JPH068312B2 - 新規ペプチドの製造法 - Google Patents
新規ペプチドの製造法Info
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- JPH068312B2 JPH068312B2 JP57014246A JP1424682A JPH068312B2 JP H068312 B2 JPH068312 B2 JP H068312B2 JP 57014246 A JP57014246 A JP 57014246A JP 1424682 A JP1424682 A JP 1424682A JP H068312 B2 JPH068312 B2 JP H068312B2
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- JP
- Japan
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- glu
- methanol
- dap
- mixture
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規ペプチドの新規な製造方法に関し、詳細に
は薬理作用を有する新規ペプチド及びその医薬として許
容される塩の新規な製造方法に関するものである。
は薬理作用を有する新規ペプチド及びその医薬として許
容される塩の新規な製造方法に関するものである。
この発明の反応は次式で示される。
（式中、Bzlはベンジルを、Ｚはベンジルオキシカルボ
ニルを、Ｒ１はメチルまたはエチルをそれぞれ意味す
る） この発明の目的化合物（Ｉ）は新規化合物であり、本発
明の発明者等や他の発明者によって以前に製造され、又
多くの国で出願がなされている（例えば、日本特許出
願、昭和55年特許願第106279号等）。
ニルを、Ｒ１はメチルまたはエチルをそれぞれ意味す
る） この発明の目的化合物（Ｉ）は新規化合物であり、本発
明の発明者等や他の発明者によって以前に製造され、又
多くの国で出願がなされている（例えば、日本特許出
願、昭和55年特許願第106279号等）。
その後、本発明の発明者らは該化合物の広汎な製造方法
について更に研究を続けた結果、工業的な製造において
より有用で且つ適切である新しい製造方法の確立に成功
した。
について更に研究を続けた結果、工業的な製造において
より有用で且つ適切である新しい製造方法の確立に成功
した。
この発明の反応は、化合物（II）またはその塩を塩基の
存在下、加水分解およびパラジウム−炭素の存在下に接
触還元に付することによって化合物（Ｉ）またはその塩
を製造するものである。
存在下、加水分解およびパラジウム−炭素の存在下に接
触還元に付することによって化合物（Ｉ）またはその塩
を製造するものである。
好適な塩基としては、アルカリ若しくはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸塩若しくは重炭酸塩（例えば水酸化
ナトリム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カル
シウム、水酸化マグネシウム等）、水酸化アンモニウム
等の無機塩基、上記金属のアルコキシド若しくはフェノ
キシド（例えばナトリウムエトキシド、ナトリウムメト
キシド、リチウムフェノキシド等）、モノ、ジ又はトリ
アルキルアミン（例えばメチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、
N,Ｎ−ジメチル−1,３−プロパンジアミン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン等）、非置換又はモノ若しく
はジ置換アリールアミン（例えばアニリン、Ｎ−メチル
アニリン、N,Ｎ−ジメチルアニリン等）、複素環塩基
（例えばピロリジン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、N,Ｎ−ジメチルピペラジ
ン、ピリジン等）、ヒドラジン類（例えばヒドラジン、
メチルヒドラジン、エチルヒドラジン等）等の有機塩
基、及び塩基性イオン交換樹脂等が挙げられる。
属の水酸化物、炭酸塩若しくは重炭酸塩（例えば水酸化
ナトリム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カル
シウム、水酸化マグネシウム等）、水酸化アンモニウム
等の無機塩基、上記金属のアルコキシド若しくはフェノ
キシド（例えばナトリウムエトキシド、ナトリウムメト
キシド、リチウムフェノキシド等）、モノ、ジ又はトリ
アルキルアミン（例えばメチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、
N,Ｎ−ジメチル−1,３−プロパンジアミン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン等）、非置換又はモノ若しく
はジ置換アリールアミン（例えばアニリン、Ｎ−メチル
アニリン、N,Ｎ−ジメチルアニリン等）、複素環塩基
（例えばピロリジン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、N,Ｎ−ジメチルピペラジ
ン、ピリジン等）、ヒドラジン類（例えばヒドラジン、
メチルヒドラジン、エチルヒドラジン等）等の有機塩
基、及び塩基性イオン交換樹脂等が挙げられる。
加水分解は冷却若しくは加温の様な比較的穏やかな条件
で且つ反応に悪影響を及ぼさない溶媒［例えば水、アル
コール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール
等）の様な親水性溶媒、アセトン、N,Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
スルホキシド等またはこれらの混合溶媒またはベンゼ
ン、ジエチルエーテル等の様な疎水性溶媒］中において
行われる。更に上記のうち液状酸若しくは塩基は溶媒と
して兼用される。
で且つ反応に悪影響を及ぼさない溶媒［例えば水、アル
コール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール
等）の様な親水性溶媒、アセトン、N,Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
スルホキシド等またはこれらの混合溶媒またはベンゼ
ン、ジエチルエーテル等の様な疎水性溶媒］中において
行われる。更に上記のうち液状酸若しくは塩基は溶媒と
して兼用される。
更に接触還元に用いられる好ましい溶媒としては、上述
のもの以外に、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等若しくはその混合物も使用される。
のもの以外に、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等若しくはその混合物も使用される。
反応は冷却若しくは加温等の比較的穏やかな条件下に速
やかに行われる。
やかに行われる。
目的化合物（Ｉ）には、分子内の不斉炭素原子による１
又は２以上の異性体が含まれ、これら異性体は全て本発
明に含まれる。
又は２以上の異性体が含まれ、これら異性体は全て本発
明に含まれる。
本発明の目的化合物（Ｉ）及びその塩は実験的感染症に
対する予防効果を有することが分かった。従って目的化
合物（Ｉ）及びその塩は病原微生物、例えばグラム陰性
菌、グラム陽性菌及びかび類による感染症の治療に有用
である。
対する予防効果を有することが分かった。従って目的化
合物（Ｉ）及びその塩は病原微生物、例えばグラム陰性
菌、グラム陽性菌及びかび類による感染症の治療に有用
である。
次にこの発明の実施例を示す。
下記実施例において、出発物質及び目的化合物は下記の
略号を用いて表わす。
略号を用いて表わす。
Ｚ：ベンジルオキシカルボニル Et：エチル Bzl：ベンジル Al：アラニル DAP：α，ε−ジアミノピメリル Glu：グルタミル Me：メチル 参考例 トリフルオロ酢酸（100ml）にBoc−(L)−Ｚ−(D)−メゾ
DAP−(L)−(D)−OMe−(L)−Ｄ−AlaOMe(2)（19.0ｇ）を
加え、室温で２時間攪拌した。トリフルオロ酢酸を留去
した後、残留物を塩化メチレン（300ml）に溶解し、こ
れにトリエチルアミン（14.38ｇ）とステアロイル−Ｌ
−Ala−Ｄ−Glu(OSu)OBzl(3)（24.38ｇ）を加えた。反
応混合液にメタノール（250ml）とテトラヒドロフラン
（50ml）の混液を加え、室温で１晩攪拌した後、溶液の
pHが４になるまで水（300ml）と共に１Ｎ塩酸を加え
た。生成した沈殿物を集め水洗して得た粗製物を、シリ
カゲル（800ｇ）のカラムに展開し、クロロホルム−メ
タノール（50：１、容量比）を溶出液として精製する
と、ステアロイル−Ｌ−Ala−γ−Ｄ−Glu−(α-OBzl)
−(L)−Ｚ−(D)−メゾDAP−(D)−OMe−(L)−Ｄ−AlaOMe
(3)（21.13ｇ）が得られた。
DAP−(L)−(D)−OMe−(L)−Ｄ−AlaOMe(2)（19.0ｇ）を
加え、室温で２時間攪拌した。トリフルオロ酢酸を留去
した後、残留物を塩化メチレン（300ml）に溶解し、こ
れにトリエチルアミン（14.38ｇ）とステアロイル−Ｌ
−Ala−Ｄ−Glu(OSu)OBzl(3)（24.38ｇ）を加えた。反
応混合液にメタノール（250ml）とテトラヒドロフラン
（50ml）の混液を加え、室温で１晩攪拌した後、溶液の
pHが４になるまで水（300ml）と共に１Ｎ塩酸を加え
た。生成した沈殿物を集め水洗して得た粗製物を、シリ
カゲル（800ｇ）のカラムに展開し、クロロホルム−メ
タノール（50：１、容量比）を溶出液として精製する
と、ステアロイル−Ｌ−Ala−γ−Ｄ−Glu−(α-OBzl)
−(L)−Ｚ−(D)−メゾDAP−(D)−OMe−(L)−Ｄ−AlaOMe
(3)（21.13ｇ）が得られた。
mp：166-170゜C ［α］D-15.59゜［Ｃ＝0.30,CHCl3] IR(ヌジョ-ル)：3300,1730,1685,1635cm-1 NMR(CDCl3,δ）：0.88(3H,m),1.06-2.55(48H,m),3.66(3
H,s),3.71(3H,s),4.20-4.80(5H,m),5.10(2H,s),5.40(2
H,s),5.78(1H,d,J＝8Hz),6.50(1H,m),7.40(1H,d,J＝8H
z),7.30(10H,s), 実施例１ (1)工程１ 参考例と実質的に同じ様にして、ヘプタノイル−γ−Ｄ
−Glu−（α-OBzl)−(L)−Ｚ−(D)−メゾDAP−(D)−OMe
−(L)−Ｄ−AlaOH(3)を得た。
H,s),3.71(3H,s),4.20-4.80(5H,m),5.10(2H,s),5.40(2
H,s),5.78(1H,d,J＝8Hz),6.50(1H,m),7.40(1H,d,J＝8H
z),7.30(10H,s), 実施例１ (1)工程１ 参考例と実質的に同じ様にして、ヘプタノイル−γ−Ｄ
−Glu−（α-OBzl)−(L)−Ｚ−(D)−メゾDAP−(D)−OMe
−(L)−Ｄ−AlaOH(3)を得た。
mp：114-116゜C ［α］D-12.26（Ｃ＝0.19,CHCl3) IR(ヌジョ-ル)：3300,1735,1685,1635cm-1 NMR(CDCl3,δ）：0.86(3H,m),1.05-2.45(23H,m),3.67(3
H,s),4.15-4.80(4H,m),5.05(2H,s),5.12(2H,s),7.29(10
H,s), (2)工程２ ヘプタノイル−γ−Ｄ−Glu−（α-OBzl)−(L)−Ｚ−
(D)−メゾDAP−(D)−OMe−(L)−Ｄ−AlaOH(3)(490mg)を
メタノール（5ml）に溶解し、これに、１Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液（3ml）を加え、室温で2.5時間攪拌後、
濃縮した。残留物に0.1Ｎ塩酸（34ml）と酢酸エチル（5
0ml）を加え、水層に再度酢酸エチルを加えて抽出し
た。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮して油状残留物を得た。これを酢
酸（20ml）に溶解し、パラジウム−炭素（100mg）上に
おいて常圧下水素雰囲気中で水素化した。触媒を濾去し
た後、酢酸を減圧留去して得た残留物を、HP−20（15m
l）のカラムクロマトグラフィーに展開し水−メタノー
ル（７：３、容量比）を溶出液として精製し凍結乾燥さ
せると、ヘプタノイル−γ−Ｄ−Glu(α-OH)−(L)−メ
ゾ−DAP−(L)−Ｄ−AlaOH(4)(220mg)が得られた。
H,s),4.15-4.80(4H,m),5.05(2H,s),5.12(2H,s),7.29(10
H,s), (2)工程２ ヘプタノイル−γ−Ｄ−Glu−（α-OBzl)−(L)−Ｚ−
(D)−メゾDAP−(D)−OMe−(L)−Ｄ−AlaOH(3)(490mg)を
メタノール（5ml）に溶解し、これに、１Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液（3ml）を加え、室温で2.5時間攪拌後、
濃縮した。残留物に0.1Ｎ塩酸（34ml）と酢酸エチル（5
0ml）を加え、水層に再度酢酸エチルを加えて抽出し
た。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮して油状残留物を得た。これを酢
酸（20ml）に溶解し、パラジウム−炭素（100mg）上に
おいて常圧下水素雰囲気中で水素化した。触媒を濾去し
た後、酢酸を減圧留去して得た残留物を、HP−20（15m
l）のカラムクロマトグラフィーに展開し水−メタノー
ル（７：３、容量比）を溶出液として精製し凍結乾燥さ
せると、ヘプタノイル−γ−Ｄ−Glu(α-OH)−(L)−メ
ゾ−DAP−(L)−Ｄ−AlaOH(4)(220mg)が得られた。
実施例２ 実施例１の工程２と実質的に同じ様にして、ヘプタノイ
ル−γ−Ｄ−Glu(α-OH)−(L)−メゾ−DAP−(L)−Ｄ−A
laOH(2)を得た。
ル−γ−Ｄ−Glu(α-OH)−(L)−メゾ−DAP−(L)−Ｄ−A
laOH(2)を得た。
実施例３ (1)工程１ ヘプタノイル−γ−Ｄ−Ｇｌｕ（α-OBzl)−(L)−Ｚ−
(D)−メゾDAP−(D)−OEt−(L)−Ｄ−AlaOH(1)（63.0
ｇ）を水（630ml）とエタノール（630ml）の混液に溶解
し、これに、１２％水酸化ナトリウム水溶液（100ml）
を加えた。１時間攪拌した後、ジオキサン(100ml)を加
え更に１時間攪拌した。次いで１８％塩酸（61ml）を加
え、減圧濃縮して得た油状残留物に水（500ml）を加え
酢酸エチル（500mlと300ml）で抽出した。抽出液をブラ
インで洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥し更に減圧下に濃
縮した。油状残留物にジイソプロピルエーテルを加え、
得られた粉末を濾過によって集めると、ヘプタノイル−
γ−Ｄ−Glu(α-OH)−(L)−Ｚ−(D)−メゾDAP−(L)−Ｄ
−AlaOH(2)（57.6g）が得られた。
(D)−メゾDAP−(D)−OEt−(L)−Ｄ−AlaOH(1)（63.0
ｇ）を水（630ml）とエタノール（630ml）の混液に溶解
し、これに、１２％水酸化ナトリウム水溶液（100ml）
を加えた。１時間攪拌した後、ジオキサン(100ml)を加
え更に１時間攪拌した。次いで１８％塩酸（61ml）を加
え、減圧濃縮して得た油状残留物に水（500ml）を加え
酢酸エチル（500mlと300ml）で抽出した。抽出液をブラ
インで洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥し更に減圧下に濃
縮した。油状残留物にジイソプロピルエーテルを加え、
得られた粉末を濾過によって集めると、ヘプタノイル−
γ−Ｄ−Glu(α-OH)−(L)−Ｚ−(D)−メゾDAP−(L)−Ｄ
−AlaOH(2)（57.6g）が得られた。
［α］D-4.73（Ｃ＝0.3メタノ-ル) IR(ヌジョ-ル)：3300,1720,1630cm-1 NMR(CD3OD,δ）：0.88(3H,m),5.06(2H,s),7.30(5H,s), (2)工程２ ヘプタノイル−γ−Ｄ−Ｇｌｕ（α-OBzl)−(L)−Ｚ−
(D)−メゾDAP−(L)−Ｄ−AlaOH(2)（22.0ｇ）を、メタ
ノール（190ml）と水（10ml）の混液に溶解し、１０％
パラジウム−炭素（４ｇ）上において常圧下水素雰囲気
中で水素化した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧留去し
て得た残留物を水（10ml）に溶解し、HP−20（250ml）
のカラムに展開した。水−メタノール（７：３）によっ
て溶出させ、溶出液を凍結乾燥させると非晶質粉末（9.
13ｇ）が得られた。この粉末をエタノール（72ml）とメ
タノール（21ml）の混液から結晶化させると、ヘプタノ
イル−γ−Ｄ−Glu（α-OH)−(L)−メゾDAP−(L)−Ｄ−
AlaOH(3)(9.10g)が得られた。
(D)−メゾDAP−(L)−Ｄ−AlaOH(2)（22.0ｇ）を、メタ
ノール（190ml）と水（10ml）の混液に溶解し、１０％
パラジウム−炭素（４ｇ）上において常圧下水素雰囲気
中で水素化した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧留去し
て得た残留物を水（10ml）に溶解し、HP−20（250ml）
のカラムに展開した。水−メタノール（７：３）によっ
て溶出させ、溶出液を凍結乾燥させると非晶質粉末（9.
13ｇ）が得られた。この粉末をエタノール（72ml）とメ
タノール（21ml）の混液から結晶化させると、ヘプタノ
イル−γ−Ｄ−Glu（α-OH)−(L)−メゾDAP−(L)−Ｄ−
AlaOH(3)(9.10g)が得られた。
IR(ヌジョ-ル)：3250,1740,1666-1640(ブロ-ド)cm-1 NMR(D2O,δ）：0.82(3H,t,J＝6Hz),1.00-2.60(20H,m),
1.35(3H,d,J＝8Hz),3.81(1H,t,J＝7Hz),4.40-4.80(3H,
m),
1.35(3H,d,J＝8Hz),3.81(1H,t,J＝7Hz),4.40-4.80(3H,
m),
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡田 達 大阪府高槻市川添２丁目21−７ (72)発明者 余西 敏 大阪府門真市野里町39−10 (56)参考文献 特開 昭55−85552（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−76850（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−45447（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−36440（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】式： （式中、Ｒ１はメチルまたはエチルを意味する）で示さ
れる化合物またはその塩を塩基の存在下、加水分解およ
びパラジウム−炭素の存在下、接触還元に付すことを特
徴とする式： で示される化合物またはその塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU18002/83A AU562632B2 (en) | 1982-01-29 | 1983-08-15 | Recombinant plasmid inserted with hepatitis beta virus gene and production of hepatitis beta surface antigen |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8102706 | 1981-01-29 | ||
| GB8109576 | 1981-03-26 | ||
| GB8102706 | 1981-03-26 | ||
| GB8109576 | 1981-03-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57145845A JPS57145845A (en) | 1982-09-09 |
| JPH068312B2 true JPH068312B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=26278263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57014246A Expired - Lifetime JPH068312B2 (ja) | 1981-01-29 | 1982-01-29 | 新規ペプチドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH068312B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0512853B1 (en) * | 1991-05-10 | 1996-08-21 | KIRIU MACHINE MFG. Co., Ltd. | Ventilated-type disc rotor |
| US20060258580A1 (en) * | 2003-05-14 | 2006-11-16 | Regents Of The University Of Michigan | Modulators of Nod1 signaling |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1431724A (en) * | 1973-01-08 | 1976-04-14 | Tektronix Inc | System for acquiring processing and displaying information |
| FR2442889A1 (fr) * | 1978-10-19 | 1980-06-27 | Anvar | Nouveaux composes hydrosolubles provenant d'extraits de streptomyces stimulosus, leur obtention, leur application a titre d'adjuvants immunologiques et compositions les contenant |
| JPS5585552A (en) * | 1978-11-14 | 1980-06-27 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | New lactyltetrapeptide |
| US4231910A (en) * | 1979-02-08 | 1980-11-04 | Dow Corning Corporation | Primer composition |
| FR2460290A1 (fr) * | 1979-06-29 | 1981-01-23 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux tetra- ou pentapeptides, leur preparation et les medicaments qui les contiennent |
| FR2460289A1 (fr) * | 1979-06-29 | 1981-01-23 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux tripeptides, leur preparation et les medicaments qui les contiennent |
| JPH0668024B2 (ja) * | 1986-07-15 | 1994-08-31 | 三井東圧化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JPH0295413A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-06 | Shibaura Eng Works Co Ltd | 酸素富化空気の水分除去装置 |
| JPH0295412A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-06 | Toyobo Co Ltd | 中空糸膜型気体分離膜装置 |
-
1982
- 1982-01-29 JP JP57014246A patent/JPH068312B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57145845A (en) | 1982-09-09 |
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