JPH0196155A - １−（置換フェニル）エタノール誘導体 - Google Patents
１−（置換フェニル）エタノール誘導体Info
- Publication number
- JPH0196155A JPH0196155A JP62255326A JP25532687A JPH0196155A JP H0196155 A JPH0196155 A JP H0196155A JP 62255326 A JP62255326 A JP 62255326A JP 25532687 A JP25532687 A JP 25532687A JP H0196155 A JPH0196155 A JP H0196155A
- Authority
- JP
- Japan
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- formula
- liquid crystal
- formulas
- tables
- mathematical
- Prior art date
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な有機化学物及びそれを含む液晶組成物
に関し、更に詳しくは光学活性基を有する有機化合物及
びそれを含有する液晶組成物に関する。
に関し、更に詳しくは光学活性基を有する有機化合物及
びそれを含有する液晶組成物に関する。
［従来の技術］
液晶表示素子は、回路、駆動方式ならびにセル製造技術
の向上、そして特に素子に封入される液晶組成物の特性
改善によって急速な用途の拡大がなされてきた。しかし
ながら、液晶表示素子には後述のように改善すべき点が
山積みされている。
の向上、そして特に素子に封入される液晶組成物の特性
改善によって急速な用途の拡大がなされてきた。しかし
ながら、液晶表示素子には後述のように改善すべき点が
山積みされている。
たとえば、視野角の狭いこと、コントラストが悪いこと
、応答速度が遅いこと、いまだ表示容量が小さいこと、
そして周囲の温度変化による表示品質の低下などが挙げ
られる。これらのうちでも周囲の温度変化による表示品
質の低下はしきい値電圧ｖｔｈの温度変化に起因される
。
、応答速度が遅いこと、いまだ表示容量が小さいこと、
そして周囲の温度変化による表示品質の低下などが挙げ
られる。これらのうちでも周囲の温度変化による表示品
質の低下はしきい値電圧ｖｔｈの温度変化に起因される
。
近年普通に使われている手段として、液晶組成物に光学
活性物質を微量添加することにより、液晶分子の逆ツイ
ストを抑えて液晶分子に右まわりあるいは左まわりのら
せん構造を与え、表示品質を保つ方法がある０例えばτ
Ｎ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｓ＋ａｔｉｃ）型表示素子、
および最近提案されたＳＢＥ（ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅ
ｄ ｂｉｒｅｆｒｉｇｅｎｃｅ ｅｌｅｃｔ）型表示素
子の場合等に有利な影響を与えることができる。
活性物質を微量添加することにより、液晶分子の逆ツイ
ストを抑えて液晶分子に右まわりあるいは左まわりのら
せん構造を与え、表示品質を保つ方法がある０例えばτ
Ｎ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｓ＋ａｔｉｃ）型表示素子、
および最近提案されたＳＢＥ（ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅ
ｄ ｂｉｒｅｆｒｉｇｅｎｃｅ ｅｌｅｃｔ）型表示素
子の場合等に有利な影響を与えることができる。
しかしながら、ドーピング剤（ｄｏｐａｎｔ）として添
加する光学活性物質の有するねじれ能力が低すぎると必
要なピッチを得るために該ドーピング剤を比較的高い濃
度で添加する必要が生じ、他の物質パラメーターに不利
な影響をおよぼすことは明白である。このため高いねじ
れ能力すなわち液晶中に添加したときに同一添加量にて
より短いピッチを発現する能力を持つ光学活性物質が待
望されてきた。
加する光学活性物質の有するねじれ能力が低すぎると必
要なピッチを得るために該ドーピング剤を比較的高い濃
度で添加する必要が生じ、他の物質パラメーターに不利
な影響をおよぼすことは明白である。このため高いねじ
れ能力すなわち液晶中に添加したときに同一添加量にて
より短いピッチを発現する能力を持つ光学活性物質が待
望されてきた。
例えばＢＤＨ社製ＣＢ−１５や最近報告された特開昭８
２−８１３５４号、特開昭８２−８１３５５号記載の化
合物はネマチック液晶組成物に１重量％添加するだけで
１０ｐｉ＋前後のピッチを発現する能力を有しており、
