JPH0656491B2 - 感光性シリコ−ン樹脂組成物 - Google Patents
感光性シリコ−ン樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0656491B2 JPH0656491B2 JP58132177A JP13217783A JPH0656491B2 JP H0656491 B2 JPH0656491 B2 JP H0656491B2 JP 58132177 A JP58132177 A JP 58132177A JP 13217783 A JP13217783 A JP 13217783A JP H0656491 B2 JPH0656491 B2 JP H0656491B2
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- JP
- Japan
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- photosensitive
- resin composition
- silicone resin
- polysiloxane
- compound
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な感光性シリコーン樹脂組成物に関する。
感光性シリコーン樹脂の製造法としては 1)水酸基を有するポリシロキサンにメタクリル基を有す
るアルコキシシランを反応させる方法（特開昭４９−３
９２００号公報） 2)水素を有するポリシロキサンにアリルメタクリレート
等の化合物を付加反応させる方法（特開昭５２−３５７
１９号公報）などの他，ポリシロキサンに感光基を導入
する種々の方法が知られている。しかし，これらのポリ
シロキサンに感光基を導入する方法では，その製造法が
非常にはん雑であるという欠点を有していた。
るアルコキシシランを反応させる方法（特開昭４９−３
９２００号公報） 2)水素を有するポリシロキサンにアリルメタクリレート
等の化合物を付加反応させる方法（特開昭５２−３５７
１９号公報）などの他，ポリシロキサンに感光基を導入
する種々の方法が知られている。しかし，これらのポリ
シロキサンに感光基を導入する方法では，その製造法が
非常にはん雑であるという欠点を有していた。
本発明者らは，この欠点に鑑み上記のように感光基を導
入した樹脂を用いることなく容易に製造可能な感光性樹
脂組成物を得る目的で検討を重ねた結果，本発明に至つ
た。
入した樹脂を用いることなく容易に製造可能な感光性樹
脂組成物を得る目的で検討を重ねた結果，本発明に至つ
た。
すなわち本発明は， 一般式(a)SiX4(b)RSiX3(c)R2SiX2または(d)R3SiX（ここ
でＸは加水分解可能な基を表わし，Ｒはメチル基，エチ
ル基またはフエニル基を表わす）で示されるシラン化合
物の二種以上を加水分解した後重縮合して得られるポリ
シロキサン(A)と(B)芳香族アジド化合物および／または
芳香族スルホニルアジド化合物を含有してなる感光性シ
リコーン樹脂組成物に関する。
でＸは加水分解可能な基を表わし，Ｒはメチル基，エチ
ル基またはフエニル基を表わす）で示されるシラン化合
物の二種以上を加水分解した後重縮合して得られるポリ
シロキサン(A)と(B)芳香族アジド化合物および／または
芳香族スルホニルアジド化合物を含有してなる感光性シ
リコーン樹脂組成物に関する。
本発明によれば，ベースレジンとなる上記のポリシロキ
サンと、感光性化合物である芳香族アジド化合物および
／または芳香族スルホニルアジド化合物を混合すること
により容易に感光性シリコーン樹脂組成物を得ることが
できる。
サンと、感光性化合物である芳香族アジド化合物および
／または芳香族スルホニルアジド化合物を混合すること
により容易に感光性シリコーン樹脂組成物を得ることが
できる。
以下，本発明を詳細に説明する。
本発明の感光性シリコーン樹脂組成物に用いられるポリ
シロキサンは，前記のシラン化合物を加水分解した後重
縮合することにより，得られるもので，すでに公知の化
合物であり，公知の方法によつて製造される。前記した
シラン化合物の一般式において加水分解可能な基である
Ｘは，例えば塩素，アルコキシ基などであり，Ｒは，メ
チル基，エチル基またはフエニル基であり，これらはす
べて同一であつても相違してもよい。
シロキサンは，前記のシラン化合物を加水分解した後重
縮合することにより，得られるもので，すでに公知の化
合物であり，公知の方法によつて製造される。前記した
シラン化合物の一般式において加水分解可能な基である
Ｘは，例えば塩素，アルコキシ基などであり，Ｒは，メ
チル基，エチル基またはフエニル基であり，これらはす
べて同一であつても相違してもよい。
一般式(a)で示されるシラン化合物の例としては，SiC
l4，Si(OCH3)4，Si(OC2H5)4等があり，(b)で示されるシ
ラン化合物の例としては、CH3SiCl3，CH3Si(OCH3)3，CH
3Si(OC2H5)3， 等がある。一般式(c)または(d)で示されるシラン化合物
は一般式(b)で示される基の数を変えたものがあげられ
る。
l4，Si(OCH3)4，Si(OC2H5)4等があり，(b)で示されるシ
ラン化合物の例としては、CH3SiCl3，CH3Si(OCH3)3，CH
3Si(OC2H5)3， 等がある。一般式(c)または(d)で示されるシラン化合物
は一般式(b)で示される基の数を変えたものがあげられ
る。
これらのシラン化合物を二種以上を加水分解する際の混
合比および置換基Ｒの種類を変えることにより，得られ
るポリシロキサンおよび感光性樹脂組成物の特性を調整
することが可能である。すなわち，加水分解において上
記の一般式(a)または(b)で示される４官能成分または３
官能成分を多く用いると，ポリシロキサンおよび感光性
樹脂組成物は，耐熱性にすぐれ，剛直なものとなる。
合比および置換基Ｒの種類を変えることにより，得られ
るポリシロキサンおよび感光性樹脂組成物の特性を調整
することが可能である。すなわち，加水分解において上
記の一般式(a)または(b)で示される４官能成分または３
官能成分を多く用いると，ポリシロキサンおよび感光性
樹脂組成物は，耐熱性にすぐれ，剛直なものとなる。
また，上記の一般式(c)または(d)で示される２官能成分
または１官能成分を多く用いると可とう性にすぐれたポ
リシロキサンおよび感光性樹脂組成物が得られる。
または１官能成分を多く用いると可とう性にすぐれたポ
リシロキサンおよび感光性樹脂組成物が得られる。
また，本発明の感光性シリコーン樹脂組成物に用いられ
る感光性化合物である芳香族アジド化合物および／また
は芳香族スルホニルアジド化合物は光照射により活性種
ナイトレンを生成し，この活性種は二量化，二重結合へ
の付加，水素引き抜き反応などを起こすことが知られて
いる。従つてポリシロキサン中に添加されたこれらの感
光性化合物は上記反応を経由して，その光照射部と光非
照射部に現像液に対する溶解性の差異をもたらし，パタ
ーン形成が可能となる。
る感光性化合物である芳香族アジド化合物および／また
は芳香族スルホニルアジド化合物は光照射により活性種
ナイトレンを生成し，この活性種は二量化，二重結合へ
の付加，水素引き抜き反応などを起こすことが知られて
いる。従つてポリシロキサン中に添加されたこれらの感
光性化合物は上記反応を経由して，その光照射部と光非
照射部に現像液に対する溶解性の差異をもたらし，パタ
ーン形成が可能となる。
本発明に用いられる芳香族アジド化合物としては例えば 等のモノアジド化合物， 等のビスアジド化合物などがある。また，芳香族スルホ
ニルアジド化合物としては，例えば 等のモノスルホニルアジド化合物 等のビススルホニルアジド化合物などがある。これらの
感光性化合物は，単独でまたは二種以上を併用して用い
ることができる。
ニルアジド化合物としては，例えば 等のモノスルホニルアジド化合物 等のビススルホニルアジド化合物などがある。これらの
感光性化合物は，単独でまたは二種以上を併用して用い
ることができる。
本発明の感光性シリコーン樹脂組成物は，通常ポリシロ
キサンと感光性化合物を適当な有機溶媒に溶解した状態
で使用されるが，この場合に用いる溶媒としては，ポリ
シロキサンおよび感光性化合物のいずれをも溶解する溶
媒が用いられる。
キサンと感光性化合物を適当な有機溶媒に溶解した状態
で使用されるが，この場合に用いる溶媒としては，ポリ
シロキサンおよび感光性化合物のいずれをも溶解する溶
媒が用いられる。
また，本発明の感光性シリコーン樹脂組成物には種々の
増感剤を併用することも可能である。
増感剤を併用することも可能である。
増感剤は感光性化合物の感光波長域をひろげたり，感光
性化合物に光エネルギーを効率よく与えるなどして感光
感度の向上をはかるものであり，本発明においては，例
えばベンゾインまたはその誘導体，ベンゾインメチルエ
ーテル等のベンゾインエーテル類，ベンジルとその誘導
体，アリールジアゾニウム塩，アントラキノンとその誘
導体，アセトフエノンまたはその誘導体，ジフエニルジ
