜１５１℃ （赤外吸収） 1620cm-1，（Ｃ＝Ｎ） 1250cm-1，（＝Ｃ−Ｏ） 956cm-1，（Ｏ−Ｃ−Ｎ） （核磁気共鳴） 1.4ppm(6H) 2.2ppm(3H) 4.4ppm(2H) 6.2〜8.6ppm(15H) 応用例 本化合物を0.5重量％の濃度に溶解させたポリビニルブ
チラールノブタノール溶液をガラス板上に塗布し乾燥さ
せ、本化合物を配合したポリビニルブチラール板を作製
した。この板は、紫外線の照射を受けると青色になり、
光を除き暗所に放置すると速やかにもとの無色に戻っ
た。
実施例３ 1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチルスピロ〔インド
リン-2,3′−［3H］−ナフト［2,1-b］（1,4）オキサジ
ン〕の合成 2,3,3−トリメチルインドレニン14.4ｇ、4-メチルベン
ジルブロマイド16.8ｇとトリエチルアミン30.0ｇを100m
lの無水エタノールに溶解し、窒素ガスを10分間吹き込
んだ後、窒素気流中１時間還流する。その後反応液の温
度を約50℃まで低下させ、α−ニトロソ−β−ナフトー
ル14.1ｇを加え、反応液の温度を上昇させ、２時間還流
する。反応後冷却すると結晶が析出して来る。得られた
粗結晶をエタノールに溶解した溶液を60℃まで加熱した
後、活性炭30ｇを加え十分に攪拌する。その後、過
し、液を濃縮して得られた白色固体をエタノールから
再結晶し、白色の1-(4-メチルベンジル）-3,3-ジメチル
スピロ〔インドリン-2,3′−［3H］−ナフト［2,1-b］
（1,4）オキサジン〕の結晶を得た。
分析結果 （融点）１７３．５℃ （赤外吸収） 1620cm-1，（Ｃ＝Ｎ） 1252cm-1，（＝Ｃ−Ｏ） 958cm-1，（Ｏ−Ｃ−Ｎ） （核磁気共鳴） 1.4ppm(6H) 2.3ppm(3H) 4.3ppm(2H) 6.3〜8.6ppm(15H) 実施例４ 1-(3,5-ジメチルベンジル）-3,3-ジメチルスピロ〔イ
ンドリン-2,3′−［3H］−ナフト［2,1-b］（1,4）オキ
サジン〕の合成 実施例１と同様の要領で製造し、白色結晶を出た。
分析結果 （融点）１７７．５℃ （赤外吸収） 1615cm-1，（Ｃ＝Ｎ） 1250cm-1，（＝Ｃ−Ｏ） 962cm-1，（Ｏ−Ｃ−Ｎ） （核磁気共鳴） 1.4ppm(6H) 2.2ppm(3H) 4.4ppm(2H) 6.2〜8.6ppm(15H) 実施例５ 1-(2,4,6-トリメチルベンジル）-3,3-ジメチルスピロ
〔インドリン-2,3′−［3H］−ナフト［2,1-b］（1,4）
オキサジン〕の合成 実施例２と同様の要領で製造し、白色結晶を得た。
分析結果 （融点）２１８℃ （赤外吸収） 1625cm-1，（Ｃ＝Ｎ） 1253cm-1，（＝Ｃ−Ｏ） 955cm-1，（Ｏ−Ｃ−Ｎ） （核磁気共鳴） 1.2ppm(6H) 2.2ppm(3H) 4.5ppm(2H) 6.6〜8.6ppm(13H) 実施例６ 下記式（１）の化合物の合成 ５−メトキシ−２，３，３−トリメチルインドレニン
（２０ｇ）と３−メチルベンジルクロリド（１００ｇ）
を、還流温度で１２時間反応させた。反応後、生成した
固体を、アセトンで洗浄し、５−メトキシ−２，３，３
−トリメチル−１−（３−メチルベンジル）インドレニ
ウムクロリドを得た。得られた５−メトキシ−２，３，
３−トリメチル−１−（３−メチルベンジル）インドレ
ニウムクロリド（５ｇ）、１−ニトロソ−２−ナフトー
ル（５ｇ）、トリエチルアミン（５ｇ）およびエタノー
ル（５０ml）を混合し、還流温度で８時間反応を行なっ
た。次に、反応混合物から溶媒を留去した後、カラムク
ロマトグラフィー（支持担体；シリカゲル、展開溶媒；
酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）による分離精製を行っ
て、式（１）の化合物を得た。
分析結果 式（Ｉ）の化合物の元素分析結果を下記する。
元素分析値：（Ｃ30Ｈ28Ｎ２Ｏ２として） 理論値：Ｃ(80.3)、Ｈ(6.3)、Ｎ(6.2)(%) 実測値：Ｃ(80.3)、Ｈ(6.3)、Ｎ(6.2)(%) 式（１）化合物の１Ｈ核磁気共鳴スペクトルを日立９０
ＭHzＮＭＲ測定装置を用いて、CDCl3溶媒中で行なっ
た。その結果６．５〜８．５ppm付近にインドリン環、
オキサジン環、ナフタレン環およびベンジル基のベンゼ
ン環のプロトンに基づく１４Ｈ分のピーク、４．５ppm
付近にベンジル位のプロトンに基づく２Ｈ分のピーク、
３．８ppm付近にメトキシ基のプロトンに基づく３Ｈ分
のピーク、２．２ppm付近にベンジル基のベンゼン環上
のメチル基のプロトンに基づく３Ｈ分のピーク、１．３
ppm付近にインドリン環の３位に結合したジェミナルジ
メチルのプロトンに基づく６Ｈ分のピークが観測され
た。
式（１）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリレ
ート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よりなる
溶液をスライドガラス上に塗布した後、１００℃で３時
間乾燥しフィルムを得た。該フィルムに紫外光を照射す
ると青色に着色し、照射を止めると消色した。この変化
は何度も繰返し行うことができた。
また該フィルムにカーボンアークフェードメーターにて
２０時間紫外線の照射を行って耐光性試験を行った。そ
の結果、試験前と全く同様のフォトクロミック特性を示
し、劣化は観測されなかった。
実施例７〜１５ 実施例６と同様の反応によりスピロオキサジン化合物を
合成した。各スピロオキシサジン化合物とその原料を表
１に示す。
スピロオキサジン化合物（３重量部）、ポリブチルメタ
クリレート（２７重量部）、トルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドガラス上に塗布した後、１００℃
で３時間乾燥しフィルムを得た。いずれのスピロオキサ
ジン化合物を用いた場合でも、該フィルムに紫外光を照
射すると着色し、照射を止めると消色し、なおかつこの
変化は何度も繰返し行うことができた。青色時の色を表
１に示す。
また該フィルムにカーボンアークフェードメーターにて
２０時間紫外線の照射を行って耐光性試験を行った。そ
の結果を表１に示す。
〔発明の効果〕 本発明の化合物は、溶剤、マトリックスポリマーの種類
によらず、一般的な状態では無色であるが、紫外線の照
射を受けると直ちに可視光領域に吸収波長を有する化合
物に変化し、紫外線の照射をやめると速やかにもとの無
色に戻る。
本発明の化合物は、発色速度が大きく、かつ消色速度も
大きく、かつ発色濃度が大きく、かつ耐疲労性が非常に
良いという特性を有しているフォトクロミック化合物で
ある。また本発明の化合物は、溶剤、マトリックスポリ
マー中で加熱されると無色から可視光領域に吸収波長を
有する化合物に変化し、冷却すると速やかにもとの無色
に戻るというサーモクロミック特性をも有する化合物で
ある。
また本発明の化合物は耐酸性に優れ、オルガノポリシロ
キサン系への添加が容易である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ａ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ
    ７は水素、炭素数１または２のアルキル基、アルコキシ
    基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれた置換基、ｎは１
    〜５の整数を表わす。） で表わされるスピロオキサジン化合物。
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