JPH0668096B2 - オルガノポリシロキサン含有被覆組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン含有被覆組成物Info
- Publication number
- JPH0668096B2 JPH0668096B2 JP63207187A JP20718788A JPH0668096B2 JP H0668096 B2 JPH0668096 B2 JP H0668096B2 JP 63207187 A JP63207187 A JP 63207187A JP 20718788 A JP20718788 A JP 20718788A JP H0668096 B2 JPH0668096 B2 JP H0668096B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating composition
- weight
- acrylic
- organopolysiloxane
- prepared
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 70
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 66
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 60
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 58
- -1 hydroxyalkyl acrylate Chemical compound 0.000 claims description 28
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 22
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 19
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 15
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 12
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical group O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 8
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012867 bioactive agent Substances 0.000 description 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxypropoxy)butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCCCC QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIKMJSPVIJVKSL-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n,6-n-triethyl-2h-1,3,5-triazine-1,4,6-triamine Chemical compound CCNN1CN=C(NCC)N=C1NCC OIKMJSPVIJVKSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropan-1-ol Chemical compound OCCCCl LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAWOHUJKPKOMD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-1h-pyrimidine-2-thione Chemical compound NC1=CC(N)=NC(S)=N1 QCAWOHUJKPKOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVFVNNKYKYZTJU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(Cl)=N1 FVFVNNKYKYZTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 101000797621 Rattus norvegicus Ameloblastin Proteins 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000545760 Unio Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZLIIKNXMLEWPA-UHFFFAOYSA-N diethoxy(dipropyl)silane Chemical compound CCC[Si](CCC)(OCC)OCC HZLIIKNXMLEWPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVUVKQDVTIIMOD-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dipropyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)CCC JVUVKQDVTIIMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000013627 low molecular weight specie Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGOBWYZAVILZEC-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxyprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(O)=C OGOBWYZAVILZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- HUUBMTMJIQHAEN-UHFFFAOYSA-N triazole-1,4-diamine Chemical compound NC1=CN(N)N=N1 HUUBMTMJIQHAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical group 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明はヒドロキシル含有アクリルポリマーおよびオル
ガノポリシロキサンを基剤とする被覆組成物に関する。
ガノポリシロキサンを基剤とする被覆組成物に関する。
ヤング(Young)等による米国特許第4,283,387号明細書
は生物活性剤、特に殺虫剤の徐放を目的とした可逆架橋
被覆組成物について開示している。被覆組成物はカルビ
ノール含有ポリマー、加水分解可能なシランまたは加水
分解可能なシラン基を含有するオルガノポリシロキサン
を本質的に含有する上記ポリマーの架橋剤、加水分解可
能な有機チタン化合物および殺虫剤の混合物を含有す
る。これらの被覆組成物は可逆的に架橋されているた
め、架橋が崩壊し、生物活性剤を放出し得る。さらに、
オルガノポリシロキサンおよびカルビノール含有ポリマ
ーの量についてはオルガノポリシロキサンがカルビノー
ル含有ポリマーに比べて比較的少ない量で存在する。
は生物活性剤、特に殺虫剤の徐放を目的とした可逆架橋
被覆組成物について開示している。被覆組成物はカルビ
ノール含有ポリマー、加水分解可能なシランまたは加水
分解可能なシラン基を含有するオルガノポリシロキサン
を本質的に含有する上記ポリマーの架橋剤、加水分解可
能な有機チタン化合物および殺虫剤の混合物を含有す
る。これらの被覆組成物は可逆的に架橋されているた
め、架橋が崩壊し、生物活性剤を放出し得る。さらに、
オルガノポリシロキサンおよびカルビノール含有ポリマ
ーの量についてはオルガノポリシロキサンがカルビノー
ル含有ポリマーに比べて比較的少ない量で存在する。
ギャグノン(Gegnon)等による米国特許第4,103,065号
明細書はポリカーボネートまたはアクリル物品用の改良
された被覆組成物について開示している。ギャグノン発
明の組成物の優れた点は、それぞれオルガノポリシロキ
サン部分縮合生成樹脂およびアルキル化メラミンホルム
アルデヒド部分縮合樹脂である成分(a)および成分
(b)にさらに成分(c)を添加したことにある。付加
成分(c)は線状ジオール、熱硬化性アクリルおよび架
橋剤を特定の割合で含有する組成物である。ギャグノン
組成物は特に熱硬化性アクリルがアクリルの約4〜約10
重量%のα,β−不飽和カルボン酸を含有することを必
要とする。
明細書はポリカーボネートまたはアクリル物品用の改良
された被覆組成物について開示している。ギャグノン発
明の組成物の優れた点は、それぞれオルガノポリシロキ
サン部分縮合生成樹脂およびアルキル化メラミンホルム
アルデヒド部分縮合樹脂である成分(a)および成分
(b)にさらに成分(c)を添加したことにある。付加
成分(c)は線状ジオール、熱硬化性アクリルおよび架
橋剤を特定の割合で含有する組成物である。ギャグノン
組成物は特に熱硬化性アクリルがアクリルの約4〜約10
重量%のα,β−不飽和カルボン酸を含有することを必
要とする。
上記のギャグノンの発明の組成物のような従来知られた
組成物は可撓性および耐久性を適当なバランスで提供す
ることができない点で不十分であった。ギャグノンの発
明で記述されているポリシロキサンの型を主に基剤とし
た被覆組成物は余りにもろい傾向がある。これらの組成
物に可撓性をもたせる試みにより脆性が改善する方向に
あるが、望ましい耐久性がえられない。
組成物は可撓性および耐久性を適当なバランスで提供す
ることができない点で不十分であった。ギャグノンの発
明で記述されているポリシロキサンの型を主に基剤とし
た被覆組成物は余りにもろい傾向がある。これらの組成
物に可撓性をもたせる試みにより脆性が改善する方向に
あるが、望ましい耐久性がえられない。
上記組成物に比べて、本発明により提供される被覆組成
物は可撓性、耐久性の両方において優れている。
物は可撓性、耐久性の両方において優れている。
発明の要旨 本発明は(a)ビニルポリマー全重量に基づいて少なく
とも2重量%のヒドロキシル基を有するヒドロキシル官
能性ビニルポリマー、約5〜約35重量%;および (b)加水分解基含有オルガノポリシロキサン、約65〜
約95重量%(但し、(a)および(b)の%は(a)お
よび(b)の全重量に基づく) の配合物を含有する被覆組成物を提供する。
とも2重量%のヒドロキシル基を有するヒドロキシル官
能性ビニルポリマー、約5〜約35重量%;および (b)加水分解基含有オルガノポリシロキサン、約65〜
約95重量%(但し、(a)および(b)の%は(a)お
よび(b)の全重量に基づく) の配合物を含有する被覆組成物を提供する。
さらに本発明は、I.(a)ビニルポリマー全重量に基づ
いて少なくとも2重量%のヒドロキシル基を有するヒド
ロキシル官能性ビニルポリマー、約5〜約35重量%;お
よび (b)加水分解基含有オルガノポリシロキサン、約65〜
約95重量%(但し、(a)および(b)の%は(a)お
よび(b)の全重量に基づく) の配合物を含有する被覆組成物を基材の表面に塗布し、 II.少なくとも部分的に段階Iの被覆組成物を硬化させ
る ことから成る基材に保護被膜を提供する方法を提供す
る。
いて少なくとも2重量%のヒドロキシル基を有するヒド
ロキシル官能性ビニルポリマー、約5〜約35重量%;お
よび (b)加水分解基含有オルガノポリシロキサン、約65〜
約95重量%(但し、(a)および(b)の%は(a)お
よび(b)の全重量に基づく) の配合物を含有する被覆組成物を基材の表面に塗布し、 II.少なくとも部分的に段階Iの被覆組成物を硬化させ
る ことから成る基材に保護被膜を提供する方法を提供す
る。
更に前記方法により調製された被覆物品も提供される。
発明の内容 本発明の被覆組成物は2つのおもな成分の配合物を含有
する。一番めの成分はビニルポリマーの全重量に基づい
て少なくとも2重量%のヒドロキシル基を有するヒドロ
キシル官能性ビニルポリマーである。好ましくはビニル
ポリマーはビニルポリマーの全重量に基づいて、約2.5
〜約15重量%のヒドロキシル基を含有する。ビニルポリ
マーは被覆組成物中に約5〜約35重量%、好ましくは約
5〜約20重量%の量で存在する。被覆組成物中のヒドロ
キシル官能性ビニルポリマーの割合はヒドロキシル官能
性ビニルポリマーと下記のオルガノポリシロキサンの全
重量に基づく。
する。一番めの成分はビニルポリマーの全重量に基づい
て少なくとも2重量%のヒドロキシル基を有するヒドロ
キシル官能性ビニルポリマーである。好ましくはビニル
ポリマーはビニルポリマーの全重量に基づいて、約2.5
〜約15重量%のヒドロキシル基を含有する。ビニルポリ
マーは被覆組成物中に約5〜約35重量%、好ましくは約
5〜約20重量%の量で存在する。被覆組成物中のヒドロ
キシル官能性ビニルポリマーの割合はヒドロキシル官能
性ビニルポリマーと下記のオルガノポリシロキサンの全
重量に基づく。
本発明の重要な面は被覆組成物中のビニルポリマー成分
のヒドロキシル含有量にある。上述のようにビニルポリ
マーはビニルポリマーの全重量に基づいて少なくとも2
重量%のヒドロキシル基を含有する。これは本発明の被
覆組成物の必要な可撓性の提供において重要である。ビ
ニルポリマー中に含まれるヒドロキシル基の割合(重量
%)はヒドロキシル基のグラム分子量(17グラム)をビ
ニルポリマーのヒドロキシル当量で割ることによって決
定できる。
のヒドロキシル含有量にある。上述のようにビニルポリ
マーはビニルポリマーの全重量に基づいて少なくとも2
重量%のヒドロキシル基を含有する。これは本発明の被
覆組成物の必要な可撓性の提供において重要である。ビ
ニルポリマー中に含まれるヒドロキシル基の割合(重量
%)はヒドロキシル基のグラム分子量(17グラム)をビ
ニルポリマーのヒドロキシル当量で割ることによって決
定できる。
ヒドロキシル官能性ビニルポリマーがヒドロキシル官能
性アクリルポリマーである態様において、アクリルポリ
マーの全重量に基づくヒドキシル基の割合(重量%)は
ヒドロキシル官能性アクリルポリマーの調製に使用され
るヒドロキシル官能性ビニルモノマーの量(%)と相互
関係にあるといえる。ヒドロキシル官能性アクリルポリ
マーの調製に使用されるヒドロキシル官能性ビニルモノ
マーの量については、ビニルモノマー成分はビニルモノ
マー成分の全重量に基づいて少なくとも20重量%のヒド
ロキシアルキルアクリレートまたはメタクリレートを含
有するべきである。好ましくはビニルモノマー成分はビ
ニルモノマー成分の全重量に基づいて約30〜約40重量%
のヒドロキシアルキルアクリレートまたはメタクリレー
トを含有する。ヒドロキシル官能性ビニルモノマーの必
要量より少ない量をアクリルポリマーから調製されるコ
ーティングは本発明で企図する適用には脆弱すぎる。
性アクリルポリマーである態様において、アクリルポリ
マーの全重量に基づくヒドキシル基の割合(重量%)は
ヒドロキシル官能性アクリルポリマーの調製に使用され
るヒドロキシル官能性ビニルモノマーの量(%)と相互
関係にあるといえる。ヒドロキシル官能性アクリルポリ
マーの調製に使用されるヒドロキシル官能性ビニルモノ
マーの量については、ビニルモノマー成分はビニルモノ
マー成分の全重量に基づいて少なくとも20重量%のヒド
ロキシアルキルアクリレートまたはメタクリレートを含
有するべきである。好ましくはビニルモノマー成分はビ
ニルモノマー成分の全重量に基づいて約30〜約40重量%
のヒドロキシアルキルアクリレートまたはメタクリレー
トを含有する。ヒドロキシル官能性ビニルモノマーの必
要量より少ない量をアクリルポリマーから調製されるコ
ーティングは本発明で企図する適用には脆弱すぎる。
本発明被覆組成物の主な成分であるヒドロキシル官能性
ビニルポリマーは多くの異なる方法により調製される種
々の型のものであってよい。本発明で使用される好まし
いビニルポリマーはヒドロキシル官能性アクリルポリマ
ーまたはアクリルポリオールである。
ビニルポリマーは多くの異なる方法により調製される種
々の型のものであってよい。本発明で使用される好まし
いビニルポリマーはヒドロキシル官能性アクリルポリマ
ーまたはアクリルポリオールである。
アクリルポリオールとしては、アクリルおよびメタクリ
ル酸およびそれらのエステル誘導体(例えば、限定的で
はないが、ヒドロキシル官能性エステル誘導体)、アク
リルアミドおよびメタクリルアミドおよび不飽和ニトリ
ル(例えば、アクリロニトリルおよびメタクリルニトリ
ル)等の既知のヒドロキシ官能性付加ポリマーおよびコ
ポリマーが挙げられるがこれらに限定されない。更に、
付加重合してアクリルポリマーを形成し得るアクリルモ
ノマーの例としては、ヒドロキシエチル(メタ)アクリ
レート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、メ
チル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレー
ト、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、t−
ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メ
タ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレー
ト、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5−ト
リメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、デシル
(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレー
ト、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレートおよ
びイソボルニル(メタ)アクリレートが挙げられる。
ル酸およびそれらのエステル誘導体(例えば、限定的で
はないが、ヒドロキシル官能性エステル誘導体)、アク
リルアミドおよびメタクリルアミドおよび不飽和ニトリ
ル(例えば、アクリロニトリルおよびメタクリルニトリ
ル)等の既知のヒドロキシ官能性付加ポリマーおよびコ
ポリマーが挙げられるがこれらに限定されない。更に、
付加重合してアクリルポリマーを形成し得るアクリルモ
ノマーの例としては、ヒドロキシエチル(メタ)アクリ
レート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、メ
チル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレー
ト、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、t−
ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メ
タ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレー
ト、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5−ト
リメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、デシル
(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレー
ト、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレートおよ
びイソボルニル(メタ)アクリレートが挙げられる。
更に、ヒドロキシル官能性アクリルポリマーの調製で用
いてもよい化合物の例としては、ラクトン類(例えば、
カプロラクトン)とヒドロキシル官能性アクリルエステ
ル(例えば、ヒドロキシエチルアクリレートおよびヒド
ロキシルプロピルアクリレート)との反応によって生成
された化合物および脂肪酸、特にモノカルボキシ脂肪酸
とエチレン系不飽和エポキシド(例えば、グリシジルア
クリレート)との反応によって生成されたエポキシエス
テルが挙げられる。
いてもよい化合物の例としては、ラクトン類(例えば、
カプロラクトン)とヒドロキシル官能性アクリルエステ
ル(例えば、ヒドロキシエチルアクリレートおよびヒド
ロキシルプロピルアクリレート)との反応によって生成
された化合物および脂肪酸、特にモノカルボキシ脂肪酸
とエチレン系不飽和エポキシド(例えば、グリシジルア
クリレート)との反応によって生成されたエポキシエス
テルが挙げられる。
所望により、ヒドロキシル官能性アクリルポリマーの調
製に用い得る種々の他の不飽和モノマーの例としては、
ビニル芳香族炭化水素(例えば、スチレン、α−メチル
スチレンおよびビニルトルエン;ビニルアセテート;ビ
ニルクロリド;および不飽和エポキシ官能性モノマー
(例えば、グリシジル(メタ)アクリレートが挙げられ
る。便宜上、「(メタ)アクリレート」の語は本明細書
中、それぞれのアクリレート化合物およびそれぞれのメ
タクリレート化合物のどちらか一方または両方を示す。
好適なアクリルポリオールは、ポリスチレン標準使用の
ゲル透過クロマトグラフィーにより測定して、500〜10
0,000、好ましくは1,000〜20,000、より好ましくは、1,
000〜10,000の範囲の数平均分子量を有する。さらに、
本発明の好適なアクリルポリオールは116〜867のヒドロ
キシル当量を有する。
製に用い得る種々の他の不飽和モノマーの例としては、
ビニル芳香族炭化水素(例えば、スチレン、α−メチル
スチレンおよびビニルトルエン;ビニルアセテート;ビ
ニルクロリド;および不飽和エポキシ官能性モノマー
(例えば、グリシジル(メタ)アクリレートが挙げられ
る。便宜上、「(メタ)アクリレート」の語は本明細書
中、それぞれのアクリレート化合物およびそれぞれのメ
タクリレート化合物のどちらか一方または両方を示す。
好適なアクリルポリオールは、ポリスチレン標準使用の
ゲル透過クロマトグラフィーにより測定して、500〜10
0,000、好ましくは1,000〜20,000、より好ましくは、1,
000〜10,000の範囲の数平均分子量を有する。さらに、
本発明の好適なアクリルポリオールは116〜867のヒドロ
キシル当量を有する。
ヒドロキシル含有モノマー(例えば、アリルアルコー
ル、アロキシエタノール等)の共重合の他にヒドロキシ
ル含有ポリマーを得る方法としては、ヒドロキシル含有
触媒またはヒドロキシル基に転換可能な触媒の使用が挙
げられる。
ル、アロキシエタノール等)の共重合の他にヒドロキシ
ル含有ポリマーを得る方法としては、ヒドロキシル含有
触媒またはヒドロキシル基に転換可能な触媒の使用が挙
げられる。
ポリ(アリルアセテート)、ポリ(ビニルアセテート)
およびアリルアセテートまたはビニルアセテートまたは
他のアリルまたはビニルエステルのコポリマーの加水分
解はヒドロキシル基を有するポリマーを生成する。これ
らのホモポリマーまたはコポリマーの部分加水分解はヒ
ドロキシル基と未加水分解官能基残分を生ずる。加水分
解されたポリマーはアルデヒド(例えば、ホルムアルデ
ヒド、ブチルアルデヒドおよびベンズアルデヒド)と反
応させて残存するヒドロキシル基を含有するホルマール
およびアセタールを生成してよい。加水分解されたポリ
マーのオキシアルキル化は架橋性ヒドロキシアルキル誘
導体を生ずる。
およびアリルアセテートまたはビニルアセテートまたは
他のアリルまたはビニルエステルのコポリマーの加水分
解はヒドロキシル基を有するポリマーを生成する。これ
らのホモポリマーまたはコポリマーの部分加水分解はヒ
ドロキシル基と未加水分解官能基残分を生ずる。加水分
解されたポリマーはアルデヒド(例えば、ホルムアルデ
ヒド、ブチルアルデヒドおよびベンズアルデヒド)と反
応させて残存するヒドロキシル基を含有するホルマール
およびアセタールを生成してよい。加水分解されたポリ
マーのオキシアルキル化は架橋性ヒドロキシアルキル誘
導体を生ずる。
上記のヒドロキシル官能性ビニルポリマーの例は本発明
で使用される好適なものの例であって限定されると解し
てはならない。上記に述べたように、ポリマーはポリマ
ーの全重量に基づいて少なくとも2重量%のヒドロキシ
ル基を有さなければならない。
で使用される好適なものの例であって限定されると解し
てはならない。上記に述べたように、ポリマーはポリマ
ーの全重量に基づいて少なくとも2重量%のヒドロキシ
ル基を有さなければならない。
本発明の被覆組成物の2番めの主な成分は加水分解可能
な基を含有するオルガノポリシロキサンを含有する。オ
ルガノポリシロキサンは本発明被覆組成物中にオルガノ
ポリシロキサンとヒドロキシル官能性ビニルポリマーの
全重量に基づく割合で約65〜95重量%の範囲の量で存在
する。
な基を含有するオルガノポリシロキサンを含有する。オ
ルガノポリシロキサンは本発明被覆組成物中にオルガノ
ポリシロキサンとヒドロキシル官能性ビニルポリマーの
全重量に基づく割合で約65〜95重量%の範囲の量で存在
する。
オルガノポリシロキサンは構造式 RaSiX(4-a) [式中、Rは水素、アルキル、アリール、アルキルアリ
ール、アリールアルキル、アリーロキシアルキルまたは
ハロアルキル、Xはハロゲン、 または1,2−または1,3−グリコールのモノヒドロキシお
よび/または環状C2−C3残基(式中、R1はC1−C3アルキ
ル、R2は水素またはC1−C4アルキル、R3およびR4はそれ
ぞれ独立して水素、C1−C4アルキルまたはC6−C8アリー
ル、R5はC4−C7アルキレンおよびaは1〜2の範囲を整
数を示す)。を示す。] によって表されるオルガノシラン化合物またはその化合
物の混合物の加水分解または部分加水分解により調製さ
れる。
ール、アリールアルキル、アリーロキシアルキルまたは
ハロアルキル、Xはハロゲン、 または1,2−または1,3−グリコールのモノヒドロキシお
よび/または環状C2−C3残基(式中、R1はC1−C3アルキ
ル、R2は水素またはC1−C4アルキル、R3およびR4はそれ
ぞれ独立して水素、C1−C4アルキルまたはC6−C8アリー
ル、R5はC4−C7アルキレンおよびaは1〜2の範囲を整
数を示す)。を示す。] によって表されるオルガノシラン化合物またはその化合
物の混合物の加水分解または部分加水分解により調製さ
れる。
好ましくは、オルガノポリシロキサンは式 CH3Si(OR1)3 [式中、R1はC1〜C3アルキルである。] の化合物の部分加水分解によって調製される。この型の
物質としてはオーエン−イリノイス(Owen−Illinois)
からOI650として市販のものがある。
物質としてはオーエン−イリノイス(Owen−Illinois)
からOI650として市販のものがある。
部分加水分解されてオルガノポリシロキサンを生成し得
るオルガノシラン化合物の例としてはメチルトリメトキ
シシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジ
エトキシシラン、ジメトキシジフェニルシラン、ジメト
キシメチルフェニルシラン、ジエトキシジプロピルシラ
ン、ジメトキシジプロピルシラン、クロロプロピルトリ
メトキシシランおよびクロロプロピルトリエトキシシラ
ンが挙げられる。
るオルガノシラン化合物の例としてはメチルトリメトキ
シシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジ
エトキシシラン、ジメトキシジフェニルシラン、ジメト
キシメチルフェニルシラン、ジエトキシジプロピルシラ
ン、ジメトキシジプロピルシラン、クロロプロピルトリ
メトキシシランおよびクロロプロピルトリエトキシシラ
ンが挙げられる。
部分加水分解生成物の特製には特定の量の水を使用す
る。典型的には、加水分解生成物はオルガノシランと水
をオルガノシランの水に対するモル比で、1:0.4〜1:3.
0、好ましくは1:1〜1:3.0の範囲で使用して調製され
る。
る。典型的には、加水分解生成物はオルガノシランと水
をオルガノシランの水に対するモル比で、1:0.4〜1:3.
0、好ましくは1:1〜1:3.0の範囲で使用して調製され
る。
オルガノポリシロキサンは式: で表されるシロキサン結合を1以上含有する。オルガノ
シランの水に対する比と反応条件によりオルガノポリシ
ロキサンは容易に加水分解する基が残存する低分子量化
合物を含む生成物の混合物を含有する。部分加水分解生
成物は好ましくはそのような低分子量種を含まない。し
かしながら、通常、周囲水分量との反応および/または
前記ヒドロキシル官能性ビニルポリマーのヒドロキシル
基との反応により、生成物を架橋させる残存する易加水
分解可能なヒドロキシル基を含有する。
シランの水に対する比と反応条件によりオルガノポリシ
ロキサンは容易に加水分解する基が残存する低分子量化
合物を含む生成物の混合物を含有する。部分加水分解生
成物は好ましくはそのような低分子量種を含まない。し
かしながら、通常、周囲水分量との反応および/または
前記ヒドロキシル官能性ビニルポリマーのヒドロキシル
基との反応により、生成物を架橋させる残存する易加水
分解可能なヒドロキシル基を含有する。
上記の化合物の加水分解は触媒の存在下に行なわれる。
一般に、約0.0003〜約20重量%の触媒が使用される。好
適な触媒の例としては、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン;イソホロンジアミン;2−アミノ−2−メチル
−1−プロパノール;プロトン酸、例えば、塩酸、ギ
酸、酢酸、硫酸;または種々の錫触媒、例えば、ジブチ
ル錫ジラウレート等が挙げられる。好ましくは、上記の
酸触媒が使用される。触媒の重量%は加水分解されるべ
き物質の全重量に基づく。
一般に、約0.0003〜約20重量%の触媒が使用される。好
適な触媒の例としては、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン;イソホロンジアミン;2−アミノ−2−メチル
−1−プロパノール;プロトン酸、例えば、塩酸、ギ
酸、酢酸、硫酸;または種々の錫触媒、例えば、ジブチ
ル錫ジラウレート等が挙げられる。好ましくは、上記の
酸触媒が使用される。触媒の重量%は加水分解されるべ
き物質の全重量に基づく。
オルガノポリシロキサンおよびヒドロキシル官能性ビニ
ルモノマーはそれらが相溶性であるように選択されなけ
ればならない。「相溶性(compatible)」とは2つの成
分が自由に混合して放置しても分離しない均質混合物を
形成することを意味する。さらに、成分の混合物がフィ
ルムとして塗布され、硬化されるとき、硬化フィルムは
成分の相分離の形跡(例えば、過度のクレーター形成ま
たはデウェッティング(dewetting))を示さない。
ルモノマーはそれらが相溶性であるように選択されなけ
ればならない。「相溶性(compatible)」とは2つの成
分が自由に混合して放置しても分離しない均質混合物を
形成することを意味する。さらに、成分の混合物がフィ
ルムとして塗布され、硬化されるとき、硬化フィルムは
成分の相分離の形跡(例えば、過度のクレーター形成ま
たはデウェッティング(dewetting))を示さない。
本発明の被覆組成物は成分(a)および成分(b)を緩
やかな撹拌下に配合して調製される。「配合(blen
d)」の語は成分が塗布される前に単に混合され、被覆
組成物の成分が本質的に前反応していないことを意味す
る。本発明の被覆組成物はワンパッケージまたはツーパ
ッケージ組成物として調製されてよい。ツーパッケージ
組成物の調製において、それぞれ成分(a)および
(b)は別々に調製され、その後使用の直前に一緒に導
入される。ヒドロキシル官能性ビニルモノマーが1つめ
のパッケージの中に存在し、オルガオポリシロキサンが
2番めのパッケージの中に存在する。他の成分が組成物
の中に存在してもよく、当業者によって望ましいと認め
られるどちらかのパッケージに加えてよい。本発明の被
覆組成物がワンパッケージ組成物として調製されると
き、それらは数カ月間、周囲温度で比較的安定なパッケ
ージである。
やかな撹拌下に配合して調製される。「配合(blen
d)」の語は成分が塗布される前に単に混合され、被覆
組成物の成分が本質的に前反応していないことを意味す
る。本発明の被覆組成物はワンパッケージまたはツーパ
ッケージ組成物として調製されてよい。ツーパッケージ
組成物の調製において、それぞれ成分(a)および
(b)は別々に調製され、その後使用の直前に一緒に導
入される。ヒドロキシル官能性ビニルモノマーが1つめ
のパッケージの中に存在し、オルガオポリシロキサンが
2番めのパッケージの中に存在する。他の成分が組成物
の中に存在してもよく、当業者によって望ましいと認め
られるどちらかのパッケージに加えてよい。本発明の被
覆組成物がワンパッケージ組成物として調製されると
き、それらは数カ月間、周囲温度で比較的安定なパッケ
ージである。
所望により、他の任意の樹脂状成分をそれらがヒドロキ
シル官能性ビニルポリマーおよびオルガノポリシロキサ
ンと相溶性で、硬化被覆組成物の物理的特性を減じない
限り、本発明の被覆組成物に添加してもよい。例えば、
1つの態様として、被覆組成物は更に、アミノプラスト
架橋剤を含有してよい。これらの物質はさらに以下に詳
述する。
シル官能性ビニルポリマーおよびオルガノポリシロキサ
ンと相溶性で、硬化被覆組成物の物理的特性を減じない
限り、本発明の被覆組成物に添加してもよい。例えば、
1つの態様として、被覆組成物は更に、アミノプラスト
架橋剤を含有してよい。これらの物質はさらに以下に詳
述する。
アミノプラスト樹脂はホルムアルデヒドとアミノ−また
はアミド基キャリング物質との付加生成物を基剤とす
る。アルコールおよびホルムアルデヒドとメラミン、尿
素またはベンゾグアナミンとの反応から得られる縮合物
が一般的であり、本発明細書中好ましい。これらの縮合
物はモノマー状またはポリマー状であってよい。他のア
ミンおよびアミドの縮合物もまた用いてよく、例えば、
トリアジン、ジアジン、トリアゾール、グアナジン、グ
アナミンおよびアルキルおよびアリール置換尿素および
アルキルおよびアリール置換メラミンのアルデヒド縮合
物が挙げられる。そのような化合物の例としては、N,
N′−ジメチル尿素、ベンゾウレア、ジシアンジアミ
ド、ホルマグアナミン、アセトグアナミン、グリコール
ウリル、アメリン2−クロロ−4,6−ジアミノ−1,3,5−
トリアジン、6−メチル−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリ
アジン、3,5−ジアミノトリアゾール、トリアミノピリ
ミジン、2−メルカプト−4,6−ジアミノ−ピリミジ
ン、3,4,6−トリス(エチルアミノ)−1,3,5−トリアジ
ン等が挙げられる。
はアミド基キャリング物質との付加生成物を基剤とす
る。アルコールおよびホルムアルデヒドとメラミン、尿
素またはベンゾグアナミンとの反応から得られる縮合物
が一般的であり、本発明細書中好ましい。これらの縮合
物はモノマー状またはポリマー状であってよい。他のア
ミンおよびアミドの縮合物もまた用いてよく、例えば、
トリアジン、ジアジン、トリアゾール、グアナジン、グ
アナミンおよびアルキルおよびアリール置換尿素および
アルキルおよびアリール置換メラミンのアルデヒド縮合
物が挙げられる。そのような化合物の例としては、N,
N′−ジメチル尿素、ベンゾウレア、ジシアンジアミ
ド、ホルマグアナミン、アセトグアナミン、グリコール
ウリル、アメリン2−クロロ−4,6−ジアミノ−1,3,5−
トリアジン、6−メチル−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリ
アジン、3,5−ジアミノトリアゾール、トリアミノピリ
ミジン、2−メルカプト−4,6−ジアミノ−ピリミジ
ン、3,4,6−トリス(エチルアミノ)−1,3,5−トリアジ
ン等が挙げられる。
用いられるアルデヒドはしばしばホルムアルデヒドであ
るが、他の同様な縮合物を他のアルデヒド、例えば、ア
セトアルデヒド、クロトンアルデヒド、アクロレイン、
ベンズアルデヒド、フルフラール、グリオキサル等から
つくってもよい。
るが、他の同様な縮合物を他のアルデヒド、例えば、ア
セトアルデヒド、クロトンアルデヒド、アクロレイン、
ベンズアルデヒド、フルフラール、グリオキサル等から
つくってもよい。
アミノプラスト樹脂はメチロールまたは同様のアルキロ
ール基を含有し、ほとんどの場合、これらのアルキロー
ル基の少なくとも一部分がアルコールとの反応によって
エーテル化され、有機溶剤可溶樹脂を供給する。一価ア
ルコールをこの目的のために使用してよく、例えば、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペ
ンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール等が挙げら
れ、同様に、ベンジルアルコールおよび他の芳香族アル
コール、環状アルコール(例えば、シクロヘキサノー
ル)、グリコールのモノエーテル類(例えば、セロソル
ブ(CELLOSOLVES)およびカルビトール(CARBITOL
S))、およびハロゲン置換または他の置換アルコール
(例えば、3−クロロプロパノールおよびブトキシエタ
ノール)が挙げられる。好ましいアミノプラスト樹脂
は、実質的にメタノールまたはブタノールでアルキル化
されている。
ール基を含有し、ほとんどの場合、これらのアルキロー
ル基の少なくとも一部分がアルコールとの反応によって
エーテル化され、有機溶剤可溶樹脂を供給する。一価ア
ルコールをこの目的のために使用してよく、例えば、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペ
ンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール等が挙げら
れ、同様に、ベンジルアルコールおよび他の芳香族アル
コール、環状アルコール(例えば、シクロヘキサノー
ル)、グリコールのモノエーテル類(例えば、セロソル
ブ(CELLOSOLVES)およびカルビトール(CARBITOL
S))、およびハロゲン置換または他の置換アルコール
(例えば、3−クロロプロパノールおよびブトキシエタ
ノール)が挙げられる。好ましいアミノプラスト樹脂
は、実質的にメタノールまたはブタノールでアルキル化
されている。
本発明の被覆組成物は着色または着色されてなくてよ
く、種々の一般の添加物、例えば、流れ制御剤、界面活
性剤、均展剤、殺カビ剤、殺菌剤等の存在下で使用され
てよい。顔料の例としては塗装および樹脂産業部門で使
用される既知の本質顔料、例えば、マイカ、二酸化チタ
ン、マグネシウムカーボネート、タルク、酸化亜鉛、酸
化マグネシウム、酸化鉄赤および黒、カーボンブラッ
ク、金属フレーム顔料(例えば、アルミニウムフレー
ク)、さらに使用してもよい有機顔料が挙げられる。顔
料の混合物もまた使用してよい。
く、種々の一般の添加物、例えば、流れ制御剤、界面活
性剤、均展剤、殺カビ剤、殺菌剤等の存在下で使用され
てよい。顔料の例としては塗装および樹脂産業部門で使
用される既知の本質顔料、例えば、マイカ、二酸化チタ
ン、マグネシウムカーボネート、タルク、酸化亜鉛、酸
化マグネシウム、酸化鉄赤および黒、カーボンブラッ
ク、金属フレーム顔料(例えば、アルミニウムフレー
ク)、さらに使用してもよい有機顔料が挙げられる。顔
料の混合物もまた使用してよい。
本発明の被覆組成物には典型的には約30〜約60%の範囲
の量の有機溶剤が配合される。好適には溶剤の例として
は、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ブ
タノール等;エチレンおよびプロピレングリコールのモ
ノ−およびジ−アルキルエーテル、例えば、エチレング
リコールモノエチルエーテル、エチルグリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよ
びプロピレングリコールジブチルエーテル;ジ−エチレ
ングリコールのモノ−およびジ−アルキルエーテル、例
えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジエチルエーテル、ジエチルグリコー
ルモノブチルエーテルアセテート;ケトン類、例えば、
メチルエチルケトン;エステル類、例えば、ブチルアセ
テート;炭化水素、例えば、キシレンおよびトルエン;N
−メチル−2−ピロリドン;およびそれらの混合物が挙
げられる。
の量の有機溶剤が配合される。好適には溶剤の例として
は、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ブ
タノール等;エチレンおよびプロピレングリコールのモ
ノ−およびジ−アルキルエーテル、例えば、エチレング
リコールモノエチルエーテル、エチルグリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよ
びプロピレングリコールジブチルエーテル;ジ−エチレ
ングリコールのモノ−およびジ−アルキルエーテル、例
えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジエチルエーテル、ジエチルグリコー
ルモノブチルエーテルアセテート;ケトン類、例えば、
メチルエチルケトン;エステル類、例えば、ブチルアセ
テート;炭化水素、例えば、キシレンおよびトルエン;N
−メチル−2−ピロリドン;およびそれらの混合物が挙
げられる。
本発明の被覆組成物は適当な技術、例えば、はけ塗り、
浸漬塗装、スプレー塗装、ロール塗および流し塗によっ
て種々の基材に塗布されてよい。
浸漬塗装、スプレー塗装、ロール塗および流し塗によっ
て種々の基材に塗布されてよい。
本発明によれば、さらに基材に保護塗装を与える方法を
提供する。その方法は、I.(a)ビニルポリマー全重量
に基づいて少なくとも2重量%のヒドロキシル基を有す
るヒドロキシル官能性ビニルポリマー、約5〜約35重量
%;および (b)加水分解基含有オルガノポリシロキサン、約65〜
約95重量%(但し、(a)および(b)の%は(a)お
よび(b)の全重量に基づく)の配合物を含有する被覆
組成物を基材の表面に塗布し、 II.少なくとも部分的に段階Iの被覆組成物を硬化させ
る の段階を含む。好ましくは本発明方法で使用される基材
は金属基材である。本発明方法の1つの態様において、
金属基材は上述の本発明被覆組成物の塗布の前に好適な
プライマー被覆組成物で下塗りされる。プライマー被覆
組成物は広く種々の市販物質から選択されてよい。1つ
の特に好適なプライマー被覆組成物はフルオロカーボン
ベースのプライマー被覆組成物である。この組成物はお
おまかに約10〜約15%のポリエポキシド樹脂;約30〜約
45%の熱可塑性アクリル樹脂;および約40〜約55%のフ
ルオロカーボンポリマーを含有する。このプライマー被
覆組成物は典型的には約15〜約35%の樹脂固形分含量を
有する。このフルオロポリマーベースのプライマー被覆
組成物はミラー(Miller)らの米国特許第4,379,885号
明細書に記載されていて、ここにその記載を挿入する。
さらに本発明の方法で使用される好適なプライマー被覆
組成物はポリカーボネートを基剤としたプライマー被覆
組成物である。これらの組成物は1986年7月21日に出願
され、特許査定された米国特許出願887,455号に詳述さ
れている。
提供する。その方法は、I.(a)ビニルポリマー全重量
に基づいて少なくとも2重量%のヒドロキシル基を有す
るヒドロキシル官能性ビニルポリマー、約5〜約35重量
%;および (b)加水分解基含有オルガノポリシロキサン、約65〜
約95重量%(但し、(a)および(b)の%は(a)お
よび(b)の全重量に基づく)の配合物を含有する被覆
組成物を基材の表面に塗布し、 II.少なくとも部分的に段階Iの被覆組成物を硬化させ
る の段階を含む。好ましくは本発明方法で使用される基材
は金属基材である。本発明方法の1つの態様において、
金属基材は上述の本発明被覆組成物の塗布の前に好適な
プライマー被覆組成物で下塗りされる。プライマー被覆
組成物は広く種々の市販物質から選択されてよい。1つ
の特に好適なプライマー被覆組成物はフルオロカーボン
ベースのプライマー被覆組成物である。この組成物はお
おまかに約10〜約15%のポリエポキシド樹脂;約30〜約
45%の熱可塑性アクリル樹脂;および約40〜約55%のフ
ルオロカーボンポリマーを含有する。このプライマー被
覆組成物は典型的には約15〜約35%の樹脂固形分含量を
有する。このフルオロポリマーベースのプライマー被覆
組成物はミラー(Miller)らの米国特許第4,379,885号
明細書に記載されていて、ここにその記載を挿入する。
さらに本発明の方法で使用される好適なプライマー被覆
組成物はポリカーボネートを基剤としたプライマー被覆
組成物である。これらの組成物は1986年7月21日に出願
され、特許査定された米国特許出願887,455号に詳述さ
れている。
ビニルポリマーおよびオルガノポリシロキサンの全重量
に基づいて少なくとも2重量%のヒドロキシル基を有す
るヒドロキシル官能性ビニルポリマーの配合により調製
される本発明の被覆組成物で被覆した基材は特に優れて
いる。組成物は3ケ月に至る長期間、周囲温度で優れた
パッケージ安定性を示す。さらに、被覆組成物はそれら
の耐衝撃性によって示されるように優れた可撓性を示
す。オルガノポリシロキサンだけまたはオルガノポリシ
ロキサンおよびポリマーの全重量に基づき2重量%より
少ないヒドロキシル基を含有するビニルポリマーを使用
して配合される被覆組成物は衝撃時、基材からの被覆の
剥離によって示されるように劣った可撓性を示す。ビニ
ルポリマーの全重量に基づき少なくとも2重量%のヒド
ロキシル基を含有する本発明の被覆組成物はより柔軟で
あり、衝撃試験において基材から剥離せずよい結果がえ
られる。この結果は日数を経た、または焼成しすぎた被
覆組成物において特に明白となる。実施例に記載の試験
でこの点を説明する。
に基づいて少なくとも2重量%のヒドロキシル基を有す
るヒドロキシル官能性ビニルポリマーの配合により調製
される本発明の被覆組成物で被覆した基材は特に優れて
いる。組成物は3ケ月に至る長期間、周囲温度で優れた
パッケージ安定性を示す。さらに、被覆組成物はそれら
の耐衝撃性によって示されるように優れた可撓性を示
す。オルガノポリシロキサンだけまたはオルガノポリシ
ロキサンおよびポリマーの全重量に基づき2重量%より
少ないヒドロキシル基を含有するビニルポリマーを使用
して配合される被覆組成物は衝撃時、基材からの被覆の
剥離によって示されるように劣った可撓性を示す。ビニ
ルポリマーの全重量に基づき少なくとも2重量%のヒド
ロキシル基を含有する本発明の被覆組成物はより柔軟で
あり、衝撃試験において基材から剥離せずよい結果がえ
られる。この結果は日数を経た、または焼成しすぎた被
覆組成物において特に明白となる。実施例に記載の試験
でこの点を説明する。
本発明の被覆組成物はさらに促進対耐候試験の後の優れ
た光沢保持力によって評価させるように顕著な耐久性を
示す。この結果は同じ条件で調製されたパネルのフロリ
ダでの暴露によるデータからも確認される。フロリダ暴
露のパネルはさらに顕著な結果を示した。
た光沢保持力によって評価させるように顕著な耐久性を
示す。この結果は同じ条件で調製されたパネルのフロリ
ダでの暴露によるデータからも確認される。フロリダ暴
露のパネルはさらに顕著な結果を示した。
本発明の被覆組成物はオルガノポリシロキサンの加水分
解可能な基の湿分硬化、さらにオルガノポリシロキサン
の加水分解な基とビニルポリマーのヒドロキシル基との
架橋により硬化可能である。本発明の被覆組成物は適当
な触媒とともに周囲温度で、または500゜F(260℃)以
下の焼成温度で硬化され得る。
解可能な基の湿分硬化、さらにオルガノポリシロキサン
の加水分解な基とビニルポリマーのヒドロキシル基との
架橋により硬化可能である。本発明の被覆組成物は適当
な触媒とともに周囲温度で、または500゜F(260℃)以
下の焼成温度で硬化され得る。
周囲温度硬化での好適な触媒の例としてはオルガノポリ
シロキサンの調製において上記に挙げたものと、酢酸亜
鉛、オクタン酸第一錫および種々の他のチタネートまた
はジルコネート触媒が挙げられる。触媒の固有量は触媒
の性質によって広く変化させてよい。
シロキサンの調製において上記に挙げたものと、酢酸亜
鉛、オクタン酸第一錫および種々の他のチタネートまた
はジルコネート触媒が挙げられる。触媒の固有量は触媒
の性質によって広く変化させてよい。
好ましくは、本発明の被覆組成物は350〜450゜F(177
〜232℃)の範囲の温度で10〜30分間焼成して硬化させ
る。
〜232℃)の範囲の温度で10〜30分間焼成して硬化させ
る。
以下の実施例により本発明をさらに詳細に説明するがこ
れらに限定されるように解すべきでない。
れらに限定されるように解すべきでない。
実施例1〜7 本発明に従い幾つかの白色着色被覆組成物を異なるレベ
ルのヒドロキシル官能性ビニルモノマーを使用して調製
されたアクリルポリマーを利用して配合した。被覆組成
物の物理特性を評価し、アクリルポリマーのヒドロキシ
ル官能性ビニルモノマーのレベルの増加が硬化フィルム
特性に与える影響を示した。
ルのヒドロキシル官能性ビニルモノマーを使用して調製
されたアクリルポリマーを利用して配合した。被覆組成
物の物理特性を評価し、アクリルポリマーのヒドロキシ
ル官能性ビニルモノマーのレベルの増加が硬化フィルム
特性に与える影響を示した。
これらの実施例はビニルポリマーのヒドロキシル官能基
の量を重要性を説明する。
の量を重要性を説明する。
(a)オルガノポリシロキサン組成物は以下の方法で調
製される: 成 分 重量部(グラム) OI 650i 100.0 メチルイソアミルケトン 41.91 メチルイソブチルケトン 33.26 エチルアルコール 24.83 (i)このオルガノポリシロキサンはオーエンス・イリ
ノイス社から市販のものである。
製される: 成 分 重量部(グラム) OI 650i 100.0 メチルイソアミルケトン 41.91 メチルイソブチルケトン 33.26 エチルアルコール 24.83 (i)このオルガノポリシロキサンはオーエンス・イリ
ノイス社から市販のものである。
成分は緩和な撹拌下で配合し、透明な溶液とした。
(b)このアクリル組成物は以下の方法で調製した: アクリル組成物は最初に以下の方法で分散ペーストを調
製して作成した。分散ビヒクルおよびアクリルbを好適
な分散ミルのタンクに装てんし、ベントンを装てん成分
を混合しながらふるい入れた。混合物全体を5分間高速
で混合し、次にエチルアルコールを添加した。再び反応
混合物を5分間高速で混合した。次に、メチルイソアミ
ルケトンおよび二酸化チタンを添加した。顔料はミルで
ヘグマン・グリンド(Hegman grind)7.5にまで分散さ
せた。得られた分散ペーストは2番めの部分のアクリル
bとともに混合し、組成物をミルから取り出し、メチル
イソアミルケトンで洗った。組成物は使用の用意ができ
た。
製して作成した。分散ビヒクルおよびアクリルbを好適
な分散ミルのタンクに装てんし、ベントンを装てん成分
を混合しながらふるい入れた。混合物全体を5分間高速
で混合し、次にエチルアルコールを添加した。再び反応
混合物を5分間高速で混合した。次に、メチルイソアミ
ルケトンおよび二酸化チタンを添加した。顔料はミルで
ヘグマン・グリンド(Hegman grind)7.5にまで分散さ
せた。得られた分散ペーストは2番めの部分のアクリル
bとともに混合し、組成物をミルから取り出し、メチル
イソアミルケトンで洗った。組成物は使用の用意ができ
た。
(c)このアクリル組成物は使用するアクリルbをアク
リルcにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法及び同じ成分を使用して調製した。アクリルcは10
%ヒドロキシプロピルアルクリレート、28.5%ブチルメ
タクリレート、29%ブチルアクリレート、30%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
リルcにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法及び同じ成分を使用して調製した。アクリルcは10
%ヒドロキシプロピルアルクリレート、28.5%ブチルメ
タクリレート、29%ブチルアクリレート、30%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
(d)このアクリル組成物は使用するアクリルbをアク
リルdにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分を使用して調製した。アクリルdは
20%ヒドロキシプロピルアクリレート、25.5%ブチルメ
タクリレート、26%ブチルアクリレート、26%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
リルdにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分を使用して調製した。アクリルdは
20%ヒドロキシプロピルアクリレート、25.5%ブチルメ
タクリレート、26%ブチルアクリレート、26%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
(e)このアクリル組成物は使用するアクリルbをアク
リルeにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分量を使用して調製した。アクリルe
は30%ヒドロキシプロピルアクリレート、21.5%ブチル
エタクリレート、22%ブチルアクリレート、24%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
リルeにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分量を使用して調製した。アクリルe
は30%ヒドロキシプロピルアクリレート、21.5%ブチル
エタクリレート、22%ブチルアクリレート、24%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
(f)このアクリル組成物は使用するアクリルbをアク
リルfにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分を使用して調製した。アクリルfは
40%ヒドロキシプロピルアクリレート、18.5%ブチルメ
タクリレート、19%ブチルアクリレート、20%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5メチルメタクリレートか
ら調製された。
リルfにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分を使用して調製した。アクリルfは
40%ヒドロキシプロピルアクリレート、18.5%ブチルメ
タクリレート、19%ブチルアクリレート、20%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5メチルメタクリレートか
ら調製された。
(g)このアクリル組成物は使用するアクリルbをアク
リルgにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分を使用して調製した。アクリルgは
50%ヒドロキシプロピルアクリレート、15.5%ブチルメ
タクリレート、16%ブチルアクリレート、16%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
リルgにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分を使用して調製した。アクリルgは
50%ヒドロキシプロピルアクリレート、15.5%ブチルメ
タクリレート、16%ブチルアクリレート、16%スチレ
ン、2%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
(h)このアクリル組成物は使用するアクリルbをアク
リルhにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分を使用して調製した。アクリルhは
40%ヒドロキシプロピルアクリレート、18.5%ブチルメ
タクリレート、21%ブチルアクリレート、20%スチレ
ン、0%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
リルhにかえる以外、組成物(b)における記載と同じ
方法および同じ成分を使用して調製した。アクリルhは
40%ヒドロキシプロピルアクリレート、18.5%ブチルメ
タクリレート、21%ブチルアクリレート、20%スチレ
ン、0%アクリル酸および0.5%メチルメタクリレート
から調製された。
それぞれの被覆組成物を撹拌下、オルガノポリシロキサ
ンおよびアクリル組成物を組み合わせて調製した。それ
ぞれの組成物は前処理されたアルミニウムパネル(アム
ケム(AMCHEM)からAMCHEM (アムケム)407/47とし
て市販)の上にスプレー塗装した。被覆パネルは15分間
400゜F(204℃)で焼成した。
ンおよびアクリル組成物を組み合わせて調製した。それ
ぞれの組成物は前処理されたアルミニウムパネル(アム
ケム(AMCHEM)からAMCHEM (アムケム)407/47とし
て市販)の上にスプレー塗装した。被覆パネルは15分間
400゜F(204℃)で焼成した。
パネルを評価してそれぞれのコーティングの可撓性を決
定した。パネルはAAMA605.2セクション7.5.1に従い、被
覆面および裏面について20、40および60インチポンドの
衝撃を与えた。衝撃試験は被覆組成物が硬化した後、最
初に行い、結果を記録した。5日および10日経た液状被
覆組成物で新しいパネルをスプレー塗装し、同じ方法で
試験した。パネルは各々パネルに与えた6つの衝撃部位
(20、40、60インチポンド、被覆面と裏面)を観察する
ことにより評価し、部位の群に基材からの被膜のクラッ
キング(cracking)およびピックオフ(pick−off)の
程度によりいちばん良い(1)からいちばん悪い(7)
までの1つの評価を与えた。評価のスケールは以下の通
りであった: 結果を以下の表に示す: 開始時の評価では低ヒドロキシル官能価の組成物がより
多くの可撓性を示したが、アクリル樹脂の全重量に基づ
いて2%以上のヒドロキシル基を含有する組成物(アク
リルは少なくとも20%のヒドロキシル官能性ビニルモノ
マーから調製された。)を含有する日数を経た組成物の
評価では優れた可撓性を示し、また衝撃時に剥離しない
ことを示した。
定した。パネルはAAMA605.2セクション7.5.1に従い、被
覆面および裏面について20、40および60インチポンドの
衝撃を与えた。衝撃試験は被覆組成物が硬化した後、最
初に行い、結果を記録した。5日および10日経た液状被
覆組成物で新しいパネルをスプレー塗装し、同じ方法で
試験した。パネルは各々パネルに与えた6つの衝撃部位
(20、40、60インチポンド、被覆面と裏面)を観察する
ことにより評価し、部位の群に基材からの被膜のクラッ
キング(cracking)およびピックオフ(pick−off)の
程度によりいちばん良い(1)からいちばん悪い(7)
までの1つの評価を与えた。評価のスケールは以下の通
りであった: 結果を以下の表に示す: 開始時の評価では低ヒドロキシル官能価の組成物がより
多くの可撓性を示したが、アクリル樹脂の全重量に基づ
いて2%以上のヒドロキシル基を含有する組成物(アク
リルは少なくとも20%のヒドロキシル官能性ビニルモノ
マーから調製された。)を含有する日数を経た組成物の
評価では優れた可撓性を示し、また衝撃時に剥離しない
ことを示した。
本発明の被覆組成物はさらに促進耐候試験の後の優れた
光沢保持力によって明らかなように優れた耐久性を示
す。上記の被覆組成物5で被覆したパネル(脚注fで記
載のアクリル5を使用)についてQUV装置で1000時間促
進耐候試験を行った。被膜を湿潤(50℃で4時間)およ
び光(8時間70℃)の交互サイクルに付し、その後60゜
光沢について評価した。光沢保持力は以下のように計算
した: 被膜は1000時間後84%の光沢保持率であった。
光沢保持力によって明らかなように優れた耐久性を示
す。上記の被覆組成物5で被覆したパネル(脚注fで記
載のアクリル5を使用)についてQUV装置で1000時間促
進耐候試験を行った。被膜を湿潤(50℃で4時間)およ
び光(8時間70℃)の交互サイクルに付し、その後60゜
光沢について評価した。光沢保持力は以下のように計算
した: 被膜は1000時間後84%の光沢保持率であった。
実施例8 本実施例は上記実施例1〜7で使用したものと異なった
ヒドロキシル官能性ビニルポリマーを使用する、本発明
によるクリヤー被膜組成物の調製を説明する。
ヒドロキシル官能性ビニルポリマーを使用する、本発明
によるクリヤー被膜組成物の調製を説明する。
成 分 重量部(グラム) オルガノポリシロキサンj 5.0 ビニルポリマーk 13.0 (j)オルガノポリシロキサン組成物を以下の方法で調
製した: 成 分 重量部(グラム) OI 650 50.0 メチルイソブチルケトン 50.0 成分を緩やかに撹拌して組み合わせ、透明溶液を作成し
た。
製した: 成 分 重量部(グラム) OI 650 50.0 メチルイソブチルケトン 50.0 成分を緩やかに撹拌して組み合わせ、透明溶液を作成し
た。
(k)このヒドロキシル官能性ビニルポリマーはユニオ
ン・カーバイド社(Union Carbide)からUCAR 溶液ビ
ニルVYESとして市販のものである。このポリマーはポリ
マーの全重量に基づいて3.0重量%のヒドロキシル基を
有した。
ン・カーバイド社(Union Carbide)からUCAR 溶液ビ
ニルVYESとして市販のものである。このポリマーはポリ
マーの全重量に基づいて3.0重量%のヒドロキシル基を
有した。
クリヤー被覆組成物は緩やかな撹拌下、成分を組み合わ
せることにより調製した。被覆組成物は50番の線巻き延
伸棒(wirewound drawbar)を使用してガラスパネルの
上に圧伸成形した。被覆されたパネルを10分間フラッシ
ュさせ、425゜F(218℃)で10分間焼成させた。得られ
た硬化フィルムはクリヤーであった。同じ被覆組成物を
さらにアルミニウムパネルの上に50番の延伸棒で塗布
し、15分間400゜F(204℃)で焼成した。硬化フィルム
は上記実施例1〜7で記載したように20、40および60イ
ンチポンドで被覆面および裏面衝撃で衝撃を与えた。硬
化被膜は60インチポンドの被覆面および60インチポンド
の裏面衝撃に合格した。
せることにより調製した。被覆組成物は50番の線巻き延
伸棒(wirewound drawbar)を使用してガラスパネルの
上に圧伸成形した。被覆されたパネルを10分間フラッシ
ュさせ、425゜F(218℃)で10分間焼成させた。得られ
た硬化フィルムはクリヤーであった。同じ被覆組成物を
さらにアルミニウムパネルの上に50番の延伸棒で塗布
し、15分間400゜F(204℃)で焼成した。硬化フィルム
は上記実施例1〜7で記載したように20、40および60イ
ンチポンドで被覆面および裏面衝撃で衝撃を与えた。硬
化被膜は60インチポンドの被覆面および60インチポンド
の裏面衝撃に合格した。
実施例9 本実施例はさらにビニルポリマーのヒドロキシル官能価
のレベルの重要性を説明する。本実施例において、2つ
の被覆組成物を可撓性について比較した。組成物(A)
はポリマーの全重量に基づいて約0.4重量%のヒドロキ
シル基を有するアクリルポリマー(アクリルは2.5%の
ヒドロキシル官能性ビニルモノマーを使用して調製され
た。)を利用し、他の組成物(B)はポリマーの全重量
に基づいて約5重量%のヒドロキシル基を有するアクリ
ルポリマー(アクリルは40%のヒドロキシル官能性ビニ
ルモノマーを使用して調製された。)を利用した。
のレベルの重要性を説明する。本実施例において、2つ
の被覆組成物を可撓性について比較した。組成物(A)
はポリマーの全重量に基づいて約0.4重量%のヒドロキ
シル基を有するアクリルポリマー(アクリルは2.5%の
ヒドロキシル官能性ビニルモノマーを使用して調製され
た。)を利用し、他の組成物(B)はポリマーの全重量
に基づいて約5重量%のヒドロキシル基を有するアクリ
ルポリマー(アクリルは40%のヒドロキシル官能性ビニ
ルモノマーを使用して調製された。)を利用した。
組成物A 成 分 重量部(グラム) オルガノポリシロキサンl 40.1 アクリル組成物m 100.0 界面活性剤n 0.1 (1)オルガノポリシロキサン組成物は以下の方法で調
製した: 成分を緩やかに撹拌して組み合わせ、透明溶液を作成し
た。
製した: 成分を緩やかに撹拌して組み合わせ、透明溶液を作成し
た。
(m)このアクリル組成物は以下の方法で調製した: 成分を分散ミルで組み合わせヘグマン・グリンド7.0に
なるまで分散させた。
なるまで分散させた。
(n)この界面活性剤は3MからFC430として市販のもの
である。
である。
被覆組成物は緩やかな撹拌下、成分を組み合わせること
により調製した。
により調製した。
組成物B 被覆組成物は緩やかな撹拌下、成分を組み合わせること
により調製した。
により調製した。
被覆組成物AおよびBをアルミニウムパネルにスプレー
塗装し、2つの異なった温度、425゜F(218℃)で10分
間、400゜F(204℃)で30分間焼成した。硬化フィルム
は実施例1〜7に記載のように表と裏の衝撃について評
価した。
塗装し、2つの異なった温度、425゜F(218℃)で10分
間、400゜F(204℃)で30分間焼成した。硬化フィルム
は実施例1〜7に記載のように表と裏の衝撃について評
価した。
0.4重量%のヒドロキシル基を含有する被覆組成物
(A)は10分間の焼成の後20インチポンドの被覆面衝撃
に合格しただけで、この焼成後の裏面衝撃試験に完全に
不合格で、これより長い焼成時間の後は両方の衝撃試験
に完全に不合格であった。より高いレベルのヒドロキシ
ル基を含有する被覆組成物(B)は10分間の焼成後、60
インチポンドの被覆面衝撃、40インチポンドの裏面衝撃
に合格し、30分間の焼成後の40インチポンドの被覆面衝
撃は合格であったが、裏面衝撃は不合格であった。2番
めの焼成後、衝撃の評価をするために脆性が増加するよ
うな条件下で被覆組成物の可撓性の試験をした。エイジ
ング(aging)のようなオーバーベーキング(overbakin
g)は脆性を増加させる傾向がある。衝撃試験結果はビ
ニルポリマーの全重量に基づいて少なくとも2重量%の
ヒドロキシル基を有するビニルポリマーから調製される
本発明の被覆組成物がオーバーベーキングの後も顕著な
可撓性を示すことを証明した。
(A)は10分間の焼成の後20インチポンドの被覆面衝撃
に合格しただけで、この焼成後の裏面衝撃試験に完全に
不合格で、これより長い焼成時間の後は両方の衝撃試験
に完全に不合格であった。より高いレベルのヒドロキシ
ル基を含有する被覆組成物(B)は10分間の焼成後、60
インチポンドの被覆面衝撃、40インチポンドの裏面衝撃
に合格し、30分間の焼成後の40インチポンドの被覆面衝
撃は合格であったが、裏面衝撃は不合格であった。2番
めの焼成後、衝撃の評価をするために脆性が増加するよ
うな条件下で被覆組成物の可撓性の試験をした。エイジ
ング(aging)のようなオーバーベーキング(overbakin
g)は脆性を増加させる傾向がある。衝撃試験結果はビ
ニルポリマーの全重量に基づいて少なくとも2重量%の
ヒドロキシル基を有するビニルポリマーから調製される
本発明の被覆組成物がオーバーベーキングの後も顕著な
可撓性を示すことを証明した。
Claims (10)
- 【請求項1】(a)ビニルモノマー成分の全重量に基づ
いて少なくとも20重量%のヒドロキシアルキルアクリレ
ートまたはヒドロキシアルキルメタクリレートを含有す
るビニルモノマー成分から調製されるアクリルポリマー
5〜35重量%;および (b)式 RaSiX(4-a) [式中、Rは水素、アルキル、アリール、アルキルアリ
ール、アリールアルキル、アリーロキシアルキルまたは
ハロアルキル、Xはハロゲン、 または1,2−もしくは1,3−グリコールのモノヒドロキシ
もしくは環状C2〜C3残基(式中、R1はC1〜C3アルキル、
R2は水素またはC1〜C4アルキル、R3およびR4は独立して
水素、C1〜C4アルキルまたはC6〜C8アリール、R5はC4〜
C7アルキレンを示す。)、およびaは1〜2の整数を示
す。] によって表されるシランからなる群から選択される化合
物もしくは化合物の混合物の部分加水分解により調製さ
れる加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン65
〜95重量%(但し、(a)および(b)の%は(a)お
よび(b)の全重量に基づく。)の配合物を含有する金
属基材用被覆組成物。 - 【請求項2】オルガノポリシロキサンが式C6H5Si(O
R′)3で表される化合物または式CH3Si(OR′)3およ
びC6H5Si(OR′)3で表わされる化合物の混合物 [式中、R′はC1〜C3アルキルである。] の部分加水分解により調製される請求項1記載の金属基
材用被覆組成物。 - 【請求項3】オルガノポリシロキサンが式: CH3Si(OR′)3 [式中、R′はC1〜C3アルキルである。] で表される化合物の部分加水分解により調製される請求
項1記載の金属基材用被覆組成物。 - 【請求項4】オルガノポリシロキサンが式: で表される1以上のシロキサン結合を含有する請求項1
記載の金属基材用被覆組成物。 - 【請求項5】ビニルモノマー成分がビニルモノマー成分
の全重量に基づいて30〜40重量%のヒドロキシアルキル
アクリレートまたはヒドロキシアルキルメタクリレート
を含有する請求項4記載の金属基材用被覆組成物。 - 【請求項6】ビニルポリマーがビニルポリマーの全重量
に基づいて2.5〜15重量%のヒドロキシ基を含有する請
求項1記載の金属基材用被覆組成物。 - 【請求項7】成分(a)の量が5〜20重量%の範囲であ
り、成分(b)の量が80〜95重量%の範囲である(但
し、(a)および(b)の%は(a)および(b)の全
重量に基づく。)請求項1記載の金属基材用被覆組成
物。 - 【請求項8】さらにアミノプラスト架橋剤を含有する請
求項1記載の金属基材用被覆組成物。 - 【請求項9】アミノプラスト架橋剤がメラミンホルムア
ルデヒド縮合物である請求項8記載の金属基材用被覆組
成物。 - 【請求項10】更に顔料を含有する請求項1記載の金属
基材用被覆組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63207187A JPH0668096B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | オルガノポリシロキサン含有被覆組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63207187A JPH0668096B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | オルガノポリシロキサン含有被覆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0255780A JPH0255780A (ja) | 1990-02-26 |
| JPH0668096B2 true JPH0668096B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=16535689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63207187A Expired - Lifetime JPH0668096B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | オルガノポリシロキサン含有被覆組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0668096B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3033255U (ja) * | 1996-07-05 | 1997-01-21 | 株式会社コルグ | 調律器 |
| EP0784084A1 (en) | 1995-11-28 | 1997-07-16 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Oil- and water-repellent coating composition |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3097799B2 (ja) * | 1993-12-27 | 2000-10-10 | 三菱電機株式会社 | 表示装置ならびにその固定構造および組立て方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5133128A (ja) * | 1974-09-13 | 1976-03-22 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPS6033858B2 (ja) * | 1975-10-24 | 1985-08-05 | 住友化学工業株式会社 | コーテイング用組成物 |
| JPS63186742A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-08-02 | Mitsubishi Kasei Vinyl Co | 農業用塩化ビニル系樹脂フイルム |
-
1988
- 1988-08-19 JP JP63207187A patent/JPH0668096B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0784084A1 (en) | 1995-11-28 | 1997-07-16 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Oil- and water-repellent coating composition |
| JP3033255U (ja) * | 1996-07-05 | 1997-01-21 | 株式会社コルグ | 調律器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0255780A (ja) | 1990-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2869443B2 (ja) | 上塗り塗料組成物 | |
| EP0824127B1 (en) | Water-type dispersion composition | |
| US5780530A (en) | Thermosetting resin composition | |
| JPWO1994006870A1 (ja) | 上塗り塗料組成物 | |
| JPH07508792A (ja) | 耐酸エッチング性を有する塗膜を与えるアミノプラスト硬化可能な塗膜形成組成物 | |
| EP0450844B1 (en) | Curable resin compositions | |
| WO1998041589A1 (en) | Antifouling silicone emulsion coating composition, process for producing the same and antifouling article coated therewith | |
| US6649672B1 (en) | Binding agents modified by nanoparticles for coating agents and use of the same | |
| JP2001247769A (ja) | 硬化性耐摩耗コーティング組成物並びに該組成物を含む製品 | |
| US4795783A (en) | Organopolysiloxane containing coating compositions | |
| US6258898B1 (en) | Amino resins functionalized with carbamate groups and coating compositions containing the same | |
| JP3990977B2 (ja) | アミノプラストベース架橋剤およびこのような架橋剤を含有する粉末コーティング組成物 | |
| EP0271876B1 (en) | Coating composition and coated product | |
| US6583212B2 (en) | Aqueous dispersions for coating compositions | |
| JP2002530508A (ja) | カルバメート官能性化合物を含む硬化可能な被覆組成物 | |
| JPH1072569A (ja) | 耐汚れ性に優れた塗膜形成方法 | |
| US5155170A (en) | Process for preparing low formaldehyde polyacetal containing coating | |
| US4968751A (en) | Acrylic/silicone resins for powder coatings | |
| JPS6178806A (ja) | 被覆用熱硬化性アクリル樹脂組成物の製造法 | |
| JP3280031B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、塗料組成物、塗膜形成方法及び塗装物 | |
| JPH0255780A (ja) | オルガノポリシロキサン含有被覆組成物 | |
| KR920002781B1 (ko) | 유기폴리실록산을 함유하는 피복 조성물 | |
| JPS6216147B2 (ja) | ||
| JPH0987588A (ja) | 塗料用硬化性組成物、及びそれを塗布してなる塗装物 | |
| US5102954A (en) | Low formaldehyde polyacetal containing coating |