JPH0699500B2 - 両末端反応性高分子化合物及びその製造方法 - Google Patents
両末端反応性高分子化合物及びその製造方法Info
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- JPH0699500B2 JPH0699500B2 JP3077194A JP7719491A JPH0699500B2 JP H0699500 B2 JPH0699500 B2 JP H0699500B2 JP 3077194 A JP3077194 A JP 3077194A JP 7719491 A JP7719491 A JP 7719491A JP H0699500 B2 JPH0699500 B2 JP H0699500B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な両末端反応性高分
子化合物及びその製造方法に関するものである。さらに
詳しくいえば、本発明はポリスチレンの両末端に容易に
反応するビニロキシエチル基を有する両末端反応性高分
子化合物及びその製造方法に関するものである。
子化合物及びその製造方法に関するものである。さらに
詳しくいえば、本発明はポリスチレンの両末端に容易に
反応するビニロキシエチル基を有する両末端反応性高分
子化合物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、ビニルエ−テル基を有する単
量体を重合して得られる高分子化合物は、接着剤、ラッ
カ−及びエナメル、紙及び繊維製品、ラテックス、感光
性樹脂、などを利用する産業分野において広く利用され
ているビニルエ−テル基を有する単量体は数多く知られ
ているが、技術の進歩に対応してより高機能を有する単
量体が一層求められている。このような要求に対処する
ために、２−クロルエチルビニルエ−テルを出発原料と
して色々な機能性単量体が合成されている。しかしなが
ら、２−クロルエチルビニルエ−テルはそのクロルエチ
ル基の反応性が低いため、これを用いた機能性単量体の
合成はエステル化などのごく限られた方法だけであっ
た。他方、近年高分子の末端に反応性のビニル基を有す
る化合物がマクロマ−として注目されている（Ｒ．Ｍｉ
ｌｋｏｖｉｃｈら、米国特許第３８４２０５０号明細
書、同第３８４２０５７号明細書、同第３８４２０５８
号明細書、同第３８４２０５９号明細書）。このものは
アルキルリチウム化合物を重合開始剤としてスチレン単
量体を重合末端を活性に保ったまま重合させ、この活性
な末端にジフェニルエチレン、エチレンオキシドなどの
化合物を反応させ、この反応性が制御された末端にクロ
ルアルキル基を有するビニル化合物のクロルアルキル基
部位を反応させることによって得られるものである。
量体を重合して得られる高分子化合物は、接着剤、ラッ
カ−及びエナメル、紙及び繊維製品、ラテックス、感光
性樹脂、などを利用する産業分野において広く利用され
ているビニルエ−テル基を有する単量体は数多く知られ
ているが、技術の進歩に対応してより高機能を有する単
量体が一層求められている。このような要求に対処する
ために、２−クロルエチルビニルエ−テルを出発原料と
して色々な機能性単量体が合成されている。しかしなが
ら、２−クロルエチルビニルエ−テルはそのクロルエチ
ル基の反応性が低いため、これを用いた機能性単量体の
合成はエステル化などのごく限られた方法だけであっ
た。他方、近年高分子の末端に反応性のビニル基を有す
る化合物がマクロマ−として注目されている（Ｒ．Ｍｉ
ｌｋｏｖｉｃｈら、米国特許第３８４２０５０号明細
書、同第３８４２０５７号明細書、同第３８４２０５８
号明細書、同第３８４２０５９号明細書）。このものは
アルキルリチウム化合物を重合開始剤としてスチレン単
量体を重合末端を活性に保ったまま重合させ、この活性
な末端にジフェニルエチレン、エチレンオキシドなどの
化合物を反応させ、この反応性が制御された末端にクロ
ルアルキル基を有するビニル化合物のクロルアルキル基
部位を反応させることによって得られるものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このように、クロルア
ルキル基を有するビニル化合物を反応性がきわめて高い
リビングポリスチリルアニオンに反応させるには、その
末端の反応性を制御する必要がある。本発明は、このよ
うな従来のポリスチレンの末端に反応性を制御しうる特
定化合物を介在させたタイプとは全く異なる、該末端に
直接ビニロキシエチルが導入された新規な両末端反応性
高分子化合物を提供することを目的としてなされたもの
である。
ルキル基を有するビニル化合物を反応性がきわめて高い
リビングポリスチリルアニオンに反応させるには、その
末端の反応性を制御する必要がある。本発明は、このよ
うな従来のポリスチレンの末端に反応性を制御しうる特
定化合物を介在させたタイプとは全く異なる、該末端に
直接ビニロキシエチルが導入された新規な両末端反応性
高分子化合物を提供することを目的としてなされたもの
である。
【課題を解決するための手段】本発明者は、このような
新規な両末端反応性高分子化合物を開発するために鋭意
研究した結果、リビングポリスチリルアニオンの末端の
反応性を制御することなく、末端反応試剤を改良するこ
とにより直接反応させることに成功し、本発明をなすに
至った。すなわち、本発明は 式
新規な両末端反応性高分子化合物を開発するために鋭意
研究した結果、リビングポリスチリルアニオンの末端の
反応性を制御することなく、末端反応試剤を改良するこ
とにより直接反応させることに成功し、本発明をなすに
至った。すなわち、本発明は 式
【化４】 （ｎは正の整数を示す）で表される両末端反応性高分子
化合物及び 式
化合物及び 式
【化５】 （ｎは正の整数）で表されるポリスチリルジアニオンに
２−ヨ−ドエチルビニルエ−テルを反応させることを特
徴とする 式
２−ヨ−ドエチルビニルエ−テルを反応させることを特
徴とする 式
【化６】 （ｎは前記と同じ意味を示す）で表される両末端反応性
高分子化合物の製造方法を提供するものである。上記式
（１）の化合物は文献未載の新規物質であり、中でも特
に数平均分子量が３０００〜１１００００であるものが
好ましい。本発明化合物は、上記式（２）のポリスチリ
ルジアニオンに２ヨ−ドエチルビニルエ−テルを反応さ
せることにより得られる。このポリスチリルジアニオン
は、スチレンを溶媒に溶解して溶液とし、これを芳香族
性化合物を溶媒に溶解した溶液にアルカリ金属を加えて
得られる重合開始剤で処理することにより得られる。こ
の処理温度は−１００℃〜６０℃、好ましくは−８０℃
〜４０℃の範囲が選ばれる。また、上記溶媒としては、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ル
ジメチルエ−テルなどの非プロトン性溶媒が好ましい
が、これに限定されるものではない。このようにして得
られたポリスチリルジアニオンの溶液に所定量の２−ヨ
−ドエチルビニルエ−テルを溶媒に溶解した溶液を加え
て反応させたのち、得られた溶液にアルコ−ルや炭化水
素などの媒体を加えることにより、所望の高分子化合物
が沈澱物として得られる。本発明方法の好適な具体例と
しては、高真空中又は不活性ガス雰囲気中において乾燥
したスチレンのテトラヒドロフラン溶液を調整し、この
溶液を所定温度として、高真空中又は不活性ガス雰囲気
中において精製したナフタリンを乾燥したテトラヒドロ
フランに溶解した溶液に金属ナトリウムを加えて調整し
た重合開始剤溶液を不活性ガス雰囲気下に注射器などで
注加するか、あるいは高真空中にブレ−クシ−ルを介し
て加える。直ちに重合開始剤溶液の色は濃緑色から赤ピ
ンクに変化し、速やかに重合が完了する。このようにし
て得た溶液に多量のメタノ−ルなどの低級アルカノ−ル
又はn−ヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素を加えると
所望の高分子化合物が沈澱する。得られた高分子化合物
をろ取し、乾燥する。両末端のビニル基はヨウ素滴定に
より解析される。
高分子化合物の製造方法を提供するものである。上記式
（１）の化合物は文献未載の新規物質であり、中でも特
に数平均分子量が３０００〜１１００００であるものが
好ましい。本発明化合物は、上記式（２）のポリスチリ
ルジアニオンに２ヨ−ドエチルビニルエ−テルを反応さ
せることにより得られる。このポリスチリルジアニオン
は、スチレンを溶媒に溶解して溶液とし、これを芳香族
性化合物を溶媒に溶解した溶液にアルカリ金属を加えて
得られる重合開始剤で処理することにより得られる。こ
の処理温度は−１００℃〜６０℃、好ましくは−８０℃
〜４０℃の範囲が選ばれる。また、上記溶媒としては、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ル
ジメチルエ−テルなどの非プロトン性溶媒が好ましい
が、これに限定されるものではない。このようにして得
られたポリスチリルジアニオンの溶液に所定量の２−ヨ
−ドエチルビニルエ−テルを溶媒に溶解した溶液を加え
て反応させたのち、得られた溶液にアルコ−ルや炭化水
素などの媒体を加えることにより、所望の高分子化合物
が沈澱物として得られる。本発明方法の好適な具体例と
しては、高真空中又は不活性ガス雰囲気中において乾燥
したスチレンのテトラヒドロフラン溶液を調整し、この
溶液を所定温度として、高真空中又は不活性ガス雰囲気
中において精製したナフタリンを乾燥したテトラヒドロ
フランに溶解した溶液に金属ナトリウムを加えて調整し
た重合開始剤溶液を不活性ガス雰囲気下に注射器などで
注加するか、あるいは高真空中にブレ−クシ−ルを介し
て加える。直ちに重合開始剤溶液の色は濃緑色から赤ピ
ンクに変化し、速やかに重合が完了する。このようにし
て得た溶液に多量のメタノ−ルなどの低級アルカノ−ル
又はn−ヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素を加えると
所望の高分子化合物が沈澱する。得られた高分子化合物
をろ取し、乾燥する。両末端のビニル基はヨウ素滴定に
より解析される。
【０００４】
【実施例】次に本発明を実施例により詳細に説明する。 実施例１ ナフタリンナトリウムのテトラヒドロフラン溶液（０．
００９５Ｍ）５０ｍｌを２０℃に保ち、これにスチレン
２．６ｇを含むテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを加え
た。添加と同時に溶液は濃い緑色から赤ピンクに変化
し、すみやかに重合が完了した。３０分後、２−ヨ−ド
エチルビニルエ−テル１．６ｇを含むテトラヒドロフラ
ン溶液１０ｍｌを添加すると溶液の色は赤ピンクから無
色に変化した。得られた溶液を少量のトリエチルアミン
を含むメタノ−ル４００ｍｌに注加するとポリマ−が得
られた。このポリマ−をろ取し、乾燥すると２．６ｇの
ポリスチレンが得られた。このものについて、ゲルパ−
ミエ−ションクロマトグラフィ−から求めた分子量分布
は１．３であり、蒸気圧浸透圧法により測定した数平均
分子量は約３０００であった。両末端のビニル基をヨウ
素滴定により解析したところ高分子両末端に導入された
ビニル基は１００％であった。 実施例２ ナフタリンナトリウムのテトラヒドロフラン溶液（０．
００４５Ｍ）１０ｍｌを−７８℃に冷却した１０ｍｌの
テトラヒドロフラン溶媒に加え１０分間攪拌した。この
溶液を−７８℃に保ち、これにスチレン３．５ｇを含む
テトラヒドロフラン溶液１５ｍｌを加えた。添加と同時
に溶液は濃い緑色から赤ピンクに変化し、すみやかに重
合が完了した。３０分後、２−ヨ−ドエチルビニルエ−
テル１．８ｇを含むテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを
添加すると溶液の色は赤ピンクから無色に変化した。得
られた溶液を少量のアンモニヤを含むメタノ−ル５００
ｍｌに注加するとポリマ−が得られた。このポリマ−を
ろ取し、乾燥すると定量的にポリスチレンが得られた。
このものについて、ゲルパ−ミエ−ションクロマトグラ
フィ−から求めた分子量分布は１．３であり、蒸気圧浸
透圧法により測定した数平均分子量は約４００００であ
った。両末端のビニル基をヨウ素滴定により解析したと
ころ高分子両末端にビニル基が定量的に導入されたこと
が確認された。 実施例３ ナフタリンナトリウムのテトラヒドロフラン溶液（０．
００４３Ｍ）６．７ｍｌを−７８℃に冷却したテトラヒ
ドロフラン３０ｍｌに加え、１５分間攪拌した、この溶
液を−７８℃に保ち、これにスチレン６．６ｇを含むテ
トラヒドロフラン溶液４０ｍｌを加えた。３０分後、２
−ヨ−ドエチルビニルエ−テル１．８ｇを含むテトラヒ
ドロフラン溶液１０ｍｌを添加すると溶液の色は赤ピン
クから無色に変化した。得られた溶液を少量のアンモニ
ヤを含むメタノ−ル８００ｍｌに注加するとポリマ−が
得られた。このポリマ−をろ取し、乾燥すると定量的に
ポリスチレンが得られた。このものについて、ゲルパ−
ミエ−ションクロマトグラフィ−から求めた分子量分布
は１．３であり、蒸気圧浸透圧法により測定した数平均
分子量は約１１００００であった。
００９５Ｍ）５０ｍｌを２０℃に保ち、これにスチレン
２．６ｇを含むテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを加え
た。添加と同時に溶液は濃い緑色から赤ピンクに変化
し、すみやかに重合が完了した。３０分後、２−ヨ−ド
エチルビニルエ−テル１．６ｇを含むテトラヒドロフラ
ン溶液１０ｍｌを添加すると溶液の色は赤ピンクから無
色に変化した。得られた溶液を少量のトリエチルアミン
を含むメタノ−ル４００ｍｌに注加するとポリマ−が得
られた。このポリマ−をろ取し、乾燥すると２．６ｇの
ポリスチレンが得られた。このものについて、ゲルパ−
ミエ−ションクロマトグラフィ−から求めた分子量分布
は１．３であり、蒸気圧浸透圧法により測定した数平均
分子量は約３０００であった。両末端のビニル基をヨウ
素滴定により解析したところ高分子両末端に導入された
ビニル基は１００％であった。 実施例２ ナフタリンナトリウムのテトラヒドロフラン溶液（０．
００４５Ｍ）１０ｍｌを−７８℃に冷却した１０ｍｌの
テトラヒドロフラン溶媒に加え１０分間攪拌した。この
溶液を−７８℃に保ち、これにスチレン３．５ｇを含む
テトラヒドロフラン溶液１５ｍｌを加えた。添加と同時
に溶液は濃い緑色から赤ピンクに変化し、すみやかに重
合が完了した。３０分後、２−ヨ−ドエチルビニルエ−
テル１．８ｇを含むテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを
添加すると溶液の色は赤ピンクから無色に変化した。得
られた溶液を少量のアンモニヤを含むメタノ−ル５００
ｍｌに注加するとポリマ−が得られた。このポリマ−を
ろ取し、乾燥すると定量的にポリスチレンが得られた。
このものについて、ゲルパ−ミエ−ションクロマトグラ
フィ−から求めた分子量分布は１．３であり、蒸気圧浸
透圧法により測定した数平均分子量は約４００００であ
った。両末端のビニル基をヨウ素滴定により解析したと
ころ高分子両末端にビニル基が定量的に導入されたこと
が確認された。 実施例３ ナフタリンナトリウムのテトラヒドロフラン溶液（０．
００４３Ｍ）６．７ｍｌを−７８℃に冷却したテトラヒ
ドロフラン３０ｍｌに加え、１５分間攪拌した、この溶
液を−７８℃に保ち、これにスチレン６．６ｇを含むテ
トラヒドロフラン溶液４０ｍｌを加えた。３０分後、２
−ヨ−ドエチルビニルエ−テル１．８ｇを含むテトラヒ
ドロフラン溶液１０ｍｌを添加すると溶液の色は赤ピン
クから無色に変化した。得られた溶液を少量のアンモニ
ヤを含むメタノ−ル８００ｍｌに注加するとポリマ−が
得られた。このポリマ−をろ取し、乾燥すると定量的に
ポリスチレンが得られた。このものについて、ゲルパ−
ミエ−ションクロマトグラフィ−から求めた分子量分布
は１．３であり、蒸気圧浸透圧法により測定した数平均
分子量は約１１００００であった。
【発明の効果】本発明の両末端反応性高分子化合物は、
カチオン重合能を有することから機能性ブロック共重合
体用成分として利用でき、また接着剤、ラッカ−及びエ
ナメル、ラテックス、感光性樹脂、などに少量混ぜるこ
とにより塗膜強度や耐水性などの性能を向上させ、また
紙及び繊維製品用処理剤などを利用する産業分野に好適
に用いられることはもちろん、薬剤の徐放用材料、高分
子作用素子、感熱性高分子などの合成原料としても好適
である。
カチオン重合能を有することから機能性ブロック共重合
体用成分として利用でき、また接着剤、ラッカ−及びエ
ナメル、ラテックス、感光性樹脂、などに少量混ぜるこ
とにより塗膜強度や耐水性などの性能を向上させ、また
紙及び繊維製品用処理剤などを利用する産業分野に好適
に用いられることはもちろん、薬剤の徐放用材料、高分
子作用素子、感熱性高分子などの合成原料としても好適
である。
Claims (3)
- 【請求項１】式 【化１】 （ｎは正の整数を示す）で表される両末端反応性高分子
化合物。 - 【請求項２】数平均分子量が３０００〜１１００００で
ある請求項１記載の両末端反応性高分子化合物。 - 【請求項３】式 【化２】 （ｎは正の整数）で表されるポリスチリルジアニオンに
２−ヨ−ドエチルビニルエ−テルを反応させることを特
徴とする 式 【化３】 （ｎは前記と同じ意味を示す）で表される両末端反応性
高分子化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3077194A JPH0699500B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 両末端反応性高分子化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3077194A JPH0699500B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 両末端反応性高分子化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301914A JPH05301914A (ja) | 1993-11-16 |
| JPH0699500B2 true JPH0699500B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=13627013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3077194A Expired - Lifetime JPH0699500B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 両末端反応性高分子化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699500B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69833747T2 (de) | 1997-04-18 | 2006-11-16 | Kaneka Corp. | Polymere, verfahren zu deren herstellung und daraus hergestellte härtbare zusammensetzungen |
-
1991
- 1991-03-18 JP JP3077194A patent/JPH0699500B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05301914A (ja) | 1993-11-16 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |