JPH0692811A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JPH0692811A JPH0692811A JP24354192A JP24354192A JPH0692811A JP H0692811 A JPH0692811 A JP H0692811A JP 24354192 A JP24354192 A JP 24354192A JP 24354192 A JP24354192 A JP 24354192A JP H0692811 A JPH0692811 A JP H0692811A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 広い抗菌スペクトルを有し、かつ短時間の接
触で十分な抗菌効果を有する抗菌剤を提供する。 【構成】 この抗菌剤は、式（Ｉ）のオルガノシリコー
ンホスホニウム塩を有効成分とする。 （式中、Ｒ１はアルコキシ基、ハロゲン原子及びアシル
基からなる群から選択され、１個はヒドロキシル基であ
ってもよく、Ｒ２は置換基を有してもよい炭素原子数が
２０個以下の２価の炭化水素基、または酸素原子、窒素
原子を含有する炭素原子数２０個以下の２価の炭化水素
基であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、ヒドロキシル
基、炭素原子数１〜２０個の直鎖または分岐状のアルキ
ル基、アリール基またはアラルキル基を示し、アルキル
基、アリール基及びアラルキル基はヒドロキシル基また
はアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｘはアニオン
を表す）
触で十分な抗菌効果を有する抗菌剤を提供する。 【構成】 この抗菌剤は、式（Ｉ）のオルガノシリコー
ンホスホニウム塩を有効成分とする。 （式中、Ｒ１はアルコキシ基、ハロゲン原子及びアシル
基からなる群から選択され、１個はヒドロキシル基であ
ってもよく、Ｒ２は置換基を有してもよい炭素原子数が
２０個以下の２価の炭化水素基、または酸素原子、窒素
原子を含有する炭素原子数２０個以下の２価の炭化水素
基であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、ヒドロキシル
基、炭素原子数１〜２０個の直鎖または分岐状のアルキ
ル基、アリール基またはアラルキル基を示し、アルキル
基、アリール基及びアラルキル基はヒドロキシル基また
はアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｘはアニオン
を表す）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌剤に関するもので
あり、更に詳しくはオルガノシリコーンホスホニウム塩
を有効成分とする抗菌剤に関するものである。
あり、更に詳しくはオルガノシリコーンホスホニウム塩
を有効成分とする抗菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、工業、農業、食品等の様々な分野
で実に多種類の抗菌剤が使用されている。従来から使用
されてきた抗菌剤の大部分は、少なからず高い毒性をも
った合成抗菌剤であったが、最近では、抗菌剤の毒性の
低下を目的とした研究が進展し、水に不溶で毒性をほと
んど示さないシリコーン型やポリマー型の固定化抗菌剤
が開発されている。これらの固定化抗菌剤は、様々な物
質の表面に殺菌機能を付与することが可能であり、例え
ば繊維の表面に固定された防菌防臭繊維をはじめとして
多くの分野において利用されている。
で実に多種類の抗菌剤が使用されている。従来から使用
されてきた抗菌剤の大部分は、少なからず高い毒性をも
った合成抗菌剤であったが、最近では、抗菌剤の毒性の
低下を目的とした研究が進展し、水に不溶で毒性をほと
んど示さないシリコーン型やポリマー型の固定化抗菌剤
が開発されている。これらの固定化抗菌剤は、様々な物
質の表面に殺菌機能を付与することが可能であり、例え
ば繊維の表面に固定された防菌防臭繊維をはじめとして
多くの分野において利用されている。
【０００３】ポリマー型の固定化抗菌剤は、ポリビニ
ル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリエス
テル及びポリアミド等のポリマーにペンダント型に抗菌
剤を固定したものが報告されている。例えば、ポリビニ
ル鎖には、アルキルピリジニウム塩及びアルキルジメチ
ルベンジルアンモニウム塩が固定され、ポリアクリレー
ト鎖とポリメタクリレート鎖には、ビグアナイド類が固
定され、また、ポリエステル鎖及びポリアミド鎖にはア
ルキルピリジニウム塩が固定されている。
ル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリエス
テル及びポリアミド等のポリマーにペンダント型に抗菌
剤を固定したものが報告されている。例えば、ポリビニ
ル鎖には、アルキルピリジニウム塩及びアルキルジメチ
ルベンジルアンモニウム塩が固定され、ポリアクリレー
ト鎖とポリメタクリレート鎖には、ビグアナイド類が固
定され、また、ポリエステル鎖及びポリアミド鎖にはア
ルキルピリジニウム塩が固定されている。
【０００４】また、シリコーン型の固定化抗菌剤は、ア
ルコキシシリル基を導入した抗菌剤を担体表面の水酸基
などと脱アルコール反応及び脱水反応させて固定化した
ものであり、例えば３−(トリメトキシシリル)プロピル
ジメチルアルキルアンモニウムクロライド等の第４級ア
ンモニウム塩型が主に開発されている。これらの固定化
抗菌剤の中で実用化あるいは研究中の化合物のほとんど
が第４級アンモニウム塩系である。
ルコキシシリル基を導入した抗菌剤を担体表面の水酸基
などと脱アルコール反応及び脱水反応させて固定化した
ものであり、例えば３−(トリメトキシシリル)プロピル
ジメチルアルキルアンモニウムクロライド等の第４級ア
ンモニウム塩型が主に開発されている。これらの固定化
抗菌剤の中で実用化あるいは研究中の化合物のほとんど
が第４級アンモニウム塩系である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、第４級
アンモニウム塩系固定化抗菌剤は、広い抗菌スペクトル
を有するが、短時間の接触で微生物に作用する抗菌効果
が未だ十分ではない。
アンモニウム塩系固定化抗菌剤は、広い抗菌スペクトル
を有するが、短時間の接触で微生物に作用する抗菌効果
が未だ十分ではない。
【０００６】従って、本発明の目的は、上述のような課
題を解決し、広い抗菌スペクトルを有し、かつ短時間の
接触で十分な抗菌効果を有する抗菌剤を提供することに
ある。
題を解決し、広い抗菌スペクトルを有し、かつ短時間の
接触で十分な抗菌効果を有する抗菌剤を提供することに
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
の結果、ある種のオルガノシリコーンホスホニウム塩が
極めて強力な抗菌活性を示すことを見出し、本発明を完
成した。
の結果、ある種のオルガノシリコーンホスホニウム塩が
極めて強力な抗菌活性を示すことを見出し、本発明を完
成した。
【０００８】即ち、本発明に係る抗菌剤は、下記一般式
【化２】 (式中、Ｒ1はアルコキシ基、ハロゲン原子及びアシル基
からなる群から選択され、１個はヒドロキシル基であっ
てもよく、Ｒ2は置換基を有してもよい炭素原子数が２
０個以下の２価の炭化水素基、または酸素原子、窒素原
子を含有する炭素原子数２０個以下の２価の炭化水素基
であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、ヒドロキシル基、
炭素原子数１〜２０個の直鎖または分岐状のアルキル
基、アリール基またはアラルキル基を示し、アルキル
基、アリール基及びアラルキル基はヒドロキシル基また
はアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｘはアニオン
を表す)で示されるオルガノシリコーンホスホニウム塩
を有効成分とすることを特徴とする。
からなる群から選択され、１個はヒドロキシル基であっ
てもよく、Ｒ2は置換基を有してもよい炭素原子数が２
０個以下の２価の炭化水素基、または酸素原子、窒素原
子を含有する炭素原子数２０個以下の２価の炭化水素基
であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、ヒドロキシル基、
炭素原子数１〜２０個の直鎖または分岐状のアルキル
基、アリール基またはアラルキル基を示し、アルキル
基、アリール基及びアラルキル基はヒドロキシル基また
はアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｘはアニオン
を表す)で示されるオルガノシリコーンホスホニウム塩
を有効成分とすることを特徴とする。
【０００９】本発明の抗菌剤の有効成分である上記一般
式(１)のオルガノシリコーンホスホニウム塩において、
式中のＲ1の具体例としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基等のアルコキシ基、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイ
ル基等のアシル基を挙げることができ、Ｒ1の１個はヒ
ドロキシル基であっもよい。Ｒ1はメトキシ基、エトキ
シ基等のアルコキシ基が好適である。
式(１)のオルガノシリコーンホスホニウム塩において、
式中のＲ1の具体例としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基等のアルコキシ基、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイ
ル基等のアシル基を挙げることができ、Ｒ1の１個はヒ
ドロキシル基であっもよい。Ｒ1はメトキシ基、エトキ
シ基等のアルコキシ基が好適である。
【００１０】次に、上記一般式(１)中のＲ2の具体例と
しては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、ペンタメチレン基、エチルエチレン基
等の置換基を有していてもよい炭素原子数が２０個以下
の２価の炭素水素基、または酸素原子、窒素原子を含有
する炭素原子数２０個以下の２価の炭化水素基である
が、メチレン基、エチレン基、テトラメチレン基等の低
級アルキレン基が好ましい。
しては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、ペンタメチレン基、エチルエチレン基
等の置換基を有していてもよい炭素原子数が２０個以下
の２価の炭素水素基、または酸素原子、窒素原子を含有
する炭素原子数２０個以下の２価の炭化水素基である
が、メチレン基、エチレン基、テトラメチレン基等の低
級アルキレン基が好ましい。
【００１１】更に、上記一般式(１)中のＲ3〜Ｒ5の具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基、フェ
ニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジ
ル基、フェニチル基等のアラルキル基、ヒドロキシル
基、アルコオキシ基で置換されたものであり、中でも好
ましくは、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等の
アリール基、更に好ましくは炭素原子数６個以上のオク
チル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基、
フェニル基である。なお、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一の基
であっても、異なる基であってもよい。
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基、フェ
ニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジ
ル基、フェニチル基等のアラルキル基、ヒドロキシル
基、アルコオキシ基で置換されたものであり、中でも好
ましくは、ヘプチル基、オクチル基、ドデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等の
アリール基、更に好ましくは炭素原子数６個以上のオク
チル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基、
フェニル基である。なお、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一の基
であっても、異なる基であってもよい。
【００１２】Ｘ-はアニオンであり、例えばフッ素、塩
素、臭素またはヨウ素等のハロゲンイオン、ギ酸、酢
酸、シュウ酸等のカルボキシルイオン、硫酸イオン、リ
ン酸イオン、メチルまたはジメチルリン酸イオン、エチ
ルまたはジエチルリン酸イオン、フッ化アンチモンイオ
ン、フッ化リンイオン、フッ化ヒ素イオン、フッ化ホウ
素イオン、過塩素酸イオン等が挙げられ、中でもハロゲ
ンイオンが好ましい。
素、臭素またはヨウ素等のハロゲンイオン、ギ酸、酢
酸、シュウ酸等のカルボキシルイオン、硫酸イオン、リ
ン酸イオン、メチルまたはジメチルリン酸イオン、エチ
ルまたはジエチルリン酸イオン、フッ化アンチモンイオ
ン、フッ化リンイオン、フッ化ヒ素イオン、フッ化ホウ
素イオン、過塩素酸イオン等が挙げられ、中でもハロゲ
ンイオンが好ましい。
【００１３】上記一般式(１)に係るオルガノシリコーン
ホスホニウム塩において、Ｒ3〜Ｒ5が３つとも同種より
もその１つが異種のもの、また、同種または異種を問わ
ず、炭素原子数が６個以上、特にアルキル基であっては
オクチル基以上の大きなものの方がより抗菌活性が高く
なる傾向にあるために好ましい。
ホスホニウム塩において、Ｒ3〜Ｒ5が３つとも同種より
もその１つが異種のもの、また、同種または異種を問わ
ず、炭素原子数が６個以上、特にアルキル基であっては
オクチル基以上の大きなものの方がより抗菌活性が高く
なる傾向にあるために好ましい。
【００１４】係るオルガノシリコーンホスホニウム塩と
しては、例えば３−(トリメトキシシリル)−プロピルト
リエチルホスホニウムクロライド、３−(トリメトキシ
シリル)−プロピルトリブチルホスホニウムクロライ
ド、３−(トリメトキシシリル)−プロピルトリオクチル
ホスホニウムクロライド、３−(トリメトキシシリル)−
プロピルトリフェニルホスホニウムクロライド、３−
(トリメトキシシリル)−プロピルジメチルオクタデシル
ホスホニウムクロライド、３−(トリメトキシシリル)−
プロピルジエチルオクタデシルホスホニウムクロライ
ド、３−(トリメトキシシリル)−プロピルトリオクチル
ホスホニウムブロマイド、３−(トリメトキシシリル)−
プロピルトリドデシルホスホニウムブロマイド、３−
(トリメトキシシリル)−プロピルトリオクチルホスホニ
ウムヨーダイド、３−(トリメトキシシリル)−プロピル
トリドデシルホスホニウムヨーダイド、３−(トリメト
キシシリル)−プロピルトリブチルホスホニウムテトラ
フロロボレート、３−(トリメトキシシリル)−プロピル
トリオクチルホスホニウムパークロレート、３−(トリ
メトキシシリル)−プロピルトリオクチルヘキサフルオ
ロホスフェートなどが挙げられる。
しては、例えば３−(トリメトキシシリル)−プロピルト
リエチルホスホニウムクロライド、３−(トリメトキシ
シリル)−プロピルトリブチルホスホニウムクロライ
ド、３−(トリメトキシシリル)−プロピルトリオクチル
ホスホニウムクロライド、３−(トリメトキシシリル)−
プロピルトリフェニルホスホニウムクロライド、３−
(トリメトキシシリル)−プロピルジメチルオクタデシル
ホスホニウムクロライド、３−(トリメトキシシリル)−
プロピルジエチルオクタデシルホスホニウムクロライ
ド、３−(トリメトキシシリル)−プロピルトリオクチル
ホスホニウムブロマイド、３−(トリメトキシシリル)−
プロピルトリドデシルホスホニウムブロマイド、３−
(トリメトキシシリル)−プロピルトリオクチルホスホニ
ウムヨーダイド、３−(トリメトキシシリル)−プロピル
トリドデシルホスホニウムヨーダイド、３−(トリメト
キシシリル)−プロピルトリブチルホスホニウムテトラ
フロロボレート、３−(トリメトキシシリル)−プロピル
トリオクチルホスホニウムパークロレート、３−(トリ
メトキシシリル)−プロピルトリオクチルヘキサフルオ
ロホスフェートなどが挙げられる。
【００１５】上記一般式(１)で示されるオルガノシリコ
ーンホスホニウム塩は、どのような方法で製造してもよ
いが、その工業的な製法として以下にその一例を示す。 一般式：(Ｒ1)3−Ｓｉ−Ｒ2Ｘ (２) (式中、Ｒ1、Ｘは上述と同意義である)で表されるオル
ガノシリコーンと、一般式
ーンホスホニウム塩は、どのような方法で製造してもよ
いが、その工業的な製法として以下にその一例を示す。 一般式：(Ｒ1)3−Ｓｉ−Ｒ2Ｘ (２) (式中、Ｒ1、Ｘは上述と同意義である)で表されるオル
ガノシリコーンと、一般式
【化３】 (式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上述と同意義である)で表さ
れるホスフィン誘導体とを反応させることにより、上記
一般式(１)で示されるオルガノシリコーンホスホニウム
塩が得られる。
れるホスフィン誘導体とを反応させることにより、上記
一般式(１)で示されるオルガノシリコーンホスホニウム
塩が得られる。
【００１６】上記の反応は、有機溶媒の存在下または無
溶媒下において、反応温度５０〜２００℃で１時間以上
行うのがよい。また、一般式(２)で示されるオルガノシ
リコーンは、一般式(３)で示されるホスフィン誘導体に
対し、等モルから１〜２倍モル使用するのが良い。反応
終了後、未反応物質をｎ−ヘキサン、エーテル等の溶媒
で洗浄することにより、一般式(１)で示されるオルガノ
シリコーンホスホニウム塩が得られる。
溶媒下において、反応温度５０〜２００℃で１時間以上
行うのがよい。また、一般式(２)で示されるオルガノシ
リコーンは、一般式(３)で示されるホスフィン誘導体に
対し、等モルから１〜２倍モル使用するのが良い。反応
終了後、未反応物質をｎ−ヘキサン、エーテル等の溶媒
で洗浄することにより、一般式(１)で示されるオルガノ
シリコーンホスホニウム塩が得られる。
【００１７】本発明の抗菌剤は、グラム陽性菌、グラム
陰性菌、カビ類、藻類、イースト菌などに対して優れた
抗菌効果、即ち細菌に対して抗菌効果、藻類に対する防
カビ効果、防藻効果を有する。しかも、オルガノシリコ
ーンホスホニウム塩は、熱に対して第４級アンモニウム
塩や他の有機化合物に比較しても安定であり、分解温度
が２５０℃付近と高いものであり、また、化学的にも安
定性があるものである。
陰性菌、カビ類、藻類、イースト菌などに対して優れた
抗菌効果、即ち細菌に対して抗菌効果、藻類に対する防
カビ効果、防藻効果を有する。しかも、オルガノシリコ
ーンホスホニウム塩は、熱に対して第４級アンモニウム
塩や他の有機化合物に比較しても安定であり、分解温度
が２５０℃付近と高いものであり、また、化学的にも安
定性があるものである。
【００１８】本発明に係るオルガノシリコーンホスホニ
ウム塩は、浸漬法、噴霧法、ローラコーチング法、フロ
ーコート法等の通常行われている方法により、各種製品
例えば紙、木材、ゴム、プラスチック、繊維、塗料等に
防腐、抗菌性を付与することができる。また、用途、目
的に応じて所望の溶媒または粉体などの担体、界面活性
剤、色材、分散材等の助剤、他の有機または無機抗菌剤
を配合しても差し支えない。
ウム塩は、浸漬法、噴霧法、ローラコーチング法、フロ
ーコート法等の通常行われている方法により、各種製品
例えば紙、木材、ゴム、プラスチック、繊維、塗料等に
防腐、抗菌性を付与することができる。また、用途、目
的に応じて所望の溶媒または粉体などの担体、界面活性
剤、色材、分散材等の助剤、他の有機または無機抗菌剤
を配合しても差し支えない。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明の抗菌剤を更に説
明する。 実施例１ ３００ｍｌのフラスコを充分窒素置換した後、トリブチ
ルホスフィン ５０.７８ｇ(０.２４５モル)を仕込み、約１２５℃まで
昇温し、３−クロルプロピルメトキシシラン５２.１６
ｇ(０.２４９モル)を約８０分間で滴下した。滴下終了
後、約１３０℃で１０時間反応を行った。反応の終了
は、トリブチルホスフィンと二硫化炭素との呈色反応で
確認した。反応終了後、ｎ−ヘキサンで３回洗浄を行っ
た後、溶媒等の低沸不純物の除去のために７０℃で２時
間、最大５トールで濃縮を行った。その結果、９４.９
３ｇの油状物を得た。このものを６０ＭＨｚ1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ(ＫＢｒ)、ＧＣ−ＭＳ(ＦＡＢ)構造解析を行っ
たところ、３−(トリメトキシシリル)−プロピルトリブ
チルホスホニウムクロライドであることを確認した(試
料Ａ)。
明する。 実施例１ ３００ｍｌのフラスコを充分窒素置換した後、トリブチ
ルホスフィン ５０.７８ｇ(０.２４５モル)を仕込み、約１２５℃まで
昇温し、３−クロルプロピルメトキシシラン５２.１６
ｇ(０.２４９モル)を約８０分間で滴下した。滴下終了
後、約１３０℃で１０時間反応を行った。反応の終了
は、トリブチルホスフィンと二硫化炭素との呈色反応で
確認した。反応終了後、ｎ−ヘキサンで３回洗浄を行っ
た後、溶媒等の低沸不純物の除去のために７０℃で２時
間、最大５トールで濃縮を行った。その結果、９４.９
３ｇの油状物を得た。このものを６０ＭＨｚ1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ(ＫＢｒ)、ＧＣ−ＭＳ(ＦＡＢ)構造解析を行っ
たところ、３−(トリメトキシシリル)−プロピルトリブ
チルホスホニウムクロライドであることを確認した(試
料Ａ)。
【００２０】実施例２ ３００ｍｌのフラスコを充分窒素置換した後、トリヘキ
シルホスフィン ５８.９３ｇ(０.１９３モル)を仕込み、約１５０℃まで
昇温し、３−クロルプロピルメトキシシラン４２.９２
ｇ(０.２０５モル)を約８０分で滴下した。滴下終了
後、約１５５℃で１０時間反応を行った。反応の終了
は、トリヘキシルホスフィンと二硫化炭素との呈色反応
で確認した。反応終了後、ｎ−ヘキサンで３回洗浄を行
った後、溶媒等の低沸不純物の除去のために、７０℃で
２時間、最大５トールで濃縮を行った。その結果、９
０.９４ｇの油状物を得た。このものを、６０ＭＨｚ1Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲ(ＫＢｒ)、ＧＣ−ＭＳ(ＦＡＢ)構造解析
を行ったところ、３−(トリメトキシシリル)−プロピル
トリヘキシルホスホニウムクロライドであることを確認
した(試料Ｂ)。
シルホスフィン ５８.９３ｇ(０.１９３モル)を仕込み、約１５０℃まで
昇温し、３−クロルプロピルメトキシシラン４２.９２
ｇ(０.２０５モル)を約８０分で滴下した。滴下終了
後、約１５５℃で１０時間反応を行った。反応の終了
は、トリヘキシルホスフィンと二硫化炭素との呈色反応
で確認した。反応終了後、ｎ−ヘキサンで３回洗浄を行
った後、溶媒等の低沸不純物の除去のために、７０℃で
２時間、最大５トールで濃縮を行った。その結果、９
０.９４ｇの油状物を得た。このものを、６０ＭＨｚ1Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲ(ＫＢｒ)、ＧＣ−ＭＳ(ＦＡＢ)構造解析
を行ったところ、３−(トリメトキシシリル)−プロピル
トリヘキシルホスホニウムクロライドであることを確認
した(試料Ｂ)。
【００２１】実施例３ ３００ｍｌのフラスコを充分置換置換した後、トリオク
チルホスフィン ７１.４１ｇ(０.１７９モル)を仕込み、約１８５℃まで
昇温し、３−クロルプロピルメトキシシラン３９.３３
ｇ(０.１８８モル)を約８０分で滴下した。滴下終了
後、約１８５℃で２０時間反応を行った。反応の終了
は、トリオクチルホスフィンと二硫化炭素との呈色反応
で確認した。反応終了後、ｎ−ヘキサンで３回洗浄を行
った後、溶媒等の低沸不純物の除去のために７０℃で２
時間、最大５トールで濃縮を行った。その結果、９２.
７３ｇの油状物を得た。このものを、６０ＭＨｚ1Ｈ−
ＮＭＲ、ＩＲ(ＫＢｒ)、ＧＣ−ＭＳ(ＦＡＢ)構造解析を
行ったところ、３−(トリメトキシシリル)−プロピルト
リオクチルホスホニウムクロライドであることを確認し
た(試料Ｃ)。
チルホスフィン ７１.４１ｇ(０.１７９モル)を仕込み、約１８５℃まで
昇温し、３−クロルプロピルメトキシシラン３９.３３
ｇ(０.１８８モル)を約８０分で滴下した。滴下終了
後、約１８５℃で２０時間反応を行った。反応の終了
は、トリオクチルホスフィンと二硫化炭素との呈色反応
で確認した。反応終了後、ｎ−ヘキサンで３回洗浄を行
った後、溶媒等の低沸不純物の除去のために７０℃で２
時間、最大５トールで濃縮を行った。その結果、９２.
７３ｇの油状物を得た。このものを、６０ＭＨｚ1Ｈ−
ＮＭＲ、ＩＲ(ＫＢｒ)、ＧＣ−ＭＳ(ＦＡＢ)構造解析を
行ったところ、３−(トリメトキシシリル)−プロピルト
リオクチルホスホニウムクロライドであることを確認し
た(試料Ｃ)。
【００２２】＜抗菌活性試験＞グラム陽性菌の代表とし
て、スタフィロコッカス・オーレウス (Staphylococcus aureus)IFO12732及びグラム陰性菌の
代表としてエシエリヒア・コリ(Escherichia Coli)IFO0
3806に対して表１及び表２に示した濃度及び作用時間
で、実施例により得られた各種オルガノシリコーンホス
ホニウム塩の試料を作用させた。得られた抗菌活性の結
果を表１及び表２に示す。なお、抗菌活性の評価は所定
量の菌を摂取し接触させて、その後の菌数を測定する溶
液希釈法で行った。接触時間に対し、菌数の減少が著し
いほど殺菌活性が強いことを示す。なお、試料Ｂと試料
Ｃはメタノールに溶解させた試料を作用させた。また。
試験に使用した容器はテフロン容器であった。
て、スタフィロコッカス・オーレウス (Staphylococcus aureus)IFO12732及びグラム陰性菌の
代表としてエシエリヒア・コリ(Escherichia Coli)IFO0
3806に対して表１及び表２に示した濃度及び作用時間
で、実施例により得られた各種オルガノシリコーンホス
ホニウム塩の試料を作用させた。得られた抗菌活性の結
果を表１及び表２に示す。なお、抗菌活性の評価は所定
量の菌を摂取し接触させて、その後の菌数を測定する溶
液希釈法で行った。接触時間に対し、菌数の減少が著し
いほど殺菌活性が強いことを示す。なお、試料Ｂと試料
Ｃはメタノールに溶解させた試料を作用させた。また。
試験に使用した容器はテフロン容器であった。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明のオルガノシリコーンホスホニウ
ム塩を有効成分とする抗菌剤は、広い抗菌スペクトルを
有し、かつ短時間の接触で充分な抗菌効果を示すもので
ある。
ム塩を有効成分とする抗菌剤は、広い抗菌スペクトルを
有し、かつ短時間の接触で充分な抗菌効果を示すもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金澤 昭彦 東京都江東区亀戸９丁目15番１号 日本化 学工業株式会社研究開発本部内 (72)発明者 奥山 文彦 東京都江東区亀戸９丁目15番１号 日本化 学工業株式会社研究開発本部内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 (式中、Ｒ1はアルコキシ基、ハロゲン原子及びアシル基
からなる群から選択され、１個はヒドロキシル基であっ
てもよく、Ｒ2は置換基を有してもよい炭素原子数が２
０個以下の２価の炭化水素基、または酸素原子、窒素原
子を含有する炭素原子数２０個以下の２価の炭化水素基
であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、ヒドロキシル基、
炭素原子数１〜２０個の直鎖または分岐状のアルキル
基、アリール基またはアラルキル基を示し、アルキル
基、アリール基及びアラルキル基はヒドロキシル基また
はアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｘはアニオン
を表す)で示されるオルガノシリコーンホスホニウム塩
を有効成分とすることを特徴とする抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24354192A JPH0692811A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24354192A JPH0692811A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692811A true JPH0692811A (ja) | 1994-04-05 |
Family
ID=17105416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24354192A Pending JPH0692811A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692811A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1121354A (ja) * | 1997-06-30 | 1999-01-26 | Nippon Chem Ind Co Ltd | 抗菌性吸水性樹脂およびその製造方法 |
| US5929173A (en) * | 1997-05-12 | 1999-07-27 | The Procter & Gamble Company | Toughened grafted polymers |
| CN101858034A (zh) * | 2010-03-25 | 2010-10-13 | 东华大学 | 一种含硅有机季鏻盐抗菌整理剂及其制备方法和应用 |
| WO2016178385A1 (ja) * | 2015-05-01 | 2016-11-10 | 日本化学工業株式会社 | 抗ウィルス剤、抗ウィルス剤組成物及び抗ウィルス材料 |
| WO2017130988A1 (ja) * | 2016-01-26 | 2017-08-03 | 日本化学工業株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物、ハードコート剤並びにハードコートフィルム及びその製造方法 |
-
1992
- 1992-09-11 JP JP24354192A patent/JPH0692811A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5929173A (en) * | 1997-05-12 | 1999-07-27 | The Procter & Gamble Company | Toughened grafted polymers |
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| WO2016178385A1 (ja) * | 2015-05-01 | 2016-11-10 | 日本化学工業株式会社 | 抗ウィルス剤、抗ウィルス剤組成物及び抗ウィルス材料 |
| JPWO2016178385A1 (ja) * | 2015-05-01 | 2018-06-14 | 日本化学工業株式会社 | 抗ウィルス剤、抗ウィルス剤組成物及び抗ウィルス材料 |
| WO2017130988A1 (ja) * | 2016-01-26 | 2017-08-03 | 日本化学工業株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物、ハードコート剤並びにハードコートフィルム及びその製造方法 |
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