JPH0699263B2 - コラーゲン含有材料のためのコーテイング材料 - Google Patents
コラーゲン含有材料のためのコーテイング材料Info
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- JPH0699263B2 JPH0699263B2 JP61062022A JP6202286A JPH0699263B2 JP H0699263 B2 JPH0699263 B2 JP H0699263B2 JP 61062022 A JP61062022 A JP 61062022A JP 6202286 A JP6202286 A JP 6202286A JP H0699263 B2 JPH0699263 B2 JP H0699263B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
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- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、コーティング材料として、例えば下地材料
（プライマーもしくはライナー）として使用し得る組成
物、またはコラーゲン含有物質（以下、「コラーゲン含
有材料」ともいう）および硬化性ポリマー材料の間の結
合を改善するためのラッカーに関する。
（プライマーもしくはライナー）として使用し得る組成
物、またはコラーゲン含有物質（以下、「コラーゲン含
有材料」ともいう）および硬化性ポリマー材料の間の結
合を改善するためのラッカーに関する。
殊に歯科医術においては、硬化性ポリマー材料が歯科的
な修復における充填材料として使用される。一般に、好
ましい硬化性ポリマー材料は、アクリレート類に基づく
充填材である。しかし、これらのポリマー充填材は、歯
質に対するその永続的な接着が乏しいという欠点を有し
ている。この問題を解決する目的で、歯質の下を一部く
りぬくことがこれまで行なわれてきたが、この目的で
は、侵食された領域の向こうの新しい歯質をかなりの量
除去することが必要であった。
な修復における充填材料として使用される。一般に、好
ましい硬化性ポリマー材料は、アクリレート類に基づく
充填材である。しかし、これらのポリマー充填材は、歯
質に対するその永続的な接着が乏しいという欠点を有し
ている。この問題を解決する目的で、歯質の下を一部く
りぬくことがこれまで行なわれてきたが、この目的で
は、侵食された領域の向こうの新しい歯質をかなりの量
除去することが必要であった。
別の方法では、歯質およびエナメル表面を、例えばリン
酸の如き酸で表面をエッチングし、次に充填を行なう。
酸が口の中でひりひりする作用を及ぼすという事実とは
別に、これらのものは、また、容易に歯質導管を通って
歯の中へ侵入し、神経（髄質）を損傷する。
酸の如き酸で表面をエッチングし、次に充填を行なう。
酸が口の中でひりひりする作用を及ぼすという事実とは
別に、これらのものは、また、容易に歯質導管を通って
歯の中へ侵入し、神経（髄質）を損傷する。
歯科研究誌（J.Dent.Res.）57,500〜505（1978）には、
歯科医術において充填材用の下塗り材として使用し得
る、アルデヒド基を含有する異性体ヒドロキシベンズア
ルデヒド類のメタクリレート類が開示されている。しか
し、歯質および充填組成物の間の結合は、この種の下塗
りの後でさえも尚不満足なものである。
歯科医術において充填材用の下塗り材として使用し得
る、アルデヒド基を含有する異性体ヒドロキシベンズア
ルデヒド類のメタクリレート類が開示されている。しか
し、歯質および充填組成物の間の結合は、この種の下塗
りの後でさえも尚不満足なものである。
水系ホルムアルデヒドまたはグルタルアルデヒドおよび
β−ヒドロキシエチルメタクリレート（HEMA）からなる
下塗り材が、スカンジナビア歯科研究誌（Scand.J.Den
t.Res.）92,980〜983（1984）および歯科研究誌（J.Den
t.Res.）63,1087〜1089（1984）に記載されている。本
発明において、コラーゲン含有材料のコーティングのた
めの組成物にして、該組成物が活性ケトンおよびオレフ
ィン的に不飽和の活性水素を有するモノマーを含有する
ことからなる組成物が見出された。
β−ヒドロキシエチルメタクリレート（HEMA）からなる
下塗り材が、スカンジナビア歯科研究誌（Scand.J.Den
t.Res.）92,980〜983（1984）および歯科研究誌（J.Den
t.Res.）63,1087〜1089（1984）に記載されている。本
発明において、コラーゲン含有材料のコーティングのた
めの組成物にして、該組成物が活性ケトンおよびオレフ
ィン的に不飽和の活性水素を有するモノマーを含有する
ことからなる組成物が見出された。
本発明に従う組成物は、コラーゲン含有材料および硬化
性ポリマー材料の間に殊に強い結合をもたらす。これら
のものは、歯ぐきもしくは歯質の何れにも逆効果を有さ
ず、歯科医術で使用するのに極めて好適である。
性ポリマー材料の間に殊に強い結合をもたらす。これら
のものは、歯ぐきもしくは歯質の何れにも逆効果を有さ
ず、歯科医術で使用するのに極めて好適である。
本発明に従う活性ケトン類は、中程度の誘電率を有する
ものである。
ものである。
殊に好ましい活性ケトン類は、環状脂肪族炭化水素類の
ものである。環状脂肪族炭化水素は、本発明に従い、シ
クロペンタン、シクロヘキサンおよびシクロヘプタン環
とすることができる。この関係では、好ましいケトン類
は、下記式 式中、 R1乃至R8は同種のものもしくは異種のものであり、水
素、アルキル（炭素数１乃至例えば炭素数６）もしくは
アリール（炭素数６乃至炭素数12）を意味する、 で表わされる、場合により置換されたシクロペンタン類
のものである。
ものである。環状脂肪族炭化水素は、本発明に従い、シ
クロペンタン、シクロヘキサンおよびシクロヘプタン環
とすることができる。この関係では、好ましいケトン類
は、下記式 式中、 R1乃至R8は同種のものもしくは異種のものであり、水
素、アルキル（炭素数１乃至例えば炭素数６）もしくは
アリール（炭素数６乃至炭素数12）を意味する、 で表わされる、場合により置換されたシクロペンタン類
のものである。
更に、脂肪族の５員乃至７員の炭化水素環、殊にシクロ
ペンタンもしくはシクロヘキサンおよび／または芳香族
環、殊にフェニル環が、適当な場合にこれらの炭化水素
環の上に縮合されることも可能である。勿論、活性ケト
ン類が、更にその他の基、例えば低級アルキル基（炭素
数１乃至例えば炭素数６）によって置換されることも可
能である。
ペンタンもしくはシクロヘキサンおよび／または芳香族
環、殊にフェニル環が、適当な場合にこれらの炭化水素
環の上に縮合されることも可能である。勿論、活性ケト
ン類が、更にその他の基、例えば低級アルキル基（炭素
数１乃至例えば炭素数６）によって置換されることも可
能である。
殊に好ましい活性ケトン類は、また、芳香族炭化水素類
のものである。芳香族炭化水素は、本発明に従えば、ベ
ンゾフェノン、ジフェニルケトン、１−フェニル−２−
プロパノンまたは1,3−ジフェニル−２−プロパノンと
することができる。
のものである。芳香族炭化水素は、本発明に従えば、ベ
ンゾフェノン、ジフェニルケトン、１−フェニル−２−
プロパノンまたは1,3−ジフェニル−２−プロパノンと
することができる。
本発明に従うケトン類は、１個もしくはそれ以上、好ま
しくは１個もしくは２個のアリール基を有することがで
きる。
しくは１個もしくは２個のアリール基を有することがで
きる。
挙げることのできる活性ケトン類の例は、シクロペンタ
ノン、ベンゾフェノン、シクロヘキサノン、2,4−ペン
タジオンおよびカンファーキノンである。
ノン、ベンゾフェノン、シクロヘキサノン、2,4−ペン
タジオンおよびカンファーキノンである。
好ましい活性ケトン類は、シクロペンタノンおよびカン
ファーキノンである。
ファーキノンである。
活性水素を有するオレフィン性不飽和モノマー類（ブレ
ンステッド酸）は、本発明に従い、OH、NH2、NH、SHも
しくはPH基、好ましくはOH、NHおよびNH2基を有する、
アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類および
アクリル酸並びにメタクリル酸のウレタン類とすること
ができる。
ンステッド酸）は、本発明に従い、OH、NH2、NH、SHも
しくはPH基、好ましくはOH、NHおよびNH2基を有する、
アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類および
アクリル酸並びにメタクリル酸のウレタン類とすること
ができる。
次のモノマーを例として挙げることができる： 活性水素を有するオレフィン性不飽和モノマー類とは別
に、本発明に従う組成物は、また、活性水素を有さない
ものを添加剤として含有することが可能である。これら
のものもまた同様にアクリル酸エステル類、メタクリル
酸エステル類およびウレタン類とすることができる。
に、本発明に従う組成物は、また、活性水素を有さない
ものを添加剤として含有することが可能である。これら
のものもまた同様にアクリル酸エステル類、メタクリル
酸エステル類およびウレタン類とすることができる。
次のモノマーを例として挙げることができる： 本発明に従う組成物は、適当な場合には、水および／ま
たは有機溶媒を含有し得る。
たは有機溶媒を含有し得る。
本発明は、有機溶媒の助力によって、成分が使用のため
に溶解されている点である。この目的のために使用され
る液体は、生理学的に許容されるものとする。挙げるこ
とのできる例は、アセトン、エタノールおよびエチルア
セテートである。
に溶解されている点である。この目的のために使用され
る液体は、生理学的に許容されるものとする。挙げるこ
とのできる例は、アセトン、エタノールおよびエチルア
セテートである。
水溶液中での本発明に従う組成物が殊に好ましい。
本発明に従う組成物は、一般に、活性水素を有するオレ
フィン性不飽和モノマー１モルに対して0.01乃至10モル
の活性ケトンを含有し得る。好ましくは、本発明に従う
組成物はモノマーに対して0.1乃至0.3モルの活性ケトン
を含有する。
フィン性不飽和モノマー１モルに対して0.01乃至10モル
の活性ケトンを含有し得る。好ましくは、本発明に従う
組成物はモノマーに対して0.1乃至0.3モルの活性ケトン
を含有する。
本発明に従う組成物は、一般に、活性ケトンおよび活性
水素を有するオレフィン性不飽和モノマーの混合物１重
量部に対して、０乃至100重量部の水および／または有
機溶媒を含有し得る。好ましくは、該組成物は、この混
合物１重量部に対して１乃至２重量部含有するものとす
る。
水素を有するオレフィン性不飽和モノマーの混合物１重
量部に対して、０乃至100重量部の水および／または有
機溶媒を含有し得る。好ましくは、該組成物は、この混
合物１重量部に対して１乃至２重量部含有するものとす
る。
更に、コラーゲン含有材料のコーティングのための、本
発明に従う組成物の製造方法にして、該方法が、活性ケ
トンおよび活性水素を有する不飽和モノマーおよび適当
な場合には水および／もしくは有機溶媒および／もしく
は希釈剤を反応させることからなる、製造方法が見出さ
れた。
発明に従う組成物の製造方法にして、該方法が、活性ケ
トンおよび活性水素を有する不飽和モノマーおよび適当
な場合には水および／もしくは有機溶媒および／もしく
は希釈剤を反応させることからなる、製造方法が見出さ
れた。
一般に、そして好ましくは、製造のためには成分を激し
く攪拌して混合する。この時、コラーゲン含有材料に成
分を順々に施用することも、同時に施用することもまた
可能であり、処理されるべき材料の上で実際の組成物を
調製することも可能である。
く攪拌して混合する。この時、コラーゲン含有材料に成
分を順々に施用することも、同時に施用することもまた
可能であり、処理されるべき材料の上で実際の組成物を
調製することも可能である。
この施用は次の反応方程式によって例示できる： （Ｘは活性水素を有する基を意味する） 成分の混合は、一般に、室温で、例えば０乃至30℃の温
度範囲で行なわれる。
度範囲で行なわれる。
本発明に従う方法は、コーティング剤として、好ましく
は下地材料（プライマーもしくはライナー）またはラッ
カー（ワニス）として、コラーゲン含有材料と硬化性ポ
リマー材料との間の結合を改善する目的で使用し得る。
は下地材料（プライマーもしくはライナー）またはラッ
カー（ワニス）として、コラーゲン含有材料と硬化性ポ
リマー材料との間の結合を改善する目的で使用し得る。
コラーゲン含有材料は、人体および動物の体の多くの所
で見られる。勿論、本発明に従う使用は、生体材料およ
び非生体材料に関するものである。挙げることのできる
コラーゲン含有材料は、歯、骨、皮膚および革である。
本発明に従う組成物は、好ましくは、歯科的な修復にお
ける歯科充填物を製造するための歯のコーティングに使
用される。
で見られる。勿論、本発明に従う使用は、生体材料およ
び非生体材料に関するものである。挙げることのできる
コラーゲン含有材料は、歯、骨、皮膚および革である。
本発明に従う組成物は、好ましくは、歯科的な修復にお
ける歯科充填物を製造するための歯のコーティングに使
用される。
硬化性ポリマー材料は、実質上、使用の領域によって決
定される。即ち、例えば、歯科医術における重合に使用
し得る唯一のモノマーは、生理学的に受容でき、口の中
で重合することのできるものである。歯科充填物用のこ
の種のモノマーはそれ自体公知である（イ−．アズムセ
ン（E.Asmussen）Plastflyldningsmaterialer.of Bogha
ndel、コペンハーゲン1981年参照）。
定される。即ち、例えば、歯科医術における重合に使用
し得る唯一のモノマーは、生理学的に受容でき、口の中
で重合することのできるものである。歯科充填物用のこ
の種のモノマーはそれ自体公知である（イ−．アズムセ
ン（E.Asmussen）Plastflyldningsmaterialer.of Bogha
ndel、コペンハーゲン1981年参照）。
挙げることのできる歯科充填物の例は、アクリレートお
よび／もしくはメタクリレートモノマー類、好適な触
媒、開始剤、加速剤および充填剤からなる組成物であ
る。
よび／もしくはメタクリレートモノマー類、好適な触
媒、開始剤、加速剤および充填剤からなる組成物であ
る。
例えば歯科的な修復に使用される時は、例えば、本発明
に従う組成物が歯の調製された部位に施用され、然る後
直ちに、歯科充填組成物が導入される。
に従う組成物が歯の調製された部位に施用され、然る後
直ちに、歯科充填組成物が導入される。
不都合な部位、例えば歯の頸部上に、耐久性のある強い
歯科的修復を行なうことが、この方法で可能である。一
般に、3mPaより大きい結合強度が得られる。
歯科的修復を行なうことが、この方法で可能である。一
般に、3mPaより大きい結合強度が得られる。
本発明に従う組成物は、驚くべきことに、歯科充填組成
物中で使用されるモノマー類が水に極めて敏感であるの
に、水系媒質中で使用し得る。歯科充填物の載置は、本
発明に従う組成物によってかなり助けられる。
物中で使用されるモノマー類が水に極めて敏感であるの
に、水系媒質中で使用し得る。歯科充填物の載置は、本
発明に従う組成物によってかなり助けられる。
実施例 実施例では、歯科材料および充填組成物の間の引張強度
および剪断強度を測定する。
および剪断強度を測定する。
使用したコーティング材料は、オレフィン性不飽和モノ
マーとしてβ−ヒドロキシエチルメタクリレート（HEM
A）を含有する、以下の組成物とした： Ａ シクロペンタノン10重量％、HEMA35重量％、水55重
量％ Ｂ ベンゾフェノン10重量％、HEMA35重量％、水55重量
％ Ｃ シクロヘキサノン10重量％、HEMA35重量％、水55重
量％ Ｄ 2,4−ペンタンジオン10重量％、HEMA35重量％、水5
5重量％ Ｅ カンファーキノン15mg、HEMA105ml、水180ml。
マーとしてβ−ヒドロキシエチルメタクリレート（HEM
A）を含有する、以下の組成物とした： Ａ シクロペンタノン10重量％、HEMA35重量％、水55重
量％ Ｂ ベンゾフェノン10重量％、HEMA35重量％、水55重量
％ Ｃ シクロヘキサノン10重量％、HEMA35重量％、水55重
量％ Ｄ 2,4−ペンタンジオン10重量％、HEMA35重量％、水5
5重量％ Ｅ カンファーキノン15mg、HEMA105ml、水180ml。
抜き取って湿った条件下に貯蔵されてきたヒトの歯を試
験に使用する。歯をエポキシ樹脂中に型どおりすること
によって固定し、平坦な歯質表面を湿式磨砕によって作
り出す。最終磨砕はカーボン紙1000を用いて行なう。表
面を次にキレート剤、例えばエチレンジアミン四酢酸
（EDTA−0.5モル溶液、pH7.4）で５秒間処理する。
験に使用する。歯をエポキシ樹脂中に型どおりすること
によって固定し、平坦な歯質表面を湿式磨砕によって作
り出す。最終磨砕はカーボン紙1000を用いて行なう。表
面を次にキレート剤、例えばエチレンジアミン四酢酸
（EDTA−0.5モル溶液、pH7.4）で５秒間処理する。
コーティング材料Ａ乃至Ｆをここで施用する。表面を乾
燥させるのに、空気ブロアを用いて乾燥を５秒間行な
う。
燥させるのに、空気ブロアを用いて乾燥を５秒間行な
う。
結合強度の測定のための試験片を製造するために、円柱
状の分離式テフロン型を、上記の如く処理された歯質表
面上にクランプする（スカンジナビア歯科研究誌（Scan
d.J.Dent.Res.88,348〜351（1980）参照）。導入される
充填組成物は、市販で入手し得る合成充填材料とする。
ドリルホルダーの中の穴の中にクランプされたNo.016の
丸型ドリルをテフロン型に取りつけ、上から、尚も硬化
過程が進行中の材料層の中へ押し込む。全配列物を、そ
のまま室温（23＋２℃）で10分間放置し、それからドリ
ルホルダーおよびテフロン型を除き、試料を37＋１℃の
温度で水に沈める。24時間後、ドリルを有する試料をイ
ンストロン引張試験装置に載置し（スカンジナビア歯科
研究誌（Scand.J.Dent.Res.）88,348〜351（1980）参
照）、引張強度測定を0.1cm/minの速度で行なう。引張
強度は、充填物の破断時にかけられた応力を、試料片の
破断表面の断面積で割って計算される。試料片の各々の
ものについて５回の測定を行なった。
状の分離式テフロン型を、上記の如く処理された歯質表
面上にクランプする（スカンジナビア歯科研究誌（Scan
d.J.Dent.Res.88,348〜351（1980）参照）。導入される
充填組成物は、市販で入手し得る合成充填材料とする。
ドリルホルダーの中の穴の中にクランプされたNo.016の
丸型ドリルをテフロン型に取りつけ、上から、尚も硬化
過程が進行中の材料層の中へ押し込む。全配列物を、そ
のまま室温（23＋２℃）で10分間放置し、それからドリ
ルホルダーおよびテフロン型を除き、試料を37＋１℃の
温度で水に沈める。24時間後、ドリルを有する試料をイ
ンストロン引張試験装置に載置し（スカンジナビア歯科
研究誌（Scand.J.Dent.Res.）88,348〜351（1980）参
照）、引張強度測定を0.1cm/minの速度で行なう。引張
強度は、充填物の破断時にかけられた応力を、試料片の
破断表面の断面積で割って計算される。試料片の各々の
ものについて５回の測定を行なった。
剪断強度も、上記インストロン装置においてそれ自体公
知の方法で同様に測定した。しかし、測定は硬化プロセ
ス後１日で行なった。
知の方法で同様に測定した。しかし、測定は硬化プロセ
ス後１日で行なった。
結果を以下の表にまとめて示す：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−142031（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−28339（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−501869（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−54107（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−75907（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−187377（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−203007（ＪＰ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】環状脂肪族環上に脂肪族５乃至７員環、お
よび／もしくは芳香族環が縮合していてもよい、場合に
よって置換された環状脂肪族ケトン類または１個以上の
アリール基を有する場合によって置換された芳香族ケト
ン類から選ばれる活性ケトンと、活性水素を有するオレ
フイン性不飽和モノマーと、水および／または生理学的
に許容される有機溶媒とを必須の成分として含む、コラ
ーゲン含有物質と硬化性ポリマー材料との間の結合性を
改良するための歯科用コーテイング組成物またはラツカ
ー。 - 【請求項２】添加剤として、活性水素を有さないオレフ
イン性不飽和モノマーをさらに含有する、特許請求の範
囲第１項記載のコーテイング組成物またはラツカー。 - 【請求項３】活性水素を有するオレフイン性不飽和モノ
マーが、ヒドロキシル、イミノおよび／もしくはアミノ
基を有するアクリル酸またはメタクリル酸のエステルで
ある、特許請求の範囲第１項または第２項に記載のコー
テイング組成物またはラツカー。 - 【請求項４】活性水素を有するオレフイン性不飽和モノ
マー１モルに対して、0.01乃至10モルの活性ケトンを含
有することからなる、特許請求の範囲第１項記載のコー
テイング組成物またはラツカー。 - 【請求項５】活性ケトンおよび活性水素を有するオレフ
イン性不飽和モノマーの混合物１重量部に対して、０乃
至100重量部の水および／もしくは生理学的に許容され
る有機溶媒を含有することからなる、特許請求の範囲第
１項記載のコーテイング組成物またはラツカー。 - 【請求項６】場合によって置換された環状脂肪族ケトン
が、次式 式中、 R1乃至R8は同種のものまたは異種のものであり、水素、
C1−C6のアルキルまたはC6−C12のアリールを意味す
る、 で表わされる、場合により置換されたシクロペンタン類
である特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記
載のコーテイング組成物またはラツカー。 - 【請求項７】前記活性ケトンが、ベンゾフエノン、ジフ
エニルケトン、１−フエニル−２−プロパノン、1,3−
ジフエニル−２−プロパノン、シクロペンタノン、シク
ロヘキサノン、2,4−ペンタンジオンおよびカンフアー
キノンからなる群より選ばれる特許請求の範囲第１項乃
至第５項のいずれかに記載のコーテイング組成物または
ラツカー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853510611 DE3510611A1 (de) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | Beschichtungsmaterial fuer kollagenhaltige materialien |
| DE3510611.5 | 1985-03-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221103A JPS61221103A (ja) | 1986-10-01 |
| JPH0699263B2 true JPH0699263B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=6266151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61062022A Expired - Lifetime JPH0699263B2 (ja) | 1985-03-23 | 1986-03-22 | コラーゲン含有材料のためのコーテイング材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4698376A (ja) |
| EP (1) | EP0199057B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0699263B2 (ja) |
| DE (2) | DE3510611A1 (ja) |
| DK (1) | DK162139C (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6261909A (ja) * | 1985-09-12 | 1987-03-18 | G C Dental Ind Corp | 熱可塑性歯科充填用組成物 |
| DE3733182A1 (de) * | 1987-10-01 | 1989-04-20 | Hoechst Ag | Haertungskomponente und deren verwendung |
| US4814423A (en) * | 1987-11-06 | 1989-03-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Dual bonding adhesive composition |
| GB8810412D0 (en) * | 1988-05-03 | 1988-06-08 | Ici Plc | Hard tissue surface treatment |
| US5258067A (en) * | 1988-06-25 | 1993-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Liquid for conditioning tooth or bone substance |
| US5447966A (en) * | 1988-07-19 | 1995-09-05 | United States Surgical Corporation | Treating bioabsorbable surgical articles by coating with glycerine, polalkyleneoxide block copolymer and gelatin |
| DE4003435A1 (de) * | 1990-02-06 | 1991-08-08 | Bayer Ag | Carbonsaeure-(meth)acryloylaminoalkylester in adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien |
| DE4137076A1 (de) * | 1991-11-12 | 1993-05-13 | Ivoclar Ag | Dentalklebstoff |
| US5540766A (en) * | 1995-04-10 | 1996-07-30 | Castellani; Nahor O. | Thermoplastic composition for root canal filling |
| US5866629A (en) * | 1995-12-05 | 1999-02-02 | The University Of Toronto Innovations Foundation | Dental and medical primer formulations containing tissue infiltrating agents |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR990204A (fr) * | 1944-03-16 | 1951-09-19 | Melle Usines Sa | Gommes synthétiques et leur procédé de préparation |
| US3547851A (en) * | 1968-01-02 | 1970-12-15 | Loctite Corp | Non-flowable anaerobic adhesive |
| IE37703B1 (en) * | 1972-11-16 | 1977-09-28 | Loctite Ltd | Protective adhesive-carrying tape |
| US4148988A (en) * | 1977-06-28 | 1979-04-10 | Mitsui Petrochemical Industries Ltd. | Curable composition |
| JPS6023711B2 (ja) * | 1977-08-04 | 1985-06-08 | 株式会社クラレ | 二包装型接着剤 |
| DE2845089A1 (de) * | 1977-10-26 | 1979-05-10 | Lee Pharmaceuticals | Aus zwei haertbaren komponenten bestehendes orthodontisches klebemittel, das zum verbinden einer klammer aus metall oder kunststoff mit dem zahnschmelz geeignet ist, sowie verfahren zum verkleben einer metall- oder kunststoffklammer mit zahnschmelz |
| DE2964564D1 (en) * | 1978-12-18 | 1983-02-24 | Ici Plc | Dental compositions comprising a selected vinyl urethane prepolymer and processes for their manufacture |
| DE3001616A1 (de) * | 1980-01-17 | 1981-07-23 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Verfahren zur herstellung von zahnersatzteilen durch photopolymerisieren einer verformbaren masse |
| DE3029276A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-02-18 | Etablissement Dentaire Ivoclar, Schaan | Photopolymerisierbare masse, insbesondere fuer dentalzwecke |
| EP0053442B2 (en) * | 1980-12-03 | 1993-05-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Dental compositions |
| IL65159A0 (en) * | 1981-03-04 | 1982-05-31 | Ici Plc | Polymerisable dental compositions |
| JPS5775907A (en) * | 1981-04-21 | 1982-05-12 | Kuraray Co Ltd | Dental adhesive |
| DE3276681D1 (en) * | 1981-05-04 | 1987-08-13 | Dentsply Int Inc | Dental adhesive system |
| DE3135113A1 (de) * | 1981-09-04 | 1983-03-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photopolymerisierbare massen, deren verwendung fuer zahnaerztliche zwecke, sowie verfahren zur herstellung von zahnersatzteilen, zahnfuellungen und ueberzuegen |
| EP0124659A1 (en) * | 1983-04-13 | 1984-11-14 | Koken Co. Ltd. | Medical material |
| DK155079C (da) * | 1983-10-25 | 1989-06-19 | Erik Chr Munksgaard | Adhaesionsfremmende middel for haerdende acrylat- eller methacrylatmaterialer til brug paa collagenholdige materialer, isaer dentin, og midlets anvendelse |
-
1985
- 1985-03-23 DE DE19853510611 patent/DE3510611A1/de not_active Withdrawn
- 1985-04-24 DK DK183485A patent/DK162139C/da not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-03-12 DE DE8686103311T patent/DE3661986D1/de not_active Expired
- 1986-03-12 EP EP86103311A patent/EP0199057B1/de not_active Expired
- 1986-03-14 US US06/839,758 patent/US4698376A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-22 JP JP61062022A patent/JPH0699263B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3661986D1 (en) | 1989-03-09 |
| DK183485A (da) | 1986-09-24 |
| DK162139C (da) | 1992-03-02 |
| EP0199057A1 (de) | 1986-10-29 |
| DK183485D0 (da) | 1985-04-24 |
| EP0199057B1 (de) | 1989-02-01 |
| DK162139B (da) | 1991-09-23 |
| DE3510611A1 (de) | 1986-09-25 |
| JPS61221103A (ja) | 1986-10-01 |
| US4698376A (en) | 1987-10-06 |
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