JPH0680968A - 強誘電性液晶組成物及び光スイッチング素子 - Google Patents
強誘電性液晶組成物及び光スイッチング素子Info
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- JPH0680968A JPH0680968A JP4235854A JP23585492A JPH0680968A JP H0680968 A JPH0680968 A JP H0680968A JP 4235854 A JP4235854 A JP 4235854A JP 23585492 A JP23585492 A JP 23585492A JP H0680968 A JPH0680968 A JP H0680968A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明の強誘電性液晶組成物は、一般式
〔Ｉ〕で表される一種以上の化合物と、一般式〔II〕で
表される一種以上の化合物と、一般式〔III 〕で表され
る一種以上の化合物とを含有する。 【化１】 【化２】 【化３】 〔Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ
アルキル基を表す。Ｘは、単結合又は酸素原子を表す。
Ｙは、水素原子又はフッ素原子を表す。Ｃ* は、不斉炭
素原子を表す。
〔Ｉ〕で表される一種以上の化合物と、一般式〔II〕で
表される一種以上の化合物と、一般式〔III 〕で表され
る一種以上の化合物とを含有する。 【化１】 【化２】 【化３】 〔Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ
アルキル基を表す。Ｘは、単結合又は酸素原子を表す。
Ｙは、水素原子又はフッ素原子を表す。Ｃ* は、不斉炭
素原子を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定な強誘電性液晶状
態をとり得、例えば液晶テレビ等のディスプレイ用、光
プリンターヘッド、ライトバルブ等に利用されるオプト
エレクトロニクス関連素子の素材として有用な、液晶組
成物及び光スイッチング素子に関するものである。
態をとり得、例えば液晶テレビ等のディスプレイ用、光
プリンターヘッド、ライトバルブ等に利用されるオプト
エレクトロニクス関連素子の素材として有用な、液晶組
成物及び光スイッチング素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶化合物が表示材料として種々
の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビ等に実用化
されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成分と
して用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれる表示方式
のものが採用されている。この場合の素子は、液晶化合
物の誘電異方性と電場の相互作用に基づく効果を利用し
ており、電場に対する光学的な応答が数msecと遅いこと
が欠点として挙げられている。一方、単純マトリクス駆
動方式は、ディスプレイの大型化を図る上で、生産性、
コスト、信頼性の面で最も有利と考えられるが、ＴＮ型
あるいはＳＴＮ型液晶の様な双安定性を持たない液晶を
単純マトリクス駆動方式で駆動しようとすると、走査線
数が充分に増やせないという問題点があった。
の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビ等に実用化
されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成分と
して用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれる表示方式
のものが採用されている。この場合の素子は、液晶化合
物の誘電異方性と電場の相互作用に基づく効果を利用し
ており、電場に対する光学的な応答が数msecと遅いこと
が欠点として挙げられている。一方、単純マトリクス駆
動方式は、ディスプレイの大型化を図る上で、生産性、
コスト、信頼性の面で最も有利と考えられるが、ＴＮ型
あるいはＳＴＮ型液晶の様な双安定性を持たない液晶を
単純マトリクス駆動方式で駆動しようとすると、走査線
数が充分に増やせないという問題点があった。
【０００３】この様な従来型の液晶素子の欠点を改良す
るものとして、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利
用した表示方式が N.A.Clarkと S.T.Lagerwallにより提
案された(Applied Phys. Lett., 1980, vol,36, p.89
9)。なお、強誘電性液晶の存在は、R.B.Meyer らによっ
て1975年に初めて報告された。強誘電性液晶を利用した
素子は双安定性を有し、しかも、従来の液晶素子に比べ
て光学的な応答がμsecのオーダーと速いという優れた
特徴を有する。
るものとして、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利
用した表示方式が N.A.Clarkと S.T.Lagerwallにより提
案された(Applied Phys. Lett., 1980, vol,36, p.89
9)。なお、強誘電性液晶の存在は、R.B.Meyer らによっ
て1975年に初めて報告された。強誘電性液晶を利用した
素子は双安定性を有し、しかも、従来の液晶素子に比べ
て光学的な応答がμsecのオーダーと速いという優れた
特徴を有する。
【０００４】これらの強誘電性液晶材料を実際の素子材
料として用いるためには、いくつかの物性及び特性が要
求される。その中でも基本的なものとしては、室温を含
む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ (ＳC * ) 相を
示すこと、高速応答をすることが挙げられる。この他に
も強誘電性液晶材料には数多くの物性及び特性が要求さ
れるが、現在、これらの物性及び特性の要求に単一の化
合物で応じることはできず、いくつかの化合物を混合し
た強誘電性液晶組成物を用いる必要がある。
料として用いるためには、いくつかの物性及び特性が要
求される。その中でも基本的なものとしては、室温を含
む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ (ＳC * ) 相を
示すこと、高速応答をすることが挙げられる。この他に
も強誘電性液晶材料には数多くの物性及び特性が要求さ
れるが、現在、これらの物性及び特性の要求に単一の化
合物で応じることはできず、いくつかの化合物を混合し
た強誘電性液晶組成物を用いる必要がある。
【０００５】強誘電性液晶組成物を得るためには、強誘
電性液晶化合物だけを用いて混合する必要はなく、非キ
ラル化合物であってスメクチックＣ (ＳC ) 相を示す液
晶かあるいは液晶混合物（ベース液晶と呼ばれる）に、
キラルな化合物を添加することによっても得ることがで
きる。
電性液晶化合物だけを用いて混合する必要はなく、非キ
ラル化合物であってスメクチックＣ (ＳC ) 相を示す液
晶かあるいは液晶混合物（ベース液晶と呼ばれる）に、
キラルな化合物を添加することによっても得ることがで
きる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、現在までベー
ス液晶、キラル化合物について、共に数多くの研究が行
われ、提案がなされてきているが、充分な高速応答性を
有する強誘電性液晶組成物は未だないのが現状である。
ス液晶、キラル化合物について、共に数多くの研究が行
われ、提案がなされてきているが、充分な高速応答性を
有する強誘電性液晶組成物は未だないのが現状である。
【０００７】本発明者等は、下記一般式で表される化合
物が、大きな自発分極を有し、高速応答性に優れている
ことを見出し、この化合物を含む強誘電性液晶組成物を
提案した（特開平３−１５１３６８号）。しかし、この
化合物は強誘電性液晶相をとる温度範囲が高いため、こ
の化合物単独では実用に供することができない。
物が、大きな自発分極を有し、高速応答性に優れている
ことを見出し、この化合物を含む強誘電性液晶組成物を
提案した（特開平３−１５１３６８号）。しかし、この
化合物は強誘電性液晶相をとる温度範囲が高いため、こ
の化合物単独では実用に供することができない。
【化５】 〔Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれアルキル基を表す。Ｃ
* は、不斉炭素原子を表す。〕
* は、不斉炭素原子を表す。〕
【０００８】一方、下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物
は、液晶の温度領域が低温側にあり、また粘性も低いた
めベース液晶として広く採用されている。
は、液晶の温度領域が低温側にあり、また粘性も低いた
めベース液晶として広く採用されている。
【化６】 〔一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれア
ルキル基を表す。〕
ルキル基を表す。〕
【０００９】そこで、一般式〔Ｉ〕で表される化合物か
らなるベース液晶に、上記の光学活性化合物を添加し、
液晶組成物を製造してみた。しかし、強誘電性液晶相を
とり得る温度範囲が狭いという問題のあることが判っ
た。また、キラルスメクチックＣ相（ＳC * ) において
良配向を得るには、液相 (ＩSO) −コレステリック相(C
h)−スメクチックＡ相（ＳA ) −キラルスメクチックＣ
相（ＳC * ) の相系列をとる液晶組成物が望ましい。と
ころが、一般式〔Ｉ〕で表される化合物からなるベース
液晶に上記の光学活性化合物を添加した系では、光学活
性化合物の添加量を実用的なレベルにまで増やすと、コ
レステリック相が消失することが判明した。
らなるベース液晶に、上記の光学活性化合物を添加し、
液晶組成物を製造してみた。しかし、強誘電性液晶相を
とり得る温度範囲が狭いという問題のあることが判っ
た。また、キラルスメクチックＣ相（ＳC * ) において
良配向を得るには、液相 (ＩSO) −コレステリック相(C
h)−スメクチックＡ相（ＳA ) −キラルスメクチックＣ
相（ＳC * ) の相系列をとる液晶組成物が望ましい。と
ころが、一般式〔Ｉ〕で表される化合物からなるベース
液晶に上記の光学活性化合物を添加した系では、光学活
性化合物の添加量を実用的なレベルにまで増やすと、コ
レステリック相が消失することが判明した。
【００１０】本発明の課題は、ＩSO−Ｃh −ＳA −ＳC
* の相系列を示し、ＳC * 相を示す温度範囲が広く、か
つ高速応答性を有する強誘電性液晶組成物を提供するこ
とである。
* の相系列を示し、ＳC * 相を示す温度範囲が広く、か
つ高速応答性を有する強誘電性液晶組成物を提供するこ
とである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕
で表わされる一種以上の化合物と、一般式〔II〕で表さ
れる一種以上の化合物と、一般式〔III 〕で表される一
種以上の化合物とを含有することを特徴とする強誘電性
液晶組成物に係るものである。
で表わされる一種以上の化合物と、一般式〔II〕で表さ
れる一種以上の化合物と、一般式〔III 〕で表される一
種以上の化合物とを含有することを特徴とする強誘電性
液晶組成物に係るものである。
【化７】 〔一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれア
ルキル基を表す〕。
ルキル基を表す〕。
【化８】 〔一般式〔II〕において、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれア
ルキル基を表す〕。
ルキル基を表す〕。
【化９】 〔一般式〔III 〕において、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ
アルキル基を表す。Ｘは、単結合又は酸素原子を表す。
Ｙは、水素原子又はフッ素原子を表すＣ* は、不斉炭素
原子を表す。〕
アルキル基を表す。Ｘは、単結合又は酸素原子を表す。
Ｙは、水素原子又はフッ素原子を表すＣ* は、不斉炭素
原子を表す。〕
【００１２】また、本発明は、前記一般式〔Ｉ〕で表わ
される一種以上の化合物と、前記一般式〔II〕で表され
る一種以上の化合物と、前記一般式〔III 〕で表される
一種以上の化合物と、一般式〔IV〕で表される一種以上
の化合物とを含有することを特徴とする、強誘電性液晶
組成物に係るものである。
される一種以上の化合物と、前記一般式〔II〕で表され
る一種以上の化合物と、前記一般式〔III 〕で表される
一種以上の化合物と、一般式〔IV〕で表される一種以上
の化合物とを含有することを特徴とする、強誘電性液晶
組成物に係るものである。
【化１０】 〔一般式〔IV〕において、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞれア
ルキル基を表す。Ｚは、単結合又は酸素原子を表す。〕
ルキル基を表す。Ｚは、単結合又は酸素原子を表す。〕
【００１３】さらにまた、本発明は、上記いずれかの強
誘電性液晶組成物を構成要素とすることを特徴とする光
スイッチング素子に関するものである。
誘電性液晶組成物を構成要素とすることを特徴とする光
スイッチング素子に関するものである。
【００１４】前記一般式〔Ｉ〕〜〔IV〕中、Ｒ1 〜Ｒ8
で示されるアルキル基の炭素数に特に制限はないが、原
材料の入手のしやすさなどの実用的な製造上の見地か
ら、炭素数18以下のアルキル基が好ましい。
で示されるアルキル基の炭素数に特に制限はないが、原
材料の入手のしやすさなどの実用的な製造上の見地か
ら、炭素数18以下のアルキル基が好ましい。
【００１５】前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物は、H.
Zaschke の方法 (Journal of.Prakt.Chem.317, 617 (19
75))に従い、市販の試薬より次のスキームで合成するこ
とができる。
Zaschke の方法 (Journal of.Prakt.Chem.317, 617 (19
75))に従い、市販の試薬より次のスキームで合成するこ
とができる。
【００１６】
【化１１】
【００１７】次に、前記一般式〔II〕で表される化合物
は、例えば特願平３−１３８６８２号明細書に記載の合
成方法で得られる中間体を用い、これと４−アルキル安
息香酸とを縮合することによって得られる。
は、例えば特願平３−１３８６８２号明細書に記載の合
成方法で得られる中間体を用い、これと４−アルキル安
息香酸とを縮合することによって得られる。
【００１８】
【化１２】
【００１９】前記一般式〔III 〕で表される化合物は、
例えば特開平３−１５１３６８号及び特願平３−０８０
６４１号に記載の合成方法で得られる。一般式〔IV〕で
表される化合物を得るには、例えば、上記した一般式
〔Ｉ〕の化合物の合成スキームに従って下記の中間体を
合成し、この中間体をカルボン酸と縮合反応させ、エス
テル化する。
例えば特開平３−１５１３６８号及び特願平３−０８０
６４１号に記載の合成方法で得られる。一般式〔IV〕で
表される化合物を得るには、例えば、上記した一般式
〔Ｉ〕の化合物の合成スキームに従って下記の中間体を
合成し、この中間体をカルボン酸と縮合反応させ、エス
テル化する。
【００２０】
【化１３】
【００２１】〔発明が解決しようとする課題〕の項で述
べたように、本発明者は、一般式〔Ｉ〕で表される化合
物のうちの少なくとも一種からなるベース液晶に対し、
一般式〔III 〕で表される化合物のうちの少なくとも一
種をキラルドーパントして添加し、強誘電性液晶組成物
を調製してみた。しかし、この組成物は、応答速度は速
いが、比較的狭い温度範囲でしかキラルスメクチックＣ
相の液晶相を呈さず、またコレステリック相が消失し易
いという問題を抱えていることが判った。
べたように、本発明者は、一般式〔Ｉ〕で表される化合
物のうちの少なくとも一種からなるベース液晶に対し、
一般式〔III 〕で表される化合物のうちの少なくとも一
種をキラルドーパントして添加し、強誘電性液晶組成物
を調製してみた。しかし、この組成物は、応答速度は速
いが、比較的狭い温度範囲でしかキラルスメクチックＣ
相の液晶相を呈さず、またコレステリック相が消失し易
いという問題を抱えていることが判った。
【００２２】本発明者は、更に研究を進め、上記の組成
物中に一般式〔II〕の化合物を添加することにより、組
成物の応答速度を悪化させることなく、ＩSO−Ｃh −Ｓ
A −ＳC * の相系列を示し、かつＳC * 相をとる高温域
側の温度範囲を広げることに成功した。
物中に一般式〔II〕の化合物を添加することにより、組
成物の応答速度を悪化させることなく、ＩSO−Ｃh −Ｓ
A −ＳC * の相系列を示し、かつＳC * 相をとる高温域
側の温度範囲を広げることに成功した。
【００２３】従って、これらの化合物の混合割合は、か
かる効果が有効に奏せられるように選定する必要があ
る。まず、ベース液晶においては、一般式〔Ｉ〕の化合
物の重量／一般式〔II〕の化合物の重量を、70／30〜98
／２の比率に設定することが好ましい。このベース液晶
に対して、一般式〔III 〕で表される一種以上の化合物
を添加する。液晶組成物の全体について、一般式〔III
〕で表される化合物の添加量を２〜34重量％とするこ
とが、より効果的に上記目的を達成するうえで好まし
い。
かる効果が有効に奏せられるように選定する必要があ
る。まず、ベース液晶においては、一般式〔Ｉ〕の化合
物の重量／一般式〔II〕の化合物の重量を、70／30〜98
／２の比率に設定することが好ましい。このベース液晶
に対して、一般式〔III 〕で表される一種以上の化合物
を添加する。液晶組成物の全体について、一般式〔III
〕で表される化合物の添加量を２〜34重量％とするこ
とが、より効果的に上記目的を達成するうえで好まし
い。
【００２４】更に、本発明者は、一般式〔Ｉ〕で表され
る一種以上の化合物からなるベース液晶に対し、更に、
一般式〔II〕で表される一種以上の化合物及び一般式
〔IV〕で表される一種以上の化合物を混合することによ
って、組成物の応答速度を悪化させることなく、ＩSO−
Ｃh −ＳA −ＳC * の相系列を示し、ＳC * 相をとる高
温域側及び低温域側の温度範囲を広げることに成功し
た。
る一種以上の化合物からなるベース液晶に対し、更に、
一般式〔II〕で表される一種以上の化合物及び一般式
〔IV〕で表される一種以上の化合物を混合することによ
って、組成物の応答速度を悪化させることなく、ＩSO−
Ｃh −ＳA −ＳC * の相系列を示し、ＳC * 相をとる高
温域側及び低温域側の温度範囲を広げることに成功し
た。
【００２５】この場合には、各化合物の割合について
は、以下のようにすることが好ましい。まず、光学活性
がなくスメクチックＣ相を示すベース液晶が、一般式
〔Ｉ〕，〔II〕，〔IV〕で表される化合物からなってお
り、この総重量が 100重量部であるものとする。このベ
ース液晶 100重量部において、一般式〔Ｉ〕で表される
化合物の含有量は20〜95重量部とすることが好ましく、
一般式〔II〕で表される化合物の含有量は２〜30重量部
とすることが好ましく、一般式〔IV〕で表される化合物
の含有量は２〜80重量部とすることが好ましい。また、
液晶組成物の全体について、一般式〔III 〕で表される
化合物の含有比率を２〜34重量％とすることが好まし
い。
は、以下のようにすることが好ましい。まず、光学活性
がなくスメクチックＣ相を示すベース液晶が、一般式
〔Ｉ〕，〔II〕，〔IV〕で表される化合物からなってお
り、この総重量が 100重量部であるものとする。このベ
ース液晶 100重量部において、一般式〔Ｉ〕で表される
化合物の含有量は20〜95重量部とすることが好ましく、
一般式〔II〕で表される化合物の含有量は２〜30重量部
とすることが好ましく、一般式〔IV〕で表される化合物
の含有量は２〜80重量部とすることが好ましい。また、
液晶組成物の全体について、一般式〔III 〕で表される
化合物の含有比率を２〜34重量％とすることが好まし
い。
【００２６】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明す
る。下記の表１〜４に、本発明で使用しうる化合物のい
くつかについて、昇温時におけるその相転移温度を具体
的に示す。尚、表中、Ｃr は結晶、ＳC はスメクチック
Ｃ相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｓ
X はスメクチックＸ相、ＳC * はキラルスメクチックＣ
相、Ｃh はコレステリック相、Ｉは液体を示す。
る。下記の表１〜４に、本発明で使用しうる化合物のい
くつかについて、昇温時におけるその相転移温度を具体
的に示す。尚、表中、Ｃr は結晶、ＳC はスメクチック
Ｃ相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｓ
X はスメクチックＸ相、ＳC * はキラルスメクチックＣ
相、Ｃh はコレステリック相、Ｉは液体を示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
【００３１】（実施例１）表１に示した化合物のうち、
化合物No.(I-1)を35重量部と、化合物No.(I-4)を10重量
部と、化合物No.(I-5)を25重量部と、化合物No.(I-7)を
30重量部とを混合し、液晶組成物Ａを製造した。次い
で、この液晶組成物Ａを90重量部と、表２に示した化合
物No.(II-1) を10重量部とを混合し、液晶組成物Ｂを得
た。こうして得たベース液晶組成物Ｂ85重量部に対し、
表３に示した化合物 No.(III-2) を15重量部混合し、本
発明の実施例１の液晶組成物Ｃを得た。実施例１の液晶
組成物Ｃの降温時の相転移温度（℃）を以下に示す。
化合物No.(I-1)を35重量部と、化合物No.(I-4)を10重量
部と、化合物No.(I-5)を25重量部と、化合物No.(I-7)を
30重量部とを混合し、液晶組成物Ａを製造した。次い
で、この液晶組成物Ａを90重量部と、表２に示した化合
物No.(II-1) を10重量部とを混合し、液晶組成物Ｂを得
た。こうして得たベース液晶組成物Ｂ85重量部に対し、
表３に示した化合物 No.(III-2) を15重量部混合し、本
発明の実施例１の液晶組成物Ｃを得た。実施例１の液晶
組成物Ｃの降温時の相転移温度（℃）を以下に示す。
【００３２】
【表５】 このように、実施例１の液晶組成物は、Ｉ−Ｃh −ＳA
−ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また25℃における物性は、自発
分極−22 nＣ／cm2 、傾き角31度であった。
−ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また25℃における物性は、自発
分極−22 nＣ／cm2 、傾き角31度であった。
【００３３】次に、液晶組成物Ｃを、ポリイミドを塗布
したラビング処理済みの透明電極付きガラスからなる厚
さ２μｍのセルに注入し、ＳC * 相で電界を印加し、ク
ロスニコルの偏光顕微鏡下で観察したところ、明瞭なス
イッチング動作が観測された。また、25℃で 10Vpp／μ
ｍの矩形波を印加し、その時の透過光量の変化をフォト
ダイオードで観測したところ、透過光量が10％から90％
へ変化するのに要する時間 (ｔ10-90)が51μsec と高速
であった。
したラビング処理済みの透明電極付きガラスからなる厚
さ２μｍのセルに注入し、ＳC * 相で電界を印加し、ク
ロスニコルの偏光顕微鏡下で観察したところ、明瞭なス
イッチング動作が観測された。また、25℃で 10Vpp／μ
ｍの矩形波を印加し、その時の透過光量の変化をフォト
ダイオードで観測したところ、透過光量が10％から90％
へ変化するのに要する時間 (ｔ10-90)が51μsec と高速
であった。
【００３４】（実施例２）上記のベース液晶組成物Ｂを
85重量部に対して、表３に示す化合物No.(III-7)を15重
量部混合し、実施例２の液晶組成物Ｄを製造した。液晶
組成物Ｄの降温時の相転移温度（℃）を以下に示す。
85重量部に対して、表３に示す化合物No.(III-7)を15重
量部混合し、実施例２の液晶組成物Ｄを製造した。液晶
組成物Ｄの降温時の相転移温度（℃）を以下に示す。
【００３５】
【表６】 このように、実施例１の液晶組成物は、Ｉ→Ｃh →ＳA
→ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また、25℃における物性は、自
発分極−18 nＣ／cm2 、傾き角29度であった。また、実
施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｄ
をセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するの
に必要な時間 (ｔ10-90)を測定したところ、33μsec と
高速であった。
→ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また、25℃における物性は、自
発分極−18 nＣ／cm2 、傾き角29度であった。また、実
施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｄ
をセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するの
に必要な時間 (ｔ10-90)を測定したところ、33μsec と
高速であった。
【００３６】（実施例３）また、実施例１で示した液晶
組成物Ｂを80重量部に対して、表４に示す化合物(IV-5)
を20重量部混合し、ベース液晶組成物Ｅを製造した。さ
らに、このベース液晶組成物Ｅ85重量部に対して、表３
に示した化合物(III-2) を15重量部混合し、実施例３の
強誘電性液晶組成物Ｆを製造した。液晶組成物Ｆの相転
移温度を以下に示す。
組成物Ｂを80重量部に対して、表４に示す化合物(IV-5)
を20重量部混合し、ベース液晶組成物Ｅを製造した。さ
らに、このベース液晶組成物Ｅ85重量部に対して、表３
に示した化合物(III-2) を15重量部混合し、実施例３の
強誘電性液晶組成物Ｆを製造した。液晶組成物Ｆの相転
移温度を以下に示す。
【００３７】
【表７】 このように、実施例１の液晶組成物は、Ｉ−Ｃh −ＳA
−ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また25℃における物性は、自発
分極−22 nＣ／cm2 、傾き角29度であった。また、実施
例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｆを
セルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するのに
必要な時間 (t10-90) を測定したところ、37μsec と高
速であった。
−ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また25℃における物性は、自発
分極−22 nＣ／cm2 、傾き角29度であった。また、実施
例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｆを
セルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するのに
必要な時間 (t10-90) を測定したところ、37μsec と高
速であった。
【００３８】（実施例４）実施例３に示すベース液晶組
成物Ｅを85重量部に対して、表３に示す化合物No.(III-
7)を15重量部混合し、実施例４の液晶組成物Ｇを製造し
た。液晶組成物Ｇの相転移温度を以下に示す。
成物Ｅを85重量部に対して、表３に示す化合物No.(III-
7)を15重量部混合し、実施例４の液晶組成物Ｇを製造し
た。液晶組成物Ｇの相転移温度を以下に示す。
【００３９】
【表８】 このように、実施例４の液晶組成物は、Ｉ→Ｃh →ＳA
→ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また、25℃における物性は、自
発分極−19 nＣ／cm2 、傾き角27度であった。また、実
施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｇ
をセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するの
に必要な時間 (t10-90) を測定したところ、47μsec と
高速であった。
→ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また、25℃における物性は、自
発分極−19 nＣ／cm2 、傾き角27度であった。また、実
施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｇ
をセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するの
に必要な時間 (t10-90) を測定したところ、47μsec と
高速であった。
【００４０】（比較例１）実施例１に示すベース液晶組
成物Ａを85重量部に対して、表３に示す化合物No.(III-
2)を15重量部混合し、実施例１の液晶組成物ａを得た。
この液晶組成物ａの相転移温度（℃）を以下に示す。
成物Ａを85重量部に対して、表３に示す化合物No.(III-
2)を15重量部混合し、実施例１の液晶組成物ａを得た。
この液晶組成物ａの相転移温度（℃）を以下に示す。
【００４１】
【表９】 上記の結果から解るように、本発明の実施例１〜４の各
液晶組成物は、液晶組成物ａと異なりコレステリック相
を示し、かつ液晶組成物ａよりもＳC * 相の温度幅が広
くなっており、優れた特性を有している。
液晶組成物は、液晶組成物ａと異なりコレステリック相
を示し、かつ液晶組成物ａよりもＳC * 相の温度幅が広
くなっており、優れた特性を有している。
【００４２】（実施例５）表１に示す化合物No.(I-3)を
50重量部と、化合物No.(I-4)を50重量部とを混合し、液
晶組成物Ｈを製造した。この液晶組成物Ｈを40重量部
と、表４に示す化合物No.(IV-1) を20重量部と、化合物
No.(IV-6) を20重量部と、化合物No.(IV-7) を20重量部
とを混合し、液晶組成物Ｉを製造した。
50重量部と、化合物No.(I-4)を50重量部とを混合し、液
晶組成物Ｈを製造した。この液晶組成物Ｈを40重量部
と、表４に示す化合物No.(IV-1) を20重量部と、化合物
No.(IV-6) を20重量部と、化合物No.(IV-7) を20重量部
とを混合し、液晶組成物Ｉを製造した。
【００４３】この液晶組成物Ｉを90重量部に対して、表
２に示した化合物No.(II-1) を10重量部混合し、液晶組
成物Ｊを製造した。次いで、このベース液晶組成物Ｊを
93重量部に対して、表３に示す化合物(III-7) を７重量
部を混合し、実施例５の液晶組成物Ｋを得た。液晶組成
物Ｋの降温時の相転移温度を以下に示す。
２に示した化合物No.(II-1) を10重量部混合し、液晶組
成物Ｊを製造した。次いで、このベース液晶組成物Ｊを
93重量部に対して、表３に示す化合物(III-7) を７重量
部を混合し、実施例５の液晶組成物Ｋを得た。液晶組成
物Ｋの降温時の相転移温度を以下に示す。
【００４４】
【表１０】 このように、実施例５の液晶組成物Ｋは、Ｉ→Ｃh →Ｓ
A →ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC *
相を示すことを確認した。また、25℃における物性は、
自発分極−７ nＣ／cm2 、傾き角22度であった。また、
実施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物
Ｋをセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化する
のに必要な時間 (t10-90) を測定したところ、55μsec
と高速であった。
A →ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC *
相を示すことを確認した。また、25℃における物性は、
自発分極−７ nＣ／cm2 、傾き角22度であった。また、
実施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物
Ｋをセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化する
のに必要な時間 (t10-90) を測定したところ、55μsec
と高速であった。
【００４５】（実施例６）実施例５で示した液晶生成物
Ｉを92重量部に対して、表２に示す化合物 No.(II-1)を
８重量部混合し、ベース液晶組成物Ｌを製造した。次い
で、このベース液晶組成物Ｌを89重量部に対して、表３
に示す化合物(III-8) を11重量部を混合し、実施例６の
液晶組成物Ｍを得た。液晶組成物Ｍの降温時の相転移温
度を以下に示す。
Ｉを92重量部に対して、表２に示す化合物 No.(II-1)を
８重量部混合し、ベース液晶組成物Ｌを製造した。次い
で、このベース液晶組成物Ｌを89重量部に対して、表３
に示す化合物(III-8) を11重量部を混合し、実施例６の
液晶組成物Ｍを得た。液晶組成物Ｍの降温時の相転移温
度を以下に示す。
【００４６】
【表１１】 このように、実施例６の液晶組成物Ｍは、Ｉ→Ｃh →Ｓ
A →ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC *
相を示すことを確認した。また、25℃における物性は、
自発分極13 nＣ／cm2 、傾き角22度であった。また、実
施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｍ
をセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するの
に必要な時間 (t10-90) を測定したところ、33μsec と
高速であった。
A →ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC *
相を示すことを確認した。また、25℃における物性は、
自発分極13 nＣ／cm2 、傾き角22度であった。また、実
施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｍ
をセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するの
に必要な時間 (t10-90) を測定したところ、33μsec と
高速であった。
【００４７】（実施例７）実施例５で示した液晶生成物
Ｉを92重量部に対して、表２に示す化合物 No.(II-1)を
８重量部混合し、ベース液晶組成物Ｌを製造した。次い
で、このベース液晶組成物Ｌを92重量部に対して、表３
に示す化合物(III-2) を４重量部と化合物(III-8) を４
重量部とを混合し、実施例７の液晶組成物Ｎを製造し
た。液晶組成物Ｎの降温時の相転移温度を以下に示す。
Ｉを92重量部に対して、表２に示す化合物 No.(II-1)を
８重量部混合し、ベース液晶組成物Ｌを製造した。次い
で、このベース液晶組成物Ｌを92重量部に対して、表３
に示す化合物(III-2) を４重量部と化合物(III-8) を４
重量部とを混合し、実施例７の液晶組成物Ｎを製造し
た。液晶組成物Ｎの降温時の相転移温度を以下に示す。
【００４８】
【表１２】 このように、実施例７の液晶組成物Ｎは、Ｉ→Ｃh →Ｓ
A →ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC *
相を示すことを確認した。また、25℃における物性は、
自発分極−７ nＣ／cm2 、傾き角21度であった。また、
実施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物
Ｎをセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化する
のに必要な時間 (t10-90) を測定したところ、48μsec
と高速であった。
A →ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC *
相を示すことを確認した。また、25℃における物性は、
自発分極−７ nＣ／cm2 、傾き角21度であった。また、
実施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物
Ｎをセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化する
のに必要な時間 (t10-90) を測定したところ、48μsec
と高速であった。
【００４９】
【発明の効果】以上説明してきたように、本発明の強誘
電性液晶組成物は、液相−コレステリック相−スメクチ
ックＡ相−キラルスメクチックＣ相の相系列を示し、キ
ラルスメクチックＣ相を示す温度範囲が広く、かつ高速
応答性を備えている。従って、本発明の強誘電性液晶組
成物は、ディスプレイ装置、光プリンターヘッド、ライ
トバルブ等の光スイッチング素子用の素材として優れて
おり、極めて有効なものである。
電性液晶組成物は、液相−コレステリック相−スメクチ
ックＡ相−キラルスメクチックＣ相の相系列を示し、キ
ラルスメクチックＣ相を示す温度範囲が広く、かつ高速
応答性を備えている。従って、本発明の強誘電性液晶組
成物は、ディスプレイ装置、光プリンターヘッド、ライ
トバルブ等の光スイッチング素子用の素材として優れて
おり、極めて有効なものである。
【手続補正書】
【提出日】平成４年１０月１５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２９】
【表３】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３５】
【表６】 このように、実施例２の液晶組成物は、Ｉ→Ｃh →ＳA
→ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また、25℃における物性は、自
発分極−18 nＣ／cm2 、傾き角29度であった。また、実
施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｄ
をセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するの
に必要な時間 (ｔ10-90)を測定したところ、33μsec と
高速であった。
→ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また、25℃における物性は、自
発分極−18 nＣ／cm2 、傾き角29度であった。また、実
施例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｄ
をセルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するの
に必要な時間 (ｔ10-90)を測定したところ、33μsec と
高速であった。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】
【表７】 このように、実施例３の液晶組成物は、Ｉ−Ｃh −ＳA
−ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また25℃における物性は、自発
分極−22 nＣ／cm2 、傾き角29度であった。また、実施
例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｆを
セルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するのに
必要な時間 (t10-90) を測定したところ、37μsec と高
速であった。
−ＳC * の相系列を示し、かつ広い温度範囲でＳC * 相
を示すことを確認した。また25℃における物性は、自発
分極−22 nＣ／cm2 、傾き角29度であった。また、実施
例１の項で述べたのと同じ操作に従い、液晶組成物Ｆを
セルに注入し、透過光量が10％から90％へ変化するのに
必要な時間 (t10-90) を測定したところ、37μsec と高
速であった。
フロントページの続き (72)発明者 平井 利弘 埼玉県戸田市新曽南３丁目17番35号 日本 鉱業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕で表わされる一種以上の化
合物と、一般式〔II〕で表される一種以上の化合物と、
一般式〔III 〕で表される一種以上の化合物とを含有す
ることを特徴とする強誘電性液晶組成物。 【化１】 〔一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれア
ルキル基を表す。〕 【化２】 〔一般式〔II〕において、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれア
ルキル基を表す。〕 【化３】 〔一般式〔III 〕において、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ
アルキル基を表す。Ｘは、単結合又は酸素原子を表す。
Ｙは、水素原子又はフッ素原子を表す。Ｃ* は、不斉炭
素原子を表す。〕 - 【請求項２】 請求項１に記載された強誘電性液晶組成
物を構成要素とすることを特徴とする光スイッチング素
子。 - 【請求項３】 前記一般式〔Ｉ〕で表わされる一種以上
の化合物と、前記一般式〔II〕で表される一種以上の化
合物と、前記一般式〔III 〕で表される一種以上の化合
物と、一般式〔IV〕で表される一種以上の化合物とを含
有することを特徴とする、請求項１記載の強誘電性液晶
組成物。 【化４】 〔一般式〔IV〕において、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞれア
ルキル基を表す。Ｚは、単結合又は酸素原子を表す。〕 - 【請求項４】 請求項３に記載された強誘電性液晶組成
物を構成要素とすることを特徴とする光スイッチング素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04235854A JP3078664B2 (ja) | 1992-09-03 | 1992-09-03 | 強誘電性液晶組成物及び光スイッチング素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04235854A JP3078664B2 (ja) | 1992-09-03 | 1992-09-03 | 強誘電性液晶組成物及び光スイッチング素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680968A true JPH0680968A (ja) | 1994-03-22 |
| JP3078664B2 JP3078664B2 (ja) | 2000-08-21 |
Family
ID=16992240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04235854A Expired - Lifetime JP3078664B2 (ja) | 1992-09-03 | 1992-09-03 | 強誘電性液晶組成物及び光スイッチング素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3078664B2 (ja) |
-
1992
- 1992-09-03 JP JP04235854A patent/JP3078664B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3078664B2 (ja) | 2000-08-21 |
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