JPH0662865B2 - 水溶性ジオキサジン化合物及び該化合物を含む記録液 - Google Patents
水溶性ジオキサジン化合物及び該化合物を含む記録液Info
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- JPH0662865B2 JPH0662865B2 JP61033497A JP3349786A JPH0662865B2 JP H0662865 B2 JPH0662865 B2 JP H0662865B2 JP 61033497 A JP61033497 A JP 61033497A JP 3349786 A JP3349786 A JP 3349786A JP H0662865 B2 JPH0662865 B2 JP H0662865B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な水溶性ジオキサジン化合物及び該化合物
を含む記録液特には筆記具（万年筆、フエルトペン等）
用記録液及び記録ヘツドに設けられた微細な吐出口（吐
出オリフイス）から吐出させ、液滴として飛翔させて記
録を行なう所謂インクジエツト記録方式に適した記録液
に関する。
を含む記録液特には筆記具（万年筆、フエルトペン等）
用記録液及び記録ヘツドに設けられた微細な吐出口（吐
出オリフイス）から吐出させ、液滴として飛翔させて記
録を行なう所謂インクジエツト記録方式に適した記録液
に関する。
従来の技術 インクジエツト記録法は、所謂インクと称される記録液
の液滴（droplet）を飛翔させ、これを被記録材に付着
させて記録を行なうものである。斯かる記録液は、記録
剤（染料又は顔料が用いられる）及びこれを溶解又は分
散する液媒体（水又は各種有機溶剤或いはこれらの混合
物が用いられる）を基本的成分とし、また必要に応じて
各種添加剤が添加されたものが用いられている。そし
て、該記録液の好ましい特性としては、 (i)吐出条件（圧電素子の駆動電圧、駆動周波数、オリ
フイスの形状と材質、オリフイス径等）にマツチイング
した液物性（粘度、表面張力、電導度等）を有している
こと、 (ii)長期保存に対して安定で目詰まりを起さないこと、 (iii)被記録材（紙、フイルム等）に対して定着が速く
ドツトの周辺が滑らかでにじみの小さいこと、 (iv)印字された画像の色調が鮮明で濃度が高いこと、 (v)印字された画像の耐水性及び耐光性が優れているこ
と、 (vi)記録液が周辺材料（容器、連結チユーブ、シール材
等）を侵さないこと、 (vii)臭気、毒性、引火性等の安全性に優れたものであ
ること、 等が挙げられ、特に、ノズルの目詰まりは、記録方式の
信頼性の面からも非常に重要な要素であるが、上記諸特
性を同時に満足させることは相当に困難である。
の液滴（droplet）を飛翔させ、これを被記録材に付着
させて記録を行なうものである。斯かる記録液は、記録
剤（染料又は顔料が用いられる）及びこれを溶解又は分
散する液媒体（水又は各種有機溶剤或いはこれらの混合
物が用いられる）を基本的成分とし、また必要に応じて
各種添加剤が添加されたものが用いられている。そし
て、該記録液の好ましい特性としては、 (i)吐出条件（圧電素子の駆動電圧、駆動周波数、オリ
フイスの形状と材質、オリフイス径等）にマツチイング
した液物性（粘度、表面張力、電導度等）を有している
こと、 (ii)長期保存に対して安定で目詰まりを起さないこと、 (iii)被記録材（紙、フイルム等）に対して定着が速く
ドツトの周辺が滑らかでにじみの小さいこと、 (iv)印字された画像の色調が鮮明で濃度が高いこと、 (v)印字された画像の耐水性及び耐光性が優れているこ
と、 (vi)記録液が周辺材料（容器、連結チユーブ、シール材
等）を侵さないこと、 (vii)臭気、毒性、引火性等の安全性に優れたものであ
ること、 等が挙げられ、特に、ノズルの目詰まりは、記録方式の
信頼性の面からも非常に重要な要素であるが、上記諸特
性を同時に満足させることは相当に困難である。
また、斯かる目的の記録に適用する記録液は基本的に染
料とその溶媒とから組成されるものであるので、上記の
記録液特性は染料固有の性質に左右されるところが大き
い。従つて、記録液が上記特性を具備するように染料を
選択することは斯かる技術分野に於いてきわめて重要な
技術である。
料とその溶媒とから組成されるものであるので、上記の
記録液特性は染料固有の性質に左右されるところが大き
い。従つて、記録液が上記特性を具備するように染料を
選択することは斯かる技術分野に於いてきわめて重要な
技術である。
従来知られているマゼンタ色の染料、例えば下記構造式
