JPH06956B2 - Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’―テトラキス（ｐ―ジアルキルアミノフェニル）―ｐ―フェニレンジアミンアミニウム塩の製造方法 - Google Patents
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’―テトラキス（ｐ―ジアルキルアミノフェニル）―ｐ―フェニレンジアミンアミニウム塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH06956B2 JPH06956B2 JP62126385A JP12638587A JPH06956B2 JP H06956 B2 JPH06956 B2 JP H06956B2 JP 62126385 A JP62126385 A JP 62126385A JP 12638587 A JP12638587 A JP 12638587A JP H06956 B2 JPH06956 B2 JP H06956B2
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- tetrakis
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、式（Ｉ） （式中Ｒは直鎖状ブチル基を示す） で示される化合物を基質として、式(II) （式中Ｒは直鎖状ブチル基を、Ｂは無機酸のアニオン残
基を示す） で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジブ
チルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン アミ
ニウム塩を造る方法に係るものであって、該方法により
造られるアミニウム塩は、赤外線吸収剤としてプラスチ
ックスに混ぜ込まれたり、帯電制御剤として電子写真の
トナーに混ぜ込まれたりして使用される。
基を示す） で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジブ
チルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン アミ
ニウム塩を造る方法に係るものであって、該方法により
造られるアミニウム塩は、赤外線吸収剤としてプラスチ
ックスに混ぜ込まれたり、帯電制御剤として電子写真の
トナーに混ぜ込まれたりして使用される。
（従来の技術） 式(I)で示される化合物のアミニウム塩又はジイモニウ
ム塩は、有機溶媒例えばジメチルホルムアミド中、適当
な酸の銀塩を、式(I)で示される化合物に反応させるこ
とによって造られている（特公昭45−13326）。また、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム及び
アセトンから成る溶液を陽極液とし、ヘキサフルオロア
ンチモン酸ナトリウム及びアセトンから成る溶液を陰極
液とする隔膜を有する電解槽に通電して、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−ｐ−ベンゾビス−（イモ
ニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩）を得ている（特
公昭46−5810） しかし、これらにあっては、高価な銀塩を使用しなけれ
ばならないことに加え、反応後に金属状銀が生成して目
的生成物の中に混在するので目的生成物の品質低下をき
たす、また、電解酸化による方法においては、使用する
無機酸アルカリ金属塩のために陰極に金属状物が付着し
電流値の大巾な低下を招き、電解の続行を困難にする。
そこで、無機酸アンモニウム塩（例えば過塩素酸アンモ
ニウム）又は無機酸（例えば、過塩素酸、ヘキサフルオ
ロアンチモン酸）を使って電解酸化する方法が開発され
ている（特開昭61−69991，同61−246391）。しかし、
これらにあっては隔膜で区分された電解槽を使っている
こと、また、使用している過塩素酸アンモニウム）は高
温で発火するし、過塩素酸は皮膚を腐食するうえ、分解
を起こしやすく、不純なものは爆発の危険があるなどす
る点において工業的に好ましいものであるとは言えな
い。
ム塩は、有機溶媒例えばジメチルホルムアミド中、適当
な酸の銀塩を、式(I)で示される化合物に反応させるこ
とによって造られている（特公昭45−13326）。また、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム及び
アセトンから成る溶液を陽極液とし、ヘキサフルオロア
ンチモン酸ナトリウム及びアセトンから成る溶液を陰極
液とする隔膜を有する電解槽に通電して、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−ｐ−ベンゾビス−（イモ
ニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩）を得ている（特
公昭46−5810） しかし、これらにあっては、高価な銀塩を使用しなけれ
ばならないことに加え、反応後に金属状銀が生成して目
的生成物の中に混在するので目的生成物の品質低下をき
たす、また、電解酸化による方法においては、使用する
無機酸アルカリ金属塩のために陰極に金属状物が付着し
電流値の大巾な低下を招き、電解の続行を困難にする。
そこで、無機酸アンモニウム塩（例えば過塩素酸アンモ
ニウム）又は無機酸（例えば、過塩素酸、ヘキサフルオ
ロアンチモン酸）を使って電解酸化する方法が開発され
ている（特開昭61−69991，同61−246391）。しかし、
これらにあっては隔膜で区分された電解槽を使っている
こと、また、使用している過塩素酸アンモニウム）は高
温で発火するし、過塩素酸は皮膚を腐食するうえ、分解
を起こしやすく、不純なものは爆発の危険があるなどす
る点において工業的に好ましいものであるとは言えな
い。
（本発明が解決しようとする問題点） 本発明は、式(I) （式中Ｒは直鎖状ブチル基を示す） で示される化合物を基質として電解酸化により式(II) （式中Ｒは直鎖状ブチル基を、Ｂは無機酸のアニオン残
基を示す） で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジブ
チルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミンアミニ
ウム塩を得るに際し、無隔膜電解槽を用い安定且つ安全
な無機酸アルカリ金属塩を使い電極への金属の堆積を避
けることができる効率の良い電解酸化の方法及びその方
法による前記式(II)で示されるアミニウム塩の製造を提
供する。
基を示す） で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジブ
チルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミンアミニ
ウム塩を得るに際し、無隔膜電解槽を用い安定且つ安全
な無機酸アルカリ金属塩を使い電極への金属の堆積を避
けることができる効率の良い電解酸化の方法及びその方
法による前記式(II)で示されるアミニウム塩の製造を提
供する。
（問題点を解決するための手段） 本発明は次のようにして達成される。即ち、有機溶媒
に、基質として前記式(I)で示される化合物を溶かし、
これに支持塩を加え、更にプロトン源を加えて成る無隔
膜槽に電極を挿入し、通電する。ここにおいて用いるこ
とができる有機溶媒としては、酢酸エチルエステル、酢
酸メチルエステル、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ジクロルメタン、クロロホルム、１，２−ジクロル
エタン、アセトンなどであり、これらを単独又は混合し
て使用する。式(I)で示される化合物は、例えば特公昭4
5−13326号に記載されている方法その他公知の方法に従
って造ることができ、Ｒは、直鎖状ブチル基である。支
持塩は、導電性をよくし、基質とアミニウム塩を造るこ
とができる陰イオン成分を含んでいるものであって、過
塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウ
ム、過塩素酸マグネシウム、ヘキサフルオロアンチモン
酸ナトリウム、ヘキサフルオロアンチモン酸カリウムな
どのほかフッ化ホウ酸、トリフルオロ酢酸、ヘキサフル
オロひ酸、ピクリン酸などのアルカリ金属塩が例示され
る。プロトン源として使用される物は、メチルアルコー
ル、エチルアルコールイソプロピルアルコールなどの低
級アルコール、水であり、総溶媒容量中、多くても15V/
V%好ましくは1.5〜10V/V%溶解させてあくとよい。この
プロトン源の添加は電極への堆積物の生成や電解中の電
気流量の変化を防止するとともに、前記式(II)で示され
るアミニウム塩の収率に好影響を与える。
に、基質として前記式(I)で示される化合物を溶かし、
これに支持塩を加え、更にプロトン源を加えて成る無隔
膜槽に電極を挿入し、通電する。ここにおいて用いるこ
とができる有機溶媒としては、酢酸エチルエステル、酢
酸メチルエステル、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ジクロルメタン、クロロホルム、１，２−ジクロル
エタン、アセトンなどであり、これらを単独又は混合し
て使用する。式(I)で示される化合物は、例えば特公昭4
5−13326号に記載されている方法その他公知の方法に従
って造ることができ、Ｒは、直鎖状ブチル基である。支
持塩は、導電性をよくし、基質とアミニウム塩を造るこ
とができる陰イオン成分を含んでいるものであって、過
塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウ
ム、過塩素酸マグネシウム、ヘキサフルオロアンチモン
酸ナトリウム、ヘキサフルオロアンチモン酸カリウムな
どのほかフッ化ホウ酸、トリフルオロ酢酸、ヘキサフル
オロひ酸、ピクリン酸などのアルカリ金属塩が例示され
る。プロトン源として使用される物は、メチルアルコー
ル、エチルアルコールイソプロピルアルコールなどの低
級アルコール、水であり、総溶媒容量中、多くても15V/
V%好ましくは1.5〜10V/V%溶解させてあくとよい。この
プロトン源の添加は電極への堆積物の生成や電解中の電
気流量の変化を防止するとともに、前記式(II)で示され
るアミニウム塩の収率に好影響を与える。
電極は通常使用されているもの例えば、白金、チタン、
ステンレス、カーボン、ニッケル、白金メッキ材を支障
なく使用できる。
ステンレス、カーボン、ニッケル、白金メッキ材を支障
なく使用できる。
以下本発明を更に詳述するために実施例を記述する。
実施例１ 白金電極（1.5cmＸ2.0cm）を装着した無隔膜電解槽に、
酢酸エチルエステル3.5ml、アセトニトリル3.5ml、基質
としてＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−
ブチルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン0.46
4ｇを入れ、支持塩として過塩素産ナトリウム0.092ｇを
加え、さらにエタノール0.25mlを加えた。得られた溶液
を撹はんしながら電流値20mA端子電圧３Ｖから電流値５
mA端子電圧50Ｖまで変化させて通電した。通電時間は15
0分であった。反応液を分液ロートに写し、水洗乾燥濃
縮した。濃縮されたところへｎ−ヘキサンを加え、結晶
を析出させて、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−
ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジア
ミン過塩素酸アミニウム塩を得た。得量0.451ｇ（収率8
8％） ｍｐ159〜160℃ 極大吸収波長（アセトン中測定範囲500−2000nm：950n
m，1450nm 実施例２〜８ 実施例１と同じ電解槽を用い、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−ｐ−
フェニレンジアミンを基質とし、過塩素酸ナトリウムを
支持塩として、種々の条件下で同様にして反応を行い同
化合物の過塩素酸アミニウム塩を得た。結果を次表に示
す。
酢酸エチルエステル3.5ml、アセトニトリル3.5ml、基質
としてＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−
ブチルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン0.46
4ｇを入れ、支持塩として過塩素産ナトリウム0.092ｇを
加え、さらにエタノール0.25mlを加えた。得られた溶液
を撹はんしながら電流値20mA端子電圧３Ｖから電流値５
mA端子電圧50Ｖまで変化させて通電した。通電時間は15
0分であった。反応液を分液ロートに写し、水洗乾燥濃
縮した。濃縮されたところへｎ−ヘキサンを加え、結晶
を析出させて、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−
ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジア
ミン過塩素酸アミニウム塩を得た。得量0.451ｇ（収率8
8％） ｍｐ159〜160℃ 極大吸収波長（アセトン中測定範囲500−2000nm：950n
m，1450nm 実施例２〜８ 実施例１と同じ電解槽を用い、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−ｐ−
フェニレンジアミンを基質とし、過塩素酸ナトリウムを
支持塩として、種々の条件下で同様にして反応を行い同
化合物の過塩素酸アミニウム塩を得た。結果を次表に示
す。
実施例９ カーボン電極（φ６m/m）を装着した無隔膜電解槽に、
酢酸エチルエステル30ml、アセトニトリル12ml、基質と
してＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブ
チルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン3.5ｇ
を入れ、支持塩として過塩素酸ナトリウム0.465ｇを加
え、さらに水１mlを加えた。得られた溶液を撹はんしな
がら電流値10mA端子電４Ｖで15時間通電した。反応液を
分液ロートに写し、水洗乾燥濃縮した。濃縮されたとこ
ろへｎ−ヘキサンを加え、結晶を析出させて、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−ｐ−フェニレンジアミン過塩素酸アミニウム
塩を得た。得量3.5ｇ（収率90.4％） ｍｐ157〜169℃ 極大吸収波長（アセトン中測定範囲500−2000nm：950n
m，1450nm 参考例 白金電極（1.5cmＸ2.0cm）を装着した、隔膜により陽極
室と陰極室に分けられた電解槽を使用し、これに酢酸エ
チルエステル3.5ml、アセトニトリル 3.5ml、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−ｐ−フェニレンジアミン0.464ｇを入れ、過
塩素酸ナトリウム0.092ｇを加え、エタノール0.25mlを
加えた。得られた溶液を攪拌しながら電流値20mA端子電
圧３Ｖから電流値５mA端子電圧50Ｖまで変化させて通電
した。通電時間は150分であった。反応液分液ロートに
移し、水洗乾燥濃縮した。濃縮された所へｎ−ヘキサン
を加え、析出した結晶を取り出し、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−
ｐ−フェニレンジアミン過塩素酸アミニウム塩を得た。
酢酸エチルエステル30ml、アセトニトリル12ml、基質と
してＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブ
チルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン3.5ｇ
を入れ、支持塩として過塩素酸ナトリウム0.465ｇを加
え、さらに水１mlを加えた。得られた溶液を撹はんしな
がら電流値10mA端子電４Ｖで15時間通電した。反応液を
分液ロートに写し、水洗乾燥濃縮した。濃縮されたとこ
ろへｎ−ヘキサンを加え、結晶を析出させて、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−ｐ−フェニレンジアミン過塩素酸アミニウム
塩を得た。得量3.5ｇ（収率90.4％） ｍｐ157〜169℃ 極大吸収波長（アセトン中測定範囲500−2000nm：950n
m，1450nm 参考例 白金電極（1.5cmＸ2.0cm）を装着した、隔膜により陽極
室と陰極室に分けられた電解槽を使用し、これに酢酸エ
チルエステル3.5ml、アセトニトリル 3.5ml、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−ｐ−フェニレンジアミン0.464ｇを入れ、過
塩素酸ナトリウム0.092ｇを加え、エタノール0.25mlを
加えた。得られた溶液を攪拌しながら電流値20mA端子電
圧３Ｖから電流値５mA端子電圧50Ｖまで変化させて通電
した。通電時間は150分であった。反応液分液ロートに
移し、水洗乾燥濃縮した。濃縮された所へｎ−ヘキサン
を加え、析出した結晶を取り出し、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラキス（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−
ｐ−フェニレンジアミン過塩素酸アミニウム塩を得た。
得量0.165ｇ ｍｐ 158〜160℃ 極大吸収波長（アセトン中 測定範囲500−2000ｎｍ：9
50ｎｍ，1450ｎｍ （本発明の効果） 各種無機酸のアルカリ金属塩を使用して、電極へ材料化
合物やアルカリ金属の堆積を起こすこともなく、収率よ
く且つ良いＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジア
ルキルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミンアミ
ニウム塩を得ることができた。
50ｎｍ，1450ｎｍ （本発明の効果） 各種無機酸のアルカリ金属塩を使用して、電極へ材料化
合物やアルカリ金属の堆積を起こすこともなく、収率よ
く且つ良いＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジア
ルキルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミンアミ
ニウム塩を得ることができた。
Claims (1)
- 【請求項１】式 （式中Ｒは直鎖状ブチル基を示す）で示される化合物を
基質とし、隔膜を備えていない電解槽を用い、有機溶媒
中、支持塩及びプロトン源としての水又は低級アルコー
ルの存在で通電して、式 （式中Ｒは直鎖状ブチル基を、Ｂは無機酸のアニオン残
基を示す）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス
（ｐ−ジブチルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンジア
ミンアミニウム塩を得ることを特徴とするＮ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジブチルアミノフェニ
ル）−ｐ−フェニレンジアミンアミニウム塩の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62126385A JPH06956B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’―テトラキス（ｐ―ジアルキルアミノフェニル）―ｐ―フェニレンジアミンアミニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62126385A JPH06956B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’―テトラキス（ｐ―ジアルキルアミノフェニル）―ｐ―フェニレンジアミンアミニウム塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63290288A JPS63290288A (ja) | 1988-11-28 |
| JPH06956B2 true JPH06956B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=14933837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62126385A Expired - Fee Related JPH06956B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’―テトラキス（ｐ―ジアルキルアミノフェニル）―ｐ―フェニレンジアミンアミニウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06956B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6169991A (ja) * | 1984-09-13 | 1986-04-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノ）−ｐ−フエニレンジアミンのアミニウム塩の製造法 |
| JPS61246391A (ja) * | 1985-04-25 | 1986-11-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−ジアルキルアミノ）ｐ−フエニレンジアミンのアミニウム塩の製造法 |
-
1987
- 1987-05-22 JP JP62126385A patent/JPH06956B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日根文男著「電気化学反応操作と電解槽工学」第１版１９７９年３月２０日化学同人Ｐ．２８０〜２８６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63290288A (ja) | 1988-11-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |