JPH0672961A - ［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸の新エステル、その製造法及びその有害生物駆除剤としての使用 - Google Patents
［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸の新エステル、その製造法及びその有害生物駆除剤としての使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な有害生物駆除性化合物を提供する。
【構成】 これは、［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ
−３−オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸
（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ル）フェニルメチルである。家屋内や貯蔵食品の害虫を
駆除するのに有用である。
２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ
−３−オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸
（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ル）フェニルメチルである。家屋内や貯蔵食品の害虫を
駆除するのに有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、［１Ｒ［１α，３β
（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−
３−メトキシ−３−オキソプロペニル）シクロプロパン
カルボン酸の新エステル、その製造法及びその有害生物
駆除剤としての使用に関する。
（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−
３−メトキシ−３−オキソプロペニル）シクロプロパン
カルボン酸の新エステル、その製造法及びその有害生物
駆除剤としての使用に関する。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、［１Ｒ［１
α，３β（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フ
ルオル−３−メトキシ−３−オキソプロペニル）シクロ
プロパンカルボン酸（４−メトキシメチル−２，３，
５，６−テトラフルオル）フェニルメチル（以下、化合
物Ａという）にある。
α，３β（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フ
ルオル−３−メトキシ−３−オキソプロペニル）シクロ
プロパンカルボン酸（４−メトキシメチル−２，３，
５，６−テトラフルオル）フェニルメチル（以下、化合
物Ａという）にある。
【０００３】
【発明の背景】化合物Ａは、ヨーロッパ特許第０２８１
４３９号に記載された一群の既知化合物の一部である。
この特許は、特に、その実施例３７において化合物Ａに
相当する１Ｒ，ｃｉｓ，ΔＥ立体異性体（以下、化合物
Ｂという）を記載している。
４３９号に記載された一群の既知化合物の一部である。
この特許は、特に、その実施例３７において化合物Ａに
相当する１Ｒ，ｃｉｓ，ΔＥ立体異性体（以下、化合物
Ｂという）を記載している。
【０００４】ここに、これまで合成されたことのなっか
た化合物Ａが顕著な殺虫活性を有し、特にはえ及びごき
ぶりに対して良好な殺虫活性を持つ一方で、哺乳動物に
対して経口及び静脈内投与のいずれによっても非常に低
い毒性を有することが発見された。従って、化合物Ａ
は、人及び動物のための家屋内又は室外における殺虫剤
並びに穀類や人及び動物用の食物のための他の製品を貯
蔵する場所における殺虫剤として使用することができ
る。
た化合物Ａが顕著な殺虫活性を有し、特にはえ及びごき
ぶりに対して良好な殺虫活性を持つ一方で、哺乳動物に
対して経口及び静脈内投与のいずれによっても非常に低
い毒性を有することが発見された。従って、化合物Ａ
は、人及び動物のための家屋内又は室外における殺虫剤
並びに穀類や人及び動物用の食物のための他の製品を貯
蔵する場所における殺虫剤として使用することができ
る。
【０００５】従って、化合物Ａは、例えば、１９８６年
「寄生虫（PARASITIS ）」会議の年鑑においてジャン・
テシエ氏により指摘されるように、殺虫剤の使用のため
の一般に認められている下記の生態学的基準を満足す
る。 「１．混合物の形よりもむしろ最高の効力を持つ異性体
を使用するのが好ましい。こうすれば、殺虫効力の弱い
成分により活性を希釈することが回避される。それらが
環境に存在することは長期間にわたり望ましくないこと
が証明できる。 ２．エネルギー、溶媒及び反応剤の点でコストのかかる
化学合成反応をできるだけ使用して最も有効な構造を生
成させ、他のものは生成させないようにしなければなら
ない。２０世紀の終わりに近ずいている現在、不活性な
異性体を得ることは時代遅れであり、経済的見地からは
浪費そのものである。要するに、ユーザー（特に、農業
におけるユーザー）は向上した異性体純度によって増大
された効力を持つ化合物から利益を受けるのが好まし
い。これは、最高の活性を得るために立体化学的因子を
考慮する結果である。さらに、この方法は多くの種類の
薬品について通常行われている。」
「寄生虫（PARASITIS ）」会議の年鑑においてジャン・
テシエ氏により指摘されるように、殺虫剤の使用のため
の一般に認められている下記の生態学的基準を満足す
る。 「１．混合物の形よりもむしろ最高の効力を持つ異性体
を使用するのが好ましい。こうすれば、殺虫効力の弱い
成分により活性を希釈することが回避される。それらが
環境に存在することは長期間にわたり望ましくないこと
が証明できる。 ２．エネルギー、溶媒及び反応剤の点でコストのかかる
化学合成反応をできるだけ使用して最も有効な構造を生
成させ、他のものは生成させないようにしなければなら
ない。２０世紀の終わりに近ずいている現在、不活性な
異性体を得ることは時代遅れであり、経済的見地からは
浪費そのものである。要するに、ユーザー（特に、農業
におけるユーザー）は向上した異性体純度によって増大
された効力を持つ化合物から利益を受けるのが好まし
い。これは、最高の活性を得るために立体化学的因子を
考慮する結果である。さらに、この方法は多くの種類の
薬品について通常行われている。」
【０００６】また、本発明の主題は、［１Ｒ［１α，３
β（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル
−３−メトキシ−３−オキソプロペニル）シクロプロパ
ンカルボン酸又はこの酸の官能性誘導体に（４−メトキ
シメチル−２，３，５，６−テトラフルオル）ベンジル
アルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を作用さ
せることを特徴とする化合物Ａの製造法にある。出発物
質として使用される酸は、ヨーロッパ特許第５０５３４
号に記載されている。出発物質として使用されるアルコ
ールは、米国特許第４３７０３４６号に記載されてい
る。
β（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル
−３−メトキシ−３−オキソプロペニル）シクロプロパ
ンカルボン酸又はこの酸の官能性誘導体に（４−メトキ
シメチル−２，３，５，６−テトラフルオル）ベンジル
アルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を作用さ
せることを特徴とする化合物Ａの製造法にある。出発物
質として使用される酸は、ヨーロッパ特許第５０５３４
号に記載されている。出発物質として使用されるアルコ
ールは、米国特許第４３７０３４６号に記載されてい
る。
【０００７】化合物Ａは、これを寄生生物の駆除に使用
するのを可能ならしめる有益な性質を持っている。例え
ば、それらは、植物の寄生生物及びその他の害虫、家屋
に巣くう寄生生物及びその他の害虫及び温血動物の寄生
生物を駆除するのに有効である。したがって、化合物Ａ
は、植物及び動物の寄生生物である害虫、線虫及びだに
類の駆除に用いることができる。特に、本発明の主題
は、化合物Ａを植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生物
及び温血動物の寄生生物の駆除に使用することにある。
従って、化合物Ａは、農業の分野における害虫を駆除す
るために、例えばアフィド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫を
駆除し、さらに土壌の害虫を駆除するのに使用すること
ができる。それは、１ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇ
の間の活性物質量で用いられる。また、化合物Ａは、家
屋に巣くう害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除する
のに用いることができる。さらに、化合物Ａは哺乳動物
に対して毒性ではない。
するのを可能ならしめる有益な性質を持っている。例え
ば、それらは、植物の寄生生物及びその他の害虫、家屋
に巣くう寄生生物及びその他の害虫及び温血動物の寄生
生物を駆除するのに有効である。したがって、化合物Ａ
は、植物及び動物の寄生生物である害虫、線虫及びだに
類の駆除に用いることができる。特に、本発明の主題
は、化合物Ａを植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生物
及び温血動物の寄生生物の駆除に使用することにある。
従って、化合物Ａは、農業の分野における害虫を駆除す
るために、例えばアフィド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫を
駆除し、さらに土壌の害虫を駆除するのに使用すること
ができる。それは、１ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇ
の間の活性物質量で用いられる。また、化合物Ａは、家
屋に巣くう害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除する
のに用いることができる。さらに、化合物Ａは哺乳動物
に対して毒性ではない。
【０００８】また、化合物Ａは、植物の寄生生物である
だに類（acaridae）及び線虫類を駆除するのに用いるこ
とができる。また、化合物Ａは、動物の寄生生物である
だに類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブーフィル
ス（Boophilus ）種のダニ、ヒアロムニア（Hyalomnia
）種のダニ、アンブリオムニア（Amblyomnia）種のダ
ニ、リピセファルス（Phipicephalus ）のダニの駆除、
或るいは全ての種類のマイト（mite）、特にサルコプチ
ック・マイト（sarcoptic mite）、プソロプチック・マ
イト（psoroptic mite）及びコリオプチック・マイト
（chorioptic mite ）の駆除に用いることができる。し
たがって、本発明の主題は、化合物Ａを含有することを
特徴とする、温血動物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生
物及び植物の寄生生物を駆除するための組成物にある。
特に、本発明の主題は、化合物Ａを活性成分として含有
する殺虫剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物
は、農薬工業、獣医学用薬剤工業又は動物肥育用製品工
業の通常の方法によって製造される。
だに類（acaridae）及び線虫類を駆除するのに用いるこ
とができる。また、化合物Ａは、動物の寄生生物である
だに類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブーフィル
ス（Boophilus ）種のダニ、ヒアロムニア（Hyalomnia
）種のダニ、アンブリオムニア（Amblyomnia）種のダ
ニ、リピセファルス（Phipicephalus ）のダニの駆除、
或るいは全ての種類のマイト（mite）、特にサルコプチ
ック・マイト（sarcoptic mite）、プソロプチック・マ
イト（psoroptic mite）及びコリオプチック・マイト
（chorioptic mite ）の駆除に用いることができる。し
たがって、本発明の主題は、化合物Ａを含有することを
特徴とする、温血動物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生
物及び植物の寄生生物を駆除するための組成物にある。
特に、本発明の主題は、化合物Ａを活性成分として含有
する殺虫剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物
は、農薬工業、獣医学用薬剤工業又は動物肥育用製品工
業の通常の方法によって製造される。
【０００９】農業用及び家屋用の組成物においては、活
性物質に対して１種又はそれ以上のその他の有害生物駆
除剤又は相乗剤を添加することができる。これらの組成
物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル
用溶液、燃焼性ストリップ、毒餌、熱分解装置（発煙ポ
ット）又はこの種の化合物の用途に通常使用されるその
他の調合物の形で提供できる。これらの組成物は、活性
成分の他に、一般に、中でも、混合物を構成する成分の
均一な分散を可能ならしめるビヒクル及び（又は）非イ
オン性界面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶媒、鉱
物、動物又は植物油のような液体、タルク、クレー、け
い酸塩又はけいそう土のような粉末、或るいは燃焼性固
形物又は栄養若しくは非栄養吸引物質であってよい。本
発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは０．００５〜１
０重量％の活性物質を含有する。
性物質に対して１種又はそれ以上のその他の有害生物駆
除剤又は相乗剤を添加することができる。これらの組成
物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル
用溶液、燃焼性ストリップ、毒餌、熱分解装置（発煙ポ
ット）又はこの種の化合物の用途に通常使用されるその
他の調合物の形で提供できる。これらの組成物は、活性
成分の他に、一般に、中でも、混合物を構成する成分の
均一な分散を可能ならしめるビヒクル及び（又は）非イ
オン性界面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶媒、鉱
物、動物又は植物油のような液体、タルク、クレー、け
い酸塩又はけいそう土のような粉末、或るいは燃焼性固
形物又は栄養若しくは非栄養吸引物質であってよい。本
発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは０．００５〜１
０重量％の活性物質を含有する。
【００１０】家屋用に対しては、有用な態様では本発明
の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかして、
本発明による組成物は、非活性部分については燃焼性の
殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなってい
てよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に得ら
れる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体
は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumber
gil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの
針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの
殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性物質の
薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性繊維
物質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、例
えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋
用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧用油
状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させること
により得ることができ、これは次いで燃焼せしめられ
る。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好まし
くは０．０３〜９５重量％である。
の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかして、
本発明による組成物は、非活性部分については燃焼性の
殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなってい
てよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に得ら
れる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体
は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumber
gil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの
針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの
殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性物質の
薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性繊維
物質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、例
えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋
用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧用油
状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させること
により得ることができ、これは次いで燃焼せしめられ
る。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好まし
くは０．０３〜９５重量％である。
【００１１】殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じよう
に、本発明による殺虫剤組成物には、必要ならば１種又
はそれ以上の他の有害生物駆除剤を添加することができ
る。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸
濁液、乳剤、溶液又はゲルの形で提供される。殺だに剤
用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分を
含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌの
活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．０
５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いるこ
とができる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ／
ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。
本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ましく
は、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性物質の薬量で
用いられる。
に、本発明による殺虫剤組成物には、必要ならば１種又
はそれ以上の他の有害生物駆除剤を添加することができ
る。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸
濁液、乳剤、溶液又はゲルの形で提供される。殺だに剤
用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分を
含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌの
活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．０
５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いるこ
とができる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ／
ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。
本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ましく
は、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性物質の薬量で
用いられる。
【００１２】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキサミド、又はピペロニル−ビス−２−（２’
−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（トロピタ
ール）を加えることができる。また、化合物Ａは、優れ
た全身的耐性を示し、したがって本発明の主題は、特に
人及び動物におけるマダニ類（ticks ）やだに類（mite
s ）により引起される障害を防除するための薬剤として
の化合物Ａにある。化合物Ａは、特にシラミを予防的又
は治療的に駆除し、まただに類（scabies）を駆除する
のに使用することができる。本発明の薬剤は、外部経路
で、吹付け法で、シャンプー法で、浴法で又は塗布法で
適用することができる。また、本発明の獣医学用の薬剤
は、「プワーオン」法と称される方法によって背中に塗
布することによって投与することができる。
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキサミド、又はピペロニル−ビス−２−（２’
−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（トロピタ
ール）を加えることができる。また、化合物Ａは、優れ
た全身的耐性を示し、したがって本発明の主題は、特に
人及び動物におけるマダニ類（ticks ）やだに類（mite
s ）により引起される障害を防除するための薬剤として
の化合物Ａにある。化合物Ａは、特にシラミを予防的又
は治療的に駆除し、まただに類（scabies）を駆除する
のに使用することができる。本発明の薬剤は、外部経路
で、吹付け法で、シャンプー法で、浴法で又は塗布法で
適用することができる。また、本発明の獣医学用の薬剤
は、「プワーオン」法と称される方法によって背中に塗
布することによって投与することができる。
【００１３】また、本発明の主題は、活性物質として、
化合物Ａを、そして他方で、菊酸とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−
ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフ
ェニリデンメチル）シクロプロパン−１−カルボン酸と
５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と３−フェノキシ
ベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベ
ンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−
３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパン−１−
カルボン酸とα−シアノ−３−フェノキシベンジルアル
コールとのエステル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イ
ソプロピル酢酸と３−フェノキシベンジルアルコールと
のエステル；２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２
−テトラハロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸
（ここでハロは弗素、塩素又は臭素原子を表わす）とア
レスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチル
アルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及びα
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エ
ステルよりなる群から選ばれるピレスリノイド系エステ
ルの少なくとも１種を含有する（ここで、化合物Ａ並び
に上記のピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール
結合対はそれらの全ての可能な立体異性形態にあり得る
ものとする）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫
活性を付与された組成物にある。
化合物Ａを、そして他方で、菊酸とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−
ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフ
ェニリデンメチル）シクロプロパン−１−カルボン酸と
５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と３−フェノキシ
ベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベ
ンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−
３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパン−１−
カルボン酸とα−シアノ−３−フェノキシベンジルアル
コールとのエステル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イ
ソプロピル酢酸と３−フェノキシベンジルアルコールと
のエステル；２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２
−テトラハロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸
（ここでハロは弗素、塩素又は臭素原子を表わす）とア
レスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチル
アルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及びα
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エ
ステルよりなる群から選ばれるピレスリノイド系エステ
ルの少なくとも１種を含有する（ここで、化合物Ａ並び
に上記のピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール
結合対はそれらの全ての可能な立体異性形態にあり得る
ものとする）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫
活性を付与された組成物にある。
【００１４】下記の実施例は本発明を例示するものであ
って、それを何ら制限しない。
って、それを何ら制限しない。
【００１５】例１：［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ
−３−オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸
（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ル）フェニルメチル １．４ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド、６０ｍｇ
の４−ジメチルアミノピリジン及び１０ｃｃの塩化メチ
レンを、１．３ｇの［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ
−３−オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸、
１．５ｇの（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テ
トラフルオル）ベンジルアルコール及び６０ｃｃの塩化
メチレンを含有する混合物中に０℃±５℃で導入する。
反応混合物を０℃±５℃で１５分間保持し、温度を２０
℃に戻し、反応混合物をこの温度に２０時間保持する。
ろ過し、濃縮した後、得られた生成物をシリカでクロマ
トグラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（８５−
１５）で溶離する。溶媒を蒸発させ、乾燥した後、２．
０５ｇの所望化合物を得た。 ［α］D ＝−１２°±１°（ｃ＝０．７５％、ＣＨＣｌ
3 ）ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） 対のメチルのＨ：１．２４（ｓ）；１．３２（ｓ） シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．７４（ｄｍＪ＝
５．５）；２．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．５及び１０．５） メトキシメチルのメチルのＨ：３．４１（ｓ） メチルエステルのＨ：３．８２（ｓ） メトキシメチルのメチレンのＨ：４．５９（ｔ） ベンジルのＨ：５．２５（ｔ） プロペニル二重結合のＨ：５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．
５及び３１）
２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ
−３−オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸
（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ル）フェニルメチル １．４ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド、６０ｍｇ
の４−ジメチルアミノピリジン及び１０ｃｃの塩化メチ
レンを、１．３ｇの［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ
−３−オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸、
１．５ｇの（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テ
トラフルオル）ベンジルアルコール及び６０ｃｃの塩化
メチレンを含有する混合物中に０℃±５℃で導入する。
反応混合物を０℃±５℃で１５分間保持し、温度を２０
℃に戻し、反応混合物をこの温度に２０時間保持する。
ろ過し、濃縮した後、得られた生成物をシリカでクロマ
トグラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（８５−
１５）で溶離する。溶媒を蒸発させ、乾燥した後、２．
０５ｇの所望化合物を得た。 ［α］D ＝−１２°±１°（ｃ＝０．７５％、ＣＨＣｌ
3 ）ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） 対のメチルのＨ：１．２４（ｓ）；１．３２（ｓ） シクロプロパンの１及び３位のＨ：１．７４（ｄｍＪ＝
５．５）；２．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．５及び１０．５） メトキシメチルのメチルのＨ：３．４１（ｓ） メチルエステルのＨ：３．８２（ｓ） メトキシメチルのメチレンのＨ：４．５９（ｔ） ベンジルのＨ：５．２５（ｔ） プロペニル二重結合のＨ：５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．
５及び３１）
【００１６】生物学的活性 Ａ）いえばえに対する殺虫作用の研究 使用した害虫は４日令の雌のいえばえである。操作は、
カーンズ−マーチチャンバー内で０．１ｇ／ｌの濃度で
直接噴霧することにより行う。被検化合物は５％のアセ
トンとイソパールＬ（石油系溶媒）との混合物に溶解
し、毎秒２ｍｌの溶液を噴霧する。処理毎に５０匹のは
えを使用する。検査は、１０分間の間は毎分、次いで１
５分後に行う。はえの５０％が殺された時間（分）ＫＴ
50を決定する。下記の結果が得られた。
カーンズ−マーチチャンバー内で０．１ｇ／ｌの濃度で
直接噴霧することにより行う。被検化合物は５％のアセ
トンとイソパールＬ（石油系溶媒）との混合物に溶解
し、毎秒２ｍｌの溶液を噴霧する。処理毎に５０匹のは
えを使用する。検査は、１０分間の間は毎分、次いで１
５分後に行う。はえの５０％が殺された時間（分）ＫＴ
50を決定する。下記の結果が得られた。
【００１７】
【表１】
【００１８】 Ｂ）ごきぶりに対するノックダウン作用の研究 試験は生後１２週間の雄のごきぶり（Blattella german
ica ）について行う。操作は、直径１３．５ｃｍのガラ
ス室において直接噴霧により行う。被検化合物をイソパ
ールの溶液とする。室内に予め置いた２０匹のごきぶり
に２．５秒間に０．７５ｍｌの溶液を噴霧する。 １００ｍｇ／ｌの薬量で５分間後のＫＤ（ノックダウン
されたごきぶりの％）を決定する。下記の結果が得られ
た。
ica ）について行う。操作は、直径１３．５ｃｍのガラ
ス室において直接噴霧により行う。被検化合物をイソパ
ールの溶液とする。室内に予め置いた２０匹のごきぶり
に２．５秒間に０．７５ｍｌの溶液を噴霧する。 １００ｍｇ／ｌの薬量で５分間後のＫＤ（ノックダウン
されたごきぶりの％）を決定する。下記の結果が得られ
た。
【００１９】
【表２】
【００２０】Ｃ）哺乳動物に対する毒性の研究 経口投与静脈内投与による毒性を標準的方法によりラッ
トラットで試験した。結果は動物の体重１ｋｇ当たりの
活性成分のｍｇ数として表わされる。下記の結果が得ら
れた。
トラットで試験した。結果は動物の体重１ｋｇ当たりの
活性成分のｍｇ数として表わされる。下記の結果が得ら
れた。
【００２１】
【表３】
【００２２】Ｄ）結論 以上のように、化合物Ａは化合物Ｂに匹敵できる活性を
持っている一方で、化合物Ｂよりも哺乳動物に対して相
当に低い毒性を有する。
持っている一方で、化合物Ｂよりも哺乳動物に対して相
当に低い毒性を有する。
【００２３】本発明の組成物の例 ａ）下記の処方のスプレー剤を調製した。 化合物Ａ：０．１ｇ 脱臭石油：９９．９ｇ ｂ）下記の処方のエーロゾル剤を調製した。 化合物Ａ：０．２０ｇ ピペロニルブトキシド：１．０ｇ 塩化メチレン：７ｇ 脱臭石油：２１．８０ｇ 発射剤：７０．０ｇ ｃ）乳化性濃厚液を調製した。 化合物Ａ：２ｇ ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）：０．１ｇ 酢酸：０．０１ｇ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：４ｇ ポリオキシエチレン化ヒマシ油：４ｇ セロソルブ１００：８９．８９ｇ
ル）：０．１ｇ 酢酸：０．０１ｇ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：４ｇ ポリオキシエチレン化ヒマシ油：４ｇ セロソルブ１００：８９．８９ｇ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピエール・パストル フランス国マルセイユ、リュ・パラディ、 550 (54)【発明の名称】 ［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３− オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸の新エステル、その製造法及びその有害生物駆除 剤としての使用
Claims (4)
- 【請求項１】 ［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−２，２
−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−
オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸（４−メ
トキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオル）フェ
ニルメチル。 - 【請求項２】 活性成分として請求項１記載の化合物を
含有する有害生物駆除剤組成物。 - 【請求項３】 活性成分として請求項１記載の化合物を
含有する殺虫剤組成物。 - 【請求項４】 ［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−２，２
−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−
オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸又はこの
酸の官能性誘導体に（４−メトキシメチル−２，３，
５，６−テトラフルオル）ベンジルアルコール又はこの
アルコールの官能性誘導体を作用させることを特徴とす
る請求項１記載の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR92-08084 | 1992-07-01 | ||
| FR9208084A FR2693191B1 (fr) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | Nouvel ester de l'acide [1R[1alpha,3beta(Z)]] 2,2-diméthyl 3-(2-fluoro 3-méthoxy 3-oxo propényl) cyclopropane carboxylique, son procédé de préparation et son application comme pesticide. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672961A true JPH0672961A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=9431391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5183339A Withdrawn JPH0672961A (ja) | 1992-07-01 | 1993-06-30 | ［１Ｒ［１α，３β（Ｚ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソプロペニル）シクロプロパンカルボン酸の新エステル、その製造法及びその有害生物駆除剤としての使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672961A (ja) |
| DE (1) | DE4321972A1 (ja) |
| FR (1) | FR2693191B1 (ja) |
| GB (1) | GB2268740A (ja) |
| IT (1) | IT1261792B (ja) |
| NL (1) | NL9301149A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3991812B2 (ja) * | 2001-12-11 | 2007-10-17 | 住友化学株式会社 | エステル化合物およびその用途 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2610624B1 (fr) * | 1987-02-06 | 1989-06-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'acides cyclopropanecarboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
-
1992
- 1992-07-01 FR FR9208084A patent/FR2693191B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-25 IT ITRM930421A patent/IT1261792B/it active IP Right Grant
- 1993-06-30 NL NL9301149A patent/NL9301149A/nl not_active Application Discontinuation
- 1993-06-30 JP JP5183339A patent/JPH0672961A/ja not_active Withdrawn
- 1993-06-30 GB GB9313498A patent/GB2268740A/en not_active Withdrawn
- 1993-07-01 DE DE4321972A patent/DE4321972A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITRM930421A0 (it) | 1993-06-25 |
| ITRM930421A1 (it) | 1994-12-25 |
| FR2693191A1 (fr) | 1994-01-07 |
| GB9313498D0 (en) | 1993-08-11 |
| IT1261792B (it) | 1996-06-03 |
| FR2693191B1 (fr) | 1994-08-26 |
| DE4321972A1 (de) | 1994-01-05 |
| NL9301149A (nl) | 1994-02-01 |
| GB2268740A (en) | 1994-01-19 |
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Legal Events
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