JPH0665204A - 新規なヒドロキサム酸、ｎ−ヒドロキシ尿素誘導体およびそれらの用途 - Google Patents

新規なヒドロキサム酸、ｎ−ヒドロキシ尿素誘導体およびそれらの用途

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JPH0665204A
JPH0665204A JP3216711A JP21671191A JPH0665204A JP H0665204 A JPH0665204 A JP H0665204A JP 3216711 A JP3216711 A JP 3216711A JP 21671191 A JP21671191 A JP 21671191A JP H0665204 A JPH0665204 A JP H0665204A
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Hiroaki Wakabayashi
宏明 若林
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】抗炎症性の新規ヒドロキサム酸およびＮ−ヒド
ロキシ尿素誘導体およびこれらのいずれかを含むリポキ
シゲナーゼ阻害用組成物を提供する。 【構成】下記式 〔式中、Ｒ１はＣ１−４アルキル基又は−ＮＲ２Ｒ３、
Ｒ２及びＲ３は水素又はＣ１−４アルキル基、Ｒ４は水
素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基など、
ＡはＣ１−６アルキレン基又はＣ２−６アルケニレン
基、Ｙはハロゲン、Ｃ１−６アルキル基など、ｎは０〜
３を示す〕で表される新規ヒドロキサム酸及びＮ−ヒド
ロキシ尿素誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なヒドロキサム酸、
Ｎ−ヒドロキシ尿素誘導体及びこれらを含む組成物に関
する。本発明の化合物はリポキシゲナーゼ酵素の作用を
阻害し、哺乳動物における炎症性疾患、アレルギー、心
血管疾患の治療または軽減に有用である。
【０００２】
【従来の技術】アラキドン酸は幾つかの内因性代謝産物
群、プロスタサイクリンを含めたプロスタグランジン、
トロンボキサン及びロイコトリエンの生物学的先駆物質
であることが知られている。アラキドン酸代謝の第１段
階はホスホリパーゼの作用により、膜リン脂質からアラ
キドン酸と関連不飽和脂肪酸とを放出することである。
次に遊離脂肪酸はシクロオキシゲナーゼによって代謝さ
れてプロスタグランジンとトロンボキサンを生ずるか、
またはリポキシゲナーゼによって代謝されてヒドロペル
オキシ脂肪酸を生じ、これがさらにロイコトリエンに転
化される。ロイコトリエンは慢性関節リウマチ，痛風、
喘息、虚血性再潅流障害、乾せん、炎症性腸疾患を含め
た炎症性疾患の病態生理学に関係している。リポキシゲ
ナーゼを阻害する薬物は急性と慢性の両方の炎症状態に
対して有意義な新しい治療法を提供すると期待される。
【０００３】最近、リポキシゲナーゼ阻害剤に関する幾
つかのレヴュー文献が報告されている。
【０００４】〔エッチ・マサムネ（Ｈ．Ｍａｓａｍｕｎ
ｅ）とエル・エス・メルビン（Ｌ．Ｓ．Ｍｅｌｖｉｎ，
Ｓｒ）によるアニュアル レポート イン メディシナ
ル ケミストリ−（Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉ
ｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２４
（１９８９）７１〜８０頁（アカデミック（Ａｃａｄｅ
ｍｉｃ））；ビー・ジェイ・フィッツシモンズ（Ｂ．
Ｊ．Ｆｉｔｚｓｉｍｍｏｎｓ）とジェイ・ロカチ（Ｊ．
Ｒｏｋａｃｈ）によるロイコトリエンス アンド リポ
キシゲナーゼス（Ｌｅｕｋｏｔｒｉｅｎｅｓ ａｎｄ
Ｌｉｐｏｘｙｇｅｎａｓｅｓ）（１９８９）４２７〜５
０２頁（エルセヴィール（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ））参照の
こと〕さらに、ヨーロッパ特許第２７９２６３Ａ２号、
米国特許第４８２２８０９号、ヨーロッパ特許第１９６
１８４Ａ２号及び日本特許（公表）昭６３−５０２１７
９号がリポキシゲナーゼ阻害剤として最近知られるよう
になった。
【０００５】
【発明が解決すべき課題】本発明者はリポキシゲナーゼ
の作用を阻害しうる化合物を製造することを研究し、広
範囲に調査した後に、ここに詳細に開示するような一連
の化合物の合成に成功した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は次式を有するヒ
ドロキサム酸とＮ−ヒドロキシ尿素誘導体、及びそれら
の用途に関する：
【化２】 〔式中、Ｒ1 は炭素数が１ないし４のアルキル基または
−ＮＲ2 Ｒ3 であり、Ｒ2 とＲ3 はそれぞれ独立的に水
素または炭素数が１ないし４のアルキル基であり、Ｒ4
は水素、炭素数が１ないし６のアルキル基、炭素数が２
ないし６のアルケニル基、炭素数が４ないし７のシクロ
アルキル置換アルキル基、アロイル基、置換されてもよ
いアリール基または置換されてもよいアリールアルキル
基（．前記アリール基およびアリールアルキル基上の置
換基は複数であってもよく、それぞれ個々にハロゲン、
シアノ、炭素数が１ないし６のアルキル基、炭素数が１
ないし５のアルコキシ基、炭素数が２ないし６のアルケ
ニルオキシ基、炭素数が２ないし４のアルコキシアルキ
ル基、炭素数が１ないし４のハロ置換アルキル基、炭素
数が１ないし４のハロ置換アルコキシ基、炭素数が２な
いし５のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基
よりなる群から選ばれる）であり；Ａは炭素数が１ない
し６のアルキレン基または炭素数が２ないし６のアルケ
ニレン基であり；Ｙはそれぞれ独立的にハロゲン、炭素
数が１ないし６のハロ置換アルキル基、炭素数が１ない
し６のアルキル基、炭素数が２ないし６のアルケニル
基、炭素数が１ないし６のアルコキシ基または炭素数が
３ないし８のアルケニルオキシ基であり；ｎは０ないし
３であり；置換基Ｙは両方の環上の可能な位置に結合す
ることができ、結合基Ａは芳香環上の可能な位置に結合
することができる。〕なお、上記式中において、「ハ
ロ」および「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素由来のラジカルを意味するものである。
【０００７】「アルキル」とは、一価の直鎖状炭化水素
または分枝鎖状炭化水素のラジカルを意味するもので、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【０００８】「アルケニル」は二重結合を持つ一価の直
鎖状炭化水素及び分枝鎖状炭化水素の基を表す用語とし
て用いられており、エテニル、１−及び２−プロペニ
ル、２−メチル−１−プロペニル、１−及び２−ブテニ
ル等を包含するが、これらに限定されるものではない。
【０００９】「アルコキシ」は−ＯＲ（Ｒはアルキル
基）を表す用語として用いられており、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ペ
ンチルオキシ等を包含するが、これらに限定されるもの
ではない。
【００１０】「アルケニルオキシ」は−ＯＲ（Ｒはアル
ケニル基）を表す用語として用いられており、エテニル
オキシ、１−及び２−プロペニルオキシ、２−メチル−
１−プロペニルオキシ、１−及び２−ブテニルオキシ等
を包含するが、これらに限定されるものではない。
【００１１】「アルキレン」とは、二価の飽和直鎖状炭
化水素または飽和分枝鎖状炭化水素のラジカルを意味す
るもので、−ＣＨ2 −，−ＣＨ（ＣＨ3 ）−，−ＣＨ2
ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【００１２】「アルケニレン」とは、二重結合を持った
二価の直鎖状炭化水素または分枝鎖状炭化水素のラジカ
ルを意味するもので、−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ2−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ3 ）−等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【００１３】「アルコキシアルキル」は−ＲＯＲ’（Ｒ
はアルキレン基、Ｒ’はアルキル基）を表す用語として
用いられており、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ
−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブト
キシメチル、イソブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル
等を包含するが、これらに限定されるものではない。
「アルコキシカルボニル」とは、−ＣＯ2 Ｒ（Ｒはアル
キル基）を意味するもので、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル，プロポキシカルボニル等を包含する
が、これらに限定されるものではない。
【００１４】「ハロ置換アルキル」とは、一つまたは複
数のハロゲンによって置換された上記アルキルラジカル
を意味するもので、例えばクロロメチル、ブロモエチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００１５】「ハロ置換アルコキシ」とは、一つまたは
複数のハロゲンによって置換された上記アルコキシラジ
カルを意味するもので、例えばクロロメトキシ、ブロモ
エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１６】「シクロアルキル置換アルキル」は飽和環
状炭化水素基で置換されたアルキル基を表す用語として
用いられており、シクロプロピルメチル、シクロブチル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル
等を包含するが、これらに限定されるものではない。
【００１７】「アリール」は芳香族基を表す用語として
用いられており、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノ
リル、チエニル、フリル等を包含するが、これらに限定
されるものではない。
【００１８】「アリールアルキル」とは、−Ｒ−Ａｒ
（Ｒはアルキレン基、Ａｒはアリール基を表す）を意味
するもので、ベンジル、１−及び２−フェネチル、フェ
ニルプロピル、チエニルメチル、ピリジルメチル等が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１９】「アロイル」とは、−ＣＯＡｒ（Ａｒはア
リール基を表す）を意味するもので、ベンゾイル、ナフ
トイル、トルオイル等が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００２０】を意味するものである。
【００２１】前記式の化合物の幾つかは酸塩を形成す
る。薬剤学的に受容される酸塩は、例えば塩酸塩、臭化
水素酸塩、硫酸塩もしくは硫酸水素塩、リン酸塩または
酸性リン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、グル
コン酸塩、乳酸塩、マレイン酸、コハク酸塩、酒石酸
塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン
スルホン酸及びギ酸塩のような非毒性酸塩を形成しうる
酸から生成する塩である。
【００２２】本発明は、薬剤学的に受容されるキャリヤ
ーまたは希釈剤と前記式で示される化合物またはそれら
の薬剤学的に受容される塩とを含む、哺乳動物の炎症性
疾患、アレルギー及び心血管疾患の治療用の薬剤学的組
成物を含む。
【００２３】本発明はまた、薬剤学的に受容されるキャ
リヤーまたは希釈剤と前記式で示される化合物またはそ
れらの薬剤学的に受容される塩とを含む、哺乳動物にお
けるリポキシゲナーゼ酵素の作用を阻害するための薬剤
学的組成物をも含む。
【００２４】前記式の化合物は多くの合成方法によって
製造することができる。上記式において、Ｑは
【化３】 であり、 Ｙ，Ｒ4 ，ｎは前記で定義した通りである。
スキーム１と２においてＲ1 はそれぞれメチルとＮＨ2
であるが、Ｒ1 が前記で定義した通りである前記式の他
の化合物も同様にして製造することができる。
【００２５】１実施態様では、式（ＩＩＩ）の化合物を
スキーム１に概略を示す反応段階に従って製造する：
【化４】 スキーム１ 第１段階では、技術上公知の標準方法によってジアセチ
ル化合物（ＩＩ）を調製する。例えば、ヒドロキシルア
ミン（Ｉ）を適当な塩基の存在下の反応に不活性な溶媒
中で塩化アセチルまたは無水酢酸と反応させる。好まし
い塩基剤はトリエチルアミンとピリジンである。適当
な、反応に不活性な溶媒には、塩化メチレン、クロロホ
ルム、テトラヒドロフラン、ベンゼン及びトルエンがあ
る。この反応は通常、０℃から室温までの温度範囲にお
いて実施される。反応時間は一般に３０分から数時間ま
での範囲内である。生成物は単離して、例えば再結晶ま
たはクロマトグラフィーのような通常の手段によって精
製することができる。
【００２６】第２段階は適当な塩基による化合物（Ｉ
Ｉ）の選択的加水分解を必然的に伴う。この反応に適当
に用いられる塩基剤には、好ましくはメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコールまたは水に含まれるア
ンモニア、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム及び水酸化リチウムがあるが、例えばアル
コール−水、テトラヒドロフラン−水等のような二成分
溶媒系を用いることもできる。反応温度は通常、−１０
℃から室温までの範囲内の温度であり、反応は数分間か
ら数時間までの範囲内に完了する。式（ＩＩＩ）の生成
物を標準方法によって単離し、例えば再結晶、クロマト
グラフィーのような慣習的手段によって精製することが
できる。
【００２７】他の実施態様では、式（ＩＶ）の化合物を
スキーム２に説明するように製造する。
【００２８】
【化５】 スキーム２ この段階では、ヒドロキシルアミン（Ｉ）を通常、室温
から還流温度までの温度の反応に不活性な溶媒中でトリ
メチルシリルイソシアナートによって処理する。反応物
質及び／または生成物と反応しない、適当な溶媒は例え
ばテトラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレンまた
はベンゼンである。これに代る方法は例えばベンゼンま
たはトルエンのような反応に不活性な溶媒中での塩化水
素ガスによる（Ｉ）の処理とホスゲンによる次の処理を
用いる。反応温度は通常室温から溶媒の沸点までの範囲
内の温度である。中間体の塩化カルバモイルは単離せず
に、アンモニア水溶液と反応（すなわち反応現場で）さ
せる。このようにして得られた式（ＩＶ）の生成物を再
結晶またはクロマトグラフィーのような従来からよく用
いられている方法によって精製することができる。
【００２９】前記ヒドロキシルアミン（Ｉ）は容易に入
手可能なカルボニル化合物すなわちケトンもしくはアル
デヒド、またはアルコールまたはハロゲン化合物から、
標準的な合成法によって容易に製造される。例えば、適
当なカルボニル化合物をオキシムに変換し、次に適当な
還元剤を用いることによって目的とするヒドロキシルア
ミン（Ｉ）を得ることができる〔例えば、ボルチら
（Ｒ．Ｆ．Ｂｏｒｃｈ）のジャーナル・オブ・ザ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ）９３、２８９７頁（１９７１）を参照のこ
と〕。好適な還元剤は、シアノ水素化ホウ素ナトリウ
ム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムおよびボラ
ン錯体、例えばボラン−ピリジン、ボラン−トリエチル
アミン及びボラン−ジメチルスルフィドなどがあるが、
これらに限定されるものではなくトリフルオロ酢酸中の
トリエチルシランも用いることができる。
【００３０】または、適当なアルコールを光延型反応条
件下でＮ，Ｏ−ビス（ｔ−ブチルオキシカルボニル）ヒ
ドロキシルアミンによって処理し、次にＮ，Ｏ−保護中
間体生成物を酸触媒加水分解することによってヒドロキ
シルアミン（Ｉ）を製造することもできる（特開昭６４
−４５３４４号を参照のこと）。Ｎ，Ｏ−ビス（ｔ−ブ
チルオキシカルボニル）ヒドロキシルアミンの代りに、
Ｎ，Ｏ−ジアセチルヒドロキシルアミンを用いることに
よって、同条件下、ヒドロキシルアミン（Ｉ）を経るこ
となく、（ＩＩＩ）の化合物を合成することができる。
【００３１】前記ヒドロキシルアミン（Ｉ）は適当なハ
ロゲン化合物から、Ｏ−保護ヒドロキシルアミンとの反
応と次の脱保護とによっても製造される〔ジヤックソン
ら（Ｗ．Ｐ．Ｊａｃｋｓｏｎ）のジャーナル・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍ
ｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）３１，４９９
頁（１９８８）を参照のこと〕。好ましいＯ−保護ヒド
ロキシルアミンは、Ｏ−テトラヒドロピラニル−、Ｏ−
トリメチルシリル−、及びＯ−ベンジルヒドロキシルア
ミン等であるがこれらに限定されるものではない。 上
記の典型的な方法によってこのように得られた式（Ｉ）
のヒドロキシルアミンを再結晶とクロマトグラフィーの
ような従来からよく用いられている方法によって精製す
ることができる。
【００３２】本発明の新規化合物の薬剤学的に受容され
る塩は前記化合物を水溶液中かまたは有機溶媒中の化学
量論量の無機酸または有機酸と接触させることによって
容易に製造される。この塩は次に沈殿または溶媒の抽出
によって取出される。
【００３３】本発明の化合物はリポキシゲナーゼ酵素の
活性を阻害する。この活性はアラキドン酸の代謝阻害効
果を測定する、ラット腹腔常在性細胞を用いた検定によ
って実証されている。
【００３４】この試験では、幾つかの好ましい化合物は
リポキシケナーゼ阻害に関して０．０１〜３０μＭの範
囲内の低いＩＣ50値を示す。
【００３５】本発明の化合物がリポキシゲナーゼ酵素を
阻害しうることは、これらの化合物が哺乳動物を対象に
して、アラキドン酸から生ずる内因性代謝産物によって
招来される症状の治療に有用なものであることを示して
いる。例えばアレルギー性気管支喘息、皮膚障害、慢性
関節リウマチ、変形性関節症、血栓症、大腸炎のような
疾患状態にはロイコトリエンが関与していると考えられ
るので、その治療に有用である。
【００３６】上記の種々な状態の治療のために、前記式
の化合物およびそれらの薬剤学的に受容される塩をヒト
対象に単独でまたは好ましくは、標準的製剤方法によっ
て薬剤学的組成物として薬剤学的に受容されるキャリヤ
ーもしくは希釈剤と組合せて投与することができる。化
合物は経口的、非経口的を含めた、種々な慣習的投与経
路によってまたは吸入によって投与することができる。
化合物を経口投与する場合には、投与量範囲は一回量ま
たは分割投与量として約０．１〜４０ｍｇ／被治療対象
の体重ｋｇ／日、好ましくは０．１〜１．０ｍｇ／ｋｇ
／日である。非経口投与が望ましい場合には、有効量は
０．１〜１．０ｍｇ／被治療対象の体重ｋｇ／日であ
る。投与量は個々の患者の年令、体重、反応ならびに患
者の症状の重症度及び投与すべき特定化合物の効力に応
じて必然的に変化するので、場合によっては上記範囲外
の投与量を用いることが必要である。
【００３７】経口投与のためには、前記式の化合物とそ
れらの薬剤学的に受容される塩を例えば錠剤、粉剤、ト
ローチ剤、シロップまたはカプセル剤としてまたは水溶
液または懸濁液として投与することができる。経口用錠
剤の場合に、通常用いられるキャリヤーにはラクトース
とコーンスターチがある。さらに、例えはステアリン酸
マグネシウムのような滑沢剤が一般に加えられる。カプ
セル剤の場合には、有用な希釈剤はラクトースと乾燥コ
ーンスターチである。経口用に水性懸濁液が必要である
場合には、活性成分を乳化剤及び懸濁化剤と組合せる。
望ましい場合には、ある種の甘味剤及び／または風味剤
を加えることができる。筋肉内、腹腔内、皮下及び静脈
内投与用には、活性成分の無菌溶液を通常調製し、この
溶液のｐＨを適当に調節して緩衝化する。静脈内投与用
には、溶質の総濃度を制御して、製剤を等張性にする。
【００３８】
【実施例】本発明を次の実施例によって説明する。しか
し、本発明はこれらの実施例の特定の詳細に限定されな
い。プロトン核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）は、他に
指示しないかぎり、ジメチルスルホキシド−ｄ6 （ＤＭ
ＳＯ−ｄ6)中の溶液中で２７０ＭＨｚにおいて測定し、
ピーク位置はテトラメチルシランからダウンフィールド
へ１００万分の１単位（ｐｐｍ）で表現する。ピーク形
状は次のように表す；ｓ，一重線；d,二重線；ｔ，三重
線；q ，四重線；ｍ，多重線；ｂｒ，幅広線；ｑｕｉｎ
ｔ，五重線；ｓｅｘｔ，六重線。
【００３９】例 １ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−ベンジル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル｝尿
素 １−ベンジル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イルエタン−１−オール（２．８２ｇ，１０．６
ｍｍｏｌ），ＢｏｃＮＨ−ＯＢｏｃ（２．４８ｇ，１
１．１ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（３．６２
ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍｌ）の混合
物に−７８℃で窒素雰囲気下ジエチルアゾカルボキシレ
ート（２．４０ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）を加えた。この
混合物を−７８℃で室温で３０分間撹拌した。この混合
物を真空下に濃縮して赤茶色の油状物（１１．８７ｇ）
を得た。シリカゲル上でクロマトグラフィーにかけヘキ
サンと酢酸エチル１５：１の混合物で溶出してＮ，Ｏ−
ジブトキシカルボニル−Ｎ−｛（１−ベンジル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチ
ル｝ヒドロキシルアミン（２．５７ｇ，５３．８ ％）
を得た。
【００４０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ７．１７−７．３
５（ｍ，５Ｈ），６．９１−７．０５（ｍ，２Ｈ），
６．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４
（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２
Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７
９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），１．９２−２．０５
（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．６３（ｍ，２１Ｈ） ３０ｍｌのＣＨ2 Ｃｌ2 中Ｎ，Ｏ−ジブトキシカルボニ
ル−Ｎ−｛１−（１−ベンジル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル）エチル｝ヒドロキシルア
ミン（２．５７ｇ，５．７０ｍｍｏｌ）の溶液に室温で
９ｍｌのトリフルオル酢酸を加えた。この混合物を室温
で１時間攪拌した。この混合物を真空下に濃縮して粘稠
な油状物を得、これを酢酸エチルで抽出し、水とブライ
ンで洗った。この溶液をＭｇＳＯ4 で乾燥し、濃縮して
黄色油状物（１．３８ｇ）を得た。精製せずに粗生成物
をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、９０％トリメチ
ルシリルイソシアナート（１．１ｍｌ，７．３３ｍｍｏ
ｌ）で１時間室温で処理した。この混合物にＨ2 Ｏ（１
ｍｌ）を加え、真空下に濃縮した。残渣を酢酸エチルに
溶解し、不溶性物質を濾去し、瀘液を真空下に濃縮して
イソプロピルエーテルと酢酸エチルとの混合物から結晶
させて白色固体を得た。酢酸エチルとイソプロピルエー
テル４：１の混合物から再結晶して表題化合物を白色固
体として得た（０．２２３ｇ， 収率１２％）。
【００４１】 ｍ．ｐ．：１２７．８−１２８．２℃／分解 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５００，３４６０，１６４５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８４（ｓ，１Ｈ），７．１
8 −７．３７（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），
６．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３６
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２
Ｈ），５．１１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）４．４５
（ｓ，２Ｈ），３．２０−３．５６＊（２Ｈ），２．７
０（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．９７
（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝７．０ Ｈｚ，３
Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏでかくされて
いた。
【００４２】下記例の化合物は実施例１と同様の方法で
製造できた。
【００４３】例 ２ Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒドロキシアセトアミ
ド ｍ．ｐ．：１６６−１６７℃（分解） ＩＲ：（ＫＢｒ，ｃｍ-1）３１２５，２９２０，２８５
０，１６０４，１５１０ ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ８．３０（ｂ
ｒ ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３５（ｍ，５Ｈ），
６．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２
Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８１
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．１７（ｓ，３Ｈ），
２．０１（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ，Ｊ ＝６Ｈｚ）例 ３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチルアセトアミド ｍ．ｐ．：９６．３−９６．５℃／分解 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６１０，１６００ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．７０（ｓ，１Ｈ），７．１
９−７．２７（ｍ，１Ｈ）、６．７５−６．８４（ｍ，
５Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．
４５（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），３．７２
（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．５３＊（２Ｈ），２．６
６−２．７５（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），
１．８４−１．９７（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏでかくされて
いた。
【００４４】例 ４ Ｎ−｛１−（４−クロルベンジル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル｝メチル−Ｎ−ヒドロ
キシアセトアミド ｍ．ｐ．：１６３−１６６℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３１４５，２９４０，２８７
５，１６１２，１６０２，１５０９ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：８．３１（ｂｒ ｓ，１
Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１
９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．９１（ｂｒｓ，
２Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ，J ＝８Ｈｚ），４．６４
（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｑｕｉｎ，２
Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−クロル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチルアセトアミド ｍ．ｐ．：無定形 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２９３０，１６１０，１４７
５，１２５５ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：９．９０（ｓ，１Ｈ），７．
２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ），７．０
８−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），Ｊ
＝１．８Ｈｚ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．1,
1．８Ｈｚ），４．７５（ｓ，２Ｈ）, ４．１２（ｓ，
２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．８６
（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．７９（ｍ，２Ｈ）２．０
３（ｓ，３Ｈ），１．７３−１．７９（ｂｒ，２Ｈ）例 ６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（４−フルオルベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１．４−１４１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
２３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１８
（ｍ，２Ｈ）, ６．７７−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．
３９（ｄ，Ｊ ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，
２Ｈ）, ４．４４（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２
Ｈ），３．２３−３．３７＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，２
Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ でかくされ
ていた。
【００４５】例 ７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−ベンゾイル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチ
ル｝尿素 ｍ．ｐ．：１８０．７−１８１．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，１６７０，１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．０１（ｓ，１Ｈ），７．
３２−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），
６．８４−６．９０（ｍ，１Ｈ）６．７５−６．８１
（ｍ，１Ｈ），６．２６（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｑ，
Ｊ ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２
Ｈ），１．８６−１．９９（ｍ，２Ｈ）１．３４（ｄ,J
＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）例 ８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−ベンゾイル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）エチ
ル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６１．４−１６１．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５２，１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：８．８５（ｓ，１Ｈ），７．
２６−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，J ＝７．７Ｈｚ，
１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ）， ６．１
６（ｓ，２Ｈ）, ４．９４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１
Ｈ），３．６４−３．８６（ｍ，２Ｈ），２．７８
（ｔ，Ｊ ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８８−２．０１
（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）例 ９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−アリル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１４．３−１１４．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４４０，１６６５，１６４０，
１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），６．
８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１
Ｈ）, ６．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２
１（ｓ，２Ｈ），５．７３−５．８９（ｍ，１Ｈ），
５．０８−５．１９（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２
Ｈ），３．７９−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．２１
（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．９１（ｍ，２Ｈ）例 １０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（４−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１５６．６−１５６．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５２０，３４００，１６５０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１２（ｓ，４Ｈ），6.８２（ｓ，１Ｈ），６．７８
（ｄ，J ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），４．４０
（ｓ，２Ｈ），4.２８（ｓ，２Ｈ），３．２５−３．４
１＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２
Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．９６
（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2Ｏ によってか
くされていた。
【００４６】例 １１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，４
−テトラヒドロキナルジン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１．８−１４２．１℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６７３，１６４０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１７ −７．３６（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｓ，１
Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２
２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２
Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２
８（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．６５（ｍ，１Ｈ），
２．５８−２．９０（ｍ，２Ｈ），１．７１−２．００
（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ ＝６．６Ｈｚ，３
Ｈ）例 １２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−フェニルエチル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１２５．０−１２５．３℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５２０，３４００，１６５０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
１８−７．３８（ｍ，５Ｈ），６．７９−６．８７
（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｑ，Ｊ ＝
７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．９４
−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．７１（ｍ，２
Ｈ）， １．６５−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．５０
（ｄ，Ｊ ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）例 １３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−フェニルエチル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１３２．４−１３２．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ） ：３４８０， １６４１ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２６（ｓ，１Ｈ），７．
１４−７．３３（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．５６
（ｄ，Ｊ ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２
Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．３４−３．４５
（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２
Ｈ），２．６９−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６０
（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６６−１．８３
（ｍ，２Ｈ）例 １４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ＨＣｌ・２／３ Ｈ2 Ｏ ｍ．ｐ．：９７．４−１００．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：１６５０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：７．２４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７７−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４
３−６．５３（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），
４．３２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．３
３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９９（ｍ，２Ｈ）
ｐｐｍ例 １５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２０．７−１２１．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３８ｓ，１Ｈ），７．
１６−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．８３
（ｍ，５Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．１７（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），
４．２７（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．１
７−３．４６＊（２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ，２Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００４７】例 １６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０４．２−１０４．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６７０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
２２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８２−６．８９（ｍ，２
Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１
５−６．２４（ｍ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２
５ −３．４５＊（２Ｈ）， ２．７３（ｔ，Ｊ＝６．
０Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００４８】例 １７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−トリフルオルメチル
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３３．７−１３３．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６１８ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），７．
５０ −７．６３（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｓ，１
Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３
７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２
Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ）
３．２７−３．４６＊（２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．９９（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００４９】例 １８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（3,5 −ジメトキシベンジ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１５２．５−１５３．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），６．
８３（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．３３−６．４１（ｍ，４Ｈ），６．２０
（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，
２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．２８−３．５１＊
（２Ｈ）２．７１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．
８３−１．９６（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００５０】例 １９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛（３−クロルベンジル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メチル
尿素 ｍ．ｐ．：１１９．７−１２１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４８０，１６３８ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
３５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３
２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），
４．３０（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．４５＊（２
Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８
５−１．９３（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５１】例 ２０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ペンチルオキシベン
ジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３０．７−１３１．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
１７−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．８５
（ｍ，５Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．２６−３．５０＊（２Ｈ），２．７１
（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９６
（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．
２６ −１．４４（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５２】例 ２１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−フルオルベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２３．５−１２３．９℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６６２，１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
３２−７．４２（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．１２
（ｍ、３Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２
Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．５３＊
（２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），
１．８６−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５３】例 ２２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−フルオルベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３４．７−１３４．９℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，３４００，１６５０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ）７．０
８−７．３５（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），
６．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３７
（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２
Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．２８−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．９７（ｍ，２Ｈ）例 ２３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛３−（２−プロポキシ）
ベンジル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３４．４−１３４．５℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．８
５（ｍ，５Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４９−４．６１
（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，
２Ｈ），３．２６−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７１
（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．９３
（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）例 ２４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−アリルオキシベンジ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２０．８−１２１．５℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６３０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１８−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．８５
（ｍ，５Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｄｄｔ，Ｊ＝
１７．２Ｈｚ，１０．２Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ），
５．３６（ｄｔｔ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，
１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．２
Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２
Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．２４−３．４１＊（２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５４】例 ２５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛１−（３−メトキシフェ
ニル）エチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２６．０−１２６．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，３４５０，３２００，
１６７０，１６４０，１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．９
１（ｍ，５Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｑ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．７７
（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．４４＊（２Ｈ），２．６
７−２．７１（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．９１（ｍ，
２Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５５】例 ２６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−シアノベンジル−）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４０．２−１４１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４３０，３３４０，２２２０，
１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
７１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ）７．５９（ｄｄｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．５３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４
（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．５２
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．
４３＊（２Ｈ），２．６６−２．７８（ｍ，２Ｈ），
１．８７ −１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５６】例 ２７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−フェニルプロピル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１３．１−１１３．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６３５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１４−７．３３（ｍ，５Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，
１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２
Ｈ），３．１５−３．２８（ｍ，４Ｈ），２．５6 −
２．６９（ｍ，４Ｈ），１．７１−１．９０（ｍ，４
Ｈ）例 ２８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（４−シアノベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１４１．７−１４３．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，２２２０，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），７．
７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８
Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２５−３．５６＊（２
Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８
７−１．９９（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５７】例 ２９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２１．０−１２１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３３９０，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），６．
７３−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），５．５１
（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．０９−３．
１８（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２
Ｈ），１．７０−１．８２（ｍ，２Ｈ）例 ３０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシカルボニル
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４６．５−１４７．３℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３３９０，１７２０，
１７１０，１６５０，１６３０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
８６（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ，１Ｈ），
７．５１−７．５６（ｍ，１Ｈ）７．４７（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，
１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ ＝８．１Ｈｚ，１．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），
６．２０（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），４．２
９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２６−
３．４０（ｍ，２Ｈ），２．６8 −２．７８（ｍ，２
Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ）例 ３１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛２−（３−メトキシフェ
ニル）エチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０８．０−１０８．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，３３３０，１６７５，
１６４０，１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．
８６（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，
２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２
Ｈ），3.７４（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．４８（ｍ，
２Ｈ），３．１４−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．７０−
２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ，２Ｈ），１．７５−１．８６（ｍ，２Ｈ）例 ３２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシメチルベン
ジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：９４．９−９５．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６４５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
２９（ｔ，J ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２
２（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１
Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．９Ｈｚ，
１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．
２０（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３８
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２8 −３．
３９＊（２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．７１
（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９６
（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５８】例 ３３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−シアノベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１４０．３−１４０．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４００，１６７５，１６４０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２
Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．４３＊
（２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），
１．８７−２．００（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００５９】例 ３４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−カルバモイルベンジ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１７．６−１２０．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３３３０，３１８０，
１６７０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
９５（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．８０（ｍ，２Ｈ），
７．３０−７．４３（ｍ，３Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２
Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．４４＊
（２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），
１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６０】例 ３５ Ｎ−（１−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒドロキシ尿素 ｍ．ｐ．：８９−９０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４４０，１６４６，１５９５，
１５６６，１４９８，１４９０ｃｍ -1 ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：７．０６−７．３８（ｍ，
５Ｈ），７．０４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８
Ｈｚ），５．９２（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），５．２０（ｂｒ
ｓ，２Ｈ）, ４．５６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．０４（ｑｕｉｎ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ３６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メトキシ−１−フェニル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１３２．１−１３２．５℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４８０，１６５２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２２（ｓ，１Ｈ），７．
３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２５
（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．７６−３．
８５（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，６Ｈｚ，
１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ，４Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ，６Ｈｚ，１Ｈ）例 ３７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（３−アリルオキシ−１−フェニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：無定形固体 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２３（ｓ，１Ｈ），７．
３４（ｔ，Ｊ ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，J
＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２６（ｓ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ
ｔ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１０．３Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１
Ｈ），５．１９（ｄｔｔ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ，），５．０８（ｄ，Ｊ＝１０．
３Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．８７−
４．０７（ｍ，３Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ，４Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，
６Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，J ＝１５Ｈｚ，４Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，６Ｈｚ，
１Ｈ）例 ３８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛７−メトキシ−１−（３−メト
キシベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２４．２−１２６．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），７．
２４（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．８
９（ｍ，４Ｈ）, ６．２０（ｍ，４Ｈ），６．０９
（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｓ，
２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３
Ｈ），３．２７−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．６２
（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２−１．９４
（ｍ，２Ｈ）例 ３９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛７−クロル−１−（３−メトキ
シベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１５７．０−１５８．１℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５０，１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２７（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１
Ｈ），６．７６−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．３８
（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，
２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３
Ｈ），３．２５−３．４１＊（２Ｈ），２．６９（ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．９６（ｍ，２
Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６１】例 ４０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジフルオルメトキシ
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル−Ｎ′−エチル尿素 ｍ．ｐ．：１１３．９−１１４．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，１６３５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），７．
３７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ
＝７４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．７
６−６．８５（ｍ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｓ，
２Ｈ），３．２７−３．３９＊（２Ｈ），３．０６（ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６７−２．７
７（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．９７（ｍ，２Ｈ），
０．９９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６２】例 ４１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジフルオルメトキシ
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１５．３−１１５．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４１０，３３３０，１６７５，
１６４０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
３７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ
＝７４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８
４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄd,J ＝
８．４Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．４７
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２８−３．
３９＊（２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２
Ｈ），１．８５−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６３】例 ４２ Ｎ−（１−（４−クロルベンジル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒドロ
キシ尿素 ｍ．ｐ．：１４５−１４６℃（分解） ＩＲ：（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００，１６４４，１５５
２，１５０８ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），６．９４−７．００（ｍ，２Ｈ），６．４０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５３（ｂr ｓ，１
Ｈ），５．１７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２
Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６Ｈｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．
０３（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ４３ Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒド
ロキシ尿素 ｍ．ｐ．：１４０−１４３℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５１５，３３９０，１６４
７，１６１５，１５５４，１５１２，１４５８，１２５
０ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．１３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
７．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８７
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．７８−６．８４
（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
４．３８（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ）３．３１
（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６９
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．８９（ｑｕｉｎｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ４４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−トリフルオルメチル
ベンジル）−８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４８．５−１４９．５℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４５，１６２５，
１３２５，１１３０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３１（ｓ，１Ｈ）, ７．
５６−７．７２（ｍ，４Ｈ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝１３．９，１．８Ｈｚ），６．７８（ｂｒｓ，１
Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），
４．３４（ｓ，２Ｈ），２．９３−３．０１（ｍ，２
Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ），Ｊ＝６．２Ｈｚ）, １．
７４−１．８３（ｍ，２Ｈ）例 ４５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジフルオルメトキシ
ベンジル）−８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０９−１１０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９５，１６４５，１６２５，
１１１５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３１（ｓ，１Ｈ）, ７．
４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．２
２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７４．２Ｈｚ），７．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０
５−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．７７−６．８５（ｍ，
２Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２
Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），２．９８−３．０２（２
Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．７
０−１．８５（ｍ，２Ｈ）例 ４６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔３−｛１−（３−メトキシベン
ジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝プロピル〕尿素 ｍ．ｐ．：９５−９６℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４６５，１６３０，１５１５ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），７．
１９−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．８３
（ｍ，５Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），６．２２（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），
３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．３２（４Ｈ），
２．７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３６
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８８−１．９３
（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７１（ｍ，２Ｈ）例 ４７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−シアノベンジル）−
８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，２２３０，１６４０，
１６３０，１４９５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３２（ｓ，１Ｈ），７．
７１−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，
J＝７．７，７．７Ｈｚ），６．７７−６．８５（ｍ，
２Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２
Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝５．３Ｈｚ），２．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），１７．２−１．８５（ｍ，２Ｈ）例 ４８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−シクロヘキシルメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１１１−１１２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，２９２５，１６４０，
１５１５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），６．
８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），６．７
８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．４０（ｄ，１
Ｈ， J＝８．４Ｈｚ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．２
９（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ），３．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６
４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６６−１．８３
（ｍ，８Ｈ）, １．１０−１．２５（ｍ，３Ｈ），
０．８５−０．９５（ｍ，２Ｈ）例 ４９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（ピリジン−３−イル）メ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：６２−６８℃（無定形） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６５５，１６５０，
１５１５，７８５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．
４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４４（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．６３（ｄｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．７，１．８，１．５Ｈｚ），７．３３
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），６．７９−
６．８４（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２
Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．３０−３．３７（２
Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．８
７−１．９６（ｍ，２Ｈ）例 ５０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４２−１４３℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６３５，１５１６，
１４８４，１３３７ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），７．
２０−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７８−６．８３
（ｍ，４Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，
２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２
Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．３３（２
Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），
１．８６−１．９０（ｍ，２Ｈ）例 ５１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２３．５−１２５℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６４０，１５７５，
１４５５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．０２（ｓ，１Ｈ），７．
１９−７．２５（ｍ，１Ｈ）, ６．７５−６．８３
（ｍ，４Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），６．１８（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），
４．３７（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２
７−３．３１（２Ｈ）, ２．６１−２．６６（ｍ，２
Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．９６
（ｍ，２Ｈ）例 ５２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３８−１３９℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５０５，３３９０，１６６０，
１６００，１２６０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２４（ｓ，１Ｈ），７．
２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．０
５−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．８２−６．８９（ｍ，
３Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２
Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），
２．８４−２．８７（ｍ，２Ｈ），2.７０−２．７５
（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．７−１．７
６（ｍ，２Ｈ）例 ５３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−７−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１５０−１５１℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３２００，１６４５，
１５２０，１２８０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２０（ｓ，１Ｈ），７．
２１−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ）， ６．７９−６．８１（ｍ，３Ｈ），
６．２６（ｓ，２Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１
３．６Ｈｚ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，
２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），3.２９−３．３７（２
Ｈ），２．６５−２．６９（ｍ，２Ｈ），１．８７−
１．９２（ｍ，２Ｈ）例 ５４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５０５，３３９０，１６６０，
１４９４，１２６０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３０（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ），６．９
０−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．７６−６．８４（ｍ，
３Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２
Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），
２．９８−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．７１
（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．７７（ｍ，２Ｈ）例 ５５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−クロル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：９５−９７℃（無定形） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６５０，１４７０ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３６（ｓ，１Ｈ），７．
２８（ｄｄ，１Ｈ， J＝８．１，７．７Ｈ．），７．０
８−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，
１．８Ｈ．），６．３６（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，
２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３
Ｈ），２．８２−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７６
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７３−１．７７
（ｍ，２Ｈ）例 ５６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（チオフェン−２−イル）
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３５−１３６℃（分解） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４７０，１６２５，１５１５ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），７．
３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．０
１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
４．８，３．７Ｈｚ），６．８２−６．８７（ｍ，２
Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２
１（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），３．２８−３．３２（２Ｈ），２．６６
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８５−１．９０
（ｍ，２Ｈ）例 ５７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−５−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４６０，１６４５，１６３５，
１４３５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），７．
２０−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），６．７８−６．８２（ｍ，
３Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．
２４（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３８
（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．
３４（２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）, １．８８−１．９３（ｍ，２Ｈ） 例 ５８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛３−（３−メトキシフェ
ニル）プロピル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０５．５−１０６．２℃（分解） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６３０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１２（ｓ，１Ｈ），７．
１９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．６
６（ｍ，５Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．７３（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．１５（ｍ，４
Ｈ），２．６８−２．５４（ｍ，４Ｈ），１．８８−
１．７１（ｍ，４Ｈ）例 ５９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛（１−メチル−２−フェニル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メ
チル｝尿素 ｍ．ｐ．：１３５−１３６℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２０，１６７０，１６４
０, １５１０，１４５０，１３２５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：９．１８（ｓ，１Ｈ），
７．２０−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．１４
（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ，J ＝８．４，
１．８Ｈｚ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２
３（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，
４．４Ｈｚ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，
３Ｈ），２．４５−２．６（１Ｈ），２．３１−２．５
８（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１２（ｍ，１Ｈ），
１．８９−１．９６（ｍ，１Ｈ）例 ６０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３５−１３６℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９５，１６４５，１６１
１，１５５５，１５１１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：９．１３（ｓ，１Ｈ），
７．１８ −７．３７（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｓ，１
Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．３８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１９（ｓ，２Ｈ），
４．４６（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２
４−３．３７（ｍ，２Ｈ）, ２．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
６Ｈｚ），１．９１（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ６１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛３−（１−プロポキシ）
ベンジル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３１．９−１３２．２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５００，１６４１，１６
１２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
２５−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７４
（ｍ，５Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．３７＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９８−１．８５（ｍ，２
Ｈ），１．６９（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），
０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６４】例 ６２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル〕メ
チルアセトアミド ｍ．ｐ．：１６２．２−１６２．８℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６１７，１６０５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．６９（ｓ，１Ｈ），７．
２２−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｂｒ．ｓ，１
Ｈ），６．７７（ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５
（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），３．３５＊（２
Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２
８（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９８−
１．８７（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６５】例 ６３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル〕メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１４３．９−１４４．０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５００，３４６０，１６
４０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
２２−６．９９（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｂｒ．ｓ，１
Ｈ），６．７８（ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２０
（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，
２Ｈ），３．３８＊（２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．９８−
１．８６（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６６】例 ６４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル〕メ
チルアセトアミド ｍ．ｐ．：１２５．７−１２６．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６１２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．６８（ｓ，１Ｈ），７．
１９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９
９（ｍ，３Ｈ），６．８５−６．７５（ｍ，２Ｈ），
６．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０
（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，
２Ｈ），３．３５＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．９７
（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．８４（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６７】例 ６５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル〕メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１１５．９−１１６．１℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５００，１６４２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
２５−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９９（ｍ，３Ｈ），
６．８５−６．７５（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４１
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．３５＊（２
Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２
７（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．８５（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年７月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 新規なヒドロキサム酸、Ｎ−ヒドロキ
シ尿素誘導体およびそれらの用途
【特許請求の範囲】
【化１】 〔式中、 Ｒ1 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニ
ル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキルまたは
−ＮＲ2 Ｒ3 であり、Ｒ2 とＲ3 はそれぞれ独立的に水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシル、アリール、ま
たは置換アリールであり、該置換基（複数の場合もあ
り）はハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ
1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12ハロ置換アルキル、Ｃ
1 −Ｃ12ヒドロキシ置換アルキル、Ｃ1 −Ｃ12アルコキ
シカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキル
アミノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12ジアルキルアミノカルボ
ニル及びＣ1 −Ｃ12アルキルスルホニルから成る群から
選択される、但しＲ2 とＲ3 が共にヒドロキシルである
ことはない；ＸはＮＲ5 であり、Ｒ5 は水素、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルカ
ノイル、アリール、アリールアルキルまたはアロイルで
ある；ｍは０または１であり；ｎは１〜３であり；Ａは
Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンまたはＣ2 −Ｃ6 アルケニレンま
たはＣ2 −Ｃ6アルキリデンであり；Ｙ（複数）はそれ
ぞれ独立的に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ハ
ロ置換アルキル、ヒドロキシ置換アルキル、Ｃ1 −Ｃ12
アルキル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニル、Ｃ1 −Ｃ12アルコキ
シ、Ｃ3 −Ｃ12アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ8シクロア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ8 チオアルキル、アリール、アリール
オキシ、アロイル、Ｃ1 −Ｃ12アリールアルキル、Ｃ2
−Ｃ12アリールアルケニル、Ｃ1 −Ｃ12アリールアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ12アリールチオアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12
アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12アリールアルコキシ
カルボニル、Ｃ1 −Ｃ12アミノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12
アルキルアミノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12ジアルキルアミ
ノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12アリールアルキルアミノ、Ｃ
1 −Ｃ12アリールアルキルアミノカルボニル、アルコキ
シアルキル、あるいは、アリール、アリールオキシ、ア
ロイル、Ｃ1 −Ｃ12アリールアルキル、Ｃ2 −Ｃ12アリ
ールアルケニル、Ｃ1 −Ｃ12アリールアルコキシまたは
Ｃ1 −Ｃ12アリールチオアルコキシの置換された誘導体
であり、該置換基（複数の場合もあり）はハロ、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、アルコキシ及びハロ
置換アルキルから成る群から選択される；Ｚは酸素また
は硫黄であり；Ｒ4 は水素、薬剤学的に受容される陽イ
オン、アロイル、またはＣ1 −Ｃ12アルカノイルであ
り；置換基（複数）Ｙと結合基Ａは両方の環の可能な位
置に付着することができる〕
【化２】 （式中、Ｙは請求項１において定義されたとおりであ
る。）で表される請求項３の化合物。
【化３】 （式中、Ｒ5 およびＹは請求項１において定義されたと
おりである。）で表される請求項２の化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なヒドロキサム酸、
Ｎ−ヒドロキシ尿素誘導体及びこれらを含む組成物に関
する。本発明の化合物はヒドロキシゲナーゼ酵素の作用
を阻害し、哺乳動物における炎症性疾患、アレルギー、
心血管疾患の治療または軽減に有用である。
【０００２】
【従来の技術】アラキドン酸は幾つかの内因性代謝産物
群、プロスタサイクリンを含めたプロスタグランジン、
トロンボキサン及びロイコトリエンの生物学的先駆物質
であることが知られている。アラキドン酸代謝の第１段
階はホスホリパーゼの作用により、膜リン脂質からエス
テル化アラキドン酸と関連不飽和脂肪酸とを放出するこ
とである。次に遊離脂肪酸はシクロオキシゲナーゼによ
って代謝されてプロスタグランジンとトロンボキサンを
生ずるか、またはリポキシゲナーゼによって代謝されて
ヒドロペルオキシ脂肪酸を生じ、これがさらにロイコト
リエンに転化される。ロイコトリエンは慢性関節リウマ
チ，通風、喘息、虚血性再潅流障害、乾せん、炎症性腸
疾患を含めた炎症性疾患の病態生理学に関係している。
リポオキシゲナーゼを阻害する薬物は急性と慢性の両方
の炎症状態に対して有意義な新しい治療法を提供すると
期待される。
【０００３】最近、リポキシゲナーゼ阻害剤に関する幾
つかのレヴュー文献が報告されている。
【０００４】〔エッチ・マサムネ（Ｈ．Ｍａｓａｍｕｎ
ｅ）とエル・エス・メルビン（Ｌ．Ｓ．Ｍｅｌｖｉｎ，
Ｓｒ）によるアニュアル レポート イン メディシナ
ル ケミストリ−（Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉ
ｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２４
（１９８９）７１〜８０頁（アカデミック（Ａｃａｄｅ
ｍｉｃ））；ビー・ジェイ・フィッツシモンズ（Ｂ．
Ｊ．Ｆｉｔｚｓｉｍｍｏｎｓ）とジェイ・ロカチ（Ｊ．
Ｒｏｋａｃｈ）によるロイコトリエンス アンド リポ
キシゲナーゼス（Ｌｅｕｈｏｔｒｉｅｎｓ ａｎｄ Ｌ
ｉｐｏｘｙｇｅｎａｓｅｓ）（１９８９）４２７〜５０
２頁（エルセヴィール（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ））参照のこ
と〕 さらに、ヨーロッパ特許第２７９２６３ Ａ２号米国特
許第４８２２８０９号、ヨーロッパ特許第１９６１８４
Ａ２号及び日本特許第６３５０２１７９号がリポキシ
ゲナーゼ阻害剤として最近知られるようになった。
【０００５】
【発明が解決すべき課題】本発明者はリポキシゲナーゼ
の作用を阻害しうる化合物を製造することを研究し、広
範囲に調査した後に、ここに詳細に開示するような一連
の化合物の合成に成功した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は次式を有するヒ
ドロキサム酸とＮ−ヒドロキシ尿素誘導体、及びそれら
の用途に関する：
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、Ｒ1 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ2 −Ｃ 4アルケニル、アルキルチオアルキル、ア
ルコキシアルキルまたは−ＮＲ2 Ｒ3 であり、Ｒ2 とＲ
3 はそれぞれ独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒド
ロキシル、アリール、または置換アリールであり、該置
換基（複数の場合もあり）はハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ
1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12
ハロ置換アルキル、Ｃ1 −Ｃ12ヒドロキシ置換アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルアミノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12
ジアルキルアミノカルボニル及びＣ1 −Ｃ12アルキルス
ルホニルから成る群から選択される、但しＲ2 とＲ3 が
共にヒドロキシルであることはない；ＸはＮＲ5 であ
り、Ｒ5 は水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アル
ケニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルカノイル、アリール、アリール
アルキルまたはアロイルである；ｍは０または１であ
り；ｎは１〜３であり；ＡはＣ1 −Ｃ6 アルキレンまた
はＣ1 −Ｃ6 アルケニレンまたはＣ2 −Ｃ6アルキリデ
ンであり；Ｙ（複数）はそれぞれ独立的に水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、シアノ、ハロ置換アルキル、ヒドロキ
シ置換アルキル、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ2 −Ｃ12アル
ケニル、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ12アルケニル
オキシ、Ｃ3 −Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ8 チオア
ルキル、アリール、アリールオキシ、アロイル、Ｃ1 −
Ｃ12アリールアルキル、Ｃ2 −Ｃ12アリールアルケニ
ル、Ｃ1 −Ｃ12アリールアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12アリー
ルチオアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニル、
Ｃ1 −Ｃ12アリールアルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12
アミノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルアミノカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ12ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ
12アリールアルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ12アリールアルキ
ルアミノカルボニル、アルコキシアルキル、あるいは、
アリール、アリールオキシ、アロイル、Ｃ1 −Ｃ12アリ
ールアルキル、Ｃ2 −Ｃ12アリールアルケニル、Ｃ1 −
Ｃ12アリールアルコキシまたはＣ1 −Ｃ12アリールチオ
アルコキシの置換された誘導体であり、該置換基（複数
の場合もあり）はハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ12ア
ルキル、アルコキシ及びハロ置換アルキルから成る群か
ら選択される；Ｚは酸素または硫黄であり；Ｒ4 は水
素、薬剤学的に受容される陽イオン、アロイル、または
Ｃ1 −Ｃ12アルカノイルであり；置換基（複数）Ｙは結
合基Ａは両方の環の可能な位置に付着することができ
る〕 上記式において、「ハロ」および「ハロゲン」なる用語
はフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
【０００９】ここで用いる「アリール」なる用語は例え
ばフェニル、ナフチル、ピリジル、フリル、ピリミジニ
ルのような、置換及び非置換の炭素環式及び複素環式芳
香族基を意味し、置換基としてはハロ、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3 −
Ｃ12アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12ハロ置換基アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルアミノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ12
ハロ置換基アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12ジアルキルアミノカ
ルボニル及びＣ1 −Ｃ12アルキルスルホニルが存在しう
る。
【００１０】ここで用いる「シクロアルキル」なる用語
は例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルのような、炭素数３〜８の環状基を
意味する。
【００１１】「アルキル」なる用語は任意に線状鎖また
は分枝鎖を意味する。
【００１２】ここで用いる「アロイル」なる用語はベン
ゾイル、ナフチル及びこれらのヒドロキシ、ハロ、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、アルコキシ、ヒドロ
キシ置換アルキル及びハロ置換アルキルによる置換誘導
体を意味する。
【００１３】ここで用いる「薬剤学的に受容される陽イ
オン」なる用語は、例えばナトリウム、リチウム、カリ
ウム、カルシウム及びマグネシウムのようなアルカリ金
属及びアルカリ土金属の陽イオン、ならびにアンモニウ
ム及びアミンに基いた有機陽イオンを含めた非毒性陽イ
オンである。
【００１４】式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の幾つか
は酸塩を形成する。薬剤学的に受容される酸塩は、例え
ば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩もしくは硫酸水素塩、
リン酸塩または酸性リン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フ
マル酸塩、グルコン酸塩、乳酸塩、マレイン酸、コハク
酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、トルエンスルホン酸及びギ酸塩のような非毒性酸塩
を形成しうる酸から生成する塩である。
【００１５】本発明は、薬剤学的に受容されるキャリヤ
ーまたは希釈剤と式（１）もしくは（２）で示される化
合物またはそれらの薬剤学的に受容される塩とを含む、
哺乳動物の炎症性疾患、アレルギー及び心血管疾患の治
療用の薬剤学的組成物を含む。
【００１６】本発明はまた、薬剤学的に受容されるキャ
リヤーまたは希釈剤と式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）で示さ
れる化合物またはそれらの薬剤学的に受容される塩とを
含む、哺乳動物におけるリポキシゲナーゼ酵素の作用を
阻害するための薬剤学的組成物をも含む。
【００１７】式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は多くの合
成方法によって製造することができる。上記式におい
て、Ｑは
【００１８】
【化５】
【００１９】Ｙ，Ｘ，ｍ，ｎは前記で定義した通りであ
る。スキーム１と２においてＲ1 はそれぞれメチルとＮ
Ｈ2,Ｚは酸素であるが、Ｒ1 とＺが前記で定義した通り
である式（１）と（２）の化合物も同様にして製造する
ことができる。
【００２０】１実施態様では、式（Ｖ）の化合物をスキ
ーム１に概略を示す反応段階に従って製造する：
【００２１】
【化６】
【００２２】スキーム１ 第１段階では、技術上公知の標準方法によってジアセチ
ル化合物（ＩＶ）を調製する。例えば、ヒドロキシルア
ミン（ＩＩＩ）を適当な塩基の存在下の反応に不活性な
溶媒中で塩化アセチルまたは無水酢酸と反応させる。好
ましい塩基剤はトリエチルアミンとピリジンである。適
当な、反応に不活性な溶媒には、塩化メチレン、クロロ
ホルム、テトラヒドロフラン、ベンゼン及びトルエンが
ある。この反応は通常、０℃から周囲温度までの温度範
囲において実施される。反応時間は一般に３０分から数
時間までの範囲内である。生成物は単離して、例えば再
結晶またはクロマトグラフィーのような通常の手段によ
って精製することができる。
【００２３】第２段階は適当な塩基による化合物（Ｉ
Ｖ）の選択的加水分解を必然的に伴う。この反応に適当
に用いられる塩基剤には、好ましくはメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコールまたは水に含まれるア
ンモニア、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム及び水酸化リチウムがあるが、例えばアル
コール−水、テトラヒドロフラン−水等のような二成分
溶媒系を用いることもできる。反応温度は通常、−１０
℃から周囲温度までの範囲内の温度であり、反応は数分
間から数時間までの範囲内に完了する。式（Ｖ）の生成
物を標準方法によって単離し、例えば再結晶、クロマト
グラフィーのような慣習的手段によって精製することが
できる。
【００２４】他の実施態様では、式（ＶＩ）の化合物を
スキーム２に説明するように製造する。
【００２５】
【化７】
【００２６】スキーム２ この段階では、ヒドロキシルアミン（ＩＩＩ）を通常、
周囲温度から還流温度までの温度の反応に不活性な溶媒
中でトリメチルシリルイソシアネートによって処理す
る。反応物質及び／または生成物と反応しない、適当な
溶媒は例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メ
チレンまたはベンゼンである。これに代る方法は例えば
ベンゼンまたはトルエンのような反応に不活性な溶媒中
での塩化水素ガスによる（ＩＩＩ）の処理とホスゲンに
よる次の処理を用いる。反応温度は通常周囲温度から溶
媒の沸点までの範囲内の温度である。中間体の塩化カル
バモイルは単離せずに、アンモニア水溶液との反応に
（すなわち反応現場で）暴露させる。このようにして得
られた式（ＶＩ）の生成物を標準方法によって単離し、
例えば再結晶またはクロマトグラフィーのような慣習的
な手段によって精製することができる。
【００２７】前記ヒドロキシルアミン（ＩＩＩ）は入手
しやすいカルボニル化合物すなわちケトンもしくはアル
デヒド、またはアルコールまたはハロゲン化合物から、
標準合成法によって容易に製造される。例えば、適当な
カルボニル化合物をそのオキシムに転化し、次に適当な
還元剤によって必要なヒドロキシルアミン（ＩＩＩ）に
還元する〔例えば、アール・エフ・ボルチ（Ｒ．Ｆ．Ｂ
ｏｒｃｈ）等のジェイ・アム・ケム・ソク（Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）９３ ２８９７頁（１９７１）を
参照のこと〕。選択すべき還元剤は、限定するわけでは
なく、シアノホウ水素化ナトリウム、例えばボラン−ピ
リジン錯塩、ボラン−トリエチルアミン錯塩及びボラン
−ジメチルスルフィド錯塩のようなボラン錯体である
が、トリフルオロ酢酸中のトリエチルシランも用いるこ
とができる。
【００２８】または、適当なアルコールをミツノブ（Ｍ
ｉｔｓｕｎｏｂｕ）型反応条件下でＮ，Ｏ−ビス（ｔ−
ブチルオキシカルボニル）ヒドロキシルアミンによって
処理し、次にＮ，Ｏ−保護中間体生成物を酸触媒加水分
解することによってヒドロキシルアミン（ＩＩＩ）を製
造することもできる（特開昭６４−４５３４４号を参照
のこと）。Ｎ，Ｏ−ビス（ｔ−ブチルオキシカルボニ
ル）ヒドロキシルアミンの代りに、Ｎ，Ｏ−ジアセチル
ヒドロキシルアミンを用いると、Ｎ，Ｏ−ジアセチル化
合物（ＩＶ）を製造することができ、これによって式
（Ｖ）の生成物への慣習的なルートが形成されることも
注目すべきである。
【００２９】前記ヒドロキシルアミン（ＩＩＩ）は適当
なハロゲン化合物から、Ｏ−保護ヒドロキシルアミンと
の反応と次の脱保護とによっても製造される〔ダブリュ
−・ピー・ジヤックソン（Ｗ．Ｐ．Ｊａｋｓｏｎ）等の
ジェイ・メド・ケム（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）３１，
４９９頁（１９８８）を参照のこと〕。好ましいＯ−保
護ヒドロキシルアミンは、限定するわけではなく、Ｏ−
テトラヒドロピラニル−、Ｏ−トリメチルシリル−、及
びＯ−ベンジルヒドロキシルアミンである。
【００３０】上記の典型的な方法によってこのように得
られた式（ＩＩＩ）のヒドロキシルアミンを標準方法に
よって単離し、例えば再結晶とクロマトグラフィーのよ
うな慣習的手段によって精製することができる。
【００３１】本発明の新規化合物の薬剤学的に受容され
る塩は前記化合物を水溶液中かまたは有機溶媒中の化学
量論量の無機酸または有機酸と接触させることによって
容易に製造される。この塩は次に沈殿または溶媒の抽出
によって取出される。
【００３２】本発明の化合物はリポキシゲナーゼ酵素の
活性を阻害する。この阻害はアラキドン酸の代謝に対す
る前記化合物の効果を測定する、ラット腹腔常在性細胞
を用いた検定によって実証されている。
【００３３】この試験では、幾つかの好ましい化合物は
リポキシケナーゼ阻害に関して０．０１〜３０μＭの範
囲内の低いＩＣ50値を示す。
【００３４】本発明の化合物がリポキシゲナーゼ酵素を
阻害しうることはこれらの化合物を、哺乳動物対象にお
けるアラキドン酸から生ずる内因性代謝産物によって招
来される症状の治療に有用なものにする。それ故、これ
らの化合物はアラキドン酸代謝産物の蓄積が原因要素で
ある、例えばアレルギー性気管支喘息、皮膚障害、慢性
間接リウマチ、変形性関節症、血栓症のような疾患状態
の予防と治療に貴重である。
【００３５】従って、式（Ｉ）または（Ｉ）の化合物と
それらの薬剤学的に受容される塩はヒト対象における炎
症性疾患、アレルギー、心血管疾患の治療または軽減
に、リポキシゲナーゼ酵素の阻害と同様に、特に有用で
ある。
【００３６】上記の種々な状態の治療のために、式
（Ｉ）または（Ｉ）の化合物およびそれらの薬剤学的に
受容される塩をヒト対象に単独でまたは好ましくは、標
準的製剤方法によって薬剤学的組成物として薬剤学的に
受容されるキャリヤーもしくは希釈剤と組合せて投与す
ることができる。化合物は経口的、非経口的を含めた、
種々な慣習的投与経路によってまたは吸入によって投与
することができる。化合物を経口投与する場合には、投
与量範囲は一回量または分割投与量として約０．１〜２
０ｍｇ／被治療対象の体重ｋｇ／日、好ましくは０．１
〜１．０ｍｇ／ｋｇ／日である。非経口投与が望ましい
場合には、有効量は０．１〜１．０ｍｇ／被治療対象の
体重ｋｇ／日である。投与量は個々の患者の年令、体
重、反応ならびに患者の症状の重症度及び投与すべき特
定化合物の効力に応じて必然的に変化するので、場合に
よっては上記範囲外の投与量を用いることが必要であ
る。
【００３７】経口投与のためには、式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）の化合物とそれらの薬剤学的に受容される塩を例え
ば錠剤、粉剤、トローチ剤、シロップまたはカプセル剤
としてまたは水溶液または懸濁液として投与することが
できる。経口用錠剤の場合に、通常用いられるキャリヤ
ーにはラクトースとコーンスターチがある。さらに、例
えはステアリン酸マグネシウムのような滑沢剤が一般に
加えられる。カプセル剤の場合には、有用な希釈剤はラ
クトースと乾燥コーンスターチである。経口用に水性懸
濁液が必要である場合には、活性成分を乳化剤及び懸濁
化剤と組合せる。望ましい場合には、ある種の甘味剤及
び／または風味剤を加えることができる。筋肉内、腹腔
内、皮下及び静脈内投与用には、活性成分の無菌溶液を
通常調製し、この溶液のｐＨを適当に調節して緩衝化す
べきである。静脈内投与用には、溶質の総濃度を制御し
て、製剤を等張性にすべきである。
【００３８】
【実施例】本発明を次の実施例によって説明する。しか
し、本発明がこれらの実施例の特定の詳細に限定されな
いことを理解すべきである。プロトン核磁気共鳴スペク
トル（ＮＭＲ）は、他に指示しないかぎり、ペルジュウ
テロジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6)中の溶液に
関して２７０ＭＨｚにおいて測定し、ピーク位置はテト
ラメチルシランからダウンフィールドへ１００万分の１
単位（ｐｐｍ）で表現する。ピーク形状は次のように表
す；ｓ，一重線；d,二重線；ｔ，三重線；q，四重線；
ｍ，多重線；ｄｒ，幅広線；ｑｕｉｎｔ，五重線。
【００３９】例 １ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（インダン−１−イル）尿素 １−インダノン（４．００ｇ，３０．３ｍｍｏｌ）と塩
酸ヒドロキシルアミン（５．２６ｇ，７５．７ｍｍｏ
ｌ）をメタノール（４０ｍｌ）とピリジン（１０ｍｌ）
との混合物中に溶解し、周囲温度において３時間撹拌し
た。反応混合物を減圧下で濃縮し、生成した残渣を１Ｎ
ＨＣｌ（１００ｍｌ）で希釈し、塩化メチレンで３回
抽出した。有機層をＭｇＳＯ4 上で乾燥し、減圧下で濃
縮すると、目的の１−インダノンオキシム４．１３ｇ
（９３％）が白色針状結晶として得られた。
【００４０】このオキシム（４．０８ｇ，２７．７ｍｍ
ｏｌ）を酢酸（５０ｍｌ）中に溶解し、シアノホウ水素
化ナトリウム（９．４０ｇ，６３ｍｍｏｌ）を１時間に
わたって少量ずつ加えた。反応が終了した後に、反応混
合物をｐＨが９に調節されるように、氷冷Ｎａ2 ＣＯ3
水溶液中に注意深く注入した。この混合物を塩化メチレ
ンによって抽出し、ＭｇＳＯ4 上で乾燥し、減圧下で濃
縮すると、１−インダンヒドロキシルアミン（８７％）
が黄褐色粉末として得られた。
【００４１】上記段階で調製したヒドロキシルアミン
（１．２６ｇ，８．４ｍｍｏｌ) をテトラヒドロフラン
中のトリメチルシリルイソシアネート（１．６５ｇ，１
６．８ｍｍｏｌ）と共に１時間撹拌した。反応混合物を
減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルから再結晶すると、
生成物０．７８ｇ（４８％）が微細な白色粉末として得
られる。
【００４２】ｍ．ｐ．：１５８．７−１５９．４℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：３４６５，３１９０，１６６７，１
６５４，１５７３，７５９，７４１ｃｍ-1 ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ3 ）δ：７．３４−７．２１（ｍ，
４Ｈ），５．９２（ｄｄ，Ｊ＝５．８と８．１Ｈｚ，１
Ｈ），５．３（ｂｒ，ｓ，２Ｈ），５．１６（Ｓ，１
Ｈ），３．０７−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９５−
２．８３（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３５（ｍ，１
Ｈ），２．２６−２．１３（ｍ，１Ｈ）例 ２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（インダン−１−イル）アセトア
ミド 例１におけるように調製した１−インダンヒドロキシル
アミン（２．３３ｇ；１５．６ｍｍｏｌ）とトリエチル
アミン（３．４８ｇ，３４．３ｍｍｏｌ）とを塩化メチ
レン（４０ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却し、塩化アセチ
ル（２．３３ｍｌ，３２．８ｍｍｏｌ）を加えた。この
混合物を３０分間撹拌し、１Ｎ ＨＣｌ中に注入した。
有機層を分離し、ＭｇＳＯ4 上で乾燥し、減圧下で濃縮
すると、Ｎ−アセトキシ−Ｎ−（インダン−１−イル）
アセトアミド３．５８ｇ（９８％）が得られた。
【００４３】アセトアミド（３．５６ｇ，１５．３ｍｍ
ｏｌ）を周囲温度のメタノール（２０ｍｌ）とアンモニ
ア水（１０ｍｌ）との混合物中に溶解した。３０分間後
に、混合物を減圧下で濃縮して、残渣を水と塩化メチレ
ンとに分配した。有機層をＭｇＳＯ4 上で乾燥し、減圧
下で濃縮した。生成した残渣をベンゼンから再結晶する
と、生成物２．０６ｇ（７０％）が微細な白色粉末とし
て得られた。
【００４４】ｍ．ｐ．：１３７．９−１３９．５℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：３０９０，２９２５，１６２５（ｂ
ｒ．），７５７ｃｍ-1 ＮＭＲ：（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：９．４６（ｓ，１
Ｈ），７．２２−７．１２（ｍ，４Ｈ），５．９６（ｂ
ｒ．ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．０５−２．９０
（ｍ，１Ｈ），２．８５−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．
２５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）例 ３ （Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（インダン−１−
イリデン）エチル］アセトアミド 窒素雰囲気下で−７８℃の乾燥トルエン（６０ｍｌ）中
の（Ｅ）−２−（インダン−１−イリデン）エタノール
（２．４１ｇ）とＮ，Ｏ−ジアセチルヒドロキシルアミ
ン（１．８５ｇ）とトリフェニルホスフィン（５．９４
ｇ）との撹拌した溶液に、乾燥トルエン（１０ｍｌ）中
のジエチルアゾジカルボキシレート（３．９４ｇ）を加
えた。この混合物を窒素雰囲気下、周囲温度において30
分間撹拌した。混合物を濾過し、残渣を酢酸エチルとヘ
キサン（１：１）によって完全に洗浄した。一緒にした
瀘液と洗液を減圧下で濃縮した。シリカゲル上のクロマ
トグラフィーをヘキサン−酢酸エチル （３：１）で溶
出すると、（Ｅ）−Ｎ−アセトキシ−Ｎ−〔２−（イン
ダン−１−イリデン）エチル〕アセトアミド（１３４
ｇ）が得られた。ジアセテートをメタノール（１０ｍ
ｌ）に溶解し、濃ＮＨ4ＯＨを加えた。混合物を周囲温
度において１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。生成した
淡黄色油状物を酢酸エチルで抽出し、ブライン（ｂｒｉ
ｎｅ）で洗浄した。この溶液をＭｇＳＯ4 上で乾燥し、
濃縮すると、淡黄色油状物が得られた。シリカゲル上の
クロマトグラフィーをヘキサン−酢酸エチル（１：１）
で溶出し、次にイソプロピルエーテルから結晶化させる
と、目的化合物が白色固体（０．４６ｇ）として得られ
た。
【００４５】ｍ．ｐ．：９６．０−９６．６℃ Ｉ．Ｒ：（ＫＢｒ）ν１６５０，１６１０． ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ) δ８．３０と
６．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４４−７．５１
（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．３１（ｍ，３Ｈ），６．
０８−６．１８（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ）, ３．００−３．０９（ｍ，２Ｈ），
２．７８−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３
Ｈ）例 ４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−ベンジル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル｝尿
素 １−ベンジル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イルエタン−１−オール（２．８２ｇ，１０．６
ｍｍｏｌ），ＢｏｃＮＨ−ＯＢｏｃ（２．４８ｇ，１
１．１ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（３．６２
ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍｌ）の混合
物に−７８℃で窒素雰囲気下ジエチルアゾカルボキシレ
ート（２．４０ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）を加えた。この
混合物を−７８℃で室温で３０分間撹拌した。この混合
物を真空下に濃縮して赤茶色の油状物（１１．８７ｇ）
を得た。シリカゲル上でクロマトグラフィーにかけヘキ
サンと酢酸エチル１５：１の混合物で溶出してＮ，Ｏ−
ジブトキシカルボニル−Ｎ−｛（１−ベンジル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチ
ル｝ヒドロキシルアミン（２．５７ｇ，５３．８ ％）
を得た。
【００４６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ７．１７−７．３
５（ｍ，５Ｈ），６．９１−７．０５（ｍ，２Ｈ），
６．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４
（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２
Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７
９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），１．９２−２．０５
（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．６３（ｍ，２１Ｈ） ３０ｍｌのＣＨ2 Ｃｌ2 中Ｎ，Ｏ−ジブトキシカルボニ
ル−Ｎ−｛１−（１−ベンジル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル）エチル｝ヒドロキシルア
ミン（２．５７ｇ，５．７０ｍｍｏｌ）の溶液に室温で
９ｍｌのトリフルオル酢酸を加えた。この混合物を室温
で１時間掴拌した。この混合物を真空下に濃縮して粘稠
な油状物を得、これを酢酸エチルで抽出し、水とブライ
ンで洗った。この溶液をＭｇＳＯ4 で乾燥し、濃縮して
黄色油状物（１．３８ｇ）を得た。精製せずに粗生成物
をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、９０％トリメチ
ルシリルイソシアネート（１．１ｍｌ，７．３３ｍｍｏ
ｌ）で１時間室温で処理した。この混合物にＨ2 Ｏ（１
ｍｌ）を加え、真空下に濃縮した。残渣を酢酸エチルに
溶解し、不溶性物質を濾去し、瀘液を真空下に濃縮して
イソプロピルエーテルと酢酸エチルとの混合物から結晶
させて白色固体を得た。酢酸エチルとイソプロピルエー
テル４：１の混合物から再結晶して表題化合物を白色固
体として得た（０．２２３ｇ， 収率１２％）。
【００４７】 ｍ．ｐ．：１２７．８−１２８．２℃／分解 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５００，３４６０，１６４５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８４（ｓ，１Ｈ），７．１
8 −７．３７（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），
６．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３６
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２
Ｈ），５．１１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）４．４５
（ｓ，２Ｈ），３．２０−３．５６＊（２Ｈ），２．７
０（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．９７
（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝７．０ Ｈｚ，３
Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ− ｄ6 中のＨ2Ｏ によって
隠ぺいされている。
【００４８】例１〜４のいずれかと同様にして下記例の
化合物を製造した。
【００４９】例 ５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（インダン−２−イル）アセトア
ミド ｍ．ｐ．：１３８．８−１４０．２℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：２８０５，１５８０（ｂｒ．），７
３６ｃｍ-1 ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ3 ）δ：８．４５（ｂｒ，ｓ，１
Ｈ），７．２６−７．１６（ｍ，４Ｈ），４．８５（ｂ
ｒ，１Ｈ），３．４０（ｂｒ，２Ｈ），３．１７−３．
０８（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）例 ６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（インダン−２−イル）尿素 ｍ．ｐ．：１５３．４−１５４．５℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：３１９５，１６２７，７４０ｃｍ-1 ＮＭＲ：（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：９．１３（ｓ，１
Ｈ），７．１８−７．０８（ｍ，４Ｈ），６．３７（ｂ
ｒ，ｓ，２Ｈ），５．０１（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．０５−２．８５（ｍ，４Ｈ）例 ７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（インダン−１−イル）エ
チル〕アセトアミド ｍ．ｐ．：油状物 ＩＲ：（フィルム，ｃｍ-1）ν３１６０，１６１０ ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ８．３０−
８．５５（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．１０−７．２８
（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｔ，２ＨＪ＝７．３Ｈｚ），
３．１３−３．２７（ｍ，１Ｈ），２．７９−３．０３
（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．
１０（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．６３（ｍ，２Ｈ）例 ８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（５−メトキシインダン−１−イ
ル）アセトアミド ｍ．ｐ．：１５３．５−１５４．３℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：３３００，１６０４，１５８９，１
５７７ｃｍ-1 ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）ａ：９．３
９（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
６．８０（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，
＝２と８Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），
３．７２（ｓ，３Ｈ），３．０−２．８９（ｍ，１
Ｈ），２．７９−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．２４−
２．０（ｍ，２Ｈ），２．０（ｓ，３Ｈ）例 ９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（５−メトキシインダン−１−イ
ル）尿素 ｍ．ｐ．：１５９．３−１５９．７℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：３４６０，３２００，１６５４，１
５７０ｃｍ-1 ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）ａ： ８．
８９（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１
（ｄｄ，Ｊ＝２と８Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｓ，２
Ｈ），５．５９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），３．７１
（ｓ，３Ｈ），２．９−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．７
４−２．７１（ｍ，１Ｈ）２．２−２．０（ｍ，２Ｈ）例 １０ Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒドロキシアセトアミ
ド ｍ．ｐ．：１６６−１６７℃（分解） ＩＲ：（ＫＢｒ，ｃｍ-1）３１２５，２９２０，２８５
０，１６０４，１５１０ ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ８．３０（ｂ
ｒ ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３５（ｍ，５Ｈ），
６．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２
Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８１
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．１７（ｓ，３Ｈ），
２．０１（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ，Ｊ ＝６Ｈｚ）例 １１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛２−（インダン−１−イル）エ
チル｝尿素 ｍ．ｐ．：８９．０−８９．９℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）ν３４８０，１６３５ ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ７．１２−
７．２５（ｍ，４Ｈ），５．２６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），
３．５５−３．７６（ｍ，２Ｈ），３．０７−３．２１
（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．
１４−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７９
（ｍ，３Ｈ）例 １２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（６−メトキシインダン−１−イ
ル）尿素 ｍ．ｐ．：１６０．０−１６０．４℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：３４６５，３１９０，１６５３，１
５７２，１４８９，１４５１ｃｍ-1 ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）ａ：８．９
５（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
６．７５（ｄｄ，Ｊ＝２と８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２
（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｓ，２Ｈ），
５．６２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ
（ｓ，３Ｈ），２．９−２．７８（ｍ，１Ｈ），２．７
−２．６（ｍ，１Ｈ），２．２−２．０（ｍ，２Ｈ）例 １３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（６−メトキシインダン−１−イ
ル）アセトアミド ｍ．ｐ．：１５３．２−１５４．２℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：２８５０，１６１０，１５８６ ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）ａ：９．４
５（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝２と８Ｈｚ，１Ｈ），６．
６４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），５．９０（ｔ，７Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．９５−２．８
２（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．６４（ｍ，１Ｈ），
２．２５−２．０（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）例 １４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（５−ベンジルオキシインダン−
１−イル）アセトアミド ｍ．ｐ．：１４３．５−１４４．０℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：３２００，１６０３ｃｍ-1 ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）ａ：９．４
０（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３１（ｍ，５Ｈ），
７．０１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２と８Ｈｚ，
１Ｈ），５．８９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），５．０８
（ｓ，２Ｈ），３．００−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．
８２−２．６６（ｍ，１Ｈ）２．２５−２．０（ｍ，２
Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）例 １５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（５−ベンジルオキシインダン−
１−イル）尿素 ｍ．ｐ．：１６５．０−１６６．５℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：３４５５，３２６０，１６５１，１
６１７，１５７３，１４１９，７３４ｃｍ-1 ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）ａ：８．９
０（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３（ｍ，５Ｈ），７．
０６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２
Ｈｚ，１Ｈ),６．８０（ｄｄ，Ｊ＝２と８Ｈｚ，１
Ｈ），６．３６（ｓ，２Ｈ），５．５９（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），２．９６−２．８
（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．
２２−２．０４（ｍ，２Ｈ）例 １６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（６−メチルインダン−１−イ
ル）アセトアミド ｍ．ｐ．：１５９．２−１６０．４℃ ＩＲ：（ＫＢｒ）：２８５０，１６００，１４３０ｃｍ
-1 ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）ａ：９．４
４（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
７．０２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１
Ｈ），５．９３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），２．９６−
２．８４（ｍ，１Ｈ）２．８−２，６５（ｍ，１Ｈ），
２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．０（ｍ，２
Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）例 １７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（５−メチルインダン−１−イ
ル）尿素 ｍ．ｐ．：１７２．９−１７４．６℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４６０，１６６０，１５７０，
１４６０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．８９（ｓ，１
Ｈ），７．０８−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．３６
（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１
Ｈ），２．９５−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．７７−
２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２
３−１．９８（ｍ，２Ｈ）例 １８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（５−クロルインダン−１−イ
ル）尿素 ｍ．ｐ．：１６９．４−１７０．８℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４８０，１６５５，１５３０ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．０１（ｓ，１
Ｈ），７．２８−７．１１（ｍ，３Ｈ），６．４３
（ｓ，２Ｈ），５．６３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１
Ｈ），２．９７−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．８２−
２．５９（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．０４（ｍ，２
Ｈ）例 １９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチルアセトアミド ｍ．ｐ．：９６．３−９６．５℃／分解 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６１０，１６００ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．７０（ｓ，１Ｈ），７．１
９−７．２７（ｍ，１Ｈ）、６．７５−６．８４（ｍ，
５Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．
４５（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），３．７２
（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．５３＊（２Ｈ），２．６
６−２．７５（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），
１．８４−１．９７（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏでかくされて
いた。
【００５０】例 ２０ Ｎ−｛１−（４−クロルベンジル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル｝メチル−Ｎ−ヒドロ
キシアセトアミド ｍ．ｐ．：１６３−１６６℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３１４５，２９４０，２８７
５，１６１２，１６０２，１５０９ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：８．３１（ｂｒ ｓ，１
Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１
９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．９１（ｂｒｓ，
２Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ，J ＝８Ｈｚ），４．６４
（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｑｕｉｎ，２
Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ２１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（２−キノリルメトキシ）
インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１８２．８−１８４．１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４８０，３２００，１６５
０，１５７０，１４９０，１４３０，１３３０，１２８
０，１１４０，９２０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：８．９２（ｓ，１Ｈ），
８．４０（ｄ，Ｊ＝８．４３Ｈｚ，１Ｈ）８．００
（ｔ，Ｊ＝８．４３Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｍ，１
Ｈ），７．６２（ ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝
８．４３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｍ，２Ｈ），６．５
３（ｓ，２Ｈ），５．５９（ｍ，１Ｈ），５．３３
（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｍ，
１Ｈ）２．１３（ｍ，２Ｈ）例 ２２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−クロル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチルアセトアミド ｍ．ｐ．：無定形 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２９３０，１６１０，１４７
５，１２５５ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：９．９０（ｓ，１Ｈ），７．
２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ），７．０
８−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），Ｊ
＝１．８Ｈｚ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．1,
1．８Ｈｚ），４．７５（ｓ，２Ｈ）, ４．１２（ｓ，
２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．８６
（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．７９（ｍ，２Ｈ）２．０
３（ｓ，３Ｈ），１．７３−１．７９（ｂｒ，２Ｈ）例 ２３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（４−フェノキシインダン−１−
イル）アセトアミド ｍ．ｐ．：１４１．４−１４３．１℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：２８５０，１５８５，１４６５，
１２４５，７７０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．５１（ｓ，１
Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．２２
（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），６．
７９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ，１Ｈ），２．９−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６
８−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．３−２．０（ｍ，２
Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）例 ２４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（５−フェノキシインダン−１−
イル）アセトアミド
【００５１】
【化８】
【００５２】ｍ．ｐ．：１１１．０−１１１．５℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３１５０，２７００，
１６０５，１５９０，１４８５，１２５０，７８０，６
９５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．４８（ｓ，１
Ｈ），７．３８（ｔ，J ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．１４
（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，J ＝８ａ
ｎｄ２Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．８３
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．０ −２．９（ｍ，１Ｈ），２．８５
−２．７（ｍ，１Ｈ），２．３−２．０５（ｍ，２
Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）例 ２５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（４−フルオルベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１．４−１４１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
２３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１８
（ｍ，２Ｈ）, ６．７７−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．
３９（ｄ，Ｊ ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，
２Ｈ）, ４．４４（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２
Ｈ），３．２３−３．３７＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，２
Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ でかくされ
ていた。
【００５３】例 ２６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−ベンゾイル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチ
ル｝尿素 ｍ．ｐ．：１８０．７−１８１．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，１６７０，１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．０１（ｓ，１Ｈ），７．
３２−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），
６．８４−６．９０（ｍ，１Ｈ）６．７５−６．８１
（ｍ，１Ｈ），６．２６（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｑ，
Ｊ ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２
Ｈ），１．８６−１．９９（ｍ，２Ｈ）１．３４（ｄ,J
＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）例 ２７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−ベンゾイル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）エチ
ル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６１．４−１６１．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５２，１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：８．８５（ｓ，１Ｈ），７．
２６−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，J ＝７．７Ｈｚ，
１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ）， ６．１
６（ｓ，２Ｈ）, ４．９４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１
Ｈ），３．６４−３．８６（ｍ，２Ｈ），２．７８
（ｔ，Ｊ ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８８−２．０１
（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）例 ２８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−アリル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１４．３−１１４．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４４０，１６６５，１６４０，
１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），６．
８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１
Ｈ）, ６．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２
１（ｓ，２Ｈ），５．７３−５．８９（ｍ，１Ｈ），
５．０８−５．１９（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２
Ｈ），３．７９−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．２１
（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．９１（ｍ，２Ｈ）例 ２９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（４−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１５６．６−１５６．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５２０，３４００，１６５０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１２（ｓ，４Ｈ），6.８２（ｓ，１Ｈ），６．７８
（ｄ，J ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），４．４０
（ｓ，２Ｈ），4.２８（ｓ，２Ｈ），３．２５−３．４
１＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２
Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．９６
（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2Ｏ によってか
くされていた。
【００５４】例 ３０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，４
−テトラヒドロキナルジン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１．８−１４２．１℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６７３，１６４０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１７ −７．３６（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｓ，１
Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２
２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２
Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２
８（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．６５（ｍ，１Ｈ），
２．５８−２．９０（ｍ，２Ｈ），１．７１−２．００
（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ ＝６．６Ｈｚ，３
Ｈ）例 ３１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−フェニルエチル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１２５．０−１２５．３℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５２０，３４００，１６５０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
１８−７．３８（ｍ，５Ｈ），６．７９−６．８７
（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｑ，Ｊ ＝
７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．９４
−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．７１（ｍ，２
Ｈ）， １．６５−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．５０
（ｄ，Ｊ ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）例 ３２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−フェニルエチル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１３２．４−１３２．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ） ：３４８０， １６４１ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２６（ｓ，１Ｈ），７．
１４−７．３３（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．５６
（ｄ，Ｊ ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２
Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．３４−３．４５
（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２
Ｈ），２．６９−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６０
（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６６−１．８３
（ｍ，２Ｈ）例 ３３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ＨＣｌ・２／３ Ｈ2 Ｏ ｍ．ｐ．：９７．４−１００．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：１６５０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：７．２４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７７−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４
３−６．５３（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），
４．３２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．３
３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９９（ｍ，２Ｈ）
ｐｐｍ例 ３４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素
【００５５】
【化９】
【００５６】 ｍ．ｐ．：１２０．７−１２１．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３８ｓ，１Ｈ），７．
１６−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．８３
（ｍ，５Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．１７（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），
４．２７（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．１
７−３．４６＊（２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ，２Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2Ｏ によってか
くされていた。
【００５７】例 ３５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０４．２−１０４．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６７０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
２２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８２−６．８９（ｍ，２
Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１
５−６．２４（ｍ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２
５ −３．４５＊（２Ｈ）， ２．７３（ｔ，Ｊ＝６．
０Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2Ｏ によってか
くされていた。
【００５８】例 ３６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−トリフルオルメチル
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３３．７−１３３．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６１８ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），７．
５０ −７．６３（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｓ，１
Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３
７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２
Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ）
３．２７−３．４６＊（２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．９９（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５９】例 ３７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（3,5 −ジメトキシベンジ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１５２．５−１５３．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），６．
８３（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．３３−６．４１（ｍ，４Ｈ），６．２０
（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，
２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．２８−３．５１＊
（２Ｈ）２．７１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．
８３−１．９６（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2Ｏ によってか
くされていた。
【００６０】例 ３８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛（３−クロルベンジル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メチル
尿素 ｍ．ｐ．：１１９．７−１２１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４８０，１６３８ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
３５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３
２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），
４．３０（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．４５＊（２
Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８
５−１．９３（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００６１】例 ３９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ペンチルオキシベン
ジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３０．７−１３１．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
１７−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．８５
（ｍ，５Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．２６−３．５０＊（２Ｈ），２．７１
（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９６
（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．
２６ −１．４４（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００６２】例 ４０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−フルオルベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２３．５−１２３．９℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６６２，１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
３２−７．４２（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．１２
（ｍ、３Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２
Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．５３＊
（２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），
１．８６−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００６３】例 ４１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−フルオルベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３４．７−１３４．９℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，３４００，１６５０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ）７．０
８−７．３５（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），
６．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３７
（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２
Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．２８−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．９７（ｍ，２Ｈ）例 ４２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛３−（２−プロポキシ）
ベンジル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３４．４−１３４．５℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．８
５（ｍ，５Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４９−４．６１
（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，
２Ｈ），３．２６−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７１
（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．９３
（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）例 ４３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−アリルオキシベンジ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２０．８−１２１．５℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６３０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１８−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．８５
（ｍ，５Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｄｄｔ，Ｊ＝
１７．２Ｈｚ，１０．２Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ），
５．３６（ｄｔｔ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，
１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．２
Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２
Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．２４−３．４１＊（２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００６４】例 ４４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛１−（３−メトキシフェ
ニル）エチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２６．０−１２６．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，３４５０，３２００，
１６７０，１６４０，１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈ１３１Ｈ），６．７７−６．９
１（ｍ，５Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｑ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．７７
（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．４４＊（２Ｈ），２．６
７−２．７１（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．９１（ｍ，
２Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００６５】例 ４５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−シアノベンジル−）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４０．２−１４１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４３０，３３４０，２２２０，
１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
７１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ）７．５９（ｄｄｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．５３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４
（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．５２
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．
４３＊（２Ｈ），２．６６−２．７８（ｍ，２Ｈ），
１．８７ −１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００６６】例 ４６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−フェニルプロピル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１３．１−１１３．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６３５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１４−７．３３（ｍ，５Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，
１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２
Ｈ），３．１５−３．２８（ｍ，４Ｈ），２．５6 −
２．６９（ｍ，４Ｈ），１．７１−１．９０（ｍ，４
Ｈ）例 ４７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（４−シアノベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１４１．７−１４３．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，２２２０，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），７．
７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８
Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２５−３．５６＊（２
Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８
７−１．９９（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００６７】例 ４８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２１．０−１２１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３３９０，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），６．
７３−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），５．５１
（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．０９−３．
１８（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２
Ｈ），１．７０−１．８２（ｍ，２Ｈ）例 ４９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシカルボニル
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４６．５−１４７．３℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３３９０，１７２０，
１７１０，１６５０，１６３０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
８６（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ，１Ｈ），
７．５１−７．５６（ｍ，１Ｈ）７．４７（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，
１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ ＝８．１Ｈｚ，１．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），
６．２０（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），４．２
９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２６−
３．４０（ｍ，２Ｈ），２．６8 −２．７８（ｍ，２
Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ）例 ５０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛２−（３−メトキシフェ
ニル）エチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０８．０−１０８．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，３３３０，１６７５，
１６４０，１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．
８６（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，
２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２
Ｈ），3.７４（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．４８（ｍ，
２Ｈ），３．１４−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．７０−
２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ，２Ｈ），１．７５−１．８６（ｍ，２Ｈ）例 ５１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシメチルベン
ジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：９４．９−９５．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６４５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
２９（ｔ，J ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２
２（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１
Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．９Ｈｚ，
１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．
２０（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３８
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２8 −３．
３９＊（２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．７１
（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９６
（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００６８】例 ５２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−シアノベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１４０．３−１４０．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４００，１６７５，１６４０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２
Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．４３＊
（２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），
１．８７−２．００（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６９】例 ５３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−カルバモイルベンジ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１７．６−１２０．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３３３０，３１８０，
１６７０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
９５（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．８０（ｍ，２Ｈ），
７．３０−７．４３（ｍ，３Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２
Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．４４＊
（２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），
１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００７０】例 ５４ Ｎ−（１−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒドロキシ尿素 ｍ．ｐ．：８９−９０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４４０，１６４６，１５９５，
１５６６，１４９８，１４９０ｃｍ -1 ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：７．０６−７．３８（ｍ，
５Ｈ），７．０４（ｄｒｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８
Ｈｚ），５．９２（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），５．２０（ｂｒ
ｓ，２Ｈ）, ４．５６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．０４（ｑｕｉｎ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ５５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メトキシ−１−フェニル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１３２．１−１３２．５℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４８０，１６５２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２２（ｓ，１Ｈ），７．
３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２５
（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．７６−３．
８５（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，６Ｈｚ，
１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ，４Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ，６Ｈｚ，１Ｈ）例 ５６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（３−アリルオキシ−１−フェニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：無定形固体 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２３（ｓ，１Ｈ），７．
３４（ｔ，Ｊ ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，J
＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２６（ｓ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ
ｔ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１０．３Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１
Ｈ），５．１９（ｄｔｔ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ，），５．０８（ｄ，Ｊ＝１０．
３Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．８７−
４．０７（ｍ，３Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ，４Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，
６Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，J ＝１５Ｈｚ，４Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，６Ｈｚ，
１Ｈ）例 ５７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛７−メトキシ−１−（３−メト
キシベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２４．２−１２６．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），７．
２４（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．８
９（ｍ，４Ｈ）, ６．２０（ｍ，４Ｈ），６．０９
（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｓ，
２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３
Ｈ），３．２７−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．６２
（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２−１．９４
（ｍ，２Ｈ）例 ５８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛７−クロル−１−（３−メトキ
シベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１５７．０−１５８．１℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５０，１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２７（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１
Ｈ），６．７６−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．３８
（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，
２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３
Ｈ），３．２５−３．４１＊（２Ｈ），２．６９（ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．９６（ｍ，２
Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００７１】例 ５９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジフルオルメトキシ
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル−Ｎ′−エチル尿素 ｍ．ｐ．：１１３．９−１１４．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，１６３５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），７．
３７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ
＝７４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．７
６−６．８５（ｍ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｓ，
２Ｈ），３．２７−３．３９＊（２Ｈ），３．０６（ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６７−２．７
７（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．９７（ｍ，２Ｈ），
０．９９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００７２】例 ６０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジフルオルメトキシ
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１５．３−１１５．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４１０，３３３０，１６７５，
１６４０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
３７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ
＝７４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８
４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄd,J ＝
８．４Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．４７
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２８−３．
３９＊（２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２
Ｈ），１．８５−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００７３】例 ６１ Ｎ−（１−（４−クロルベンジル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒドロ
キシ尿素 ｍ．ｐ．：１４５−１４６℃（分解） ＩＲ：（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００，１６４４，１５５
２，１５０８ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），６．９４−７．００（ｍ，２Ｈ），６．４０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）５．５３（ｄr ｓ，１Ｈ），
５．１７（ｄｒ ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），
４．４２（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．０３
（ｑｕｉｎ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ６２ Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒド
ロキシ尿素 ｍ．ｐ．：１４０−１４３℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５１５，３３９０，１６４
７，１６１５，１５５４，１５１２，１４５８，１２５
０ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．１３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
７．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８７
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．７８−６．８４
（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
４．３８（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ）３．３１
（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６９
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．８９（ｑｕｉｎ，２
Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ６３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−トリフルオルメチル
ベンジル）−８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４８．５−１４９．５℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４５，１６２５，
１３２５，１１３０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３１（ｓ，１Ｈ）, ７．
５６−７．７２（ｍ，４Ｈ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝１３．９，１．８Ｈｚ），６．７８（ｂｒ，１
Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），
４．３４（ｓ，２Ｈ），２．９３−３．０１（ｍ，２
Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ），Ｊ＝６．２Ｈｚ）, １．
７４−１．８３（ｂｒ，２Ｈ）例 ６４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジフルオルメトキシ
ベンジル）−８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０９−１１０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９５，１６４５，１６２５，
１１１５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３１（ｓ，１Ｈ）, ７．
４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．２
２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７４．２Ｈｚ），７．１７（ｂｒ，１Ｈ），７．０５−
７．０９（ｍ，１Ｈ），６．７７−６．８５（ｍ，２
Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），
４．２８（ｓ，２Ｈ），２．９８−３．０２（２Ｈ），
２．７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．７７（ｂ
ｒ，２Ｈ）例 ６５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔３−｛１−（３−メトキシベン
ジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝プロピル〕尿素 ｍ．ｐ．：９５−９６℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４６５，１６３０，１５１５ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），７．
１９−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．８３
（ｍ，５Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），６．２２（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），
３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．３２（４Ｈ），
２．７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３６
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８８−１．９３
（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７１（ｍ，２Ｈ）例 ６６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−シアノベンジル）−
８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，２２３０，１６４０，
１６３０，１４９５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３２（ｓ，１Ｈ），７．
７１−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，
J＝７．７，７．７Ｈｚ），６．７７−６．８５（ｍ，
２Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２
Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝５．３Ｈｚ），２．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），１７．２−１．８５（ｍ，２Ｈ）例 ６７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−シクロヘキシルメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１１１−１１２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，２９２５，１６４０，
１５１５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），６．
８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），６．７
８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．４０（ｄ，１
Ｈ， J＝８．４Ｈｚ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．２
９（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ），３．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６
４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６６−１．８３
（ｍ，８Ｈ）, １．１０−１．２５（ｍ，３Ｈ），
０．８５−０．９５（ｍ，２Ｈ）例 ６８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（ピリジン−３−イル）メ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：６２−６８℃（無定形） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６５５，１６５０，
１５１５，７８５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．
４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４４（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．６３（ｄｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．７，１．８，１．５Ｈｚ），７．３３
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），６．７９−
６．８４（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２
Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．３０−３．３７（２
Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．８
７−１．９６（ｍ，２Ｈ）例 ６９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４２−１４３℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６３５，１５１６，
１４８４，１３３７ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），７．
２０−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７８−６．８３
（ｍ，４Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，
２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２
Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）， ３．２９−３．３３
（２Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３
Ｈ），１．８６−１．９０（ｂｒ，２Ｈ）例 ７０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２３．５−１２５℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６４０，１５７５，
１４５５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．０２（ｓ，１Ｈ），７．
１９−７．２５（ｍ，１Ｈ）, ６．７５−６．８３
（ｍ，４Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），６．１８（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），
４．３７（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２
７−３．３１（２Ｈ）, ２．６１−２．６６（ｍ，２
Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．９６（ｂ
ｒ，２Ｈ）例 ７１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３８−１３９℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５０５，３３９０，１６６０，
１６００，１２６０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２４（ｓ，１Ｈ），７．
２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．０
５−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．８２−６．８９（ｍ，
３Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），４０３８（ｓ，２
Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），
２．８４−２．８７（ｍ，２Ｈ），2.７０−２．７５
（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．７−１．７
６（ｂｒ，２Ｈ）例 ７２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−７−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１５０−１５１℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３２００，１６４５，
１５２０，１２８０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２０（ｓ，１Ｈ），７．
２１−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ）， ６．７９−６．８１（ｍ，３Ｈ），
６．２６（ｓ，２Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１
３．６Ｈｚ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，
２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），3.２９−３．３７（２
Ｈ），２．６５−２．６９（ｍ，２Ｈ），１．８７−
１．９２（ｍ，２Ｈ）例 ７３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５０５，３３９０，１６６０，
１４９４，１２６０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３０（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ），６．９
０−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．７６−６．８４（ｍ，
３Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２
Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），
２．９８−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．７１
（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．７７（ｍ，２Ｈ）例 ７４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−クロル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：９５−９７℃（無定形） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６５０，１４７０ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３６（ｓ，１Ｈ），７．
２８（ｄｄ，１Ｈ， J＝８．１，７．７Ｈ．），７．０
８−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，
１．８Ｈ．），６．３６（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，
２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３
Ｈ），２．８２−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７６
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７３−１．７７
（ｂｒ，２Ｈ）例 ７５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（チオフェン−２−イル）
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３５−１３６℃（分解） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４７０，１６２５，１５１５ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），７．
３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．０
１（ｂｒ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．
８，３．７Ｈｚ），６．８２−６．８７（ｍ，２Ｈ），
６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２１
（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，
２Ｈ），３．２８−３．３２（２Ｈ），２．６６（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８５−１．９０（ｂｒ，
２Ｈ）例 ７６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−５−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４６０，１６４５，１６３５，
１４３５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），７．
２０−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），６．７８−６．８２（ｍ，
３Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．
２４（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３８
（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．
３４（２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）, １．８８−１．９３（ｍ，２Ｈ）例 ７７ （Ｅ）− Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛２−（インダン−１−
イリデン）エチル｝尿素 ｍ．ｐ．：１３４−１３６℃ ＩＲ：ν：（ヌジョール）１６１５，１５７０，１１７
０，１１３０，８６０ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 −ＤＭＳ
Ｏ−ｄ6 ）；９．１７（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１
Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），
６．０９（ｍ，１Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），４．２
９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝
５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，
２Ｈ）例 ７８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（５−フェノキシインダン−１−
イル）尿素
【００７４】
【化１０】
【００７５】ｍ．ｐ．：１６３．１−１６４．０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３３００，１６６０，
１６５５, １４８５，１２４５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９８（ｓ，１
Ｈ），７．３７（ｔ， J＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．１３
（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．
８２（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．４０（ｓ，２Ｈ），５．６４（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．９５−２．８５（ｍ，１Ｈ）， ２．
７６−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．０５
（ｍ，２Ｈ）例 ７９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（６−フェノキシインダン−１−
イル）尿素 ｍ．ｐ．：１４６．５−１４７．７℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９５，３３２０，１６５０，
１６３０，１４８５，１２４０，６９０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．０１（ｓ，１
Ｈ），７．３３（ｔ， J＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．２１
（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．
８６（ｄｄ，Ｊ＝８ａｎｄ２Ｈｚ，１Ｈ），６．７８
（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｓ，２Ｈ），
５．７１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），２．９５−２．８
４（ｍ，１Ｈ），２．８２−２．６８（ｍ，１Ｈ），
２．２５−２．０５（ｍ，２Ｈ）例 ８０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（７−フェノキシインダン−１−
イル）尿素 ｍ．ｐ．：１５７．６−１５８．８℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，３３５０，３１９０,
１６４５，１５８５，１４６５，１２５０，７６５，６
９５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．８７（ｓ，１
Ｈ），７．３５（ｄｔ，Ｊ＝８ａｎｄ ２Ｈｚ，２
Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１
（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝８ａ
ｎd ２Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１
Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１４
（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｄｄ，Ｊ＝８ａｎｄ ２Ｈ
ｚ，１Ｈ）３．１−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．８５−
２．７（ｍ，１Ｈ）， ２．３−２．１５（ｍ，１
Ｈ）, ２．０８−１．９６（ｍ，１Ｈ）例 ８１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（４−フェノキシインダン−１−
イル）尿素 ｍ．ｐ．：１６６．６−１６８．１℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４８０，３３３０, ３２００，
１６６０，１５７０，１４７０，１２４５，７８０，７
４５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．０（ｓ，１Ｈ），
７．３８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，２Ｈ），５．６４（ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，１Ｈ），２．８５−２．７２（ｍ，１Ｈ），
２．６５−２．５（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．０５
（ｍ，２Ｈ）例 ８２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（３−メトキシフェノキ
シ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１４３．１−１４４．６℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３３００，３２００，
２９００，１６６０，１５８０，１３６０，１３４０，
１２５０，８７０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９７（ｓ，１
Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝８．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．
１４（ｄ， J＝８．４３Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｂ
ｒ．ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ，１
Ｈ），６．６８（ｄ，９．１６Ｈｚ，１Ｈ），６．５２
（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）, ５．６４
（ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３
Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ）， ２．７４（ｍ，１
Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ）例 ８３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（３−フルオルフェノキ
シ）インダン−１−イル｝尿素
【００７６】
【化１１】
【００７７】ｍ．ｐ．：１５０．２−１５３．２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３０００−３４００，
１６８０，１６１０，１５８０，１４８０，１２６０，
１１４０，９６０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９９ ８ｓ，１
Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．
０６Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｍ，５Ｈ），６．４１
（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．６５（ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｍ，１
Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ）例 ８４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（４−フェニルフェノキ
シ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６７．９−１６９．２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，３３００，２９００，
１６３０，１５５０，１４９０，１２５０，１０１０，
９８０，６９０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．００（ｓ，１
Ｈ），７．６５（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），
７．３４（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４２Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｍ，２
Ｈ），６．４２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．６６（ｔ，Ｊ
＝７．３６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），２．
７６（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ）例 ８５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔５−｛３，４−（メチレンジオ
キシ）フェノキシ｝インダン−１−イル〕尿素 ｍ．ｐ．：１７３．２−１７４．０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３２００，２９００，
１６５０，１５７０，１４８０，１２４０，１０４０，
９２０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９５（ｓ，１
Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．
４２Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｍ，２Ｈ），６．６８
（ｄ，Ｊ＝２．５６Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ
＝２．２０，８．０６Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．０３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．６２
（ｔ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１
Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ）例 ８６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（４−フルオルフェノキ
シ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１７５．２−１７６．６℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４６０，３２５０，２９５０，
１６５０，１５８０，１５００，１４３０，１３２０，
１２００ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９７（ｓ，１
Ｈ），７．１８（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），
６．７９（ｍ，２Ｈ），６．３９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），
５．６３（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ），２．８７
（ｍ，１Ｈ）, ２．７２（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，
２Ｈ）例 ８７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（３−フルオル−４−メト
キシフェノキシ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６６．３−１６７．５℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３２００−３５００，２９５０，
１６６０，１５１０，１４９０，１４４０，１２６０，
１１５０，９７０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９７（ｓ，１
Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝
２．５７，１２．０９Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｍ，３
Ｈ），６．３９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．６２（ｔ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ，１Ｈ）, ３．８１（ｓ，３Ｈ），２．
８６（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），２．１４
（ｍ，２Ｈ）例 ８８ Ｎ−ビトロキシ−Ｎ−｛５−（３−トリフルオルメチル
フェノキシ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６４．０−１６５．１℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３３００，２９００，
１６５０，１６３０，１３２０, ８００ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．００（ｓ，１
Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．
４６（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｍ，
３Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｓ，２
Ｈ），５．６６（ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ，１Ｈ），２．
８９（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．１８
（ｍ，２Ｈ）例 ８９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（３−メチルフェノキシ）
インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６３．９−１６５．４℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３０００−３４００，
２８５０，１６６０，１５７０，１４８０，１２６０，
１１５０，９５０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９７（ｓ，１
Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．
１４（ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，
Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｍ，４Ｈ），
６．４０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．６４（ｔ，Ｊ＝８．
０６Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．７３
（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，
２Ｈ）例 ９０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（４−メトキシフェノキ
シ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１５９．０−１６０．２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３３００，２８００−
３０００，１６７０，１６５０，１５８０，１５００，
１２４０，１０３０，９２０，９１０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９４（ｓ，１
Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ），６．
９５（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｍ，２Ｈ），６．３８
（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．６１（ｔ，Ｊ＝６．９６Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．７４ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，１
Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ）例 ９１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（３−フルオル−４−メチ
ルフェノキシ）インダン−１−イル｝尿素
【００７８】
【化１２】
【００７９】ｍ．ｐ．：１５６．１−１５７．５℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３２００，２９５０,
１６６０，１５８０，１４５０, １２８０，１１５０，
１１００，９６０，９１０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９７（ｓ，１
Ｈ），７．２６（ｔ， J＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），７．
１５（ｄ， J＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｍ，
４Ｈ），６．４０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．６４（ｔ，
Ｊ＝６．９６Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），
２．７４（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ）例 ９２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（３，４−ジフルオルフェ
ノキシ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６７．９−１６９．１℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３２５０，１６６０，
１５２０，１４９０，１４２０，１２５０，１１５０，
９６０，９４０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９９（ｓ，１
Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），
６．８３（ｍ，３Ｈ），６．４１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），
５．６４（ｔ，７．３３Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｍ，
１Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ）例 ９３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（５−シンナミルオキシインダン
−１−イル）尿素 ｍ．ｐ．：１７０．０−１７１．３℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３２００，２８５０，
１６８０，１５８０，１５００, １４６０，１２５０，
１１５０，９７０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９０（ｂｓ，１
Ｈ），７．５０（ｍ、２Ｈ），７．３６（ｍ，３Ｈ），
７．０６（ｄ，Ｊ＝８．４３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７
（ｍ，３Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｂ
ｒ．ｓ，２Ｈ），５．５９（ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，１
Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ，２Ｈ），２．
８９（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），２．１４
（ｍ，２Ｈ）例 ９４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（５−トリフルオルメチル
−２−ピリジルオキシ）インダン−１−イル｝尿素
【００８０】
【化１３】
【００８１】ｍ．ｐ．：１５５．０−１５６．３℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３２００，２９００，
１６７０，１６１０，１５８０，１４９０，１４２０，
１３９０，１１３０，１０８０，９４０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．０５（ｓ，１
Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝
２．５６，８．０６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝
８．４３Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．４
３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．６７（ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｍ，１
Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ）例 ９５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（３−クロル−２−ピリジ
ルオキシ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６９．３−１７０．４℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３３５０, ２９００，
１６３０，１５８０，１４２０，１２５０，１１３０，
１０４０，９４０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．５０（ｓ，１
Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），
６．９４（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），
５．６７（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ），２．８９
（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，
２Ｈ）例 ９６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（４−クロルフェノキシ）
インダン）−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１７８．２−１７９．０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４７０，３２７０，１６６０，
１５８０，１４８５，１４２０，１２５０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９８（ｓ，１
Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１７
（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．９５
（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．
４１（ｓ，２Ｈ），５．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１
Ｈ），２．９６−２．８５（ｍ，１Ｈ）, ２．８０−
２．６６（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．０７（ｍ，２
Ｈ）例 ９７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（２−ピリジルオキシ）イ
ンダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６１．６−１６２．８℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３２００，１６６５,
１４７０，１４３０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．１７（ｓ，１
Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０１−
６．９２（ｍ，１Ｈ），６．３３−６．２０（ｍ，２
Ｈ），６．１６−５．９９（ｍ，３Ｈ），５．５６
（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｔ，Ｊ＝７．5 Ｈｚ，１
Ｈ），２．１５−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９６−
１．８３（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．２０（ｍ，２
Ｈ）例 ９８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（４−メチルフェノキシ）
インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６３．０−１６３．７℃ ＩＲ：ν（ヌジョール）：３４６０，３１９０，１６６
５，１５７５，１２２４ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９８（ｓ，１
Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１
３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，
２Ｈ），６．４０（ｓ，２Ｈ），５．６３（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９４−２．８３（ｍ，１
Ｈ），２．７７−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．２８
（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．０５（ｍ，２Ｈ）例 ９９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（３−フェニルプロピルオ
キシ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６０．５−１６２．０℃ ＩＲ：ν（ヌジョール）：３４６０, ３２００，１６７
０，１２４４, １０３９ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．９０（ｓ，１
Ｈ），７．３２−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．０４
（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．７０
（ｍ，２Ｈ），６．３５（ｓ，２Ｈ），５．５９（ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ，２Ｈ），２．８９−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７
６−２．６７（ｍ，３Ｈ），２．２１−１．９４（ｍ，
４Ｈ）例 １００ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（２−チアゾリルオキシ）
インダン−１−イル｝尿素
【００８２】
【化１４】
【００８３】ｍ．ｐ．：１３８．１−１３９．９℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３０００−３４００，
２９５０，１６７０，１５７０，１４４０，１２４０，
１１６０，９４０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：９．４０（ｓ，１
Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ，１Ｈ），７．
１５（ｍ，４Ｈ），６．４４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．
６７（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｍ，
１Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ）例 １０１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（４−テトラヒドロピラニ
ルオキシ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１５２．４−１５３．９℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，３２００, ２９５０，
２８５０，１６７０，１５８０，１４９０，１４５０，
１２４０，１１４０，１１５０，１０９０,１０７０，
９９０，８６０，８１０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：８．８９（ｓ，１
Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ），６．
８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．４３
Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．５８
（ｔ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｍ，１
Ｈ），３．８３（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），
２．８７（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｍ，１Ｈ），２．１
１（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．５５
（ｍ，２Ｈ）例 １０２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（６−メトキシ−２−ピリ
ジルオキシ）インダン−１−イル｝尿素
【００８４】
【化１５】
【００８５】ｍ．ｐ．：１２８．２−１２８．７℃ ＩＲ：（ヌジョール）ｃｍ-1：３４６０，３１９０，１
２４５，１１４３，１０３７ ＮＭＲ（ＤＮＳＯ−ｄ6 ）δ：９．０３（ｓ，１Ｈ），
７．７０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８
（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１
Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．０ａｎｄ ８．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），
６．４２（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．６７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．７１（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８７（ｍ，１
Ｈ），２．８１−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．２７−
２．０８（ｍ，２Ｈ）例 １０３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛５−（３，４−ジメトキシフェ
ノキシ）インダン−１−イル｝尿素 ｍ．ｐ．：１４８．１−１４９．３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４５０，３２００，２８５
０，１６７０，１５８０,１５２０，１４７０，１４５
０，１２３０，１１５０，１１１０，１０２０，９６０
ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：８．９４（ｓ，１Ｈ），
７．１１（ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３
（ｄ， J＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｍ，３
Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．９２，８．７９Ｈｚ，
１Ｈ），６．３８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．６２（ｔ，
Ｊ＝６．９６Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），
３．７２（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），２．７
１（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ） 例 １０４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛３−（３−メトキシフェ
ニル）プロピル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル〕メチル尿素
【００８６】
【化１６】
【００８７】 ｍ．ｐ．：１０５．５−１０６．２℃（分解） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６３０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１２（ｓ，１Ｈ），７．
１９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．６
６（ｍ，５Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．７３（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．１５（ｍ，４
Ｈ），２．６８−２．５４（ｍ，４Ｈ），１．８８−
１．７１（ｍ，４Ｈ）例 １０５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛（１−メチル−２−フェニル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メ
チル｝尿素
【００８８】
【化１７】
【００８９】ｍ．ｐ．：１３５−１３６℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２０，１６７０，１６４
０, １５１０，１４５０，１３２５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：９．１８（ｓ，１Ｈ），
７．２０−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．１４
（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ，J ＝８．４，
１．８Ｈｚ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２
３（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，
４．４Ｈｚ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，
３Ｈ），２．４５−２．６（１Ｈ），２．３１−２．５
８（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１２（ｍ，１Ｈ），
１．８９−１．９６（ｍ，１Ｈ）例 １０６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛｛１−（３−メチルチオ）ベン
ジル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル｝尿素
【００９０】
【化１８】
【００９１】 ｍ．ｐ．：１２１．５−１２２．５℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４９５，１６４２，１５１８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：例 １０７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛｛１−（３−メチルスルフィニ
ル）ベンジル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル｝尿素
【００９２】
【化１９】
【００９３】ｍ．ｐ．：１３０−１３４℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４５０，１６５０，１５１
８，１０３３ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），
７．５８（ｄｒ ｓ，１Ｈ）, ７．５１−７．５３
（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ），６．
８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ）, ６．３８（ｂ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．３１−３．３８（２Ｈ），
２．７１−２．７５（ｍ，５Ｈ），１．９０−１．９５
（ｍ，２Ｈ）例 １０８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル尿素
【００９４】
【化２０】
【００９５】ｍ．ｐ．：１３５−１３６℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９５，１６４５，１６１
１，１５５５，１５１１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：９．１３（ｓ，１Ｈ），
７．１８ −７．３７（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｓ，１
Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．３８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１９（ｓ，２Ｈ），
４．４６（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２
４−３．３７（ｍ，２Ｈ）, ２．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
６Ｈｚ），１．９１（ｑｕｉｎ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/47 ＡＢＮ ＡＥＤ 9360−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 275/64 7188−4Ｈ // Ｃ０７Ｃ 259/06 8318−4Ｈ 311/06 7419−4Ｈ 323/41 7419−4Ｈ 323/60 7419−4Ｈ

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式： 【化１】 〔式中、 Ｒ1 は炭素数が１ないし４のアルキル基または−ＮＲ2
    Ｒ3 であり、Ｒ2 とＲ3 はそれぞれ独立的に水素または
    炭素数が１ないし４のアルキル基であり、 Ｒ4 は水素、炭素数が１ないし６のアルキル基、炭素数
    が２ないし６のアルケニル基、炭素数が４ないし７のシ
    クロアルキル置換アルキル基、アロイル基、置換されて
    もよいアリール基または置換されてもよいアリールアル
    キル基（．前記アリール基およびアリールアルキル基上
    の置換基は複数であってもよく、それぞれ個々にハロゲ
    ン、シアノ、炭素数が１ないし６のアルキル基、炭素数
    が１ないし５のアルコキシ基、炭素数が２ないし６のア
    ルケニルオキシ基、炭素数が２ないし４のアルコキシア
    ルキル基、炭素数が１ないし４のハロ置換アルキル基、
    炭素数が１ないし４のハロ置換アルコキシ基、炭素数が
    ２ないし５のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニ
    ル基よりなる群から選ばれる）であり；Ａは炭素数が１
    ないし６のアルキレン基または炭素数が２ないし６のア
    ルケニレン基であり；Ｙはそれぞれ独立的にハロゲン、
    炭素数が１ないし６のハロ置換アルキル基、炭素数が１
    ないし６のアルキル基、炭素数が２ないし６のアルケニ
    ル基、炭素数が１ないし６のアルコキシ基または炭素数
    が３ないし８のアルケニルオキシ基であり；ｎは０ない
    し３であり；置換基Ｙは両方の環上の可能な位置に結合
    することができ、結合基Ａは芳香環上の可能な位置に結
    合することができる。〕の化合物またはその薬剤学的に
    許容される塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ4 が置換されてもよいアリールアルキ
    ル基であり、Ｒ1 が−ＮＨ2 であり、およびＡが炭素数
    が１ないし６のアルキレン基である請求項１に記載の化
    合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ4 が置換されてもよいフェニルアルキ
    ル基である請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ4 が置換されてもよいフェニルプロピ
    ル基である請求項２に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ4 が置換されてもよいフェニルエチル
    基である請求項２に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ4 が置換されてもよいベンジル基であ
    る請求項２に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ4 がモノまたはジアルコキシベンジル
    基である請求項２に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ4 がハロ置換アルキルベンジル基であ
    る請求項２に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ4 がハロ置換アルコキシベンジル基で
    ある請求項２に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｙがハロゲンである請求項７に記載の
    化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｙがハロゲンである請求項８に記載の
    化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｙがハロゲンである請求項９に記載の
    化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ4 がフェニル基であり、Ｒ1 が−Ｎ
    Ｈ2 であり、およびＡがメチレン基である請求項１に記
    載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メ
    トキシベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
    リン−６−イル｝メチル尿素である請求項１の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ト
    リフルオルメチルベンジル）−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロキノリン−６−イル｝メチル尿素である請求項１
    の化合物。
  16. 【請求項１６】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３，５
    −ジメトキシベンジル）−１，２，３，４−テトラヒド
    ロキノリン−６−イル｝メチル尿素である請求項１の化
    合物。
  17. 【請求項１７】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−フェニル
    −１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）
    メチル尿素である請求項１の化合物。
  18. 【請求項１８】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジ
    フルオルメトキシベンジル）−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロキノリン−６−イル｝メチル尿素である請求項１
    の化合物。
  19. 【請求項１９】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−フ
    ェニルプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
    リン−６−イル｝メチル尿素である請求項１の化合物。
  20. 【請求項２０】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メ
    トキシベンジル）−８−フルオル−１，２，３，４−テ
    トラヒドロキノリン−６−イル｝メチル尿素である請求
    項１の化合物。
  21. 【請求項２１】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛２−
    （３−メトキシフェニル）エチル｝−１，２，３，４−
    テトラヒドロキノリン−６−イル〕メチル尿素である請
    求項１の化合物。
  22. 【請求項２２】 請求項１に記載の化合物の治療上有効
    量と薬剤学的に許容される担体とからなるリポキシゲナ
    ーゼ阻害用薬剤組成物。
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