JPH0692959A - ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩 - Google Patents
ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式(I) で示されるベンゾキノン誘導
体の陰イオンラジカルと、リチウムイオン、テトラエチ
ルアンモニウムイオン、Ｎ−メチルアクリジニウムイオ
ン、Ｎ−メチルキノリニウムイオン、Ｎ−メチルピリジ
ニウムイオンまたはＮ−メチル−ｏ−フェナントロリニ
ウムイオンから選ばれるカチオンとの塩。 【化１】 （式中、Ａ環およびＢ環はＳ含有ヘテロ環を示し、一方
がこのヘテロ環を表わす場合には、他方は置換されてい
てもよいベンゼン環でよいものとする。） 【効果】 本発明の塩は有機電子材料として有用であ
り、有機電子写真材料、コンデンサ材料、低抵抗感熱素
子、センサー材料などに利用可能である。
体の陰イオンラジカルと、リチウムイオン、テトラエチ
ルアンモニウムイオン、Ｎ−メチルアクリジニウムイオ
ン、Ｎ−メチルキノリニウムイオン、Ｎ−メチルピリジ
ニウムイオンまたはＮ−メチル−ｏ−フェナントロリニ
ウムイオンから選ばれるカチオンとの塩。 【化１】 （式中、Ａ環およびＢ環はＳ含有ヘテロ環を示し、一方
がこのヘテロ環を表わす場合には、他方は置換されてい
てもよいベンゼン環でよいものとする。） 【効果】 本発明の塩は有機電子材料として有用であ
り、有機電子写真材料、コンデンサ材料、低抵抗感熱素
子、センサー材料などに利用可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電子写真材料とし
て有用なベンゾキノン誘導体の新規な陰イオンラジカル
の塩に関する。
て有用なベンゾキノン誘導体の新規な陰イオンラジカル
の塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機半導体等の有機電子材料として有用
な化合物として、従来テトラシアノアントラキノジメタ
ン及びその誘導体が知られている（例えば、特開昭５７
−１４９２５９号、同５８−５５４５０号等）。このテ
トラシアノアントラキノジメタン類は次式で示される基
本骨格を有し、種々の置換基で置換されている化合物で
ある。
な化合物として、従来テトラシアノアントラキノジメタ
ン及びその誘導体が知られている（例えば、特開昭５７
−１４９２５９号、同５８−５５４５０号等）。このテ
トラシアノアントラキノジメタン類は次式で示される基
本骨格を有し、種々の置換基で置換されている化合物で
ある。
【０００３】
【化５】
【０００４】これらのテトラシアノアントラキノジメタ
ン類は対応するアントラキノン類から合成され、有機半
導体、有機写真材料、有機導電体、サーミスター材料等
の有機電子材料として有用な化合物である。また、本発
明者等は前記テトラシアノキノジメタン類と電子供与性
化合物とからなる電荷移動錯体を常温で固体の純品とし
て単離することに成功し、この電荷移動錯体は単体より
も一層有機電子材料として有用であることを見出し、さ
らにテトラシアノアントラキノジメタン類の２個のベン
ゾ縮合環の少くとも一方を他の複素縮合環で置き換え、
さらに２個のジシアノメチレン基を種々の基へと修飾し
た化合物も、また同様に有機電子材料として有用である
ことを見出した（特開昭６２−３３１５７号）。
ン類は対応するアントラキノン類から合成され、有機半
導体、有機写真材料、有機導電体、サーミスター材料等
の有機電子材料として有用な化合物である。また、本発
明者等は前記テトラシアノキノジメタン類と電子供与性
化合物とからなる電荷移動錯体を常温で固体の純品とし
て単離することに成功し、この電荷移動錯体は単体より
も一層有機電子材料として有用であることを見出し、さ
らにテトラシアノアントラキノジメタン類の２個のベン
ゾ縮合環の少くとも一方を他の複素縮合環で置き換え、
さらに２個のジシアノメチレン基を種々の基へと修飾し
た化合物も、また同様に有機電子材料として有用である
ことを見出した（特開昭６２−３３１５７号）。
【０００５】
【発明が解決しようとする問題点】本発明者等は、上記
化合物の原料であるベンゾキノン誘導体の類縁化合物に
ついて研究を重ねた結果、ベンゾキノン誘導体の新規な
陰イオンラジカルの塩が同様に有機電子材料として有用
であることを見出した。従って、本発明の目的はベンゾ
キノン誘導体の新規な陰イオンラジカルの塩を提供する
ことにある。
化合物の原料であるベンゾキノン誘導体の類縁化合物に
ついて研究を重ねた結果、ベンゾキノン誘導体の新規な
陰イオンラジカルの塩が同様に有機電子材料として有用
であることを見出した。従って、本発明の目的はベンゾ
キノン誘導体の新規な陰イオンラジカルの塩を提供する
ことにある。
【０００６】
【問題点を解決するための手段】すなわち、本発明は、
下記一般式(I)
下記一般式(I)
【化６】 （式中、Ａ環およびＢ環は互に独立したものであって、
【化７】 で示されるヘテロ環を示し、一方がこのヘテロ環を表わ
す場合には、他方は
す場合には、他方は
【化８】 でよいものとする。）で示されるベンゾキノン誘導体の
陰イオンラジカルと、式
陰イオンラジカルと、式
【化９】 から選ばれるカチオンとの塩を提供したものである。
【０００７】前記一般式(I) で示されるベンゾキノン誘
導体の具体例を下記に構造式で示す。
導体の具体例を下記に構造式で示す。
【０００８】
【化１０】
【０００９】前記具体例の化合物のうち、式(3) で示さ
れる化合物は新規であるが、それを含めて以下に製造工
程と文献を示す。
れる化合物は新規であるが、それを含めて以下に製造工
程と文献を示す。
【００１０】
【化１１】
【００１１】
【化１２】
【００１２】
【化１３】
【００１３】
【化１４】
【００１４】
【化１５】
【００１５】
【化１６】
【００１６】
【化１７】
【００１７】
【化１８】
【００１８】
【化１９】
【００１９】
【化２０】
【００２０】
【化２１】
【００２１】本発明の前記一般式(I) で示されるベンゾ
キノン誘導体の陰イオンラジカルの対カチオンとして
は、例えば、以下のものが挙げられる。
キノン誘導体の陰イオンラジカルの対カチオンとして
は、例えば、以下のものが挙げられる。
【００２２】
【化２２】
【００２３】これらの対カチオンの中でも、特にＬ
ｉ+ 、ＥｔＮ+ （テトラエチルアンモニウムイオン）、
ＮＭＰｙ+ （Ｎ−メチルピリジニウムイオン）、ＮＭｏ
−Ｐ+ （Ｎ−メチル−ｏ−フェナントロリニウムイオ
ン）、ＮＭＱ+ （Ｎ−メチルキノリニウムイオン）およ
びＮＭＡ+ （Ｎ−メチルアクリジニウムイオン）を好ま
しく用いることができる。塩の製造方法を、ヨウ化リチ
ウムを用いる場合について以下に式で示す。 ３ＬｉＩ＋２Ｑ→２Ｌｉ+ Ｑ- ＋Ｌｉ+ ＋Ｉ3 - Ｌｉ+ Ｑ- ＋Ｄ+ Ｘ- →Ｄ+ Ｑ- ＋Ｌｉ+ ＋Ｘ- （式中、Ｑはベンゾキノン誘導体、Ｄ+ は交換したいカ
チオン塩で、Ｘ- はその対アニオンである。）
ｉ+ 、ＥｔＮ+ （テトラエチルアンモニウムイオン）、
ＮＭＰｙ+ （Ｎ−メチルピリジニウムイオン）、ＮＭｏ
−Ｐ+ （Ｎ−メチル−ｏ−フェナントロリニウムイオ
ン）、ＮＭＱ+ （Ｎ−メチルキノリニウムイオン）およ
びＮＭＡ+ （Ｎ−メチルアクリジニウムイオン）を好ま
しく用いることができる。塩の製造方法を、ヨウ化リチ
ウムを用いる場合について以下に式で示す。 ３ＬｉＩ＋２Ｑ→２Ｌｉ+ Ｑ- ＋Ｌｉ+ ＋Ｉ3 - Ｌｉ+ Ｑ- ＋Ｄ+ Ｘ- →Ｄ+ Ｑ- ＋Ｌｉ+ ＋Ｘ- （式中、Ｑはベンゾキノン誘導体、Ｄ+ は交換したいカ
チオン塩で、Ｘ- はその対アニオンである。）
【００２４】すなわち、まず前記一般式(I) で示される
ベンゾキノン誘導体を不活性有機溶媒（アセトニトリル
など）に所望により加熱して溶解させ、この溶液にベン
ゾキノン誘導体に対し等モル以上、好ましくは過剰量の
ヨウ素化金属（ＬｉＩ、ＮａＩ、ＫＩなど）の溶液（好
ましくは前記不活性有機溶媒に溶かした溶液）を加え、
放冷することによって、対カチオンがアルカリ金属カチ
オン（Ｌｉ+ 、Ｎａ+、Ｋ+ ）である陰イオンラジカル
塩を得、次いで所望によりこのアルカリ金属カチオン塩
の塩交換反応によって他の対カチオンの塩を得る。塩交
換反応による場合には、アルカリ金属カチオン塩を不活
性有機溶媒に溶かした溶液に、交換したいカチオンの塩
を過剰量含む溶液を加えた後冷却し、析出する結晶をろ
別洗浄すればよい。
ベンゾキノン誘導体を不活性有機溶媒（アセトニトリル
など）に所望により加熱して溶解させ、この溶液にベン
ゾキノン誘導体に対し等モル以上、好ましくは過剰量の
ヨウ素化金属（ＬｉＩ、ＮａＩ、ＫＩなど）の溶液（好
ましくは前記不活性有機溶媒に溶かした溶液）を加え、
放冷することによって、対カチオンがアルカリ金属カチ
オン（Ｌｉ+ 、Ｎａ+、Ｋ+ ）である陰イオンラジカル
塩を得、次いで所望によりこのアルカリ金属カチオン塩
の塩交換反応によって他の対カチオンの塩を得る。塩交
換反応による場合には、アルカリ金属カチオン塩を不活
性有機溶媒に溶かした溶液に、交換したいカチオンの塩
を過剰量含む溶液を加えた後冷却し、析出する結晶をろ
別洗浄すればよい。
【００２５】
【発明の効果】本発明の塩は有機電子材料として有用で
あり、有機電子写真材料、コンデンサ材料、低抵抗感熱
素子、センサー材料などに利用可能である。例えば、電
子写真感光体の電荷輸送材として用いる場合にはポリカ
ーボネート、ポリエステル等の結着樹脂と共に用いて電
荷輸送層としたり、電荷発生層中に電荷発生材と共に含
有させて用いることができる。
あり、有機電子写真材料、コンデンサ材料、低抵抗感熱
素子、センサー材料などに利用可能である。例えば、電
子写真感光体の電荷輸送材として用いる場合にはポリカ
ーボネート、ポリエステル等の結着樹脂と共に用いて電
荷輸送層としたり、電荷発生層中に電荷発生材と共に含
有させて用いることができる。
【００２６】
【実施例】以下、参考例、実施例および比較例を用いて
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 参考例：式(3) で示されるベンゾキノン誘導体の合成
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 参考例：式(3) で示されるベンゾキノン誘導体の合成
【００２７】
【化２３】
【００２８】クロラニル(I)12.3 ｇ（５０mmol）を１８
０mlのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に懸濁させ、氷
浴中で１０℃に冷却しておく。マロンニトリルＣＨ
2 （ＣＮ）2 、二硫化炭素および水酸化ナトリウムから
調製した（ＣＮ）2 Ｃ2 Ｓ2 Ｎａ2 〔J. Org. Chem.,2
9, 660 (1969)参照〕18.4ｇ（９９mmol）を５０mlの水
に溶解した溶液を先のＤＭＦ溶液に３０分間かけて滴下
し、次いで室温で５時間撹拌した後、水５０mlを加えて
氷冷する。沈澱をろ別し、１００mlの水で洗浄後、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）−メタノールから再結晶して
次式
０mlのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に懸濁させ、氷
浴中で１０℃に冷却しておく。マロンニトリルＣＨ
2 （ＣＮ）2 、二硫化炭素および水酸化ナトリウムから
調製した（ＣＮ）2 Ｃ2 Ｓ2 Ｎａ2 〔J. Org. Chem.,2
9, 660 (1969)参照〕18.4ｇ（９９mmol）を５０mlの水
に溶解した溶液を先のＤＭＦ溶液に３０分間かけて滴下
し、次いで室温で５時間撹拌した後、水５０mlを加えて
氷冷する。沈澱をろ別し、１００mlの水で洗浄後、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）−メタノールから再結晶して
次式
【００２９】
【化２４】
【００３０】で示されるヒドロキノン誘導体を10.09 ｇ
（収率５２％）、黄緑色針状晶（融点＞３８４℃）とし
て得る。このヒドロキノン誘導体2.0 ｇ（5.18mmol）を
１５０mlの無水ＴＨＦに懸濁させ、ジシアノジクロロ−
ｐ−ベンゾキノン1.41ｇ（6.22mmol，1.2 当量）を２０
mlの乾燥ＴＨＦに溶かした溶液を２０分間で滴下する。
４時間室温で撹拌し、紫色結晶をろ別する。 収量：1.52ｇ（７６％）； 融点：３９７℃以上（分解）； ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法）：2203cm-1（ＣＮ）； Ｍａｓｓ：m/e ３８４（Ｍ+ ，１００％）； 元素分析：Ｃ14Ｎ4 Ｓ4 Ｏ2 として 計算値(%) ：Ｃ 43.74 Ｎ 14.57 Ｓ 33.76， 実測値(%) ：Ｃ 43.74 Ｎ 14.68 Ｓ 33.24。
（収率５２％）、黄緑色針状晶（融点＞３８４℃）とし
て得る。このヒドロキノン誘導体2.0 ｇ（5.18mmol）を
１５０mlの無水ＴＨＦに懸濁させ、ジシアノジクロロ−
ｐ−ベンゾキノン1.41ｇ（6.22mmol，1.2 当量）を２０
mlの乾燥ＴＨＦに溶かした溶液を２０分間で滴下する。
４時間室温で撹拌し、紫色結晶をろ別する。 収量：1.52ｇ（７６％）； 融点：３９７℃以上（分解）； ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法）：2203cm-1（ＣＮ）； Ｍａｓｓ：m/e ３８４（Ｍ+ ，１００％）； 元素分析：Ｃ14Ｎ4 Ｓ4 Ｏ2 として 計算値(%) ：Ｃ 43.74 Ｎ 14.57 Ｓ 33.76， 実測値(%) ：Ｃ 43.74 Ｎ 14.68 Ｓ 33.24。
【００３１】実施例１
【化２５】
【００３２】ＢＴＤＴＱ(4) ３８mg（0.1mmol ）を４０
mlの乾燥アセトニトリルに加熱溶解させ、ヨウ化リチウ
ム５０mg（0.39mmol）を５mlのアセトニトリルに溶解し
た溶液を加えた。放冷後、黒緑色の針状晶をろ別し、ア
セトニトリルで洗浄して標題の塩を得た。黒緑色針状
晶。融点＞３５５℃（分解）。 元素分析：ＬｉＣ8 Ｓ6 Ｏ2 ・２Ｈ2 Ｏとして 計算値(%) ：Ｃ 26.44 Ｈ 1.11 Ｓ 52.93， 実測値(%) ：Ｃ 26.98 Ｈ 1.31 Ｓ 50.08。
mlの乾燥アセトニトリルに加熱溶解させ、ヨウ化リチウ
ム５０mg（0.39mmol）を５mlのアセトニトリルに溶解し
た溶液を加えた。放冷後、黒緑色の針状晶をろ別し、ア
セトニトリルで洗浄して標題の塩を得た。黒緑色針状
晶。融点＞３５５℃（分解）。 元素分析：ＬｉＣ8 Ｓ6 Ｏ2 ・２Ｈ2 Ｏとして 計算値(%) ：Ｃ 26.44 Ｈ 1.11 Ｓ 52.93， 実測値(%) ：Ｃ 26.98 Ｈ 1.31 Ｓ 50.08。
【００３３】実施例２
【化２６】
【００３４】ＢＴＤＴＱ(4) をＢＤＴＩＱ(2) に代えた
こと以外は実施例１と同様の操作を行なって標題の塩を
得た。青紫色粉末。融点＞４００℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法）：2228cm-1（ＣＮ）； 元素分析：ＬｉＣ14Ｎ4 Ｓ4 Ｏ2 として 計算値(%) ：Ｃ 42.96 Ｈ 0.00 Ｎ 14.32， 実測値(%) ：Ｃ 42.17 Ｈ 0.15 Ｎ 14.39。
こと以外は実施例１と同様の操作を行なって標題の塩を
得た。青紫色粉末。融点＞４００℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法）：2228cm-1（ＣＮ）； 元素分析：ＬｉＣ14Ｎ4 Ｓ4 Ｏ2 として 計算値(%) ：Ｃ 42.96 Ｈ 0.00 Ｎ 14.32， 実測値(%) ：Ｃ 42.17 Ｈ 0.15 Ｎ 14.39。
【００３５】実施例３
【化２７】
【００３６】実施例１で製造した塩３３mg（0.1mmol ）
を乾燥アセトニトリル２０mlに加熱溶解させ、ＮＭＡ+
ＣＨ3 ＳＯ4 - 塩１００mg（0.33mmol）を５mlのアセト
ニトリルに溶かした溶液を加える。放冷後、析出した茶
色結晶をろ別し、アセトニトリルおよびエーテルで洗浄
して標題の塩４０mgを得る。 融点：２３０〜２５５℃（分解）。 元素分析：Ｃ22Ｈ12ＮＳ6 Ｏ2 として 計算値(%) ：Ｃ 51.34 Ｈ 2.35 Ｎ 2.72 ， 実測値(%) ：Ｃ 50.59 Ｈ 2.22 Ｎ 2.67 。
を乾燥アセトニトリル２０mlに加熱溶解させ、ＮＭＡ+
ＣＨ3 ＳＯ4 - 塩１００mg（0.33mmol）を５mlのアセト
ニトリルに溶かした溶液を加える。放冷後、析出した茶
色結晶をろ別し、アセトニトリルおよびエーテルで洗浄
して標題の塩４０mgを得る。 融点：２３０〜２５５℃（分解）。 元素分析：Ｃ22Ｈ12ＮＳ6 Ｏ2 として 計算値(%) ：Ｃ 51.34 Ｈ 2.35 Ｎ 2.72 ， 実測値(%) ：Ｃ 50.59 Ｈ 2.22 Ｎ 2.67 。
【００３７】実施例４：陰イオンラジカル塩の導電性 下記の表１に示すカチオンとベンゾキノン誘導体との組
み合わせからなる本発明の塩についてペレットとして二
端子法または四端子法によりそれらの比抵抗値（ρ／c
m）を求めた。その結果を表１に示す。
み合わせからなる本発明の塩についてペレットとして二
端子法または四端子法によりそれらの比抵抗値（ρ／c
m）を求めた。その結果を表１に示す。
【００３８】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 495/04 １０１ 9165−4Ｃ １１１ 9165−4Ｃ // Ｇ０３Ｇ 5/06 9221−2Ｈ ３７６ 9221−2Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式(I) 【化１】 （式中、Ａ環およびＢ環は互に独立したものであって、 【化２】 で示されるヘテロ環を示し、一方がこのヘテロ環を表わ
す場合には、他方は 【化３】 でよいものとする。）で示されるベンゾキノン誘導体の
陰イオンラジカルと、式 【化４】 から選ばれるカチオンとの塩。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61298373A JPS63150274A (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ベンゾキノン誘導体陰イオンラジカル塩の製造方法 |
| JP5086739A JPH0692959A (ja) | 1986-12-15 | 1993-03-22 | ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61298373A JPS63150274A (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ベンゾキノン誘導体陰イオンラジカル塩の製造方法 |
| JP5086739A JPH0692959A (ja) | 1986-12-15 | 1993-03-22 | ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61298373A Division JPS63150274A (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ベンゾキノン誘導体陰イオンラジカル塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692959A true JPH0692959A (ja) | 1994-04-05 |
Family
ID=26427829
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61298373A Granted JPS63150274A (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ベンゾキノン誘導体陰イオンラジカル塩の製造方法 |
| JP5086739A Pending JPH0692959A (ja) | 1986-12-15 | 1993-03-22 | ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61298373A Granted JPS63150274A (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ベンゾキノン誘導体陰イオンラジカル塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS63150274A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3315337B2 (ja) * | 1997-03-06 | 2002-08-19 | 京セラミタ株式会社 | ナフトキノン誘導体を用いた電子写真感光体 |
| US8039532B2 (en) | 2007-08-16 | 2011-10-18 | Fujifilm Corporation | Heterocyclic compound, ultraviolet absorbent and composition containing the same |
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| WO2009022738A1 (ja) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Fujifilm Corporation | 着色組成物、インクジェット記録用インクおよびヘテロ環化合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61163983A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-07-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機半導体組成物 |
-
1986
- 1986-12-15 JP JP61298373A patent/JPS63150274A/ja active Granted
-
1993
- 1993-03-22 JP JP5086739A patent/JPH0692959A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61163983A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-07-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機半導体組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0560832B2 (ja) | 1993-09-03 |
| JPS63150274A (ja) | 1988-06-22 |
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