JPH0657247A - 酸化防止剤組成物 - Google Patents

酸化防止剤組成物

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JPH0657247A
JPH0657247A JP5150701A JP15070193A JPH0657247A JP H0657247 A JPH0657247 A JP H0657247A JP 5150701 A JP5150701 A JP 5150701A JP 15070193 A JP15070193 A JP 15070193A JP H0657247 A JPH0657247 A JP H0657247A
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ジョン・ボーデン・クローリー
B J F Hudson
ビー・ジェイ・エフ・ハドソン
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリ不飽和化合物を大気酸化に対して安定化
させる。 【構成】 ポリ不飽和化合物にｉ) アスコルビン酸また
はそのエステルまたは塩、およびii) 燐酸化モノまたは
ジ脂肪族アシルグリセリドまたはその塩を加え、場合に
よりさらにトコフェロールまたはトコトリエノール酸化
防止剤を加えることにより安定化させる方法、および安
定な医薬組成物、食品組成物または獣医用組成物の製法
が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酸化防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリ不飽和物質は大気中の酸素との接触
によるような緩和な酸化による損傷を容易に受け易く従
って酸化防止剤が必要である。天然に存在する大部分の
油、特に植物油はすでに酸化防止剤、最も通常はトコフ
ェロール類のようなフェノール性化合物を含有してい
る。しかしながらいくつかの場合、特に天然の酸化防止
剤レベルが精製または他の加工工程により低下している
場合には、天然または合成起源の類似化合物を添加する
ことにより酸化防止剤の残留量を補充するのが好都合で
ある。
【０００３】さらに、それら自体の本質では酸化防止性
を有しても有しなくてもよいが、他の化学的に異なる物
質も多くの場合全体的酸化防止効果をそれらが分離され
た場合の効果の加算から予測されるより著明に増強す
る。多くの物質が特定の条件下にかかる相乗作用剤とし
て作用することがこれまで特許請求されている。例えば
アスコルビン酸およびそのエステルおよび塩はトコフェ
ロールのような主要な酸化防止剤によってよく知られた
相乗作用剤である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ホスファチジン酸およ
びそれらの塩およびエステルは、天然にポリ不飽和油中
に存在する可能性があるかまたはかかる油に添加するこ
とのできる酸化防止剤とある種の条件下に相乗作用物質
として挙動することはすでに示されている (英国特許２
１２３ ０２４Ａ、１９８４年１月２５日公告)。しか
しながらこの明細書における開示は主に料理油における
ような高温使用に関連する安定性に関する。さらに、こ
の開示は多くの天然油中における特に価値ある成分であ
る３個またはそれ以上の高度なエチレン系不飽和物質に
関するものではない。ここで言及するかかるポリ不飽和
化合物は室温ですらも酸化を非常に受け易い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】今、本発明によれば、ア
スコルビン酸またはその塩または好ましくは長鎖脂肪酸
とのそのエステルと、ホスファチジン酸またはその塩と
を組み合せることにより、ポリ不飽和化合物に対する著
明な抗酸化効果が得られることが見出された。例えば、
ホスファチジン酸と組み合せたアスコルビルパルミテー
トまたはアスコルビルステアレートはポリ不飽和脂肪酸
またはそれらのエステル例えばグリセリド油の周囲温度
での酸化を遅らせて、通常の商業的な条件下での損傷時
間を非常に延長させることができる。その上内因性トコ
フェロールおよび／またはトコトリエノールの存在また
は少量の精製アルファ−トコフェロールの添加により保
護作用をさらに増強させることもできる。
【０００６】ホスファチジン酸は五酸化燐のような燐酸
化剤と例えばヒマワリ油、ナタネ油、サフラワー油等の
ような植物種子油との相互作用により調製される、長鎖
モノまたはジグリセリドまたはそれらの混合物の燐酸化
生成物である。これらは出発物質中のトリグリセリドか
ら脂肪族アシル残基を除去しホスヘート基で置換するこ
とにより生成される化学物質種の複雑な混合物を包含し
うる。好ましい鎖長は当初のトリグリセリド中に存在す
る脂肪族アシル残基により、Ｃ12またはそれ以上、好ま
しくはＣ16〜Ｃ22まで、またはそれ以上である。
【０００７】アスコルビン酸およびそのエステルは天然
または合成起源のものであることができるが、前出の節
で記述したような長鎖エステルが好ましい、なぜならそ
れらはアスコルビン酸それ自体またはその短鎖エステル
よりも油への溶解性が高いからである。本発明は、それ
が主に周囲温度での長期間安定化に関すること、および
より不飽和度の低いはるかにより容易に安定化される物
質よりむしろポリ不飽和脂肪酸およびそれらのエステル
に関するという点で、グリセリド油安定化に関する以前
の提案と区別される。
【０００８】可食性油の安定性は通常迅速な酸化を得る
ための１００℃またはそれ以上で実施される促進試験に
より判定される。フライ、ベーキングまたは他の料理用
目的が意図される油にはこれは現実的である。しかしな
がら、詳細にあげると油がサラダドレッシングまたは医
薬または薬剤適用におけるような周囲温度での保存およ
び消費のためのものの場合、かかる試験は現実的でな
い。酸化メカニズム特性が温度の上昇に伴い変化するの
みならず、ポリ不飽和酸それ自体も、それらの生物学的
特性に不利な影響を及ぼす可能性のある高められた温度
で化学変化を受ける。従って大気酸素による酸化を特に
受け易い可食性油の評価にとって適切な室温での促進試
験が開発されている。
【０００９】オープンディッシュテストと呼ばれるこの
試験において、油は直径約１０cmのペトリ皿中で薄い層
において室温または他の温度で大気酸素に露出される。
損傷の速度は過酸化物価を周期的に、通常は数日間にわ
たり測ることにより測定される。過酸化物価がその当初
の値の三倍となるに要する時間が損傷の速度を比較する
ための有用な量的尺度であってＴ3 として知られる。
【００１０】可食性油の酸化速度は分子中の二重結合の
数および位置により主に決定される。一般に１個または
２個の二重結合を有する分子例えばオレイン酸およびリ
ノール酸は長期間保存で漸進的に劣化する。しかしなが
ら例えばガンマリノレン酸におけるように３個の二重結
合が存在する場合は劣化はずっとはるかに迅速であり、
安定化が重要な要件となる。幾種かの動物脂肪および海
洋性油におけるように３個をこえる二重結合が存在する
場合は損傷は事実非常に速やかであり、安定化を得るの
は困難である。
【００１１】
【実施例】以下の実施例により本発明を説明する。 実施例１ 過酸化物価 (以下ＰＶと略記する) １0.２を有する新た
に抽出し未精製のマツヨイグサ油はオープンディッシュ
テストで漸進的に酸化してＴ3 は２３日であった。部分
硬化ナタネ油の燐酸化モノ−／ジ−グリセリド (以下Ｐ
ＭＤＧと略記する) を0.５％添加するとＴ3 が３３日に
延びた。同様に、アスコルビルパルミテート (以下ＡＰ
と略記する) 0.１％を代りに添加するとＴ3 が４５日に
延びた。しかしながらこれら安定剤の両方を同時に添加
するとＴ3 は約３００日に延びた。もしＴ3 の延長が加
算基準で起った場合はこの組み合せではＴ3 は最大約５
５日が予測されたであろう。
【００１２】実施例２ 当初のＰＶ 1.８を有する精製脱色マツヨイグサ油 (こ
のものは0.０１５〜 0.０２％の残留総トコフェロール
を有する) はＰＶ 6.０およびオープンディッシュテス
トでＴ3 ２日を有した。0.１％ＡＰおよび0.５％ＰＭＤ
Ｇの添加により２日露出後でＰＶが1.３にそして１２日
後で3.９に低下した。α−トコフェロールの高度精製調
製物0.００５％をさらに同時に添加するとＰＶの増加が
２日露出後で1.１そして１２日後で1.５までさらに効果
的に抑制された。
【００１３】実施例３ 当初のＰＶ 8.６を有する新たに溶かして得た魚油はオ
ープンディッシュテストで非常に速やかに酸化してＴ3
値６日を示した。ＡＰを0.１％添加するとＴ3が１０日
に延びそしてＰＭＤＧ 0.５％添加では１１日に延び
た。しかしながらこれら両物質を同時に添加するとＴ3
は６０日に延び、このことは実質的な相乗作用を示して
いる。相乗作用がない場合は、Ｔ3 約１５日が予測され
たであろう。
【００１４】実施例４ ガンマリノレン酸濃縮物である「ＧＬＡ７０」は、ガン
マリノレン酸７０％を含有しそして天然トコフェロール
の何の痕跡量も有せず、それゆえ比較的低濃度の天然産
物よりずっとはるかに酸化を受け易く当初ＰＶ 3.４を
有した。オープンディッシュテストでこのものはＴ3 １
０日を示し、これはＡＰ 0.１％の添加により２５日ま
でそしてＰＭＤＧ 0.５％の添加により１７日まで延長
できた。しかしながら、これら両添加剤が同時に存在す
ると、Ｔ3 はこれら二成分の別々の安定化効果を加算し
ただけの場合に予測されるＴ3 約３２と対照的に８５ま
で増大した。
【００１５】実施例５ 当初ＰＶ 5.９を有する精製マツヨイグサ油は、３７℃
でのオープンディッシュ露出テストにかけた後はそのＰ
Ｖが５日後で４7.６そして１２日後で８7.０となる程度
にまで劣化した。しかしながら、ＡＰ 0.１％およびＰ
ＭＤＧのナトリウム塩0.５％を添加した後では同じ油は
同じ条件下でＰＶが５日露出後でたったの4.３そして１
２日後で8.６となる程度まで安定化された。
【００１６】実施例６ ５個不飽和を有する必須脂肪酸であるエイコサペンタエ
ン酸を遊離酸の形態で５０％含有しそして何ら天然の酸
化防止剤を含有しないエイコサペンタエン酸濃縮物であ
る「ＥＰＡ５０」は製造直後でＰＶ 1.２を有した。オ
ープンディッシュテストでこの不飽和化合物濃縮物の酸
化に対する極端な感受性は２日後でＰＶが２００以上で
あることで示された。しかしながら、アスコルビルステ
アレート0.１％およびＰＭＤＧ0.５％が同時に油中に存
在すると、この油は２日後のＰＶがたったの1.６にそし
て７日後でもまだ２より低い程度にまで安定化された。
【００１７】実施例７ アラキドン酸に富みそして何ら検出できる程度のトコフ
ェロールを含有しない真菌バイオマスから抽出した油か
ら誘導されたエチルエステルは、オープンディッシュテ
ストでそのＰＶが当初の4.４から４日後には速やかに８
5.５に増大した。アスコルビン酸0.０５％およびＰＭＤ
Ｇのナトリウム塩0.２％添加後の同じ油は同じ条件下で
ＰＶわずかに7.８であった。
【００１８】
【発明の効果】ポリ不飽和化合物は、アスコルビン酸ま
たはそのエステルまたは塩、および燐酸化モノまたはジ
脂肪族アシルグリセリドまたはその塩を加え、場合によ
りさらにトコフェロールまたはトコトリエノール酸化防
止剤を加えることにより、空気中の酸素による酸化に対
して大いに安定化できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ビー・ジェイ・エフ・ハドソン 英国、アール・ジー４ ７イー・ピー、バ ークス、リーディング、ケイバーシャム、 リッジ・ホール・クロウズ 21 (72)発明者 イアン・ロー 英国、アイル・オブ・ルイス、チャオレ ス、トールスター、｀トラデイル´（番地 なし)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 周囲温度で大気酸化を受け易い３個また
    はそれ以上に高度にエチレン系不飽和を有する有機物質
    であるポリ不飽和化合物を安定化する方法であって、該
    ポリ不飽和化合物に、ｉ) そのまま、またはエステル好
    ましくは長鎖脂肪酸エステル、または塩の形態における
    アスコルビン酸、および ii) そのまま、または塩の形
    態における燐酸化モノまたはジ脂肪族アシルグリセリド
    (ＰＭＤＧ) 好ましくは長鎖脂肪族アシルグリセリドを
    加え、場合によりさらにトコフェロールまたはトコトリ
    エノール酸化防止剤をも添加することを含んでなる方
    法。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のアスコルビン酸／グリセ
    リド (ＰＭＤＧ) の組み合せ添加により安定化された請
    求項１記載のポリ不飽和化合物を含有することからな
    る、任意の経路により投与するための薬剤、正常または
    病的皮膚の手当てまたは治療用の局所用調製物、または
    食品添加物、またはヒトまたは獣医用途用の特殊食品を
    構成する組成物の製法。
  3. 【請求項３】 前記ポリ不飽和化合物が、３個またはそ
    れ以上の二重結合を含有するｎ−６および／またはｎ−
    ３シリーズの脂肪酸を含んでなる請求項１または２記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 前記組成物の0.００１〜0.１重量％、好
    ましくは0.０１〜0.０２重量％のトコトリエノールまた
    はトコフェロール酸化防止剤が存在することからなる、
    請求項１, ２または３記載の方法。
  5. 【請求項５】 ＰＭＤＧが好ましくはアンモニウムまた
    はナトリウム塩の形態において前記組成物の0.１〜1.０
    重量％存在することからなる、前出の請求項のいずれか
    １項記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記アスコルビン酸が0.０２〜0.２％、
    好ましくは0.０５〜0.１％の濃度で、好ましくはアスコ
    ルビルパルミテートまたはステアレートの形態で存在す
    ることからなる、前出の請求項のいずれか１項記載の方
    法。
JP5150701A 1992-06-23 1993-06-22 酸化防止剤組成物 Pending JPH0657247A (ja)

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SG (1) SG49095A1 (ja)
TW (1) TW271446B (ja)
ZA (1) ZA934478B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009157586A1 (ja) * 2008-06-27 2009-12-30 祐徳薬品工業株式会社 フェンタニルまたはその塩含有経皮吸収型貼付剤
JP2010006762A (ja) * 2008-06-27 2010-01-14 Yutoku Yakuhin Kogyo Kk 安定化されたフェンタニルまたはその塩含有組成物及びこれを用いた医薬製剤並びにフェンタニルまたはその塩の安定化方法

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9403855D0 (en) 1994-03-01 1994-04-20 Scotia Holdings Plc Fatty acid derivatives
EP0711503A3 (en) 1994-11-14 1997-11-26 Scotia Holdings Plc Milk fortified with GLA and/or DGLA
GB9423625D0 (en) 1994-11-23 1995-01-11 Scotia Holdings Plc Fortified fruit juice
GB9800526D0 (en) * 1998-01-12 1998-03-11 Ciba Geigy Ag Organic compounds
US7167577B1 (en) * 1999-08-30 2007-01-23 Electric Planet, Inc. System and method for visual chat
RU2209577C2 (ru) * 2001-08-28 2003-08-10 Всероссийский научно-исследовательский институт консервной и овощесушильной промышленности Способ стабилизации пищевых продуктов
RU2204307C2 (ru) * 2001-08-29 2003-05-20 Научно-исследовательский институт пищеконцентратной промышленности и специальной пищевой технологии Способ стабилизации пищевых продуктов
RU2203594C1 (ru) * 2001-08-31 2003-05-10 Научно-исследовательский институт пищеконцентратной промышленности и специальной пищевой технологии Способ стабилизации пищевых продуктов
RU2203595C1 (ru) * 2001-08-31 2003-05-10 Научно-исследовательский институт пищеконцентратной промышленности и специальной пищевой технологии Способ стабилизации пищевых продуктов
RU2209019C2 (ru) * 2001-08-31 2003-07-27 Научно-исследовательский институт пищеконцентратной промышленности и специальной пищевой технологии Способ стабилизации пищевых продуктов
RU2210293C2 (ru) * 2001-08-31 2003-08-20 Научно-исследовательский институт пищеконцентратной промышленности и специальной пищевой технологии Способ стабилизации пищевых продуктов
NO319618B1 (no) * 2002-07-05 2005-09-05 Norsk Hydro As Fiskefôr som inneholder tokotrienol for a forbedre stabiliteten og pigmentfordelingen i fiskefilet og bearbeidede fiskeprodukter.
GB2435394A (en) * 2006-02-23 2007-08-29 Sun Chemical Ltd Oxygen scavenger
RU2390536C1 (ru) * 2009-01-22 2010-05-27 Оксана Вацлавовна Табакаева Способ стабилизации растительных масел
KR101413653B1 (ko) 2012-03-14 2014-07-01 엘지이노텍 주식회사 고순도 탄화규소 분말의 제조방법
KR102470842B1 (ko) * 2020-09-23 2022-11-28 여진이 분진 제거장치

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2123024B (en) 1982-06-23 1986-09-10 Cadbury Schweppes Plc Antioxidant synergists
JPS6245336A (ja) * 1985-08-21 1987-02-27 Toyo Biyuut Kk 乳化組成物
JPH0683633B2 (ja) * 1987-04-08 1994-10-26 花王株式会社 食品用離型油組成物
CH676470A5 (ja) * 1988-02-03 1991-01-31 Nestle Sa
US5015483A (en) * 1989-02-09 1991-05-14 Nabisco Brands, Inc. Liposome composition for the stabilization of oxidizable substances
JPH06503570A (ja) * 1990-12-14 1994-04-21 シェリング・コーポレーション 肺の悪性腫瘍類を治療するためのアルファーインターフェロンの経口投与
US5077069A (en) * 1991-01-07 1991-12-31 Kabi Pharmacia Ab Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils
EP0514576A1 (fr) * 1991-05-24 1992-11-25 Societe Des Produits Nestle S.A. Mélange antioxydant liposoluble
ATE123799T1 (de) * 1991-11-15 1995-06-15 Hoffmann La Roche Fischölstabilisierung.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009157586A1 (ja) * 2008-06-27 2009-12-30 祐徳薬品工業株式会社 フェンタニルまたはその塩含有経皮吸収型貼付剤
JP2010006762A (ja) * 2008-06-27 2010-01-14 Yutoku Yakuhin Kogyo Kk 安定化されたフェンタニルまたはその塩含有組成物及びこれを用いた医薬製剤並びにフェンタニルまたはその塩の安定化方法

Also Published As

Publication number Publication date
US5696163A (en) 1997-12-09
DE69323003D1 (de) 1999-02-25
FI932888A0 (fi) 1993-06-22
FI932888L (fi) 1993-12-24
SG49095A1 (en) 1998-05-18
AU4143593A (en) 1994-01-06
NZ247946A (en) 1996-02-27
ATE175714T1 (de) 1999-01-15
EP0577305A1 (en) 1994-01-05
NO932297L (no) 1993-12-27
ES2126630T3 (es) 1999-04-01
GB9213322D0 (en) 1992-08-05
ZA934478B (en) 1994-01-19
KR940000105A (ko) 1994-01-03
RU2099400C1 (ru) 1997-12-20
NO306121B1 (no) 1999-09-20
CA2098942A1 (en) 1993-12-24
GR3029928T3 (en) 1999-07-30
DE69323003T2 (de) 1999-07-01
TW271446B (ja) 1996-03-01
FI932888A7 (fi) 1993-12-24
EP0577305B1 (en) 1999-01-13
DK0577305T3 (da) 1999-08-30
AU660092B2 (en) 1995-06-08
NO932297D0 (no) 1993-06-22

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