スルフイド等のイオウ化合物，ベンゾフエノン又はその
誘導体などが使用可能であり，これらは一種または二種
以上が用いられる。
性化合物に光エネルギーを効率よく与えるなどして感光
感度の向上をはかるものであり，本発明においては，例
えばベンゾインまたはその誘導体，ベンゾインメチルエ
ーテル等のベンゾインエーテル類，ベンジルとその誘導
体，アリールジアゾニウム塩，アントラキノンとその誘
導体，アセトフエノンまたはその誘導体，ジフエニルジ
スルフイド等のイオウ化合物，ベンゾフエノン又はその
誘導体などが使用可能であり，これらは一種または二種
以上が用いられる。
また，必要に応じてシランカツプリン剤などの接着助剤
を用いてもよい。
を用いてもよい。
本発明における感光性シリコーン樹脂組成物の組成とし
ては，ポリシロキサン１００重量部に対して，感光性化
合物は，好ましくは１〜５０重量部，より好ましくは５
〜３０重量部の範囲で用いられる。感光性化合物が多す
ぎると保存中に感光性化合物が析出したり，感光性化合
物が少なすぎると光反応後，光照射部と光非照射部との
現像液に対する溶解性の差が小さくなりパターン形成能
が低下する傾向がある。
ては，ポリシロキサン１００重量部に対して，感光性化
合物は，好ましくは１〜５０重量部，より好ましくは５
〜３０重量部の範囲で用いられる。感光性化合物が多す
ぎると保存中に感光性化合物が析出したり，感光性化合
物が少なすぎると光反応後，光照射部と光非照射部との
現像液に対する溶解性の差が小さくなりパターン形成能
が低下する傾向がある。
本発明になる感光性シリコーン樹脂組成物は上記した様
な組成で有機溶媒溶液とし，適当な方法で基材に塗布し
た後，溶媒を乾燥し光照射を行ない，ついで有機溶媒，
希アルカリ溶液等の現像液を用いてパターンを形成する
ことができる。
な組成で有機溶媒溶液とし，適当な方法で基材に塗布し
た後，溶媒を乾燥し光照射を行ない，ついで有機溶媒，
希アルカリ溶液等の現像液を用いてパターンを形成する
ことができる。
本発明を実施例より説明する。
実施例１ ポリシロキサンの合成は特開昭50-111197号公報の実施
例１の条件に従つて行なつた。メチルトリクロロシラン
１モルとジメチルジクロロシラン１モルの混合物を冷水
中に添加して加水分解して得られたゲル状物を水洗した
後水酸化カリウム６モルを加えて全体を溶解させ，カリ
ウムシラノレートを４０重量％含む水溶液を得た。
例１の条件に従つて行なつた。メチルトリクロロシラン
１モルとジメチルジクロロシラン１モルの混合物を冷水
中に添加して加水分解して得られたゲル状物を水洗した
後水酸化カリウム６モルを加えて全体を溶解させ，カリ
ウムシラノレートを４０重量％含む水溶液を得た。
このシラノレート水溶液とメチルイソブチルケトン６０
０mlとを還流冷却管および滴下ロート付反応器に仕込み
シラノレートの水溶液層（下層）とメチルイソブチルケ
トン層（上層）の２層を形成させた。
０mlとを還流冷却管および滴下ロート付反応器に仕込み
シラノレートの水溶液層（下層）とメチルイソブチルケ
トン層（上層）の２層を形成させた。
つぎにこの２層がくずれない程度に加熱して還流させな
がら，滴下ロートより無水酢酸３モルを上層に滴下し，
全量滴下後さらに２時間還流させ反応を完結させた。こ
うして得られた上層をメタノール中に注ぎポリシロキサ
ンを得た。
がら，滴下ロートより無水酢酸３モルを上層に滴下し，
全量滴下後さらに２時間還流させ反応を完結させた。こ
うして得られた上層をメタノール中に注ぎポリシロキサ
ンを得た。
こうして得られたポリシロキサン（重量平均分子量１０
万）１０ｇに3,3′−ジアジドジフエニルスルホン１ｇ
を添加し，トルエン１００ｇに溶解して感光性シリコー
ン樹脂組成物を作製した。
万）１０ｇに3,3′−ジアジドジフエニルスルホン１ｇ
を添加し，トルエン１００ｇに溶解して感光性シリコー
ン樹脂組成物を作製した。
この組成物をシリコーンウエハ上にスピンナーで膜厚１
μｍに塗布し，塗布後１２０℃で２０分間乾燥し，石英
マスク（大日本印刷株式会社製 ＤＮＰ フアインライ
ンテストパターン１）を介してXe-Hg灯により５０mW／c
m2で光照射を行なつた。その後希アルカリ水溶液（５％
のか性カリ溶液）で１０分間現像した結果３μｍのライ
ンとスペースを有する非常に良好なパターンが得られ
た。
μｍに塗布し，塗布後１２０℃で２０分間乾燥し，石英
マスク（大日本印刷株式会社製 ＤＮＰ フアインライ
ンテストパターン１）を介してXe-Hg灯により５０mW／c
m2で光照射を行なつた。その後希アルカリ水溶液（５％
のか性カリ溶液）で１０分間現像した結果３μｍのライ
ンとスペースを有する非常に良好なパターンが得られ
た。
実施例２ 米国特許第3,017,385号明細書の実施例１に従いジフエ
ニルジエトキシシラン0.1モル，フエニルトリエトキシ
シラン0.89モル，トリフエニルエトキシシラン0.01モル
をベンゼン５００mlに溶解し，還流しながら，水酸化テ
トラメチルアンモニウム水溶液を滴下して加水分解を行
なつた。
ニルジエトキシシラン0.1モル，フエニルトリエトキシ
シラン0.89モル，トリフエニルエトキシシラン0.01モル
をベンゼン５００mlに溶解し，還流しながら，水酸化テ
トラメチルアンモニウム水溶液を滴下して加水分解を行
なつた。
こうして得られた加水分解物を実施例１と同様にして重
縮合してポリシロキサンを合成し，得られたポリシロキ
サン（重量平均分子量１万）１０ｇにパラアジド安息香
酸２−（ジメチルアミノ）エチル３ｇを添加し，シクロ
ヘキサノン１００ｇに溶解して感光性シリコン樹脂組成
物を作製した。
縮合してポリシロキサンを合成し，得られたポリシロキ
サン（重量平均分子量１万）１０ｇにパラアジド安息香
酸２−（ジメチルアミノ）エチル３ｇを添加し，シクロ
ヘキサノン１００ｇに溶解して感光性シリコン樹脂組成
物を作製した。
この組成物を用いて実施例１と同様の処理を行なつたと
ころ，３μｍのラインとスペースを有する良好なパター
ンが得られた。
ころ，３μｍのラインとスペースを有する良好なパター
ンが得られた。
比較例１ ジメチルジクロルシランのみを用いて実施例１と同様の
条件でポリシロキサンを合成し，実施例１と同様にして
ポリシロキサン１０ｇに3,3′−ジアジドジフエニルス
ルホン１ｇを添加し，トルエン１００ｇに溶解して感光
性シリコーン樹脂組成物を作製した。
条件でポリシロキサンを合成し，実施例１と同様にして
ポリシロキサン１０ｇに3,3′−ジアジドジフエニルス
ルホン１ｇを添加し，トルエン１００ｇに溶解して感光
性シリコーン樹脂組成物を作製した。
比較例２ ジフエニルジエトキシシランのみを用いて実施例２と同
様の条件でポリシロキサンを合成し，実施例２と同様に
してポリシロキサン１０ｇにパラアジド安息香酸−２
（ジメチルアミノ）エチル３ｇを添加しシクロヘキサノ
ン１００ｇに溶解して感光性シリコーン樹脂組成物を作
製した。
様の条件でポリシロキサンを合成し，実施例２と同様に
してポリシロキサン１０ｇにパラアジド安息香酸−２
（ジメチルアミノ）エチル３ｇを添加しシクロヘキサノ
ン１００ｇに溶解して感光性シリコーン樹脂組成物を作
製した。
上記の実施例および比較例で得た感光性シリコーン樹脂
組成物をシリコーンウエハ上にスピンナーで膜厚１μｍ
に塗布し，塗布後１２０℃で２０分間乾燥し，実施例１
と同様の条件で光照射を行ない幅１mmのラインとスペー
スを形成した。ついで３５０℃で１時間加熱硬化後，シ
リコーンウエハを１２０℃で１気圧下でのプレツシヤー
クツカーテスト（ＰＣＴ）を行ない所定時間後にJIS K
5400に準じセロテープによる剥離試験を行なつた。判定
は一部剥離及び全面剥離が生じるかどうかを目視で観察
し行なつた。
組成物をシリコーンウエハ上にスピンナーで膜厚１μｍ
に塗布し，塗布後１２０℃で２０分間乾燥し，実施例１
と同様の条件で光照射を行ない幅１mmのラインとスペー
スを形成した。ついで３５０℃で１時間加熱硬化後，シ
リコーンウエハを１２０℃で１気圧下でのプレツシヤー
クツカーテスト（ＰＣＴ）を行ない所定時間後にJIS K
5400に準じセロテープによる剥離試験を行なつた。判定
は一部剥離及び全面剥離が生じるかどうかを目視で観察
し行なつた。
その結果を第１表に示す。
上記の結果により，ジメチルジクロルシランまたはジフ
エニルジエトキシシランのみを用いた比較例の場合に
は，実施例に比べてシリコーンウエハに対する接着性が
低いことが示される。
エニルジエトキシシランのみを用いた比較例の場合に
は，実施例に比べてシリコーンウエハに対する接着性が
低いことが示される。
本発明によれば，ポリシロキサンと感光性化合物を混合
するだけで容易に感光性シリコーン樹脂組成物を作製す
ることができ，またこの感光性シリコーン樹脂組成物
は，実施例にも示した通り３μｍのラインとスペースを
有する良好なパターンが得られ，また基材との接着性に
も優れるため，電子部品の回路形成用レジスト等の用途
に使用することも可能である。
するだけで容易に感光性シリコーン樹脂組成物を作製す
ることができ，またこの感光性シリコーン樹脂組成物
は，実施例にも示した通り３μｍのラインとスペースを
有する良好なパターンが得られ，また基材との接着性に
も優れるため，電子部品の回路形成用レジスト等の用途
に使用することも可能である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−198446（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−17015（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−127801（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−96654（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式(a)SiX4(b)RSiX3(c)R2SiX2または
(d)R3SiX（ここでＸは加水分解可能な基を表わし，Ｒは
メチル基，エチル基またはフエニル基を表わす）で示さ
れるシラン化合物の二種以上を加水分解した後重縮合し
て得られるポリシロキサン(A)ならびに(B)芳香族アジド
化合物および／または芳香族スルホニルアジド化合物を
含有してなる感光性シリコーン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58132177A JPH0656491B2 (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58132177A JPH0656491B2 (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6024543A JPS6024543A (ja) | 1985-02-07 |
| JPH0656491B2 true JPH0656491B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=15075173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58132177A Expired - Lifetime JPH0656491B2 (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656491B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06240143A (ja) * | 1993-02-12 | 1994-08-30 | Fuji Xerox Co Ltd | 無機・有機複合材料およびその製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51127801A (en) * | 1975-04-24 | 1976-11-08 | Toshiba Silicone | Photoosensitive composition for dry lithographic printing |
| JPS5417015A (en) * | 1977-07-06 | 1979-02-08 | Nec Corp | Radiation sensitive composite |
| JPS6025061B2 (ja) * | 1981-12-02 | 1985-06-15 | 日立化成工業株式会社 | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 |
| JPS59196446A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-07 | Toshiba Corp | 不良認識装置 |
| JPS59198446A (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-10 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 感光性樹脂組成物及びその使用方法 |
-
1983
- 1983-07-20 JP JP58132177A patent/JPH0656491B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6024543A (ja) | 1985-02-07 |
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