JPH0662820B2 - オレフィン系ゴムの製造方法 - Google Patents
オレフィン系ゴムの製造方法Info
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- JPH0662820B2 JPH0662820B2 JP2280844A JP28084490A JPH0662820B2 JP H0662820 B2 JPH0662820 B2 JP H0662820B2 JP 2280844 A JP2280844 A JP 2280844A JP 28084490 A JP28084490 A JP 28084490A JP H0662820 B2 JPH0662820 B2 JP H0662820B2
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- Japan
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- rubber
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- organohydrogenpolysiloxane
- organopolysiloxane
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、耐熱性に優れ、熱風加硫が可能なオレフィン
系ゴムの製造方法に関する。
系ゴムの製造方法に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする課題 一般にポリオレフィン系合成ゴムは電気的性質及び機械
的性質に優れていることから、電気絶縁材料、ラジエー
ターホース、ウェザーマトリップなどに広く応用されて
いる。
的性質に優れていることから、電気絶縁材料、ラジエー
ターホース、ウェザーマトリップなどに広く応用されて
いる。
更に近年、このポリオレフィン系合成ゴムの耐熱性を向
上させるため、ゴム成分にオルガノポリシロキサンを添
加することが行なわれ、例えば特公昭55−30741号、同5
5−39248号、同55−39261号、同57−17011号、同58−13
093号公報などに提案されている。
上させるため、ゴム成分にオルガノポリシロキサンを添
加することが行なわれ、例えば特公昭55−30741号、同5
5−39248号、同55−39261号、同57−17011号、同58−13
093号公報などに提案されている。
しかしながら、オルガノポリシロキサンを添加したポリ
オレフィン系合成ゴムにおいてもその耐熱性は十分では
なく、後述する比較例のパーオキサイド加硫型ゴム組成
物のように熱風加硫では発泡してしまい、弾性体を得る
ことができないもので、用途の拡大を図ることは困難で
あった。
オレフィン系合成ゴムにおいてもその耐熱性は十分では
なく、後述する比較例のパーオキサイド加硫型ゴム組成
物のように熱風加硫では発泡してしまい、弾性体を得る
ことができないもので、用途の拡大を図ることは困難で
あった。
従って、ポリオレフィン系合成ゴムのより一層の耐熱性
の向上が望まれていた。
の向上が望まれていた。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、耐熱性に優
れ、熱風加硫で容易に硬化して良好な弾性体を与えるポ
リオレフィン系のゴムの製造方法を提供することを目的
とする。
れ、熱風加硫で容易に硬化して良好な弾性体を与えるポ
リオレフィン系のゴムの製造方法を提供することを目的
とする。
課題を解決するための手段及び作用 本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体単独又はそ
の60重量％以上とけい素原子結合水素原子を含まないオ
ルガノポリシロキサン40重量％以下との混合物と、白金
又は白金化合物とを配合したゴム組成物に、１分子中に
けい素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有する
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを上記共重合体
及びけい素原子結合水素原子を含まないオルガノポリシ
ロキサンのジエン及びアルケニル基１個当たり、上記オ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンのけい素原子に結
合した水素原子を0.7〜５個与える量で添加することに
より、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサンが架
橋剤として作用し、熱風加硫で容易に硬化して良好な弾
性体を与える耐熱性に優れたゴム組成物が得られること
を知見し、本発明をなすに至った。
果、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体単独又はそ
の60重量％以上とけい素原子結合水素原子を含まないオ
ルガノポリシロキサン40重量％以下との混合物と、白金
又は白金化合物とを配合したゴム組成物に、１分子中に
けい素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有する
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを上記共重合体
及びけい素原子結合水素原子を含まないオルガノポリシ
ロキサンのジエン及びアルケニル基１個当たり、上記オ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンのけい素原子に結
合した水素原子を0.7〜５個与える量で添加することに
より、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサンが架
橋剤として作用し、熱風加硫で容易に硬化して良好な弾
性体を与える耐熱性に優れたゴム組成物が得られること
を知見し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は、 （１）エチレン−プロピレン−ジエン共重合体60〜100
重量％と、けい素原子結合水素原子を有さず、１分子中
に少なくとも２個のアルケニル基を有するオルガノポリ
シロキサン０〜40重量部％とからなる混合物、 （２）１分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な
くとも２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを上記（１）成分中のジエン及びアルケニル基１個当
りけい素原子に結合した水素原子を0.7〜５個与える
量、及び （３）白金又は白金化合物の触媒量 を配合してなるゴム組成物を150〜200℃で熱風加硫する
ことを特徴とするポリオレフィン系ゴムの製造方法を提
供する。
重量％と、けい素原子結合水素原子を有さず、１分子中
に少なくとも２個のアルケニル基を有するオルガノポリ
シロキサン０〜40重量部％とからなる混合物、 （２）１分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な
くとも２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを上記（１）成分中のジエン及びアルケニル基１個当
りけい素原子に結合した水素原子を0.7〜５個与える
量、及び （３）白金又は白金化合物の触媒量 を配合してなるゴム組成物を150〜200℃で熱風加硫する
ことを特徴とするポリオレフィン系ゴムの製造方法を提
供する。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明のゴム組成物の第１必須成分は、エチレン−プロ
ピレン−ジエン共重合体である。
ピレン−ジエン共重合体である。
ここで、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体として
は、プロピレン含有率が40〜70重量％、特に40〜60重量
％のものが好ましく、また、そのジエンモノマーは例え
ばエチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,
4−ヘキサジエンなどが一般的である。更に、この共重
合体はヨウ素価が１〜40、特に５〜30であることが好ま
しい。
は、プロピレン含有率が40〜70重量％、特に40〜60重量
％のものが好ましく、また、そのジエンモノマーは例え
ばエチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,
4−ヘキサジエンなどが一般的である。更に、この共重
合体はヨウ素価が１〜40、特に５〜30であることが好ま
しい。
このような共重合体としては、市販のポリオレフィン系
ゴム成分を使用することができ、具体的にEP22（日本合
成ゴム（株）製）、エスプレン567（住友化学工業
（株）製）、EPT3045（三井石油化学工業（株）製）、E
P33（日本合成ゴム（株）製）などが例示される。
ゴム成分を使用することができ、具体的にEP22（日本合
成ゴム（株）製）、エスプレン567（住友化学工業
（株）製）、EPT3045（三井石油化学工業（株）製）、E
P33（日本合成ゴム（株）製）などが例示される。
本発明では、上記エチレン−プロピレン−ジエン共重合
体にけい素原子に結合した水素原子を有しないオルガノ
ポリシロキサンを混合して用いることが好ましい。
体にけい素原子に結合した水素原子を有しないオルガノ
ポリシロキサンを混合して用いることが好ましい。
オルガノポリシロキサンとしては、下記一般式（１） （但し、式中Ｒ′は同一又は異種の非置換又は置換一価
炭化水素基、特に炭素数１〜10の一価炭化水素で、例え
ばメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニ
ル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル
基、β−フェニルエチル基等のアラルキル基などや、こ
れらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子、シ
アノ基等で置換したクロロメチル基、２−シアノエチル
基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等であり、ａは1.9
9〜2.02の正数である。） で示され、１分子中に少なくとも２個以上のビニル基、
アリル基、ブテニル基等のアルケニル基を有するものが
好適に使用される。この場合、アルケニル基以外の基と
してはメチル基が50モル％以上であるものが好ましい。
メチル基が50モル％より少ないと、硬化させたゴムが低
温性に劣る場合がある。
炭化水素基、特に炭素数１〜10の一価炭化水素で、例え
ばメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニ
ル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル
基、β−フェニルエチル基等のアラルキル基などや、こ
れらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子、シ
アノ基等で置換したクロロメチル基、２−シアノエチル
基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等であり、ａは1.9
9〜2.02の正数である。） で示され、１分子中に少なくとも２個以上のビニル基、
アリル基、ブテニル基等のアルケニル基を有するものが
好適に使用される。この場合、アルケニル基以外の基と
してはメチル基が50モル％以上であるものが好ましい。
メチル基が50モル％より少ないと、硬化させたゴムが低
温性に劣る場合がある。
また、上記（１）式のオルガノポリシロキサンは、その
平均重合度が500〜8,000であることが望ましい。
平均重合度が500〜8,000であることが望ましい。
このようなオルガノポリシロキサンとして具体的には、
メチルビニルポリシロキサン、メチルビニルフェニルポ
リシロキサン、メチル（3,3,3−トリフルオロプロピ
ル）ポリシロキサン等が例示される。
メチルビニルポリシロキサン、メチルビニルフェニルポ
リシロキサン、メチル（3,3,3−トリフルオロプロピ
ル）ポリシロキサン等が例示される。
なお、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体とオルガ
ノポリシロキサンとの混合割合は、前記共重合体を100
〜60重量％、好ましくは100〜70重量％、かつ、オルガ
ノポリシロキサンを０〜40重量％、好ましくは０〜30重
量％とする。混合割合が上記範囲外では硬化したゴムの
強度が低下する。
ノポリシロキサンとの混合割合は、前記共重合体を100
〜60重量％、好ましくは100〜70重量％、かつ、オルガ
ノポリシロキサンを０〜40重量％、好ましくは０〜30重
量％とする。混合割合が上記範囲外では硬化したゴムの
強度が低下する。
次に、本発明では、第２必須成分として１分子中にけい
素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有するオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンを配合する。
素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有するオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンを配合する。
この場合、上記オルガノハイドロジェンポリシロキサン
は架橋剤として作用するもので、例えば下記一般式
（２） （但し、式中Ｒ２は同一又は異種の脂肪族不飽和基を除
く非置換又は置換一価炭化水素基、特に炭素数１〜10の
もので、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリー
ル基、ベンジル基、β−フェニルエチル基等のアラルキ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基などであ
り、ｂは0.002〜1.0の正数、ｃは1.99〜2.02の正数、ｂ
＋ｃは1.992〜3.0である。） で示され、１分子中に少なくとも２個以上の水酸基を有
するオルガノハイドロジェンポリシロキサンが好適に用
いられる。
は架橋剤として作用するもので、例えば下記一般式
（２） （但し、式中Ｒ２は同一又は異種の脂肪族不飽和基を除
く非置換又は置換一価炭化水素基、特に炭素数１〜10の
もので、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリー
ル基、ベンジル基、β−フェニルエチル基等のアラルキ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基などであ
り、ｂは0.002〜1.0の正数、ｃは1.99〜2.02の正数、ｂ
＋ｃは1.992〜3.0である。） で示され、１分子中に少なくとも２個以上の水酸基を有
するオルガノハイドロジェンポリシロキサンが好適に用
いられる。
このようなオルガノハイドロジェンポリシロキサンとし
ては、具体的に下記構造式の化合物を例示することがで
きる。
ては、具体的に下記構造式の化合物を例示することがで
きる。
〔ｌは２〜10の整数、m,nはそれぞれ０〜10の整数であ
る。〕 また、第２成分の配合量は、第１成分中のジエン及びア
ルケニル基１個当たり、上記シロキサンのけい素原子に
結合した水素原子を0.7〜５個、特に１〜３個与える量
とすることが好ましい。水素原子を0.7個未満与えるよ
うな量では十分な架橋効果が得られない場合があり、５
個を越えて与えるような量を配合しても特性の改善がみ
られない場合がある。
る。〕 また、第２成分の配合量は、第１成分中のジエン及びア
ルケニル基１個当たり、上記シロキサンのけい素原子に
結合した水素原子を0.7〜５個、特に１〜３個与える量
とすることが好ましい。水素原子を0.7個未満与えるよ
うな量では十分な架橋効果が得られない場合があり、５
個を越えて与えるような量を配合しても特性の改善がみ
られない場合がある。
更に、本発明の第３必須成分の白金又は白金化合物は、
上述した第１成分と第２成分との付加反応を進行させる
ための触媒であり、例えば白金、白金ブラック、塩化白
金酸、塩化白金酸とオレフィン又はアルデヒドとの錯
塩、塩化白金酸のアルコール変性物などが挙げられる。
なお、この白金又は白金化合物の使用量は、触媒量とす
ることができるが、組成物に応じて第１成分と第２成分
との反応による硬化速度が望ましいものとなるように適
宜増減することが好ましく、通常は第１成分の使用量に
対して白金量で1ppm〜１重量％である。
上述した第１成分と第２成分との付加反応を進行させる
ための触媒であり、例えば白金、白金ブラック、塩化白
金酸、塩化白金酸とオレフィン又はアルデヒドとの錯
塩、塩化白金酸のアルコール変性物などが挙げられる。
なお、この白金又は白金化合物の使用量は、触媒量とす
ることができるが、組成物に応じて第１成分と第２成分
との反応による硬化速度が望ましいものとなるように適
宜増減することが好ましく、通常は第１成分の使用量に
対して白金量で1ppm〜１重量％である。
本発明のゴム組成物には、上述した必須成分に加え、必
要に応じて硬化物の物性を調節するための任意成分、例
えばヒュームドシリカ、沈殿シリカ、アルミニウムシリ
ケート、石英粉末、溶融石英粉末、けいそう土、炭酸カ
ルシウム、二酸化チタン、カーボンブラック等の充填
剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤などを添加する
ことができる。なお、充填剤の配合量は、第１成分100
部に対して500部以下とすることが好ましく、500部より
多いと硬化物が硬くてもろいものになる場合がある。
要に応じて硬化物の物性を調節するための任意成分、例
えばヒュームドシリカ、沈殿シリカ、アルミニウムシリ
ケート、石英粉末、溶融石英粉末、けいそう土、炭酸カ
ルシウム、二酸化チタン、カーボンブラック等の充填
剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤などを添加する
ことができる。なお、充填剤の配合量は、第１成分100
部に対して500部以下とすることが好ましく、500部より
多いと硬化物が硬くてもろいものになる場合がある。
更に、本発明のゴムの組成物は、上述した第１〜３成分
の所定量を二本ロール、ニーダー、バンバリーミキサー
などで混練りすることによって得ることができるが、こ
の際、炭化水素系の合成油、例えば流動パラフィン、ル
ーカントHC40（三井石油化学工業（株）製）等を所要量
添加すると、組成物の粘度が下がって加工性を向上させ
ることができる。
の所定量を二本ロール、ニーダー、バンバリーミキサー
などで混練りすることによって得ることができるが、こ
の際、炭化水素系の合成油、例えば流動パラフィン、ル
ーカントHC40（三井石油化学工業（株）製）等を所要量
添加すると、組成物の粘度が下がって加工性を向上させ
ることができる。
而して、本発明においては、上記ゴム組成物を熱風加硫
することにより、ポリオレフィン系ゴムを得るものであ
る。この場合、熱風加硫の温度は150〜200℃であり、本
発明は150〜200℃の熱風加硫をポリオレフィン系ゴム組
成物に適用したことにより、ポリオレフィン系ゴム組成
物を短時間で能率よく加硫できると共に、連続的にゴム
成形品を加硫成形し得る。なお、加硫時間は通常５〜10
分間の熱処理で弾性の良好なゴム硬化物を得ることがで
きる。
することにより、ポリオレフィン系ゴムを得るものであ
る。この場合、熱風加硫の温度は150〜200℃であり、本
発明は150〜200℃の熱風加硫をポリオレフィン系ゴム組
成物に適用したことにより、ポリオレフィン系ゴム組成
物を短時間で能率よく加硫できると共に、連続的にゴム
成形品を加硫成形し得る。なお、加硫時間は通常５〜10
分間の熱処理で弾性の良好なゴム硬化物を得ることがで
きる。
発明の効果 本発明によれば、耐熱性に優れ、熱風加硫で良好な弾性
を有するポリオレフィン系ゴムを短時間で効率よく与え
ることができる。
を有するポリオレフィン系ゴムを短時間で効率よく与え
ることができる。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。なお、以下の例において部はいずれも重量部であ
る。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。なお、以下の例において部はいずれも重量部であ
る。
〔実施例１〜３、比較例〕 ポリオレフィン系合成ゴムEP22（日本合成ゴム（株）
製、ヨウ素価22）、（CH２＝CH）（CH３）SiO単位0.5モ
ル％，（CH３）２SiO単位99.5モル％よりなる両末端が
水酸基で封鎖された平均重合度8000のメチルビニルポリ
シロキサン、表面積が200m２／ｇのシリカアエロジル20
0（日本アエロジル（株）製）を第１表に示す割合で２
本ロールを用いて配合後、トルエンに溶かして10％ゴム
トルエン溶液とした。
製、ヨウ素価22）、（CH２＝CH）（CH３）SiO単位0.5モ
ル％，（CH３）２SiO単位99.5モル％よりなる両末端が
水酸基で封鎖された平均重合度8000のメチルビニルポリ
シロキサン、表面積が200m２／ｇのシリカアエロジル20
0（日本アエロジル（株）製）を第１表に示す割合で２
本ロールを用いて配合後、トルエンに溶かして10％ゴム
トルエン溶液とした。
次に、得られた10％ゴムトルエン溶液に下記式（２） で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを１
部、塩化白金酸の５％イソプロピルアルコール溶液0.05
部を添加後、混合し、テフロンコートされた深さ0.5mm
の金属ケースにサンプルを流した。風乾１時間後、180
℃のオーブンに入れて10分間熱処理し、厚さ0.3mmのシ
ートを得た。得られたシートは全てボイドもなく、弾性
体となった。
部、塩化白金酸の５％イソプロピルアルコール溶液0.05
部を添加後、混合し、テフロンコートされた深さ0.5mm
の金属ケースにサンプルを流した。風乾１時間後、180
℃のオーブンに入れて10分間熱処理し、厚さ0.3mmのシ
ートを得た。得られたシートは全てボイドもなく、弾性
体となった。
また、比較のため、オルガノハイドロジェンポリシロキ
サンと塩化白金酸の代わりにジクミルパーオキサイドを
１部添加し、同様な処理を行なったが、このサンプルは
発泡し、弾性体を得ることができなかった。
サンと塩化白金酸の代わりにジクミルパーオキサイドを
１部添加し、同様な処理を行なったが、このサンプルは
発泡し、弾性体を得ることができなかった。
更に、成型した薄膜の力学的特性をJIS Ｋ−6301に準
じて測定した。結果を第１表に併記する。
じて測定した。結果を第１表に併記する。
第１表の結果より、パーオキサイドを配合したゴム組成
物（比較例）は、熱気加硫が十分進まず、硬化物が得ら
れなかったが、（２）式のオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンを配合したゴム組成物（実施例１〜３）は、
熱気加硫により架橋反応が速やかに進んで良好な硬化物
が得られることがわかった。
物（比較例）は、熱気加硫が十分進まず、硬化物が得ら
れなかったが、（２）式のオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンを配合したゴム組成物（実施例１〜３）は、
熱気加硫により架橋反応が速やかに進んで良好な硬化物
が得られることがわかった。
〔実施例４〜６〕 ポリオレフィン系合成ゴム〔エスプレン567（住友化学
工業（株）製、プロピレン含有率46重量％、ヨウ素価
５）〕、（CH２＝CH）（CH３）SiO単位0.5モル％，（Ｃ
６Ｈ５）２SiO単位10モル％，（CH３）２SiO単位89.5モ
ル％よりなる平均重合度8000のメチルビニルフェニルポ
リシロキサン、HAFカーボンを第２表に示す割合で２本
ロールを用いて配合後、トルエンに溶かし、10％ゴムト
ルエン溶液とした。
工業（株）製、プロピレン含有率46重量％、ヨウ素価
５）〕、（CH２＝CH）（CH３）SiO単位0.5モル％，（Ｃ
６Ｈ５）２SiO単位10モル％，（CH３）２SiO単位89.5モ
ル％よりなる平均重合度8000のメチルビニルフェニルポ
リシロキサン、HAFカーボンを第２表に示す割合で２本
ロールを用いて配合後、トルエンに溶かし、10％ゴムト
ルエン溶液とした。
次に、得られた10％ゴムトルエン溶液に下記式（３） で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを１
部添加後、実施例１と同様にして成型し、薄膜を得、そ
の特性を評価した。結果を第２表に併記する。
部添加後、実施例１と同様にして成型し、薄膜を得、そ
の特性を評価した。結果を第２表に併記する。
第２表の結果より、本発明のゴム組成物は熱気加硫によ
り良好な硬化物を与えることが確認された。
り良好な硬化物を与えることが確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 13/02 ＫＦＰ 7242−4Ｊ //(Ｃ０８Ｋ 13/02 3:08 3:10 5:54）
Claims (1)
- 【請求項１】（１）エチレン−プロピレン−ジエン共重
合体60〜100重量％と、けい素原子結合水素原子を有さ
ず、１分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有する
オルガノポリシロキサン０〜40重量％とからなる混合
物、 （２）１分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な
くとも２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを上記（１）成分中のジエン及びアルケニル基１個当
りけい素原子に結合した水素原子を0.7〜５個与える
量、及び （３）白金又は白金化合物の触媒量 を配合してなるゴム組成物を150〜200℃で熱風加硫する
ことを特徴とするポリオレフィン系ゴムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2280844A JPH0662820B2 (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | オレフィン系ゴムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2280844A JPH0662820B2 (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | オレフィン系ゴムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04154855A JPH04154855A (ja) | 1992-05-27 |
| JPH0662820B2 true JPH0662820B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=17630772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2280844A Expired - Fee Related JPH0662820B2 (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | オレフィン系ゴムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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-
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