JPH02225438A - ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 - Google Patents
２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法Info
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- JPH02225438A JPH02225438A JP4524089A JP4524089A JPH02225438A JP H02225438 A JPH02225438 A JP H02225438A JP 4524089 A JP4524089 A JP 4524089A JP 4524089 A JP4524089 A JP 4524089A JP H02225438 A JPH02225438 A JP H02225438A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、高分子材料、液晶材料、医薬品および農薬の
出発原料として有用な化合物である２、 ３．５．６−
チトラフルオｏ−４−ヒドロキシ安息香酸を、ペンタフ
ルオロ安息香酸を出発原料として用いて、高純度品を安
全かつ工業的に製造する改良された方法に関するもので
ある。
出発原料として有用な化合物である２、 ３．５．６−
チトラフルオｏ−４−ヒドロキシ安息香酸を、ペンタフ
ルオロ安息香酸を出発原料として用いて、高純度品を安
全かつ工業的に製造する改良された方法に関するもので
ある。
〈従来の技術〉
本発明者らは、ずでに特開昭６０−２０４７４２号で、
ペンタフルオロ安息香酸をアルカリ性物質と水溶液中７
０〜１００℃で反応させ、２．３．５．６−チトラフル
オロー４−とドロキシ安息香酸の塩を生成させ、ついで
生成した２、 ３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸塩をＩ）８２〜６の範囲の酸性水溶液に
接触させることを特徴とする２、３゜５．６−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製造方法を提供した
。
ペンタフルオロ安息香酸をアルカリ性物質と水溶液中７
０〜１００℃で反応させ、２．３．５．６−チトラフル
オロー４−とドロキシ安息香酸の塩を生成させ、ついで
生成した２、 ３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸塩をＩ）８２〜６の範囲の酸性水溶液に
接触させることを特徴とする２、３゜５．６−テトラフ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製造方法を提供した
。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかし、この方法はその後の検討によると、工業的な大
ロスケールで２．３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸を製造する場合には、以下のような問
題点を有していることが判明した。
ロスケールで２．３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸を製造する場合には、以下のような問
題点を有していることが判明した。
すなわち、
■発熱反応の為、反応温度の制御が困難であり、突沸環
条が起こること。
条が起こること。
■反応時ホイップクリーム状のスラリーになり、泡立つ
為に容器外に反応物が江溢すること。
為に容器外に反応物が江溢すること。
■反応後に行う酸処理工程において、有毒なフッ化水素
が発生すること。
が発生すること。
である。
そこで、本発明の目的は上記問題点を解消してペンタフ
ルオロ安息香酸から２．３．５．６−テ１−ラフルオロ
ー４−ヒドロキシ安息香酸を高純度で安全かつ工業的に
製造するための改良された方法を提供することにある。
ルオロ安息香酸から２．３．５．６−テ１−ラフルオロ
ー４−ヒドロキシ安息香酸を高純度で安全かつ工業的に
製造するための改良された方法を提供することにある。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果
、 ■ペンタフルオロ安息香酸を必要量のアルカリ性物質で
中和反応せしめペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩に
する工程と、ヒドロキシル化の工程を別々にする２段階
の反応型式をとる。
、 ■ペンタフルオロ安息香酸を必要量のアルカリ性物質で
中和反応せしめペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩に
する工程と、ヒドロキシル化の工程を別々にする２段階
の反応型式をとる。
■ヒドロキシル化反応の際ペンタフルオロ安息香酸のア
ルカリ塩の含有する水媒体中にアルカリ性物質の水溶液
を徐々に滴下する方法を採用する。この２点から反応温
度の制御及び泡立ら現象の１ｌｔｌｌが可能になる。
ルカリ塩の含有する水媒体中にアルカリ性物質の水溶液
を徐々に滴下する方法を採用する。この２点から反応温
度の制御及び泡立ら現象の１ｌｔｌｌが可能になる。
■アルカリ性物質として水酸化ナトリウムおよび／また
は炭酸ナトリウムを用いるのが好ましい。その理由は、
これらを用いることによって生成したフッ化物の大部分
が水に溶解せず、よってあらかじめ濾過等の手法によっ
て反応液からフッ化物を分離できる。よって、反応後に
行う酸処理工程での大間のフッ化水素の発生が防止でき
る。
は炭酸ナトリウムを用いるのが好ましい。その理由は、
これらを用いることによって生成したフッ化物の大部分
が水に溶解せず、よってあらかじめ濾過等の手法によっ
て反応液からフッ化物を分離できる。よって、反応後に
行う酸処理工程での大間のフッ化水素の発生が防止でき
る。
以上の知見に基づいて本発明を完成させた。
すなわち、本発明はペンタフルオロ安息香酸を出発原料
として２．３．５．６−テトラフルオロー４−ヒドロキ
シ安息香醒を製造するに際し、ω水媒体中においてペン
タフルオロ安息香酸とアルカリ性物質とを反応せしめ、
ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩を得る中和反応工
程、 （へ）次いで、えられたペンタフルオロ安息香酸のアル
カリ塩を含有する水媒体中にアルカリ性物質の水溶液を
滴下し、７０〜９５℃の温度範囲でペンタフルオロ安Ｑ
香酸のアルカリ塩とアルカリ性物質とを反応ぜしめて２
．３．５．６＝テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸のアルカリ塩をえるヒト０キモ （ハ）次いで、えられた２、 ３．５．６−テトラフル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩をｐＨ２〜
６の範囲の酸性水溶液に接触させる酸処理工程、 上記のω〜ぐ９の各工程を含むことを特徴とする２、
３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
の製造方法である。
として２．３．５．６−テトラフルオロー４−ヒドロキ
シ安息香醒を製造するに際し、ω水媒体中においてペン
タフルオロ安息香酸とアルカリ性物質とを反応せしめ、
ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩を得る中和反応工
程、 （へ）次いで、えられたペンタフルオロ安息香酸のアル
カリ塩を含有する水媒体中にアルカリ性物質の水溶液を
滴下し、７０〜９５℃の温度範囲でペンタフルオロ安Ｑ
香酸のアルカリ塩とアルカリ性物質とを反応ぜしめて２
．３．５．６＝テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸のアルカリ塩をえるヒト０キモ （ハ）次いで、えられた２、 ３．５．６−テトラフル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩をｐＨ２〜
６の範囲の酸性水溶液に接触させる酸処理工程、 上記のω〜ぐ９の各工程を含むことを特徴とする２、
３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
の製造方法である。
以下、本発明の具体的態様を説明する。
本発明では第１工程として、水媒体中でペンタフルオロ
安息香酸とアルカリ性物質とからペンタフルオロ安息香
酸のアルカリ塩を生成せしめる中和反応工程を行う。ア
ルカリ性物質としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムの如くのアルカ
リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの如く
のアルカリ金属炭酸塩等の水溶液中でアルカリ性を示す
ものならばいずれも使用することができる。
安息香酸とアルカリ性物質とからペンタフルオロ安息香
酸のアルカリ塩を生成せしめる中和反応工程を行う。ア
ルカリ性物質としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムの如くのアルカ
リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの如く
のアルカリ金属炭酸塩等の水溶液中でアルカリ性を示す
ものならばいずれも使用することができる。
アルカリ性物質の使用量としては、ペンタフルオロ安息
香酸１モル部に対して０．７〜１．３モル部の範囲で加
えるのが好ましい。特に０．９〜１．１モル部の範囲で
加えるのが好ましい。多量に加えた場合発熱反応が著し
くなったり、また泡立ち現象が起こり易くなる。少量の
場合、次工程において発熱反応が著しくなったり、また
泡立ち現象が起こり易くなる。
香酸１モル部に対して０．７〜１．３モル部の範囲で加
えるのが好ましい。特に０．９〜１．１モル部の範囲で
加えるのが好ましい。多量に加えた場合発熱反応が著し
くなったり、また泡立ち現象が起こり易くなる。少量の
場合、次工程において発熱反応が著しくなったり、また
泡立ち現象が起こり易くなる。
反応温度としては５〜８５℃の範囲が好ましく、特に５
〜４０℃の範囲が好ましい。反応温度が高すぎた場合、
２．３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸のアルカリ塩が生成し易くなり、次工程で泡立ち現
象が起こり易くなる。従って、できるだ（プ低い温度で
反応を行うのが望ましい。
〜４０℃の範囲が好ましい。反応温度が高すぎた場合、
２．３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸のアルカリ塩が生成し易くなり、次工程で泡立ち現
象が起こり易くなる。従って、できるだ（プ低い温度で
反応を行うのが望ましい。
中和操作を行う際には、ペンタフルオロ安息香酸の含有
する水媒体中に徐々にアルカリ性物質の水溶液を滴下す
るのが好ましい。滴下速度とじてはペンタフルオロ安息
香酸１モル部に対してアルカリ性物質を単位時間当り０
．３〜１．０モル部の範囲、好ましくは０．４〜０．８
モル部の範囲が好ましい。
する水媒体中に徐々にアルカリ性物質の水溶液を滴下す
るのが好ましい。滴下速度とじてはペンタフルオロ安息
香酸１モル部に対してアルカリ性物質を単位時間当り０
．３〜１．０モル部の範囲、好ましくは０．４〜０．８
モル部の範囲が好ましい。
次に、本発明では第２工程として、第１工程で得られた
ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩をアルｈり性物質
と反応せしめて２．３．５．６−テトラフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩を生成せしめるヒドロ
キシ化反応工程を行う。該反応工程で使用するアルカリ
性物質としては、前工程の中和反応工程で使用したもの
と同樟であっＣも異種であってもよい。また、その使用
量は次の反応式に従ってペンタフルオロ安息香酸のアル
カリ塩１モルに対して１．７〜２．５モル倍の範囲、特
に１．９〜２．３モル倍の範囲で加えるのが好ましト Ｍｅ （但し、Ｍｅはアルカリ性物質を表わす、）その際、ペ
ンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩の水媒体中に、アル
カリ性物質の水溶液を滴下しながら徐々に加えるのが良
い。滴下速度としては、ペンタフルオロ安息香酸のアル
カリ塩１モル部に対してアルカリ性物質を単位時間当り
０．１〜０．６モル部の範囲、特に０．２〜０．４モル
部の範囲で行うのが好ましい。滴下速度が速い場合、反
応温度の制御が困難になり、また泡立ち現象が起こり易
くなる。滴下速度が遅くなると、生産性が悪くなり好ま
しくない。ヒドロキシ化反応工程での反応温度は７０〜
９５℃の範囲が好ましく、特に７５〜９０℃の範囲が好
ましい。反応温度が高い場合、２、３．５．６−チトラ
フルオｏ−４−ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩の異性
体であるテトラフルオロオルソオキシ安息香酸のアルカ
リ塩および脱炭酸反応した形のテトラフルオロフェノー
ルのアルカリ塩が生成しやすくなり、２．３．５．６−
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩
の収率が低下する。反応温度が低い場合、ヒドロキシル
化反応が）＾下速度よりも著しく遅くなる為に、未反応
のアルカリ性物質が蓄積し、ある時点で反応が急激に起
こり、反応制御が困難になる。
ペンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩をアルｈり性物質
と反応せしめて２．３．５．６−テトラフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩を生成せしめるヒドロ
キシ化反応工程を行う。該反応工程で使用するアルカリ
性物質としては、前工程の中和反応工程で使用したもの
と同樟であっＣも異種であってもよい。また、その使用
量は次の反応式に従ってペンタフルオロ安息香酸のアル
カリ塩１モルに対して１．７〜２．５モル倍の範囲、特
に１．９〜２．３モル倍の範囲で加えるのが好ましト Ｍｅ （但し、Ｍｅはアルカリ性物質を表わす、）その際、ペ
ンタフルオロ安息香酸のアルカリ塩の水媒体中に、アル
カリ性物質の水溶液を滴下しながら徐々に加えるのが良
い。滴下速度としては、ペンタフルオロ安息香酸のアル
カリ塩１モル部に対してアルカリ性物質を単位時間当り
０．１〜０．６モル部の範囲、特に０．２〜０．４モル
部の範囲で行うのが好ましい。滴下速度が速い場合、反
応温度の制御が困難になり、また泡立ち現象が起こり易
くなる。滴下速度が遅くなると、生産性が悪くなり好ま
しくない。ヒドロキシ化反応工程での反応温度は７０〜
９５℃の範囲が好ましく、特に７５〜９０℃の範囲が好
ましい。反応温度が高い場合、２、３．５．６−チトラ
フルオｏ−４−ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩の異性
体であるテトラフルオロオルソオキシ安息香酸のアルカ
リ塩および脱炭酸反応した形のテトラフルオロフェノー
ルのアルカリ塩が生成しやすくなり、２．３．５．６−
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩
の収率が低下する。反応温度が低い場合、ヒドロキシル
化反応が）＾下速度よりも著しく遅くなる為に、未反応
のアルカリ性物質が蓄積し、ある時点で反応が急激に起
こり、反応制御が困難になる。
また、該ヒドロキシル化反応工程でｌＶｊ生ずるフッ化
アルカリは次工程の酸処理工程によって有毒なフッ化水
素を発生するので、ヒドロキシル化反応工程終了後に権
力反応液から除去しておくことが好ましい。本発明者ら
は種々検討した結果、水酸化ナトリウムおよび／または
炭酸ナトリウムを用いて該ヒドロキシル化反応を行い副
生ずる水に難溶性のフッ化ナトリウムを反応液から分離
除去する方法を採用すれば、２．３．５．６−チトラフ
ルオロー４−ヒドロキシ安゛息香酸の製法において全工
程を通して最も有利であることを児い出した。すなわち
、該ヒドロキシル化反応工程で使用するアルカリ性物質
の中で最も高い収率を与えるのｔよ水酸化カリ「クムで
あるが、副生ずるフッ化カリウムは水に対する溶解度が
高いために、フッ化カリウムを除去するのは困難であり
、従って、酸処理工程においてフッ化水素発生対策が必
要となるなど不都合が多い。これに対して、水酸化すｉ
・リウムおよび／または炭酸ナトリウムを使用した場合
、２、３．５．６−テｌ〜ラフルオロ−４−ヒトＯキシ
安息香酸の収率は少々犠牲にされるものの、フッ化水素
発生対策が実質的に不要にるなどの工程および操作２Ｆ
の利点を有する。
アルカリは次工程の酸処理工程によって有毒なフッ化水
素を発生するので、ヒドロキシル化反応工程終了後に権
力反応液から除去しておくことが好ましい。本発明者ら
は種々検討した結果、水酸化ナトリウムおよび／または
炭酸ナトリウムを用いて該ヒドロキシル化反応を行い副
生ずる水に難溶性のフッ化ナトリウムを反応液から分離
除去する方法を採用すれば、２．３．５．６−チトラフ
ルオロー４−ヒドロキシ安゛息香酸の製法において全工
程を通して最も有利であることを児い出した。すなわち
、該ヒドロキシル化反応工程で使用するアルカリ性物質
の中で最も高い収率を与えるのｔよ水酸化カリ「クムで
あるが、副生ずるフッ化カリウムは水に対する溶解度が
高いために、フッ化カリウムを除去するのは困難であり
、従って、酸処理工程においてフッ化水素発生対策が必
要となるなど不都合が多い。これに対して、水酸化すｉ
・リウムおよび／または炭酸ナトリウムを使用した場合
、２、３．５．６−テｌ〜ラフルオロ−４−ヒトＯキシ
安息香酸の収率は少々犠牲にされるものの、フッ化水素
発生対策が実質的に不要にるなどの工程および操作２Ｆ
の利点を有する。
次に、本発明では第３■稈として、生成した２゜３、５
．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のアル
カリ塩含有の水溶液にｐＨ２〜６になるように酸性水溶
液を加えて、いわゆる酸析を行い２、３．５．６−チト
ラフルオ０−４−ヒドロキシ安息香酸を生成させる（酸
処理工程）。この際に使用する酸性水溶液を１ｍ製する
ための酸としては、上記のアルカリ塩を中和できるもの
ならばあらゆるものが使用できる。その中でも一般的に
酸析に使用されるｉｕあるいはＭＡ２１が適当である。
．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のアル
カリ塩含有の水溶液にｐＨ２〜６になるように酸性水溶
液を加えて、いわゆる酸析を行い２、３．５．６−チト
ラフルオ０−４−ヒドロキシ安息香酸を生成させる（酸
処理工程）。この際に使用する酸性水溶液を１ｍ製する
ための酸としては、上記のアルカリ塩を中和できるもの
ならばあらゆるものが使用できる。その中でも一般的に
酸析に使用されるｉｕあるいはＭＡ２１が適当である。
酸析後えられた２、 ３．５．６−テトラフルオロ−４
−ヒトＤキシ安息香酸の分離は、抽出溶媒、例えばエー
テル、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン等を使って、
２．３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸を有機層に抽出し分液侵蒸発乾固することによって
行われろ。このようにしてえられた２、 ３．５．６−
テトラフ安息香酸４−ヒドロキシ安息香酸は、白色の高
純度の物質である。
−ヒトＤキシ安息香酸の分離は、抽出溶媒、例えばエー
テル、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン等を使って、
２．３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸を有機層に抽出し分液侵蒸発乾固することによって
行われろ。このようにしてえられた２、 ３．５．６−
テトラフ安息香酸４−ヒドロキシ安息香酸は、白色の高
純度の物質である。
したがって、本発明の方法によってえられる２゜３、５
．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸はこの
ままでも製品となりつるが、さらに再結晶等の方法によ
って緒製して、より高純度の製品としてえることもでき
る。
．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸はこの
ままでも製品となりつるが、さらに再結晶等の方法によ
って緒製して、より高純度の製品としてえることもでき
る。
く実 滴 例〉
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 １
２０１の釜にペンタフルオロ安息香酸５．０Ｋｙ（２３
，６モル）および水５．０Ｋｇを仕込んだ。そこへ撹拌
下室温に保ちながら３８．５重量％濃度の水酸化ナトリ
ウム水溶液２．４６Ｎ９（水酸化ナトリウム換ｆｉ：２
３．６モル）を定量ポンプを用いて、１．２３Ｎ９／ｈ
ｒの速度で滴下してペンタフルオロ安息香酸ナトリウム
塩を生成させた。その後８５℃に昇温し、同温度を保持
しながら３８．５重陽％濃度の水酸化ナトリウム５．６
５Ｎｙ（水酸化ナトリウム換ｆ’ｉ：５４．２モル）を
定量ポンプを用いて、０．７１にｇ、’ｈｒの速度で滴
下した。
，６モル）および水５．０Ｋｇを仕込んだ。そこへ撹拌
下室温に保ちながら３８．５重量％濃度の水酸化ナトリ
ウム水溶液２．４６Ｎ９（水酸化ナトリウム換ｆｉ：２
３．６モル）を定量ポンプを用いて、１．２３Ｎ９／ｈ
ｒの速度で滴下してペンタフルオロ安息香酸ナトリウム
塩を生成させた。その後８５℃に昇温し、同温度を保持
しながら３８．５重陽％濃度の水酸化ナトリウム５．６
５Ｎｙ（水酸化ナトリウム換ｆ’ｉ：５４．２モル）を
定量ポンプを用いて、０．７１にｇ、’ｈｒの速度で滴
下した。
次に、放冷後析出してきた白色のフッ化ツートリウム（
乾燥重量換ｔｉ：９０．１ＧＩ）を炉別し、ついでか液
に対して４４申吊％の硫酸水溶液６．２６ Ｋ９を滴下
して、２．３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸をえた。えられた２、 ３．５．６−テトラ
フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を含む水溶液にイソ
プロピルエーテル２０１を加え、有機層に２．３．５．
６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を抽出し
た。この抽出操作を２回繰り返し、えられたエーテル層
を蒸発乾固して、白色の２、３．５．６−テトラフルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸の一水ｊ！！５．２１ｙ（
対ペンタフルオロ安息香酸収率９７．５モル％、純度９
９．３％）をえた。
乾燥重量換ｔｉ：９０．１ＧＩ）を炉別し、ついでか液
に対して４４申吊％の硫酸水溶液６．２６ Ｋ９を滴下
して、２．３．５．６−テトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸をえた。えられた２、 ３．５．６−テトラ
フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を含む水溶液にイソ
プロピルエーテル２０１を加え、有機層に２．３．５．
６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を抽出し
た。この抽出操作を２回繰り返し、えられたエーテル層
を蒸発乾固して、白色の２、３．５．６−テトラフルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸の一水ｊ！！５．２１ｙ（
対ペンタフルオロ安息香酸収率９７．５モル％、純度９
９．３％）をえた。
実施例 ２
２０Ｊの釜にペンタフルオロ安息香１！１５．０ Ｋｇ
（２３，６モル）および水５．０ Ｋｙを仕込んだ。そ
こへ撹拌上室温に保ちながら３８．５重ω％ａ度の水酸
化カリウム水溶液３．４．４ Ｋｇ（水酸化カリウム換
ｎ：２３．６モル）を定量ポンプを用いて、１．７２／
（ｇ／ｈｒの速度で滴下してペンタフルオロ安息香酸カ
リウム塩を生成させた。その！！８０℃に臂温し、同温
度を保持しながら３８．５重分％濃度の水酸化カリウム
７．９０７（９（水酸化カリウム換算：５４．２モル）
を定量ポンプを用いて、０．７９Ｋｙ／ｈｒの速度で滴
下した。
（２３，６モル）および水５．０ Ｋｙを仕込んだ。そ
こへ撹拌上室温に保ちながら３８．５重ω％ａ度の水酸
化カリウム水溶液３．４．４ Ｋｇ（水酸化カリウム換
ｎ：２３．６モル）を定量ポンプを用いて、１．７２／
（ｇ／ｈｒの速度で滴下してペンタフルオロ安息香酸カ
リウム塩を生成させた。その！！８０℃に臂温し、同温
度を保持しながら３８．５重分％濃度の水酸化カリウム
７．９０７（９（水酸化カリウム換算：５４．２モル）
を定量ポンプを用いて、０．７９Ｋｙ／ｈｒの速度で滴
下した。
次に、放冷後４４重怨％のＦＡＲ水溶液６．２６ Ｋｇ
を滴下して、２．３．５．６−チトラフルオロー４−と
ドロキシ安息香酸をえた。えられた２、 ３．５．６−
チトラフルオロー４−ヒドロキシ安息香酸を含む水溶液
にイソプロピルエーテル２０４を加え、有機層に２．３
．５．６−チトラフルオロー４−とドロキシ安息香酸を
抽出した。この抽出操作を２回繰り返し、えられたエー
テル層を蒸発乾固して、白色の２、３．５．６−テトラ
フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の一水塩５．３０Ｋ
ｇ（対ペンタフルオロ安息香酸収率９８．４モル％４純
度９８．５％）をえた。
を滴下して、２．３．５．６−チトラフルオロー４−と
ドロキシ安息香酸をえた。えられた２、 ３．５．６−
チトラフルオロー４−ヒドロキシ安息香酸を含む水溶液
にイソプロピルエーテル２０４を加え、有機層に２．３
．５．６−チトラフルオロー４−とドロキシ安息香酸を
抽出した。この抽出操作を２回繰り返し、えられたエー
テル層を蒸発乾固して、白色の２、３．５．６−テトラ
フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の一水塩５．３０Ｋ
ｇ（対ペンタフルオロ安息香酸収率９８．４モル％４純
度９８．５％）をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ペンタフルオロ安息香酸を出発原料として２，３，
５，６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を製
造するに際し、 （イ）水媒体中においてペンタフルオロ安息香酸とアル
カリ性物質とを反応せしめペンタフ ルオロ安息香酸のアルカリ塩を得る中和反 応工程、 （ロ）次いで得られたペンタフルオロ安息香酸のアルカ
リ塩を含有する水媒体中にアルカリ 性物質の水溶液を滴下し、７０〜９５℃の 温度範囲でペンタフルオロ安息香酸のアル カリ塩とアルカリ性物質とを反応せしめて ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸のアルカリ塩を得るヒドロキシル化反応工程、 （ハ）次いで、えられた２，３，５，６−テトラフルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩 をｐＨ２〜６の範囲の酸性水溶液に接触さ せる酸処理工程、 上記（イ）〜（ハ）の各工程を含むことを特徴とする２
，３，５，６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸の製造方法。 ２、中和反応工程（イ）において、５〜４０℃の温度範
囲でペンタフルオロ安息香酸を含有する水媒体中にアル
カリ性物質の水溶液を滴下することを特徴とする請求項
１記載の方法。 ３、アルカリ性物質がアルカリ金属水酸化物および／ま
たはアルカリ金属炭酸塩であることを特徴とする請求項
１記載の方法。 ４、アルカリ性物質が水酸化ナトリウムおよび／または
炭酸ナトリウムであることを特徴とする請求項３記載の
方法。 ５、請求項４記載の方法において、ヒドロキシル化反応
工程（ロ）後、副生するフッ化ナトリウムを分離除去し
、次いで酸処理工程（ハ）を行なうことを特徴する２，
３，５，６−テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
の製造方法。 ６、中和反応工程（イ）において、５〜４０℃の温度範
囲でペンタフルオロ安息香酸を含有する水媒体中に水酸
化ナトリウムおよび／または炭酸ナトリウムの水溶液を
滴下することを特徴とする請求項５記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045240A JPH0662498B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045240A JPH0662498B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02225438A true JPH02225438A (ja) | 1990-09-07 |
| JPH0662498B2 JPH0662498B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=12713729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1045240A Expired - Fee Related JPH0662498B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662498B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5446198A (en) * | 1992-12-17 | 1995-08-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | 4-hydroxy-2,3,5-trifluorobenzoic acid and a process for its preparation |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3192638A1 (en) | 2020-09-16 | 2022-03-24 | Richard A. Gordon | Multi-source heat exchange system employing a ground-energy storage system for controlled environment enclosures |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60204742A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製法 |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP1045240A patent/JPH0662498B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60204742A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5446198A (en) * | 1992-12-17 | 1995-08-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | 4-hydroxy-2,3,5-trifluorobenzoic acid and a process for its preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662498B2 (ja) | 1994-08-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |