JPH0675375A - カラーレジスト材料 - Google Patents

カラーレジスト材料

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JPH0675375A
JPH0675375A JP22725692A JP22725692A JPH0675375A JP H0675375 A JPH0675375 A JP H0675375A JP 22725692 A JP22725692 A JP 22725692A JP 22725692 A JP22725692 A JP 22725692A JP H0675375 A JPH0675375 A JP H0675375A
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JP
Japan
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dye
resist material
color resist
filter
color
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JP22725692A
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English (en)
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Hirotake Marumichi
博毅 円道
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Sony Corp
Original Assignee
Sony Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】従来より低いポストベーク温度でカラーフィル
タが形成でき、従ってカラーレジスト材料に使用できる
色素の選択範囲を拡げ、且つ固体撮像素子のような微細
パターンを要するカラーフィルタを製造し得るカラーレ
ジスト材料を提供する。 【構成】以下に示す要素（１）〜（５）：（１）カルボ
キシル基を有するバインダーポリマー、（２）重合可能
な２重結合を２つ以上有する多官能モノマー、（３）光
重合開始剤、（４）色素、（５）熱硬化剤からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カラーレジスト材料に
係り、特に固体撮像素子のように微細パターンを必要と
するカラーフィルタの製造に用いられるカラーレジスト
材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】感光性樹脂に色素を含有させた、いわゆ
るカラーレジスト法によってカラー（色）フィルタを形
成する際、例えば赤色（Ｒ）のカラーレジストの塗布、
露光、現像によってレジストパターンを形成し、ポスト
ベークを行ってから次の色、例えば青色（Ｂ）等のレジ
ストパターンを形成する。このカラーレジスト法におい
てパターンを形成した後、ポストベークを行う目的は、
現像後のパターンを熱硬化して以後の工程でパターンが
変形したり、色素が溶出したりするのを防ぐことにあ
る。
【０００３】カラーレジスト材料としては、通常種々の
感光性樹脂が使用されるが、感度の点で有利な光重合型
のレジストが使用されることが多い。このようなカラー
レジスト材料のポストベーク時の硬化反応は、光硬化時
に未反応で残ったモノマーの２重結合をさらに重合する
ことが主であるが、このような重合反応を十分に行うた
めには２００℃以上の高温が必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】カラーレジスト材料の
色素として顔料を用いた場合は、２００℃以上の高温処
理にも耐えられるが、顔料を用いたカラーレジストは解
像度が悪いため固体撮像素子のように微細パターンが要
求される用途には適さなかった。
【０００５】一方、カラーレジスト材料の色素として顔
料でなく染料を用いた場合は、固体撮像素子にも十分に
適用可能な解像度が得られるが、２００℃以上の耐熱性
と溶剤に対する十分な溶解性、さらに良好な分光特性の
３者を満足する染料を見い出すことはほとんど不可能だ
った。
【０００６】そこで、本発明は、従来より低いポストベ
ーク温度でカラーフィルタが形成でき、従って、カラー
レジスト材に使用できる色素の選択範囲を拡げ、且つ固
体撮像素子のような微細パターンを要するカラーフィル
タを製造して得るカラーレジスト材料を提供することを
目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題は本発明によれ
ば、以下に示す要素（１）〜（５）： （１）カルボキシル基または無水カルボン酸の構造を有
するバインダーポリマー、（２）重合可能な２重結合を
２つ以上有する多官能モノマー、（３）光重合開始剤、
（４）色素、（５）熱硬化剤、からなることを特徴とす
るカラーレジスト材料によって解決される。
【０００８】
【作用】本発明によれば、バインダポリマーのカルボキ
シル基または無水カルボン酸基と熱硬化剤が加熱（ポス
トベーク）時、架橋構造となり、従来より低温でのカラ
ーフィルタ形成を可能にする。従って、顔料よりも耐熱
性の低い染料を色素として使用できるため解像度向上を
図ることができる。
【０００９】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。
【００１０】実施例１ 本発明のカラーレジスト材料の第１実施例として、まず
下記組成でマゼンタフィルタ形成感光液とした。
【００１１】スチレン ／無水マレイン酸共重合物 ：１００部（バインダ
ーポリマー）ヘ゜ンタエリスリトールトリアクリレート ：１００部（多官能モ
ノマー） 2,4−シ゛エチルチオキサントン ： １０部（光重合開
始剤） ｐ−シ゛メチルアミノ安息香酸エチル ： ５部（光重合促
進剤） Solvent Red １３２（商品名） ： ４０部（マゼンタ
色素）エチレンク゛リコールシ゛ク゛リシシ゛ルエーテル ： ２０部（熱硬化
剤）シクロヘキサノン ：８００部（溶剤） また、上記組成と同様の組成で、色素のみを変更してイ
エロー形成感光液及びシアン形成感光液を用意した。
【００１２】Solvent Yellow ８９（イエロー色素） Solvent Blue ３８（シアン色素） 固体撮像素子が形成されたシリコンウエハ上に、上記の
如き組成で予め用意されたマゼンタ感光液をスピンコー
ト法により塗布して、１００℃の温度で２分間プリベー
クの後、カラーフィルタを形成する箇所に紫外線を照射
してパターン露光を行った。次いで、炭酸ナトリウム水
溶液で現像することにより、マゼンタフィルタを形成し
た。その後、ポストベークを行い、該マゼンタフィルタ
を熱硬化した。このポストベークにはホットプレート２
枚を使用し、１段目を１５０℃：９０秒、２段目を１８
０℃：９０秒とした。この際、このポストベークの熱処
理によるマゼンタフィルタの分光スペクトルの変化は観
察されなかった。
【００１３】次に同様に、上記の如き組成で予め用意さ
れたイエロー感光液を、スピンコート法により塗布して
同様のリソグラフィープロセスを用いてイエローフィル
タを形成した。このイエローフィルタ形成工程におい
て、マゼンタ色素の溶出は観察されず良好であった。
【００１４】また、現像後のイエローフィルタのポスト
ベークによる分光スペクトルの変化も観察されなかっ
た。
【００１５】次に同様に、上記の如き組成で予め用意さ
れたシアン感光液を、スピンコート法により塗布して、
同様のリソグラフィープロセスを用いてシアンフィルタ
を形成した。
【００１６】このシアンフィルタ形成工程において、マ
ゼンタ、イエロー色素の溶出は観察されず良好であっ
た。
【００１７】また、現像後のシアンフィルタのポストベ
ークによる分光スペクトルの変化も観察されなかった。
【００１８】以上の工程により、固体撮像素子上に、マ
ゼンタ、イエロー、シアンの３色からなるカラーフィル
タを形成することができた。
【００１９】なお、カラーフィルタを保護するために、
引き続きオーバーコート層を形成しても良い。さらに、
感度向上のために画素毎にマイクロレンズを形成しても
良い。また、カラーフィルタの下に平坦化層を設けても
良い。
【００２０】実施例２ 本発明のカラーレジストの第２実施例として、下記組成
でマゼンタフィルタ形成感光液とした。
【００２１】 ＣＴ（商品名、フジハント(株)）：４０部（アクリル系
光重合型レジスト） Solvent Red ８４（商品名） ：２部（赤色色素）シクロヘキサノン ：１０部（溶剤） （ネオヘ゜ンチルク゛リコールシ゛ク゛リシシ゛ルエーテル）：（熱硬化剤） ＣＴはバインダーパリマーとしてベンジルメタクリレー
ト／メタクリル酸共重合体、他に光重合開始剤と多官能
モノマー及び溶剤を含有するアクリル系光重合型のレジ
ストである。
【００２２】ガラス基板に上記組成のうち、熱硬化剤の
ない組成、すなわちアクリル系光重合型レジスト（Ｃ
Ｔ）、色素（赤色）、溶剤のみの赤色感光液の組成で２
０００ｒｐｍのスピンコート法により塗布し、１００℃
の温度で２分間プリベークした後、リソグラフィープロ
セスを用いてマゼンタフィルタを形成した。その後、１
５０℃の温度で２時間ポストベークを行い、赤フィルタ
（パターン）を硬化させた。
【００２３】上記の組成に熱硬化剤（ネオペンチルグリ
コールジグリシジルエーテル）を添加して、スピンコー
トからポストベークまで同様の工程を経て、赤フィルタ
（パターン）を形成した。色素固着率（色素溶出抑制効
果）をアセトンに５分間浸漬前後の吸光度変化で評価し
た。その結果、熱硬化剤を添加しないもので６４％、添
加したもので９６％と、明らかに熱硬化剤添加による改
善があった。
【００２４】上記実施例１及び２として説明したカラー
レジスト材料は、 （１）カルボキシル基または無水カルボン酸の構造を有
するバインダーポリマー （２）重合可能な２重結合を２つ以上有する多官能モノ
マー （３）光重合開始剤 （４）色素（顔料、染料） （５）エポキシ基を２つ以上有する化合物（熱硬化剤） からなるものであり、（１）〜（３）の組み合せでネガ
レジストが形成される。
【００２５】以下、上記（１）〜（５）の構成材料で本
発明に好ましく使用される材料を以下に示す。 （１）バインダーポリマー スチレン、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリ
ル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）ア
クリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、
（メタ）アクリル酸ベンジル等の水不溶性のポリマーを
あたえるモノマーと（メタ）アクリル酸、無水マレイン
酸等のカルボキシル基または無水カルボン酸の構造を有
するモノマーとの共重合物（該ポリマーによりアルカリ
水溶液での現像が可能となる） （２）多官能モノマー エチレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡ
ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート等の重合可能な２重結合
を２つ以上有するモノマー（該モノマーを光重合させる
ことにより露光部を現像液に不溶化させることができ
る） （３）光重合開始剤 ベンジル、ベンゾフェノン、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンジルジメチルケタール、2,4−ジエチルチオキ
サントン等の光によりラジカルを発生する化合物（該開
始剤より発生したラジカルが多官能モノマーの重合を開
始させる）（４）色素 前述のように、解像度の点で染料の使用が好ましい。
【００２６】油溶性染料、分散染料、酸性染料、塩基性
染料、直接染料、その他種々の染料が使用可能であり、
主として使用する有機溶剤に対する溶解性と分光特性の
観点で選択される。 （５）エポキシ基を２つ以上有する化合物 ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、エチレングリ
コールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシ
ジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、ジヒドロキシビフェニルジグリシジルエーテル、フ
タル酸ジグリシジルエステル、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルア
ニリン等 該化合物の添加が本発明の重要な点であり、熱硬化剤と
して作用する。すなわち、加熱時にバインダーポリマー
のカルボキシル基または無水カルボン酸基とエポキシ基
が反応して架橋構造となる。
【００２７】エポキシ樹脂とよばれている化合物は全て
この部類に属する。このような化合物は一般に多価アル
コール、多価フェノール、多価カルボン酸、芳香族アミ
ンとエピクロルヒドリンを反応させることにより得るこ
とができる。
【００２８】実施例３ 本発明のカラーレジスト材料の第３実施例として、まず
下記組成でマゼンタフィルタ形成感光液とした。
【００２９】スチレン ／無水カルホ゛ン酸共重合物 ：１００部（バインダ
ーポリマー）ヘ゜ンタエリスリトールトリアクリレート ：１００部（多官能モ
ノマー） 2,4−シ゛エチルチオキサントン ： １０部（光重合開
始剤） ｐ−シ゛メチルアミノ安息香酸エチル ： ５部（光重合促
進剤） Solvent Red １３２（商品名） ： ４０部（マゼンタ
色素）ヘキサメトキシメチルメラミン ： ２０部（熱硬化
剤）シクロヘキサノン ：８００部（溶剤） また、上記組成と同様の組成で、色素のみを変更してイ
エロー形成感光液及びシアン形成感光液を用意した。
【００３０】Solvent Yellow ８９（イエロー色素） Solvent Blue ３８（シアン色素） 固体撮像素子が形成されたシリコンウエハ上に、上記の
如き組成で予め用意されたマゼンタ感光液をスピンコー
ト法により塗布して、１００℃の温度で２分間プリベー
クの後、カラーフィルタを形成する箇所に紫外線を照射
してパターン露光を行った。次いで、炭酸ナトリウム水
溶液で現像することにより、マゼンタフィルタを形成し
た。その後、ポストベークを行い、該マゼンタを熱硬化
した。このポストベークにはホットプレート２枚を使用
し、１段目を１５０℃，９０秒、２段目を１８０℃，９
０秒とした。この際、このポストベークの熱処理による
マゼンタフィルタの分光スペクトルの変化は観察されな
かった。
【００３１】次に同様に、上記の如き組成で予め用意さ
れたイエロー感光液を、スピンコート法により塗布して
同様のリソグラフィープロセスを用いてイエローフィル
タを形成した。このイエローフィルタ形成工程におい
て、マゼンタ色素の溶出は観察されず良好であった。
【００３２】また、現像後のイエローフィルタのポスト
ベークによる分光スペクトルの変化も観察されなかっ
た。
【００３３】次に同様に、上記の如き組成で予め用意さ
れたシアン感光液を、スピンコート法により塗布して、
同様のリソグラフィープロセスを用いてシアンフィルタ
を形成した。
【００３４】このシアンフィルタ形成工程において、マ
ゼンタ、イエロー色素の溶出は観察されず良好であっ
た。
【００３５】また、現像後のシアンフィルタのポストベ
ークによる分光スペクトルの変化も観察されなかった。
【００３６】以上の工程により、固体撮像素子上に、マ
ゼンタ、イエロー、シアンの３色からなるカラーフィル
タを形成することができた。
【００３７】なお、カラーフィルタを保護するために、
引き続きオーバーコート層を形成しても良い。さらに、
感度向上のために画素毎にマイクロレンズを形成しても
良い。また、カラーフィルタの下に平坦化層を設けても
良い。
【００３８】上記実施例３として説明したカラーレジス
ト材料は、 （１）カルボキシル基または無水カルボン酸の構造を有
するバインダーポリマー （２）重合可能な２重結合を２つ以上有する多官能モノ
マー （３）光重合開始剤 （４）色素（染料） （５）メラミン樹脂（熱硬化剤） からのものであり、（１）〜（３）の組み合せでネガレ
ジストが形成される。
【００３９】以下、上記（１）〜（５）の構成材料で本
発明に好ましく使用される材料、特に（１）〜（４）に
ついては、実施例１及び２と同一であり、（５）のメラ
ミン樹脂は、以下の通りである。
【００４０】メラミン樹脂とは、メラミンをメチロール
化（通常はホルムアルデヒドを使用）し、さらに必要に
応じてアルキル化（アルコールでエーテル化する）して
得られる化合物の総称である。メラミン樹脂は本組成物
において熱硬化剤として作用する。すなわち、バインダ
ーポリマーのカルボキシル基とメラミン樹脂のメチロー
ル基が加熱時に反応し、架橋構造となる。
【００４１】
【発明の効果】以上、説明したように、本発明によれ
ば、従来より低いポストベーク（熱処理）温度でカラー
フィルタを形成することができる。そのため、カラーフ
ィルタ形成のためのカラーレジスト材料の色素の選択範
囲が拡がり、固体撮像素子のような微細パターンのカラ
ーフィルタを製造することができる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下に示す要素（１）〜（５）： （１）カルボキシル基または無水カルボン酸の構造を有
    するバインダーポリマー、（２）重合可能な２重結合を
    ２つ以上有する多官能モノマー、（３）光重合開始剤、
    （４）色素、（５）熱硬化剤、からなることを特徴とす
    るカラーレジスト材料。
  2. 【請求項２】 前記熱硬化剤がエポキシ基を２つ以上有
    する化合物であることを特徴とする請求項１記載のカラ
    ーレジスト材料。
  3. 【請求項３】 前記熱硬化剤がメラミン樹脂であること
    を特徴とする請求項１記載のカラーレジスト材料。
  4. 【請求項４】 前記色素が染料であることを特徴とする
    請求項１記載のカラーレジスト材料。
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