(1)〜(3)で示されるモノアゾ系、ローダミン系及びアン
トラピリドン系染料を用いた記録液は、耐光性、長期保
存に対する安定性、吐出応答性等の特性が今一つであつ
た。
(1)〜(3)で示されるモノアゾ系、ローダミン系及びアン
トラピリドン系染料を用いた記録液は、耐光性、長期保
存に対する安定性、吐出応答性等の特性が今一つであつ
た。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、前記諸特性を満足するようなマゼンタ色の新
規な水溶性ジオキサジン化合物及び該化合物を含む記録
液を提供することを目的とするものである。
規な水溶性ジオキサジン化合物及び該化合物を含む記録
液を提供することを目的とするものである。
問題点を解決するための手段 本発明は、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａは、置換されていてもよいアリールオキシ基
または置換されていてもよいアリールメルカプト基を表
わし、Ｂは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルメルカプト基、置換されていてもよいアリールオ
キシ基または置換されていてもよいアリールメルカプト
基を表わし、Ｍは、アルカリ金属、アンモニウム又はア
ミン類を表わし、ｎは２〜４を表わす）で表わされる水
溶性ジオキサジン化合物及び記録剤として該化合物の少
くとも１種を含有する、記録像を形成する成分である記
録剤と、この記録剤を溶解又は分散するための液媒体と
を含む記録液を要旨とするものである。
または置換されていてもよいアリールメルカプト基を表
わし、Ｂは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルメルカプト基、置換されていてもよいアリールオ
キシ基または置換されていてもよいアリールメルカプト
基を表わし、Ｍは、アルカリ金属、アンモニウム又はア
ミン類を表わし、ｎは２〜４を表わす）で表わされる水
溶性ジオキサジン化合物及び記録剤として該化合物の少
くとも１種を含有する、記録像を形成する成分である記
録剤と、この記録剤を溶解又は分散するための液媒体と
を含む記録液を要旨とするものである。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる水溶性ジオキサジン染料
においてＡ及びＢで表わされるアリールオキシ基及びア
リールメルカプト基の置換基としては、アルキル基、ア
ルコキシ基、フエノキシ基、フエニル基、ニトロ基、ア
ミノ基、アリールスルフオニルアミノ基、トリアジニル
アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子または酸イミ
ド基が挙げられ、アシル基としては、アセチル基、ベン
ゾイル基等が挙げられ、Ｍで表わされるアルカリ金属と
しては、Na、Ｋ、Li等が挙げられ、アミン類としては、
NH(C2H4OH)3、NH(CH3)3、NH(C2H5)3等が挙げられる。
においてＡ及びＢで表わされるアリールオキシ基及びア
リールメルカプト基の置換基としては、アルキル基、ア
ルコキシ基、フエノキシ基、フエニル基、ニトロ基、ア
ミノ基、アリールスルフオニルアミノ基、トリアジニル
アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子または酸イミ
ド基が挙げられ、アシル基としては、アセチル基、ベン
ゾイル基等が挙げられ、Ｍで表わされるアルカリ金属と
しては、Na、Ｋ、Li等が挙げられ、アミン類としては、
NH(C2H4OH)3、NH(CH3)3、NH(C2H5)3等が挙げられる。
本発明の染料は、特開昭49-54337号、特開昭50-63018号
等の各公報の記載に従い、以下の方法で得られる。
等の各公報の記載に従い、以下の方法で得られる。
一般式〔II〕 （式中、Ｘは、ハロゲン原子を表わす）で示されるテト
ラハロゲノ−1,4−ベンゾキノンと、一般式〔III〕 AH・・・・・・・・〔III〕 （式中、Ａは、前記定義に同じ）で示される芳香族オキ
シ又はチオール化合物とを、中性親水性有機溶媒中でア
ルカリ金属塩を用いて縮合させることにより、下記一般
式〔IV〕 （式中、Ａは前記定義に同じ）で示される化合物が得ら
れる。
ラハロゲノ−1,4−ベンゾキノンと、一般式〔III〕 AH・・・・・・・・〔III〕 （式中、Ａは、前記定義に同じ）で示される芳香族オキ
シ又はチオール化合物とを、中性親水性有機溶媒中でア
ルカリ金属塩を用いて縮合させることにより、下記一般
式〔IV〕 （式中、Ａは前記定義に同じ）で示される化合物が得ら
れる。
得られた化合物〔IV〕と下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｂは前記定義に同じ）で示される芳香族アミン
とを第３級アミンの存在下で縮合させることにより下記
一般式〔VI〕 （式中、Ａ及びＢは前記定義に同じ）で示される化合物
が得られる。
とを第３級アミンの存在下で縮合させることにより下記
一般式〔VI〕 （式中、Ａ及びＢは前記定義に同じ）で示される化合物
が得られる。
得られた化合物〔VI〕を不活性有機溶媒中で、場合によ
つては、酸ハロゲン化物の存在下で、加熱し、環化させ
ることにより、下記一般式〔VII〕 （式中、Ａ及びＢは、前記定義に同じ）で示されるジオ
キサジン化合物が得られる。
つては、酸ハロゲン化物の存在下で、加熱し、環化させ
ることにより、下記一般式〔VII〕 （式中、Ａ及びＢは、前記定義に同じ）で示されるジオ
キサジン化合物が得られる。
得られた化合物〔VII〕を硫酸又は発煙硫酸中でスルホ
ン化することにより一般式〔Ｉ〕で示される本発明の水
溶性ジオキサジン染料が得られる。
ン化することにより一般式〔Ｉ〕で示される本発明の水
溶性ジオキサジン染料が得られる。
本発明の記録液中、染料の含有量は、液媒体成分の種
類、記録液に要求される特性等に依存して決定される
が、一般には記録液全重量に対して、重量パーセントで
0.1〜２０％、好ましくは0.5〜１５％、より好ましくは
１〜１０％の範囲とされる。該染料はもちろん単独で若
しくは２種以上を組合わせて、あるいは該染料を必須成
分としてこの他に他の直接染料、酸性染料などの各種染
料を併用して使用することができる。
類、記録液に要求される特性等に依存して決定される
が、一般には記録液全重量に対して、重量パーセントで
0.1〜２０％、好ましくは0.5〜１５％、より好ましくは
１〜１０％の範囲とされる。該染料はもちろん単独で若
しくは２種以上を組合わせて、あるいは該染料を必須成
分としてこの他に他の直接染料、酸性染料などの各種染
料を併用して使用することができる。
本発明の記録液における液媒体成分としては、水又は水
と各種水溶性有機溶剤との混合物が使用される。水溶性
の有機溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ｎ−ブチルアルコール、sec−ブチルアル
コール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコー
ル等の炭素数１〜４のアルキルアルコール類；ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ア
セトン、ジアセトンアルコール等のケトン又はケトンア
ルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、1,3−ジメチル
−２−イミダゾリジノン等の含窒素複素環式ケトン類；
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等
のポリアルキレングリコール類；エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチ
レングリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、チオジ
グリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコ
ール等のアルキレン基が２〜６個の炭素原子を含むアル
キレングリコール類；グルセリン；エチレングリコール
メチルエーテル、ジエチレングリコールメチル（又はエ
チル）エーテル、トリエチレングリコールモノメチル
（又はエチル）エーテル等の多価アルコールの低級アル
キルエーテル類等があげられる。
と各種水溶性有機溶剤との混合物が使用される。水溶性
の有機溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ｎ−ブチルアルコール、sec−ブチルアル
コール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコー
ル等の炭素数１〜４のアルキルアルコール類；ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ア
セトン、ジアセトンアルコール等のケトン又はケトンア
ルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、1,3−ジメチル
−２−イミダゾリジノン等の含窒素複素環式ケトン類；
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等
のポリアルキレングリコール類；エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチ
レングリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、チオジ
グリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコ
ール等のアルキレン基が２〜６個の炭素原子を含むアル
キレングリコール類；グルセリン；エチレングリコール
メチルエーテル、ジエチレングリコールメチル（又はエ
チル）エーテル、トリエチレングリコールモノメチル
（又はエチル）エーテル等の多価アルコールの低級アル
キルエーテル類等があげられる。
液媒体成分として水と上記水溶性有機溶剤との混合物を
使用する場合、該水溶性有機溶剤の含有量は、一般には
記録液全重量に対して重量パーセントで５〜９５％、好
ましくは１０〜８０％、より好ましくは２０〜５０％の
範囲とされる。
使用する場合、該水溶性有機溶剤の含有量は、一般には
記録液全重量に対して重量パーセントで５〜９５％、好
ましくは１０〜８０％、より好ましくは２０〜５０％の
範囲とされる。
この様な成分から調合される本発明の記録液は、それ自
体で記録特性（信号応答性、液滴形成の安定性、吐出安
定性、長時間の連続記録性、長期間の記録休止後の吐出
安定性）、保存安定性、被記録材への定着性、或いは記
録画像の耐光性、耐候性、耐水性等いずれもバランスの
とれた優れたものである。そしてこのような特性を更に
改良するために、従来から知られている各種添加剤を更
に添加含有せしめても良い。
体で記録特性（信号応答性、液滴形成の安定性、吐出安
定性、長時間の連続記録性、長期間の記録休止後の吐出
安定性）、保存安定性、被記録材への定着性、或いは記
録画像の耐光性、耐候性、耐水性等いずれもバランスの
とれた優れたものである。そしてこのような特性を更に
改良するために、従来から知られている各種添加剤を更
に添加含有せしめても良い。
例えば、ポリビニルアルコール、セルロース類、水溶性
樹脂等の粘度調整剤；カチオン、アニオン或いはノニオ
ン系の各種界面活性剤、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等の表面張力調整剤；緩衝液によるpH調整
剤、防カビ剤等を挙げることができる。
樹脂等の粘度調整剤；カチオン、アニオン或いはノニオ
ン系の各種界面活性剤、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等の表面張力調整剤；緩衝液によるpH調整
剤、防カビ剤等を挙げることができる。
また、記録液を帯電するタイプのインクジエツト記録方
法に使用される記録液を調合する為には塩化リチウム、
塩化アンモニウム、塩化ナトリウム等の無機塩類等の比
抵抗調整剤が添加される。
法に使用される記録液を調合する為には塩化リチウム、
塩化アンモニウム、塩化ナトリウム等の無機塩類等の比
抵抗調整剤が添加される。
なお、熱エネルギーの作用によつて記録液を吐出させる
タイプのインクジエツト方式に適用する場合には、熱的
な物性値（例えば、比熱、熱膨張係数、熱伝導率等）が
調整されることもある。
タイプのインクジエツト方式に適用する場合には、熱的
な物性値（例えば、比熱、熱膨張係数、熱伝導率等）が
調整されることもある。
作用及び効果 インクジエツト記録液は、主に安全性の面から水を主体
とする液媒体に染料又は顔料を溶解又は分散したものが
使用され、一般的にはこれに湿潤剤としてグリコール類
等の低揮発性の水溶性有機溶剤が添加されている。これ
ら液媒体に対する染料の溶解度はその構造により微妙に
変化すると共に、一般に水に対する溶解性とグリコール
類に対する溶解性とは相反する傾向にすらある。ノズル
の先端部においては、インク中の高揮発成分である水が
揮散しやすく、したがつてこの部分ではグリコール類の
濃度が高くなりやすい傾向にある。したがつて、記録液
中にグリコール類に対する溶解性の低い染料が添加され
ている場合には、染料が析出してノズルの目詰りを生じ
させる危険性が大である。
とする液媒体に染料又は顔料を溶解又は分散したものが
使用され、一般的にはこれに湿潤剤としてグリコール類
等の低揮発性の水溶性有機溶剤が添加されている。これ
ら液媒体に対する染料の溶解度はその構造により微妙に
変化すると共に、一般に水に対する溶解性とグリコール
類に対する溶解性とは相反する傾向にすらある。ノズル
の先端部においては、インク中の高揮発成分である水が
揮散しやすく、したがつてこの部分ではグリコール類の
濃度が高くなりやすい傾向にある。したがつて、記録液
中にグリコール類に対する溶解性の低い染料が添加され
ている場合には、染料が析出してノズルの目詰りを生じ
させる危険性が大である。
先に挙げた(1)〜(3)の染料は、水に対しては非常に良好
な溶解性を示すが、グリコール類に対する溶解性に劣つ
ている。一方、本発明の記録液に使用される前記一般式
〔Ｉ〕で表わされる染料は、水に対する溶解性を実用上
十分な領域に保ちつつ、グリコール類に対する溶解性を
改良させたものであり、したがつて非常にノズルの目詰
りを生じさせ難いものである。
な溶解性を示すが、グリコール類に対する溶解性に劣つ
ている。一方、本発明の記録液に使用される前記一般式
〔Ｉ〕で表わされる染料は、水に対する溶解性を実用上
十分な領域に保ちつつ、グリコール類に対する溶解性を
改良させたものであり、したがつて非常にノズルの目詰
りを生じさせ難いものである。
更に、本発明染料は、溶解性のみならず、耐光性、耐水
性、耐熱性及び長期保存安定性にも優れた特性を有して
いる。
性、耐熱性及び長期保存安定性にも優れた特性を有して
いる。
このような本発明染料を含む記録液は、粘度・表面張力
等の物性値が適正範囲内にあり、微細な吐出オリフイス
を目詰りさせず、充分に高い濃度の記録画像を与え、保
存中に物性値変化あるいは固形分の析出を生じることな
く、被記録材の種類を制限せずに種々の部材に記録が行
なえ、定着速度が大きく、耐水性・耐摩耗性および解像
度のすぐれた画像を与えることができる。
等の物性値が適正範囲内にあり、微細な吐出オリフイス
を目詰りさせず、充分に高い濃度の記録画像を与え、保
存中に物性値変化あるいは固形分の析出を生じることな
く、被記録材の種類を制限せずに種々の部材に記録が行
なえ、定着速度が大きく、耐水性・耐摩耗性および解像
度のすぐれた画像を与えることができる。
また、本発明の記録液は、上記インクジエツト記録用イ
ンクとして優れているだけではなく、筆記具用インクと
して用いることもできる。
ンクとして優れているだけではなく、筆記具用インクと
して用いることもできる。
実施例 本発明を以下の製造例及び実施例でさらに詳細に説明す
る。
る。
製造例１ （実施例１の染料の合成） (1)第１縮合工程 下記構造式 で示される2,3,5,6−テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン
24.6ｇ及びフエノール37.6ｇをアセトニトリル１８０ｍ
中、−１０℃に冷却し、懸濁液が得られた。次いで、
４８％濃度の水酸化カリウム水溶液４８ｇを−１５〜−
８℃で添加したのち、−５〜０℃に昇温して２時間攪拌
後、室温で一夜保持した。次いで、水１の中へ流し込
み、濃硫酸３６ｍを添加し、１０分間攪拌後過し、
熱水メタノールで洗浄し、乾燥して、下記構造式 で示される化合物（融点２２７〜２２９℃）41.8ｇを得
た。
24.6ｇ及びフエノール37.6ｇをアセトニトリル１８０ｍ
中、−１０℃に冷却し、懸濁液が得られた。次いで、
４８％濃度の水酸化カリウム水溶液４８ｇを−１５〜−
８℃で添加したのち、−５〜０℃に昇温して２時間攪拌
後、室温で一夜保持した。次いで、水１の中へ流し込
み、濃硫酸３６ｍを添加し、１０分間攪拌後過し、
熱水メタノールで洗浄し、乾燥して、下記構造式 で示される化合物（融点２２７〜２２９℃）41.8ｇを得
た。
(2)第２縮合工程 下記構造式 で示されるｐ−エトキシアニリン5.5ｇ及び前記(1)で得
られた化合物9.5ｇをエタノール４５ｍ及びエチレン
グリコールモノエチルエーテル２０ｍからなる溶媒中
に添加した後、７０℃に加熱する。次いで、トリエチル
アミン3.1ｇを加えて８時間加熱沸騰した後、室温まで
冷却し、濾過した。次いで、メタノールで洗浄し、乾燥
して下記構造式 で示される化合物（融点２４１〜２４３℃）9.6ｇを得
た。
られた化合物9.5ｇをエタノール４５ｍ及びエチレン
グリコールモノエチルエーテル２０ｍからなる溶媒中
に添加した後、７０℃に加熱する。次いで、トリエチル
アミン3.1ｇを加えて８時間加熱沸騰した後、室温まで
冷却し、濾過した。次いで、メタノールで洗浄し、乾燥
して下記構造式 で示される化合物（融点２４１〜２４３℃）9.6ｇを得
た。
(3)環化工程 前記(2)で得られた化合物７ｇ及びｐ−トルエンスルホ
ニルクロライド2.1ｇをｏ−ジクロルベンゼン５０ｍ
中に添加した後、１７５〜１８０℃まで加熱し、５時間
攪拌した。次いで、室温まで冷却後、メタノール５０ｍ
を添加し、濾過した後、メタノールで洗浄し、乾燥し
て下記構造式 で示されるジオキサジン化合物（融点３２０℃以上）5.
8ｇを得た。
ニルクロライド2.1ｇをｏ−ジクロルベンゼン５０ｍ
中に添加した後、１７５〜１８０℃まで加熱し、５時間
攪拌した。次いで、室温まで冷却後、メタノール５０ｍ
を添加し、濾過した後、メタノールで洗浄し、乾燥し
て下記構造式 で示されるジオキサジン化合物（融点３２０℃以上）5.
8ｇを得た。
(4)スルホン化工程 前記(3)で得られたジオキサジン化合物５ｇを１００％
硫酸３０ｍ中に２０〜３０℃で添加し、溶解し、４時
間攪拌した。次いで氷水５００ｇに排出し、水酸化ナト
リウムで中和した後、塩化ナトリウム１００ｇを加えて
塩析した。排出物を濾取後、水１００ｍに溶解し、イ
ソプロピルアルコール１００ｍを加えて析出物を濾過
した後、イソプロピルアルコールで洗浄し、乾燥して下
記構造式 で示される実施例１の染料（最大吸収波長５３８nm）5.
6ｇを得た。
硫酸３０ｍ中に２０〜３０℃で添加し、溶解し、４時
間攪拌した。次いで氷水５００ｇに排出し、水酸化ナト
リウムで中和した後、塩化ナトリウム１００ｇを加えて
塩析した。排出物を濾取後、水１００ｍに溶解し、イ
ソプロピルアルコール１００ｍを加えて析出物を濾過
した後、イソプロピルアルコールで洗浄し、乾燥して下
記構造式 で示される実施例１の染料（最大吸収波長５３８nm）5.
6ｇを得た。
製造例２ （実施例３の染料の合成） (1)第１縮合工程 製造例１の(1)においてフエノール37.6ｇの代りに、ｐ
−フエニルフエノール６８ｇを用いる以外は、製造例１
の(1)と同様にして下記構造式 で示される化合物（融点３０８〜３１０℃）67.8ｇを得
た。
−フエニルフエノール６８ｇを用いる以外は、製造例１
の(1)と同様にして下記構造式 で示される化合物（融点３０８〜３１０℃）67.8ｇを得
た。
(2)第２縮合工程 製造例１の(2)においてｐ−エトキシアニリン5.5ｇの代
りに４−アミノジフエニルエーテル7.4ｇを用いる以外
は製造例１の(2)と同様にして下記構造式 で示される化合物（融点３２０℃以上）14.1ｇを得た。
りに４−アミノジフエニルエーテル7.4ｇを用いる以外
は製造例１の(2)と同様にして下記構造式 で示される化合物（融点３２０℃以上）14.1ｇを得た。
(3)環化工程 前記(2)で得た化合物10.1ｇを用い製造例１の(3)と同様
にして下記構造式 で示されるジオキサジン化合物（融点３２０℃以上）6.
5ｇを得た。
にして下記構造式 で示されるジオキサジン化合物（融点３２０℃以上）6.
5ｇを得た。
(4)スルホン化工程 前記(3)で得られたジオキサジン化合物５ｇを用い製造
例１の(4)と同様にして下記構造式 で示される実施例３の染料（最大吸収波長５３８nm）5.
2ｇを得た。
例１の(4)と同様にして下記構造式 で示される実施例３の染料（最大吸収波長５３８nm）5.
2ｇを得た。
製造例３ 製造例１及び２と同様にして下記第１表に記載の染料を
製造した。
製造した。
実施例１ 上記の各成分を容器の中で充分混合溶解し、孔径１μの
テフロンフイルターで加圧ろ過したのち、真空ポンプを
用いて脱気処理した記録液とした。得られた記録液を用
いて、ピエゾ振動子によつて記録液を吐出させるオンデ
マンド型記録ヘツド（吐出オリフイス径５０μ・ピエゾ
振動子駆動電圧６０Ｖ、周波数４KHz）を有する記録装
置により、下記の(T1)〜(T5)の検討を行なつたところ、
いずれも良好な結果を得た。
テフロンフイルターで加圧ろ過したのち、真空ポンプを
用いて脱気処理した記録液とした。得られた記録液を用
いて、ピエゾ振動子によつて記録液を吐出させるオンデ
マンド型記録ヘツド（吐出オリフイス径５０μ・ピエゾ
振動子駆動電圧６０Ｖ、周波数４KHz）を有する記録装
置により、下記の(T1)〜(T5)の検討を行なつたところ、
いずれも良好な結果を得た。
(T1)記録液の長期保存性：記録液をガラス容器に密閉
し、−３０℃と６０℃で６カ月間保存したのちでも不溶
分の析出は認められず、液の特性や色調にも変化がなか
つた。
し、−３０℃と６０℃で６カ月間保存したのちでも不溶
分の析出は認められず、液の特性や色調にも変化がなか
つた。
(T2)吐出安定性：５℃、室温、４０℃の雰囲気中でそれ
ぞれ２４時間の連続吐出を行なつたが、いずれの条件で
も終始安定した高品質の記録が行なえた。
ぞれ２４時間の連続吐出を行なつたが、いずれの条件で
も終始安定した高品質の記録が行なえた。
(T3)吐出応答性：２秒間の間欠吐出と２ケ月間放置後の
吐出について調べたが、いずれの場合もオリフイス先端
での目詰りがなく安定で均一に記録された。
吐出について調べたが、いずれの場合もオリフイス先端
での目詰りがなく安定で均一に記録された。
(T4)記録画像の品質：記録された画像は濃度が高く鮮明
であつた。室内光に３ケ月さらしたのちの濃度の低下率
は１％以下であり、また、水中に１分間浸した場合、画
像のにじみはきわめてわずかであつた。
であつた。室内光に３ケ月さらしたのちの濃度の低下率
は１％以下であり、また、水中に１分間浸した場合、画
像のにじみはきわめてわずかであつた。
(T5)各種被記録材に対する定着性：下記第２表に記載の
被記録材で印字１５秒後印字部を指でこすり画像ずれ・
ニジミの有無を判定したが、いずれも画像ずれ、ニジミ
等がなく優れた定着性を示した。
被記録材で印字１５秒後印字部を指でこすり画像ずれ・
ニジミの有無を判定したが、いずれも画像ずれ、ニジミ
等がなく優れた定着性を示した。
ただし、上記第２表中、被記録材名は、商品名である。
実施例２ 実施例１と同様にして上記の組成の記録液を調製し、記
録ヘツド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させ記録を行なうオンデマンドタイプのマルチヘツド
（吐出オリフイス径３５μ、発熱抵抗体抵抗値１５０
Ω、駆動電圧３０Ｖ、周波数２KHz）を有する記録装置
を用いて実施例１と同様に、(T1)〜(T5)の検討を行なつ
たが、全ての検討実験に於いて優れた結果を得た。
録ヘツド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させ記録を行なうオンデマンドタイプのマルチヘツド
（吐出オリフイス径３５μ、発熱抵抗体抵抗値１５０
Ω、駆動電圧３０Ｖ、周波数２KHz）を有する記録装置
を用いて実施例１と同様に、(T1)〜(T5)の検討を行なつ
たが、全ての検討実験に於いて優れた結果を得た。
実施例３ 実施例１と同様にして上記の組成の記録液を調製し、実
施例２で用いたオンデマンドタイプのマルチヘツドを有
する記録装置を用いて実施例１と同様に(T1)〜(T5)の検
討を行なつたが、全ての検討実験に於いて優れた結果を
得た。
施例２で用いたオンデマンドタイプのマルチヘツドを有
する記録装置を用いて実施例１と同様に(T1)〜(T5)の検
討を行なつたが、全ての検討実験に於いて優れた結果を
得た。
実施例４ 実施例１と同様にして上記の組成の記録液を調製し、実
施例２で用いたオンデマンドタイプのマルチヘツドを有
する記録装置を用いて実施例１と同様に(T1)〜(T5)の検
討を行なつたが、全ての検討実験に於いて優れた結果を
得た。
施例２で用いたオンデマンドタイプのマルチヘツドを有
する記録装置を用いて実施例１と同様に(T1)〜(T5)の検
討を行なつたが、全ての検討実験に於いて優れた結果を
得た。
実施例５ 実施例１と同様にして上記の組成の記録液を調製し、実
施例２で用いたオンデマンドタイプのマルチヘツドを有
する記録装置を用いて実施例１と同様に(T1)〜(T5)の検
討を行なつたが、全ての検討実験に於いて優れた結果を
得た。
施例２で用いたオンデマンドタイプのマルチヘツドを有
する記録装置を用いて実施例１と同様に(T1)〜(T5)の検
討を行なつたが、全ての検討実験に於いて優れた結果を
得た。
実施例６〜１３ 下記６〜１３に示す組成の記録液を実施例１と同様な方
法で調合した。これ等の組成物をフエルトペンに充填
し、中質紙（白牡丹）に筆記して耐水性及びキヤツプを
はずして２４時間放置後の筆記性を調べた。
法で調合した。これ等の組成物をフエルトペンに充填
し、中質紙（白牡丹）に筆記して耐水性及びキヤツプを
はずして２４時間放置後の筆記性を調べた。
本実施例の記録液は耐水性及び放置後の筆記性共に優れ
ていた。
ていた。
尚、実施例２に於いて染料化合物No.３の代りに第１表N
o.４、８、16、17、23、26もしくは27を用い、または実
施例６に於いて染料化合物No.２の代りに第１表No.５、
７、12、18、21、24、25もしくは28を用いた記録液を調
整し、実施例１と同様に(T1)〜(T5)の検討を行なつたが
全ての検討実験においていずれも良好な結果を得た。
o.４、８、16、17、23、26もしくは27を用い、または実
施例６に於いて染料化合物No.２の代りに第１表No.５、
７、12、18、21、24、25もしくは28を用いた記録液を調
整し、実施例１と同様に(T1)〜(T5)の検討を行なつたが
全ての検討実験においていずれも良好な結果を得た。
フロントページの続き (72)発明者 菅 祐子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 三浦 近衛 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 滝本 ▲浩▼ 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 米山 富雄 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａは置換されていてもよいアリールオキシ基、
または、置換されていてもよいアリールメルカプト基を
表わし、Ｂは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルメルカプト基、置換されていてもよいアリールオ
キシ基、または、置換されていてもよいアリールメルカ
プト基を表わし、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又は
アミン類を表わし、ｎは２〜４を表わす。）で表わされ
る水溶性ジオキサジン化合物。 - 【請求項２】記録像を形成する成分である記録剤と、こ
の記録剤を溶解又は分散するための溶媒体とを含む記録
液に於いて、記録剤として下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａは、置換されていてもよいアリールオキシ基
または置換されていてもよいアリールメルカプト基を表
わし、Ｂは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルメルカプト基、置換されていてもよいアリールオ
キシ基または置換されていてもよいアリールメルカプト
基を表わし、Ｍは、アルカリ金属、アンモニウム又はア
ミン類を表わし、ｎは２〜４を表わす）で表わされる染
料の少なくとも１種が含有されていることを特徴とする
記録液。 - 【請求項３】一般式〔Ｉ〕で示される染料が記録液全重
量に対して0.1〜２０重量パーセント含有されている特
許請求の範囲第２項記載の記録液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61033497A JPH0662865B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | 水溶性ジオキサジン化合物及び該化合物を含む記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61033497A JPH0662865B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | 水溶性ジオキサジン化合物及び該化合物を含む記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62190276A JPS62190276A (ja) | 1987-08-20 |
| JPH0662865B2 true JPH0662865B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=12388185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61033497A Expired - Lifetime JPH0662865B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | 水溶性ジオキサジン化合物及び該化合物を含む記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662865B2 (ja) |
-
1986
- 1986-02-18 JP JP61033497A patent/JPH0662865B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62190276A (ja) | 1987-08-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |