JPH0687708A

JPH0687708A - 殺菌組成物

Info

Publication number: JPH0687708A
Application number: JP5205618A
Authority: JP
Inventors: Basil Terence Grayson; ベイジル・テレンス・グレイソン; Alan John Sampson; アラン・ジヨン・サンプソン
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1992-07-31
Filing date: 1993-07-29
Publication date: 1994-03-29
Also published as: DE4325504A1; GB2269100A; GB9315712D0; FR2694162A1

Abstract

(57)【要約】【目的】新規な殺菌組成物、その使用及びその製造【構成】一般式：【化１】［式中、Ｑ₁ およびＱ₂ は好ましくは両者とも水素原子
を示し；Ｒ₁ およびＲ₂ は好ましくは両者とも４−フル
オロフェニル基を示し；Ｒ₃ は好ましくはメチル基を示
す］の化合物とアジュバントとしての脂肪族アルコール
アルコキシレート、たとえば平均して１分子当り５〜９
個の酸化エチレン単位を有するＣ_9-15脂肪族アルコール
のエトキシレートとからなる殺菌組成物が提供される。
アルコキシレートの存在は、特に穀類作物に対し病原性
である菌類に対し葉上噴霧での使用に際し一般式Ｉの化
合物の殺菌効果を極めて増大させることが判明した。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な殺菌組成物、その
使用およびその製造に関するものである。特に本発明
は、ヨーロッパ特許出願第００６８８１３Ａ号に開示さ
れたようなシリルメチルトリアゾールもしくはイミダゾ
ール化合物を混入した殺菌組成物に関するものである。
今回、処理すべき植物に対し特定の種類すなわち脂肪族
アルコールアルコキシレートから選択されるアジュバン
トを同時使用することにより、上記化合物の殺菌活性は
驚異的かつ顕著な程度まで増大することが突き止められ
た。この種のアルコキシレートは実質的に植物無毒性で
ある。さらに、これらは実用的組成物の開発に極めて適
している。

【０００２】

【発明の要点】本発明の第１面によれば、一般式：

【化２】［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ はアルキル、ナフチルま
たは適宜置換されたフェニルであり、またはＲ₂ および
Ｒ₃ はヒドロキシもしくはアルコキシとすることもで
き；ＸはＮ、ＣＨもしくはＣＣＨ₃ であり；Ｑ₁ および
Ｑ₂ はＨもしくはＣＨ₃ である］の化合物またはその酸
付加塩もしくは金属塩錯体と、脂肪族アルコールのアル
コキシレートとからなる殺菌組成物が提供される。

【０００３】本発明の第２面によれば、生息地を第１面
の組成物で処理することからなる生息地における菌類の
撲滅方法が提供される。生息地は農業もしくは園芸区域
とすることができる。生息地は菌侵蝕を受ける植物、こ
の種の植物の種子、または植物が成長している或いは生
長させるべき媒体とすることができる。好ましくは、本
発明による方法は組成物による植物の葉上処理を含む。
この方法は、生息地に既に存在する菌類の撲滅および／
または生息地における予防的殺菌処理とすることができ
る。

【０００４】組成物は広範な種類の植物病、特に観賞植
物、野菜、畑作物、穀類および果実の葉上病原体、たと
えば赤銹病（Puccinia Recondita）、ウドン粉病（Erys
iphecichoracearum）、ウドン粉病（Erysiphe graminis
）、レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nod
orum ）、斑葉病（Pyreophora graminea ）、黒星病（V
enturia inaequalis ）、ウドン粉病（Podosphaera leu
cotricha ）、ウドン粉病（Uncinula necator）、ギグ
ナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、ゴ
マ葉枯病（Helminthosporium maydis ）、褐斑病（Cerc
ospora arachidicola ）、ウロミセス・ファセオリ（Ur
omyces phaseoli ）およびモニリニア・フルクチコラ
（Monilinia fructicola）、リゾクトニア・ソラニ（Rh
izoctoniasolani）、ピリクラリア・オリゼエ（Pyricul
aria oryzae）、ベト病（Phytophthora infestans）お
よび他の種類のフィトフトラ菌を抑制すべく使用するこ
とができる。特に植物は、菌類、エリシフェ・グラミン
ス（ウドン粉病）およびレプトスフェリア・ノドルム
（斑点病）の侵蝕に対し本発明の方法で得られる抑制の
ため、好適には穀類、特に小麦もしくは大麦植物とする
ことができる。

【０００５】好ましくは本発明の方法は、一般式Ｉの化
合物と脂肪族アルコールのアルコキシレートとからなる
水性組成物で生息地を処理することからなっている。脂
肪族アルコールの好適アルコキシレートは２個の炭素原
子を有するアルコキシ単位に基づくもの、すなわちエト
キシレートであるか、或いは２個および３個の炭素原子
を有するもの、すなわち混合エトキシレート／プロポキ
シレートであり、エトキシレートが好適である。この種
のアルコールアルコキシレートは種々の供給源から入手
することができ、或いは適する脂肪族アルコールを公知
条件下でアルコキシル化して製造することもできる。本
発明に使用するための好適脂肪族アルコールアルコキシ
レートにおいて、アルコキシレート鎖は少なくとも５個
のアルコキシ部分、好ましくは５〜２５個のアルコキシ
部分、より好ましくは５〜１５個、特に好ましくは５〜
９個のアルコキシ部分を有することができる。

【０００６】本発明に使用するための好適アルコールア
ルコキシレートにおいて、アルコール部分はＣ_9-18脂肪
族アルコール、好ましくはＣ_9-15脂肪族アルコールから
誘導される。周知されているように、この種のアルコー
ルは一般に混合物として入手される。しかしながら、本
発明の意味で好適アルコールは第一もしくは主として第
一の直鎖もしくは主として直鎖アルコールであって、１
個のヒドロキシ基または主として１個のヒドロキシ基を
有すると言うことができる。これらは飽和でも不飽和で
もよいが好ましくは飽和アルコールアルコキシレートで
あり、或いは飽和アルコール部分が主体であるアルコー
ルアルコキシレートである。「主体である」および「主
として」と言う用語は「５０重量％より大」、好ましく
は「少なくとも８０重量％」を意味する。アルコールが
植物油、動物油もしくは鉱油を原料とするアルコールア
ルコキシレートを使用することができる。

【０００７】本発明による殺菌法において、脂肪族アル
コールのアルコキシレートの存在は、生息地に施して所
定レベルの殺菌活性を得るのに要する一般式Ｉの化合物
の量を相当に減少させることができる。実際上、一般式
Ｉの化合物は好適には１０〜６００ｇ／ｈａ、好ましく
は５０〜３００ｇ／ｈａの範囲の量で生息地に施すこと
ができる。アジュバントは好適には６０〜２０００ｇ／
ｈａ、好ましくは３００〜１５００ｇ／ｈａの範囲の量
で生息地に施すことができる。脂肪族アルコールアルコ
キシレートと一般式Ｉの化合物とからなる組成物は他の
殺菌用途も有するが、治療的葉上施用につき特に有利で
あると思われる。活性は他の殺菌化合物の同時使用によ
り増大させ或いは拡大することもでき、適する例はジチ
アノン、クロロタロニルおよびフェンプロピホーフであ
る。予備試験が示したところでは、アルコキシレートア
ジュバントが一般式Ｉの化合物に対して示す向上作用は
この種の化合物を施した際にも残存する。同時使用され
る場合この種の化合物は好適には２０〜１２００ｇ／ｈ
ａ、好ましくは１００〜８００ｇ／ｈａの量で同時使用
することができる。たとえば殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草
剤もしくは殺線虫剤または肥料のような他の化合物を生
息地に同時使用することが望ましい。

【０００８】本発明の他面によれば、生息地に施すべく
本発明の方法に使用する水性組成物が提供される。この
種の組成物は、別々の供給源から得られる脂肪族アルコ
ールアルコキシレートと一般式Ｉの化合物を含有する組
成物とをタンク内の水中で混合して作成することがで
き、或いは好ましくはタンク内の水に脂肪族アルコール
エトキシレートと一般式Ｉの化合物との両者を含有する
予備混合された「ワンパック」組成物を添加して製造す
ることもできる。この種の予備混合した組成物は特に便
利には液体または水和性粉末とすることができ、その製
造は全く標準的である。所望に応じ、標準的慣例に従っ
て消泡剤を使用することもできる。消泡剤は「ワンパッ
ク」組成物の成分とすることができる。水性組成物を脂
肪族アルコールエトキシレートと一般式Ｉの化合物を含
有する組成物とのタンク内での混合により作成すると共
に消泡剤が望ましければ、便利には消泡剤をエトキシレ
ート成分と処方することができる。

【０００９】慣例として、消泡剤は作成すべき組成物に
対する適合性に基づいて選択される。たとえば組成物に
おける消泡剤の溶解度を検査せねばならない。この種の
基準に基づく選択は処方技術において全く日常的であ
る。必要ならば、本発明の組成物、特に「ワンパック」
組成物につき、シリコーン系製品を包含する慣用の適合
性消泡剤が適していると予想される。しかしながら、た
とえばシリコーン系製品のような慣用の消泡剤は本発明
の組成物と共に使用するには実際上適していないことが
判明した。驚くことに今回、慣用の消泡剤でない或る種
のパラフィン油は本発明の組成物に対し適合性であるだ
けでなく、必要に応じ有用な消泡特性をも与えることが
判明した。したがって本発明の組成物は消泡剤として
の、たとえば組成物の成分としてのパラフィン油と組合
せて、或いは水とのタンクミックスとして処方成分を添
加することにより使用するのが好適である。一般にパラ
フィン油は石油原料から得られ、パラフィン系および芳
香族、一般にナフテン系の炭化水素で構成される。本発
明の組成物と共に消泡剤として使用するのに適するパラ
フィン油は１４０〜１８０の範囲の分子量を有し、４５
〜１００％、好ましくは５０〜１００％の範囲のパラフ
ィン系炭化水素を含有する。

【００１０】水性組成物における各成分の濃度は、供給
することが望ましい一般式Ｉの化合物およびアルコキシ
レートの量、並びに組成物の施用割合（すなわち施す容
量）から計算することができる。典型的には、組成物の
施用割合は１００〜１０００リットル／ｈａとすること
ができる。たとえば組成物の施用割合を１０００リット
ル／ｈａにすると共に一般式Ｉの化合物およびエトキシ
レートの施用割合をそれぞれ１００ｇ／ｈａおよび４０
０ｇ／ｈａとする場合、水性組成物は０．１ｇ／リット
ルの一般式Ｉの化合物と０．４ｇ／リットルのアルコキ
シレートとを含有する。一般に、水性組成物は０．０２
〜６．０ｇ／リットルの一般式Ｉの化合物と０．０８〜
２０ｇ／リットルのアルコキシレートとを含有する。本
発明の他面によれば、水中に分散もしくは溶解させるた
めの脂肪族アルコールのアルコキシレートと一般式Ｉの
化合物とを含有する濃厚組成物が提供される。この種の
濃厚組成物は好適には５〜２００ｇ／ｋｇ、好ましくは
３０〜１２０ｇ／ｋｇの一般式Ｉの化合物と１００〜１
０００ｇ／ｋｇ、好ましくは４００〜７００ｇ／ｋｇの
アジュバントとを含有することができ、濃厚組成物の残
部は通常の種類の他の物質である。本発明の組成物およ
び方法に使用される好適シリルアゾール誘導体は、Ｑ₁
およびＱ₂ の両者が水素原子を示すものである。好まし
くはＸは窒素原子を示す。

【００１１】本発明に使用する好適化合物において、Ｒ
₁ およびＲ₂ はそれぞれ独立して一般式

【化３】［式中、Ｒ₄ は水素、弗素、塩素もしくは臭素原子また
はフェニル基、特に好ましくは弗素原子を示し、Ｒ₅ は
水素、弗素、塩素もしくは臭素原子、特に好ましくは水
素原子を示す］の基を示す。好ましくはＲ₃ はＣ_1-4 ア
ルキル基、特に好ましくはメチル基を示す。

【００１２】本発明の組成物および方法で使用しうる一
般式Ｉの特定化合物は、ここに参考のため引用するＥＰ
００６８８１３Ａ号に示されている。本発明の組成物お
よび方法に使用するため特に好適な一般式Ｉの化合物に
おいて、Ｘは窒素原子を示し；Ｑ₁ およびＱ₂ の両者は
水素原子を示し；Ｒ₁ およびＲ₂ の両者は４−フルオロ
フェニル基を示し；Ｒ₃ はメチル基を示す。この化合物
は一般的化学名称フルシラゾールとして知られる。一般
式Ｉの化合物の製造についてはヨーロッパ特許出願第０
０６８８１３Ａ号に記載されている。本発明は、ここに
記載した組成物の製造方法にも拡張される。

【００１３】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１（ａ）材料キャピタン（登録商標）として販売されかつ２５０ｇ／
リットルの濃度で活性成分フルシラゾール（ＣＡＳＲ
Ｎ［８５５０９−１９−９］）を含有する一般式Ｉの化
合物の市販供給される乳化性濃厚（ＥＣ）組成物を得
た。用いた材料はＥＣ組成物キャピタン、脂肪族アルコ
ールエトキシレートおよび水道水とした。選択した特定
のアルコールエトキシレートはシェル社から入手しうる
ドバノール９１−６（登録商標）とした。これは鉱油か
ら得られ、主としてＣ_9-11第一アルコール部分と平均し
て１分子当り６個のエトキシ単位とを有する脂肪族アル
コールエトキシレートである。

【００１４】（ｂ）植物冬小麦（ホルネット種）を７ｃｍ平方のポットに播い
た。これにより１ポット当り２０〜２５本の植物が生育
した。１２日間の後、通常の温室条件（最初に頂部灌
水、次いで自動的地下灌漑；２０〜２５℃の温度；必要
に応じ水銀蒸気ランプおよび／またはナトリウムランプ
を補充した１６時間の光周期）の下で苗を１〜２枚段階
となし、これら植物に保存感染物からのエリシフェ・グ
ラミニス・ｆｓｐ・トリチシを接種した。処理は１３日
目、一般に接種してから約２８時間後に行なった。次い
で、植物を温室の制御環境室に入れ、その際乱塊法の実
験設計を用いて配置による変動を減少させた。自動化さ
れた地下灌漑マット系を用いて灌水を行なった。

【００１５】（ｃ）噴霧溶液の作成および施用全試験溶液を４回に分けて噴霧し、各投入量の差は×２
のファクターとし、施用割合を６．２５ｇ、１２．５
ｇ、２５ｇおよび５０ｇ／ｈａの活性成分（ａ．ｉ．）
フルシラゾールとした。この物質の全投入につき物質の
単一量を秤量した。アジュバントを単一のａ．ｉ．：アジュバントの比とし
て添加する場合、全バッチを最高投入量につき作成し、
適する量を水道水によりそれ以下の投入量のための正確
な濃度まで希釈した。全処理につきアジュバントを１ｈ
ａ当りの単一投入量で添加する場合は、基礎組成物を所
要濃度の２倍で作成し、次いで各投入量をアジュバント
の保存溶液により正確な濃度まで希釈した。全施用は、
４００リットル／ｈａのスプレーを与えるよう検量され
た単一のフラットファンノズルを装着した移動トラック
噴霧器を用いて行なった。各処理につき４ポット（反
復）を噴霧した。

【００１６】（ｄ）評価感染の評価を約１週間後に行なった。評価は０〜９の尺
度とし、０は感染なしであり、９は接種葉における極め
て高い感染である。（ｅ）結果ＥＤ₉₀値、すなわち菌の９０％抑制を施用の１週間後に
与えるのに要する活性成分の施用割合、および９５％信
頼限界を得るためのプロビット分析を用い、結果を標準
法で分析した。これら数値を下表１に示す。

【００１７】

【表１】

【００１８】アルコールエトキシレートは活性成分の市
販処方試料に添加したことに注目すべきである。この点
に関し、アルコールエトキシレートの使用により得られ
る予備処方したフルシラゾール原料の活性に関する高レ
ベルの増大は驚異的である。各物質の名称を示す本明細
書における大文字の使用は、これら名称が登録商標であ
り或いは登録商標と思われることに注目すべきである。
登録商標により示された各物質の化学構成につき与えら
れた情報は、一般的知識および入手しうる場合は製造業
者または販売業者の情報に基づいて示されたものである
ことに注目すべきである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ベイジル・テレンス・グレイソンイギリス国ケント州シー・テイー２７ビー・ビー、カンタベリー、ハツキングトン・クローズ、ハイランズ（番地なし) (72)発明者アラン・ジヨン・サンプソンイギリス国ケント州エム・イー10 １イー・エツクス、シツテイングボーン、ウフトン・レーン 171

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式：【化１】［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ はアルキル、ナフチルま
たは適宜置換されたフェニルであり、またはＲ₂ および
Ｒ₃ はヒドロキシもしくはアルコキシとすることもで
き；ＸはＮ、ＣＨもしくはＣＣＨ₃ であり；Ｑ₁ および
Ｑ₂ はＨもしくはＣＨ₃ である］の化合物またはその酸
付加塩もしくは金属塩錯体と、脂肪族アルコールのアル
コキシレートとからなることを特徴とする殺菌組成物。
【請求項２】アルコキシレートが５〜２５個のアルコ
キシ部分を含む請求項１に記載の組成物。
【請求項３】アルコキシレートがエトキシレートまた
は混合エトキシレート／プロポキシレートである請求項
１または２に記載の組成物。
【請求項４】脂肪族アルコールがＣ_9-18脂肪族アルコ
ールである請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成
物。
【請求項５】アルコール部分が第一アルコール部分で
あり、またはアルコール部分の混合物が存在すれば、こ
れらは主として第一である請求項１〜４のいずれか一項
に記載の組成物。
【請求項６】アルコール部分が直鎖であり、またはア
ルコール部分の混合物が存在すればこれらは主として直
鎖である請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】アルコール部分が１個のみのヒドロキシ
基を有し、またはアルコール部分の混合物が存在すれば
１個のみのヒドロキシ基を有するアルコール部分が主体
である請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】アルコール部分が飽和であり、またはア
ルコール部分の混合物が存在すれば飽和アルコール部分
が主体である請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成
物。
【請求項９】Ｘが窒素原子を示し、Ｑ₁ およびＱ₂ の
両者が水素原子を示し、Ｒ₁ およびＲ₂ の両者が４−フ
ルオロフェニル基を示し、Ｒ₃ がメチル基を示す請求項
１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】水に添加するための濃厚組成物であっ
て、５〜２００ｇ／ｋｇの一般式Ｉの化合物と１００〜
１０００ｇ／ｋｇの脂肪族アルコールのアルコキシレー
トとを含有する請求項１〜９のいずれか一項に記載の組
成物。
【請求項１１】生息地を請求項１〜９のいずれか一項
に記載の組成物で処理することを特徴とする生息地にお
ける菌類の撲滅方法。
【請求項１２】殺菌剤としての請求項１〜９のいずれ
か一項に記載の組成物の使用。