JPH0678262B2 - α−ヒドロキシケトン類の製法 - Google Patents
α−ヒドロキシケトン類の製法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、a-ヒドロキシケトン類の製法に関する。本発
明の方法で得られるa-ヒドロキシケトン類は、例えば不
飽和化合物の光重合開始剤として有用な物質である。
明の方法で得られるa-ヒドロキシケトン類は、例えば不
飽和化合物の光重合開始剤として有用な物質である。
（従来技術及び問題点） a-ハロケトンのアルカリ触媒下での加水分解反応では、
目的の加水分解の他に脱離反応や異性化反応などの副反
応が起こる事が知られており、その為ギ酸カリウムある
いは、酢酸カリウムによりそのエステル体とした後、ア
ルカリ加水分解を行うといった二段階の反応が試みられ
ているが満足な収率で目的物が得られていなかった。
（メソーデン デァ オルガニッシェン ヘミー（Meth
oden der organischen Chemie、第VII/2c巻、2173頁（1
977））また、このような副反応を防ぎ、目的のa-ヒド
ロキシケトンを得るために相間移動触媒の存在下で加水
分解を行う方法が提唱されている。しかしながらこの方
法では、相間移動触媒といった本来生成物とは無用の高
価な触媒を使用しなければならないといった経済的不利
益及び操作の繁雑さがあった。
目的の加水分解の他に脱離反応や異性化反応などの副反
応が起こる事が知られており、その為ギ酸カリウムある
いは、酢酸カリウムによりそのエステル体とした後、ア
ルカリ加水分解を行うといった二段階の反応が試みられ
ているが満足な収率で目的物が得られていなかった。
（メソーデン デァ オルガニッシェン ヘミー（Meth
oden der organischen Chemie、第VII/2c巻、2173頁（1
977））また、このような副反応を防ぎ、目的のa-ヒド
ロキシケトンを得るために相間移動触媒の存在下で加水
分解を行う方法が提唱されている。しかしながらこの方
法では、相間移動触媒といった本来生成物とは無用の高
価な触媒を使用しなければならないといった経済的不利
益及び操作の繁雑さがあった。
（本発明の構成） 本発明は、一般式 （但し、式中R1、R2は、低級アルキル基を意味する。Ｘ
は、ハロゲン原子を示す。）で表されるa-ハロケトンを
アルカリ金属の水酸化物のみの存在下、反応温度60℃以
下で加水分解することを特徴とする一般式 （但し、式中R1及びR2は、一般式（Ｉ）で規定したもの
と同様である）で表されるa-ヒドロキシケトン類の製法
に関するものである。
は、ハロゲン原子を示す。）で表されるa-ハロケトンを
アルカリ金属の水酸化物のみの存在下、反応温度60℃以
下で加水分解することを特徴とする一般式 （但し、式中R1及びR2は、一般式（Ｉ）で規定したもの
と同様である）で表されるa-ヒドロキシケトン類の製法
に関するものである。
一般式（Ｉ）において、R1は、メチル基、エチル基、n-
プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、sec-ブチル基、tert-ブチル基又は、n-ペンチル基
などの炭素数１から５の直鎖状又は分枝状のアルキル基
を示す。R2における低級アルキル基とは、R1で例示され
た炭素数１から５の直鎖状又は分枝状アルキル基を意味
する。またＸは、ハロゲン原子であり、塩素原子、臭素
原子又はヨウ素原子を例示することができる。一般式
（II）におけるR1及びR2は、一般式（Ｉ）で規定したも
のと同様である。
プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、sec-ブチル基、tert-ブチル基又は、n-ペンチル基
などの炭素数１から５の直鎖状又は分枝状のアルキル基
を示す。R2における低級アルキル基とは、R1で例示され
た炭素数１から５の直鎖状又は分枝状アルキル基を意味
する。またＸは、ハロゲン原子であり、塩素原子、臭素
原子又はヨウ素原子を例示することができる。一般式
（II）におけるR1及びR2は、一般式（Ｉ）で規定したも
のと同様である。
（問題を解決するための手段） 本発明の目的は、光重合開始剤等に有用なa-ヒドロキシ
ケトン類を上記の種々の問題点を改善して効率的かつ簡
便に得る方法を提供することにある。
ケトン類を上記の種々の問題点を改善して効率的かつ簡
便に得る方法を提供することにある。
本発明の実施態様について以下説明する。一般式（Ｉ）
のa-ハロケトンをアルカリ金属の水酸化物及び／又は炭
酸塩の水溶液に分散するか又は、アルコール類あるい
は、水に可溶な極性溶媒の共存下溶解状態で反応しても
構わない。ここで用いるアルカリ金属の水酸化物として
は、水酸化リチウム、水酸化カリウム又は、水酸化ナト
リウムなどが好適な例として挙げることができる。また
炭酸塩も同様に、炭酸リチウム、炭酸カリウム又は、炭
酸ナトリウム及びこれらの酸性塩を例示できる。これら
のアルカリ金属塩の濃度は、特に限定されないが、0.5
規定から8.0規定が反応速度の面から推奨できる。
のa-ハロケトンをアルカリ金属の水酸化物及び／又は炭
酸塩の水溶液に分散するか又は、アルコール類あるい
は、水に可溶な極性溶媒の共存下溶解状態で反応しても
構わない。ここで用いるアルカリ金属の水酸化物として
は、水酸化リチウム、水酸化カリウム又は、水酸化ナト
リウムなどが好適な例として挙げることができる。また
炭酸塩も同様に、炭酸リチウム、炭酸カリウム又は、炭
酸ナトリウム及びこれらの酸性塩を例示できる。これら
のアルカリ金属塩の濃度は、特に限定されないが、0.5
規定から8.0規定が反応速度の面から推奨できる。
本発明の方法では、公知方法の如く相間移動触媒などの
添加物は、特に必要としないが、反応温度が重要な要因
である。即ち、反応温度を60℃以下、好ましくは、20℃
から50℃を保ち反応することが肝要であり60℃以上の反
応温度では、比較例に示す如く異性化体の副生が顕著に
あらわれるので好ましくない。
添加物は、特に必要としないが、反応温度が重要な要因
である。即ち、反応温度を60℃以下、好ましくは、20℃
から50℃を保ち反応することが肝要であり60℃以上の反
応温度では、比較例に示す如く異性化体の副生が顕著に
あらわれるので好ましくない。
反応時間は、反応温度やアルカリ金属塩の濃度などによ
り異なるが、数時間から数日を要する。このようにして
得られた反応粗液に適当な溶剤を添加し抽出するか、不
均一系であればそのまま分液した後、常法により精製す
ることにより、目的のa-ヒドロキシケトン類を得ること
ができる。
り異なるが、数時間から数日を要する。このようにして
得られた反応粗液に適当な溶剤を添加し抽出するか、不
均一系であればそのまま分液した後、常法により精製す
ることにより、目的のa-ヒドロキシケトン類を得ること
ができる。
（発明の効果） 本発明の方法により、公知例にみられるような相間移動
触媒など高価な試薬を必要とせず、反応温度を60℃以下
に保つのみといった極めて簡単な操作で目的のa-ヒドロ
キシケトン類を製造することが可能になった。また、不
要の添加物の混入がないため反応後の単離操作は極めて
簡便であるといった優位性も強調できる。
触媒など高価な試薬を必要とせず、反応温度を60℃以下
に保つのみといった極めて簡単な操作で目的のa-ヒドロ
キシケトン類を製造することが可能になった。また、不
要の添加物の混入がないため反応後の単離操作は極めて
簡便であるといった優位性も強調できる。
実施例１ a-クロロイソブチロフェノン1.8gを2.5Nの水酸化ナトリ
ウム水溶液に分散させ、反応液を50℃に保ち、6.5次時
間はんした。反応終了後、ベンゼンを加え、分液後上層
の溶媒を除去した。得られた残査を減圧蒸留し、1.56g
のa-ヒドロキシイソブチロフェノンが得られた（収率96
％）。
ウム水溶液に分散させ、反応液を50℃に保ち、6.5次時
間はんした。反応終了後、ベンゼンを加え、分液後上層
の溶媒を除去した。得られた残査を減圧蒸留し、1.56g
のa-ヒドロキシイソブチロフェノンが得られた（収率96
％）。
実施例２ 実施例１において反応温度50℃、反応時間6.5時間を反
応温度25℃、反応時間３日間に変えた他は、実施例１と
同様の操作を行ったところ、81％の収率でa-ヒドロキシ
イソブチロフェノンが得られた。
応温度25℃、反応時間３日間に変えた他は、実施例１と
同様の操作を行ったところ、81％の収率でa-ヒドロキシ
イソブチロフェノンが得られた。
実施例３ 5Nの水酸化ナトリウム水溶液30mlにメタノール30ml加え
た溶液にa-クロロイソブチロフェノン1.8gを溶解し、25
℃で３日間反応した。メタノールを除去後、実施例１と
同様の操作により精製し、60％の収率でa-ヒドロキシイ
ソブチロフェノンを得た。
た溶液にa-クロロイソブチロフェノン1.8gを溶解し、25
℃で３日間反応した。メタノールを除去後、実施例１と
同様の操作により精製し、60％の収率でa-ヒドロキシイ
ソブチロフェノンを得た。
比較例 a-クロロイソブチロフェノン1.8gを2.5Nの水酸化ナトリ
ウムに分散させ反応温度90℃で６時間反応させたとこ
ろ、90％の収率で生成物が得られたが、そのうち80％
は、異性体の3-ヒドロキシ‐3-フェニル‐2-ブタノン
で、20％がa-ヒドロキシイソブチロフェノンであった。
ウムに分散させ反応温度90℃で６時間反応させたとこ
ろ、90％の収率で生成物が得られたが、そのうち80％
は、異性体の3-ヒドロキシ‐3-フェニル‐2-ブタノン
で、20％がa-ヒドロキシイソブチロフェノンであった。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （但し、式中R1,R2は、低級アルキル基を意味する。Ｘ
は、ハロゲン原子をしめす。）で表されるα−ハロケト
ンをアルカリ金属の水酸化物のみの存在下反応温度60℃
以下で加水分解することを特徴とする一般式 （但し式中R1及びR2は、一般式（Ｉ）で規定したものと
同様である）で表されるα−ヒドロキシケトン類の製法 - 【請求項２】一般式（Ｉ）においてR1及びR2がメチル基
である特許請求範囲第１項記載の製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61150522A JPH0678262B2 (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | α−ヒドロキシケトン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61150522A JPH0678262B2 (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | α−ヒドロキシケトン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635050A JPS635050A (ja) | 1988-01-11 |
| JPH0678262B2 true JPH0678262B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=15498704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61150522A Expired - Lifetime JPH0678262B2 (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | α−ヒドロキシケトン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678262B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0952140B1 (en) * | 1998-04-20 | 2004-04-28 | Givaudan SA | 2-Hydroxy-5-methyl-hexan-3-one and 3-hydroxy-5-methyl-hexan-2-one |
| SG71201A1 (en) * | 1998-04-20 | 2000-03-21 | Givaudan Roure Int | Hydroxa-methyl-hexanones |
| CN115894202B (zh) * | 2022-12-06 | 2024-06-28 | 湖南久日新材料有限公司 | 一种光引发剂1173蒸馏釜残的处理方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4097671A (en) * | 1975-08-28 | 1978-06-27 | General Electric Company | Dihydrooxadiazinones and method for making |
-
1986
- 1986-06-26 JP JP61150522A patent/JPH0678262B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS635050A (ja) | 1988-01-11 |
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