JPH0475925B2 - - Google Patents

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JPH0475925B2
JPH0475925B2 JP60162655A JP16265585A JPH0475925B2 JP H0475925 B2 JPH0475925 B2 JP H0475925B2 JP 60162655 A JP60162655 A JP 60162655A JP 16265585 A JP16265585 A JP 16265585A JP H0475925 B2 JPH0475925 B2 JP H0475925B2
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JP
Japan
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epoxy resin
alkyl group
resin composition
present
curing
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JP60162655A
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JPS6222821A (ja
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Hiroshi Sakamoto
Koji Takeuchi
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Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
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Publication date
Application filed by Ajinomoto Co Inc filed Critical Ajinomoto Co Inc
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Priority to EP87300698A priority patent/EP0276526B1/en
Priority to US07/007,672 priority patent/US4897460A/en
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Publication of JPH0475925B2 publication Critical patent/JPH0475925B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
    • C08G59/4207—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
    • C08G59/4021—Ureas; Thioureas; Guanidines; Dicyandiamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は一液性エポキシ樹脂組成物に関する。
エポキシ樹脂は加熱硬化することにより、機械
的、電気的、諸特性に優れた硬化物となるために
各種成型材料、複合材料、塗料および接着剤など
に広く利用されている。本発明の目的とするとこ
ろはエポキシ樹脂との相溶性が良好であり、優れ
た貯蔵安定性を示し、室温付近における可使時間
が長く、かつ加熱時には比較的低温でも速やかに
硬化し得るエポキシ樹脂組成物を与えることにあ
る。 従来の技術及び本発明が解決しようとする問題点 従来、エポキシ樹脂の硬化剤としては酸無水
物、三フツ化ホウ素アミン錯体あるいはアミン化
合物などが一般的に使用されてきたが、酸無水物
あるいは、三フツ化ホウ素アミン錯体のごとき比
較的硬化温度の高い硬化剤では貯蔵安定性に優れ
ている反面、成型する際に高温、長時間を必要と
する欠点を有しており、更に三フツ化ホウ素アミ
ン錯体は、吸湿性が大きいために容易に不活性化
し硬化物の性能に影響をおよぼしやすいという欠
点があつた。 一方アミン化合物のごとき比較的硬化速度の速
い硬化剤の場合には、成型に要する硬化時間の短
縮だけでなく、硬化温度の低減によるエネルギー
コストおよび副資材コストの節減などにより経済
的に、おおいに有利であり実用上非常に意味があ
る。しかし反面成型材料として必要な室温付近で
の可使時間が著しく短くなり短時間に成型性が変
化するためにその作業安定性に欠けるという問題
を有していた。更にアミン化合物は一般に毒性に
問題を有しており一般性に欠けていた。 問題点を解決するための手段 本発明者らはかかる欠点を解決すべく室温付近
では十分な貯蔵安定性を示し、しかも加熱時には
比較的低温でも速やかに硬化しうるエポキシ樹脂
を与えるような相溶性に優れた潜在性硬化剤組成
物を開発すべく鋭意検討した結果本発明を完成し
た。 即ち本発明は (1) エポキシ樹脂 (2) HOOC（CH2）mCOOHで示される有機二塩
基酸でｍは４〜18の整数である。 (3) 下記一般式 （但しR1は水素、アルキル基、または置換基を
有していてもよい芳香族基示し、R2はアルキル
基を示す。） で表わされる尿素誘導体を含有させたことを特徴
とするエポキシ樹脂組成物。 発明の効果 本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は優れた貯
蔵安定性を示し、室温付近に於ける可使時間が長
く、かつ加熱時には比較的速やかに硬化し接着性
に優れたエポキシ樹脂組成物を与えることにあ
る。 本発明に使用するエポキシ樹脂とは既に公知の
エポキシ樹脂全般を意味するものであり、例えば
ジフエニロールプロパン、ジフエニロールエタ
ン、ジフエニロールメタンのごときジフエニロー
ル・アルカン類のポリグリシジルエーテル類、ノ
ボラツクあるいは、レゾールのごとき多価フエノ
ール類のポリグリシジルエーテル類、あるいはエ
チレングリコール、グリセリンのごとき脂肪族ポ
リヒドロキシ化合物のポリ（エポキシアルキル）
エーテル類、あるいは芳香族、脂肪族カルボン酸
のグリシジルエステル、あるいは脂環式エポキシ
樹脂等をいう。又、接着力を高める為にCTBN
変性エポキシ樹脂、NBR変性エポキシ樹脂、ウ
レタン変性エポキシ樹脂などの変性エポキシ樹脂
を用いることもできる。これらは単一でも二種以
上配合して用いてもよい。 本発明で用いる有機二塩基酸とは下記一般式 HOOC（CH2）mCOOH で示される化合物でありｍは４〜18の整数であ
る。例えばアジピン酸、ピメリン酸、セバシン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、ドデカン二酸、
エイコサン二酸等である。 またその使用量はエポキシ樹脂に対して10〜
100PHR好ましくは15〜50PHR程度である。 本発明で用いる尿素誘導体は特に限定されるも
のではないが、下記一般式によつて示されるごと
き化合物であり、 R1がアルキル基の場合、好ましくはメチル基、
エチル基等低級アルキル基でありR1が芳香族基
の場合、好ましくはフエニル基でありこのフエニ
ル基はメチル基のようなアルキル基や塩素、臭素
のような置換基を１個以上有していてもよい。ま
た、R2は好ましくはメチル基、エチル基等の低
級アルキル基である。従つて、好ましい硬化促進
剤として、例えばＮ，Ｎ−ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ
−ジエチル尿素、Ｎ−フエニル−N′，N′−ジメ
チル尿素、Ｎ−（ｐ−クロロフエニル）−N′N′−
ジメチル尿素、Ｎ−（mpジクロロフエニル）−
N′，N′−ジメチル尿素等を挙げることができる。
これらの尿素誘導体単独で、または二種以上の混
合物として用いられる。尿素誘導体のエポキシ樹
脂に対する使用量は１〜30PHR望ましくは１〜
15PHRである。本発明になる一液性エポキシ樹
脂組成物は貯蔵安定性に優れ、硬化性（特に接着
性、剥離強度）に優れた硬化剤物を与える。 以下その実施例により説明する。 実施例 第１表、第２表の配合に従つて配合物を調製
し、硬化性、接着性、貯蔵安定性を評価した。 １ 硬化性 示差熱分析により硬化開始温度、ピーク温度を
測定した。 試料：約10mg 基準物質：アルミナ 昇温速度：５℃／min ２ ゲル化時間 約３ｇの試料について安田式ゲルタイムテスタ
ーを用いてゲル化するまでの時間を測定した。 ３ 接着力 セン断接着力：JISK6850に準じて調製した試
験片を130℃／1H硬化させテンシロン万能試験機
（東洋ボールドウイン株式会社）を用いてその接
着力を測定した。 引つ張り速さ：１mm／min 測定温度：25℃ Ｔ形剥離強度：JISK6854に準じて調製した試
験片を所定の温度で硬化させその
Ｔ形剥離強度をテンシロン万能試
験機を用いて測定した。 剥離速度：50mm／min ４ 貯蔵安定性 所定温度（40℃）の恒温槽に試料を入れ、流動
性のなくなるまでの日数を測定した。 それらの結果を第３表、第４表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記(1)，(2)，(3)を必須成分とする一液性エポ
    キシ樹脂組成物。 (1) エポキシ樹脂 (2) HOOC（CH2）mCOOHで示される有機二塩
    基酸でｍは４〜18の整数である。 (3) 下記一般式 （但しR1は水素、アルキル基、または置換基
    を有していてもよい芳香族基示し、R2はアルキ
    ル基を示す。） で表わされる尿素誘導体を含有させたことを特徴
    とするエポキシ樹脂組成物。
JP60162655A 1985-07-23 1985-07-23 エポキシ樹脂組成物 Granted JPS6222821A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60162655A JPS6222821A (ja) 1985-07-23 1985-07-23 エポキシ樹脂組成物
EP87300698A EP0276526B1 (en) 1985-07-23 1987-01-28 Epoxy resin composition
US07/007,672 US4897460A (en) 1985-07-23 1987-01-28 Curing agent for epoxy resins from a mixture of a substituted urea and a dicarboxylic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60162655A JPS6222821A (ja) 1985-07-23 1985-07-23 エポキシ樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6222821A JPS6222821A (ja) 1987-01-31
JPH0475925B2 true JPH0475925B2 (ja) 1992-12-02

Family

ID=15758752

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60162655A Granted JPS6222821A (ja) 1985-07-23 1985-07-23 エポキシ樹脂組成物

Country Status (3)

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US (1) US4897460A (ja)
EP (1) EP0276526B1 (ja)
JP (1) JPS6222821A (ja)

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Also Published As

Publication number Publication date
EP0276526A1 (en) 1988-08-03
JPS6222821A (ja) 1987-01-31
EP0276526B1 (en) 1993-12-08
US4897460A (en) 1990-01-30

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