JPH0682649B2 - 電気・電子デバイス用絶縁膜 - Google Patents
電気・電子デバイス用絶縁膜Info
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- JPH0682649B2 JPH0682649B2 JP63001935A JP193588A JPH0682649B2 JP H0682649 B2 JPH0682649 B2 JP H0682649B2 JP 63001935 A JP63001935 A JP 63001935A JP 193588 A JP193588 A JP 193588A JP H0682649 B2 JPH0682649 B2 JP H0682649B2
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Landscapes
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は電気・電子デバイス、特に半導体装置に用いら
れる新規な絶縁膜を提供するものである。
れる新規な絶縁膜を提供するものである。
更に具体的には、ジャンクションコート用、パッシベー
ション用、防湿用、バッファコート用、α線遮蔽用及び
層間絶縁用等の電気特性に優れ且つ耐熱性、密着性に優
れた新規な絶縁膜に関する。
ション用、防湿用、バッファコート用、α線遮蔽用及び
層間絶縁用等の電気特性に優れ且つ耐熱性、密着性に優
れた新規な絶縁膜に関する。
（ロ）従来の技術 芳香族テトラカルボン酸及びその誘導体とジアミンを反
応させて得られるポリイミド樹脂は優れた耐熱性、耐薬
品性を示すため、種々の用途に用いられている。
応させて得られるポリイミド樹脂は優れた耐熱性、耐薬
品性を示すため、種々の用途に用いられている。
ポリイミド樹脂の半導体装置への使用に関しては、例え
ば半導体基体に形成されたpn接合の露出端面を保護する
ためpn接合部にポリイミド樹脂を塗布すること（ジャン
クションコート膜）、外界からの半導体素子表面の汚染
防止のため素子表面にポリイミド樹脂を塗布すること
（パッシベーション膜）、半導体素子の防湿性の向上の
ためパッシベーション膜上にポリイミド樹脂を塗布する
こと（防湿膜）、半導体素子の機械的保護のためパッシ
ベーション膜上にポリイミド樹脂を塗布すること（バッ
ファコート膜）、α線によるメモリ素子のソフトエラー
防止のためポリイミド樹脂をパッシベーション膜上にポ
リイミド樹脂を塗布すること（α線遮蔽膜）及び配線層
間の絶縁のためポリイミド樹脂を配線層間に形成するこ
と（層間絶縁膜）等が既に公知であり一部試みられてい
る。（機能材料、1983年、７月号、９頁、発行所株式会
社シエムシー） （ハ）発明が解決しようとする問題点 しかしながら、ポリイミド樹脂を上記各分野で使用する
場合その電気特性が不十分である場合が多い。
ば半導体基体に形成されたpn接合の露出端面を保護する
ためpn接合部にポリイミド樹脂を塗布すること（ジャン
クションコート膜）、外界からの半導体素子表面の汚染
防止のため素子表面にポリイミド樹脂を塗布すること
（パッシベーション膜）、半導体素子の防湿性の向上の
ためパッシベーション膜上にポリイミド樹脂を塗布する
こと（防湿膜）、半導体素子の機械的保護のためパッシ
ベーション膜上にポリイミド樹脂を塗布すること（バッ
ファコート膜）、α線によるメモリ素子のソフトエラー
防止のためポリイミド樹脂をパッシベーション膜上にポ
リイミド樹脂を塗布すること（α線遮蔽膜）及び配線層
間の絶縁のためポリイミド樹脂を配線層間に形成するこ
と（層間絶縁膜）等が既に公知であり一部試みられてい
る。（機能材料、1983年、７月号、９頁、発行所株式会
社シエムシー） （ハ）発明が解決しようとする問題点 しかしながら、ポリイミド樹脂を上記各分野で使用する
場合その電気特性が不十分である場合が多い。
即ち、ポリイミド樹脂は極性基を有するため、電圧印加
時に分極し、半導体素子表面に影響を与えて素子特性を
変動させるという短所を有することが知られている〔シ
ーエムシー、テクニカル、レポート（CMC Technical Re
port）、27号、エレクトロニクス用特殊塗料、88頁、発
行所株式会社シーエムシー〕。
時に分極し、半導体素子表面に影響を与えて素子特性を
変動させるという短所を有することが知られている〔シ
ーエムシー、テクニカル、レポート（CMC Technical Re
port）、27号、エレクトロニクス用特殊塗料、88頁、発
行所株式会社シーエムシー〕。
又、ポリイミド樹脂の分極（空間電荷分極）を静電容量
−電圧（以下、Ｃ−Ｖと略称する。）特性を測定するこ
とにより定量化し、ポリイミド樹脂が電圧印加時に大き
く分極することも知られている〔アニュアル、レポー
ト、コンファランス、オン、エレクトリカル、インシュ
レイション、アンド、ディエレクトリック、フェノミナ
（Annual Report Conferennce on Electrical Insulati
on ＆ Dielectric Phenomina）、1985巻、176〜181頁、
ナショナル、アカデミイ、オブ、サイエンス、ワシント
ン、ユーエスエー（National Academy of Science,Wash
ington USA）〕。
−電圧（以下、Ｃ−Ｖと略称する。）特性を測定するこ
とにより定量化し、ポリイミド樹脂が電圧印加時に大き
く分極することも知られている〔アニュアル、レポー
ト、コンファランス、オン、エレクトリカル、インシュ
レイション、アンド、ディエレクトリック、フェノミナ
（Annual Report Conferennce on Electrical Insulati
on ＆ Dielectric Phenomina）、1985巻、176〜181頁、
ナショナル、アカデミイ、オブ、サイエンス、ワシント
ン、ユーエスエー（National Academy of Science,Wash
ington USA）〕。
本発明は電圧印加時に分極しない、即ち低分極性を示す
優れた電気特性を有し、且つ耐熱性、密着性に優れた新
規なポリイミド樹脂からなる電気・電子デバイス用絶縁
膜を提供することにある。
優れた電気特性を有し、且つ耐熱性、密着性に優れた新
規なポリイミド樹脂からなる電気・電子デバイス用絶縁
膜を提供することにある。
（ニ）問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意努力検討し
た結果、テトラカルボン酸及びその誘導体を構成する４
個のカルボニル基に直接結合する４個の原子が不飽和結
合を有しない炭素原子であるようなテトラカルボン酸及
びその誘導体を用いたポリイミド樹脂が電圧印加時に分
極せず、即ち低分極性で優れた電気特性を有し、且つ耐
熱性、密着性に優れた電気・電子デバイス用絶縁膜とな
ることを見出し本発明を完成するに至った。
た結果、テトラカルボン酸及びその誘導体を構成する４
個のカルボニル基に直接結合する４個の原子が不飽和結
合を有しない炭素原子であるようなテトラカルボン酸及
びその誘導体を用いたポリイミド樹脂が電圧印加時に分
極せず、即ち低分極性で優れた電気特性を有し、且つ耐
熱性、密着性に優れた電気・電子デバイス用絶縁膜とな
ることを見出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕で表される 〔式中、R1はテトラカルボン酸及びその誘導体を構成す
る４価の有機基であって、４個のカルボニル基に直接結
合する４個の原子は不飽和結合を有しない炭素原子であ
り、R2はジアミンを構成する２価の有機基である。） 繰り返し単位を含有するポリイミド樹脂からなる電気・
電子デバイス用絶縁膜に関するものである。
る４価の有機基であって、４個のカルボニル基に直接結
合する４個の原子は不飽和結合を有しない炭素原子であ
り、R2はジアミンを構成する２価の有機基である。） 繰り返し単位を含有するポリイミド樹脂からなる電気・
電子デバイス用絶縁膜に関するものである。
本発明の電気・電子デバイス用絶縁膜に使用される一般
式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂を得るために使用されるR1を
構成するテトラカルボン酸及びその誘導体の具体例とし
ては、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、シクロブタ
ンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン
酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸、3,4−ジカルボ
キシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−１−ナフタレンコハク
酸等のテトラカルボン酸及びこれらの二無水物、更には
ジカルボン酸ジ酸ハロゲン化物等が挙げられる。
式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂を得るために使用されるR1を
構成するテトラカルボン酸及びその誘導体の具体例とし
ては、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、シクロブタ
ンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン
酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸、3,4−ジカルボ
キシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−１−ナフタレンコハク
酸等のテトラカルボン酸及びこれらの二無水物、更には
ジカルボン酸ジ酸ハロゲン化物等が挙げられる。
又、上記テトラカルボン酸及びその誘導体は１種であっ
ても２種以上混合して使用してもよい。
ても２種以上混合して使用してもよい。
更に、本発明の効果を阻害しない程度に４個のカルボニ
ル基に直接結合する４個の原子が不飽和結合を有する炭
素原子であるようなテトラカルボン酸及びその誘導体を
混合して使用してもよい。
ル基に直接結合する４個の原子が不飽和結合を有する炭
素原子であるようなテトラカルボン酸及びその誘導体を
混合して使用してもよい。
このようなテトラカルボン酸及びその誘導体の具体例と
しては、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ビフェニルテトラカルボン酸のテトラカルボン酸
及びこれらの二無水物、更にはジカルボン酸ジ酸ハロゲ
ン化物等が挙げられる。
しては、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ビフェニルテトラカルボン酸のテトラカルボン酸
及びこれらの二無水物、更にはジカルボン酸ジ酸ハロゲ
ン化物等が挙げられる。
本発明の電気・電子デバイス用絶縁膜に使用される一般
式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂を得るために使用されるR2を
構成するジアミンの具体例としては、ｐ−フェニレンジ
アミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノフェニルメ
タン、ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ジアミノジ
フェニルプロパン、ジアミノジフェニルスルホン、ジア
ミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン、1,3−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、1,4−ビス（４−
アミノフェノキシ）ベンゼン、4,4′−ジ（４−アミノ
フェノキシ）ジフェニルスルホン、2,2′−ビス〔４
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン等の芳香
族ジアミンが挙げられる。
式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂を得るために使用されるR2を
構成するジアミンの具体例としては、ｐ−フェニレンジ
アミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノフェニルメ
タン、ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ジアミノジ
フェニルプロパン、ジアミノジフェニルスルホン、ジア
ミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン、1,3−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、1,4−ビス（４−
アミノフェノキシ）ベンゼン、4,4′−ジ（４−アミノ
フェノキシ）ジフェニルスルホン、2,2′−ビス〔４
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン等の芳香
族ジアミンが挙げられる。
その他、目的に応じ脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミン
を使用しても良い。
を使用しても良い。
又、これらジアミンの１種又は２種以上を混合して使用
することもできる。
することもできる。
本発明の電気・電子デバイス用絶縁膜に使用される一般
式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂を得るための重合方法には特
に限定はないが、テトラカルボン酸及びその誘導体とジ
アミンとの反応からポリイミド樹脂前駆体を合成し脱水
閉環する方法が好ましい。
式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂を得るための重合方法には特
に限定はないが、テトラカルボン酸及びその誘導体とジ
アミンとの反応からポリイミド樹脂前駆体を合成し脱水
閉環する方法が好ましい。
通常の重縮合反応と同様に、使用されるテトラカルボン
酸及びその誘導体とジアミンの反応モル比を変えること
により、得られるポリイミド樹脂前駆体及びポリイミド
樹脂の重合度ｎを任意に調節することが可能であり、両
者の反応モル比が１に近いほど得られるポリイミド樹脂
の重合度ｎは大きくなる。
酸及びその誘導体とジアミンの反応モル比を変えること
により、得られるポリイミド樹脂前駆体及びポリイミド
樹脂の重合度ｎを任意に調節することが可能であり、両
者の反応モル比が１に近いほど得られるポリイミド樹脂
の重合度ｎは大きくなる。
本発明においては、この重合度ｎは３以上1000以下、好
ましくは５以上500以下である。
ましくは５以上500以下である。
ｎが３より小さい場合は、ポリイミド樹脂を電気・電子
デバイス用絶縁膜として使用した場合、絶縁膜の機械的
強度が充分でない。
デバイス用絶縁膜として使用した場合、絶縁膜の機械的
強度が充分でない。
ｎが1000より大きい場合には、絶縁膜形成の際の作業性
が著しく低下する。
が著しく低下する。
テトラカルボン酸及びその誘導体とジアミンの反応温度
は−20〜150℃の任意の温度を選択することができる
が、特に−５〜100℃の範囲が好ましい。
は−20〜150℃の任意の温度を選択することができる
が、特に−５〜100℃の範囲が好ましい。
更に、ポリイミド樹脂前駆体をポリイミド樹脂に転化す
るには、通常は加熱により脱水閉環する方法が採用され
る。この加熱脱水閉環温度は、150〜450℃、好ましくは
170〜350℃の任意の温度を選択することができる。
るには、通常は加熱により脱水閉環する方法が採用され
る。この加熱脱水閉環温度は、150〜450℃、好ましくは
170〜350℃の任意の温度を選択することができる。
又、この脱水閉環に要する時間は、上記反応温度にもよ
るが30秒〜10時間、好ましくは５分〜５時間が適当であ
る。
るが30秒〜10時間、好ましくは５分〜５時間が適当であ
る。
ポリイミド樹脂前駆体をポリイミド樹脂に転化する他の
方法として、公知の脱水閉環触媒を使用して化学的に閉
環することもできる。
方法として、公知の脱水閉環触媒を使用して化学的に閉
環することもできる。
本発明のテトラカルボン酸及びその誘導体とジアミンか
ら得られるポリイミド樹脂又はポリイミド樹脂前駆体溶
液をスピンコート法もしくは印刷法で半導体装置に塗布
し、加熱、硬化せしめることによりジャンクションコー
ト用、パッシベーション用、防湿用、バッファコート
用、α線遮蔽用及び層間絶縁用等の用途に使用すること
ができる。
ら得られるポリイミド樹脂又はポリイミド樹脂前駆体溶
液をスピンコート法もしくは印刷法で半導体装置に塗布
し、加熱、硬化せしめることによりジャンクションコー
ト用、パッシベーション用、防湿用、バッファコート
用、α線遮蔽用及び層間絶縁用等の用途に使用すること
ができる。
（ホ）発明の効果 本発明の一般式〔Ｉ〕のポリイミド樹脂は、電圧を印加
した場合でも低分極性を示す優れた電気特性を有し、且
つ耐熱性、密着性も優れており電気・電子デバイス用絶
縁膜として使用することができる。
した場合でも低分極性を示す優れた電気特性を有し、且
つ耐熱性、密着性も優れており電気・電子デバイス用絶
縁膜として使用することができる。
（ヘ）実施例 以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ ジアミノジフェニルエーテル10.61g、シクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物10.03gをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（以下、NMPと略称する。）122g中、室温で４時間
反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を調製した。得られ
たポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分14.5重量％で粘度
は5.8psであった。
ラカルボン酸二無水物10.03gをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（以下、NMPと略称する。）122g中、室温で４時間
反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を調製した。得られ
たポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分14.5重量％で粘度
は5.8psであった。
ポリエチレングリコール（以下、PEGと略記する）を標
準としたGPC測定により、この数平均分子量は28000であ
った。
準としたGPC測定により、この数平均分子量は28000であ
った。
この溶液をNMPにより総固形分を7.0重量％に希釈後、10
00Åの熱酸化膜を形成したｎ型シリコン基板上にスピン
コートし300℃で60分間熱処理してポリイミド樹脂膜を
形成した。得られたポリイミド樹脂膜の厚さは2000Åで
あった。
00Åの熱酸化膜を形成したｎ型シリコン基板上にスピン
コートし300℃で60分間熱処理してポリイミド樹脂膜を
形成した。得られたポリイミド樹脂膜の厚さは2000Åで
あった。
得られたポリイミド樹脂膜上に直径2mmのアルミニウム
電極を真空蒸着法により形成し、更にシリコン基板の裏
面にもアルミニウム電極を形成した。シリコン基板の裏
面にアルミニウム電極を形成する際は前もってフッ化水
素酸によりエッチング処理を施した。
電極を真空蒸着法により形成し、更にシリコン基板の裏
面にもアルミニウム電極を形成した。シリコン基板の裏
面にアルミニウム電極を形成する際は前もってフッ化水
素酸によりエッチング処理を施した。
このようにしてMetal Polyimide Oxide Semiconductor
（以下、MPOSと略称する。）モデル素子を作製し、Ｃ−
Ｖ特性を測定した。
（以下、MPOSと略称する。）モデル素子を作製し、Ｃ−
Ｖ特性を測定した。
MPOSモデル素子の概略図を図−１に示す。
図−１中、１はアルミニウム電極、２はポリイミド樹脂
（膜厚2000Å）、３は熱酸化膜（膜厚1000Å）、４はシ
リコン基板を示す。
（膜厚2000Å）、３は熱酸化膜（膜厚1000Å）、４はシ
リコン基板を示す。
Ｃ−Ｖ特性測定条件は次の通りである。
即ち、＋15Vで40秒放置、2V/秒で電圧を負に掃引し−15
Vで40秒放置、次に2V/秒で電圧を正に掃引し＋15Vに到
達したところで停止する。
Vで40秒放置、次に2V/秒で電圧を正に掃引し＋15Vに到
達したところで停止する。
上記測定で得られたＣ−Ｖ特性図を図−２に示す。
図−２中、縦軸C/Coはバイアス電圧が＋15Vの時の静電
容量に対する静電容量の比（％）、横軸はバイアス電圧
（ボルト）を示す。又、下向きの矢印は正から負方向へ
掃引した場合、上向きの矢印は負から正方向に掃引した
場合を示している。（以下、図−３〜図−９についても
同じ。） 図−２より、バイアス電圧掃引方向にかかわらずＣ−Ｖ
曲線は一致しポリイミド樹脂が分極していないことが分
る。
容量に対する静電容量の比（％）、横軸はバイアス電圧
（ボルト）を示す。又、下向きの矢印は正から負方向へ
掃引した場合、上向きの矢印は負から正方向に掃引した
場合を示している。（以下、図−３〜図−９についても
同じ。） 図−２より、バイアス電圧掃引方向にかかわらずＣ−Ｖ
曲線は一致しポリイミド樹脂が分極していないことが分
る。
尚、Ｃ−Ｖ特性についてはジャーナル、エレクトロケミ
カル、ソサイヤティ（J.Electrochem.Soc.）、121巻、
６号、198C）に詳述されている。
カル、ソサイヤティ（J.Electrochem.Soc.）、121巻、
６号、198C）に詳述されている。
実施例２ 1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン12.57g、
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物8.09gをNMP117g
中、室温で４時間反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を
調製した。得られたポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分
15.0重量％で粘度は5.6psであった。PEGを標準としたGP
C測定により、この数平均分子量は27000であった。
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物8.09gをNMP117g
中、室温で４時間反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を
調製した。得られたポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分
15.0重量％で粘度は5.6psであった。PEGを標準としたGP
C測定により、この数平均分子量は27000であった。
以下、実施例１と同様に操作し得られたＣ−Ｖ特性図を
図−３に示す。
図−３に示す。
図−３より、バイアス電圧掃引方向にかかわらずＣ−Ｖ
曲線は一致しポリイミド樹脂が分極していないことが分
る。
曲線は一致しポリイミド樹脂が分極していないことが分
る。
実施例３ 1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン5.85g、3,
4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−１−ナフタ
レンコハク酸二無水物5.89gをNMP101g中、室温で24時間
反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を調製した。得られ
たポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分10.4重量％で粘度
は70.3psであった。PEGを標準としたGPC測定により、こ
の数平均分子量は24000であった。
4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−１−ナフタ
レンコハク酸二無水物5.89gをNMP101g中、室温で24時間
反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を調製した。得られ
たポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分10.4重量％で粘度
は70.3psであった。PEGを標準としたGPC測定により、こ
の数平均分子量は24000であった。
以下、スピンコート後の熱処理温度が200℃である他は
実施例１と同様に操作し、得られたＣ−Ｖ特性図を図−
４に示す。
実施例１と同様に操作し、得られたＣ−Ｖ特性図を図−
４に示す。
図−４より、バイアス電圧掃引方向にかかわらずＣ−Ｖ
曲線は一致しポリイミド樹脂が分極していないことが分
る。
曲線は一致しポリイミド樹脂が分極していないことが分
る。
実施例４ 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジシクロヘキシルメ
タン11.92g、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物1
0.30gをNMP187g中、室温で48時間反応させポリイミド樹
脂前駆体溶液を調製した。得られたポリイミド樹脂前駆
体溶液は固形分10.6重量％で粘度は18.9psであった。PE
Gを標準としたGPC測定により、この数平均分子量は7000
0であった。
タン11.92g、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物1
0.30gをNMP187g中、室温で48時間反応させポリイミド樹
脂前駆体溶液を調製した。得られたポリイミド樹脂前駆
体溶液は固形分10.6重量％で粘度は18.9psであった。PE
Gを標準としたGPC測定により、この数平均分子量は7000
0であった。
以下、スピンコート後の熱処理温度が200℃である他は
実施例１と同様に操作し、得られたＣ−Ｖ特性図を図−
５に示す。
実施例１と同様に操作し、得られたＣ−Ｖ特性図を図−
５に示す。
図−５より、バイアス電圧掃引方向にかかわらずＣ−Ｖ
曲線は一致しポリイミド樹脂が分極していないことが分
る。
曲線は一致しポリイミド樹脂が分極していないことが分
る。
比較例１ ジアミノジフェニルエーテル19.66g、ピロメリット酸二
無水物20.34gをNMP460g中、室温で４時間反応させポリ
イミド樹脂前駆体溶液を調製した。得られたポリイミド
樹脂前駆体溶液は固形分8.0重量％で粘度は161cpsであ
った。
無水物20.34gをNMP460g中、室温で４時間反応させポリ
イミド樹脂前駆体溶液を調製した。得られたポリイミド
樹脂前駆体溶液は固形分8.0重量％で粘度は161cpsであ
った。
以下、実施例１と同様に操作し、得られたＣ−Ｖ特性図
を図−６に示す。
を図−６に示す。
図−６よりバイアス電圧の掃引方向が異なるとＣ−Ｖ曲
線にヒステリシスが生じポリイミド樹脂が分極している
ことが分る。
線にヒステリシスが生じポリイミド樹脂が分極している
ことが分る。
比較例２ 1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン14.62g、
ピロメリット酸二無水物10.69gをNMP180g中、室温で４
時間反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を調製した。得
られたポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分12.3重量％で
粘度は31.7psであった。
ピロメリット酸二無水物10.69gをNMP180g中、室温で４
時間反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を調製した。得
られたポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分12.3重量％で
粘度は31.7psであった。
以下、実施例１と同様に操作し、得られたＣ−Ｖ特性図
を図−７に示す。
を図−７に示す。
図−７より、バイアス電圧の掃引方向が異なると、Ｃ−
Ｖ曲線にヒステリシスが生じポリイミド樹脂が分極して
いることが分る。
Ｖ曲線にヒステリシスが生じポリイミド樹脂が分極して
いることが分る。
比較例３ ジアミノジフェニルエーテル10.01g、ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物15.79gをNMP177g中、室温で４
時間反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を調製した。得
られたポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分12.7重量％で
粘度はで435cpsであった。
トラカルボン酸二無水物15.79gをNMP177g中、室温で４
時間反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を調製した。得
られたポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分12.7重量％で
粘度はで435cpsであった。
以下、実施例１と同様に操作し、得られたＣ−Ｖ特性図
を図−８に示す。
を図−８に示す。
図−８より、バイアス電圧の掃引方向が異なるとＣ−Ｖ
曲線にヒステリシスが生じポリイミド樹脂が分極してい
ることが分る。
曲線にヒステリシスが生じポリイミド樹脂が分極してい
ることが分る。
比較例４ 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジシクロヘキシルメ
タン11.92g、ピロメリット酸二無水物11.45gをNMP200g
中、室温で20時間反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を
調製した。得られたポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分
10.5重量％で粘度は16.2psであった。
タン11.92g、ピロメリット酸二無水物11.45gをNMP200g
中、室温で20時間反応させポリイミド樹脂前駆体溶液を
調製した。得られたポリイミド樹脂前駆体溶液は固形分
10.5重量％で粘度は16.2psであった。
以下、スピンコート後の熱処理温度が200℃である他は
実施例１と同様に操作し、得られたＣ−Ｖ特性図を図−
９に示す。
実施例１と同様に操作し、得られたＣ−Ｖ特性図を図−
９に示す。
図−９より、バイアス電圧の掃引方向が異なるとＣ−Ｖ
曲線にヒステリシスが生じポリイミド樹脂が分極してい
ることが分る。
曲線にヒステリシスが生じポリイミド樹脂が分極してい
ることが分る。
図−１は、実施例１〜比較例４のMetal Polyimide Oxid
e Semiconductor（MPOS）モデル素子である。 １……アルミニウム電極、２……ポリイミド樹脂、３…
…熱酸化膜、４……シリコン基板 図−２〜図−９は実施例１〜比較例４のＣ−Ｖ特性図で
ある。 縦軸C/Coはバイアス電圧が＋15Vの時の静電容量に対す
る静電容量の比（％）、横軸はバイアス電圧（ボルト）
を示す。下向きの矢印は正から負方向へ掃引した場合、
上向きの矢印は負から正方向に掃引した場合を示す。
e Semiconductor（MPOS）モデル素子である。 １……アルミニウム電極、２……ポリイミド樹脂、３…
…熱酸化膜、４……シリコン基板 図−２〜図−９は実施例１〜比較例４のＣ−Ｖ特性図で
ある。 縦軸C/Coはバイアス電圧が＋15Vの時の静電容量に対す
る静電容量の比（％）、横軸はバイアス電圧（ボルト）
を示す。下向きの矢印は正から負方向へ掃引した場合、
上向きの矢印は負から正方向に掃引した場合を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕で表される 〔式中、R1はテトラカルボン酸及びその誘導体を構成す
る４価の有機基であって、４個のカルボニル基に直接結
合する４個の原子は不飽和結合を有しない炭素原子であ
り、R2はジアミンを構成する２価の有機基であり、繰り
返し単位ｎは３以上、1000以下の整数である。〕 ポリイミド樹脂からなる電気・電子デバイス用絶縁膜。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63001935A JPH0682649B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | 電気・電子デバイス用絶縁膜 |
| DE3888666T DE3888666T2 (de) | 1988-01-08 | 1988-12-29 | Polyimid-Harz und Isolationsschicht für elektrische oder elektronische Geräte. |
| EP19880121856 EP0323644B1 (en) | 1988-01-08 | 1988-12-29 | Polyimide resin and insulating film for electric and electronic devices |
| EP19930109530 EP0564009B1 (en) | 1988-01-08 | 1988-12-29 | Electric and electronic devices having a polyimide resin insulating film |
| DE3856028T DE3856028T2 (de) | 1988-01-08 | 1988-12-29 | Elektrische und elektronische Geräte mit einer Polyimidharzisolationschicht |
| US07/293,766 US5059677A (en) | 1988-01-08 | 1989-01-05 | Polyimide resin and insulating film for electric and electronic devices |
| KR1019890000135A KR0136275B1 (ko) | 1988-01-08 | 1989-01-07 | 전기 및 전자 장치용 폴리이미드 수지 및 절연막 |
| US07/514,945 US5070182A (en) | 1988-01-08 | 1990-04-26 | Polyimide resin and insulating film for electric and electronic devices |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63001935A JPH0682649B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | 電気・電子デバイス用絶縁膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01181430A JPH01181430A (ja) | 1989-07-19 |
| JPH0682649B2 true JPH0682649B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=11515466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63001935A Expired - Lifetime JPH0682649B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | 電気・電子デバイス用絶縁膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0682649B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5741884B2 (ja) * | 2008-10-22 | 2015-07-01 | 学校法人東京工芸大学 | 画像表示装置およびフレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010189510A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Hitachi Cable Ltd | 絶縁塗料及び絶縁電線 |
| JP2016004112A (ja) * | 2014-06-16 | 2016-01-12 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 表示装置の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57188853A (en) * | 1981-05-18 | 1982-11-19 | Hitachi Ltd | Plastic molded type semiconductor device |
-
1988
- 1988-01-08 JP JP63001935A patent/JPH0682649B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01181430A (ja) | 1989-07-19 |
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