ある意味では実用可能な光学活性物質といえる。
２−８１３５４号、特開昭８２−８１３５５号記載の化
合物はネマチック液晶組成物に１重量％添加するだけで
１０ｐｉ＋前後のピッチを発現する能力を有しており、
ある意味では実用可能な光学活性物質といえる。
しかしながら、−数的な公知の光学活性物質は、前記の
化合物も含め、温度の上昇につれてその添加による液晶
物質のピッチを増加せしめ、しばしば望ましくない影響
をおよぼしている。例えばＳＢＥ方式においては、温度
変化により液晶組成物の固有ピッチＰが変化し、それに
よって表示素子のセル厚ｄと液晶組成物の固有ピッチＰ
の比Ｐ／ｄの値も変化する０通常Ｐ／ｄが２以下になっ
ているが、これが温度変化によって２以上になると２７
０度ツイストが３０度ツイストに変わってしまう。
化合物も含め、温度の上昇につれてその添加による液晶
物質のピッチを増加せしめ、しばしば望ましくない影響
をおよぼしている。例えばＳＢＥ方式においては、温度
変化により液晶組成物の固有ピッチＰが変化し、それに
よって表示素子のセル厚ｄと液晶組成物の固有ピッチＰ
の比Ｐ／ｄの値も変化する０通常Ｐ／ｄが２以下になっ
ているが、これが温度変化によって２以上になると２７
０度ツイストが３０度ツイストに変わってしまう。
また、表示容量の増大のための改善という点では、表示
素子に電圧を印加していった際の透過率の変化の急峻性
の改善が必要である。Ｇ、バウアーとＷ、フェーレンバ
ックは第１５回フライブルグ液晶会議（１９８５）にお
いて２７０度ツイストにすると急峻性が大幅に改善され
るという計算結果を報告しているが、ここでも固有ピッ
チの温度による変化をなくすことが必要となってくる。
素子に電圧を印加していった際の透過率の変化の急峻性
の改善が必要である。Ｇ、バウアーとＷ、フェーレンバ
ックは第１５回フライブルグ液晶会議（１９８５）にお
いて２７０度ツイストにすると急峻性が大幅に改善され
るという計算結果を報告しているが、ここでも固有ピッ
チの温度による変化をなくすことが必要となってくる。
この問題を解決するための方法として近年、負の温度特
性を持つ光学活性化合物、すなわち温度上昇にともない
固有ピッチが減少する物質がみい出され、これを従来の
正の温度特性を有する光学活性物質と適量混合すること
により温度による固有ピッチの変化のない組成物が得ら
れている（特願昭８１−１７９１９４号、江本ら）。
性を持つ光学活性化合物、すなわち温度上昇にともない
固有ピッチが減少する物質がみい出され、これを従来の
正の温度特性を有する光学活性物質と適量混合すること
により温度による固有ピッチの変化のない組成物が得ら
れている（特願昭８１−１７９１９４号、江本ら）。
しかしながら、現在報告されている負の温度特性を持つ
物質はいづれも液晶物質に対するねじれ能力が低く必要
なピッチを得るためにはかなり高い濃度で添加すること
が必要となっており、種々の悪影響をもたらしていると
考えられる。これらの諸問題を解決するためにピッチが
短く、しかも負の温度特性を持つ物質が望まれている。
物質はいづれも液晶物質に対するねじれ能力が低く必要
なピッチを得るためにはかなり高い濃度で添加すること
が必要となっており、種々の悪影響をもたらしていると
考えられる。これらの諸問題を解決するためにピッチが
短く、しかも負の温度特性を持つ物質が望まれている。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明者らは、好適な特性を有する液晶組成物を実現す
るために必要な特性、即ち負の温度特性を有し、高いね
じれ能力を有する光学活性化合物を開発するために鋭意
努力を重ねた結果、本発明に到達した。
るために必要な特性、即ち負の温度特性を有し、高いね
じれ能力を有する光学活性化合物を開発するために鋭意
努力を重ねた結果、本発明に到達した。
本発明の目的は、好適な特性を有する液晶組成物を実現
するために必要な特性、特に負の温度特性を有し、ねじ
れ能力の極めて高い光学活性化合物を提供することであ
る。
するために必要な特性、特に負の温度特性を有し、ねじ
れ能力の極めて高い光学活性化合物を提供することであ
る。
［問題を解決するための手段］
本発明は、−数式
（但し、上式に於いてＲ１，Ｒ２は炭素数１〜２０のア
ルキル基、アルコキシ基又は水素原子を示し、１、ｍ、
ｎはそれぞれ０又はｌを示し、 Ｘはフッ素原（Ｙは水
素原子、ハロゲン原子及びシアノ基のいづれかを示す、
） で表わされる光学活性化合物、少なくともその１種を含
有する液晶組成物および該液晶組成物を使用してなる電
気光学素子である。
ルキル基、アルコキシ基又は水素原子を示し、１、ｍ、
ｎはそれぞれ０又はｌを示し、 Ｘはフッ素原（Ｙは水
素原子、ハロゲン原子及びシアノ基のいづれかを示す、
） で表わされる光学活性化合物、少なくともその１種を含
有する液晶組成物および該液晶組成物を使用してなる電
気光学素子である。
［化合物の製法］
次に本発明の（１）式の化合物の製造方法について述べ
る・ （Ｉ）式の化合物は例えば次の経路により好適に製造で
きる。
る・ （Ｉ）式の化合物は例えば次の経路により好適に製造で
きる。
（ａ） Ｘ＝Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ （７）場合（但し上式に
於てＲ１，Ｒ２，１，ｍ、ｎ、 Ａ 、 Ｂ
。
於てＲ１，Ｒ２，１，ｍ、ｎ、 Ａ 、 Ｂ
。
Ｃは上述と同一の意味を示し、ＸはＦ、ＣＩ、Ｂｒのい
づれかを示す、） 即ち、（ＩＩ ）式で示される光学活性アルコールに（
ｍ）式で示される種々のカルボン酸類を反応させること
により（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
づれかを示す、） 即ち、（ＩＩ ）式で示される光学活性アルコールに（
ｍ）式で示される種々のカルボン酸類を反応させること
により（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
（ｂ）Ｘ−ＯＮ の場合
即ち、前記（ａ）で得られたＸ＝Ｂｒである化合物をシ
アノ化することによりＣＩ）式に於けるＸ−０Ｎである
化合物を得ることができる。
アノ化することによりＣＩ）式に於けるＸ−０Ｎである
化合物を得ることができる。
［発明の作用効果］
本発明の化合物の第一の特徴は、液晶組成物のドーピン
グ剤として用いたときに、わずかな添加量において高い
ねじれ構造を誘起することにある。後述の実施例３に於
て示すように、ねじれ構造を有しない液晶組成物に１重
量％添加したときのピッチが２５℃に於て７．４１Ｌ濡
と短く、より少量の添加で最適化されたねじれ構造を有
した液晶組成物すなわちカイラル液晶組成物を調整する
ことが可能である。
グ剤として用いたときに、わずかな添加量において高い
ねじれ構造を誘起することにある。後述の実施例３に於
て示すように、ねじれ構造を有しない液晶組成物に１重
量％添加したときのピッチが２５℃に於て７．４１Ｌ濡
と短く、より少量の添加で最適化されたねじれ構造を有
した液晶組成物すなわちカイラル液晶組成物を調整する
ことが可能である。
このことは現在ドーピング剤として知られている光学活
性化合物、例えばＢＤＨ社製の商品名Ｃ−１５が８３ｕ
、■、商品名ＣＢ−１５でさえ１０ＪＬ層でしかないこ
とを考えると、驚くべき特性であることがわかる。
性化合物、例えばＢＤＨ社製の商品名Ｃ−１５が８３ｕ
、■、商品名ＣＢ−１５でさえ１０ＪＬ層でしかないこ
とを考えると、驚くべき特性であることがわかる。
更に本発明の化合物の第二の特徴は、負の温度特性を有
している事にある。実施例３に於て示すように、温度特
性δＰはｔｌ−２０℃、 ｔ２−４０℃に於て−０，
１８９と負の特性を示しており、−数的に知られている
正の温度特性を持つ化合物群から任意に選択されたもの
と、適当Ｍ−混和することにより、ピッチの温度特性が
平坦である、すなわちδＰ＝Ｏであるカイラル組成物を
容易に提供することが可能になる。
している事にある。実施例３に於て示すように、温度特
性δＰはｔｌ−２０℃、 ｔ２−４０℃に於て−０，
１８９と負の特性を示しており、−数的に知られている
正の温度特性を持つ化合物群から任意に選択されたもの
と、適当Ｍ−混和することにより、ピッチの温度特性が
平坦である、すなわちδＰ＝Ｏであるカイラル組成物を
容易に提供することが可能になる。
本発明の化合物のこれら数々の優れた特性はすべて骨格
に起因しており、この骨格を持たずして上記の特性を発
現することはできない、換言すれば上記の骨格を分子構
造中に含んでさえいれば、優れた特性を発現できるので
あって、上式中のＡ、８部分にはさまざまな構造を置き
換えることができることはいうまでもない、上記骨格の
基本となる昭６２− 号として特許出願されている
。
現することはできない、換言すれば上記の骨格を分子構
造中に含んでさえいれば、優れた特性を発現できるので
あって、上式中のＡ、８部分にはさまざまな構造を置き
換えることができることはいうまでもない、上記骨格の
基本となる昭６２− 号として特許出願されている
。
更に本発明の化合物は、その高いねじれ能力のため、最
適化されたねじれ構造を有するカイラル液晶組成物を得
るために必要な添加量がｂずかでよい、そしてそのため
さまざまな種類の液晶物質と混和することが可能であり
、その対象となり得る液晶物質としてはシッフ塩基類、
ビフェニル類、フェニルシクロヘキサン類、フェニルピ
リジン類、フェニルピリミジン類、フエニルジオキサン
類、シクロヘキシルビフェニル類、桂皮酸エステル類、
フェニルエステル類など、あるいはそれらから任意に選
択され組み合わされてなる液晶組成物があげられる。
適化されたねじれ構造を有するカイラル液晶組成物を得
るために必要な添加量がｂずかでよい、そしてそのため
さまざまな種類の液晶物質と混和することが可能であり
、その対象となり得る液晶物質としてはシッフ塩基類、
ビフェニル類、フェニルシクロヘキサン類、フェニルピ
リジン類、フェニルピリミジン類、フエニルジオキサン
類、シクロヘキシルビフェニル類、桂皮酸エステル類、
フェニルエステル類など、あるいはそれらから任意に選
択され組み合わされてなる液晶組成物があげられる。
また、本発明の化合物を添加して生じるカイラル液晶組
成物、すなわちねじれ構造を有する液晶組成物とは、カ
イラルネマチック組成物のみに限られず、スメクチック
相特にスメクチックＣ相にねじれ構造を持たせたカイラ
ルスメクチックＣ相を有するｍ酸物をも意味している。
成物、すなわちねじれ構造を有する液晶組成物とは、カ
イラルネマチック組成物のみに限られず、スメクチック
相特にスメクチックＣ相にねじれ構造を持たせたカイラ
ルスメクチックＣ相を有するｍ酸物をも意味している。
近年、カイラルスメクチックＣ相を利用した新しい駆動
方式についての研究が盛んに行なわれているが（クラー
クら： Ａｐｐｌｉｄ Ｐｈｙｓ、 Ｉｅｔｔ、、 ３
８，８８９（１９８０））、スメクチックＣ相を有する
化合物あるいは組成物に本発明の化合物を添加すること
によりカイラルスメクチックＣ相を誘起することができ
る。この場合、自発分極が大きければ大きい程、応答速
度が大きいといわれているが、後述の実施例４でも示す
通り１Ｇ、４ｎｃ／ｃｍ’という大きな自発分極を示す
組成物を得ることができる。
方式についての研究が盛んに行なわれているが（クラー
クら： Ａｐｐｌｉｄ Ｐｈｙｓ、 Ｉｅｔｔ、、 ３
８，８８９（１９８０））、スメクチックＣ相を有する
化合物あるいは組成物に本発明の化合物を添加すること
によりカイラルスメクチックＣ相を誘起することができ
る。この場合、自発分極が大きければ大きい程、応答速
度が大きいといわれているが、後述の実施例４でも示す
通り１Ｇ、４ｎｃ／ｃｍ’という大きな自発分極を示す
組成物を得ることができる。
［実施例］
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
実施例１
Ｒ−４−ペンチルオキシビフェニル−４°−カルボン酸
１−（２−ブロモフェニル）エチルエステル（（Ｉ）式
に於テ１−ｍ＝１． ｎ＝ｏ、 Ｒ’−ＣｓＨｒ＋Ｏ−
。
１−（２−ブロモフェニル）エチルエステル（（Ｉ）式
に於テ１−ｍ＝１． ｎ＝ｏ、 Ｒ’−ＣｓＨｒ＋Ｏ−
。
の製造：
Ｒ−１−（２−ブロモフェニル）エタノール〔α） ｏ
”３３．５ＣＣ−３，５２ＣｌＣｌ５） ４ｇ 、
４−ペンチルオキシビフェニル−４°−カルボンｍ６
ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミド７ｇ、ジメチルア
ミ／ピリジン０．４ｇ、ジクロロメタン１（ｌｏｓＭの
混合物を室温に於て２時間攪拌したのち不溶物を濾別し
た。濾液を酸洗、アルカリ洗および水洗し、溶媒を留去
し残存をエタノール・酢酸エチルの混合溶媒から再結晶
を行ない、７．６８のＲ−４−ペンチルオキシビフェニ
ル−４′＝カルボン酸１− （２−’ロモノェニル）エ
チルエステル ℃．またこのものは元素分析， Ｎ）ＩＲ−スペクトル
、ＩＲ−スペクトルによると標題化合物に一致している
。
”３３．５ＣＣ−３，５２ＣｌＣｌ５） ４ｇ 、
４−ペンチルオキシビフェニル−４°−カルボンｍ６
ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミド７ｇ、ジメチルア
ミ／ピリジン０．４ｇ、ジクロロメタン１（ｌｏｓＭの
混合物を室温に於て２時間攪拌したのち不溶物を濾別し
た。濾液を酸洗、アルカリ洗および水洗し、溶媒を留去
し残存をエタノール・酢酸エチルの混合溶媒から再結晶
を行ない、７．６８のＲ−４−ペンチルオキシビフェニ
ル−４′＝カルボン酸１− （２−’ロモノェニル）エ
チルエステル ℃．またこのものは元素分析， Ｎ）ＩＲ−スペクトル
、ＩＲ−スペクトルによると標題化合物に一致している
。
実施例２
Ｒ−４−ペンチルオキシビフェニル−４−カルボン酸１
−（２−シアノフェニル）エチルエステル（上述の（Ｉ
）式に於てＩ−ｍ−１， ｎ＝０， Ｒ’＝ＣｓＨｚＯ
−。
−（２−シアノフェニル）エチルエステル（上述の（Ｉ
）式に於てＩ−ｍ−１， ｎ＝０， Ｒ’＝ＣｓＨｚＯ
−。
の製造：
実施例１で製造したＲ−４−ペンチルオキシビフェニル
−４”−カルボン酸１−（２− ’７’ロモフェニル）
エチルエステル６ｇ、シアン化第−銅２．１ｇ，ジメチ
ルフォルムアミド４０層文の混合物を１５０℃に於て６
時間攪拌した．放冷後塩化第−鉄６．４ｇ、２０％塩酸
７ 膳立の混合物を加え８０〜７０℃に於て２０分攪拌
した．トルエンを加え水洗したのち溶媒を留去し残存を
エタノールから再結晶することにより２．８８のＲ−４
−ペンチルオキシビフェニル−４゛−カルボン酸１−（
２−シアノフェニル）エチルエステルを得た。
−４”−カルボン酸１−（２− ’７’ロモフェニル）
エチルエステル６ｇ、シアン化第−銅２．１ｇ，ジメチ
ルフォルムアミド４０層文の混合物を１５０℃に於て６
時間攪拌した．放冷後塩化第−鉄６．４ｇ、２０％塩酸
７ 膳立の混合物を加え８０〜７０℃に於て２０分攪拌
した．トルエンを加え水洗したのち溶媒を留去し残存を
エタノールから再結晶することにより２．８８のＲ−４
−ペンチルオキシビフェニル−４゛−カルボン酸１−（
２−シアノフェニル）エチルエステルを得た。
朧ｐ １１２．５〜１１２．８℃．また、このものは、
元素分析、ＮＭＲ−スペクトル、 ＩＲ−スペクトルに
よると標題化合物に一致している。
元素分析、ＮＭＲ−スペクトル、 ＩＲ−スペクトルに
よると標題化合物に一致している。
実施例３ （使用例１）
ネマチック液晶組成物（市販のメルク社輛製ＺＬＩ−１
１３２を使用した）に本発明の実施例１および２の化合
物 を１重量％添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調
製した．このカイラルネマチック液晶組成物を平行処理
を施したくさび型セルに注入しこれを偏光顕微鏡下で観
察したところ，らせんピッチが法衣の通りに観察された
。
１３２を使用した）に本発明の実施例１および２の化合
物 を１重量％添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調
製した．このカイラルネマチック液晶組成物を平行処理
を施したくさび型セルに注入しこれを偏光顕微鏡下で観
察したところ，らせんピッチが法衣の通りに観察された
。
ただし前述のδＰ２Ｑ＃Ｔは温度特性を表現するパラメ
ーターであり次式で定義される。
ーターであり次式で定義される。
Ｐ（ｔ）； ｔ ’ｃに於けるピッチ長上：温度
以上の様に発現するピッチは極めて短く、その上、温度
上昇に併い、ピッチ長が短くなるという特性を有してお
り本発明の化合物が優れた液晶組成物のピッチ調節剤で
あることが判明した。
上昇に併い、ピッチ長が短くなるという特性を有してお
り本発明の化合物が優れた液晶組成物のピッチ調節剤で
あることが判明した。
実施例４ （使用例２）
次の相転移点を持ち、ラセミ体である化合物、８０重量
％に実施例２の化合物２０重量％を添加しカイラルスメ
クチックＣ液晶組成物を製造した。
％に実施例２の化合物２０重量％を添加しカイラルスメ
クチックＣ液晶組成物を製造した。
その相転移点は次の通りであった。
この組成物の自発分極値を測定したところ１Ｇ、４ｎｃ
／ａｍ” テあった。
／ａｍ” テあった。
以上
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （但し、上式に於てＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜２０の
アルキル基、アルコキシ基又は水素原子を示し、ｌ、ｍ
、ｎはそれぞれ０又は１を示し、Ｘはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子又はシアノ基を示し、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ独立に
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｙは水素原子、ハロゲン原子及びシアノ基のいづれか
を示す。） で表わされる光学活性化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （但し、上式に於てＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜２０の
アルキル基、アルコキシ基又は水素原子を示し、ｌ、ｍ
、ｎはそれぞれ０又は１を示し、Ｘはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子又はシアノ基を示し、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ独立に
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｙは水素原子、ハロゲン原子及びシアノ基のいづれか
を示す。） で表わされる光学活性化合物を少なくとも１種含有し、
少なくとも２成分以上からなることを特徴とする液晶組
成物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （但し、上式に於てＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜２０の
アルキル基、アルコキシ基又は水素原子を示し、ｌ、ｍ
、ｎはそれぞれ０又は１を示し、Ｘはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子又はシアノ基を示し、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ独立に
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｙは水素原子、ハロゲン原子及びシアノ基のいづれか
を示す。） で表わされる光学活性化合物を少なくとも１種含有し、
少なくとも２成分以上からなる液晶組成物を使用してな
る電気光学素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62255326A JPH089576B2 (ja) | 1987-10-09 | 1987-10-09 | １−（置換フェニル）エタノール誘導体 |
| US07/239,277 US4904409A (en) | 1987-10-09 | 1988-09-01 | Optically active-1-(2-halogen-substituted-phenyl)-ethanol and its derivative |
| DE3889408T DE3889408T2 (de) | 1987-10-09 | 1988-10-03 | Flüssigkristalline Mischungen enthaltend optisch aktive 1-[2-Halogen-substituierte-phenyl]-äthanole und Derivate davon. |
| EP88309168A EP0311329B1 (en) | 1987-10-09 | 1988-10-03 | Liquid crystal compositions comprising optically active 1-[2-halogen-substituted-phenyl]-ethanols and derivatives thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62255326A JPH089576B2 (ja) | 1987-10-09 | 1987-10-09 | １−（置換フェニル）エタノール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0196155A true JPH0196155A (ja) | 1989-04-14 |
| JPH089576B2 JPH089576B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=17277229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62255326A Expired - Lifetime JPH089576B2 (ja) | 1987-10-09 | 1987-10-09 | １−（置換フェニル）エタノール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH089576B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997029167A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
-
1987
- 1987-10-09 JP JP62255326A patent/JPH089576B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ADSTVACTS=1969 * |
| JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY=1969 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997029167A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH089576B2 (ja) | 1996-01-31 |
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