JPH0656708A - １，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンの製法 - Google Patents
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンの製法Info
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- JPH0656708A JPH0656708A JP3044848A JP4484891A JPH0656708A JP H0656708 A JPH0656708 A JP H0656708A JP 3044848 A JP3044848 A JP 3044848A JP 4484891 A JP4484891 A JP 4484891A JP H0656708 A JPH0656708 A JP H0656708A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
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-
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- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンの製法。 【構成】 式Ｉ： 【化１】 の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタリンを、ｐ−シモールとヘ
キセンとを触媒作用量のハロゲン化アルミニウム及びト
リフエニルメチル化合物の存在下で反応させることによ
り製造する。
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンの製法。 【構成】 式Ｉ： 【化１】 の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタリンを、ｐ−シモールとヘ
キセンとを触媒作用量のハロゲン化アルミニウム及びト
リフエニルメチル化合物の存在下で反応させることによ
り製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、触媒作用量のハロゲン
化アルミニウム及び触媒作用量のトリフエニルメチル化
合物の存在下での、ｐ−シモールと特定のヘキセン異性
体との反応による、１，１，３，４，４，６−ヘキサメ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン（１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン）の新規
及び改良された製法に関する。
化アルミニウム及び触媒作用量のトリフエニルメチル化
合物の存在下での、ｐ−シモールと特定のヘキセン異性
体との反応による、１，１，３，４，４，６−ヘキサメ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン（１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン）の新規
及び改良された製法に関する。
【０００２】１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンのアセチル化
により、きわめて重要なテトラリン系のジャコウ香料、
７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン（トナリ
ド；Ｔｏｎａｌｉｄ（登録商標；以後省略））が得られ
る。７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンは、殊
にその高い品質及び長い付着性香調故に、人工ジャコウ
香料として重要である。更に７−アセチル−１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタリンは、その甘い芳香調故に、毒物学的
理由からおそらく代替されるべきニトロジャコウ化合物
用代用品として使用される。
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンのアセチル化
により、きわめて重要なテトラリン系のジャコウ香料、
７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン（トナリ
ド；Ｔｏｎａｌｉｄ（登録商標；以後省略））が得られ
る。７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンは、殊
にその高い品質及び長い付着性香調故に、人工ジャコウ
香料として重要である。更に７−アセチル−１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタリンは、その甘い芳香調故に、毒物学的
理由からおそらく代替されるべきニトロジャコウ化合物
用代用品として使用される。
【０００３】
【従来の技術】米国特許（ＵＳ−Ａ）第２７５９０２２
号明細書からは、ｐ−シモールとメチル−ｔ−ブチルカ
ルビノールとの硫酸触媒の存在下での反応が公知であ
る。得られる反応生成物をその構造式に関して詳しく特
徴づけすることも、収率に関する記載もされていない。
号明細書からは、ｐ−シモールとメチル−ｔ−ブチルカ
ルビノールとの硫酸触媒の存在下での反応が公知であ
る。得られる反応生成物をその構造式に関して詳しく特
徴づけすることも、収率に関する記載もされていない。
【０００４】米国特許（ＵＳ−Ａ）第２８５１５０１
号、同第３２４６０４４号、同第３２７８６２１号、同
第３３７９７８５号明細書及びオランダ公開特許（ＮＬ
−Ａ）第６６１２０５３号明細書からは、１，１，３，
４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタリンも７−アセチル−１，１，３，４，４，
６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タリンも、α，ｐ−ジメチルスチロールＶ：
号、同第３２４６０４４号、同第３２７８６２１号、同
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ドロナフタリンも７−アセチル−１，１，３，４，４，
６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タリンも、α，ｐ−ジメチルスチロールＶ：
【０００５】
【化５】
【０００６】を介して製造することができる。この方法
の欠点は、必要なα，ｐ−ジメチルスチロールをｐ−シ
モールから製造すべきである点にある。
の欠点は、必要なα，ｐ−ジメチルスチロールをｐ−シ
モールから製造すべきである点にある。
【０００７】米国特許（ＵＳ−Ａ）第３８５６８７５号
明細書及び西独特許公開（ＤＥ−Ａ）第２９１０４９３
号明細書からは、１，１，３，４，４，６−ヘキサメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンがｐ−シ
モール及びネオヘキサン又は２，３−ジメチル−ブテ−
１−エン及びｔ−ハロゲン化アルキルの、ハロゲン化ア
ルミニウム触媒の存在下での反応により得られることが
公知である。この方法の欠点は、殊にモル量のハロゲン
含有化合物、例えばｔ−塩化ブチル又は二塩化エチレン
の使用である。更にシクロアルキル化の間には、殊に注
意深い処置を必要とするモル量のガス状塩化水素が生じ
る。
明細書及び西独特許公開（ＤＥ−Ａ）第２９１０４９３
号明細書からは、１，１，３，４，４，６−ヘキサメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンがｐ−シ
モール及びネオヘキサン又は２，３−ジメチル−ブテ−
１−エン及びｔ−ハロゲン化アルキルの、ハロゲン化ア
ルミニウム触媒の存在下での反応により得られることが
公知である。この方法の欠点は、殊にモル量のハロゲン
含有化合物、例えばｔ−塩化ブチル又は二塩化エチレン
の使用である。更にシクロアルキル化の間には、殊に注
意深い処置を必要とするモル量のガス状塩化水素が生じ
る。
【０００８】米国特許（ＵＳ−Ａ）第４５５１５７３号
明細書からは、触媒作用量のヨウ素の存在下で操作する
際に、ｐ−シモール及びネオヘキセンから出発して、十
分な収量の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンが得られる方
法が公知である。もちろんこの方法も工業的使用のため
には好適ではない。それというのもヨウ素の使用には非
常に問題があるからである（ヨウ素−毒性、装置侵食、
不所望な生成物着色及びめんどうな後処理）。
明細書からは、触媒作用量のヨウ素の存在下で操作する
際に、ｐ−シモール及びネオヘキセンから出発して、十
分な収量の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンが得られる方
法が公知である。もちろんこの方法も工業的使用のため
には好適ではない。それというのもヨウ素の使用には非
常に問題があるからである（ヨウ素−毒性、装置侵食、
不所望な生成物着色及びめんどうな後処理）。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、先づ
前記欠点を取り除くことを課題とした。
前記欠点を取り除くことを課題とした。
【００１０】
【課題を解決するための手段】相応して、式Ｉ：
【００１１】
【化６】
【００１２】の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンの新規及び
改良された製法がみつけられ、これは、式ＩＩ：
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンの新規及び
改良された製法がみつけられ、これは、式ＩＩ：
【００１３】
【化７】
【００１４】のｐ−シモールと式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ及
び／又はＩＩＩｃ：
び／又はＩＩＩｃ：
【００１５】
【化８】
【００１６】のヘキセンとを、触媒作用量のハロゲン化
アルミニウム及び触媒作用量の一般式ＩＶ：
アルミニウム及び触媒作用量の一般式ＩＶ：
【００１７】
【化９】
【００１８】［式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、互いに独立して
水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ニトロ、又はハロゲンを表
わしかつＸは、水素又はハロゲンを表わす］のトリフエ
ニルメチル化合物の存在下で反応させることよりなる。
水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ニトロ、又はハロゲンを表
わしかつＸは、水素又はハロゲンを表わす］のトリフエ
ニルメチル化合物の存在下で反応させることよりなる。
【００１９】１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンＩの製法は、
次のようにして実施される：ｐ−シモール（ＩＩ）及び
双方の触媒ハロゲン化アルミニウム及びトリフエニルメ
チル化合物（ＩＶ）を予め装入しかつヘキセン（ＩＩＩ
ａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ）を加える。
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンＩの製法は、
次のようにして実施される：ｐ−シモール（ＩＩ）及び
双方の触媒ハロゲン化アルミニウム及びトリフエニルメ
チル化合物（ＩＶ）を予め装入しかつヘキセン（ＩＩＩ
ａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ）を加える。
【００２０】ｐ−シモール（ＩＩ）及びヘキセン（ＩＩ
Ｉａ，ＩＩＩｂ，ＩＩＩｃ）をモル比０．５：１〜５：
１、特に０．８：１〜４：１、殊に有利には１：１〜
３：１で反応させる。
Ｉａ，ＩＩＩｂ，ＩＩＩｃ）をモル比０．５：１〜５：
１、特に０．８：１〜４：１、殊に有利には１：１〜
３：１で反応させる。
【００２１】反応は、（−１０）〜５０℃、特に１０〜
４０℃、殊に有利には１５〜３０℃の温度で実施され
る。反応は、溶剤、例えばＣ5〜Ｃ20−アルカン、例え
ばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンの存在下で又は
溶剤の不存在下で、有利には溶剤不含で実施することが
できる。
４０℃、殊に有利には１５〜３０℃の温度で実施され
る。反応は、溶剤、例えばＣ5〜Ｃ20−アルカン、例え
ばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンの存在下で又は
溶剤の不存在下で、有利には溶剤不含で実施することが
できる。
【００２２】ハロゲン化アルミニウムとしては、例えば
三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム及び三ヨウ化
アルミニウムが好適である。有利には、無水三塩化アル
ミニウム、三臭化アルミニウム及び三ヨウ化アルミニウ
ム、殊に有利には無水三塩化アルミニウムが使用され
る。
三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム及び三ヨウ化
アルミニウムが好適である。有利には、無水三塩化アル
ミニウム、三臭化アルミニウム及び三ヨウ化アルミニウ
ム、殊に有利には無水三塩化アルミニウムが使用され
る。
【００２３】トリフエニルメチル化合物ＩＶとしては、
例えば次のものが好適である：トリフエニルメチルクロ
リド、３,３′,３″−トリクロルトリフエニルメチルク
ロリド、４，４′,４″−トリクロルトリフエニルメチル
クロリド、有利には３，３′，３″−トリクロルトリフ
エニルメチルクロリド、殊に有利にはトリフエニルメチ
ルクロリド。例えばトリフエニルメチルクロリドの製造
は、例えばバイルシュタイン（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ；Ｂ
ｄ．５、７００頁）又はオルガニクム（Ｏｒｇａｎｉｋ
ｕｍ；ＶＥＢ Ｖｅｒｌａｇ １９７７、３９９頁）中に
記載されている。
例えば次のものが好適である：トリフエニルメチルクロ
リド、３,３′,３″−トリクロルトリフエニルメチルク
ロリド、４，４′,４″−トリクロルトリフエニルメチル
クロリド、有利には３，３′，３″−トリクロルトリフ
エニルメチルクロリド、殊に有利にはトリフエニルメチ
ルクロリド。例えばトリフエニルメチルクロリドの製造
は、例えばバイルシュタイン（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ；Ｂ
ｄ．５、７００頁）又はオルガニクム（Ｏｒｇａｎｉｋ
ｕｍ；ＶＥＢ Ｖｅｒｌａｇ １９７７、３９９頁）中に
記載されている。
【００２４】一般に、ハロゲン化アルミニウム及びｐ−
シモールは、モル比０．００１：１〜０．５：１、特に
０．００５：１〜０．２：１、殊に有利には０．０５：
１〜０．１：１及びトリフエニルメチル化合物及びｐ−
シモールは、モル比０．００１：１〜０．１：１、殊に
０．００５：１〜０．０４：１、殊に有利には０．０５
〜０．０２：１である。
シモールは、モル比０．００１：１〜０．５：１、特に
０．００５：１〜０．２：１、殊に有利には０．０５：
１〜０．１：１及びトリフエニルメチル化合物及びｐ−
シモールは、モル比０．００１：１〜０．１：１、殊に
０．００５：１〜０．０４：１、殊に有利には０．０５
〜０．０２：１である。
【００２５】本発明方法により生じる１，１，３，４，
４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタリンは、常法（米国特許（ＵＳ）第３２４６０４
４号明細書、例ＩＩ）でアセチル化して、テトラリン系
のジャコウ香料として公知の、７−アセチ−１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタリンにすることができる。
４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタリンは、常法（米国特許（ＵＳ）第３２４６０４
４号明細書、例ＩＩ）でアセチル化して、テトラリン系
のジャコウ香料として公知の、７−アセチ−１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタリンにすることができる。
【００２６】
例１
【００２７】
【化１０】
【００２８】ｐ−シモール９０ｇ（０．６７モル）に室
温（２０〜２５℃）で無水三塩化アルミニウム７ｇ
（０．０５２モル）及びトリフエニルメチルクロリド
２．７８ｇ（０．０１モル）を加える。引き続き、反応
温度３０〜３５℃を保つようにして、９分間でネオヘキ
セン８５ｇ（１．０１モル）を滴加する。流入直後に、
ガスクロマトグラフィー分析のために試料を取り出す。
温（２０〜２５℃）で無水三塩化アルミニウム７ｇ
（０．０５２モル）及びトリフエニルメチルクロリド
２．７８ｇ（０．０１モル）を加える。引き続き、反応
温度３０〜３５℃を保つようにして、９分間でネオヘキ
セン８５ｇ（１．０１モル）を滴加する。流入直後に、
ガスクロマトグラフィー分析のために試料を取り出す。
【００２９】それぞれ１０分後に、更に６試料をガスク
ロマトグラフィーで試験する。結果を第１表にまとめ
る。
ロマトグラフィーで試験する。結果を第１表にまとめ
る。
【００３０】
【表１】
【００３１】例２ ｐ−シモール３３５ｇに室温（２０〜２５℃）で三塩化
アルミニウム１７．５ｇ（０．１３モル）及びトリフエ
ニルメチルクロリド８．４ｇ（０．０３モル）を加え
る。引き続き、反応温度が最大約３５℃であるように、
４５分かかってネオヘキセン４２０ｇ（５．０モル）を
滴加する。流入直後に加水分解し、有機相を分離し、水
で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4を用いて乾燥させかつ引き続きｐ
−シモール−残分及び低沸点物を有価生成物から留去す
る。残分中に１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン（６１％の）
５２０ｇが残る。これは、ｐ−シモールに対して収率５
９％に相応する。
アルミニウム１７．５ｇ（０．１３モル）及びトリフエ
ニルメチルクロリド８．４ｇ（０．０３モル）を加え
る。引き続き、反応温度が最大約３５℃であるように、
４５分かかってネオヘキセン４２０ｇ（５．０モル）を
滴加する。流入直後に加水分解し、有機相を分離し、水
で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4を用いて乾燥させかつ引き続きｐ
−シモール−残分及び低沸点物を有価生成物から留去す
る。残分中に１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン（６１％の）
５２０ｇが残る。これは、ｐ−シモールに対して収率５
９％に相応する。
【００３２】例３ ｐ−シモールと２，３−ジメチル−ブテ−１−エン及び
トリフエニルメチルクロリド ｐ−シモール４０．２ｇ（０．３モル）に、室温でＡｌ
Ｃｌ3 ２．１ｇ（０．０１６モル）及びトリフエニルメ
チルクロリド１．０ｇ（３．６ｍモル）を加える。引き
続き５分かかって２，３−ジメチルブテン−１ ５０．
４ｇ（０．６モル）を滴加し（発熱反応）かつ流入直後
に加水分解する。例１と同様に後処理後に、残分中に
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタリン５９ｇ（６１％）が残る。
トリフエニルメチルクロリド ｐ−シモール４０．２ｇ（０．３モル）に、室温でＡｌ
Ｃｌ3 ２．１ｇ（０．０１６モル）及びトリフエニルメ
チルクロリド１．０ｇ（３．６ｍモル）を加える。引き
続き５分かかって２，３−ジメチルブテン−１ ５０．
４ｇ（０．６モル）を滴加し（発熱反応）かつ流入直後
に加水分解する。例１と同様に後処理後に、残分中に
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタリン５９ｇ（６１％）が残る。
フロントページの続き (72)発明者 ライナー ベッカー ドイツ連邦共和国 バート デュルクハイ ム イム ハーゼンエック 22
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタリンの製法において、式Ｉ
Ｉ： 【化２】 のｐ−シモールと式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、及び／又はＩ
ＩＩｃ： 【化３】 のヘキセンとを、触媒作用量のハロゲン化アルミニウム
及び触媒作用量の式ＩＶ： 【化４】 ［式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ
4−アルキル、ニトロ又はハロゲンを表わしかつＸは、
水素又はハロゲンを表わす］のトリフエニルメチル化合
物の存在下で反応させることを特徴とする、１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタリンの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4008694A DE4008694A1 (de) | 1990-03-17 | 1990-03-17 | Verfahren zur herstellung von 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4- tetrahydronaphthalin |
| DE4008694.1 | 1990-03-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656708A true JPH0656708A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=6402505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3044848A Withdrawn JPH0656708A (ja) | 1990-03-17 | 1991-03-11 | １，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5068479A (ja) |
| EP (1) | EP0447889B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0656708A (ja) |
| DE (2) | DE4008694A1 (ja) |
| ES (1) | ES2052295T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6564466B2 (en) | 2000-09-27 | 2003-05-20 | Fuji Jukogyo Kabushiki Kaisha | Measuring apparatus for pulley |
| US9651451B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-05-16 | Honda Motor Co., Ltd. | Backlash measurement device and backlash measurement method |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2551573A (en) * | 1945-11-30 | 1951-05-08 | Du Pont | Pyrolysis of chloro-fluoro alkanes |
| US2759022A (en) * | 1951-08-27 | 1956-08-14 | Polak Frutal Works | Musk odorant |
| US2851501A (en) * | 1954-10-05 | 1958-09-09 | Polak Frutal Works | Production of poly alkyl indanes from styrene compounds |
| US3278621A (en) * | 1963-03-21 | 1966-10-11 | Polak Frutal Works | Process for preparing polyalkyltetralins |
| NL123427C (ja) * | 1963-06-10 | |||
| US3379782A (en) * | 1965-08-27 | 1968-04-23 | Universal Oil Prod Co | Process for preparing polyalkyltetrahydronaphthalenes |
| US3856875A (en) * | 1973-12-05 | 1974-12-24 | Givaudan Corp | Process for producing 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronapthalene (hmt) |
| JPS6033368B2 (ja) * | 1978-03-30 | 1985-08-02 | 住友化学工業株式会社 | ヘキサメチルテトラリンの製造方法 |
| US4551573A (en) * | 1984-10-01 | 1985-11-05 | Phillips Petroleum Company | Alkylation of aromatic compounds |
| US4877915A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes |
| US4877910A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes |
| US4877916A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes |
-
1990
- 1990-03-17 DE DE4008694A patent/DE4008694A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-03-08 DE DE59101533T patent/DE59101533D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-08 EP EP91103536A patent/EP0447889B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-08 ES ES91103536T patent/ES2052295T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-11 JP JP3044848A patent/JPH0656708A/ja not_active Withdrawn
- 1991-03-13 US US07/668,484 patent/US5068479A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6564466B2 (en) | 2000-09-27 | 2003-05-20 | Fuji Jukogyo Kabushiki Kaisha | Measuring apparatus for pulley |
| US9651451B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-05-16 | Honda Motor Co., Ltd. | Backlash measurement device and backlash measurement method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4008694A1 (de) | 1991-09-19 |
| EP0447889B1 (de) | 1994-05-04 |
| EP0447889A1 (de) | 1991-09-25 |
| ES2052295T3 (es) | 1994-07-01 |
| US5068479A (en) | 1991-11-26 |
| DE59101533D1 (de) | 1994-06-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980514 |