JPH068265B2 - 液晶性化合物 - Google Patents
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、液晶の電気光学効果の特性利用において、特
に高速応答性の要求される大型表示素子用材料としての
強誘電性液晶性化合物に関するものである。
に高速応答性の要求される大型表示素子用材料としての
強誘電性液晶性化合物に関するものである。
［従来の技術］ 従来より実用化されている液晶の大部分はネマチック、
中でもツイストネマチック型（ＴＮ）であり、主として
時計，腕時計や電卓のような画素数の少ない表示に用い
られてきたが、画素数が多く（例えば信号電極数が100
以上）、比較的表示面積の大きい画面にするとコントラ
ストが低下し、かつ視野角が狭くなって実用性がなくな
る。
中でもツイストネマチック型（ＴＮ）であり、主として
時計，腕時計や電卓のような画素数の少ない表示に用い
られてきたが、画素数が多く（例えば信号電極数が100
以上）、比較的表示面積の大きい画面にするとコントラ
ストが低下し、かつ視野角が狭くなって実用性がなくな
る。
この問題解決には二つの手段がとられた。すなわち、１
つは捩じれ角90゜のＴＮ型を180〜270゜と大きくしてコン
トラストを上げるスーパーツイストネマチック型（ＳＴ
Ｎ型）の開発であり、他の一つは各画素にトランジスタ
ーやダイオードを組み込むことによってコントラストの
低下を防止する、アクティブマトリックス方式という新
しい駆動方式の開発であった。
つは捩じれ角90゜のＴＮ型を180〜270゜と大きくしてコン
トラストを上げるスーパーツイストネマチック型（ＳＴ
Ｎ型）の開発であり、他の一つは各画素にトランジスタ
ーやダイオードを組み込むことによってコントラストの
低下を防止する、アクティブマトリックス方式という新
しい駆動方式の開発であった。
これらの解決策により画面サイズ２〜３インチ、画素数
５〜８万の液晶テレビが市場に出現するにおよび、勢い
その研究開発の延長線上にさらにそれよりも表示面積の
大なるディスプレー、例えばＣＴＲを代替可能とするフ
ラットディスプレーが目標として設定されるに至った。
５〜８万の液晶テレビが市場に出現するにおよび、勢い
その研究開発の延長線上にさらにそれよりも表示面積の
大なるディスプレー、例えばＣＴＲを代替可能とするフ
ラットディスプレーが目標として設定されるに至った。
しかしながら、ネマチック液晶の素子では電界Ｅによる
駆動力としては単に誘電率の異方性を利用しているた
め、常誘電体の小さい力しかなく、m・sec以上の高速応
答性は難しく、使用目的による細部の要求レベルに対応
した様々の工夫にも拘らず、その表示容量，応答性，表
示品質などについて、本質的に限界のあることが明らか
となった。これに対し新しい液晶として強誘電性液晶が
近来注目と期待を集めるようになった。
駆動力としては単に誘電率の異方性を利用しているた
め、常誘電体の小さい力しかなく、m・sec以上の高速応
答性は難しく、使用目的による細部の要求レベルに対応
した様々の工夫にも拘らず、その表示容量，応答性，表
示品質などについて、本質的に限界のあることが明らか
となった。これに対し新しい液晶として強誘電性液晶が
近来注目と期待を集めるようになった。
強誘電性液晶は、Ｒ．Ｂ．Meyerらにより1975年にｐ−
デシルオキシベンジリデン−p′−アミノ−２−メチル
ブチルシンナメート(DOBAMBC)が合成され(J.de Phys.Le
tt.,36,69,1975)、カイラルスメクチックＣ相におい
て、自発分極を有する強誘電体であることが確認され
た。
デシルオキシベンジリデン−p′−アミノ−２−メチル
ブチルシンナメート(DOBAMBC)が合成され(J.de Phys.Le
tt.,36,69,1975)、カイラルスメクチックＣ相におい
て、自発分極を有する強誘電体であることが確認され
た。
また、1980年には、Ｎ．Ａ．Clarkらによって(Appl.Phy
s.Lett.,36,899,1980)、薄膜セル中でこの強誘電性液晶
化合物の一種であるDOBAMBCがm/sec以下の高速スイッチ
ング特性を示し、しかも双安定性を有することが報告さ
れ、画期的なディスプレー素子材料としての可能性が注
目された。強誘電性液晶の特徴は高速応答性，メモリー
性にあるが、なかでもμ・secオーダーの応答時間を示す
高速性は、他の液晶に例をみないものである。強誘電性
は液晶分子の構造上からみて、1)分子長軸方向に対し垂
直方向の双極子モーメントまたは双極子モーメント成分
を持っている、2)分子が光学活性基を有するカイラル分
子である、3)チルト角を持ったスメクチック相である、
この３条件を満たした場合にのみ、自発分極を持って発
現される。電界Ｅにおける素子の駆動力は自発分極Ｐｓ
(nC/cm2)であり、その応答速度τは、 τ＝η／Ｐｓ・Ｅ （ηはチルト角を一定とした才差運動に対する粘度） で表わされ(M.A.Handschy.;Appl.Phys.Lett.,41,39,198
2)、高速応答性を得るには自発分極を大としなければな
らないことが分かる。
s.Lett.,36,899,1980)、薄膜セル中でこの強誘電性液晶
化合物の一種であるDOBAMBCがm/sec以下の高速スイッチ
ング特性を示し、しかも双安定性を有することが報告さ
れ、画期的なディスプレー素子材料としての可能性が注
目された。強誘電性液晶の特徴は高速応答性，メモリー
性にあるが、なかでもμ・secオーダーの応答時間を示す
高速性は、他の液晶に例をみないものである。強誘電性
は液晶分子の構造上からみて、1)分子長軸方向に対し垂
直方向の双極子モーメントまたは双極子モーメント成分
を持っている、2)分子が光学活性基を有するカイラル分
子である、3)チルト角を持ったスメクチック相である、
この３条件を満たした場合にのみ、自発分極を持って発
現される。電界Ｅにおける素子の駆動力は自発分極Ｐｓ
(nC/cm2)であり、その応答速度τは、 τ＝η／Ｐｓ・Ｅ （ηはチルト角を一定とした才差運動に対する粘度） で表わされ(M.A.Handschy.;Appl.Phys.Lett.,41,39,198
2)、高速応答性を得るには自発分極を大としなければな
らないことが分かる。
また、特開昭61-208032号，特開昭61-231082号，特開昭
61-243037号等に下記のごとき液晶化合物が報告されて
いる。しかしながら、高速応答性という観点からは未だ
不十分と云わざるを得ない。
61-243037号等に下記のごとき液晶化合物が報告されて
いる。しかしながら、高速応答性という観点からは未だ
不十分と云わざるを得ない。
［発明が解決しようとする問題点］ 強誘電性液晶の電気光学的効果を利用する素子やデバイ
スへの実用化については、配向技術，セルの構成および
その量産技術，駆動方式など、未だ解決を要するいろい
ろな問題があるが、最も重要なことは広い温度範囲で大
きな自発分極を持った、高速応答性液晶の開発である。
スへの実用化については、配向技術，セルの構成および
その量産技術，駆動方式など、未だ解決を要するいろい
ろな問題があるが、最も重要なことは広い温度範囲で大
きな自発分極を持った、高速応答性液晶の開発である。
本発明は、この期待に応えようとしたものである。
［問題点を解決するための手段］ 自発分極の発現は、分子の長軸に対する垂直方向の永久
双極子モーメントによるものであるが、液晶の場合は固
体に比較してその値は極めて小さく、例えば＞Ｃ＝Ｏの
結合モーメントが完全に配向したときの予想値の約1/30
0Dしか示さない。この現象は、分子の回転が固体のよう
には束縛されていないため、かなり自由に回転している
こと、不斉炭素と永久双極子との位置が離れているた
め、分子の内部運動である回転や振動によって双極子の
実効的な配向が相殺され、自発分極が著しく低下すると
されている。
双極子モーメントによるものであるが、液晶の場合は固
体に比較してその値は極めて小さく、例えば＞Ｃ＝Ｏの
結合モーメントが完全に配向したときの予想値の約1/30
0Dしか示さない。この現象は、分子の回転が固体のよう
には束縛されていないため、かなり自由に回転している
こと、不斉炭素と永久双極子との位置が離れているた
め、分子の内部運動である回転や振動によって双極子の
実効的な配向が相殺され、自発分極が著しく低下すると
されている。
従って、自発分極を大とするには、不斉炭素と永久双極
子との位置をできるだけ接近させること、あるいは不斉
炭素に直接ハロゲン原子または大きな分極を持つ結合を
入れることなどが考えられる。
子との位置をできるだけ接近させること、あるいは不斉
炭素に直接ハロゲン原子または大きな分極を持つ結合を
入れることなどが考えられる。
本発明者らは、かかる事情をもとに、実効性のある自発
分極の大きい液晶性化合物に関して、光学活性基を含め
た分子構造について種々検討の結果、下記一般式（Ｉ）
で表わされるような化合物が広い範囲にわたり、比較的
大きな自発分極を持つことを見出し、本発明を完成した
ものである。
分極の大きい液晶性化合物に関して、光学活性基を含め
た分子構造について種々検討の結果、下記一般式（Ｉ）
で表わされるような化合物が広い範囲にわたり、比較的
大きな自発分極を持つことを見出し、本発明を完成した
ものである。
即ち、本発明は強誘電性を示し、高速応答性に優れた 一般式 （式中、Ｒ１は炭素数６〜12のアルキル基を、Ｒ２は直
鎖又は分枝を有する炭素数１〜６のアルキル基を示し、
ｎは０または１を示す。）で表わされる液晶性化合物を
提供することである。
鎖又は分枝を有する炭素数１〜６のアルキル基を示し、
ｎは０または１を示す。）で表わされる液晶性化合物を
提供することである。
次に、一般式（Ｉ）の安息香酸誘導体（ｎ＝1）の合成
につき、一般的な製法を簡単にのべる。
につき、一般的な製法を簡単にのべる。
（II）式のジオールのトルエン溶液中にアセトキシ安息
香酸クロライドを注加反応させて安息香酸誘導体（II
I）を得、次に沃化アルキルでアルコキシ化し化合物（I
V）を得る。次いで、これのアルコール溶液にベンジル
アミンを滴下反応せしめてフェノール誘導体（V）を得
る。次に、別に用意したアルコキシビフェニルカルボン
酸とフェノール誘導体（V）とをジシクロヘキシルカル
ボジイミド(D.C.C)と共に反応縮合せしめて一般式
（Ｉ）のエステルを得る。
香酸クロライドを注加反応させて安息香酸誘導体（II
I）を得、次に沃化アルキルでアルコキシ化し化合物（I
V）を得る。次いで、これのアルコール溶液にベンジル
アミンを滴下反応せしめてフェノール誘導体（V）を得
る。次に、別に用意したアルコキシビフェニルカルボン
酸とフェノール誘導体（V）とをジシクロヘキシルカル
ボジイミド(D.C.C)と共に反応縮合せしめて一般式
（Ｉ）のエステルを得る。
次に、一般式（Ｉ）のフェノール誘導体（ｎ＝０）の合
成につき、一般的な製法を簡単にのべる。
成につき、一般的な製法を簡単にのべる。
ジオール（II）をトルエン中で塩化アセチルによりアセ
トキシ化してアルコール(3)とし、次にこれを沃化アル
キルでアルコキシル化した後、その濃縮液に水酸化カリ
ウムを加えてケン化し、アルコール体(5)を得る。これ
をトルエンスルホニルクロライドでトシレート(6)と
し、次いでこれをハイドロキノンベンジルエーテルのエ
タノール溶液へ滴加反応させてから、パラジウム炭素で
常圧下に水添してフェノール誘導体(8)を得る。次に、
別に用意したアルコキシビフェニルカルボン酸とフェノ
ール誘導体(8)とをジシクロヘキシルカルボジイミド(D.
C.C)と共に反応縮合せしめて一般式（Ｉ）のエステルを
得る。
トキシ化してアルコール(3)とし、次にこれを沃化アル
キルでアルコキシル化した後、その濃縮液に水酸化カリ
ウムを加えてケン化し、アルコール体(5)を得る。これ
をトルエンスルホニルクロライドでトシレート(6)と
し、次いでこれをハイドロキノンベンジルエーテルのエ
タノール溶液へ滴加反応させてから、パラジウム炭素で
常圧下に水添してフェノール誘導体(8)を得る。次に、
別に用意したアルコキシビフェニルカルボン酸とフェノ
ール誘導体(8)とをジシクロヘキシルカルボジイミド(D.
C.C)と共に反応縮合せしめて一般式（Ｉ）のエステルを
得る。
前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の代表例を
次に例示する。
次に例示する。
例示化合物 なお、本発明の液晶性化合物は既存の強誘電性液晶ある
いは強誘電性を示さない単なるＳｃ相を経る化合物と混
合使用することによりＳｃ＊相の温度範囲を拡げ、ディ
スプレーなどに実用可能な液晶組成物を得ることができ
る。また、本発明の化合物で液晶性の乏しいものでも、
Ｓｃ相あるいはＳｃ＊相を経る化合物に５〜20％程度加
えることにより大きな自発分極を有する強誘電性液晶組
成物を得ることができる。
いは強誘電性を示さない単なるＳｃ相を経る化合物と混
合使用することによりＳｃ＊相の温度範囲を拡げ、ディ
スプレーなどに実用可能な液晶組成物を得ることができ
る。また、本発明の化合物で液晶性の乏しいものでも、
Ｓｃ相あるいはＳｃ＊相を経る化合物に５〜20％程度加
えることにより大きな自発分極を有する強誘電性液晶組
成物を得ることができる。
［実施例］ 以下に実施例，比較例および応用例を以て本発明をさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
実施例１ ４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボニル）オキシフェニル−３−イソプロピルオキシ−１
−メチルブチルエーテルの合成 (+)-(2S,4S)-ペンタンジオール10.4ｇ，ピリジン9.5
ｇ，トルエン70ｍを攪拌し、20℃に維持しつつ塩化ア
セチル7.5gを滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌
を続けた後、反応液を氷水に注加した。分液した後、有
機層を乾燥し、蒸留して9.2gの４−アセトキシペンタン
−２−オールを得た。
ボニル）オキシフェニル−３−イソプロピルオキシ−１
−メチルブチルエーテルの合成 (+)-(2S,4S)-ペンタンジオール10.4ｇ，ピリジン9.5
ｇ，トルエン70ｍを攪拌し、20℃に維持しつつ塩化ア
セチル7.5gを滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌
を続けた後、反応液を氷水に注加した。分液した後、有
機層を乾燥し、蒸留して9.2gの４−アセトキシペンタン
−２−オールを得た。
４−アセトキシペンタン−２−オール9.0g，酸化銀21.3
g，沃化イソプロピル20.9g，エーテル60ｍを室温で３
時間攪拌した。沈澱を過し、液を濃縮したのち、こ
れに水酸化カリウム5.0g，エタノール30ｍ，水５ｍ
を加え、１時間加熱還流した。しかる後冷却し、エーテ
ルで抽出した。エーテル液を濃縮し、濃縮物はシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒としてクロロホ
ルムを使用した）により精製し5.2gの４−イソプロピル
オキシペンタン−２−オールを得た。
g，沃化イソプロピル20.9g，エーテル60ｍを室温で３
時間攪拌した。沈澱を過し、液を濃縮したのち、こ
れに水酸化カリウム5.0g，エタノール30ｍ，水５ｍ
を加え、１時間加熱還流した。しかる後冷却し、エーテ
ルで抽出した。エーテル液を濃縮し、濃縮物はシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒としてクロロホ
ルムを使用した）により精製し5.2gの４−イソプロピル
オキシペンタン−２−オールを得た。
この４−イソプロピルオキシペンタン−２−オール5.0g
とピリジン20ｍを混合攪拌し、０〜５℃に維持しつつ
ｐ−トルエンスルホニルクロライド7.2gを加え４時間攪
拌を続けた。反応終了後、これを氷水30ｍに加え、ｎ
−ヘキサンで抽出した後ヘキサン溶液を乾燥し濃縮して
トシレートを得た。
とピリジン20ｍを混合攪拌し、０〜５℃に維持しつつ
ｐ−トルエンスルホニルクロライド7.2gを加え４時間攪
拌を続けた。反応終了後、これを氷水30ｍに加え、ｎ
−ヘキサンで抽出した後ヘキサン溶液を乾燥し濃縮して
トシレートを得た。
ハイドロキノンベンジルエーテル5.3g，水酸化カリウム
1.6g，エタノール30ｍ，水１ｍを加熱還流しながら
これにトシレートを滴下した。２時間還流を続けた後、
冷却し、水50ｍを加えエーテルにて抽出した。このエ
ーテル溶液を濃縮した後、10％パラジウム炭素0.5g，エ
タノール50ｍを加え、室温にて常圧水添を行いハイド
ロキノン−３−イソプロピルオキシ−１−メチルブチル
エーテル3.0gを得た。
1.6g，エタノール30ｍ，水１ｍを加熱還流しながら
これにトシレートを滴下した。２時間還流を続けた後、
冷却し、水50ｍを加えエーテルにて抽出した。このエ
ーテル溶液を濃縮した後、10％パラジウム炭素0.5g，エ
タノール50ｍを加え、室温にて常圧水添を行いハイド
ロキノン−３−イソプロピルオキシ−１−メチルブチル
エーテル3.0gを得た。
４−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸4.
0g，ハイドロキノン−３−イソプロピルオキシ−１−メ
チルブチルエーテル2.9g，N,N′−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド2.8g，４−ジメチルアミノピリジン0.2gに
ジクロルメタン50ｍを加え２時間攪拌した。反応終了
後、反応液を過し、液を濃縮した。生成物はシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒としてクロロ
ホルムを使用した）により精製して融点59℃の４−
（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニ
ル）オキシフェニル−３−イソプロピルオキシ−１−メ
チルブチルエーテル6.4g（理論収率96.2％、例示化合物
７）を得た。
0g，ハイドロキノン−３−イソプロピルオキシ−１−メ
チルブチルエーテル2.9g，N,N′−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド2.8g，４−ジメチルアミノピリジン0.2gに
ジクロルメタン50ｍを加え２時間攪拌した。反応終了
後、反応液を過し、液を濃縮した。生成物はシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒としてクロロ
ホルムを使用した）により精製して融点59℃の４−
（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニ
ル）オキシフェニル−３−イソプロピルオキシ−１−メ
チルブチルエーテル6.4g（理論収率96.2％、例示化合物
７）を得た。
以下に本化合物の分析値を記す。
比旋光度：▲［α］２５ Ｄ▼＝3.02° Ｍｓ：546（Ｍ＋） NMR:0.90(3H,t,J＝6.9Hz),1.16(9H,m), 1.31(8H,m),1.34(3H,d),1.49(2H,m), 1.55(1H,m),1.81(2H,m),2.08(1H,m), 3.67(2H,m),4.02(2H,t,J＝6.58HZ), 4.49(1H,m),6.98(4H,m),7.13(2H,m), 7.58(2H,m),7.69(2H,m),8.23(2H,m) 実施例２ ４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボニル）オキシフェニル−３−エトキシ−１−メチルブ
チルエーテルの合成 実施例１の沃化イソプロピルに代えて沃化エチルを用
い、実施例１と同様に操作して融点55℃の４−（４′−
ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニル）オキ
シフェニル−３−エトキシ−１−メチルブチルエーテル
5.9g（理論収率95.6％）（例示化合物４）を得た。
ボニル）オキシフェニル−３−エトキシ−１−メチルブ
チルエーテルの合成 実施例１の沃化イソプロピルに代えて沃化エチルを用
い、実施例１と同様に操作して融点55℃の４−（４′−
ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニル）オキ
シフェニル−３−エトキシ−１−メチルブチルエーテル
5.9g（理論収率95.6％）（例示化合物４）を得た。
実施例３ ４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボニル）オキシフェニル−３−（１−メチルプロピル）
オキシ−１−メチルブチルエーテルの合成 実施例１の沃化イソプロピルに代えて２−ヨードブタン
を用い、実施例１と同様に操作して融点48℃の４−
（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニ
ル）オキシフェニル−３−（１−メチルプロピル）オキ
シ−１−メチルブチルエーテル6.2g（理論収率90.9％）
（例示化合物９）を得た。
ボニル）オキシフェニル−３−（１−メチルプロピル）
オキシ−１−メチルブチルエーテルの合成 実施例１の沃化イソプロピルに代えて２−ヨードブタン
を用い、実施例１と同様に操作して融点48℃の４−
（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニ
ル）オキシフェニル−３−（１−メチルプロピル）オキ
シ−１−メチルブチルエーテル6.2g（理論収率90.9％）
（例示化合物９）を得た。
実施例４ ４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボニル）オキシ安息香酸−３−イソプロピルオキシ−１
−メチルブチルエステルの合成 (+)-(2S,4S)-ペンタンジオール10.4g，ピリジン9.5g，
トルエン70ｍを攪拌し、０〜５℃に維持しつつ４−ア
セトキシ安息香酸クロライド17.3gを滴下した。滴下終
了後、さらに２時間攪拌を続けた後、反応液を氷水に注
加した。分液した後、有機層を乾燥濃縮し、濃縮物はシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒としてク
ロロホルムを使用した）により精製し16.1gの４−（４
−アセトキシベンゾイル）オキシペンタン−２−オール
を得た。
ボニル）オキシ安息香酸−３−イソプロピルオキシ−１
−メチルブチルエステルの合成 (+)-(2S,4S)-ペンタンジオール10.4g，ピリジン9.5g，
トルエン70ｍを攪拌し、０〜５℃に維持しつつ４−ア
セトキシ安息香酸クロライド17.3gを滴下した。滴下終
了後、さらに２時間攪拌を続けた後、反応液を氷水に注
加した。分液した後、有機層を乾燥濃縮し、濃縮物はシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒としてク
ロロホルムを使用した）により精製し16.1gの４−（４
−アセトキシベンゾイル）オキシペンタン−２−オール
を得た。
４−（４−アセトキシベンゾイル）オキシペンタン−２
−オール15.0g，酸化銀20.8g，沃化イソプロピル20.4
g，エーテル60ｍを室温で３時間攪拌した。沈澱を
過し、液を濃縮して４−アセトキシ安息香酸−３−イ
ソプロピルオキシ−１−メチルブチルエステル13.1gを
得た。
−オール15.0g，酸化銀20.8g，沃化イソプロピル20.4
g，エーテル60ｍを室温で３時間攪拌した。沈澱を
過し、液を濃縮して４−アセトキシ安息香酸−３−イ
ソプロピルオキシ−１−メチルブチルエステル13.1gを
得た。
４−アセトキシ安息香酸−３−イソプロピルオキシ−１
−メチルブチルエステル13.0gにエタノール50ｍを加
えて攪拌しつつ10℃でベンジルアミン13.6gを滴下し
た。室温で５時間攪拌した後、濃縮した。濃縮物はシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒としてベン
ゼン：酢酸エチル＝30：１を使用した）により精製して
8.4gの４−ヒドロキシ安息香酸−３−イソプロピルオキ
シ−１−メチルブチルエステルを得た。
−メチルブチルエステル13.0gにエタノール50ｍを加
えて攪拌しつつ10℃でベンジルアミン13.6gを滴下し
た。室温で５時間攪拌した後、濃縮した。濃縮物はシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒としてベン
ゼン：酢酸エチル＝30：１を使用した）により精製して
8.4gの４−ヒドロキシ安息香酸−３−イソプロピルオキ
シ−１−メチルブチルエステルを得た。
４−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸1
0.1g，４−ヒドロキシ安息香酸−３−イソプロピルオキ
シ−１−メチルブチルエステル8.2g，N,N′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド6.4g，４−ジメチルアミノピリ
ジン0.4gにジクロルメタン100ｍを加え２時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を過し、液を濃縮した。濃
縮物はシリカゲルカラムクロマドグラフィー（展開溶媒
としてクロロホルムを使用した）により精製して融点7
6.8℃の４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボニル）オキシ安息香酸−３−イソプロピルオ
キシ−１−メチルブチルエーテル14.1g（理論収率79.7
％）（例示化合物17）を得た。
0.1g，４−ヒドロキシ安息香酸−３−イソプロピルオキ
シ−１−メチルブチルエステル8.2g，N,N′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド6.4g，４−ジメチルアミノピリ
ジン0.4gにジクロルメタン100ｍを加え２時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を過し、液を濃縮した。濃
縮物はシリカゲルカラムクロマドグラフィー（展開溶媒
としてクロロホルムを使用した）により精製して融点7
6.8℃の４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボニル）オキシ安息香酸−３−イソプロピルオ
キシ−１−メチルブチルエーテル14.1g（理論収率79.7
％）（例示化合物17）を得た。
以下に本化合物の分析値を記す。
比旋光度：［α］▲２５ Ｄ▼＝＋47.4゜ Ｍｓ：576（Ｍ＋） NMR:0.90(3H,t,J＝6.8Hz),1.04(3H,d,J=6.1Hz), 1.13(3H,d,J＝6.1Hz),1.17(3H,d,J＝6.1Hz), 1.48〜1.44(11H,m),1.48(2H,m), 1.72〜1.82(4H,m),3.60(2H,m), 4.02(2H,t,J＝6.6Hz),5.34(1H,m), 7.01(2H,m),7.32(2H,m),7.58(2H,m), 7.70(2H,m),8.12(2H,m),8.25(2H,m) 実施例５ 実施例１で得た４−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェ
ニル−４−カルボニル）オキシフェニル−３−イソプロ
ピルオキシ−１−メチルブチルエーテルについて液晶特
性を測定した。ガラス板上に透明電極を設け、さらにそ
の上にポリマーをコーティングし、それを一定方向にラ
ビングした後、２枚の基板のラビング方向が平行になる
ようにして、スペーサーを用いて一定の厚さに組み立て
たものを液晶セルとした。セルの厚みは３μｍである。
ニル−４−カルボニル）オキシフェニル−３−イソプロ
ピルオキシ−１−メチルブチルエーテルについて液晶特
性を測定した。ガラス板上に透明電極を設け、さらにそ
の上にポリマーをコーティングし、それを一定方向にラ
ビングした後、２枚の基板のラビング方向が平行になる
ようにして、スペーサーを用いて一定の厚さに組み立て
たものを液晶セルとした。セルの厚みは３μｍである。
このセルに本化合物を注入して、ヘリウム−ネオンレー
ザー及び光電子倍増管を用い、±20Ｖの方形波の交流を
印加し、液晶の電気光学効果を観察したところ、明確な
コントラストがあり、且つ高速応答が確認され、液晶表
示素子として使用可能の材料であることが認められた。
ザー及び光電子倍増管を用い、±20Ｖの方形波の交流を
印加し、液晶の電気光学効果を観察したところ、明確な
コントラストがあり、且つ高速応答が確認され、液晶表
示素子として使用可能の材料であることが認められた。
一方、相転移温度は示差走査熱量計と偏光顕微鏡とによ
る観察で求めた。なお、Ｓ１は未判定の液晶相である。
これらの測定結果を表−１に示した。
る観察で求めた。なお、Ｓ１は未判定の液晶相である。
これらの測定結果を表−１に示した。
実施例６〜８ 本発明化合物につき相転移温度および各種の特性値を実
施例５と同様にして測定した。その結果を表−１に示し
た。
施例５と同様にして測定した。その結果を表−１に示し
た。
比較例として、次の化合物の相転移温度及び各種の特性
値を実施例５と同様に測定し、その結果を表−１に示し
た。
値を実施例５と同様に測定し、その結果を表−１に示し
た。
応用例１ 表示装置において、実際の使用温度のより広い範囲にわ
たって高速応答性を示す液晶組成物を得るため、各種の
液晶性化合物を混合し、その性能を調べた。また、実施
例により得た液晶性化合物を用いて液晶表示素子として
の応答特性を評価した。測定方法は実施例５と同様にし
て行った。その結果を表−１に示した。なお、応用例１
で用いた液晶組成物の配合は以下の通りである。
たって高速応答性を示す液晶組成物を得るため、各種の
液晶性化合物を混合し、その性能を調べた。また、実施
例により得た液晶性化合物を用いて液晶表示素子として
の応答特性を評価した。測定方法は実施例５と同様にし
て行った。その結果を表−１に示した。なお、応用例１
で用いた液晶組成物の配合は以下の通りである。
［発明の効果］ 本発明の液晶性化合物は、画像表示における高速な応答
性を示し、且つ広い温度範囲で強誘電性を示すので、今
後の高密度、大型のディスプレーへのニーズに応えるこ
とのできるものである。
性を示し、且つ広い温度範囲で強誘電性を示すので、今
後の高密度、大型のディスプレーへのニーズに応えるこ
とのできるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ１は炭素数６〜12のアルキル基を、Ｒ２は直
鎖又は分枝を有する炭素数１〜６のアルキル基を示し、
ｎは０または１を示す。）で表わされる液晶性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62229491A JPH068265B2 (ja) | 1987-09-16 | 1987-09-16 | 液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62229491A JPH068265B2 (ja) | 1987-09-16 | 1987-09-16 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6475449A JPS6475449A (en) | 1989-03-22 |
| JPH068265B2 true JPH068265B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=16892998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62229491A Expired - Fee Related JPH068265B2 (ja) | 1987-09-16 | 1987-09-16 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH068265B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5167863A (en) * | 1987-12-24 | 1992-12-01 | Hitachi, Ltd. | Optically active compound, liquid crystal composition containing said compound, and liquid crystal optical modulator using said composition |
| JP2554122B2 (ja) * | 1988-03-25 | 1996-11-13 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性化合物 |
| KR900009936A (ko) * | 1988-12-28 | 1990-07-06 | 우메모토 요시마사 | 광학활성 화합물, 이 화합물을 함유하는 액정조성물 및 이 조성물을 사용한 액정 광 변조장치 |
| US5269965A (en) * | 1988-12-28 | 1993-12-14 | Takeda Chemical Industries | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions |
-
1987
- 1987-09-16 JP JP62229491A patent/JPH068265B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6475449A (en) | 1989-03-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |