JPH0662498B2 - ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 - Google Patents
２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法Info
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- JPH0662498B2 JPH0662498B2 JP1045240A JP4524089A JPH0662498B2 JP H0662498 B2 JPH0662498 B2 JP H0662498B2 JP 1045240 A JP1045240 A JP 1045240A JP 4524089 A JP4524089 A JP 4524089A JP H0662498 B2 JPH0662498 B2 JP H0662498B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、高分子材料、液晶材料、医薬品および農薬の
出発原料として有用な化合物である2,3,5,6−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を、ペンタフルオロ安
息香酸を出発原料として用いて、高純度品を安全かつ工
業的に製造する改良された方法に関するものである。
出発原料として有用な化合物である2,3,5,6−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を、ペンタフルオロ安
息香酸を出発原料として用いて、高純度品を安全かつ工
業的に製造する改良された方法に関するものである。
＜従来の技術＞ 本発明者らは、すでに特開昭６０−204742号で、ペンタ
フルオロ安息香酸をアルカリ性物質と水溶液中７０〜１
００℃で反応させ、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸の塩を生成させ、ついで生成した2,3,
5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸塩をｐ
Ｈ２〜６の範囲の酸性水溶液に接触させることを特徴と
する2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸の製造方法を提供した。
フルオロ安息香酸をアルカリ性物質と水溶液中７０〜１
００℃で反応させ、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸の塩を生成させ、ついで生成した2,3,
5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸塩をｐ
Ｈ２〜６の範囲の酸性水溶液に接触させることを特徴と
する2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸の製造方法を提供した。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかし、この方法はその後の検討によると、工業的な大
量スケールで2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸を製造する場合には、以下のような問題点を
有していることが判明した。
量スケールで2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸を製造する場合には、以下のような問題点を
有していることが判明した。
すなわち、 発熱反応の為、反応温度の制御が困難であり、突沸現
象が起こること。
象が起こること。
反応時ホイップクリーム状のスラリーになり、泡立つ
為に容器外に反応物が汪溢すること。
為に容器外に反応物が汪溢すること。
反応後に行う酸処理工程において、有毒なフッ化水素
が発生すること。
が発生すること。
である。
そこで、本発明の目的は上記問題点を解消してペンタフ
ルオロ安息香酸から2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸を高純度で安全かつ工業的に製造する
ための改良された方法を提供することにある。
ルオロ安息香酸から2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸を高純度で安全かつ工業的に製造する
ための改良された方法を提供することにある。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討した結
果、 ペンタフルオロ安息香酸を必要量のアルカリ塩物質で
中和反応せしめペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩に
する工程と、ヒドロキシル化の工程を別々にする２段階
の反応型式をとる。
果、 ペンタフルオロ安息香酸を必要量のアルカリ塩物質で
中和反応せしめペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩に
する工程と、ヒドロキシル化の工程を別々にする２段階
の反応型式をとる。
ヒドロキシル化反応の際ペンタフルオロ安息香酸のア
ルカリ塩の含有する水媒体中にアルカリ性物質の水溶液
を徐々に滴下する方法を採用する。この２点から反応温
度の制御及び泡立ち現象の制御が可能になる。
ルカリ塩の含有する水媒体中にアルカリ性物質の水溶液
を徐々に滴下する方法を採用する。この２点から反応温
度の制御及び泡立ち現象の制御が可能になる。
アルカリ性物質として水酸化ナトリウムおよび／また
は炭酸ナトリウムを用いるのが好ましい。その理由は、
これらを用いることによって生成したフッ化物の大部分
が水に溶解せず、よってあらかじめ過等の手法によっ
て反応液からフッ化物を分離できる。よって、反応後に
行う酸処理工程での大量のフッ化水素の発生が防止でき
る。
は炭酸ナトリウムを用いるのが好ましい。その理由は、
これらを用いることによって生成したフッ化物の大部分
が水に溶解せず、よってあらかじめ過等の手法によっ
て反応液からフッ化物を分離できる。よって、反応後に
行う酸処理工程での大量のフッ化水素の発生が防止でき
る。
以上の知見に基づいて本発明を完成させた。
すなわち、本発明はペンタフルオロ安息香酸を出発原料
として2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸を製造する方法であって、下記（イ）〜（ニ）の各
工程を含むことを特徴とする２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製造方法である。
として2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸を製造する方法であって、下記（イ）〜（ニ）の各
工程を含むことを特徴とする２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製造方法である。
（イ）水媒体中においてペンタフルオロ安息香酸と、該
ペンタフルオロ安息香酸１モル当り０．７〜１．３モル
のアルカリ性物質とを５〜４０℃の温度範囲で反応せし
めてペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩を得る中和工
程。
ペンタフルオロ安息香酸１モル当り０．７〜１．３モル
のアルカリ性物質とを５〜４０℃の温度範囲で反応せし
めてペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩を得る中和工
程。
（ロ）工程（イ）で得られたペンタフルオロ安息香酸の
アルカリ塩を含有する水媒体中に、該ペンタフルオロ安
息香酸のアルカリ塩１モル当り１．７〜２．５モルの水
酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナトリウムの水溶液
を滴下し、７０〜９５℃の温度範囲でペンタフルオロ安
息香酸のアルカリ塩と水酸化ナトリウムおよび／または
炭酸ナトリウムとを反応せしめて２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ塩を
得るヒドロキシル化反応工程。
アルカリ塩を含有する水媒体中に、該ペンタフルオロ安
息香酸のアルカリ塩１モル当り１．７〜２．５モルの水
酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナトリウムの水溶液
を滴下し、７０〜９５℃の温度範囲でペンタフルオロ安
息香酸のアルカリ塩と水酸化ナトリウムおよび／または
炭酸ナトリウムとを反応せしめて２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ塩を
得るヒドロキシル化反応工程。
（ハ）工程（ロ）で得られた２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ塩を含有
する水溶液から副生するフッ化ナトリウムを分離除去す
る工程。
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ塩を含有
する水溶液から副生するフッ化ナトリウムを分離除去す
る工程。
（ニ）工程（ハ）で得られた２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ塩をｐＨ
２〜６の範囲の酸性水溶液に接触させて２，３，５，６
−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を得る酸処
理工程。
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ塩をｐＨ
２〜６の範囲の酸性水溶液に接触させて２，３，５，６
−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を得る酸処
理工程。
以下、本発明の具体的態様を説明する。
本発明で第１工程として、水媒体中でペンタフルオロ安
息香酸とアルカリ性物質とからペンタフルオロ安息香酸
のアルカリ塩を生成せしめる中和反応工程を行う。アル
カリ性物質としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化セシウムの如くのアルカリ
金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの如くの
アルカリ金属炭酸塩等の水溶液中でアルカリ性を示すも
のならばいずれも使用することができる。
息香酸とアルカリ性物質とからペンタフルオロ安息香酸
のアルカリ塩を生成せしめる中和反応工程を行う。アル
カリ性物質としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化セシウムの如くのアルカリ
金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの如くの
アルカリ金属炭酸塩等の水溶液中でアルカリ性を示すも
のならばいずれも使用することができる。
アルカリ性物質の使用量としては、ペンタフルオロ安息
香酸１モル部に対して０．７〜１．３モル部の範囲で加
えるが、特に０．９〜１．１モル部の範囲で加えるのが
好ましい。多量に加えた場合発熱反応が著しくなった
り、また泡立ち現象が起こり易くなる。少量の場合、次
工程において発熱反応が著しくなったり、また泡立ち現
象が起こり易くなる。
香酸１モル部に対して０．７〜１．３モル部の範囲で加
えるが、特に０．９〜１．１モル部の範囲で加えるのが
好ましい。多量に加えた場合発熱反応が著しくなった
り、また泡立ち現象が起こり易くなる。少量の場合、次
工程において発熱反応が著しくなったり、また泡立ち現
象が起こり易くなる。
中和反応は５〜４０℃の温度範囲で行う。反応温度が高
すぎた場合、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸のアルカリ塩が生成し易くなり、次工程で泡
立ち現象が起こり易くなる。従って、できるだけ低い温
度で反応を行うのが望ましい。
すぎた場合、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸のアルカリ塩が生成し易くなり、次工程で泡
立ち現象が起こり易くなる。従って、できるだけ低い温
度で反応を行うのが望ましい。
中和操作を行う際には、ペンタフルオロ安息香酸の含有
する水媒体中に徐々にアルカリ性物質の水溶液を滴下す
るのが好ましい。滴下速度としてはペンタフルオロ安息
香酸１モル部に対してアルカリ性物質を単位時間当り
０．３〜１．０モル部の範囲、好ましくは０．４〜０．
８モル部の範囲が好ましい。
する水媒体中に徐々にアルカリ性物質の水溶液を滴下す
るのが好ましい。滴下速度としてはペンタフルオロ安息
香酸１モル部に対してアルカリ性物質を単位時間当り
０．３〜１．０モル部の範囲、好ましくは０．４〜０．
８モル部の範囲が好ましい。
次に、本発明では第２工程として、第１工程で得られた
ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩を水酸化ナトリウ
ムおよび／または炭酸ナトリウムと反応せしめて2,3,5,
6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアル
カリ塩を生成しめるヒドロキシル化反応工程を行う。水
酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナトリウムの使用量
は次の反応式に従ってペンタフルオロ安息香酸のアルカ
リ塩１モルに対して１．７〜２．５モル倍の範囲であ
り、特に１．９〜２．３モル倍の範囲で加えるのが好ま
しい。
ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩を水酸化ナトリウ
ムおよび／または炭酸ナトリウムと反応せしめて2,3,5,
6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアル
カリ塩を生成しめるヒドロキシル化反応工程を行う。水
酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナトリウムの使用量
は次の反応式に従ってペンタフルオロ安息香酸のアルカ
リ塩１モルに対して１．７〜２．５モル倍の範囲であ
り、特に１．９〜２．３モル倍の範囲で加えるのが好ま
しい。
（但し、Ｍｅはアルカリ金属を、またＭｅ′はナトリウ
ム金属を表す。） その際、ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩の水媒体
中に、水酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナトリウム
の水溶液を滴下しながら徐々に加えるのが良い。滴下速
度としては、ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩１モ
ル部に対して水酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナト
リウムを単位時間当り０．１〜０．６モル部の範囲、特
に０．２〜０．４モル部の範囲で行うのが好まし。滴下
速度が速い場合、反応温度の制御が困難になり、また泡
立ち現象が起こり易くなる。滴下速度が遅くなると、生
産性が悪くなり好ましくない。ヒドロキシル化反応工程
での反応温度は７０〜９５℃の範囲であり、特に７５〜
９０℃の範囲が好ましい。反応温度が高い場合、2,3,5,
6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアル
カリ塩の異性体であるテトラフルオロオルソオキシ安息
香酸のジアルカリ塩および脱炭酸反応した形のテトラフ
ルオロフェノールのアルカリ塩が生成しやすくなり、2,
3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジ
アルカリ塩の収率が低下する。反応温度が低い場合、ヒ
ドロキシル化反応が滴下速度よりも著しく遅くなる為
に、未反応の水酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナト
リウムが蓄積し、ある時点で反応が急激に起こり、反応
制御が困難になる。
ム金属を表す。） その際、ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩の水媒体
中に、水酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナトリウム
の水溶液を滴下しながら徐々に加えるのが良い。滴下速
度としては、ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩１モ
ル部に対して水酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナト
リウムを単位時間当り０．１〜０．６モル部の範囲、特
に０．２〜０．４モル部の範囲で行うのが好まし。滴下
速度が速い場合、反応温度の制御が困難になり、また泡
立ち現象が起こり易くなる。滴下速度が遅くなると、生
産性が悪くなり好ましくない。ヒドロキシル化反応工程
での反応温度は７０〜９５℃の範囲であり、特に７５〜
９０℃の範囲が好ましい。反応温度が高い場合、2,3,5,
6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアル
カリ塩の異性体であるテトラフルオロオルソオキシ安息
香酸のジアルカリ塩および脱炭酸反応した形のテトラフ
ルオロフェノールのアルカリ塩が生成しやすくなり、2,
3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジ
アルカリ塩の収率が低下する。反応温度が低い場合、ヒ
ドロキシル化反応が滴下速度よりも著しく遅くなる為
に、未反応の水酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナト
リウムが蓄積し、ある時点で反応が急激に起こり、反応
制御が困難になる。
また、該ヒドロキシル化反応工程で副生するフッ化ナト
リウムは次工程の酸処理工程によって有毒なフッ化水素
を発生するので、ヒドロキシル化反応工程終了後に極力
反応液から除去しておくことが好ましい。本発明者らは
種々検討した結果、水酸化ナトリウムおよび／または炭
酸ナトリウムを用いて該ヒドロキシル化反応を行い副生
する水に難溶性のフッ化ナトリウムを反応液から分離除
去する方法を採用すれば、2,3,5,6−テトラフルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸の製法において全工程を通して
最も有利であることを見い出した。すなわち、該ヒドロ
キシル化反応工程で使用するアルカリ性物質の中で最も
高い収率を与えるのは水酸化カリウムであるが、副生す
るフッ化カリウムは水に対する溶解度が高いために、フ
ッ化カリウムを除去するのは困難であり、従って、酸処
理工程においてフッ化水素発生対策が必要となるなど不
都合が多い。これに対して、水酸化ナトリウムおよび／
または炭酸ナトリウムを使用した場合、2,3,5,6−テト
ラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の収率は少々犠牲
にされるものの、フッ化水素発生対策が実質的に不要に
なるなどの工程および操作上の利点を有する。
リウムは次工程の酸処理工程によって有毒なフッ化水素
を発生するので、ヒドロキシル化反応工程終了後に極力
反応液から除去しておくことが好ましい。本発明者らは
種々検討した結果、水酸化ナトリウムおよび／または炭
酸ナトリウムを用いて該ヒドロキシル化反応を行い副生
する水に難溶性のフッ化ナトリウムを反応液から分離除
去する方法を採用すれば、2,3,5,6−テトラフルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸の製法において全工程を通して
最も有利であることを見い出した。すなわち、該ヒドロ
キシル化反応工程で使用するアルカリ性物質の中で最も
高い収率を与えるのは水酸化カリウムであるが、副生す
るフッ化カリウムは水に対する溶解度が高いために、フ
ッ化カリウムを除去するのは困難であり、従って、酸処
理工程においてフッ化水素発生対策が必要となるなど不
都合が多い。これに対して、水酸化ナトリウムおよび／
または炭酸ナトリウムを使用した場合、2,3,5,6−テト
ラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の収率は少々犠牲
にされるものの、フッ化水素発生対策が実質的に不要に
なるなどの工程および操作上の利点を有する。
上記のような理由により、本発明においては、第３工程
として副生するフッ化ナトリウムの分離除去を行う。
として副生するフッ化ナトリウムの分離除去を行う。
次に、本発明では第４工程として、生成した2,3,5,6−
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ
塩含有の水溶液にｐＨ２〜６になるように酸性水溶液を
加えて、いわゆる酸析を行い2,3,5,6−テトラフルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸を生成させる（酸処理工
程）。この際に使用する酸性水溶液を調製するための酸
としては、上記のアルカリ塩を中和できるものならばあ
らゆるものが使用できる。その中でも一般的に酸析に使
用される硫酸あるいは酸塩が適当である。
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ
塩含有の水溶液にｐＨ２〜６になるように酸性水溶液を
加えて、いわゆる酸析を行い2,3,5,6−テトラフルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸を生成させる（酸処理工
程）。この際に使用する酸性水溶液を調製するための酸
としては、上記のアルカリ塩を中和できるものならばあ
らゆるものが使用できる。その中でも一般的に酸析に使
用される硫酸あるいは酸塩が適当である。
酸析越えられた2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸の分離は、抽出溶媒、例ればエーテル、塩
化メチレン、ベンゼン、トルエン等を使って、2,3,5,6
−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を有機層に
抽出し分液越蒸発乾固することによって行われる。この
ようにしてえらてた2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸は、白色の高純度の物質である。
キシ安息香酸の分離は、抽出溶媒、例ればエーテル、塩
化メチレン、ベンゼン、トルエン等を使って、2,3,5,6
−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を有機層に
抽出し分液越蒸発乾固することによって行われる。この
ようにしてえらてた2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸は、白色の高純度の物質である。
したがって、本発明の方法によってえられる2,3,5,6−
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸はこのままで
も製品となりうるが、さらに再結晶等の方法によって精
製して、より高純度の製品としてえることもできる。
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸はこのままで
も製品となりうるが、さらに再結晶等の方法によって精
製して、より高純度の製品としてえることもできる。
＜実施例＞ 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 １ ２０の釜にペンタフルオロ安息香酸５．０kg（２３．
６モル）および水５．０kgを仕込んだ。そこへ攪拌下室
温に保ちながら３８．５重量％濃度の水酸化ナトリウム
水溶液２．４６kg（水酸化ナトリウム換算；２３．６モ
ル）を定量ポンプを用いて、１．２３kg／ｈｒの速度で
滴下してペンタフルオロ安息香酸ナトリウム塩を生成さ
せた。その後８５℃に昇温し、同温度を保持しながら３
８．５重量％濃度の水酸化ナトリウム５．６５kg（水酸
化ナトリウム換算；５４．２モル）を定量ポンプを用い
て、０．７１kg／ｈｒの速度で滴下した。
６モル）および水５．０kgを仕込んだ。そこへ攪拌下室
温に保ちながら３８．５重量％濃度の水酸化ナトリウム
水溶液２．４６kg（水酸化ナトリウム換算；２３．６モ
ル）を定量ポンプを用いて、１．２３kg／ｈｒの速度で
滴下してペンタフルオロ安息香酸ナトリウム塩を生成さ
せた。その後８５℃に昇温し、同温度を保持しながら３
８．５重量％濃度の水酸化ナトリウム５．６５kg（水酸
化ナトリウム換算；５４．２モル）を定量ポンプを用い
て、０．７１kg／ｈｒの速度で滴下した。
次に、放冷後析出してきた白色のフッ化ナトリウム（乾
燥重量換算；９０．１ｇ）を別し、ついで液に対し
て４４重量％の硫酸水溶液６．２６kgを滴下して、2,3,
5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸をえ
た。えられた2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸を含む水溶液にイソプロピルエーテル２０
を加え、有機層に2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸を抽出した。この抽出操作を２回繰り返
して、得られたエーテル層を蒸発乾固して、白色の2,3,
5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の一水
塩５．２７kg（対ペンタフルオロ安息香酸収率９７．５
モル％、純度９９．３％）をえた。
燥重量換算；９０．１ｇ）を別し、ついで液に対し
て４４重量％の硫酸水溶液６．２６kgを滴下して、2,3,
5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸をえ
た。えられた2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸を含む水溶液にイソプロピルエーテル２０
を加え、有機層に2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸を抽出した。この抽出操作を２回繰り返
して、得られたエーテル層を蒸発乾固して、白色の2,3,
5,6−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の一水
塩５．２７kg（対ペンタフルオロ安息香酸収率９７．５
モル％、純度９９．３％）をえた。
Claims (1)
- 【請求項１】ペンタフルオロ安息香酸を出発原料として
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸を製造する方法であって、下記（イ）〜（ニ）の各
工程を含むことを特徴とする２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製造方法。 （イ）水媒体中においてペンタフルオロ安息香酸と、該
ペンタフルオロ安息香酸１モル当り０．７〜１．３モル
のアルカリ性物質とを５〜４０℃の温度範囲で反応せし
めペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩を得る中和工
程。 （ロ）工程（イ）で得られたペンタフルオロ安息香酸の
アルカリ塩を含有する水媒体中に、該ペンタフルオロ安
息香酸のアルカリ塩１モル当り１．７〜２．５モルの水
酸化ナトリウムおよび／または炭酸ナトリウムの水溶液
を滴下し、７０〜９５℃の温度範囲でペンタフルオロ安
息香酸のアルカリ塩と水酸化ナトリウムおよび／または
炭酸ナトリウムとを反応せしめて２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ塩を
得るヒドロキシル化反応工程。 （ハ）工程（ロ）で得られた２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ塩を含有
する水溶液から副生するフッ化ナトリウムを分離除去す
る工程。 （ニ）工程（ハ）で得られた２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のジアルカリ塩をｐＨ
２〜６の範囲の酸性水溶液に接触させて２，３，５，６
−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息酸を得る酸処理
工程。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045240A JPH0662498B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045240A JPH0662498B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02225438A JPH02225438A (ja) | 1990-09-07 |
| JPH0662498B2 true JPH0662498B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=12713729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1045240A Expired - Fee Related JPH0662498B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662498B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11778958B2 (en) | 2020-09-16 | 2023-10-10 | Ceres Greenhouse Solutions Llc | Multi-source heat exchange system employing a ground-energy storage system for controlled environment enclosures |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN180375B (ja) * | 1992-12-17 | 1998-01-24 | Hoechst Ag |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60204742A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製法 |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP1045240A patent/JPH0662498B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11778958B2 (en) | 2020-09-16 | 2023-10-10 | Ceres Greenhouse Solutions Llc | Multi-source heat exchange system employing a ground-energy storage system for controlled environment enclosures |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02225438A (ja) | 1990-09-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |