JPH0674255B2 - ピラジン核を含有する化合物の製造法 - Google Patents
ピラジン核を含有する化合物の製造法Info
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- JPH0674255B2 JPH0674255B2 JP61138441A JP13844186A JPH0674255B2 JP H0674255 B2 JPH0674255 B2 JP H0674255B2 JP 61138441 A JP61138441 A JP 61138441A JP 13844186 A JP13844186 A JP 13844186A JP H0674255 B2 JPH0674255 B2 JP H0674255B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はピラジン核を含有する化合物の製造方法に関し
さらに詳しくはジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下、気相反応させてピラジン核
を含有する化合物の製造方法である。
さらに詳しくはジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下、気相反応させてピラジン核
を含有する化合物の製造方法である。
ピラジン類は香料、医薬、農薬の中間体として有用であ
る。
る。
従来技術と本発明が解決しようとする問題点 従来ピラジン類の製造方法としては （１）ピペラジンの脱水素による方法（特開昭60−1694
68号公報）、（２）エチレングリコールのごときジオー
ル類とエチレンジアミンのごときジアミン類を原料とし
て脱水、脱水素反応する方法（特公昭55−50024号公
報）、（３）アルカノールアミンを環化脱水素する方法
（特開昭60−258168号公報）などが知られているが目的
物によってはこれらは有効な方法であるが、原料の入手
難あるいは目的物の種類によって使いわけしなければな
らない。
68号公報）、（２）エチレングリコールのごときジオー
ル類とエチレンジアミンのごときジアミン類を原料とし
て脱水、脱水素反応する方法（特公昭55−50024号公
報）、（３）アルカノールアミンを環化脱水素する方法
（特開昭60−258168号公報）などが知られているが目的
物によってはこれらは有効な方法であるが、原料の入手
難あるいは目的物の種類によって使いわけしなければな
らない。
又、主生成物以外の副生成物が出来る場合があり、副生
成物は通常位置異性体の場合が多く、ピラジン類の位置
異性体は分離が困難でありそれぞれの方法に一長一短が
あった。
成物は通常位置異性体の場合が多く、ピラジン類の位置
異性体は分離が困難でありそれぞれの方法に一長一短が
あった。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、これらの点について鋭意検討した結果、
ジアミン類を銅および／または亜鉛を主要成分とする触
媒存在下、気相反応させることによりピラジン核を有す
る化合物が生成することを見出し本発明を完成させた。
特に本出願方法は一般式 で示されるフェナジンのごとき縮合環をもつピラジン誘
導体の合成法として好ましい。
ジアミン類を銅および／または亜鉛を主要成分とする触
媒存在下、気相反応させることによりピラジン核を有す
る化合物が生成することを見出し本発明を完成させた。
特に本出願方法は一般式 で示されるフェナジンのごとき縮合環をもつピラジン誘
導体の合成法として好ましい。
本発明は一般式 （式中R1,R2は水素又は炭素数１乃至６の炭化水素基を
示す） もしくは一般式 （式中R3は炭素数３乃至４の炭化水素残基、（Ｈ）はＣ
−Ｃ間が一重結合のときは水素が存在し２重結合ときは
水素がないことを示す） であらわされるジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下気相接触反応せしめることを
特徴とする一般式 （式中R1,R2は前記と同じ） もしくは一般式 （式中R3は前記と同じ） で示されるピラジン核を含有する化合物の製造法に関す
るものである。
示す） もしくは一般式 （式中R3は炭素数３乃至４の炭化水素残基、（Ｈ）はＣ
−Ｃ間が一重結合のときは水素が存在し２重結合ときは
水素がないことを示す） であらわされるジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下気相接触反応せしめることを
特徴とする一般式 （式中R1,R2は前記と同じ） もしくは一般式 （式中R3は前記と同じ） で示されるピラジン核を含有する化合物の製造法に関す
るものである。
本発明に於ける銅および／または亜鉛を主要成分とする
触媒としては銅化合物又は亜鉛化合物を含む触媒であれ
ばよいが、酸化物が好ましい。
触媒としては銅化合物又は亜鉛化合物を含む触媒であれ
ばよいが、酸化物が好ましい。
又他の金属化合物を含有していてもよく例えばクロム、
バリウム、カルシウム、マンガン、スズ、ビスマス、ト
リウム、チタン、アルミニウム、シリカ、などの１種も
しくは２種以上の金属化合物があげられるが、これら以
外の金属化合物を用いることも出来る。該触媒の特に好
ましい具体例としては酸化銅、銅−クロム、酸化銅−酸
化亜鉛などがあげられる。
バリウム、カルシウム、マンガン、スズ、ビスマス、ト
リウム、チタン、アルミニウム、シリカ、などの１種も
しくは２種以上の金属化合物があげられるが、これら以
外の金属化合物を用いることも出来る。該触媒の特に好
ましい具体例としては酸化銅、銅−クロム、酸化銅−酸
化亜鉛などがあげられる。
又該触媒は担体としてシリカ、ゼオライト、シリカアル
ミナ、けいそう土、シリコンカーバイトなどを用いるこ
とも可能である。本発明中一般式（Ｉ）に示されるジア
ミン類としては、エチレンジアミン、2,3−ジアミノブ
タンなどがあげられる。
ミナ、けいそう土、シリコンカーバイトなどを用いるこ
とも可能である。本発明中一般式（Ｉ）に示されるジア
ミン類としては、エチレンジアミン、2,3−ジアミノブ
タンなどがあげられる。
一般式（II）で示されるジアミンとしては、ｏ−フェニ
レンジアミン、1,2−ジアミノシクロペンタンなどがあ
げられる。
レンジアミン、1,2−ジアミノシクロペンタンなどがあ
げられる。
本発明に於ける反応温度は200℃乃至500℃であり好しく
は250乃至400℃である。
は250乃至400℃である。
本発明に於て、一般式（Ｉ），（II）で示されるジアミ
ン類を反応させる際、希釈剤として水，ベンゼン，ピリ
ジン，窒素，水素，アンモニアなど反応に関与しない化
合物を使用することが出来る。
ン類を反応させる際、希釈剤として水，ベンゼン，ピリ
ジン，窒素，水素，アンモニアなど反応に関与しない化
合物を使用することが出来る。
本発明を実施するには、通常触媒を充填し且つ所定の反
応温度に保持した固定床又は流動床反応器に原料ガスを
導入して触媒と接触させればよい。触媒との接触時間も
広範囲に変化させることが出来、空間速度は50乃至2000
0Hr-1、好ましくは100乃至5000Hr-1である。
応温度に保持した固定床又は流動床反応器に原料ガスを
導入して触媒と接触させればよい。触媒との接触時間も
広範囲に変化させることが出来、空間速度は50乃至2000
0Hr-1、好ましくは100乃至5000Hr-1である。
本発明で得られた反応物は、常法に従って例えば蒸留等
によって分離精製が可能である。
によって分離精製が可能である。
実施例１ 硝酸亜鉛182gを含む水溶液と25％アンモニア水100gとを
混合しヒドロゲルを得た。
混合しヒドロゲルを得た。
得られた沈殿物を過，水洗後、110℃で乾燥し400℃で
３時間焼成して酸化亜鉛触媒を得た。得られた触媒を内
径12mmのパイレックス製反応管に6g充填し400℃に保持
した。
３時間焼成して酸化亜鉛触媒を得た。得られた触媒を内
径12mmのパイレックス製反応管に6g充填し400℃に保持
した。
この反応器にエチレンジアミン4.8gHr,H2O1g/Hrをガス
状で２時間反応させたところピラジンを収率48％で得
た。
状で２時間反応させたところピラジンを収率48％で得
た。
実施例２ 硝酸銅46g,硝酸亜鉛128gを含む水溶液に約25％アンモニ
ア水84gを加え、pH7としヒドロゲルを得た。得られた沈
殿物を過、水洗後80℃で乾燥し、500℃で５時間焼成
して、酸化銅−酸化亜鉛触媒（重量比30:70）を得た。
ア水84gを加え、pH7としヒドロゲルを得た。得られた沈
殿物を過、水洗後80℃で乾燥し、500℃で５時間焼成
して、酸化銅−酸化亜鉛触媒（重量比30:70）を得た。
この触媒6gを実施例１と同じ反応器に充填し400℃に保
持したところｏ−フェニレンジアミン4.6g/Hr,アンモニ
ア1.5/Hr,ベンゼン5g/Hrの混合物をガス状で通したと
ころ、フェナジンを収率51％で得た。
持したところｏ−フェニレンジアミン4.6g/Hr,アンモニ
ア1.5/Hr,ベンゼン5g/Hrの混合物をガス状で通したと
ころ、フェナジンを収率51％で得た。
実施例３〜５ 実施例１と同一方法で下記に示す触媒を用いて1,2−ジ
アミノプロパン0.07モル/Hr,H2O0.04モル/Hrで流したと
ころ表−１の結果を得た。
アミノプロパン0.07モル/Hr,H2O0.04モル/Hrで流したと
ころ表−１の結果を得た。
実施例６ 2,3−ジアミノブタン3g/Hr,H2O3.0g/Hrを原料とする以
外は、実施例１に従って反応したところ、2,3,5,6−テ
トラメチルピラジンを収率45％で得た。
外は、実施例１に従って反応したところ、2,3,5,6−テ
トラメチルピラジンを収率45％で得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 241/46 8615−4Ｃ
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1,R2は水素又は炭素数１乃至６の炭化水素基
を示す） もしくは一般式 （式中R3は炭素数３乃至４の炭化水素残基、（Ｈ）はＣ
−Ｃ間が単結合のときは水素が存在し２重結合のときは
水素がないことを示す） であらわされるジアミン類を銅および／または亜鉛を主
要成分とする触媒の存在下気相接触反応せしめることを
特徴とする一般式 （式中R1,R2は前記と同じ） もしくは一般式 （式中R3は前記と同じ） でされるピラジン核を含有する化合物の製造法 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で示される化合物がエチレン
ジアミン、1,2−ジアミノプロパン、ジアミノブタンで
ある特許請求の範囲第１項記載の方法 - 【請求項３】一般式（II）で示される化合物がｏ−フェ
ニレンジアミンである特許請求の範囲の第１項記載の方
法 - 【請求項４】銅および／または亜鉛を主要成分とする触
媒が酸化銅および／または酸化亜鉛を主要成分とする触
媒である特許請求の範囲第１項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138441A JPH0674255B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ピラジン核を含有する化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138441A JPH0674255B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ピラジン核を含有する化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294668A JPS62294668A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH0674255B2 true JPH0674255B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=15222065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61138441A Expired - Lifetime JPH0674255B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ピラジン核を含有する化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674255B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113816912B (zh) * | 2021-08-30 | 2023-02-28 | 上海日异生物科技有限公司 | 一种酚嗪的制备方法 |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP61138441A patent/JPH0674255B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62294668A (ja) | 1987-12-22 |
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