JPS5896654A - 感光性シリコ−ン樹脂組成物 - Google Patents
感光性シリコ−ン樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な感光性シリコーン樹脂組成物に関するも
のである。
のである。
感光性シリコーン樹脂の製造法としてはｌ） 水酸基を
有するポリシロ中サンに、メタクリル基を有するアルコ
キシシランを反応させる方法（特開昭４９−３９２００
号公報）。
有するポリシロ中サンに、メタクリル基を有するアルコ
キシシランを反応させる方法（特開昭４９−３９２００
号公報）。
２） 水−声・を有するポリシロキサンにアリルメタク
リレート等の化合物を付加反応させる方法（特開＠５２
−３６７１９号公報） などの他、ポリシロキサンに感光基を導入する種々の方
法が知られている。しかし、これらのポリシロキサンに
感光基を導入する方法では。
リレート等の化合物を付加反応させる方法（特開＠５２
−３６７１９号公報） などの他、ポリシロキサンに感光基を導入する種々の方
法が知られている。しかし、これらのポリシロキサンに
感光基を導入する方法では。
その製造法が非常に煩雑てめシ、これを用いて得られた
感光性樹脂組成物は、光反応後の耐熱性がわるいという
欠点を有していた。
感光性樹脂組成物は、光反応後の耐熱性がわるいという
欠点を有していた。
本発明者らは、これらの欠点に鑑み、上記のような感光
性樹脂を用いずに容易に製造可能でめシ、光反応後の耐
熱性の優れ良悪光性シリコーン樹脂組成物を得る目的で
検討を重ね九結果。
性樹脂を用いずに容易に製造可能でめシ、光反応後の耐
熱性の優れ良悪光性シリコーン樹脂組成物を得る目的で
検討を重ね九結果。
本発明の感光性シリコーン樹脂組成物に至った。
本発明は。
（４） 一般式
（ただし、Ｒ１，Ｒｓは、−価の炭化水素基または一価
の置換炭化水素基であり、これらは同一でも相違しても
よ（、ｎは正の整数である）で示されるポリラダーシロ
キサンおよび／ま九は一般式 （ただし、 ｎｓ 、 Ｒ４は、−価の炭化水素基ま九
は一価の置換炭化水素基であシ、これらは同一で４相違
してもよ（ｅｍは整数である）で示される末端ヒドロキ
シポリラダーシロキサン ならびｋ （Ｉ３）芳香族アジド化合物および／ま九は芳香族スル
ホニルアジド化合物 を含有してなる感光性シリコーン樹脂組成物に関する。
の置換炭化水素基であり、これらは同一でも相違しても
よ（、ｎは正の整数である）で示されるポリラダーシロ
キサンおよび／ま九は一般式 （ただし、 ｎｓ 、 Ｒ４は、−価の炭化水素基ま九
は一価の置換炭化水素基であシ、これらは同一で４相違
してもよ（ｅｍは整数である）で示される末端ヒドロキ
シポリラダーシロキサン ならびｋ （Ｉ３）芳香族アジド化合物および／ま九は芳香族スル
ホニルアジド化合物 を含有してなる感光性シリコーン樹脂組成物に関する。
。
本発明になる感光性シリコーン樹脂組成物は。
ベースレジンとなる上記のポリラダーシロキサンおよび
／ｉたは末端ヒドロキシポリラダーシロキサンと感光性
化合物である芳香族アジド化合物および／または芳香族
スルホニルアジド化合物を適当な溶剤の存在下で混合す
ることにより容易に得られる。また９本発明の感光性シ
リコーン樹脂組成物は、ベースレジンとしてボ“リラダ
ーシロキサンまたは末端ヒドロΦシボリラダーシロキサ
ンを用いている丸め、光反応後の耐熱性が非常に優れて
いる。
／ｉたは末端ヒドロキシポリラダーシロキサンと感光性
化合物である芳香族アジド化合物および／または芳香族
スルホニルアジド化合物を適当な溶剤の存在下で混合す
ることにより容易に得られる。また９本発明の感光性シ
リコーン樹脂組成物は、ベースレジンとしてボ“リラダ
ーシロキサンまたは末端ヒドロΦシボリラダーシロキサ
ンを用いている丸め、光反応後の耐熱性が非常に優れて
いる。
以下１本発明の詳細な説明する。
本発明の感光性シリコーン樹脂組成物に用いられるポリ
ラダーシロキサンは特公昭４０−１５９８９号公報、Ｕ
、８．Ｐ、３０１７３８６等に示され、その製造法とし
ては１例えば一般式Ｒ８ｊＣ／ｓ （ここでＲは一価の
炭化水素基でおる）で示されるトリクロロシランを加水
分解して得られ喪中量体を苛性カリ等のアルカリ触媒を
用いて高分子化することによって得られる。
ラダーシロキサンは特公昭４０−１５９８９号公報、Ｕ
、８．Ｐ、３０１７３８６等に示され、その製造法とし
ては１例えば一般式Ｒ８ｊＣ／ｓ （ここでＲは一価の
炭化水素基でおる）で示されるトリクロロシランを加水
分解して得られ喪中量体を苛性カリ等のアルカリ触媒を
用いて高分子化することによって得られる。
末端ヒトｊキシボリラダーシｐキサンは特開Ｆ！８５３
−８８０９９号公報等に示され、既に知られ良化合物で
ある。本発明における上記のポリラダーシロキサンまた
は末端ヒドロキシポリラダーシロキサンを示す上記の式
において、Ｒ１゜ル、ル、Ｒ４は一価の炭化水素基また
は一価の置換炭化水素基でＴｏｂ、これらは同一であっ
ても相違してもよく９例えばメチル基、エチル基。
−８８０９９号公報等に示され、既に知られ良化合物で
ある。本発明における上記のポリラダーシロキサンまた
は末端ヒドロキシポリラダーシロキサンを示す上記の式
において、Ｒ１゜ル、ル、Ｒ４は一価の炭化水素基また
は一価の置換炭化水素基でＴｏｂ、これらは同一であっ
ても相違してもよく９例えばメチル基、エチル基。
プロピル基等のアル中ル基、フェニル基、置換フェニル
基等の芳香族炭化水素基、これらのハ薗ゲン置換体など
があるが、光反応後の耐熱性を高めるためには芳香族炭
化水素基が好ましい。
基等の芳香族炭化水素基、これらのハ薗ゲン置換体など
があるが、光反応後の耐熱性を高めるためには芳香族炭
化水素基が好ましい。
上式においてｎ、ｍは正の整数であるが通常５０よシ大
なる整数である。
なる整数である。
を九１本発明の感光性シリコーン樹脂組成物に用いられ
る感光性化合物である芳香族アジド化合物および芳香族
スルホニルアジド化合物は光照射により活性種ナイトレ
ンを生成し、この活性種は二量化、二重結合への付加、
水素引き抜き反応などを起こすことが知られている。従
ってポリラダーシロキサンま“たは末端ヒドロキシポリ
ラダーシロキサン中に添加されたこれらの感光性化合物
は上記反応を経由して、その先照射部と未照射部に現儂
液に対する溶解性の差異をも九らし、パターン形成が可
能となる。本発明に用いられる芳香族アジド化合物とし
ては例えば 等のモノアジド化合物。
る感光性化合物である芳香族アジド化合物および芳香族
スルホニルアジド化合物は光照射により活性種ナイトレ
ンを生成し、この活性種は二量化、二重結合への付加、
水素引き抜き反応などを起こすことが知られている。従
ってポリラダーシロキサンま“たは末端ヒドロキシポリ
ラダーシロキサン中に添加されたこれらの感光性化合物
は上記反応を経由して、その先照射部と未照射部に現儂
液に対する溶解性の差異をも九らし、パターン形成が可
能となる。本発明に用いられる芳香族アジド化合物とし
ては例えば 等のモノアジド化合物。
等のビスアジド化合物などがめる。ま九、芳香族スルホ
ニルアジド化合物としては１例えば等のモノスルホニル
アジド化合物 ｍ 等のビススルホニルアジド化合物などがある。
ニルアジド化合物としては１例えば等のモノスルホニル
アジド化合物 ｍ 等のビススルホニルアジド化合物などがある。
これらの感光性化合物は単独でまたは二種以上を併用し
て用いることができる。
て用いることができる。
本発明の感光性シリコーン樹脂組成物は通常ポリラダー
シロキサンおよび／ｌたは末端ヒドロキシポリラダーシ
ロキサンと感光性化合物を適轟な有機溶媒に溶解し九状
態で使用されるが。
シロキサンおよび／ｌたは末端ヒドロキシポリラダーシ
ロキサンと感光性化合物を適轟な有機溶媒に溶解し九状
態で使用されるが。
この場合に用いる溶媒としては、ポリラダーシロキサン
および末端ヒドロキシポリラダーシロキサンと感光性化
合物のいずれをも溶解するととが望ましく９例えば、ベ
ンゼン、トルエン。
および末端ヒドロキシポリラダーシロキサンと感光性化
合物のいずれをも溶解するととが望ましく９例えば、ベ
ンゼン、トルエン。
キシレン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン系溶媒などが用いられる。これらは単
独で用いても良いし混合して用いることも可能である。
ケトン等のケトン系溶媒などが用いられる。これらは単
独で用いても良いし混合して用いることも可能である。
を九本発明の感光性シリコーン樹脂組成物には種々の増
感剤を併用することが可能である。
感剤を併用することが可能である。
増感剤は感光性化合物の感光波長域をひろげた９、感光
性化合物へ光エネルギーを効率良く与えるなどして感光
感度の向上をはかるものであり１本発明においては９例
えばベンゾイン又はその誘導体、ベンゾインメチルエー
テル勢のベンツインエーテル類、ベンジルとその誘導体
。
性化合物へ光エネルギーを効率良く与えるなどして感光
感度の向上をはかるものであり１本発明においては９例
えばベンゾイン又はその誘導体、ベンゾインメチルエー
テル勢のベンツインエーテル類、ベンジルとその誘導体
。
アリールジアゾニウム塩、アントラキノンとその誘導体
、アセトフェノン又はその誘導体、ジフェニルジスルフ
ィド等のイオウ化合物、ベンゾフェノン又はそ９誘導体
などが使用可能で６シ、これらは一種または二種以上の
混合物として用いられる。
、アセトフェノン又はその誘導体、ジフェニルジスルフ
ィド等のイオウ化合物、ベンゾフェノン又はそ９誘導体
などが使用可能で６シ、これらは一種または二種以上の
混合物として用いられる。
本発明における感光性シリコーン樹脂組成物の組成とし
ては、ポリラダーシロキサンおよび／ｌたは末端ヒドロ
キシポリラダーシロキサン１００重量部に対して感光性
化合物は、好ましくは１〜５０重量部、よシ好ましくは
５〜３０重量部の範囲で用いられる。感光性化合物が多
すぎると保存中に感光性化合物が析出したシ。
ては、ポリラダーシロキサンおよび／ｌたは末端ヒドロ
キシポリラダーシロキサン１００重量部に対して感光性
化合物は、好ましくは１〜５０重量部、よシ好ましくは
５〜３０重量部の範囲で用いられる。感光性化合物が多
すぎると保存中に感光性化合物が析出したシ。
光反応後の耐熱性が低下し、感光性化合物が少なすぎる
と光反応後、光照射部と未照射部との現像液に対する溶
解性の差が小さくなシバターン形成能が低下する傾向が
ある。
と光反応後、光照射部と未照射部との現像液に対する溶
解性の差が小さくなシバターン形成能が低下する傾向が
ある。
本発明になる感光性シリコーン樹脂組成物は。
上記した様な組成で前述の有機溶媒溶液にし。
適当な方法で基材に塗布し喪後、溶媒を乾燥し光照射を
行なう、その後、前述し九有機溶媒。
行なう、その後、前述し九有機溶媒。
希アルカリ溶液等の適当な現像液を用いてパターンを形
成することができる。
成することができる。
以下１本発明の詳細な説明する。
実施例１
フェニルトリクロルシランを用いて特公昭４０−１５９
８９号公報の参考例１および実施例に準じて製造され九
ポリフェニルラダーシロキサン（重量平均分子量２０万
）ｌＯ？に、３．３’−ジアジドジフェニルスルホンｌ
？を添加し、ベンゼン１００ＰＫ溶解して感光性シリコ
ーン樹脂組成物を作製しえ。仁の組成物を５０１１Ｘ５
ｍのガラス板に膜厚１μｍに塗布し、塗布後８０℃で２
０分間ベンゼンを乾燥し９石英ｉスクを介してＸｅ −
Ｈｇ灯によシ５０ ａｉＮ／３−で光照射を行なった。
８９号公報の参考例１および実施例に準じて製造され九
ポリフェニルラダーシロキサン（重量平均分子量２０万
）ｌＯ？に、３．３’−ジアジドジフェニルスルホンｌ
？を添加し、ベンゼン１００ＰＫ溶解して感光性シリコ
ーン樹脂組成物を作製しえ。仁の組成物を５０１１Ｘ５
ｍのガラス板に膜厚１μｍに塗布し、塗布後８０℃で２
０分間ベンゼンを乾燥し９石英ｉスクを介してＸｅ −
Ｈｇ灯によシ５０ ａｉＮ／３−で光照射を行なった。
その後トルエンで２分関現儂をし良好なパターンを置型
。
。
このパターンは４００℃で６０分加熱後も何ら変化が認
められなかった。
められなかった。
実施例２
メチルトリクロルシランを用いて特開昭５３−８８０９
９号公報の実施例１，３に準じて製造され喪末端ヒドロ
キシポリメチル２ダーシロキサン（重量平均分子量２万
）ｌＯ？にパラアジド安息香酸２−（ジメチルアミノ）
エチル３？を添加し。
９号公報の実施例１，３に準じて製造され喪末端ヒドロ
キシポリメチル２ダーシロキサン（重量平均分子量２万
）ｌＯ？にパラアジド安息香酸２−（ジメチルアミノ）
エチル３？を添加し。
トルエン１５０？に溶解して感光性シリコーン樹脂組成
物を作製した。この組成物を実施例１と同様の処理によ
シ光照射し良後、希アルカリ溶液で現像して曳好なパタ
ーンを得た。このパターンは３００℃で６０分加熱後も
何ら変化が認められなかった。
物を作製した。この組成物を実施例１と同様の処理によ
シ光照射し良後、希アルカリ溶液で現像して曳好なパタ
ーンを得た。このパターンは３００℃で６０分加熱後も
何ら変化が認められなかった。
実施例３
実施例１のポリフェニル２ダーシロキサンｌＯ成物につ
いても実施例１と同様の嵐好な結果が得られた。
いても実施例１と同様の嵐好な結果が得られた。
本発明によれば、ポリラダーシロキサンおよび／または
末端ヒドロキシボリラダーシ０１１？サンと感光性化合
物を混合するだけで容易に感光性シリコーン樹脂組成物
を製作することができる。まえ本発明になる感光性シリ
コーン樹脂組成物は、光反応後非常に優れ大耐熱性を有
する九め、パターン形成後３００℃〜４００℃以上の熱
処理にも耐えることが出来る。従つそ１本発明の感光性
シリコーン樹脂組成物は、印刷製版用のみならず、電子
部品の回路形成用レジスト、プリント回路の半田付保麺
膜の半導体のパッジページ冒ン、多層集積回路の層間絶
縁膜、液晶用配向膜、ドライエツチング用レジストなど
として１も使用可能である。
末端ヒドロキシボリラダーシ０１１？サンと感光性化合
物を混合するだけで容易に感光性シリコーン樹脂組成物
を製作することができる。まえ本発明になる感光性シリ
コーン樹脂組成物は、光反応後非常に優れ大耐熱性を有
する九め、パターン形成後３００℃〜４００℃以上の熱
処理にも耐えることが出来る。従つそ１本発明の感光性
シリコーン樹脂組成物は、印刷製版用のみならず、電子
部品の回路形成用レジスト、プリント回路の半田付保麺
膜の半導体のパッジページ冒ン、多層集積回路の層間絶
縁膜、液晶用配向膜、ドライエツチング用レジストなど
として１も使用可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ） 一般式 （ただしｅ Ｒ１ｅ ＆は、−価の炭化水素基ま良は一
価の置換炭化水素基でＴｏシ、これらは同一でも相違し
てもよ（、ｎは正の整数である）で示されるポリラダー
シ費キャンおよび／または一般式 （九だし、Ｒ４，Ｒ４は、−価の炭化水素基ま九は一価
の置換炭化水素基でＴｏ＃）、これらは同一でも相違し
てもよ（、ｍは整数である）で示される末端ヒドロキシ
ポリラダーシ誼キサン ならびに （Ｂ） 芳香族アジド化合物および／または芳香族ス
ルホニルアジド化合物 を含有してなる感光性シリコーン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19485181A JPS6025061B2 (ja) | 1981-12-02 | 1981-12-02 | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19485181A JPS6025061B2 (ja) | 1981-12-02 | 1981-12-02 | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896654A true JPS5896654A (ja) | 1983-06-08 |
| JPS6025061B2 JPS6025061B2 (ja) | 1985-06-15 |
Family
ID=16331331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19485181A Expired JPS6025061B2 (ja) | 1981-12-02 | 1981-12-02 | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025061B2 (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6024543A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-07 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 |
| JPS60117242A (ja) * | 1983-11-29 | 1985-06-24 | Fujitsu Ltd | 微細パタ−ン形成材料 |
| JPS60238827A (ja) * | 1984-05-14 | 1985-11-27 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 感光性樹脂組成物 |
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| JPS61188539A (ja) * | 1985-02-18 | 1986-08-22 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パタ−ン形成方法 |
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| US4786569A (en) * | 1985-09-04 | 1988-11-22 | Ciba-Geigy Corporation | Adhesively bonded photostructurable polyimide film |
| US4981778A (en) * | 1985-03-07 | 1991-01-01 | Hughes Aircraft Company | Polysiloxane, resist for ion beam and electron beam lithography |
| US6342562B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-01-29 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US6731857B2 (en) | 2001-03-29 | 2004-05-04 | Shipley Company, L.L.C. | Photodefinable composition, method of manufacturing an optical waveguide with the photodefinable composition, and optical waveguide formed therefrom |
| US6842577B2 (en) | 2002-12-02 | 2005-01-11 | Shipley Company L.L.C. | Photoimageable waveguide composition and waveguide formed therefrom |
| US7024093B2 (en) | 2002-12-02 | 2006-04-04 | Shipley Company, Llc | Methods of forming waveguides and waveguides formed therefrom |
| US7072565B2 (en) | 2004-04-14 | 2006-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Waveguide compositions and waveguides formed therefrom |
| US7072564B2 (en) | 2003-11-25 | 2006-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Waveguide compositions and waveguides formed therefrom |
| US7072563B2 (en) | 2003-11-25 | 2006-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Waveguide compositions and waveguides formed therefrom |
-
1981
- 1981-12-02 JP JP19485181A patent/JPS6025061B2/ja not_active Expired
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4935320A (en) * | 1985-09-04 | 1990-06-19 | Ciba-Geigy Corporation | Adhesively bonded photostructurable polyimide film |
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| US6342562B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-01-29 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US6541077B1 (en) | 1999-04-23 | 2003-04-01 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US7144968B2 (en) | 1999-04-23 | 2006-12-05 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US6731857B2 (en) | 2001-03-29 | 2004-05-04 | Shipley Company, L.L.C. | Photodefinable composition, method of manufacturing an optical waveguide with the photodefinable composition, and optical waveguide formed therefrom |
| US6842577B2 (en) | 2002-12-02 | 2005-01-11 | Shipley Company L.L.C. | Photoimageable waveguide composition and waveguide formed therefrom |
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| US7072564B2 (en) | 2003-11-25 | 2006-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Waveguide compositions and waveguides formed therefrom |
| US7072563B2 (en) | 2003-11-25 | 2006-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Waveguide compositions and waveguides formed therefrom |
| US7072565B2 (en) | 2004-04-14 | 2006-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Waveguide compositions and waveguides formed therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6025061B2 (ja) | 1985-06-15 |
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